JPH0780800B2 - プロピレングリコ−ル第３ブチルエ−テルの製造方法 - Google Patents
プロピレングリコ−ル第３ブチルエ−テルの製造方法Info
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- JPH0780800B2 JPH0780800B2 JP62086128A JP8612887A JPH0780800B2 JP H0780800 B2 JPH0780800 B2 JP H0780800B2 JP 62086128 A JP62086128 A JP 62086128A JP 8612887 A JP8612887 A JP 8612887A JP H0780800 B2 JPH0780800 B2 JP H0780800B2
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- Japan
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- butyl ether
- tert
- isobutylene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はプロピレングリコール第３ブチルエーテルの製
造方法に関する。
造方法に関する。
プロピレングリコール第３ブチルエーテルはアルキレン
グリコールアルキルエーテルの１種である。アルキレン
グリコールアルキルエーテルは各種有機化合物、高分子
化合物等に対してすぐれた溶解性を有し、塗料、インク
等の分野において溶剤、分散剤、添加剤等として広く使
用されている。
グリコールアルキルエーテルの１種である。アルキレン
グリコールアルキルエーテルは各種有機化合物、高分子
化合物等に対してすぐれた溶解性を有し、塗料、インク
等の分野において溶剤、分散剤、添加剤等として広く使
用されている。
アルキレングリコールアルキルエーテルのうち、従来は
主としてエチレングリコールアルキルエーテルが用いら
れてきたが、最近その毒性が明らかになり、代替品とし
て、特にプロピレングリコールアルキルエーテルが注目
を集めている。
主としてエチレングリコールアルキルエーテルが用いら
れてきたが、最近その毒性が明らかになり、代替品とし
て、特にプロピレングリコールアルキルエーテルが注目
を集めている。
かかる背景からプロピレングリコール第３ブチルエーテ
ルは塗料、インクを中心とする各種の産業分野において
今後、益々有用となる物質である。
ルは塗料、インクを中心とする各種の産業分野において
今後、益々有用となる物質である。
一般にアルキレングリコールアルキルエーテルは相当す
るアルキレンオキサイドとアルコールを反応させて製造
される。しかしながら、この方法は取扱いの危険なアル
キレンオキサイドおよび比較的高価なアルコールを原料
とすること、および目的とするモノアルキレングリコー
ルアルキルエーテルのみでなく、ジアルキレングリコー
ルアルキルエーテル等重付加物が副生するという欠点が
ある。
るアルキレンオキサイドとアルコールを反応させて製造
される。しかしながら、この方法は取扱いの危険なアル
キレンオキサイドおよび比較的高価なアルコールを原料
とすること、および目的とするモノアルキレングリコー
ルアルキルエーテルのみでなく、ジアルキレングリコー
ルアルキルエーテル等重付加物が副生するという欠点が
ある。
アルキレングリコールアルキルエーテルをアルキレング
リコールとオレフィンから製造すれば、この問題点は改
善される。
リコールとオレフィンから製造すれば、この問題点は改
善される。
アルキレングリコールとオレフィンから酸性触媒、特に
硫酸を用いてアルキレングリコールアルキルエーテルを
合成する方法はIndustrial and Engineering Chemistry
誌、28巻、1186ページ、1936年に記載され、プロピレン
グリコール第３ブチルエーテルの合成品の物性が表示さ
れている。
硫酸を用いてアルキレングリコールアルキルエーテルを
合成する方法はIndustrial and Engineering Chemistry
誌、28巻、1186ページ、1936年に記載され、プロピレン
グリコール第３ブチルエーテルの合成品の物性が表示さ
れている。
また触媒として強酸性陽イオン交換樹脂を用いることも
