CN103391984B - 感温变色性组合物 - Google Patents
感温变色性组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103391984B CN103391984B CN201280010292.6A CN201280010292A CN103391984B CN 103391984 B CN103391984 B CN 103391984B CN 201280010292 A CN201280010292 A CN 201280010292A CN 103391984 B CN103391984 B CN 103391984B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- composition
- adjusting agent
- temperature adjusting
- thermochromic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 10
- LTSWUFKUZPPYEG-UHFFFAOYSA-N 1-decoxydecane Chemical class CCCCCCCCCCOCCCCCCCCCC LTSWUFKUZPPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 18
- -1 2-chloro-phenyl- Chemical group 0.000 description 17
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 description 9
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 5
- 230000002354 daily effect Effects 0.000 description 5
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 4
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- AXCHZLOJGKSWLV-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)methanol Chemical group C1=CC(CO)=CC=C1C1=CC=CC=C1 AXCHZLOJGKSWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1=CC=CC=C1 OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIHIUTUAHOZVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(O)COCC WIHIUTUAHOZVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYSA-N auramine O free base Chemical class C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=N)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- KVSLPQXJQYNHIK-UHFFFAOYSA-N c1ccc2ncncc2c1.Cc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O.Cc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O Chemical compound c1ccc2ncncc2c1.Cc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O.Cc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O KVSLPQXJQYNHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012916 chromogenic reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SELIRUAKCBWGGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid;octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O SELIRUAKCBWGGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 2
- FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- JUGRTVJQTFZHOM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-tribromo-2-methylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C(Br)(Br)Br JUGRTVJQTFZHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- FTUIYSAMJWNVGO-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1-phenylmethoxyethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C)OCC1=CC=CC=C1 FTUIYSAMJWNVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPMYPOHOARVVLQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-3-yl-3-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)urea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC1=CC=CN=C1 GPMYPOHOARVVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanol Chemical compound OCC(Cl)(Cl)Cl KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 3',6'-diaminospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N)C=C1OC1=CC(N)=CC=C21 ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPBLVTFWNRNYKR-UHFFFAOYSA-N 3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-3h-2-benzofuran-1-one Chemical class C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C1C2=CC=CC=C2C(=O)O1 GPBLVTFWNRNYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBDJNVCHSCFTBR-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-fluorocyclohexan-1-amine Chemical compound FNC1CCCC(Br)C1 WBDJNVCHSCFTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWMCPYEODZESQ-UHFFFAOYSA-N 4-Dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 KJWMCPYEODZESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 4-Propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1 KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIPHZIYPEFVRLM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)oxyquinazolin-2-yl]-N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C1=CC=C(C=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C(=N1)OC1(CC=CC=C1)OC)C MIPHZIYPEFVRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical class CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSHCIHTIXKJKJ-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N=CC=C1NC2=CC=CC=C2C1(C)C Chemical class N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N=CC=C1NC2=CC=CC=C2C1(C)C FBSHCIHTIXKJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUCFPVGNXLLCNG-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=C(C=C1)C(C)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C(C)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 IUCFPVGNXLLCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000005002 aryl methyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006208 butylation Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000003975 dentin desensitizing agent Substances 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- NOWVLMYARDSBEV-UHFFFAOYSA-N ethene;pyridine Chemical compound C=C.C1=CC=NC=C1 NOWVLMYARDSBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGZXPGKKJMZIY-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(C(=O)OCC)C=NN1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MFGZXPGKKJMZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;urea Chemical compound NC(N)=O.CCOC(N)=O OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004403 ethyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043351 ethyl-p-hydroxybenzoate Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003458 metachromatic effect Effects 0.000 description 1
- IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N methyl gallate Natural products CC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- GAIQJSWQJOZOMI-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);dibenzoate Chemical compound [Ni+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 GAIQJSWQJOZOMI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- PIZNQHDTOZMVBH-UHFFFAOYSA-N thionylimide Chemical compound N=S=O PIZNQHDTOZMVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- RLGKSXCGHMXELQ-ZRDIBKRKSA-N trans-2-styrylquinoline Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=NC=1\C=C\C1=CC=CC=C1 RLGKSXCGHMXELQ-ZRDIBKRKSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000326 ultraviolet stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
