JPS6034936B2 - エチレングライコ−ルモノタ−シャリ−ブチルエ−テルの製造方法 - Google Patents
エチレングライコ−ルモノタ−シャリ−ブチルエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6034936B2 JPS6034936B2 JP53105814A JP10581478A JPS6034936B2 JP S6034936 B2 JPS6034936 B2 JP S6034936B2 JP 53105814 A JP53105814 A JP 53105814A JP 10581478 A JP10581478 A JP 10581478A JP S6034936 B2 JPS6034936 B2 JP S6034936B2
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- Japan
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- ethylene glycol
- butyl ether
- tert
- reaction
- ether
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエチレングラィコールモノターシャリーブチル
ェーテルの製造方法、特にエチレングライコールジター
シヤリーブチルエーテルをエチレングライコールモノタ
ーシヤリーブチルエーテルに転化する方法に関する。
ェーテルの製造方法、特にエチレングライコールジター
シヤリーブチルエーテルをエチレングライコールモノタ
ーシヤリーブチルエーテルに転化する方法に関する。
エチレングライコールモノターシヤリ−ブチルェーテル
は塗料、インキ等の分野において溶剤、分散剤、希釈剤
等として優れた性質を有する有用な物質である。
は塗料、インキ等の分野において溶剤、分散剤、希釈剤
等として優れた性質を有する有用な物質である。
エチレングラィコールモノターシャリーブチルェーテル
は酸触媒の存在下ィソブチレンとエチレングラィコール
から合成され得ることは周知である。またこの場合、触
媒として強酸性陽イオン交側聞脂が有効であることも米
国特許第３３１７４８３号、米国特許第３１７０００び
号、米国特許第２４８０９４ぴ号によって公知である。
しかしながらイソブチレンおよびエチレングライコール
からエチレングライコールモノターシヤリーブチルエー
テルを製造する際には、いずれの触媒を使用してもエチ
レングライコールジターシヤリ−ブチルエーテルの副生
を避けることはできない。創生するエチレングライコー
ルジターシヤリーブチルエーテルはエチレングライコ−
ルモノターシヤリーブチルェーテルの性能を阻害し、こ
の目的物製造の経済性を低下させる。従ってこの際副生
するエチレングライコールジターシヤリーブチルエーテ
ルを目的とするエチレングライコールモノターシヤリー
ブチルェーテルに転化できるなら得られる利点は大きい
。本発明者らはかかる問題点について鋭意研究した結果
、エチレングライコールジターシヤリーフチルェーテル
を強酸性陽イオン交換樹脂の存在下にエチレングラィコ
ールと反応させ、目的とするエチレングライコールモノ
ターシヤリーブチルエーテルに転化できることを見出し
て本発明を完成した。
は酸触媒の存在下ィソブチレンとエチレングラィコール
から合成され得ることは周知である。またこの場合、触
媒として強酸性陽イオン交側聞脂が有効であることも米
国特許第３３１７４８３号、米国特許第３１７０００び
号、米国特許第２４８０９４ぴ号によって公知である。
しかしながらイソブチレンおよびエチレングライコール
からエチレングライコールモノターシヤリーブチルエー
テルを製造する際には、いずれの触媒を使用してもエチ
レングライコールジターシヤリ−ブチルエーテルの副生
を避けることはできない。創生するエチレングライコー
ルジターシヤリーブチルエーテルはエチレングライコ−
ルモノターシヤリーブチルェーテルの性能を阻害し、こ
の目的物製造の経済性を低下させる。従ってこの際副生
するエチレングライコールジターシヤリーブチルエーテ
ルを目的とするエチレングライコールモノターシヤリー
ブチルェーテルに転化できるなら得られる利点は大きい
。本発明者らはかかる問題点について鋭意研究した結果
、エチレングライコールジターシヤリーフチルェーテル
を強酸性陽イオン交換樹脂の存在下にエチレングラィコ
ールと反応させ、目的とするエチレングライコールモノ
ターシヤリーブチルエーテルに転化できることを見出し
て本発明を完成した。