公知でありエチレングリコールとイソブチレンからエチ
レングリコール第３ブチルエーテルを製造する方法が、
米国特許第3,317,483号に記載されている。
公知でありエチレングリコールとイソブチレンからエチ
レングリコール第３ブチルエーテルを製造する方法が、
米国特許第3,317,483号に記載されている。
さらに、一般的にアルキレングリコールとオレフィンと
を強酸性陽イオン交換樹脂の存在下で反応させてアルキ
レングリコールアルキルエーテルを製造する方法が特開
昭50−82004号において述べられているが、プロピレン
グリコール第３ブチルエーテルを製造する具体例の記載
はない。
を強酸性陽イオン交換樹脂の存在下で反応させてアルキ
レングリコールアルキルエーテルを製造する方法が特開
昭50−82004号において述べられているが、プロピレン
グリコール第３ブチルエーテルを製造する具体例の記載
はない。
強酸性陽イオン交換樹脂を触媒とするこれら公知の方法
をプロピレングリコールとイソブチレンからのプロピレ
ングリコール第３ブチルエーテルの製造に適用した場
合、ジイソブチレンが多量に副生するという問題が生じ
る。
をプロピレングリコールとイソブチレンからのプロピレ
ングリコール第３ブチルエーテルの製造に適用した場
合、ジイソブチレンが多量に副生するという問題が生じ
る。
特公昭60−39330号においては、イソオレフィンと水を
強酸性陽イオン交換樹脂触媒によって反応させるに際し
てグリコールの存在下で反応を行なうことにより３級ア
ルコールとグリコールエーテルが生成し、イソブチレン
の転化率が向上し、しかもオレフィンオリゴマーの生成
が少ないことが示されている。
強酸性陽イオン交換樹脂触媒によって反応させるに際し
てグリコールの存在下で反応を行なうことにより３級ア
ルコールとグリコールエーテルが生成し、イソブチレン
の転化率が向上し、しかもオレフィンオリゴマーの生成
が少ないことが示されている。
しかしながらこの方法は第３アルコールの製造を主目的
としたものであって、グリコールエーテルの製造を目的
とする場合には不要な第３アルコールの生成を伴うの
で、従来技術の問題点解決策にはならない。
としたものであって、グリコールエーテルの製造を目的
とする場合には不要な第３アルコールの生成を伴うの
で、従来技術の問題点解決策にはならない。
本発明の目的はプロピレングリコールとイソブチレンか
ら強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてプロピレングリ
コール第３ブチルエーテルの製造を行なうに際し、従来
方法の欠点であるジイソブチレンの副生を抑制し、高い
選択率でプロピレングリコール第３ブチルエーテルを得
る方法を提供することにある。
ら強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてプロピレングリ
コール第３ブチルエーテルの製造を行なうに際し、従来
方法の欠点であるジイソブチレンの副生を抑制し、高い
選択率でプロピレングリコール第３ブチルエーテルを得
る方法を提供することにある。
本発明は強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてプロピレ
ングリコールとイソブチレンからプロピレングリコール
第３ブチルエーテルを製造するにあたり、第３ブチルア
ルコールを含む原料を用いることにより、ジイソブチレ
ンの副生が大巾に抑制されるという知見に基づいて完成
されたものである。
ングリコールとイソブチレンからプロピレングリコール
第３ブチルエーテルを製造するにあたり、第３ブチルア
ルコールを含む原料を用いることにより、ジイソブチレ
ンの副生が大巾に抑制されるという知見に基づいて完成
されたものである。
すなわち本発明の要旨はプロピレングリコールとイソブ
チレンを原料として強酸性陽イオン交換樹脂を触媒に用
いてプロピレングリコール第３ブチルエーテルを製造す
るに際して第３ブチルアルコールを含む原料を用いるこ
とを特徴とするプロピレングリコール第３ブチルエーテ
ルの製造方法にある。
チレンを原料として強酸性陽イオン交換樹脂を触媒に用
いてプロピレングリコール第３ブチルエーテルを製造す
るに際して第３ブチルアルコールを含む原料を用いるこ
とを特徴とするプロピレングリコール第３ブチルエーテ
ルの製造方法にある。
反応原料のイソブチレンは純品でも良いし、あるいはｎ