本发明采用新型的变色温度调整剂来得到具备宽的磁滞宽度的感温变色性组合物及其微囊。通过在含有无色染料、显色物质、变色温度调整剂的感温变色性组合物中,变色温度调整剂成为a~e中的至少1种以上的化合物的组合物,来解决上述课题。根据本发明,使用新型的变色温度调整剂可得到磁滞宽度宽的感温变色性组合物。
Description
技术领域
本发明涉及感温变色性组合物,涉及使用特定的变色温度调整剂而形成的感温变色性组合物。
背景技术
专利文献1~5中记载了供电子性呈色性有机化合物、受电子性化合物、作为控制变色反应的反应介质采用各种化合物而形成的感温变色性色彩记忆性微囊颜料、可逆热变色性微囊颜料、可逆感温变色性磁滞组合物及感温变色性色彩记忆性液状组合物。
具体而言,根据专利文献1中所述的微囊颜料所得到的磁滞宽度最多为56℃,根据专利文献2中所述的微囊颜料所得到的磁滞为14.5℃以下的窄的磁滞宽度。
此外,专利文献3中所述的可逆感温变色性磁滞组合物,其磁滞的宽度为52~95℃,其组合物中使用的变色温度调整剂为由4,4-(六氟异丙叉)双酚与碳原子数为9~19的饱和或不饱和脂肪酸所构成的二酯。
专利文献4中所述的感温变色性色彩记忆性液状组合物使用苄氧基苯基乙醇的酯化合物,磁滞宽度为40~70℃。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2008-045062号公报
专利文献2:日本特开2007-118197号公报
专利文献3:日本特开2007-332232号公报
专利文献4:日本专利第4093940号公报
发明内容
感温变色性组合物不仅具有以规定的温度为界限发色/消色的性质,例如有时即使加热而发色后温度降低,也需要具有在温度稍有降低时,发色/消色不恢复到原本状态的这样的性质。
在这种情况下,如专利文献1及2所记载的那样,已知在现有技术中有磁滞宽度窄的组合物,此种组合物就不能适应上述所需要的情况。
因此,只要是专利文献3、4所记载的组合物就具有宽的磁滞宽度,但它们是采用了特定的变色温度调整剂而形成的组合物,目前还不知道使用其它的变色温度调整剂且具备宽的磁滞宽度的可逆感温变色性组合物及其微囊。
鉴于以上情况,本发明的课题在于采用新型的变色温度调整剂来得到具备宽的磁滞宽度的感温变色性组合物及其微囊。
1.一种组合物,其特征在于,在含有无色染料、显色物质、变色温度调整剂的感温变色性组合物中,变色温度调整剂为下述化合物a~e中的至少1种以上的化合物。
化合物a
化合物b
化合物c
化合物d
化合物e
式中R各自表示C4~22的脂肪族烃基。
2.一种微囊,其特征在于,包覆1中所述的组合物。
根据本发明,使用新型的变色温度调整剂可得到磁滞宽度宽的感温变色性组合物。
附图说明
图1为变色温度曲线。
具体实施方式
本发明为了得到磁滞宽度宽的感温变色性组合物而成为上述特定组成的组合物,涉及其组成的内容如下所述。
此外,本发明的感温变色性组合物及其微囊可用来赋予聚烯烃等的树脂成形体、印刷油墨、油墨、涂料、包装材料、纤维、记录材料等以可逆的感温变色性。或者,本发明的感温变色性组合物也可作为书写文具及蜡笔等的描绘材料的着色剂使用。此时,可使由该着色剂产生的笔迹、涂满的部位具有感温变色性。
本发明的感温变色性组合物也可以包覆于微囊的形态来提供。被微囊化的情况也可赋予上述的物品以感温变色性。被微囊化的感温变色性组合物特别优选用来赋予水性乳剂油墨、溶剂挥发干燥型油墨、二液固化型环氧树脂油墨、印花浆及紫外线固化型油墨以感温变色性。
无色染料
作为无色染料(发色剂),只要是与受电子性化合物(显色物质)反应而呈色的无色染料就没有限定,可使用公知或市售的无色染料。例如,可适用下述的化合物。这些可使用1种或2种以上。
(a)荧烷类…2’-[(2-氯苯基)氨基]-6’-(二丁氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9’-(9H)氧杂蒽]-3-酮、3-二乙氨基-6-甲基-7-氯荧烷、3-二甲氨基苯并(a)-荧烷、3-氨基-5-甲基荧烷、2-甲基-3-氨基-6,7-二甲基荧烷、2-溴-6-环己氨基荧烷、6’-(乙基(4-甲苯基)氨基-2’-(正甲苯氨基)-螺(异苯并呋喃1(3H),9’-(9H)氧杂蒽)-3-酮、3,6-二苯氨基荧烷等;
(b)芴类…3,6-双(二乙氨基)芴螺(9,3’)-4’-氮杂苯酞、3,6-双(二乙氨基)芴螺(9,3’)-4’,7’-二氮杂苯酞等;
