KR101187574B1 - 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법 - Google Patents
글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법 Download PDFInfo
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Abstract
난분리성 혼합물인 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르의 혼합물을 친수성 및 친유성 추출제를 사용한 추출공정을 통하여 분리하는, 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법이 개시된다. 상기 분리 방법은, 하기 화학식 1로 표시되는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 및 하기 화학식 2로 표시되는 글리콜 디-터셔리-부틸에테르를 포함하는 반응 혼합물을 친유성 추출제 및 친수성 추출제를 사용하여 분리하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, n은 0 내지 4의 정수이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, n은 0 내지 4의 정수이다.
Description
본 발명은 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 난분리성 혼합물인 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르의 혼합물을 친수성 및 친유성 추출제를 사용한 추출공정을 통하여 분리하는, 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법에 관한 것이다.
글리콜을 원료로 사용하여, 주생산물인 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르를 생산한 후, 부생산물인 글리콜 디-터셔리-부틸에테르과 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르를 분리하기 위해서는 반응 후 분리 및 정제공정이 수반되어야 한다. 그러나, 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르의 혼합물은 난분리성 혼합물로서 분리하기가 매우 어렵다. 중국특허 1065655A호에는 글리콜 디-터셔리-부틸에테르가 물과 함께 약 98℃에서 공비 증류가 가능하다는 것이 개시되어 있으나, 상기 물과의 공비증류 방법은 많은 양의 물이 소요되어 증류에 소모되는 유틸리티 비용 및 에너지 소모가 너무 크며, 이는 제품가 상승의 요인이 되므로 바람직하지 못하다.
미국특허 5,552,024호에는 디프로필렌글리콜터셔리부틸에테르(Dipropylene glycol tert-butyl ether)를 불순물로부터 정제하기 위하여, 디프로필렌글리콜과 같은 글리콜 추출제를 사용한 추출증류공정이 개시되어 있다. 또한, 글리콜 알킬에테르류를 합성하는 방법에 대한 특허(미국특허 4,345,102호, 미국특허 6,730,815호 등)는 다수 있으나, 친수성 및 친유성 추출제를 이용한 추출공정을 통하여 난분리성 혼합물인 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르과 글리콜 디-터셔리-부틸에테르를 분리하는 방법에 대해서는 알려진 바가 없다.
따라서, 본 발명의 목적은, 분리 공정이 단순하고, 추출제를 재사용할 수 있어 경제적인, 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 및 하기 화학식 2로 표시되는 글리콜 디-터셔리-부틸에테르를 포함하는 반응 혼합물을 친유성 추출제 및 친수성 추출제를 사용하여 분리하는 것을 특징으로 하는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, n은 0 내지 4의 정수이다.
본 발명에 따른 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법은, 친수성 및 친유성 추출제를 사용함으로써, 상대적으로 단순한 공정(추출 및 증류)으로, 공비점이 존재하여 통상적인 증류 공정으로 분리하기 힘든, 난분리성 혼합물인 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물을 분리할 수 있어, 분리 공정의 운전 에너지가 절감되며, 혼합물 분리 후, 상기 친수성 및 친유성 추출제는 재사용이 가능하므로, 경제적이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법을 설명하기 위한 도면.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법은, 하기 화학식 1로 표시되는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 및 하기 화학식 2로 표시되는 글리콜 디-터셔리-부틸에테르를 포함하는 반응 혼합물을 친유성 추출제 및 친수성 추출제를 사용하여 분리하는 것을 특징으로 하는 것으로서, 예를 들면, 하기 화학식 1로 표시되는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 및 하기 화학식 2로 표시되는 글리콜 디-터셔리-부틸에테르를 포함하는 반응 혼합물을 다단 추출탑에 투입하는 단계, 상기 다단 추출탑의 하부에 친유성 추출제를 투입하고, 상기 다단 추출탑의 상부에 친수성 추출제를 투입한 후, 예를 들어, 10 내지 60℃의 온도 및 상압(1atm) 내지 15바(bar)의 압력에서, 상기 다단 추출탑을 운전하는 단계, 및 상기 다단 추출탑의 탑저부로부터 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 및 친수성 추출제를 포함하는 친수성 화합물층을 얻고, 상기 다단 추출탑의 탑정부로부터 상기 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 및 친유성 추출제를 포함하는 친유성 화합물층을 얻는 단계를 포함한다.