−ブチレン等他のオレフィンあるいはパラフィン等を含
む混合物でも良い。イソブチレンは、ｎ−ブチレンに比
べて反応性が高いので、ｎ−ブチレンが共存していても
イソブチレンが優先的に反応するので、プロピレングリ
コールｎ−ブチルエーテルおよびプロピレングリコール
第２ブチルエーテルの副生は、極めて少なく、実質的な
障害とはならない。
−ブチレン等他のオレフィンあるいはパラフィン等を含
む混合物でも良い。イソブチレンは、ｎ−ブチレンに比
べて反応性が高いので、ｎ−ブチレンが共存していても
イソブチレンが優先的に反応するので、プロピレングリ
コールｎ−ブチルエーテルおよびプロピレングリコール
第２ブチルエーテルの副生は、極めて少なく、実質的な
障害とはならない。
経済的にはナフサ等の熱分解あるいは灯軽油留分の流動
接触分解等によって得られるC4留分が好適である。ま
た、他の反応原料のプロピレングリコールも、特に製造
由来を問う要はないが、プロピレンオキサイドの水和に
よって製造されたもの等が好ましく使用できる。
接触分解等によって得られるC4留分が好適である。ま
た、他の反応原料のプロピレングリコールも、特に製造
由来を問う要はないが、プロピレンオキサイドの水和に
よって製造されたもの等が好ましく使用できる。
触媒として使用する強酸性陽イオン交換樹脂には、スチ
レンスルホン酸型イオン交換樹脂、フェノールスルホン
酸型イオン交換樹脂、ポリパーフロロアルキルエーテル
スルホン酸樹脂等がある、これらのイオン交換樹脂の物
理構造は、ゲル型のものおよびポーラス型のものが使用
できるが、後者がより好ましい。
レンスルホン酸型イオン交換樹脂、フェノールスルホン
酸型イオン交換樹脂、ポリパーフロロアルキルエーテル
スルホン酸樹脂等がある、これらのイオン交換樹脂の物
理構造は、ゲル型のものおよびポーラス型のものが使用
できるが、後者がより好ましい。
本発明で原料に添加する第３ブチルアルコールはイソブ
チレンの水和反応によって製造したもの、あるいはプロ
ピレングリコールジ第３ブチルエーテルの加水分解によ
って製造したものなど、その製造法の如何を問わずに使
用できる。
チレンの水和反応によって製造したもの、あるいはプロ
ピレングリコールジ第３ブチルエーテルの加水分解によ
って製造したものなど、その製造法の如何を問わずに使
用できる。
第３ブチルアルコールの添加量は、特に制限する必要は
ないが、好ましくはプロピレングリコールに対して0.01
〜1.0（重量比）が用いられる。
ないが、好ましくはプロピレングリコールに対して0.01
〜1.0（重量比）が用いられる。
第３ブチルアルコールは純品でも良いし、含水品でも良
い。
い。
あるいは本発明の方法で得られた反応生成物の一部を蒸
留したもの、または未蒸留のままで第３ブチルアルコー
ルのほか、プロピレングリコール第３ブチルエーテル、
プロピレングリコール、ジ第３ブチルエーテル等を含む
混合物として原料に添加しても良い。
留したもの、または未蒸留のままで第３ブチルアルコー
ルのほか、プロピレングリコール第３ブチルエーテル、
プロピレングリコール、ジ第３ブチルエーテル等を含む
混合物として原料に添加しても良い。
反応温度も特に規制されないが、40〜120℃が好まし
く、特に50〜90℃で実施するのがさらに好ましい。
く、特に50〜90℃で実施するのがさらに好ましい。
反応温度が低すぎると反応速度が遅く、また高すぎると
副生成物が多くなる。
副生成物が多くなる。
反応圧力はイソブチレンを液体状態に保持するに必要な
圧力を採用するのが好ましいが、これに限定する必要は
ない。反応方式は回分式あるいは連続式のいずれの方法
も可能である。
圧力を採用するのが好ましいが、これに限定する必要は
ない。反応方式は回分式あるいは連続式のいずれの方法
も可能である。
回分式ではかきまぜ式反応器が好ましく用いられる。こ
の場合、かきまぜ式反応器にプロピレングリコール、イ
ソブチレン、第３ブチルアルコールおよび触媒等を入れ
て所定の温度にて加熱かきまぜを行なう操作法あるいは
かきまぜ式反応器にプロピレングリコール、第３ブチル
アルコールおよび触媒等を入れて、加熱したのち、所定
の温度にて、かきまぜを行ないながらイソブチレンを反
応器に導入して行く操作法等が採用される。
の場合、かきまぜ式反応器にプロピレングリコール、イ
ソブチレン、第３ブチルアルコールおよび触媒等を入れ
て所定の温度にて加熱かきまぜを行なう操作法あるいは
