CN106397361A - 纯化1,2-环氧丁烷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种纯化1,2-环氧丁烷的方法。本发明先采用二甲基亚砜为萃取剂进行萃取精馏脱除甲醇、水、丁醛，再用C7-C20烃类做萃取剂脱除甲酸甲酯、丙醛、丙酮，得到的1,2-环氧丁烷纯度高达99.9％。本发明可用于1,2-环氧丁烷纯化的工业生产中。

Description

纯化1,2-环氧丁烷的方法
技术领域
本发明涉及一种纯化1,2-环氧丁烷的方法。
背景技术
1,2-环氧丁烷(1,2-Butene oxide，BO)，又称氧化丁烯，是一种重要的有机合成原料和有机合成中间体，有着广泛的用途。工业上，具有清洁工艺的1-丁烯催化环氧化法(如CHP法)生产1,2-环氧丁烷正逐步取代传统的氯醇法工艺。在1-丁烯催化环氧化生产1,2-环氧丁烷过程中产生水、醛、醇、酯等杂质，如甲醇、水均和1,2-环氧丁烷形成共沸物，丙酮与1,2-环氧丁烷的相对挥发度接近于1，这就造成采用普通精馏的方法很难分离提纯1,2-环氧丁烷。然而只有具有较高纯度的1,2-环氧丁烷才能够聚合，因此要对合成的1,2-环氧丁烷粗产品进行分离提纯。而1,2-环氧丁烷发生聚合所要的条件，不仅要求1,2-环氧丁烷纯度达到99.9wt％，对杂质水、醛、醇等杂质的含量都有严格要求。因此，为了得到符合聚合要求的高纯度1,2-环氧丁烷，必须将1,2-环氧丁烷中含有的杂质分离除去。
分离去除以上杂质的方法通常有蒸馏(包括萃取蒸馏和共沸蒸馏)、离子交换树脂吸附法、液液萃取和化学反应处理。化学反应处理主要有酯类的水解反应和酸的中和反应(用碱金属氢氧化物)，后续采用蒸馏的方式。化学反应处理一般用处较少，因为会发生一些不希望发生的反应造成相关的产品损失。
文献US4402794采用C7-C9的烃类，优选正辛烷作为萃取剂，液液萃取和萃取精馏相结合的方式分离水、甲醇、丙酮、甲酸甲酯、乙酸乙酯和甲乙酮杂质，可降低过程能耗。
发明专利US4772732采用离子交换树脂脱除水、醛、酸杂质，1,2-环氧丁烷产品中杂质含量明显高于萃取精馏方法。
发明内容
本发明旨在提供一种纯化1,2-环氧丁烷的方法。该方法能有效脱除粗1,2-环氧丁烷中的杂质，得到符合聚合要求的高纯度1,2-环氧丁烷。
为实现上述发明目的，本发明采取的技术方案如下：一种纯化1,2-环氧丁烷的方法，包括以下步骤：
a)含1,2-环氧丁烷及水、丁醛、丙醛、甲醇、丙酮、甲酸甲酯杂质的粗1,2-环氧丁烷溶液进入脱重塔，与萃取剂A接触，经萃取精馏分离后，塔釜得到第一萃取物流，塔顶得到含1,2-环氧丁烷、甲酸甲酯、丙醛和丙酮的物流；
b)任选地，所述第一萃取物流进入萃取剂回收塔，塔顶得到含水、丁醛和甲醇的物流，塔釜得到回收的萃取剂A；
c)所述含1,2-环氧丁烷、甲酸甲酯、丙醛和丙酮的物流进入脱轻塔，与萃取剂B接触，经萃取精馏分离后，塔釜得到第二萃取物流，塔顶得到含甲酸甲酯、丙醛和丙酮的物流；
d)所述第二萃取物流进入溶剂回收塔，塔顶得到1,2-环氧丁烷产品，塔釜得到回收的萃取剂B；
其中，所述萃取剂A为二甲基亚砜，所述萃取剂B为C7-C20烃类。
上述技术方案中，优选地，所述粗1,2-环氧丁烷溶液为1-丁烯与有机过氧化物反应、回收1-丁烯后得到的。
上述技术方案中，优选地，以质量百分数计，所述粗1,2-环氧丁烷溶液中1,2-环氧丁烷的含量为92～96％，水的含量为2～5％，其余为含丁醛、丙醛、甲醇、丙酮和甲酸甲酯的杂质。