상기 화학식 1 및 2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, n은 0 내지 4의 정수이다.
본 발명에 사용되는 반응 혼합물은, 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르를 포함하는 난분리성 혼합물로서, 하기 화학식 3으로 표시되는 글리콜 화합물과 반응원료인 이소부텐(isobutene)을 포함하는 탄소수 4의 탄화수소 혼합물(C4 탄화수소 혼합물), 예를 들어, 이소부텐과 이소부탄(isobutane), n-부탄(n-butane), 1-부텐(1-butene), 트랜스-2-부텐(trans-2-butene), 시스-2-부텐(cis-2-butene), 1,3-부타디엔(1,3-butadiene), 1,2-부타디엔(1,2-butadiene), 이들의 혼합물 등을 산성 촉매, 예를 들어, 강산성 양이온 교환 수지의 존재 하에서 반응시켜 얻은 것을 사용할 수 있다. 상기 강산성 양이온 교환수지는 바람직하게는 강산성으로 술폰산기(SO3H)를 갖는, 물에 불용성인 강산성 양이온 교환 수지를 사용할 수 있으며, 구체적으로는, 스티렌-술폰산형 양이온 교환 수지, 페놀-술폰산형 양이온 교환 수지, 이들의 가교 결합체, 술폰화 석탄, 술폰화 아스팔트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, n은 0 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 글리콜 화합물은, 예를 들어, n이 0, R1이 수소(H)인 경우, 에틸렌글리콜, n이 0, R1이 탄소수 1의 알킬기(메틸기)인 경우, 프로필렌글리콜, n이 1, R1 및 R2가 탄소수 1의 알킬기인 경우, 디프로필렌글리콜, n이 2, R1 및 R2가 수소인 경우, 트리에틸렌글리콜, n이 2, R1 및 R2가 탄소수 1의 알킬기인 경우, 트리프로필렌글리콜이며, 이외에 다수의 경우가 가능하다. 각각의 글리콜 화합물은 상기 반응을 통하여, 각각의 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르를 포함하는 반응 혼합물을 제조할 수 있으며, 본 발명에 따른 분리 방법을 적용할 수 있다. 또한, 상기 반응에 의해 얻어진 반응 혼합물은 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르의 난분리성 혼합물 외에도, 미반응된 상기 화학식 3으로 표시되는 글리콜 화합물, 반응 후 잔유물인 C4(탄소수 4) 탄화수소 혼합물 등을 포함할 수 있다.
본 발명에 사용되는 친유성 추출제는, 상기 반응 혼합물로부터, 상기 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 등의 친유성 화합물을 추출하여, 친유성 화합물층(유기층)을 형성할 수 있는 것으로서, 통상의 친유성 추출제를 사용할 수 있으며, 예를 들면, 탄소수 2 내지 16, 바람직하게는 2 내지 10, 더욱 바람직하게는 3 내지 8의 탄화수소 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 상기 반응 혼합물에 포함되는 C4 탄화수소 혼합물과 동일한 탄화수소 화합물을 친유성 추출제로서 사용하는 것이 친유성 추출제를 회수 및 재순환하는 공정에 바람직하다. 상기 친유성 추출제의 구체적인 예로는, 에틸렌, 프로필렌, n-부탄, 이소부탄, 이소부텐, 1-부텐, 2-부텐, 1,2-부타디엔, 1,3-부타디엔, n-펜탄 외 펜탄류, 1-펜텐 외 펜텐류, n-헥산 외 헥산류, 1-헥센 외 헥센류 등의 탄소수 2 내지 16의 탄화수소 화합물을 예시할 수 있으며, 상기 탄화수소 화합물을 단독 또는 2종 이상의 혼합물 상태로 사용할 수 있다. 상기 친유성 추출제의 탄소수가 2 미만이면, 상기 글리콜 디-터셔리-부틸에테르의 추출이 불가능하며, 16을 초과하면, 친유성 추출제의 점도가 상승되어 추출 효율이 떨어지고, 끓는점이 상승되어 분리 및 회수가 어려워질 우려가 있다.