かきまぜ式反応器にプロピレングリコール、第３ブチル
アルコールおよび触媒等を入れて、加熱したのち、所定
の温度にて、かきまぜを行ないながらイソブチレンを反
応器に導入して行く操作法等が採用される。
連続式では固定床流通式反応器が好ましく用いられる。
この場合、プロピレングリコール、イソブチレン、第３
ブチルアルコール等の混合物を並流で触媒床に導入する
方法、プロピレングリコール、第３ブチルアルコール等
の混合物とイソブチレンとを向流で触媒床に導入する方
法等が採用される。
この場合、プロピレングリコール、イソブチレン、第３
ブチルアルコール等の混合物を並流で触媒床に導入する
方法、プロピレングリコール、第３ブチルアルコール等
の混合物とイソブチレンとを向流で触媒床に導入する方
法等が採用される。
固定床流通式反応操作における原料の供給速度は液空間
速度で0.2〜10hr-1が好ましい。
速度で0.2〜10hr-1が好ましい。
また、固定床流通式反応では触媒床に対する原料の線速
度が重要である。線速度が低いとプロピレングリコール
ジ第３ブチルエーテルおよびジイソブチレンの生成量が
急激に増加し、本発明の要旨である第３ブチルアルコー
ル添加の効果が低減してしまう。
度が重要である。線速度が低いとプロピレングリコール
ジ第３ブチルエーテルおよびジイソブチレンの生成量が
急激に増加し、本発明の要旨である第３ブチルアルコー
ル添加の効果が低減してしまう。
触媒床に対する原料の線速度は100cm/hr以上とすること
が適当である。
が適当である。
ここで原料の線速度は次式で表わされる。
原料の線速度＝F/S（cm/hr） Ｆは原料の反応器への供給量の室温での加圧下液体状態
における体積（cm3/hr）であり、Ｓは原料通過方向に直
角方向における触媒床の断面積（cm2）である。
における体積（cm3/hr）であり、Ｓは原料通過方向に直
角方向における触媒床の断面積（cm2）である。
以上に述べた反応操作によって得られた反応生成物から
蒸留によってプロピレングリコール第３ブチルエーテル
を分取することができる。
蒸留によってプロピレングリコール第３ブチルエーテル
を分取することができる。
副生物であるプロピレングリコールジ第３ブチルエーテ
ルは、回収し、強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてプ
ロピレングリコールと反応させてプロピレングリコール
第３ブチルエーテルに変換させたり、あるいは水と反応
させてプロピレングリコール第３ブチルエーテルと第３
ブチルアルコールに変換させることができる。
ルは、回収し、強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてプ
ロピレングリコールと反応させてプロピレングリコール
第３ブチルエーテルに変換させたり、あるいは水と反応
させてプロピレングリコール第３ブチルエーテルと第３
ブチルアルコールに変換させることができる。
これらの反応は、プロピレングリコールとイソブチレン
からプロピレン第３ブチルエーテルを生成させる反応器
とは別個に反応器を設けて行なってもよいが、回収され
たプロピレンジ第３ブチルエーテルを、必要に応じて水
と共に、プロピレングリコールとイソブチレンからプロ
ピレン第３ブチルエーテルを反応させる反応器に循環し
て、プロピレングリコールとイソブチレンからプロピレ
ン第３ブチルエーテルを生成させる反応と同時に行なう
ことも可能である。
からプロピレン第３ブチルエーテルを生成させる反応器
とは別個に反応器を設けて行なってもよいが、回収され
たプロピレンジ第３ブチルエーテルを、必要に応じて水
と共に、プロピレングリコールとイソブチレンからプロ
ピレン第３ブチルエーテルを反応させる反応器に循環し
て、プロピレングリコールとイソブチレンからプロピレ
ン第３ブチルエーテルを生成させる反応と同時に行なう
ことも可能である。
本発明方法によれば、従来法に比べてジイソブチレンの
副生が顕著に抑制され、プロピレングリコール第３ブチ
ルエーテルの効果的な製造が可能となる。
副生が顕著に抑制され、プロピレングリコール第３ブチ
ルエーテルの効果的な製造が可能となる。
以下に実施例によって本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ プロピレングリコール75.0g、第３ブチルアルコール32.
