CN103402958B - 二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法 - Google Patents

二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及使用含有异丁烯的C4烃混合物及二元醇化合物作为反应物的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，具体地，涉及将作为副产物的二元醇二叔丁基醚化合物分解为异丁烯及二元醇化合物，并作为反应物再循环，从而能够极大化单位原料的产品生产量的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法。所述二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法包括：将二元醇化合物和包含异丁烯的C4烃化合物在酸性催化剂存在下进行反应，从而制得二元醇单叔丁基醚化合物和作为副产物的二元醇二叔丁基醚化合物的催化反应步骤；使用亲水性提取剂及亲油性提取剂将所述催化反应步骤中制得的二元醇单叔丁基醚化合物和二元醇二叔丁基醚化合物进行分离的副产物提取步骤；及将分离的二元醇二叔丁基醚化合物分解为二元醇化合物及异丁烯，并将其再循环到所述催化反应步骤的副产物分解及循环步骤。

Description

二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，具体地，涉及使用含有异丁烯的C4烃混合物及二元醇化合物作为反应物的二元醇单叔丁基醚化合物的制备，将作为副产物的二元醇二叔丁基醚化合物分解为异丁烯及二元醇化合物，并作为反应物进行再循环，从而能极大化单位原料的产品生产量的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法。
背景技术
二元醇单叔丁基醚化合物是能够在半导体元件及液晶显示装置等制备工序中，替代用于将抗蚀剂从基板上剥离的剥离液的构成要素-二元醇单丁基醚的物质。此外，在油漆、涂覆等领域中，用作高沸点溶剂从而可作为赋予平整效果的用途使用。
通常，二元醇单丁基醚化合物在乙氧基钠催化剂存在下，通过丁醇和环氧乙烷的反应而制备。但是，原料物质丁醇及环氧乙烷价格相对较高，催化剂的价格贵、用量多，还具有爆炸危险，还存在需要在高温、高压下反应的问题。
从而，近来使用在酸性催化剂下将二元醇化合物和异丁烯等丁烯类化合物反应合成二元醇单叔丁基醚化合物的方法。中国专利第1065656号中公开了将二乙二醇和异丁烯反应合成二乙二醇单叔丁基醚的方法。但是，上述反应中乙二醇和丁烯类化合物不易混合，因此反应不能有效地进行，还产生约15-30％的副反应物(副产物)二乙二醇二叔丁基醚，因此二乙二醇单叔丁基醚的收率降低。
发明内容
发明目的
从而，本发明的目的在于，提供一种二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法。该方法是将作为副产物的二元醇二叔丁基醚化合物进行分解作为反应物进行再循环，从而最大化二元醇单叔丁基醚化合物的收率，使生产成本最小化。
技术方案
为了达到上述目的，本发明提供一种二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，该方法包括：将二元醇化合物和包含异丁烯的C4烃混合物在酸性催化剂存在下进行反应，从而制得二元醇单叔丁基醚化合物和作为副产物的二元醇二叔丁基醚化合物的催化反应步骤；使用亲水性提取剂及亲油性提取剂将所述催化反应步骤中制得的二元醇单叔丁基醚化合物和二元醇二叔丁基醚化合物进行分离的副产物提取步骤；及将分离的二元醇二叔丁基醚化合物分解为二元醇化合物及异丁烯，并将其再循环到所述催化反应步骤的副产物分解及循环步骤。
发明效果