본 발명에 사용되는 친수성 추출제는, 상기 반응 혼합물로부터, 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 등의 친수성 화합물을 추출하여, 친수성 화합물층(수층)을 형성할 수 있는 것으로서, 통상의 친수성 추출제를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 물, 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 2 내지 6의 알콜류, 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 2 내지 8의 글리콜류, 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 8의 알콜류로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 펜탄올, 헥산올 등을 예시할 수 있고, 상기 탄소수 2 내지 10의 글리콜류로는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 등을 예시할 수 있다.
본 발명에 사용되는 다단 추출탑은 통상의 다단(예를 들어, 2 내지 30단) 추출탑, 예를 들어, 향류 다단식 액/액 추출 장치 등을 사용할 수 있으며, 상기 반응 혼합물을 생성하는 반응기의 압력에 따라 달라질 수 있으나, 10 내지 60℃, 바람직하게는 20 내지 40℃의 온도 및 상압(1atm) 내지 15바(bar), 바람직하게는 상압 내지 12바, 더욱 바람직하게는 2 내지 10바의 압력에서 운전된다. 상기 다단 추출탑의 운전 온도가, 10℃ 미만이면, 냉매 투입으로 인한 에너지 소모의 단점이 있고, 60℃를 초과하면, 역시 열원 공급으로 인한 에너지 투입에 의한 제조원가 상승의 단점이 있다. 상기 다단 추출탑의 운전 압력이 상압 미만이면, 감압에 필요한 공장 설비를 투자하는 단점이 있고, 15바를 초과하면, 그에 상응하는 고가의 재질을 사용해야 하는 단점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예(반응 혼합물(1)에 포함되어 있는 반응 후 잔유물인 C4 탄화수소 혼합물과 동일한 탄화수소 화합물을 친유성 추출제(2)로서 사용하고, 친수성 추출제(3)로서, 글리콜류를 제외한, 물, 탄소수 1 내지 8의 알코올류 또는 이들의 혼합물을 사용할 경우)에 따른 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(glycol mono-tertiary-butyl ether, 8)와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(glycol di-tertiary-butyl ether, 6) 혼합물의 분리 방법을 설명하기 위한 도면(공정 개략도)이다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
도 1에 도시된 바와 같이, 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(6), 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8), 미반응된 상기 화학식 3으로 표시되는 글리콜 화합물(9) 및 반응 후 잔유물인 C4(탄소수 4) 탄화수소 혼합물(10)을 포함하는 반응 혼합물(1)을 다단 추출탑(20)에 공급한 후, 다단 추출탑(20)의 하부로 친유성 추출제(2)을 공급하고, 다단 추출탑(20)의 상부로 친수성 추출제(3)을 공급하면, 친유성 추출제(2)는 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(6) 등의 친유성 물질과 함께 친유성 화합물층(유기층, 5)을 형성하여 다단 추출탑(20)의 하부에서 상부로 이동하고, 친수성 추출제(3)는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8) 등의 친수성 물질과 함께 친수성 화합물층(수층, 4)을 형성하여 다단 추출탑(20)의 상부에서 하부로 이동한다. 이때, 다단 추출탑(20)의 수층(4)과 유기층(5)의 계면 형성은 다단 추출탑(20)의 위쪽 또는 아래쪽 모두 가능하며, 추출제의 투입량 및 운전조건 등에 따라 계면 형성을 효율적으로 조절할 수 있다. 상기 계면이 다단 추출탑(20)의 위쪽에 위치한 경우는 수층(4)이 메인인 상태에서 친유성 추출제(2)가 친유성 물질을 추출하여 상부로 이동하는 경우이고, 계면이 아래쪽에 위치한 경우는 유기층(5)이 메인인 상태에서 친수성 추출제(3)가 친수성 물질을 추출하여 하부로 이동하는 경우에 해당된다. 이와 같이, 상기 조건에서 다단 추출탑(20)을 운전하여, 상기 다단 추출탑(20)의 탑저부로부터 상기 친수성 화합물층(수층, 4)을 얻고, 상기 다단 추출탑(20)의 탑정부로부터 상기 친유성 화합물층(유기층, 5)을 얻음으로써, 친수성 화합물층(4) 및 친유성 화합물층(5)의 형태로 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(6)를 분리할 수 있다.