(c)二苯基甲烷苯酞类…3,3-双-(对乙氧基-4-二甲氨基苯基)苯酞等;
(d)二苯基甲烷氮杂苯酞类…3,3-双-(1-乙氧基-4-二乙氨基苯基)-4-氮杂苯酞等;
(f)吲哚基苯酞类…3,3-双(正丁基-2-甲基吲哚-3-基)苯酞、3,3-双(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)苯酞等;
(g)苯基吲哚基苯酞类…3-(1-二乙氨基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)苯酞等;
(h)苯基吲哚基氮杂苯酞类…3-(2-乙氧基-4-二乙氨基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂苯酞、3-[2-乙氧基-4-(N-乙基苯胺基)苯基]-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂苯酞等;
(i)苯乙烯基喹啉类…2-(3-甲氧基-4-十二烷氧基苯乙烯基)喹啉等;
(j)吡啶类…2,6-二苯基-4-(6-二甲氨基苯基)吡啶、2,6-二乙氧基-4-(4-二乙氨基苯基)吡啶等;
(k)喹唑啉类…2-(4-N-甲基苯胺基苯基)-1-苯氧基喹唑啉、2-(4-二甲氨基苯基)-4-(1-甲氧基苯氧基)喹唑啉等;
(l)双喹唑啉类…4,4’-(亚乙二氧基)-双[2-(1-二乙氨基苯基)喹唑啉]、4,4’-(亚乙二氧基)-双[2-(1-二-正丁氨基苯基)喹唑啉]等;
(m)乙烯苯酞类…3,3-双[1,1-双-(对二甲氨基苯基)乙烯-3]苯酞等;
(n)乙烯氮杂苯酞类…3,3-双[1,1-双-(对二甲氨基苯基)乙烯-2]-4-氮杂苯酞、3,3-双[1,1-双(对二甲氨基苯基)乙烯-2]-4,7-二氮杂苯酞等;
(o)三苯基甲烷苯酞类…结晶紫内酯、孔雀石绿内酯等;
(p)聚芳基甲醇类…米氏醇、结晶紫甲醇、孔雀石绿甲醇等;
(q)无色金胺类…N-(2,3-二氯苯基)无色金胺、N-苯甲酰基金胺、N-乙酰基金胺等;
(r)罗丹明内酰胺类…罗丹明β内酰胺等;
(s)吲哚啉类…2-(苯基亚氨基乙叉)-3,3-二甲基吲哚啉等;
(t)螺吡喃类…N-3,3-三甲基吲哚啉苯并螺吡喃、8-甲氧基-N-3,3-三甲基吲哚啉苯并螺吡喃等;
此外,在本发明中,除这些以外还可使用二氮杂罗丹明内酯类、氧杂蒽类等。
在本发明中,在这些无色染料中可适用荧烷类中的至少1种。特别是,更优选2’-[(2-氯苯基)氨基]-6’-(二丁氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9’-(9H)氧杂蒽]-3-酮及3,6-二苯氨基荧烷中的至少1种。
无色染料的含量可根据其化合物的种类等来适当设定,通常在本发明的感温变色性组合物中优选为0.1~50重量%左右,特别优选为0.8~15重量%。当所述含量小于0.1重量%时发色浓度有降低之虞。此外,当上述含量超过50重量%时背景色(background-color)有增大之虞。
显色物质
作为显色物质没有限定,可适当使用公知或市售的显色物质。例如,可适用下述的化合物。它们可使用1种或2种以上。
(a)酚类…双酚A或其衍生物、双酚S或其衍生物、对苯基酚、十二烷基酚、邻溴酚、对羟基苯甲酸乙酯、没食子酸甲酯、酚树脂等;
(b)酚类的金属盐…酚类的Na、K、Li、Ca、Zn、Al、Mg、Ni、Co、Sn、Cu、Fe、Ti、Pb、Mo等的金属盐等;
(c)芳香族羧酸及碳原子数为2~5的脂肪族羧酸类…邻苯二甲酸、苯甲酸、乙酸、丙酸等;
(d)羧酸类的金属盐…油酸钠、水杨酸锌、苯甲酸镍等;
(e)酸性磷酸酯类…丁基酸性磷酸酯、2-乙基己基-酸性磷酸酯、十二烷基酸性亚磷酸酯等;
(f)酸性磷酸酯类的金属盐…酸性磷酸酯类的Na、K、Li、Ca、Zn、Al、Mg、Ni、Co、Sn、Fe、Ti、Pb、Mo等的金属盐等;
(g)三唑化合物…1,2,3-三唑、1,2,3-苯并三唑等;
(h)硫脲及其衍生物…二苯基硫脲、二-邻甲苯基脲等;
(i)卤代醇类…2,2,2-三氯乙醇、1,1,1-三溴-2-甲基-2-丙醇、N-3-吡啶基-N’-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)脲等;
(j)苯并噻唑类…2-巯基苯并噻唑、2-(4’-吗啉二硫代)苯并噻唑、N-叔丁基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺、2-巯基苯并噻唑的Zn盐等;
在本发明中,可适用在这些受电子性化合物中的酚类及其金属盐中的至少1种。特别是可列举以下物质,更优选选自1)双酚A及其衍生物及2)双酚S及其衍生物中的至少1种,最优选2,2-双(4-羟苯基)六氟丙烷、2,2-双(4-羟苯基)丙烷及1,1-双(4’-羟苯基)-1-苯基乙烷中的至少1种。