すなわち本発明の要旨は、エチレングラィコールジター
シヤリーブチルエーテルとエチレングラィコールとを強
酸性陽イオン交予期樹脂触媒の存在下に反応させること
を特徴とするエチレングラィコールモノターシャリーブ
チルェーテルの製造方法に存する。
シヤリーブチルエーテルとエチレングラィコールとを強
酸性陽イオン交予期樹脂触媒の存在下に反応させること
を特徴とするエチレングラィコールモノターシャリーブ
チルェーテルの製造方法に存する。
本発明方法はエチレングラィコールとィソブチレンとか
らエチレングライコールモノタ−シヤリーブチルェーテ
ルを製造する際に副生するエチレングライコールジター
シヤリーブチルエーテルをエチレングライコールモノタ
ーシヤリーブチルエーテルに変換するのに適するが、本
発明で使用するエチレンライコールジターシヤリーブチ
ルエーテルは必ずしもイソブチレンとエチレングライコ
ールとの反応によって生成するものに限定されず、他の
原料あるいは他の反応経路によって製造されたものでも
よい。
らエチレングライコールモノタ−シヤリーブチルェーテ
ルを製造する際に副生するエチレングライコールジター
シヤリーブチルエーテルをエチレングライコールモノタ
ーシヤリーブチルエーテルに変換するのに適するが、本
発明で使用するエチレンライコールジターシヤリーブチ
ルエーテルは必ずしもイソブチレンとエチレングライコ
ールとの反応によって生成するものに限定されず、他の
原料あるいは他の反応経路によって製造されたものでも
よい。
また、本発明方法はェレングライコールモノターシヤリ
ーブチルエーテルをも含む原料を使用しても行え、そし
てエチレングライコールとイソブチレンとからエチレン
グライコールノターシャリーブチルェーテルを製造する
際反応生成物から副生物エチレングラィコールジターシ
ャリーブチルヱーテルのみを分離するよりもエチレング
ライコールジターシヤリーブチルエーテルとエチレング
ライコールモノターシヤリーブチルェーテルとの混合物
として分離する方が一般には容易であるから（このモノ
ェーテルとジェーテルは共灘混合物を形成する）、原料
としてはエチレングライコールモノターシヤリーブチル
エーテルを含んだエチレングラィコールジターシヤリー
ブチルェーテルを使用してもよい。ただしこの反応は反
応温度に敏感であり、温度によって反応生成物の組成が
大きく影響を受け、５０００以上の高温領域ではエチレ
ングラィコールモノターシャリーブチルェーテルが原料
中に存在するとジェーテルからモノェーテルへの転化を
妨げるので原料中のモノェーテルの含有率は低く保つの
が望ましい。また、本発明による反応はジィソブチレン
、トリィソブチレン、少量の水等ィソブチレンおよびエ
チレングライコールからエチレングライコールモノター
シャリーブチルェーテルを製造する反応での創生物、添
加物等が存在していても実質上限害されない。
ーブチルエーテルをも含む原料を使用しても行え、そし
てエチレングライコールとイソブチレンとからエチレン
グライコールノターシャリーブチルェーテルを製造する
際反応生成物から副生物エチレングラィコールジターシ
ャリーブチルヱーテルのみを分離するよりもエチレング
ライコールジターシヤリーブチルエーテルとエチレング
ライコールモノターシヤリーブチルェーテルとの混合物
として分離する方が一般には容易であるから（このモノ
ェーテルとジェーテルは共灘混合物を形成する）、原料
としてはエチレングライコールモノターシヤリーブチル
エーテルを含んだエチレングラィコールジターシヤリー
ブチルェーテルを使用してもよい。ただしこの反応は反
応温度に敏感であり、温度によって反応生成物の組成が
大きく影響を受け、５０００以上の高温領域ではエチレ
ングラィコールモノターシャリーブチルェーテルが原料
中に存在するとジェーテルからモノェーテルへの転化を
妨げるので原料中のモノェーテルの含有率は低く保つの
が望ましい。また、本発明による反応はジィソブチレン
、トリィソブチレン、少量の水等ィソブチレンおよびエ
チレングライコールからエチレングライコールモノター
シャリーブチルェーテルを製造する反応での創生物、添
加物等が存在していても実質上限害されない。
本発明において触媒として使用する強酸性陽イオン交換
樹脂としては例えばスチレン系スルホン酸型陽イオン交
換樹脂、フェノールスルホン酸型腸イオン交手勢樹脂等
のようなスルホン酸基を有するスチレンージピニルベン
ゼン共重合体など強酸性を示すものがあげられる。
樹脂としては例えばスチレン系スルホン酸型陽イオン交
換樹脂、フェノールスルホン酸型腸イオン交手勢樹脂等
のようなスルホン酸基を有するスチレンージピニルベン