根据本发明的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，操作容易，比较安全，且使用廉价原料物质(含有异丁烯的C4烃混合物及二元醇化合物)，工艺简单，能够以低廉的费用生产生成物。此外，可以在相对不苛刻的条件下进行反应。此外，作为副产物的二元醇二叔丁基醚化合物可完全分解为反应物异丁烯及二元醇化合物，并作为原料物质回收利用，从而能够降低生产成本，极大化二元醇单叔丁基醚化合物的生产量，还可以节省处理副产物所需的费用。
附图说明
图1是本发明一实施例的二元醇单叔丁基醚的制备方法的顺序流程图。
图2是用于说明本发明一实施例的二元醇单叔丁基醚的制备方法的工艺示意图。
发明的优选实施方式
以下参照附图详细说明本发明。
图1是本发明一实施例的二元醇单叔丁基醚的制备方法的顺序流程图。如图1所示，本发明的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，能够最大化单位原料的产品生产量，其特征为，包括催化反应步骤S1、副产物提取步骤S3及副产物分解及循环步骤S7，还可以进一步包括再循环步骤S2、亲水性提取剂去除步骤S4、亲油性提取剂及未反应C4去除步骤S5、分离步骤S6。
图2是用于说明本发明一实施例的二元醇单叔丁基醚的制备方法的工艺示意图，表示可使用的装置及流程(flowline)。如图1及图2所示，所述催化反应步骤S1如下：在酸性催化剂存在下，将反应物二元醇化合物1和包含异丁烯的C4烃(碳原子数为4的烃)混合物2，具体为将所述反应物1和反应物2投入到填充(packing)有酸性催化剂的催化反应器10中进行反应，所述催化反应器10为通常的管状反应器，并使得所述酸性催化剂不从反应器中逸出，从而制备二元醇单叔丁基醚化合物和作为副产物的二元醇二叔丁基醚化合物。
所述二元醇化合物1可以使用通常的二元醇化合物，优选可以使用由下列化学式1表示的二元醇化合物，更优选地，可以使用二乙二醇(化学式1中的R1及R2为氢原子，n为1的情况)。
[化学式1]
所述化学式1中，R1及R2各自独立地为氢原子或碳原子数为1-5的烷基，n为0-4的整数。
所述包含异丁烯的C4烃混合物2为碳原子数为4(C4)的烃混合物，所述包含异丁烯的C4烃混合物2的异丁烯含量为10重量％以上，优选30重量％以上。可以使用石油精制过程中的重油的接触分解时生成的C4馏分、石脑油热分解过程中生成的C4残渣油、异丁烯及它们的混合物等。C4烃混合物2的异丁烯含量小于10重量％时，二元醇单叔丁基醚化合物的收率降低，反应效率可能会降低。
所述二元醇化合物1和所述C4烃混合物2中的异丁烯可以以1：1-5：1，优选1.5：1-3：1(二元醇化合物：异丁烯)的摩尔比投入反应，所述二元醇化合物和异丁烯的摩尔比小于1：1时，所述催化反应的反应效率可能会过低；大于5：1时，未反应二元醇化合物增加，到再循环为止的费用投入上升，成为成本上升的原因。
所述酸性催化剂可以使用通常的酸催化剂，例如，可以使用强酸性阳离子交换树脂。优选地，可以使用含有水不溶性磺酸基(SO3H)的强酸性阳离子交换树脂，具体地，可以使用苯乙烯-磺酸型阳离子交换树脂、酚-磺酸型阳离子交换树脂、它们的交联结合体、磺化煤、磺化沥青等，但不限于此。
所述催化反应步骤的反应温度为30-90℃，优选45-65℃。所述反应温度低于30℃时，反应速度变慢，从而反应效率可能降低；高于90℃时，副反应产生的副产物产量增多，反应催化剂可能会破碎或变形。此外，所述催化反应步骤的压力可以根据所述反应温度任意地进行调节，优选可以在使含有异丁烯的C4烃混合物呈液相的压力下进行反应。更优选地，可以在5-10个大气压下进行催化反应，在所述压力范围内进行反应时反应收率及效率上升。此外，所述催化反应步骤中，所述反应物1和反应物2可以以0.1-10的重时空速(weighthourlyspacevelocity，WHSV)，优选0.5-3重时空速投入到催化反应中。在投入所述反应物时，重时空速小于0.1的情况下，生产效率可能会降低；大于10的情况下，反应效率可能会降低。
