JPS5849725A - ポリエチレングリコ−ルジブチルエ−テルの製造方法 - Google Patents
ポリエチレングリコ−ルジブチルエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5849725A JPS5849725A JP14791681A JP14791681A JPS5849725A JP S5849725 A JPS5849725 A JP S5849725A JP 14791681 A JP14791681 A JP 14791681A JP 14791681 A JP14791681 A JP 14791681A JP S5849725 A JPS5849725 A JP S5849725A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyethylene glycol
- catalyst
- isobutylene
- molar ratio
- dibutyl ether
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエチレングリコールジプチルエーテルを製
造する方法に関する。評しくは触媒の存在下にポリエチ
レングリコールトインプチレンとから高収率でポリエチ
レンクリコールジブチルエーテルを製造する方法に１４
４１するものである。
造する方法に関する。評しくは触媒の存在下にポリエチ
レングリコールトインプチレンとから高収率でポリエチ
レンクリコールジブチルエーテルを製造する方法に１４
４１するものである。
ポリエチレングリコールジプチルエーテルは相聞移動触
媒、お料お゛よびインキ等の溶剤、非反応性溶ＮＳ熱媒
体、抽出剤、吸収剤、分散炸１、希釈剤等の広い用途に
使用される。
媒、お料お゛よびインキ等の溶剤、非反応性溶ＮＳ熱媒
体、抽出剤、吸収剤、分散炸１、希釈剤等の広い用途に
使用される。
従来、ポリエチレングリコールジアルキルエーテルを製
造する方法に関し、特開昭５４−１００３０５号にモノ
アルキルエーテルとオレフィンとを、触−媒として咽性
イオン交換体の存松下に反応させる方法が記載されてい
る。
造する方法に関し、特開昭５４−１００３０５号にモノ
アルキルエーテルとオレフィンとを、触−媒として咽性
イオン交換体の存松下に反応させる方法が記載されてい
る。
しかしながら、上記方法によりポリエチレングリコール
ジアルキルエーテルを製造した際、反応生成物中にポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテルの含有量が長
枠ことや製造工程が煩雑である等の欠点を有している。
ジアルキルエーテルを製造した際、反応生成物中にポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテルの含有量が長
枠ことや製造工程が煩雑である等の欠点を有している。
したがって本発明の目的は反応生成物中にポリエチレン
グリコールモツプチルエーテル（Ｄ 含有ｔの少ないポ
リエチレングリコールジプチルエーテルの製造方法を提
供することにある。
グリコールモツプチルエーテル（Ｄ 含有ｔの少ないポ
リエチレングリコールジプチルエーテルの製造方法を提
供することにある。
本発明の他の目的は重合、公事などの反応を少なくシ、
尚収率でポリエチレングリコールジプチルエーテルの製
造方法を提供することにある。これらの目的は、ポリエ
チレングリコールとインフ゛チレンカラポリエチレング
リコールジプチルエーテルを製造する除にイソブチレン
／ポリエチレンジｌｌ コ−ル（Ｄモル比を特宇のモル
比に調製し、触媒として強酸性陽イオン交換樹ハぽをイ
（用することにより達成される。
尚収率でポリエチレングリコールジプチルエーテルの製
造方法を提供することにある。これらの目的は、ポリエ
チレングリコールとインフ゛チレンカラポリエチレング
リコールジプチルエーテルを製造する除にイソブチレン
／ポリエチレンジｌｌ コ−ル（Ｄモル比を特宇のモル
比に調製し、触媒として強酸性陽イオン交換樹ハぽをイ
（用することにより達成される。
本発明はポリエチレングリコールとインブチレンとを、
触媒として強ば性陽イオン交換植力１を使用し、インブ
チレン／ポリエチレングリコールのモル比を少なくとも
３にし、反応せしめることを特徴とするポリエチレング
リコールジブチルエーテルの製造方法に関するものであ
る。
触媒として強ば性陽イオン交換植力１を使用し、インブ
チレン／ポリエチレングリコールのモル比を少なくとも
３にし、反応せしめることを特徴とするポリエチレング
リコールジブチルエーテルの製造方法に関するものであ