ゼン共重合体など強酸性を示すものがあげられる。
またこれらイオン交換樹脂の物理構造はゲル型のもの、
マクロポーラス型のものいずれも使用できる（アンバー
リスト１５ アンバーライトＩＲ−１１８、ダウエツク
ス５０Ｗ−Ｘ１２等）。反応温度については低すぎると
反応が遅くなり一方反応温度が高すぎるとイオン交≠鰯
樹脂触媒が熱によって損傷を受ける。
マクロポーラス型のものいずれも使用できる（アンバー
リスト１５ アンバーライトＩＲ−１１８、ダウエツク
ス５０Ｗ−Ｘ１２等）。反応温度については低すぎると
反応が遅くなり一方反応温度が高すぎるとイオン交≠鰯
樹脂触媒が熱によって損傷を受ける。
したがって好ましい温度範囲は約３０〜１３０ｏｏ、特
に５０〜１０ぴ○である。反応圧力は特に規制されず、
常圧下でも加圧下でも実施できる。一般に反応混合物を
液体状態に保つのに充分な圧力が好ましいが、反応混合
物の一部が気体状で存在するような圧力でもよい。通常
採用される圧力は約１〜５０Ｋ９／めである。反応原料
のエチレングラィコール対エチレングライコールジター
シヤリーブチルエーテルのモル比は特に規制されないが
、通常はエチレングラィコールが過剰の条件が採用され
る。ただし生成物の分離、精製に際して生成物中にエチ
レングラィコールが残存しないことが望ましい場合もあ
り、この場合はジェーテル過剰の条件が用いられる。し
たがってエチレングライコール対エチレングライコール
ジターシャリーブチルェーテルのモル比は一般に１：０
．０１〜２０、そして好ましくは１：０．０５〜１０の
範囲内である。原料中のエチレングライコールジターシ
ヤリーブチルェーテル対エチレングライコールモノター
シャリーブチルェーテルのモル比は一般には１：０〜２
０、好ましくは１：０〜１０、更に好ましくは１：０〜
５の範囲である。
に５０〜１０ぴ○である。反応圧力は特に規制されず、
常圧下でも加圧下でも実施できる。一般に反応混合物を
液体状態に保つのに充分な圧力が好ましいが、反応混合
物の一部が気体状で存在するような圧力でもよい。通常
採用される圧力は約１〜５０Ｋ９／めである。反応原料
のエチレングラィコール対エチレングライコールジター
シヤリーブチルエーテルのモル比は特に規制されないが
、通常はエチレングラィコールが過剰の条件が採用され
る。ただし生成物の分離、精製に際して生成物中にエチ
レングラィコールが残存しないことが望ましい場合もあ
り、この場合はジェーテル過剰の条件が用いられる。し
たがってエチレングライコール対エチレングライコール
ジターシャリーブチルェーテルのモル比は一般に１：０
．０１〜２０、そして好ましくは１：０．０５〜１０の
範囲内である。原料中のエチレングライコールジターシ
ヤリーブチルェーテル対エチレングライコールモノター
シャリーブチルェーテルのモル比は一般には１：０〜２
０、好ましくは１：０〜１０、更に好ましくは１：０〜
５の範囲である。
そして前記したように反応温度が高い場合、例えば５０
ｏｏ以上の場合、には原料中にモノェーテルが存在する
とジェーテルからモノェーテルへの転化が妨げられるの
で、原料中のジェーテルとモノェーテルのモル比は１：
０〜３の範囲内にとどめるのがよい。触媒として使用す
る腸イオン交≠剣樹脂の量も特に限定する必要はないが
通常反応原料に対し重量で約０．５〜３０％、特に１〜
１５％が好ましい。また反応には通常溶媒を使用する必
要はないが、炭化水素等の不活性な溶媒を使用してもよ
い。反応は鯛枠型回分式、連続式のいずれの方法でも可
能であり、固定床流通式で行なうこともできる。
ｏｏ以上の場合、には原料中にモノェーテルが存在する
とジェーテルからモノェーテルへの転化が妨げられるの
で、原料中のジェーテルとモノェーテルのモル比は１：
０〜３の範囲内にとどめるのがよい。触媒として使用す
る腸イオン交≠剣樹脂の量も特に限定する必要はないが
通常反応原料に対し重量で約０．５〜３０％、特に１〜
１５％が好ましい。また反応には通常溶媒を使用する必
要はないが、炭化水素等の不活性な溶媒を使用してもよ
い。反応は鯛枠型回分式、連続式のいずれの方法でも可
能であり、固定床流通式で行なうこともできる。
反応時間は特に限定する必要はないが回分式では約５分
〜５慨時間、特に約２０分〜１畑時間が適当であり、流
通式の場合は反応原料の液空間速度は約０．１〜１０ｈ
ｒ‐１、特に０．５〜刻ｒ‐１が適当である。本発明に
よるとエチレングラィコールジターシヤ１」ープチルエ
ーテルをエチレングライコールモノターシャリーブチル
ェ−テルに転化することができる。特に本発明方法はィ
ソブチレンとエチレングライコールとからエチレングラ