显色物质的含量可根据其化合物的种类等适当设定,通常在本发明的感温变色性组合物中为0.05~98重量%左右,特别优选为0.5~77重量%。当所述含量小于0.05重量%时发色浓度有降低之虞。此外,当上述含量超过98重量%时背景色有增大之虞。
此外,在本发明中,与无色染料的关系为相对于1重量份无色染料优选显色物质为0.1~100重量份,特别优选为0.5~20重量份。
变色温度调整剂(减感剂)
作为在本发明中可使用的变色温度调整剂,为下述的化合物a~e的1种以上。
化合物a
化合物b
化合物c
化合物d
化合物e
式中R各自表示C4~22的脂肪族烃基。
式中R均表示C4~22的脂肪族烃基,可为直链的脂肪族烃基,也可为支链的脂肪族烃基。进而,也可具有环状的脂肪族烃基,也可具有芳香环。其中,若考虑到容易调整变色温度,则优选为C7~C13的直链或支链的脂肪族烃基。
此种变色温度调整剂的含量(总量)可根据其化合物的种类等适当设定,通常优选在本发明的感温变色性组合物中为1~99重量%左右、特别优选19~99重量%,进一步优选60~95重量%。当所述含量小于1重量%时,背景色有增大之虞。此外,当上述含量超过99重量%时,发色浓度有降低之虞。
其它的成分
在本发明的感温变色性组合物中,根据需要还可在组合物中配合紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、非感温变色性颜料、非感温变色性染料、荧光增白剂、表面活性剂、消泡剂、流平剂、溶剂、增粘剂等公知的添加剂。
在上述之中,作为紫外线吸收剂,只要是可有效地吸收包含于太阳光等的紫外线从而防止通过由发色剂的光反应引起的激发状态而产生的光降解的化合物即可。作为紫外线吸收剂,例如可列举二苯甲酮类、苯并三唑类、氰基丙烯酸酯类、三嗪类、水杨酸类、草酰苯胺类、丙二酸酯类、苯甲酸类、肉桂酸类、二苯甲酰基甲烷类等的化合物。其中,优选苯并三唑类紫外线吸收剂。紫外线吸收剂的含量(总量)可根据其化合物的种类等适当设定,通常在本发明的感温变色性组合物中优选为0~96重量%左右,特别优选为0~61重量%。
(1)感温变色性组合物的制造方法
本发明的感温变色性组合物可通过将这些成分投入搅拌机、混合器、均质器等公知的混合机中均匀混合来制备。此时,优选一边加热一边混合。加热温度没有限定,通常只要在120~180℃左右即可。
(2)感温变色性微囊
本发明包含将所述的感温变色性组合物包覆于微囊而形成的感温变色性微囊。作为内容物,除使用本发明的感温变色性组合物以外,可采用与公知的微囊相同的结构。例如,可列举将包含感温变色性组合物的内容物通过壁膜包覆而形成的微囊。
作为内容物,除感温变色性组合物以外,根据需要还可包含溶剂(助溶剂)、乳化剂等。
感温变色性组合物的含量没有限定,通常以微囊为100重量%计时优选6~98重量%左右,特别优选50~95重量%。
作为溶剂,只要是可使感温变色性组合物和壁膜原料均匀溶解而不阻碍感温变色性能的溶剂,即可从公知的溶剂中进行适当选择。特别优选通过后工序去除的溶剂。例如,可使用酯类溶剂(但是,所述化合物a及d除外。)、酮类溶剂、醚类溶剂、二醇醚类溶剂、烃类溶剂、芳香族类溶剂、含氮类溶剂、聚硅氧烷类溶剂、含卤素类溶剂等。这些可使用1种或2种以上。
乳化剂可适用将内容物在水中乳化时吸附于油滴表面而使其稳定化的两亲性物质。这些可采用公知的乳化剂。例如,可列举水溶性天然高分子、水溶性合成高分子、表面活性剂、无机微粒等。这些可使用1种或2种以上。乳化剂可根据构成壁膜的树脂成分的种类等来适当确定。例如,当树脂成分为环氧树脂时,作为乳化剂除阿拉伯胶等的多糖类以外还可适用明胶、酪蛋白等的蛋白质。此外,例如,作为树脂成分使用三聚氰胺甲醛树脂时,作为乳化剂可适用乙烯马来酸酐共聚物等。进而,作为树脂成分使用聚氨酯(异氰酸酯)时,可使用明胶、聚乙烯醇等。
作为壁膜,通常可适合地采用树脂类壁膜。作为树脂,例如可使用各种的热塑性树脂及热固化性树脂。更具体而言,可列举环氧树脂、聚酰胺树脂、丙烯腈树脂、聚氨酯树脂、聚脲树脂、脲醛类树脂、三聚氰胺-甲醛类树脂、苯并胍胺树脂、丁基化三聚氰胺树脂、丁基化脲树脂、脲-三聚氰胺类树脂等。这些树脂成分可使用1种或2种以上。制造微囊时,可通过使用这些原料将它们进行高分子化从而适当地进行微囊化。
(3)感温变色性微囊的制造方法
作为本发明的感温变色性微囊的制造方法,作为内容物除使用本发明的感温变色性组合物以外还可依据公知的微囊化方法来实施。作为微囊化的方法,例如可列举界面聚合法(缩聚、加聚)、原位聚合法、凝聚法、液中干燥法、喷雾干燥法等。
具体而言,作为本发明的微囊的制造方法的一个例子,例如,可通过包含以下工序的方法适合地制造微囊:1)第1工序,在溶剂的存在下或不存在下,通过将可构成壁膜的主原料(交联剂除外。)与感温变色性组合物混合或溶解来制备溶液,2)第2工序,将所得到的溶液添加到乳化剂水溶液中来制备O/W型乳剂,3)第3工序,将交联剂或其溶液添加到O/W型乳剂中。以下,对于各工序进行说明。
