CN113248483A - 天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素的制备方法及应用。该方法包括以下步骤:1)将天胡荽加入乙醇溶液,先用超声波提取,再多次用乙醇溶液浸提,减压浓缩至乙醇挥尽,得到乙醇粗提物;2)将乙醇粗提物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取,浓缩后干燥,得到乙酸乙酯萃取物;3)将乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离,先用乙酸乙酯‑甲醇‑甲酸梯度洗脱,收集洗脱液,然后用甲醇进行重结晶,得到产品。该应用为异牡荆素在制备防治非酒精性脂肪肝药物中的用途,异牡荆素的保护机制表现为抗炎、抗氧化应激和脂质过氧化以及下调内质网应激相关蛋白表达。本发明为非酒精性脂肪肝治疗提供了结构明确和高效的新型化合物,开发了新的用药途径。
Description
技术领域
本发明涉及天然提取物技术领域,具体是一种天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素的制备方法及应用。
背景技术
天胡荽(Hydrocotyle sibthorpioides Lam.)是伞形科天胡荽属植物,其全草入药,具有清热利湿、解毒消肿等功效。异牡荆素是天胡荽含有的一种重要药用成分之一。现有技术中,例如专利文献CN106008483A,公开了从绿豆中提取异牡荆素的方法以及异牡荆素在制备心肌保护药物中的应用。又如专利文献CN109232548B,公开了从檀香叶中提取高纯牡荆素和异牡荆素的方法。再如专利文献CN105085498B,公开了从广金钱草中提取分离异牡荆素的方法。目前,申请人还未发现从天胡荽中提取异牡荆素的方法的文献公开。异牡荆素属于黄酮苷类活性物质,广泛存在于自然界几十种植物的根、茎、叶、树皮、果实和种子中。现有的相关研究显示,异牡荆素具有多种药理学活性,包括降血糖、抗菌、调节记忆、抑制α-葡萄糖苷酶、降血压和抗氧化等作用。异牡荆素在肝病治疗药物中的应用,也取得了一些进展。刘晓娜、赵云丽、高恩泽等,发表于《沈阳药科大学学报》(2015年1期)的文章“绿豆黄酮对小鼠急性酒精性肝损伤的干预作用”,指出绿豆黄酮可以降低白酒诱导的小鼠急性酒精性肝损伤。乔倩、雅凤、庞小红等,发表于《广西医科大学学报》(2020年3期)的文章“异牡荆素对硫代乙酰胺诱导的小鼠急性肝损伤的保护作用及其机制”,研究了异牡荆素对急性肝损伤的保护作用及机制。Vonglorkham Sayyaphone、乔倩、庞小红等,发表于《广西医科大学学报》(2020年2期)的文章“基于PI3K/Akt信号通路研究异牡荆素对大鼠肝星状细胞的凋亡诱导作用及其机制”,指出了异牡荆素能够抑制活化HSC-T6细胞增殖。目前,尚未发现天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素应用于临床治疗非酒精性脂肪肝的报告。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素的制备方法及应用,提供了一种制备异牡荆素的新途径,并提供了异牡荆素新的医药用途。
为解决上述技术问题,本发明采用以下技术方案:
首先,本发明提供一种天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素的制备方法,包括以下步骤:
1)将天胡荽加入乙醇水溶液,先用超声波进行提取,然后在继续在乙醇水溶液中浸提,过滤,滤渣用乙醇水溶液重复浸提数次,合并滤液,减压浓缩至乙醇挥尽,得到乙醇粗提物;
2)将乙醇粗提物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,收集乙酸乙酯萃取液,浓缩后干燥,得到乙酸乙酯萃取物;
3)将乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离,先用乙酸乙酯-甲醇-甲酸为流动相进行梯度洗脱,收集洗脱液,然后用甲醇进行重结晶,得到产品。
进一步的,步骤1)中:
所用乙醇水溶液的体积浓度均为70%-80%,浸提的温度为20-28℃,浸提的次数(该步骤中超声波提取后所进行的所有浸提)为4-8次,每次浸提的时间为20-30h。更优的,乙醇水溶液的体积浓度为75%,浸提的温度为25℃,浸提的次数为6次,每次浸提的时间为25h。
所述超声波的功率为2000-3000W,频率为30-40kHz,提取时间为5-20min,提取次数为1-5次。更优的,超声波的功率为2500W,频率为35kHz,提取时间为10min,提取次数为3次
进一步的,步骤2)中:
所述石油醚、氯仿、乙酸乙酯的用量分别优选为乙醇粗提物体积的1/4-1/2、2/3-4/3、3/2-5/3,各萃取2-4次;三者极性由小至大,用量逐渐增多,有利于异牡荆素的富集和提取。
进一步的,步骤3)中:
所述硅胶柱规格优选为200-300目、10×300cm。
所述梯度洗脱中,乙酸乙酯、甲醇与甲酸的体积比依次为:100:0:0.05,90:1:0.05,70:1:0.05,50:1:0.05,30:1:0.05,20:1:0.05,10:1:0.05,5:1:0.05,1:1:0.05,0:1:0.05。