0gおよびポーラス型強酸性陽イオン交換樹脂（アンバー
リスト15）27.0gを１のオートクレーブに入れ、70℃
に加熱した。ついでかきまぜながらイソブチレン84gを9
0分間で吹きこんだ。さらに60分加熱かきまぜを続けた
のち、室温に冷却し、ガス分を放出したのち、液状生成
物169.5gを得た。このもののガスクロマトグラフによる
組成（重量％）はプロピレングリコール第３ブチルエー
テル47.0、プロピレングリコールジ第３ブチルエーテル
26.2、ジイソブチレン1.1、プロピレングリコール7.1、
第３ブチルアルコール18.3、その他の成分0.3であっ
た。
0gおよびポーラス型強酸性陽イオン交換樹脂（アンバー
リスト15）27.0gを１のオートクレーブに入れ、70℃
に加熱した。ついでかきまぜながらイソブチレン84gを9
0分間で吹きこんだ。さらに60分加熱かきまぜを続けた
のち、室温に冷却し、ガス分を放出したのち、液状生成
物169.5gを得た。このもののガスクロマトグラフによる
組成（重量％）はプロピレングリコール第３ブチルエー
テル47.0、プロピレングリコールジ第３ブチルエーテル
26.2、ジイソブチレン1.1、プロピレングリコール7.1、
第３ブチルアルコール18.3、その他の成分0.3であっ
た。
ジイソブチレンの生成量は少ないことおよび第３ブチル
アルコールは反応前後で実質的に増減のないことがわか
った。
アルコールは反応前後で実質的に増減のないことがわか
った。
比較例１ 反応原料に第３ブチルアルコールを加えないで、実施例
１と同様にして反応を行なって得た液状生成物152.6gの
組成（重量％）はプロピレングリコール第３ブチルエー
テル51.6、プロピレングリコールジ第３ブチルエーテル
31.5、ジイソブチレン8.7、プロピレングリコール6.3、
その他の成分1.9であった。多量のジイソブチレンの副
生がみられた。
１と同様にして反応を行なって得た液状生成物152.6gの
組成（重量％）はプロピレングリコール第３ブチルエー
テル51.6、プロピレングリコールジ第３ブチルエーテル
31.5、ジイソブチレン8.7、プロピレングリコール6.3、
その他の成分1.9であった。多量のジイソブチレンの副
生がみられた。
なお、実施例１と比較例１の上記の結果を比較すると、
一見実施例１の方がプロピレングリコール第３ブチルエ
ーテルの収率が低いようにみえるかも知れないが、これ
は実施例１では原料に加えた第３ブチルアルコールがそ
のまま反応生成物中に含まれているためその分だけ分析
値が低くなっているのであって、プロピレングリコール
第３ブチルエーテルの実際の収率は、比較例１における
それと同等か、ないしは若干高い。
一見実施例１の方がプロピレングリコール第３ブチルエ
ーテルの収率が低いようにみえるかも知れないが、これ
は実施例１では原料に加えた第３ブチルアルコールがそ
のまま反応生成物中に含まれているためその分だけ分析
値が低くなっているのであって、プロピレングリコール
第３ブチルエーテルの実際の収率は、比較例１における
それと同等か、ないしは若干高い。
実施例２ プロピレングリコール25.0g、第３ブチルアルコール11.
