CN102718811A - 虎杖中二苯乙烯苷的制备方法 - Google Patents

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曹蔚
王四旺
谢艳华
杨倩
孙纪元
毕琳琳
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Abstract

本发明涉及一种虎杖中二苯乙烯苷的制备方法，属于中药中有效成分提取与分离技术领域。该制备方法的步骤为是将虎杖粉碎成粗粉，用50～90％乙醇浸泡，浸渍或渗漉提取，减压浓缩；用低极性有机溶剂萃取浓缩液，除去杂质；将萃取过的水溶液稀释后，经大孔吸附树脂纯化得二苯乙烯苷粗品；将粗品用1∶5的丙酮-水溶液重结晶，低温处理，得到二苯乙烯苷晶体；本发明提供的虎杖中二苯乙烯苷的制备方法具有工艺稳定、经济实用、提取效率高等特点。

Description

虎杖中二苯乙烯苷的制备方法
技术领域
本发明属于中药中有效成分提取与分离技术领域，具体涉及从虎杖中制备二苯乙烯苷的方法。
背景技术
虎杖为蓼科多年生草本植物虎杖(Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc)的根及根茎，是使用悠久且常用中药之一。其性寒味苦，具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰等功效。现代药理学研究发现，虎杖具有多种药理活性，主要包括：显著的抗菌、抗真菌作用【樊小容.虎杖对致病菌株药敏试验.时珍国医国药，2000，11(2)：108】与较好的抗病毒活性【蒋岩，王红霞，鲍作义，等.用鼠艾滋病模型评价虎杖水提液的抗病毒作用.中国病毒学，1998，13(4)：306】；对心血管系统亦有强心、降脂作用【金春华，赵克森，刘杰等.虎杖甙对正常大鼠血管平滑肌细胞内游离钙浓度的影响.中国病理生理杂志，1998，14(2)：195；陈晓莉，肖华，薛克昌.虎杖片与辛伐他汀治疗高脂血症的比较.医药导报，2002，21(1)：25；王怀亮.虎杖提取物对冠心病患者血小板释放功能的影响.深圳中西医结合杂志，1997，7(2)：19】；还具有清除自由基【孟洁，杭瑚.虎杖提取物的抗氧化活性及稳定性研究.化学世界，2000，(8)：417】、降血糖【沈忠明，殷建伟，袁海波.虎杖鞣质的降血糖作用研究.天然产物研究与开发，2004，16(3)：220】、抗肿瘤，抗炎，止血，止咳，平喘，镇静等活性【孔晓华，周玲芝.中药虎杖的研究进展.中医药导报，2009，15(5)：107】。
虎杖中含有较多的羟基蒽醌类、二苯乙烯类、黄酮类和多糖类成分【孔晓华，周玲芝.中药虎杖的研究进展.中医药导报.2009，15(5)：107】，其中大黄素、大黄素甲醚、虎杖苷等含量较高。为了进一步阐明虎杖的药效基础，我们对虎杖的化学成分研究发现：不同产地的虎杖中均含有2，3，5，4’-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷(简称二苯乙烯苷)，最高含量可达5.1％。
二苯乙烯苷也是何首乌中的主要水溶性成分，为白色无定形粉末，易溶于水、甲醇、乙醇。其含量常作为何首乌药材及制剂质量控制的指标。二苯乙烯苷有多种药理作用：对老年性痴呆等神经退行性疾病有治疗作用【张兰，邢颖，赵玲，等.不同时程APP转基因小鼠学习记忆改变及参乌胶囊、二苯乙烯苷的干预作用.中国行为医学科学，2006，15(3)：193-196】；清除自由基，延缓衰老的作用【Lv LS，Gu XH，Tang J，et al.Antioxidant activity of stilbeneglycosides from poygonum multiflorum.Food Chemistry，2007，104(4)：1678-1681】；降血脂及抗动脉粥样硬化作用【Yang PY，Almofti MR，Lu L，et al.Reduction ofatherosclerosis incholesterol-fed rabbits and decrease of expressions of intracellular adhesion molecule-1 andvascular endothelial growth factor in foam cells by a water-solution fraction of polygonummultiflorum.J Pharmacol Sci，2005，99(3)：294-300】；抗肿瘤作用【谢岚.何首乌及二苯乙烯苷的研究进展.天津药学，2010，22(3)：70-73】等；具有重要的药用价值和开发前景。
虎杖主要分布于江苏、浙江、江西、福建、山东、河南等中南部地区，资源丰富。以虎杖作为二苯乙烯苷的新来源，从中提取二苯乙烯苷，可产生更大的经济效益。
发明内容
本发明提供一种工艺稳定、纯度和收率高的虎杖中制备二苯乙烯苷的方法，该方法包括以下步骤：
(1)提取：将虎杖粉碎成粗粉，用50～90％乙醇浸泡12～24h，浸渍或渗漉提取，减压回收乙醇，得到提取浓缩液；
(2)萃取法除去杂质：将提取浓缩液用低极性有机溶剂萃取，集中有机溶剂萃取过的水溶液；
(3)大孔吸附树脂纯化：将水溶液稀释后，过大孔吸附树脂，先用少量水洗脱至洗脱液不浑浊，弃去，用30％浓度乙醇洗脱杂质，弃去，再用40～60％浓度乙醇洗脱，收集洗脱液，减压浓缩至小体积，冷冻干燥，得二苯乙烯苷粗品。
(4)重结晶：将二苯乙烯苷粗品混悬于1∶5的丙酮-水溶液中，80℃溶解，慢慢降低温度，析出结晶，抽滤后得二苯乙烯苷晶体。
上述(1)步骤中采用50～90％乙醇浸泡12～24h，最好采用60～80％乙醇；提取方法包括浸渍或渗漉提取，最好为渗漉提取。
上述(2)步骤中所述低极性有机溶剂可以是苯、甲苯、二甲苯、乙醚、石油醚等低极性有机溶剂中的一种。
上述(3)步骤中用40～60％浓度乙醇洗脱，最好采用40％乙醇；用量为树脂重量的5～10倍。
具体实施方式
下面列举典型实施例，对本发明进一步说明，但不以任何形式构成对本发明的限制。
实施例1
取虎杖药材1kg，粉碎成粗粉，用2L 60％乙醇润湿；装入渗漉器中，浸渍放置24h，便溶剂充分渗透扩散；用10L 60％乙醇渗滤，收集渗漉液；减压回收乙醇，浓缩至1200ml，每次2倍体积乙醚萃取，共萃取3次，除脂溶性杂质；取水层，加3倍药材重量的去离子水稀释，离心(3000转/分)，上清液以1L/(kg·h)流速过D-101大孔吸附树脂(柱径-柱高＝1∶10，树脂重量为药材重量的2倍)，用3倍于树脂体积的去离子水以1L/(kg·h)流速除杂，然后用5倍于树脂体积的30％乙醇以0.8L/(kg·h)流速除杂，最后用6倍于树脂体积的40％乙醇以0.8L/(kg·h)流速解吸，收集解吸液，减压回收乙醇，减压浓缩至小体积，冷冻干燥；将得到的粗品11.9g混悬于1∶5的丙酮-水溶液中，80℃溶解，放置室温，再置于-4℃，析出结晶，抽滤后得二苯乙烯苷晶体5.1g。
实施例2
取虎杖药材2kg，粉碎成粗粉，用5L 70％乙醇润湿；装入渗漉器中，浸渍放置24h，使溶剂充分渗透扩散；用15L 70％乙醇渗滤，收集渗漉液；减压回收乙醇，浓缩至2200ml，每次3倍体积石油醚萃取，共萃取3次；取水层，加3倍药材重量的去离子水稀释，离心(3000转/分)，上清液以1L/(kg·h)流速过D-101大孔吸附树脂(柱径-柱高＝1∶10，树脂重量为药材重量的2倍)，用2倍于树脂体积的去离子水以1L/(kg·h)流速除杂，然后用8倍于树脂体积的30％乙醇以0.8L/(kg·h)流速除杂，最后用10倍于树脂体积的40％乙醇以0.8L/(kg·h)流速解吸，收集解吸液，减压回收乙醇，减压浓缩至小体积，冷冻干燥；将得到的粗品20.2g混悬于1∶5的丙酮-水溶液中，80℃溶解，放置室温，再置于-4℃，析出结晶，抽滤后得二苯乙烯苷晶体9.9g。
实施例3
取虎杖药材10kg，粉碎成粗粉，用15L 60％乙醇润湿；装入渗漉器中，浸渍放置24h，使溶剂充分渗透扩散；用50L 60％乙醇渗滤，收集渗漉液；减压回收乙醇，浓缩至2L，每次2倍体积乙醚萃取，共萃取2次；取水层，加2倍药材重量的去离子水稀释，离心(3000转/分)，上清液以1L/(kg·h)流速过D-101大孔吸附树脂(柱径-柱高＝1∶10，树脂重量为药材重量的1.5倍)，用2倍于树脂体积的去离子水以1L/(kg·h)流速除杂，然后用5倍于树脂体积的30％乙醇以0.8L/(kg·h)流速除杂，最后用6倍于树脂体积的40％乙醇以0.8L/(kg·h)流速解吸，收集解吸液，减压回收乙醇，减压浓缩至小体积，冷冻干燥；将得到的粗品83.6g混悬于1∶5的丙酮-水溶液中，80℃溶解，放置室温，再置于-4℃，析出结晶，抽滤后得二苯乙烯苷晶体32.9g。