所述催化反应时，使用由所述化学式1表示的二元醇化合物时，所生成的二元醇单叔丁基醚可由下列化学式2表示，二元醇二叔丁基醚可由下列化学式3表示。
[化学式2]
[化学式3]
所述化学式2及3中，R1、R2及n与上述化学式1中所定义的相同。
所述再循环步骤S2如下：将所述催化反应步骤S1的反应混合物(反应生成物(二元醇单叔丁基醚化合物及二元醇二叔丁基醚化合物)及未反应反应物(未反应二元醇化合物，未反应C4烃混合物))的一部分进行再循环，与所述反应物1和反应物2混合，并投入到所述催化反应步骤S1中。通常，所述催化反应中作为原料物质(反应物)的二元醇化合物1和含有异丁烯的C4烃混合物2不易混合，因此反应不容易进行。但是，使所述反应混合物的一部分进行再循环时，包含在反应混合物中的二元醇单叔丁基醚化合物促进作为原料物质的二元醇化合物1及含有异丁烯的C4烃混合物2的混合，使反应顺利进行。具体地，所述再循环步骤S2中，通过所述催化反应器10的反应混合物中的一部分通过第一循环管11与反应物1和反应物2混合，并重新投入到催化反应器10中，剩余部分可以通过生成物移送管12移送到提取塔20中。所述催化反应步骤S1的反应混合物中再循环的反应混合物11可以以相对于没有再循环的反应混合物12为1-20倍(重量比)的比例进行再循环。再循环的反应混合物11的量小于没有再循环反应混合物12量的1倍(重量比)的情况下，反应物1和反应物2的混合无法进行，可能导致反应难以进行；再循环的反应混合物11的量大于没有再循环的反应混合物12的20倍(重量比)的情况下，副反应物变多，生产效率可能会降低。
所述副产物提取步骤S3是使用亲水性提取剂和亲油性提取剂将所述催化反应步骤S1中制备的二元醇单叔丁基醚化合物和作为副产物的二元醇二叔丁基醚化合物进行分离的步骤。所述亲水性提取剂是能够从所述反应混合物中提取出所述二元醇单叔丁基醚等亲水性化合物，形成亲水性化合物层(水层，23)的提取剂，可以使用通常的亲水性提取剂，例如，水、碳原子数为1-8的醇类、碳原子数为2-10的二元醇类及它们的混合物。所述碳原子数为1-8的醇类可以是甲醇、乙醇、丙醇、戊醇、己醇等，所述碳原子数为2-10的二元醇类可以是乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇等。此外，所述亲油性提取剂是可以从所述反应混合物中提取出所述二元醇二叔丁基醚等的亲油性化合物，从而形成亲油性化合物层(有机层，24)的提取剂，可以使用通常的亲油性提取剂，例如，碳原子数为2-16的烃，优选地，可以使用与所述C4烃混合物2具有相同的碳原子数的碳原子数为4的烃化合物
所述副产物提取步骤S3中，例如，所述催化反应步骤S1中制备的生成物(反应混合物)通过生成物移送管12移送，投入到多级提取塔形态的提取塔20中，同时亲水性提取剂(水等)通过亲水性提取剂移送管21，投入到提取塔20上部，亲油性提取剂(C4烃等)通过亲油性提取剂移送管22投入到提取塔20下部。然后，投入的亲水性提取剂从提取塔20上部移动到塔底部，然后与作为主生成物的二元醇单叔丁基醚化合物及未反应二元醇化合物一同以亲水性化合物层23的形态向提取塔20塔底部流出，移送到亲水性提取剂汽提塔30，投入的亲油性提取剂从提取塔20下部移动到塔顶部，与作为副生成物二元醇二叔丁基醚化合物及未反应C4烃混合物一同以亲油性化合物层24的形态向提取塔20塔顶部流出，移送到亲油性提取剂汽提塔50，从而分离二元醇单叔丁基醚化合物和二元醇二叔丁基醚化合物。
所述提取塔20可以使用通常的多级(例如，2-30级)提取塔，例如，可以使用对流多级式液/液提取装置等，可根据所述催化反应器10的压力而不同，但是可以在10-60℃，优选20-40℃的温度及常压(1atm)至15巴(bar)下，优选在常压-12巴下，更优选在2-10巴的压力下运行。所述提取塔20的运行温度低于10℃时，具有冷媒投入导致的能量消耗的缺点；高于60℃时，同样由于热源供给引起的能量投入导致生产成本上升。所述提取塔20的运行压力低于常压时，需要投入减压所需的工厂设备；高于15巴时，需要使用与其相应的高价的材料。所述提取塔20及二元醇单叔丁基醚化合物和二元醇二叔丁基醚化合物的分离相关的内容已在韩国专利申请第10-2010-0056083号中详细介绍，所述申请的内容作为参考也纳入本发明的说明书中。