상기 다단 추출탑(20)의 탑저부로부터 얻은 친수성 화합물층(수층, 4) 및 다단 추출탑(20)의 탑정부로부터 얻은 친유성 화합물층(유기층, 5)은, 상기 친수성 화합물층(4)을 제1 다단 증류탑(40)에서 증류하여 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)와 친수성 추출제(3)를 분리하고, 분리된 친수성 추출제(3)를 상기 다단 추출탑(20) 상부로 재순환시키는 단계, 및 상기 친유성 화합물층(5)을 제2 다단 증류탑(30)에서 증류하여 상기 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(6)와 친유성 추출제(2)를 분리하고, 분리된 친유성 추출제(2)를 상기 다단 추출탑 하부로 재순환시키는 단계를 통하여, 각각 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)와 친수성 추출제(3), 및 상기 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(6)와 친유성 추출제(2)로 분리 정제될 수 있다.
본 발명에 사용되는 제1 다단 증류탑(40)은 통상의 다단 증류탑, 예를 들어, 5 내지 50단의 증류탑을 사용할 수 있으며, 제1 다단 증류탑(40)의 탑정부, 열교환기(60) 및 제1 저장탱크(42)로 친수성 추출제(3)가 회수되어 다단 추출탑(20)으로 재순환되고, 동시에 제1 다단 증류탑(40)의 탑저부로 친수성 추출제(3)를 제외한 나머지 물질, 즉, 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8) 및 미반응된 상기 화학식 3으로 표시되는 글리콜 화합물(미반응 글리콜 화합물, 9)이 배출된다. 상기 제1 다단 증류탑(40)의 탑정부 온도는 주어진 압력 조건에서의 친수성 추출제(3)의 비점이며, 예를 들어, 친수성 추출제(3)로 물을 단독 사용하고, 상기 다단 추출탑(20)의 운전 압력이, 0.1바일 경우, 상기 탑정부의 온도는 약 45℃이고, 상압일 경우, 100℃이다. 또한, 상기 제1 다단 증류탑(40)의 탑저부 온도는 주어진 압력 조건에서의 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)와 미반응 글리콜 화합물(9)의 혼합물(7)의 비점이다.
또한 본 발명에 따른 분리 방법은, 상기 제1 다단 증류탑(40)의 탑저부로부터 배출된 혼합물(7), 즉, 상기 친수성 화합물층(4)으로부터 분리된 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)를, 제3 다단 증류탑(50)에서 증류하여, 상기 미반응 글리콜 화합물(9)을 분리함으로써, 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)를 정제시키는 단계를 더욱 포함할 수 있다. 상기 제3 다단 증류탑(50)은 통상의 다단 증류탑, 예를 들어, 5 내지 50단의 증류탑을 사용할 수 있으며, 제3 다단 증류탑(50)의 탑정부, 열교환기(60) 및 제3 저장탱크(52)로부터 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)가 배출되고, 동시에 제3 다단 증류탑(50)의 탑저부로 미반응 글리콜 화합물(9) 등이 배출된다. 상기 제3 다단 증류탑(50)은, 0.05 내지 0.5바(bar), 바람직하게는 0.08 내지 0.2바의 압력에서 운전된다. 상기 제3 다단 증류탑(50)의 탑정부 온도는 주어진 압력 조건에서의 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르의 비점이며, 상기 제3 다단 증류탑(50)의 탑저부 온도는 주어진 압력 조건에서의 글리콜 화합물(9)의 비점이다. 상기 제3 다단 증류탑(50)의 운전 압력이, 0.05바 미만이면, 압력을 맞추기 위한 고가의 장비 및 설비 투자 비용이 필요하여 경제적이지 못하고, 0.5바를 초과하면, 필요 이상의 많은 에너지가 투입될 우려가 있다.