イコールモノターシャリーブチルェーテルを製造する際
に創生するエチレングライコールジターシヤリーブチル
ェーテルを転化するのに適用すると、有用なエチレング
ライコールモノターシヤリーブチルエーナルの得率が高
くなるので好ましい。つぎに実施例によって本発明方法
を具体的に説明するが、本発明方法はもちろんこれに限
定されない。
〜５慨時間、特に約２０分〜１畑時間が適当であり、流
通式の場合は反応原料の液空間速度は約０．１〜１０ｈ
ｒ‐１、特に０．５〜刻ｒ‐１が適当である。本発明に
よるとエチレングラィコールジターシヤ１」ープチルエ
ーテルをエチレングライコールモノターシャリーブチル
ェ−テルに転化することができる。特に本発明方法はィ
ソブチレンとエチレングライコールとからエチレングラ
イコールモノターシャリーブチルェーテルを製造する際
に創生するエチレングライコールジターシヤリーブチル
ェーテルを転化するのに適用すると、有用なエチレング
ライコールモノターシヤリーブチルエーナルの得率が高
くなるので好ましい。つぎに実施例によって本発明方法
を具体的に説明するが、本発明方法はもちろんこれに限
定されない。
実施例 １
雌杵機を備えた内容積１００のＺのオートクレーフにア
ンバーリスト１５ ５．２ｇ、エチレングライコール０
．５６５モルおよびエチレングライコールジターシヤリ
ーブチルェーテル０．０５７モルを入れ、チッソガスを
封入し、７５００にて２時間反応させた。
ンバーリスト１５ ５．２ｇ、エチレングライコール０
．５６５モルおよびエチレングライコールジターシヤリ
ーブチルェーテル０．０５７モルを入れ、チッソガスを
封入し、７５００にて２時間反応させた。
圧力は２０ｋｇ／のであった。反応生成物を分析し生成
物はエチレングラィコール０．５２０モル、ジィソブチ
レン０．００４モル、エチレングライコールジターシヤ
リーブチルエーテル０．００４モルおよびエチレングラ
イコールモノターシヤリーブチルエーテル０．０９８モ
ルからなることが判明した。結果を第１表に示す。エチ
レンングラィコールジターシャリーブチルェーテルはエ
チレングラィコールと反応して収率よくエチレングラィ
コールモノターシャリーブチルェーテルに転化している
。実施例 ２ 渡梓機を備えた内容積１００の上のオートクレープにア
ンバーリスト５．５ｇ、エチレングライコール０．５９
０モル、エチレングライコールジターシヤリーブチルエ
ーテル０．０５５モルおよびエチレングライコールモノ
ターシヤリーブチルヱーテル０．０６４モルを入れ、チ
ッソガスを封入し、９０００にて２時間反応させた。
物はエチレングラィコール０．５２０モル、ジィソブチ
レン０．００４モル、エチレングライコールジターシヤ
リーブチルエーテル０．００４モルおよびエチレングラ
イコールモノターシヤリーブチルエーテル０．０９８モ
ルからなることが判明した。結果を第１表に示す。エチ
レンングラィコールジターシャリーブチルェーテルはエ
チレングラィコールと反応して収率よくエチレングラィ
コールモノターシャリーブチルェーテルに転化している
。実施例 ２ 渡梓機を備えた内容積１００の上のオートクレープにア
ンバーリスト５．５ｇ、エチレングライコール０．５９
０モル、エチレングライコールジターシヤリーブチルエ
ーテル０．０５５モルおよびエチレングライコールモノ
ターシヤリーブチルヱーテル０．０６４モルを入れ、チ
ッソガスを封入し、９０００にて２時間反応させた。
圧力は２０ｋ９／ｃめであった。反応生成物を分析し、
生成物はエチレングラィコール０．５ｂ５モル、ジイソ
ブチレン０．０１３モル、エチレングライコールジター
シヤリーブチルエーナル０．００８モルおよびエチレン
グライコールモノターシヤリーブチルヱーテル０．１３
６モルからなることが判明した。結果を第１表に示す。
この反応条件下において反応原料中にエチレングライコ
ールモノターシヤリープチルエーテルが存在していても
やはりエチレングラィコールジターシヤリーブチルエー
テルはエチレングライコ−ルモノターシャリーブチルェ
ーテルに転化している。
生成物はエチレングラィコール０．５ｂ５モル、ジイソ
ブチレン０．０１３モル、エチレングライコールジター
シヤリーブチルエーナル０．００８モルおよびエチレン
グライコールモノターシヤリーブチルヱーテル０．１３
６モルからなることが判明した。結果を第１表に示す。
この反応条件下において反応原料中にエチレングライコ
ールモノターシヤリープチルエーテルが存在していても
やはりエチレングラィコールジターシヤリーブチルエー
テルはエチレングライコ−ルモノターシャリーブチルェ
ーテルに転化している。
実施例 ３，４
実施例１に準じてエチレングラィコールとエチレングラ