る。
本発明において使用するポリエチレングリコールは、
御飯式
％式％）
（式中、ｎは４〜１００の整数）
で表わされ、具体的にはポリエチレングリコール２００
、ポリエチレングリコール−４００、ポリエチレングリ
コール−６００１ポリエチレングリコール−１０００等
があけられる。
、ポリエチレングリコール−４００、ポリエチレングリ
コール−６００１ポリエチレングリコール−１０００等
があけられる。
またインブチレンはあらゆる方法で得られたものが使用
できる。本発明において使甲する弥噌性陽イオン交換松
脂は、スチレン糸スルホン酸型陽イオン交快樹脂、フェ
ノールスルホンし・型陽イオン交換側脂論があげられ、
ゲル型またはマクロポーラス型のいずれも使用できる。
できる。本発明において使甲する弥噌性陽イオン交換松
脂は、スチレン糸スルホン酸型陽イオン交快樹脂、フェ
ノールスルホンし・型陽イオン交換側脂論があげられ、
ゲル型またはマクロポーラス型のいずれも使用できる。
具体的なものとしてハ、アンバーリスト１５（ローム拳
アンド・ハース社製）、アンバーライトＩＲ−１１・８
（ローム・アンド・ハース社ａ）ダウエックス５０ＷＸ
１２（ザ・ダウ−ケミカル社製）ダイヤイオン５ＫＩＢ
（三菱什成工業社裂）等がある。特にこれらの強酸性陽
イオン交換榔脂ｄ′芳香族仕合物たとえばベンゼン等の
共沸剤で脱水処理した尖細的に熱水の状展のものを使用
するのが好ましい。
アンド・ハース社製）、アンバーライトＩＲ−１１・８
（ローム・アンド・ハース社ａ）ダウエックス５０ＷＸ
１２（ザ・ダウ−ケミカル社製）ダイヤイオン５ＫＩＢ
（三菱什成工業社裂）等がある。特にこれらの強酸性陽
イオン交換榔脂ｄ′芳香族仕合物たとえばベンゼン等の
共沸剤で脱水処理した尖細的に熱水の状展のものを使用
するのが好ましい。
反応原料のポリエチレングリコールドインブチレンのモ
ル比は、インブチレン／ポリエチレングリコールのモル
比を少なくとも３にして反応を行なうのが好ましい。
ル比は、インブチレン／ポリエチレングリコールのモル
比を少なくとも３にして反応を行なうのが好ましい。
触媒として使用する強酸性陽イオン交換樹脂の邪は、反
応原料のポリエチレング１】コール重１に対し０．５隻
ｆＬｚｌ大上 、特に１〜２０重量係力蓋好ましい。
応原料のポリエチレング１】コール重１に対し０．５隻
ｆＬｚｌ大上 、特に１〜２０重量係力蓋好ましい。
反応温度は、触媒の種類、反応邑初の反応液組成等によ
り異な２るが、通常′２０〜１５０℃、好ましくは３０
〜７０℃である。
り異な２るが、通常′２０〜１５０℃、好ましくは３０
〜７０℃である。
反応圧力は、インブチレンが液相を保つように反応器内
の圧力を適宜調整して、１〜５０ Ｋｇ／（ｍ” Ｇ特
に５〜３０ Ｋ９／（ｙ（２Ｇが好ましい、。
の圧力を適宜調整して、１〜５０ Ｋｇ／（ｍ” Ｇ特
に５〜３０ Ｋ９／（ｙ（２Ｇが好ましい、。
反応形成は一分式、半回分式および連続式のいずれでも
１史用できる。特に固定困流通式の連続方式が好ましい
。
１史用できる。特に固定困流通式の連続方式が好ましい
。
本発明によれば、弊酸性陽イオン交換袖ｉｈばを触媒と
して使用し、ポリエチレングリコール１モルに苅してイ
ソブチレンを少なくとも３モルで反Ｖ；せＬ２めること
によりゆるやかな攪拌またを１１戊流速下、さらに低部
下に高収率でポ１）エチレンジ１１コールジブ゛チルエ
ーテルを製造できる。反応力；ゆる１やかな撹拌または
低流速で低温１下Ｇで行なうことができるため＠＋、
＊’−として使用する強酸性１易イオン交換ね１月１こ
の破壊が少ない。また、ポリエチレングリコールやイン
ブチレンの未反応罪科は、循猿使甲する（′とができる
。
して使用し、ポリエチレングリコール１モルに苅してイ
ソブチレンを少なくとも３モルで反Ｖ；せＬ２めること
によりゆるやかな攪拌またを１１戊流速下、さらに低部
下に高収率でポ１）エチレンジ１１コールジブ゛チルエ
ーテルを製造できる。反応力；ゆる１やかな撹拌または
低流速で低温１下Ｇで行なうことができるため＠＋、
＊’−として使用する強酸性１易イオン交換ね１月１こ
の破壊が少ない。また、ポリエチレングリコールやイン
ブチレンの未反応罪科は、循猿使甲する（′とができる
。
以下、本発明の方法について実施ｖ１１により具体的に
説明するが、これらは〜明のだめの部なるｆ／ｂ示であ
って、本発明はこれらの例）によって伺ら限定されるも
のでない。
説明するが、これらは〜明のだめの部なるｆ／ｂ示であ
って、本発明はこれらの例）によって伺ら限定されるも
のでない。
ここでポリエチレングリコールの転化率、ポリエチレン
グリコールジブチルエーテルの選択率は次の式から導き
出される。