上述技术方案中，优选地，所述萃取剂B为C7-C12的烃类。
上述技术方案中，优选地，所述的脱重塔理论塔板数为20～50块，操作温度为60～85℃，操作压力为100～180kPa，回流比为1～5；溶剂比(萃取剂A与粗1,2-环氧丁烷进料流量质量比)为(2～8):1，更优选为(4～7):1。
上述技术方案中，优选地，所述萃取剂回收塔的理论塔板数为20～50块，操作压力为100～200kPa，操作温度为60～90℃，回流比为10～30。
上述技术方案中，优选地，所述脱轻塔理论塔板数为20～50块，操作温度为50～75℃，操作压力为100～180kPa，回流比为10～40；溶剂比(萃取剂B与脱轻塔顶物流流量质量比)为(2～8):1，更优选为(4～6):1。
上述技术方案中，优选地，所述溶剂回收塔的理论塔板数为20～50块，操作压力为100～180kPa，操作温度为60～90℃，回流比为1～5。
上述技术方案中，优选地，所述回收的萃取剂A循环至脱重塔。
上述技术方案中，优选地，所述回收的萃取剂B循环至脱轻塔。
1-丁烯催化环氧化法(如CHP法)生产1,2-环氧丁烷工艺中过氧化氢异丙苯与1-丁烯反应得到的产物经过回收1-丁烯、分离副产物后得到的粗1,2-环氧丁烷，仍含有水、醛、醇、酮、酯等杂质。其中，甲醇、水均和1,2-环氧丁烷形成共沸物，丙酮与1,2-环氧丁烷的相对挥发度接近于1，普通精馏方式很难分离。通过加入二甲基亚砜，降低了水、丁醛和甲醇对1,2-环氧丁烷的相对挥发度，水、丁醛和甲醇变得容易分离，从塔釜移出。通过加入C7-C20烃类，增大了丙醛、丙酮和甲酸甲酯对1,2-环氧丁烷的相对挥发度，丙醛、丙酮和甲酸甲酯从塔顶移出。本发明采用两种萃取剂，明显地提高了萃取精馏的分离效率，能够有效地分离水、丁醛、丙醛、甲醇、丙酮、甲酸甲酯杂质，分离得到的1,2-环氧丁烷纯度可达99.9％以上，适于大规模的工业化生产，取得了较好的技术效果。
附图说明
图1为本发明方法的工艺流程简图。
图1中，100-脱重塔，200-脱轻塔，300-溶剂回收塔，400-萃取剂回收塔，1为粗BO进料，2为萃取剂A二甲基亚砜进料，3为脱重塔100顶液，4为脱重塔100釜液，5为脱轻塔200顶液，6为脱轻塔200釜液，7为溶剂回收塔300顶液，8为溶剂回收塔300釜液，9为萃取剂回收塔400顶液。
含有1,2-环氧丁烷及水、丁醛、丙醛、甲醇、丙酮、甲酸甲酯杂质的粗1,2-环氧丁烷溶液1进入脱重塔100中下部，萃取剂二甲基亚砜从脱轻塔中上部进入，经萃取精馏分离后，塔釜得到含有水、丁醛和甲醇的第一萃取物流4，塔顶物流3去脱轻塔200。脱重塔釜液4进入萃取剂回收塔400回收萃取剂二甲基亚砜，循环至脱重塔100作为萃取剂。萃取剂回收塔400塔顶得到脱除的含丁醛、甲醇和水的物流9。脱重塔顶物流3进入脱轻塔200中下部，萃取剂烃类从靠近脱轻塔顶的位置进入，经萃取精馏分离后，塔顶得到含有甲酸甲酯、丙醛、丙酮和少量1,2-环氧丁烷的物流5。脱轻塔釜液6(第二萃取物流)送至溶剂回收塔300回收萃取剂烃类，溶剂回收塔釜液8循环至脱轻塔200作为萃取剂，溶剂回收塔塔顶物流7为1,2-环氧丁烷产品。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述。
具体实施方式
【实施例1】
含有1,2-环氧丁烷及水、丁醛、丙醛、甲醇、丙酮杂质的粗1,2-环氧丁烷溶液1进入脱重塔100中下部，萃取剂二甲基亚砜从脱轻塔中上部进入，经萃取精馏分离后，塔釜得到含有水、丁醛和甲醇的物流4，塔顶物流3去脱轻塔200。