所述亲水性提取剂去除步骤S4为从向所述提取塔20塔底部流出的亲水性化合物层23中去除(分离)亲水性提取剂的步骤，例如，使用多级(5-50级)蒸馏塔形态的亲水性提取剂汽提塔(stripper)30，蒸馏亲水性化合物层23从而可以分离亲水性提取剂和二元醇单叔丁基醚化合物及未反应二元醇化合物。在此，使所述亲水性化合物层23通过所述亲水性提取剂汽提塔30的情况下，亲水性提取剂向亲水性提取剂汽提塔30的上部连接管32流出，被冷凝(凝缩)鼓(drum)40捕集，同时作为主生成物的二元醇单叔丁基醚化合物及未反应二元醇化合物向亲水性提取剂汽提塔30的下部连接管31流出，移送到二元醇单叔丁基醚蒸馏柱60。捕集的亲水性提取剂通过亲水性提取剂移送管21再循环(亲水性提取剂再循环流(stream)41)至提取塔20，或可以重新投入(亲水性提取剂再投入流42)到亲水性提取剂汽提塔30。
在此，所述亲水性提取剂汽提塔30的上部(塔顶部)温度为给定压力条件下的亲水性提取剂的沸点，例如，水作为亲水性提取剂单独使用，所述提取塔20的运行压力为0.1巴时，所述上部温度约为45℃，常压时为100℃。此外，所述亲水性提取剂汽提塔30的下部(塔底部)温度为给定压力条件下的二元醇单叔丁基醚和未反应二元醇化合物形成的混合物的沸点。
所述亲油性提取剂及未反应C4(未反应C4混合物)去除步骤S5为从向所述提取塔20塔顶部流出的亲油性化合物层24中去除(分离)未反应C4烃混合物和亲油性提取剂(例如，C4烃)的步骤，可以使用本领域公知的多种方法进行分离，例如，使用多级(5-50级)蒸馏塔形态的C4汽提塔50，蒸馏亲油性化合物层24，从而能够分离亲油性提取剂及未反应C4(未反应C4烃混合物)和二元醇二叔丁基醚化合物。在此，使所述亲油性化合物层24通过所述C4汽提塔50时，二元醇二叔丁基醚化合物向C4汽提塔50的下部连接管51流出，并移送到分解反应器70，同时，亲油性提取剂及未反应C4烃混合物向C4汽提塔50的上部连接管52流出，可以通过亲油性提取剂移送管22再循环(亲油性提取剂再循环流52)至提取塔20。
在此，所述C4汽提塔50的运行压力可根据所述亲油性提取剂的种类不同，例如，使用碳原子数为4以下的提取剂时，在约为4巴的压力下运行；使用碳原子数为5-8的提取剂时，在常压(1atm)下运行；在使用碳原子数为9以上的提取剂时，可以以减压蒸馏运行。所述C4汽提塔50的上部(塔顶部)温度为给定塔顶部压力条件下的亲油性提取剂及未反应C4烃混合物组成的混合物的沸点，所述C4汽提塔50的下部(塔底部)温度为给定的塔底部压力条件(例如，常压-2巴)下的二元醇二叔丁基醚的沸点。
所述分离步骤S6是用于精制作为主生成物(产品)的二元醇单叔丁基醚化合物的步骤，例如，可以使用多级(5-50级)蒸馏塔形态的二元醇单叔丁基醚蒸馏柱60，使得向所述亲水性提取剂汽提塔30下部连接管31流出的二元醇单叔丁基醚化合物和未反应二元醇化合物进行蒸馏，从而能够分离和精制二元醇单叔丁基醚化合物及未反应二元醇化合物。在此，所述二元醇单叔丁基醚化合物和未反应二元醇化合物通过所述蒸馏柱60时，二元醇单叔丁基醚化合物向蒸馏柱60的上部连接管61流出，同时未反应二元醇化合物向蒸馏柱60的下部连接管62流出，并可以与所述二元醇化合物1一同重新投入到所述催化反应器10中。
在此，所述蒸馏柱60在0.05至常压(1atm)下，优选0.05-0.5巴(bar)，更优选在0.08-0.2巴的压力下运行。所述蒸馏柱60的上部(塔顶部)温度为给定压力条件下的二元醇单叔丁基醚的沸点，所述蒸馏柱60的下部(塔底部)温度为给定压力条件下的未反应二元醇化合物的沸点。所述蒸馏柱60的运行压力低于0.05巴时，为了调节压力需要高价的装备及设备投入，不具有经济性；超过常压时，可能会需要过多的能源消耗。