グリコールジブチルエーテルの選択率は次の式から導き
出される。
ポリエチレンクリコールの転化率←）
ポリエチレングリコールジブチルエーテルの選〆Ｉｆ＜
ｙ、）生１５ｆｆｌ’したポリエチレングリコールジプ
チル笑施例 】 客玉＝ｓｎｏｍｌの侵拌禄、を備オたステンレス製オー
トクレーブに、ホリエチレングリコールー４００（ＰＥ
Ｇ−４００）２７５ｆ１アンバーリスト１５（ローム・
アンド・ハース社ｊｋ）ｔ２７−５ｇ仕込み、インブチ
レンをイソブチレン／ＰＥＧ−４００のモル比４．２の
ｆ畳グガスで圧入しＡ温ば５６℃に保たハたオイルバス
中にソけ、圧力１３．５にμｍ２Ｇで５時すエチレンク
リコールの転化率は９９．８％、ポリエチレングリコー
ルジプチルエーテルの選択扼は９４．２憾であった◎ 実施例 ２ 容ｆ５００−の攪拌機を備えたステンレス製オートクレ
ーブに、ポリエチレングリコール−１０００（ＰＥＧ−
１ｏｏｏ）ｚ７’ｓｒ、アンバーリスト１５（ローム・
アンド・）・−ス社製）ｖｚ７．ｓｒ仕込み、窒素Ｔｈ
ｌ＆インブチレンをイソブチレン／ＰＥＧ−１０００の
モル什４．２のＶ窒業ガスで圧入し、圧力１３−５ Ｋ
９７ｃｍ２Ｇ １’ ５６℃の温度に保たれたオ・イル
バス中に浸け５時間戻しせり、めた。反応中ＦＡ’ ＃
シ＝Ｉを分析したところポリエチレングリコールの転化
率は９９−８４ 、ポリエチレングリコールジプチルエ
ーテルの選択率は９３．０１であった。
ｙ、）生１５ｆｆｌ’したポリエチレングリコールジプ
チル笑施例 】 客玉＝ｓｎｏｍｌの侵拌禄、を備オたステンレス製オー
トクレーブに、ホリエチレングリコールー４００（ＰＥ
Ｇ−４００）２７５ｆ１アンバーリスト１５（ローム・
アンド・ハース社ｊｋ）ｔ２７−５ｇ仕込み、インブチ
レンをイソブチレン／ＰＥＧ−４００のモル比４．２の
ｆ畳グガスで圧入しＡ温ば５６℃に保たハたオイルバス
中にソけ、圧力１３．５にμｍ２Ｇで５時すエチレンク
リコールの転化率は９９．８％、ポリエチレングリコー
ルジプチルエーテルの選択扼は９４．２憾であった◎ 実施例 ２ 容ｆ５００−の攪拌機を備えたステンレス製オートクレ
ーブに、ポリエチレングリコール−１０００（ＰＥＧ−
１ｏｏｏ）ｚ７’ｓｒ、アンバーリスト１５（ローム・
アンド・）・−ス社製）ｖｚ７．ｓｒ仕込み、窒素Ｔｈ
ｌ＆インブチレンをイソブチレン／ＰＥＧ−１０００の
モル什４．２のＶ窒業ガスで圧入し、圧力１３−５ Ｋ
９７ｃｍ２Ｇ １’ ５６℃の温度に保たれたオ・イル
バス中に浸け５時間戻しせり、めた。反応中ＦＡ’ ＃
シ＝Ｉを分析したところポリエチレングリコールの転化
率は９９−８４ 、ポリエチレングリコールジプチルエ
ーテルの選択率は９３．０１であった。
実施例 ３
容ｔ５００−の攪拌機を倫えたステンレス勲オートクレ
ーフニポリエチレングリコールー４００（ｐｏＥｃ）ｚ
７ｓｔ、ベンゼンで共沸脱水したダウエックス５０ＷＸ
１２（ザ・ダウ・ケミカル社製）を２７・５ｆ仕込み、
インブチレンをイソブチレン／ＰＥＧ−４００のモル比
４．５のν窒業ガスで圧入し、５６℃の漉ハに保たれた
オイルバス中に浸け、圧力１３・５ Ｋｇ／ｃｍ ２Ｇ
で５時間反応せしめた。反応生ｈｘ物Ｊを分析したとこ
ろポリエチレングリコールの転イヒ光は９９−８ ｑｂ
、ポリエチレングリコールジプチルエーテルの選択率
は９４．０ ％であった。
ーフニポリエチレングリコールー４００（ｐｏＥｃ）ｚ
７ｓｔ、ベンゼンで共沸脱水したダウエックス５０ＷＸ
１２（ザ・ダウ・ケミカル社製）を２７・５ｆ仕込み、
インブチレンをイソブチレン／ＰＥＧ−４００のモル比
４．５のν窒業ガスで圧入し、５６℃の漉ハに保たれた
オイルバス中に浸け、圧力１３・５ Ｋｇ／ｃｍ ２Ｇ
で５時間反応せしめた。反応生ｈｘ物Ｊを分析したとこ
ろポリエチレングリコールの転イヒ光は９９−８ ｑｂ
、ポリエチレングリコールジプチルエーテルの選択率
は９４．０ ％であった。
比軟例 １
答１ｔ−５００−の攪拌板を備えたステンレス製オート
クレーブに、ポリエチレングリコール−４００（ＰＥＧ
）２７５ｇ、アンバーリスト】５（ローム・アンド・ハ
ース社製強酸性陽イオン交榊樹脂）を２７．５ ｆ仕込
み、イソブチレンをイソブチレン／ＰＥＧ−４００のモ
ル比１．５の量窒素ガスー〇圧入１２．５６℃の漉岐に
保たれたオイルノくス中に浸は圧力１３．５に９／ｃｒ
ｎＧで５時間反応せしめた。反凱生り、ｖ物を分析した
ところボ１ｊエチレング１】コールの転イビ率は９６係
、ポリエチレングｌ】コールジブチルエーテルの選択系
゛は６７係であった。
クレーブに、ポリエチレングリコール−４００（ＰＥＧ
）２７５ｇ、アンバーリスト】５（ローム・アンド・ハ
ース社製強酸性陽イオン交榊樹脂）を２７．５ ｆ仕込