脱重塔釜液4进入萃取剂回收塔400回收萃取剂二甲基亚砜，循环至脱重塔100作为萃取剂。
脱重塔顶物流3进入脱轻塔200中下部，异辛烷从靠近脱轻塔顶的位置进入，经萃取精馏分离后，塔顶得到含有甲酸甲酯、丙醛、丙酮和1,2-环氧丁烷的物流5。
脱轻塔釜液6送至溶剂回收塔300回收异辛烷，溶剂回收塔釜液8循环至脱轻塔200作为萃取剂，溶剂回收塔塔顶物流7为1,2-环氧丁烷产品。
粗1,2-环氧丁烷溶液1组成：1,2-环氧丁烷92％，水5％，其余为丁醛、丙醛、甲醇、丙酮和甲酸甲酯杂质。
其中，脱重塔理论塔板数为25块，操作温度为60℃，操作压力为100kPa，回流比为5。
脱重塔的溶剂比(萃取剂二甲基亚砜与粗1,2-环氧丁烷进料流量质量比)为6:1。
萃取剂回收塔的理论塔板数为25块，操作压力为100kPa，操作温度为60℃，回流比为30。
脱轻塔理论塔板数为25块，操作温度为50℃，操作压力为100kPa，回流比为40。
脱轻塔的溶剂比(萃取剂异辛烷与脱重塔顶物流流量质量比)为6:1。
溶剂回收塔的理论塔板数为25块，操作压力为100kPa，操作温度为60℃，回流比为5。
1,2-环氧丁烷产品纯度达到99.95％，回收率达到98％。
【实施例2】
粗1,2-环氧丁烷溶液1组成：1,2-环氧丁烷94％，水3％，其余为丁醛、丙醛、甲醇、丙酮和甲酸甲酯杂质。
实施方式与【实施例1】相同，不同的是萃取剂B为正辛烷和异辛烷的混合物。
脱重塔理论塔板数为50块，操作温度为85℃，操作压力为180kPa，回流比为1.5。
脱重塔的溶剂比(萃取剂二甲基亚砜与粗1,2-环氧丁烷进料流量质量比)为5:1。
萃取剂回收塔的理论塔板数为50块，操作压力为200kPa，操作温度为90℃，回流比为12。
脱轻塔理论塔板数为50块，操作温度为75℃，操作压力为180kPa，回流比为10。
脱轻塔的溶剂比(萃取剂B与脱轻塔顶物流流量质量比)为5:1。
溶剂回收塔的理论塔板数为50块，操作压力为180kPa，操作温度为90℃，回流比为1.5。
1,2-环氧丁烷产品纯度达到99.95％，回收率达到98.3％。
【实施例3】
粗1,2-环氧丁烷溶液1组成：1,2-环氧丁烷96％，水2％，其余为丁醛、丙醛、甲醇、丙酮和甲酸甲酯杂质。
实施方式与【实施例1】相同，不同的是萃取剂B为2-甲基庚烷。
脱重塔理论塔板数为35块，操作温度为73℃，操作压力为140kPa，回流比为3。
脱重塔的溶剂比(萃取剂A与粗1,2-环氧丁烷进料流量质量比)为4:1。
萃取剂回收塔的理论塔板数为35块，操作压力为150kPa，操作温度为64℃，回流比为15。
脱轻塔理论塔板数为35块，操作温度为74℃，操作压力为140kPa，回流比为25。
脱轻塔的溶剂比(萃取剂B与脱轻塔顶物流流量质量比)为4.6:1。
溶剂回收塔的理论塔板数为35块，操作压力为140kPa，操作温度为73℃，回流比为2.5。
1,2-环氧丁烷产品纯度达到99.95％，回收率达到98％。
【对比例1】
仅以二甲基亚砜作为萃取剂，采用图1中的脱重塔和萃取剂回收塔进行粗1,2-环氧丁烷的萃取精馏和萃取剂回收。
其中，粗1,2-环氧丁烷溶液1组成：1,2-环氧丁烷92％，水5％，其余为丁醛、丙醛、甲醇、丙酮和甲酸甲酯杂质。
脱重塔理论塔板数为25块，操作温度为60℃，操作压力为100kPa，回流比为5。脱重塔的溶剂比为6:1。
萃取剂回收塔的理论塔板数为25块，操作压力为100kPa，操作温度为60℃，回流比为30。