其次,本发明还提供了天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素在制备防治非酒精性脂肪肝的药物中的应用。
具体的,所述药物在防治非酒精性脂肪肝过程中的表现为:
a、抗炎;
b、以及抗氧化应激和脂质过氧化;
c、以及下调内质网应激相关蛋白的表达;该相关蛋白为BiP蛋白。
本发明的有益效果是:
本发明是对中药天胡荽的深度开发,运用科学的提取和分离技术获得天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素,并以药理活性为靶点,进一步明确其作用机制,为非酒精性脂肪肝治疗提供了化学结构明确和高效的新型化合物,开发了新的治疗非酒精性脂肪肝药物。
附图说明
图1、油红O染色观察大鼠肝组织学变化(x200)。
图2、异牡荆素对大鼠肝组织BiP蛋白表达的影响。
图中:A为正常对照组,B为模型组,C为水飞蓟宾组,D为异牡荆素高剂量组,E为异牡荆素中剂量组,F为异牡荆素低剂量组;其中,与正常对照组比较,*p<0.05;与模型组比较,#p<0.05。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进行说明,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,并不用于限定本发明。
在具体实施方式中,首先涉及天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素的制备方法,其步骤如下:
1)将天胡荽加入乙醇水溶液,先用超声波进行提取,然后在继续在乙醇水溶液中浸提,过滤,滤渣用乙醇水溶液重复浸提数次,合并滤液,减压浓缩至乙醇挥尽,得到乙醇粗提物;
2)将乙醇粗提物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,收集乙酸乙酯萃取液,浓缩后干燥,得到乙酸乙酯萃取物;
3)将乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离,先用乙酸乙酯-甲醇-甲酸为流动相进行梯度洗脱,收集洗脱液,然后用甲醇进行重结晶,得到产品。
该制备方法先采用超声预处理,能使有效地促进天胡荽中各成分的溶出,同时有利于在溶剂处理时溶剂的渗透,提高天胡荽整体的抽提效率;萃取时依次采用石油醚、氯仿、乙酸乙酯,三者的极性由小到大,有利于标的物的富集,而且能避免热水抽提法和常规萃取法生产异牡荆素高耗能、重污染的缺点,最后用乙酸乙酯-甲醇-甲酸梯度洗脱,洗脱剂适配于异牡荆素的理化特性,可提高其纯度和收率,经上述工艺制备的异牡荆素纯度达92%左右,收率为55%左右,为高效地生产和制备天胡荽黄酮类化合物以及合成新的天胡荽衍生物提供了基础。以下,提供了三个实施例进行进一步说明。
实施例1异牡荆素的制备
将干燥的天胡荽10kg充分粉碎后,加入100L的75%乙醇水溶液,搅拌均匀,采用超声波进行萃取,超声波的功率为2500W,频率为35kHz,每次超声10min,共3次;
将已进行超声预处理的异牡荆素在乙醇水溶液中进行浸提,过滤,得到的滤渣重复再浸提5次,每次浸提的温度为25℃,每次浸提的时间为25h,合并滤液,将滤液加压浓缩至乙醇挥尽,最后得到乙醇粗提物;
将乙醇粗提物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,三者的用量分别为乙醇粗提物体积的1/2、2/3、3/2,各萃取3次,收集乙酸乙酯萃取液,浓缩,干燥,得到乙酸乙酯萃取物;
将乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱(300目、10×300cm)色谱分离,依次用不同浓度的乙酸乙酯、甲醇与甲酸进行梯度洗脱,乙酸乙酯、甲醇与甲酸的体积比依次为:100:0:0.05,90:1:0.05,70:1:0.05,50:1:0.05,30:1:0.05,20:1:0.05,10:1:0.05,5:1:0.05,1:1:0.05,0:1:0.05,收集洗脱液,用甲醇进行重结晶,得到产品,产品的异牡荆素纯度达92.4%,收率为55.8%。
实施例2异牡荆素的制备
将干燥的天胡荽10kg充分粉碎后,加入100L的70%乙醇水溶液,搅拌均匀,采用超声波进行萃取,超声波的功率为3000W,频率为30kHz,每次超声20min,共2次;
将已进行超声预处理的异牡荆素在乙醇水溶液中进行浸提,过滤,得到的滤渣重复再浸提7次,每次浸提的温度为20℃,每次浸提的时间为20h,合并滤液,将滤液加压浓缩至乙醇挥尽,最后得到乙醇粗提物;
将乙醇粗提物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,三者的用量分别为乙醇粗提物体积的1/4、4/3、5/3,各萃取2次,收集乙酸乙酯萃取液,浓缩,干燥,得到乙酸乙酯萃取物;
将乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱(200目、10×300cm)色谱分离,依次用不同浓度的乙酸乙酯、甲醇与甲酸进行梯度洗脱,乙酸乙酯、甲醇与甲酸的体积比依次为:100:0:0.05,90:1:0.05,70:1:0.05,50:1:0.05,30:1:0.05,20:1:0.05,10:1:0.05,5:1:0.05,1:1:0.05,0:1:0.05,收集洗脱液,用甲醇进行重结晶,得到产品,产品的异牡荆素纯度达91.1%,收率为54.2%。
实施例3异牡荆素的制备
将干燥的天胡荽10kg充分粉碎后,加入100L的80%乙醇水溶液,搅拌均匀,采用超声波进行萃取,超声波的功率为2000W,频率为40kHz,每次超声10min,共5次;
将已进行超声预处理的异牡荆素在乙醇水溶液中进行浸提,过滤,得到的滤渣重复再浸提3次,每次浸提的温度为28℃,每次浸提的时间为30h,合并滤液,将滤液加压浓缩至乙醇挥尽,最后得到乙醇粗提物;
将乙醇粗提物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,三者的用量分别为乙醇粗提物体积的1/2、4/3、3/2,各萃取4次,收集乙酸乙酯萃取液,浓缩,干燥,得到乙酸乙酯萃取物;
将乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱(300目、10×300cm)色谱分离,依次用不同浓度的乙酸乙酯、甲醇与甲酸进行梯度洗脱,乙酸乙酯、甲醇与甲酸的体积比依次为:100:0:0.05,90:1:0.05,70:1:0.05,50:1:0.05,30:1:0.05,20:1:0.05,10:1:0.05,5:1:0.05,1:1:0.05,0:1:0.05,收集洗脱液,用甲醇进行重结晶,得到产品,产品的异牡荆素纯度达92.1%,收率为54.8%。
将上述实施例1-3中的产品进行光谱检测,光谱检测数据为:
1H-NMR(400MHz,DMSO)δ:6.78(1H,s,H-3),6.52(1H,s,H-8),6.93(2H,d,J=8.4Hz,H-2',6'),7.93(2H,d,J=8.4Hz,H-3',5'),4.58(1H,d,J=9.6Hz,Glc-1”);13C-NMR(100MHz,DMSO)δ:163.3(C-2),102.7(C-3),181.9(C-4),161.2(C-5),108.9(C-6),163.3(C-7),93.9(C-8),156.2(C-9),103.4(C-10),121.1(C-1'),128.4(C-2',6'),116.0(C-3',5'),160.6(C-4'),73.0(C-1”),70.6(C-2”),78.9(C-3”),70.6(C-4”),81.5(C-5”),61.4(C-6”).这些数据表明该化合物是异牡荆素,化学名为:6-(β-D-Glucopyranosyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one,分子式为:C21H20O10,分子量为:432.38。
在具体实施方式中,还涉及异牡荆素对非酒精性脂肪肝的保护作用的相关试验。
试验例异牡荆素对非酒精性脂肪肝的保护作用
1.动物模型的分组和处理
雄性SD大鼠72只,适应性喂养1周后,随机分为2组:I组(12只)和II组(60只),I组大鼠给予基础饲料喂养,II组大鼠则采用高脂饲料喂养制备非酒精性脂肪肝模型,共8周。第8周末随机挑选I组和II组大鼠进行肝脏病理检查。确定造模成功后,将II组随机分为5组,分别为:模型组,水飞蓟宾组(25.26mg/kg),异牡荆素高、中、低剂量组(100mg/kg、50mg/kg和25mg/kg),I组大鼠成为正常对照组。除正常对照组和模型组外,其余各组灌胃给予相应药物(实施例1制得的异牡荆素或水飞蓟宾),每天1次,正常对照组及模型组则灌胃给予等量生理盐水。给药干预10周后,经腹腔注射戊巴比妥钠(50mg/kg)麻醉后将大鼠处死,取血,4000r/min离心5min,收集血清;同时取出大鼠肝脏,清洗干净。血清及肝组织均贮存在-80℃冰箱待用。
2.检测指标
(1)肝组织病理学观察;采用油红O染色,结果如图1;
(2)检测血清TG、TC、LDL和HDL水平;采用生化分析仪检测,结果如表1;
(3)检测血清ALT、AST水平;采用生化分析仪检测,结果如表2;
(4)检测肝组织SOD、GSH和GSH-Px水平;通过检测试剂盒检测,结果如表3;
(5)检测肝组织IL-6、IL-1β和TNF-α水平;采用ELISA法检测,结果如表4;
(6)检测肝组织内质网应激标志性蛋白重链结合蛋白(BiP)表达水平;采用蛋白质印迹法(Western blotting)检测,结果如图2。
3.实验结果
(1)异牡荆素显著减轻肝脏病理学改变
油红O染色结果显示,正常组见少量脂滴形成,而模型组大鼠的肝组织出现大量红色脂滴,脂质含量显著高于正常对照组;在水飞蓟宾组和异牡荆素高、中、低组中,脂滴形成明显减少,脂质含量显著降低,并呈浓度依赖性。结果见图1。
(2)异牡荆素显著降低血清TC、TG和LDL水平,升高HDL水平
与正常对照组比较,模型组大鼠血清TC、TG和LDL水平显著升高,HDL含量显著降低(p<0.05),经水飞蓟宾或异牡荆素干预后,血清TC、TG和LDL水平均显著降低(p<0.05),而HDL含量显著升高(p<0.05)。结果见表1。
注:与正常对照组比较,*p<0.05;与模型组比较,#p<0.05