み、イソブチレンをイソブチレン／ＰＥＧ−４００のモ
ル比１．５の量窒素ガスー〇圧入１２．５６℃の漉岐に
保たれたオイルノくス中に浸は圧力１３．５に９／ｃｒ
ｎＧで５時間反応せしめた。反凱生り、ｖ物を分析した
ところボ１ｊエチレング１】コールの転イビ率は９６係
、ポリエチレングｌ】コールジブチルエーテルの選択系
゛は６７係であった。
ｌ
Claims (1)
- （１） ポリエチレングリコールとイソブチレンとを、
触媒として強酸性陽イオン交候槓・１脂を（ｔｌ用し、
イソブチレン／ポリエチレングリコールのモル比を少な
くとも３にし反応せしめる。 ことを％徴とするポリエチレングリコールジプチルエー
テルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14791681A JPS5849725A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | ポリエチレングリコ−ルジブチルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14791681A JPS5849725A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | ポリエチレングリコ−ルジブチルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5849725A true JPS5849725A (ja) | 1983-03-24 |
| JPS6337818B2 JPS6337818B2 (ja) | 1988-07-27 |
Family
ID=15440991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14791681A Granted JPS5849725A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | ポリエチレングリコ−ルジブチルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5849725A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012158759A (ja) * | 2012-03-27 | 2012-08-23 | Nektar Therapeutics Al Corp | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2016029182A (ja) * | 2015-10-28 | 2016-03-03 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2017197770A (ja) * | 2017-06-27 | 2017-11-02 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2018115338A (ja) * | 2018-04-04 | 2018-07-26 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
-
1981
- 1981-09-21 JP JP14791681A patent/JPS5849725A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012158759A (ja) * | 2012-03-27 | 2012-08-23 | Nektar Therapeutics Al Corp | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2016029182A (ja) * | 2015-10-28 | 2016-03-03 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2017197770A (ja) * | 2017-06-27 | 2017-11-02 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2018115338A (ja) * | 2018-04-04 | 2018-07-26 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6337818B2 (ja) | 1988-07-27 |
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