第1工序
在第1工序中,在溶剂的存在下或不存在下通过将可构成壁膜的主原料(交联剂除外。)与感温变色性组合物混合或溶解来制备溶液。
感温变色性组合物使用上述说明的感温变色性组合物。感温变色性组合物的使用量通常相对于100重量份乳化剂水溶液优选成为5~50重量份,特别优选成为10~40重量份。当所述使用量小于5重量份时,有时生产性降低。此外,当所述使用量超过50重量份时,乳化有变得困难之虞。
作为所述主原料及交联剂,只要使用在所述(2)中说明的成为构成壁膜的成分的主原料及交联剂即可。此时,特别是更优选根据微囊化的方法来适当设定。例如,在通过原位聚合法进行微囊化时,当壁膜为三聚氰胺树脂、聚脲树脂等时,即可使用三聚氰胺、脲等作为主原料,使用甲醛水溶液作为交联剂。在通过原位聚合法进行微囊化时,当壁膜为聚氨酯树脂等时,即可使用异氰酸酯化合物作为主原料,使用多元醇作为交联剂。例如,在通过界面聚合法(缩聚)进行微囊化时,当壁膜为环氧树脂等时,即可使用环氧化合物作为主原料,使用多胺化合物作为交联剂。在通过界面聚合法(缩聚)进行微囊化时,当壁膜为聚氨酯树脂、脲聚氨酯树脂等时,即可使用异氰酸酯化合物作为主原料,使用多胺化合物、多元醇、水等作为交联剂。通过界面聚合法(缩聚)进行微囊化时,当壁膜为聚酰胺树脂等时,即可使用酰氯化合物作为主原料,使用多胺化合物作为交联剂。在通过界面聚合法(加聚)进行微囊化时,当壁膜为丙烯酸树脂等时,即可使用丙烯酸化合物作为主原料,使用过氧化合物作为交联剂。
主原料及交联剂的使用量没有特别限制。主原料相对于100重量份乳化剂水溶液通常在1~50重量份的范围内,优选在2~10重量份的范围内可适当设定。交联剂相对于100重量份乳化剂水溶液通常在0.5~25重量份的范围内,优选1~5重量份的范围内可适当设定。当主原料或交联剂的使用量过少时或过多时反应变得不充分,胶囊(壁膜)的强度、耐热性等有降低之虞。
在第1工序中根据需要可使用溶剂。作为溶剂,可使用前述所揭示的溶剂。
溶剂的使用量没有限定,通常相对于100重量份乳化剂水溶液在0~100重量份的范围内,优选0~40重量份的范围内可适当设定。
第2工序
在第2工序中,将所得到的溶液添加到乳化剂水溶液中来制备O/W型乳剂。
乳化剂水溶液可使用将所述的乳化剂溶解到水中所得到的水溶液。乳化剂水溶液的浓度可根据乳化剂的种类等适当设定,通常为0.1~15重量%,特别优选为0.5~8重量%。当所述浓度低于0.2重量%时乳化有变得困难之虞。当所述浓度超过15重量%时有时会起泡。
在本发明中,O/W型乳剂的制备可依据搅拌法、膜透过法等公知的方法来实施。只要此时的O/W型乳剂的液滴径在0.1~20μm左右的范围内即可适当设定。
第3工序
在第3工序中,将交联剂或其溶液添加到O/W型乳剂中。作为交联剂,可使用所述列举的各交联剂。交联剂的溶液,例如可适用将交联剂溶解在水中而得到的交联剂水溶液。此时的水溶液的浓度没有限定,通常只要在1~100重量%左右的范围内即可适当设定。交联剂的添加方法没有特别限制,优选通过滴加来进行添加。
此外,作为特殊的例子,将异氰酸酯化合物用作壁膜原料时,即使不添加新的交联剂,也可将通过乳化剂水溶液中的水和异氰酸酯的反应所生成的胺化合物作为交联剂利用。
添加交联剂或其溶液后进行交联,只要完成交联即可以浆液的形态得到所期望的微囊。其后,也可根据需要例如依据过滤、离心分离等公知的固液分离方法,将微囊作为固体成分来回收。此外,根据需要还可清洗微囊。
实施例
一边将表1所示的各成分在120~180℃下加热一边通过搅拌机均匀混合,来制备各感温变色性组合物。将所得到的感温变色性组合物通过下述的方法进行微囊化。
首先,使用由10份乙酸乙酯和5份丙酮所形成的助溶剂(溶剂),将3.6份成为胶囊壁膜的甲代亚苯基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加成物(树脂主剂(主原料))与10份根据表1及2所得到的感温变色性组合物均匀混合、溶解,得到溶液。
接着,一边进行中剪切搅拌一边将所述溶液添加到71.4份加温至30~60℃的4%明胶水溶液(乳化剂水溶液)中。接着,通过进行高剪切搅拌从所述溶液中得到O/W型乳剂(液滴的粒径:5μm左右)。其后,切换为低剪切搅拌,将交联剂水溶液滴加至所述O/W型乳剂中。通过在60~90℃的温度下进行3~12小时的反应后冷却至室温得到微囊分散了的浆液。
表1
组成 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 |
无色染料 | 1.68 | 1.68 | 1.68 | 1.68 | 1.68 |
显色剂 | 5.04 | 5.04 | 5.04 | 5.04 | 5.04 |