1g、ナフサ分解装置から得られたC4留分102g（イソブチ
レン25.0モル％、ｎ−ブテン62.1モル％、ｎ−ブタン8.
8モル％、イソブタン3.0モル％等）、ポーラス型強酸性
陽イオン交換樹脂（アンバーリスト15）5.0gを１のオ
ートクレーブに入れ、70℃にて60分かきまぜ反応を行な
った。室温に冷却し、ガス分を放出したのち、液状生成
物58.2gを得た。
1g、ナフサ分解装置から得られたC4留分102g（イソブチ
レン25.0モル％、ｎ−ブテン62.1モル％、ｎ−ブタン8.
8モル％、イソブタン3.0モル％等）、ポーラス型強酸性
陽イオン交換樹脂（アンバーリスト15）5.0gを１のオ
ートクレーブに入れ、70℃にて60分かきまぜ反応を行な
った。室温に冷却し、ガス分を放出したのち、液状生成
物58.2gを得た。
このもののガスクロマトグラフによる組成（重量％）は
プロピレングリコール第３ブチルエーテル53.0、プロピ
レングリコールジ第３ブチルエーテル23.2、ジイソブチ
レン0.5、プロピレングリコール3.4、第３ブチルアルコ
ール19.7、その他の成分0.2であった。
プロピレングリコール第３ブチルエーテル53.0、プロピ
レングリコールジ第３ブチルエーテル23.2、ジイソブチ
レン0.5、プロピレングリコール3.4、第３ブチルアルコ
ール19.7、その他の成分0.2であった。
ジイソブチレンの生成量は少ないことおよび第３ブチル
アルコールは反応の前後で実質的に増減のないことがわ
かった。
アルコールは反応の前後で実質的に増減のないことがわ
かった。
比較例２ 反応原料に第３ブチルアルコールを加えないで、実施例
２と同様にして反応を行なって得た液状生成物49.9gの
組成（重量％）はプロピレングリコール第３ブチルエー
テル60.3、プロピレングリコールジ第３ブチルエーテル
28.5、ジイソブチレン5.9、プロピレングリコール4.4、
その他の成分0.9であった。多量のジイソブチレンの副
生がみられた。
２と同様にして反応を行なって得た液状生成物49.9gの
組成（重量％）はプロピレングリコール第３ブチルエー
テル60.3、プロピレングリコールジ第３ブチルエーテル
28.5、ジイソブチレン5.9、プロピレングリコール4.4、
その他の成分0.9であった。多量のジイソブチレンの副
生がみられた。
Claims (1)
- 【請求項１】プロピレングリコールとイソブチレンを強
酸性陽イオン交換樹脂触媒により反応させてプロピレン
グリコール第３ブチルエーテルを製造するに際し、第３
ブチルアルコールを含む反応原料を使用することを特徴
とするプロピレングリコール第３ブチルエーテルの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62086128A JPH0780800B2 (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | プロピレングリコ−ル第３ブチルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62086128A JPH0780800B2 (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | プロピレングリコ−ル第３ブチルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250336A JPS63250336A (ja) | 1988-10-18 |
| JPH0780800B2 true JPH0780800B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=13878068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62086128A Expired - Fee Related JPH0780800B2 (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | プロピレングリコ−ル第３ブチルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780800B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4445635A1 (de) * | 1994-12-21 | 1996-06-27 | Veba Oel Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern |
| TW349106B (en) * | 1996-12-06 | 1999-01-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | Production process for (poly)alkylene glycol monoalkyl ether |
| KR101331553B1 (ko) * | 2011-02-18 | 2013-11-20 | 대림산업 주식회사 | 글리콜에테르를 이용한 고순도 이소부텐의 제조 방법 |
| KR101331551B1 (ko) * | 2011-02-22 | 2013-11-20 | 대림산업 주식회사 | 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 화합물의 제조 방법 |
-
1987
- 1987-04-08 JP JP62086128A patent/JPH0780800B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63250336A (ja) | 1988-10-18 |
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