所述副产物分解及循环步骤S7为将在所述催化反应中生成的副反应生成物(副产物)-二元醇二叔丁基醚化合物分解为异丁烯及二元醇化合物，并作为反应物进行再循环，从而使单位原料的产品(二元醇单叔丁基醚化合物)生产量极大化的步骤，例如，将向所述C4汽提塔50的下部连接管51流出的的二元醇二叔丁基醚投入到填充有酸性催化剂的分解反应器70中，所述分解反应器70为通常的管状反应器形态(fixedbedtype)，并使得所述酸性催化剂不从反应器中逸出，并在40-250℃，优选60-180℃温度下，分解为二元醇化合物和异丁烯，然后将二元醇化合物和异丁烯分别循环(再投入)到催化反应器10的步骤。所述异丁烯向所述分解反应器70的上部(塔顶部)连接管71流出，被异丁烯凝缩鼓80捕集后，再循环(异丁烯再循环流81)，从而可与所述含有异丁烯的C4烃混合物2一同投入到所述催化反应器10中，所述(再生)二元醇化合物向所述分解反应器70的下部(塔底部)连接管72流出，可与所述二元醇化合物1一同投入到所述催化反应器10中。如上所述,通过包括副产物分解及循环步骤S7，可以构成投入的原料(二元醇化合物1及C4烃混合物2)几乎无损失的理想的反应器(反应工艺)。
所述分解反应器70中使用的酸性催化剂可以是所述催化反应器10中使用的通常的酸催化剂，例如，强酸性粘土催化剂、二氧化硅、氧化铝、沸石、钼氧化物、强酸性阳离子交换树脂等，优选地，可以使用强酸性粘土催化剂，但不限于此。
所述副产物分解及循环步骤S7中，分解反应时温度低于40℃时，分解反应速度变慢，可能会导致反应效率降低；高于250℃时，由于二元醇化合物的缩合反应导致的副产物会变多，可能会导致反应催化剂破碎或变形。此外，本领域技术人员可任意调节所述分解反应时的压力。例如，可以在1-10个大气压下进行，优选1-5个大气压下进行。在所述压力范围内进行时，分解反应的效率提高。此外，在所述分解反应中所述副产物可以以0.1-20的重时空速投入到分解反应器70中，优选可以以0.5-10的重时空速投入。投入所述副产物时重时空速小于0.1的情况下，分解生产效率可能会降低；大于20的情况下，分解反应效率可能会降低。
具体实施方式
以下通过具体实施例进一步详细说明本发明。这些实施例仅用于例示本发明，本发明的范围不由这些实施例限定。
实施例1-8及比较例1-3：二乙二醇单叔丁基醚的制备
如图2所示，催化反应器10使用将强酸性阳离子交换树脂(大孔磺化二乙烯苯-交联聚苯乙烯树脂安伯来特(Amberlite)型催化剂)50g填充到长度为60cm、内管直径为1/2英寸(inch)的双套管形态的反应器中的催化反应器，分解反应器70使用了将强酸性粘土催化剂50g填充到长度为60cm、内管直径为1/2英寸的双套管形态的分解反应器中的分解反应器。每个反应器10和70设置成可向外侧管循环热交换水(催化反应器10的情况)或传热油(分解反应器70的情况)，从而控制反应热。此外，提取塔20、亲水性提取剂汽提塔30、C4汽提塔50及二元醇单叔丁基醚蒸馏柱60使用15级的蒸馏塔。二元醇化合物1使用二乙二醇(diethyleneglycol：DEG)，含有异丁烯(isobutene：IB)的C4烃混合物2使用了具有下列表1所示的组成的C4烃混合物。所述原料1和原料2的移送使用MFC(质量流量控制器，MassFlowController)，按照下表2的反应条件，进行图1的步骤S1至步骤S7，从而制备二乙二醇单叔丁基醚。其它反应条件为，在7个大气压下生产二乙二醇单叔丁基醚(S1步骤)，亲油性提取剂使用C4烃混合气体，亲水性提取剂使用水(S3步骤)，在常压及100℃的条件下进行蒸馏(S4步骤)，在3.2kgf/cm2及150℃的条件下进行蒸馏(S5步骤)，在0.1巴及210℃的条件下进行蒸馏(S6步骤)，在3个大气压下分解副产物(二乙二醇二叔丁基醚)(S7步骤)。此外，起始原料投入量(DEG+含有IB的C4烃化合物)为1000g，反应物循环比(没有再循环的反应混合物12的量：再循环的反应混合物11的量(重量比))为1：10。测定分解生成的异丁烯(IB)及二乙二醇(DEG)的量、未分解副产物的量及生成的二乙二醇单叔丁基醚(DETB)的总量，在下表2中示出。