イコールジターシヤリーブチルエーテルを反応させた。
イコールジターシヤリーブチルエーテルを反応させた。
用いた触媒は実施例３ではアンバーライトＩＲ−１１８
であり、実施例４ではダウェックス５０Ｗ−Ｘ１２であ
った。反応条件および結果を第１表に示す。第１表
であり、実施例４ではダウェックス５０Ｗ−Ｘ１２であ
った。反応条件および結果を第１表に示す。第１表
Claims (1)
- １ エチレングライコールジターシヤリーブチルエーテ
ルとエチレングライコールとを強酸性陽イオン交換樹脂
触媒の存在下に反応させることを特徴とするエチレング
ライコールモノターシヤリーブチルエーテルの製造方法
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53105814A JPS6034936B2 (ja) | 1978-08-30 | 1978-08-30 | エチレングライコ−ルモノタ−シャリ−ブチルエ−テルの製造方法 |
| US06/105,000 US4299997A (en) | 1978-08-30 | 1979-12-18 | Process for producing ethylene glycol mono-tert-butyl ether |
| US06/156,136 US4345102A (en) | 1978-08-30 | 1980-06-03 | Process for producing ethylene glycol mono-t-butyl ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53105814A JPS6034936B2 (ja) | 1978-08-30 | 1978-08-30 | エチレングライコ−ルモノタ−シャリ−ブチルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5533422A JPS5533422A (en) | 1980-03-08 |
| JPS6034936B2 true JPS6034936B2 (ja) | 1985-08-12 |
Family
ID=14417548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53105814A Expired JPS6034936B2 (ja) | 1978-08-30 | 1978-08-30 | エチレングライコ−ルモノタ−シャリ−ブチルエ−テルの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4299997A (ja) |
| JP (1) | JPS6034936B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61158519U (ja) * | 1985-03-25 | 1986-10-01 | ||
| JPS6277032U (ja) * | 1985-11-05 | 1987-05-16 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6034926B2 (ja) * | 1980-03-28 | 1985-08-12 | 丸善石油化学株式会社 | グライコ−ルジアルキルエ−テルの変換方法 |
| DE3923292A1 (de) * | 1989-07-14 | 1991-01-24 | Erdoelchemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von ethern aus c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)7(pfeil abwaerts)-tert.-alkenen und zwei- bis sechswertigen alkoholen |
| DE4222183A1 (de) * | 1992-07-06 | 1994-01-13 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Polyalkylethern |
| US5552024A (en) * | 1994-02-28 | 1996-09-03 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for recovering dipropylene glycol tert-butyl ethers |