脱重塔中萃取精馏可以很好地脱除甲醇、水、丁醛，但二甲基亚砜不能增加甲酸甲酯、丙醛、丙酮对1,2-环氧丁烷的相对挥发度，脱重塔顶得到的1,2-环氧丁烷产品纯度仅为98.9％，产品质量达不到国家标准，无法满足聚合要求。
【对比例2】
采用文献US4402794公开的方法，仅以异辛烷作为萃取剂萃取精馏，1,2-环氧丁烷产品纯度达到99.8％，产品质量达不到国家标准，无法满足聚合要求。
同时，采用异辛烷作为萃取剂，水难以完全脱除。而1,2-环氧丁烷在与水共存下极易水解生成1,2-丁二醇。在1,2-丁二醇存在的条件下，萃取剂在循环使用过程中，会部分降低萃取剂萃取效果甚至使萃取效果丧失，增加分离过程能耗和降低产品质量。为解决1,2-丁二醇的循环累积降低烃类萃取剂萃取效果的问题，必须在溶剂回收塔塔釜增加一小股采出，这样，萃取剂烃类和1,2-环氧丁烷均会有损失，萃取剂烃类损失增加0.1％，1,2-环氧丁烷损失增加0.05％。

Claims (10)

1.一种纯化1,2-环氧丁烷的方法，包括以下步骤：
a)含1,2-环氧丁烷及水、丁醛、丙醛、甲醇、丙酮、甲酸甲酯杂质的粗1,2-环氧丁烷溶液进入脱重塔，与萃取剂A接触，经萃取精馏分离后，塔釜得到第一萃取物流，塔顶得到含1,2-环氧丁烷、甲酸甲酯、丙醛和丙酮的物流；
b)任选地，所述第一萃取物流进入萃取剂回收塔，塔顶得到含水、丁醛和甲醇的物流，塔釜得到回收的萃取剂A；
c)所述含1,2-环氧丁烷、甲酸甲酯、丙醛和丙酮的物流进入脱轻塔，与萃取剂B接触，经萃取精馏分离后，塔釜得到第二萃取物流，塔顶得到含甲酸甲酯、丙醛和丙酮的物流；
d)所述第二萃取物流进入溶剂回收塔，塔顶得到1,2-环氧丁烷产品，塔釜得到回收的萃取剂B；
其中，所述萃取剂A为二甲基亚砜，所述萃取剂B为C7-C20烃类。
2.根据权利要求1所述纯化1,2-环氧丁烷的方法，其特征在于所述粗1,2-环氧丁烷溶液为1-丁烯与有机过氧化物反应、回收1-丁烯后得到的。
3.根据权利要求1所述纯化1,2-环氧丁烷的方法，其特征在于以质量百分数计，所述粗1,2-环氧丁烷溶液中1,2-环氧丁烷的含量为92～96％，水的含量为2～5％，其余为含丁醛、丙醛、甲醇、丙酮和甲酸甲酯的杂质。
4.根据权利要求1所述纯化1,2-环氧丁烷的方法，其特征在于所述萃取剂B为C7-C12的烃类。
5.根据权利要求1所述纯化1,2-环氧丁烷的方法，其特征在于所述的脱重塔理论塔板数为20～50块，操作温度为60～85℃，操作压力为100～180kPa，回流比为1～5；溶剂比为(2～8):1。
6.根据权利要求1所述纯化1,2-环氧丁烷的方法，其特征在于所述萃取剂回收塔的理论塔板数为20～50块，操作压力为100～200kPa，操作温度为60～90℃，回流比为10～30。
7.根据权利要求1所述纯化1,2-环氧丁烷的方法，其特征在于所述脱轻塔理论塔板数为20～50块，操作温度为50～75℃，操作压力为100～180kPa，回流比为10～40；溶剂比为(2～8):1。
8.根据权利要求1所述纯化1,2-环氧丁烷的方法，其特征在于所述溶剂回收塔的理论塔板数为20～50块，操作压力为100～180kPa，操作温度为60～90℃，回流比为1～5。
9.根据权利要求1所述纯化1,2-环氧丁烷的方法，其特征在于所述回收的萃取剂A循环至脱重塔。
10.根据权利要求1所述纯化1,2-环氧丁烷的方法，其特征在于所述回收的萃取剂B循环至脱轻塔。
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