表1
成分 异丁烯 正丁烷 1-丁烯 顺式-2-丁烯 反式-2-丁烯 异丁烷
含量(重量％) 47.6 10.9 24.7 4.6 9.3 2.9
表2
从上述表2可以看出，副产物分解及循环步骤S7的分解反应温度为130℃，重时空速为5时(实施例1-5)，副产物分解率约为95％；分解反应温度为130℃，重时空速为3时(实施例6)，副产物分解率约为99％。此外，与没有将副产物分解并作为原料回收使用的比较例1-3相比，包括副产物分解及循环步骤S7的实施例1-8所生产的二乙二醇单叔丁基醚(DETB)的量提高了约60％。
从述上结果可以看出，根据本发明的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法包括生成物(反应混合物)的再循环步骤，不仅可以促进不易混合的反应物质的混合，另外，还可以分解副产物并将其作为反应物质进行再循环，从而能够防止副产物导致的损失，能够将生成物的生成量极大化。
工业实用性
根据本发明的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，可有效地用于将含有异丁烯的C4烃混合物及二元醇化合物作为反应物的二元醇单叔丁基醚的制备。

Claims (5)

1.二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括：
将二元醇化合物和包含异丁烯的C4烃混合物在酸性催化剂存在下、且在30-90℃的反应温度下进行反应，从而制得二元醇单叔丁基醚化合物和作为副产物的二元醇二叔丁基醚化合物的催化反应步骤；
将所述催化反应步骤的反应混合物的一部分进行再循环，并投入到所述催化反应步骤的再循环步骤，其中，再循环的反应混合物的量为没有再循环的反应混合物的量的1-20倍；
使用亲水性提取剂及亲油性提取剂将所述催化反应步骤中制得的二元醇单叔丁基醚化合物和二元醇二叔丁基醚化合物进行分离的副产物提取步骤；
从所述二元醇单叔丁基醚化合物中分离所述亲水性提取剂，并将所述亲水性提取剂再循环到所述副产物提取步骤的亲水性提取剂去除步骤；
从所述二元醇二叔丁基醚化合物中分离未反应C4烃混合物和所述亲油性提取剂，并将所述未反应C4烃混合物和所述亲油性提取剂再循环到所述副产物提取步骤的亲油性提取剂和未反应C4烃混合物去除步骤；以及
将分离的二元醇二叔丁基醚化合物分解为二元醇化合物及异丁烯，并将其再循环到所述催化反应步骤的副产物分解及循环步骤。
2.根据权利要求1所述的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，其中，所述副产物分解及循环步骤的分解反应温度为40-250℃。
3.根据权利要求1所述的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，其中，所述二元醇化合物是由下列化学式1表示的化合物，所述二元醇单叔丁基醚化合物是由下列化学式2表示的化合物，所述二元醇二叔丁基醚化合物是由下列化学式3表示的化合物，
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
所述化学式1-3中，R1及R2各自独立地为氢原子或碳原子数为1-5的烷基，n为0-4的整数。
4.根据权利要求1所述的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，其中，所述C4烃混合物的异丁烯含量为10重量％以上。
5.根据权利要求1所述的二元醇单叔丁基醚化合物的制备方法，其中，所述催化反应步骤中投入的所述二元醇化合物和所述异丁烯的摩尔比(二元醇化合物：异丁烯)为1：1-5：1。
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