| DE4445635A1 (de) * | 1994-12-21 | 1996-06-27 | Veba Oel Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern |
| US5578090A (en) * | 1995-06-07 | 1996-11-26 | Bri | Biodiesel fuel |
| US5723683A (en) * | 1996-03-12 | 1998-03-03 | Arco Chemical Technology, L.P. | Separation of monoethers from diethers |
| TW349106B (en) * | 1996-12-06 | 1999-01-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | Production process for (poly)alkylene glycol monoalkyl ether |
| US8269049B2 (en) * | 2009-12-31 | 2012-09-18 | Chinese Petroleum Corp. | Method of producing diethylene-glycol tert-butyl ether using isobutylene and diethylene glycol |
| KR101187574B1 (ko) * | 2010-06-14 | 2012-10-05 | 대림산업 주식회사 | 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법 |
| KR101331551B1 (ko) * | 2011-02-22 | 2013-11-20 | 대림산업 주식회사 | 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 화합물의 제조 방법 |
| CN107434762A (zh) * | 2017-03-10 | 2017-12-05 | 孙广 | 一种乙二醇单叔丁基醚的制备与精制方法 |
| CN111116327B (zh) * | 2020-01-21 | 2022-08-26 | 山东玉皇化工有限公司 | 一种乙二醇单叔丁基醚的合成工艺 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2480940A (en) * | 1946-09-20 | 1949-09-06 | Atlantic Refining Co | Production of aliphatic ethers |
| DE1224294B (de) * | 1961-01-09 | 1966-09-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern |
| JPS5735687B2 (ja) * | 1973-10-26 | 1982-07-30 | ||
| JPS5129413A (en) * | 1974-09-04 | 1976-03-12 | Nippon Oil Co Ltd | Guraikoorueeteru no shinkiseizohoho |
-
1978
- 1978-08-30 JP JP53105814A patent/JPS6034936B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-12-18 US US06/105,000 patent/US4299997A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-06-03 US US06/156,136 patent/US4345102A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61158519U (ja) * | 1985-03-25 | 1986-10-01 | ||
| JPS6277032U (ja) * | 1985-11-05 | 1987-05-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4299997A (en) | 1981-11-10 |
| US4345102A (en) | 1982-08-17 |
| JPS5533422A (en) | 1980-03-08 |
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