본 발명에 사용되는 제2 다단 증류탑(30)은 통상의 다단 증류탑, 예를 들어, 5 내지 50 단의 증류탑을 사용할 수 있으며, 제2 다단 증류탑(30)의 탑정부, 열교환기(60) 및 제2 저장탱크(32)로 친유성 추출제(2)가 회수되어 다단 추출탑(20)으로 재순환된다. 도 1에서, C4 탄화수소 혼합물(10) 스트림은, 재순환되는 양을 제외한 친유성 추출제(2)와, 반응 혼합물(1)의 반응 후 잔유물인 C4 탄화수소 혼합물(10)을 포함하는 것으로서, 다른 용도로 사용되기 위해 회수될 수 있다. 또한, 제2 다단 증류탑(30)의 탑저부로는 상기 C4 탄화수소 혼합물(10)을 제외한 나머지 물질, 즉 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(6)가 배출된다. 상기 제2 다단 증류탑(30)은, 상기 친유성 추출제(2)의 종류에 따라, 제2 다단 증류탑(30) 탑정부의 운전 압력이 달라질 수 있으며, 예를 들어, 탄소수 4 이하의 추출제를 사용할 경우, 약 4바의 압력에서 운전되고, 탄소수 5 내지 8의 추출제를 사용할 경우, 상압(1atm)에서 운전되며, 탄소수 9 이상의 추출제를 사용할 경우, 감압증류로 운전될 수 있다. 상기 제2 다단 증류탑(30)의 탑정부 온도는 주어진 탑정부 압력 조건에서의 친유성 추출제(2)의 비점이며, 상기 제2 다단 증류탑(30)의 탑저부 온도는 주어진 탑저부 압력 조건(예를 들어, 상압 내지 2바)에서의 글리콜 디-터셔리-부틸에테르의 비점이다.
이하, 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 디에틸렌글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 디에틸렌글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리
도 1의 다단 추출탑(20), 제1, 제2 및 제3 다단 증류탑(30, 40, 50) 등을 사용하여, 디에틸렌글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(DETB) 84.99중량%와 디에틸렌글리콜 디-터셔리-부틸에테르(DDBE) 15.01중량%를 포함하는 하기 표 1의 반응 혼합물(1)을 분리하였다. 이때 얻어지는 반응 혼합물(1), 친유성 추출제(2), 친수성 추출제(3), 친수성 화합물층(4), 친유성 화합물층(5), 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(6), 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)와 미반응 글리콜 화합물(9)의 혼합물(7), 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8), 미반응 글리콜 화합물(9) 및 C4 탄화수소 혼합물(10)의 물질 수지(단위: kg/hr), 온도 및 압력을 표 1에 나타내었다.
| 스트림 번호 | ||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | |
| 프로판 | 0.4 | 0.2 | 0.0 | 0.1 | 0.5 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.4 |
| 이소부탄 | 34.4 | 13.4 | 0.0 | 3.3 | 44.5 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 31.1 |
| n-부탄 | 141.9 | 57.0 | 0.1 | 6.6 | 192.4 | 3.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 132.4 |
| 1-부텐 | 390.5 | 156.2 | 0.5 | 26.5 | 520.7 | 1.7 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 362.8 |
| 이소부텐 | 71.6 | 25.6 | 0.2 | 12.1 | 85.4 | 0.2 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 59.6 |
| 트랜스-2-부텐 | 137.3 | 48.9 | 0.5 | 21.0 | 165.7 | 3.1 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 113.7 |
| 시스-2-부텐 | 71.4 | 24.8 | 0.3 | 10.7 | 85.8 | 3.4 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 57.6 |
| 1,3-부타디엔 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 |
| 1,2-부타디엔 | 7.2 | 1.8 | 0.1 | 1.2 | 7.8 | 1.9 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 4.1 |
| 물(H2O) | 0.3 | 0.8 | 932.7 | 931.2 | 2.5 | 0.0 | 0.3 | 0.3 | 0.0 | 1.8 |
| DETB | 1255.5 | 0.0 | 69.4 | 1122.8 | 102.0 | 102.0 | 1053.3 | 1149.9 | 3.4 | 0.0 |
| DDBE | 221.7 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 221.7 | 221.7 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 |
| DEG | 727.8 | 0.0 | 0.0 | 727.8 | 0.0 | 0.0 | 727.8 | 10.3 | 717.5 | 0.0 |
| 합계 | 3060.0 | 328.6 | 1003.8 | 2863.3 | 1429.1 | 337.1 | 1781.4 | 1160.5 | 720.9 | 763.4 |
| 온도(℃) | 35.0 | 44.9 | 45.2 | 37.6 | 42.9 | 203.5 | 231.2 | 45.0 | 178.4 | 44.9 |
| 압력(kgf/cm2.G) | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 4.2 | 0.4 | -0.97 | -0.90 | 10.0 |
(DETB: 디에틸렌글리콜 모노-터셔리-부틸에테르, DDBE: 디에틸렌글리콜 디-터셔리-부틸에테르, DEG: 디에텔린글리콜)
[실시예 2] 디에틸렌글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 디에틸렌글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리
디에틸렌글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(DETB) 67중량%와 디에틸렌글리콜 디-터셔리-부틸에테르(DDBE) 33중량%를 포함하는 반응 혼합물(1)을 사용하며, 친유성 추출제(2)로서 헥산을 사용하고, 친수성 추출제(3)로서 물을 사용하며, 헥산의 유량을 반응성 화합물(1)에 포함된 디에틸렌글리콜 디-터셔리-부틸에테르(DDBE)의 유량과 같게 하고, 물의 유량을 반응성 화합물(1)에 포함된 디에틸렌글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(DETB)의 유량과 같게 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 디에틸렌글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(DETB)와 디에틸렌글리콜 디-터셔리-부틸에테르(DDBE)를 분리하였다. 이때 다단 추출탑(20)의 탑저부로 얻어지는 친수성 화합물층(4)의 물을 제외한 디에틸렌글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(DETB)의 농도는 99.88중량%였고, 다단 추출탑(20)의 탑정부로터 증류탑(30)을 통해 얻어지는 디에틸렌글리콜 디-터셔리-부틸에테르(DDBE)의 농도는 98.39중량%였다.