(3)异牡荆素显著降低血清ALT和AST水平
与正常对照组比较,模型组大鼠血清ALT和AST水平显著升高(p<0.05),经水飞蓟宾或异牡荆素干预后,血清ALT和AST水平均显著降低(p<0.05)。结果见表2。
注:与正常对照组比较,*p<0.05;与模型组比较,#p<0.05
(4)异牡荆素显著减少肝组织SOD、GSH和GSH-Px水平
与正常对照组比较,模型组大鼠肝组织SOD、GSH和GSH-Px水平显著升高(p<0.05),经水飞蓟宾或异牡荆素干预后,经水飞蓟宾或异牡荆素干预后,肝组织SOD、GSH和GSH-Px水平均显著降低(p<0.05)。结果见表3。
注:与正常对照组比较,*p<0.05;与模型组比较,#p<0.05
(5)异牡荆素显著降低肝组织炎症因子IL-6、IL-1β和TNF-α释放
与正常对照组比较,模型组大鼠肝组织IL-6、IL-1β和TNF-α水平显著升高(p<0.05),经水飞蓟宾或异牡荆素干预后,肝组织IL-6、IL-1β和TNF-α水平显著降低(p<0.05)。结果见表4。
注:与正常对照组比较,*p<0.05;与模型组比较,#p<0.05
(6)异牡荆素显著下调肝组织BiP蛋白的表达
与正常对照组比较,模型组大鼠肝组织BiP蛋白的表达水平显著升高(p<0.05),经水飞蓟宾或异牡荆素干预后,肝组织BiP蛋白的表达水平显著降低(p<0.05)。结果见图2。
4.结论
天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素能够明显改善肝细胞脂滴形成,对非酒精性脂肪肝具有明显的保护作用,其机制与抗炎、抗氧化应激和脂质过氧化以及下调内质网应激相关蛋白表达密切相关。以上试验例说明了,包含天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素的药物可用于防治非酒精性脂肪肝。
Claims (10)
1.天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将天胡荽加入乙醇水溶液,先用超声波进行提取,然后在继续在乙醇水溶液中浸提,过滤,滤渣用乙醇水溶液重复浸提数次,合并滤液,减压浓缩至乙醇挥尽,得到乙醇粗提物;
2)将乙醇粗提物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,收集乙酸乙酯萃取液,浓缩后干燥,得到乙酸乙酯萃取物;
3)将乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离,先用乙酸乙酯-甲醇-甲酸为流动相进行梯度洗脱,收集洗脱液,然后用甲醇进行重结晶,得到产品。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:
步骤1)中,所用乙醇水溶液的体积浓度均为70%-80%,浸提的温度为20-28℃,浸提的次数为4-8次,每次浸提的时间为20-30h。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:
所述超声波的功率为2000-3000W,频率为30-40kHz,提取时间为5-20min,提取次数为1-5次。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:
所述石油醚、氯仿、乙酸乙酯的用量分别为乙醇粗提物体积的1/4-1/2、2/3-4/3、3/2-5/3,各萃取2-4次。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:
所述硅胶柱规格为200-300目、10×300cm。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:
所述梯度洗脱中,乙酸乙酯、甲醇与甲酸的体积比依次为:100:0:0.05,90:1:0.05,70:1:0.05,50:1:0.05,30:1:0.05,20:1:0.05,10:1:0.05,5:1:0.05,1:1:0.05,0:1:0.05。
7.天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素在制备防治非酒精性脂肪肝的药物中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述药物在防治非酒精性脂肪肝过程中的表现为:抗炎以及抗氧化应激和脂质过氧化。
9.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述药物在防治非酒精性脂肪肝过程中的表现为:下调内质网应激相关蛋白的表达。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于:所述相关蛋白为BiP蛋白。
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- 2021-04-29 CN CN202110476459.9A patent/CN113248483A/zh active Pending
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