Claims (4)

1.一种虎杖中制备二苯乙烯苷的方法，其方法特征在于：
(1)提取：将虎杖粉碎成粗粉，用50-90％乙醇浸泡12-24h，浸渍或渗漉提取，减压回收乙醇，得到提取浓缩液；
(2)萃取法除去杂质：将提取浓缩液用低极性有机溶剂萃取，集中有机溶剂萃取过的水溶液；
(3)大孔吸附树脂纯化：将水溶液稀释后，过大孔吸附树脂，先用少量水洗脱至洗脱液不浑浊，弃去，用30％浓度乙醇洗脱杂质，弃去，再用40-60％浓度乙醇洗脱，收集洗脱液，减压浓缩，冷冻干燥，得二苯乙烯苷粗品；
(4)重结晶：将二苯乙烯苷粗品混悬于1∶5的丙酮-水溶液中，80℃溶解，慢慢降低温度，析出结晶，抽滤后得二苯乙烯苷晶体。
2.根据权利要求1所述的虎杖中二苯乙烯苷的制备方法，其提取特征在于所述(1)步骤中采用50-90％乙醇浸泡12-24h，最好采用60-80％乙醇；提取方法包括浸渍或渗漉提取，最好为渗漉提取。
3.根据权利要求1所述的虎杖中二苯乙烯苷的制备方法，其萃取特征在于所述(2)步骤中低极性有机溶剂可以是苯、甲苯、二甲苯、乙醚、石油醚等低极性有机溶剂中的一种。
4.根据权利要求1所述的虎杖中二苯乙烯苷的制备方法，其纯化特征在于所述(3)步骤中用40-60％浓度乙醇洗脱，最好采用40％乙醇；用量为树脂重量的5-10倍。
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