상기 실시예 1 및 2로부터, 본 발명에 따른 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(6) 혼합물의 분리 방법은, 친유성 및 친수성 추출제(2, 3)를 사용함으로써, 상대적으로 단순한 공정(추출 및 증류)으로 난분리성 혼합물인 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르(8)와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르(6) 혼합물을 분리할 수 있음을 알 수 있다. 또한, 단순한 공정에 의해 분리 공정의 운전 에너지가 절감되며, 혼합물 분리 후, 상기 친유성 및 친수성 추출제(2, 3)는 재사용이 가능함을 알 수 있다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 및 하기 화학식 2로 표시되는 글리콜 디-터셔리-부틸에테르를 포함하는 반응 혼합물을 친유성 추출제 및 친수성 추출제를 사용하여 분리하는 것을 특징으로 하며,
상기 친유성 추출제는 탄소수 2 내지 16의 탄화수소 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이고, 상기 친수성 추출제는 물, 탄소수 1 내지 8의 알콜류, 탄소수 1 내지 10의 글리콜류 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, n은 0 내지 4의 정수이다. - 제1항에 있어서, 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법은, 상기 화학식 1로 표시되는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 및 상기 화학식 2로 표시되는 글리콜 디-터셔리-부틸에테르를 포함하는 반응 혼합물을 다단 추출탑에 투입하는 단계; 상기 다단 추출탑의 하부에 친유성 추출제를 투입하고, 상기 다단 추출탑의 상부에 친수성 추출제를 투입한 후, 상기 다단 추출탑을 운전하는 단계; 및 상기 다단 추출탑의 탑저부로부터 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 및 친수성 추출제를 포함하는 친수성 화합물층을 얻고, 상기 다단 추출탑의 탑정부로부터 상기 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 및 친유성 추출제를 포함하는 친유성 화합물층을 얻는 단계를 포함하는 것인 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법.
- 삭제
- 제2항에 있어서, 상기 다단 추출탑의 운전은 10 내지 60℃의 온도 및 상압(1atm) 내지 15바(bar)의 압력에서 실행되는 것인 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 친수성 화합물층을 제1 다단 증류탑에서 증류하여 상기 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 친수성 추출제를 분리하고, 분리된 친수성 추출제를 상기 다단 추출탑 상부로 재순환시키는 단계; 및 상기 친유성 화합물층을 제2 다단 증류탑에서 증류하여 상기 글리콜 디-터셔리-부틸에테르와 친유성 추출제를 분리하고, 분리된 친유성 추출제를 상기 다단 추출탑 상부로 재순환시키는 단계를 더욱 포함하는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 친수성 화합물층으로부터 분리된 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르를 제3 다단 증류탑에서 증류하여 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르를 정제시키는 단계를 더욱 포함하는 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응 혼합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 글리콜 화합물과 이소부텐을 포함하는 탄소수 4의 탄화수소 혼합물(C4 탄화수소 혼합물)을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜 얻는 것인, 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르와 글리콜 디-터셔리-부틸에테르 혼합물의 분리 방법.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, n은 0 내지 4의 정수이다.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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