变色温度调整剂a | 16.82 | ||||
变色温度调整剂b | 16.82 | ||||
变色温度调整剂c | 16.82 | ||||
变色温度调整剂d | 16.82 | ||||
变色温度调整剂e | 16.82 | ||||
总计 | 23.54 | 23.54 | 23.54 | 23.54 | 23.54 |
磁带ΔH | 58℃ | 82℃ | 79℃ | 81℃ | 46℃ |
完全呈色温度(T1) | -24℃ | -22℃ | -23℃ | -11℃ | -29℃ |
发消色分歧温度(T2) | 48℃ | 72℃ | 62℃ | 82℃ | 36℃ |
表2
组成 | 对比例1 | 对比例2 |
无色染料 | 1.68 | 1.68 |
显色剂 | 5.04 | 5.04 |
变色温度调整剂f | 16.82 | |
变色温度调整剂g | 16.82 | |
总计 | 23.54 | 23.54 |
磁带ΔH | 18℃ | 8℃ |
完全呈色温度(T1) | 24℃ | 40℃ |
发消色分歧温度(T2) | 54℃ | 61℃ |
无色染料:2’-[(2-氯苯基)氨基]-6’-(二丁氨基)螺[异苯并荧烷-1(3H),9’-(9H)氧杂蒽)]-3-酮
显色剂(显色物质):2,2-双(4-羟苯基)六氟丙烷
变色温度调整剂a:4-羟甲基联苯基癸酸酯
变色温度调整剂b:苯甲酸苯基-正癸基醚
变色温度调整剂c:4-羟基二苯甲酮月桂基醚
变色温度调整剂d:4-氯-4’-羟基二苯甲酮月桂酸酯
变色温度调整剂e:4-羟甲基联苯基的癸基醚
变色温度调整剂f:苄基苯基酮
变色温度调整剂g:棕榈酸硬脂酸酯
磁滞ΔH的测定方法
将根据表1及表2所示的各成分调整后的各感温变色性组合物与液状组合物涂布在肯特纸上,在室温下干燥制成试验样品。
变色温度曲线的测定
1.将试验样品放置在温度调节板上,按下述的顺序以10℃/分钟的升温速度来改变板温度。
20℃→90℃→-30℃→20℃
2.每隔约2℃通过美能达株式会社制的色彩色度计CR-300测色从而计算来自各温度的肯特纸的色差ΔE*。
3.从如图1所示的得到的变色温度曲线来评价磁滞宽度ΔH、完全呈色温度T1、发消色分岐温度T2。
评价结果
根据使用本发明中的化合物a~e而形成的实施例1~5的感温变色性组合物,可得到以下结果:完全呈色温度T1为-5℃以下、发消色分岐温度T2为40℃以上,日常的温度环境在该T1及T2的范围内。其显示出在日常的温度范围内不变色而在超过其温度范围的加热的温度下消色或者冷却的温度下呈色。根据该结果,由于存在包含日常所使用的温度范围的宽的磁滞宽度的温度范围,所以根据情况可分别使用消色状态和呈色状态的感温变色性组合物。
特别是根据实施例1~3及5,完全呈色温度T1特别低,会达到一旦消色的组合物即使在寒冷地域的屋外也很难再发色的效果。
另一方面,根据作为变色温度调整剂不使用本发明中的化合物a~e中的任一种而使用苄基苯基酮的对比例1的热变色组合物,由于显示出以下性质:完全呈色温度T1为24℃,其正好为室温,磁滞的宽度窄,其磁滞的宽度不包含常温,在日常的使用状况下不经意也会引起热变色,所以不适用于在通常使用的温度条件下不需要变色的用途。
此外,根据作为变色温度调整剂g使用棕榈酸硬脂酸酯的对比例2,由于显示出以下性质:磁滞的宽度窄,且完全呈色温度T1为40℃,其为高温,在日常使用的温度范围呈色,通过加热发消色分岐温度T2为61℃以上而消色,所以在日常的温度下不能根据情况实现呈色及消色这两种状态。
Claims (2)
1.一种组合物,其特征在于,在含有无色染料、显色物质、变色温度调整剂的感温变色性组合物中,变色温度调整剂为下述化合物a~e中的至少1种以上的化合物,完全呈色温度T1为-11℃以下、发消色分岐温度T2为40℃以上,
化合物a
化合物b为
苯甲酸苯基-正癸基醚
化合物c为
4-羟基二苯甲酮月桂基醚
化合物d
化合物e
式中R各自表示C4~22的脂肪族烃基。
2.一种微囊,其特征在于,包覆权利要求1中所述的组合物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011-038329 | 2011-02-24 | ||
JP2011038329 | 2011-02-24 | ||
JP2012-007683 | 2012-01-18 | ||
JP2012007683A JP5833457B2 (ja) | 2011-02-24 | 2012-01-18 | 感温変色性組成物 |
PCT/JP2012/054180 WO2012115121A1 (ja) | 2011-02-24 | 2012-02-22 | 感温変色性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103391984A CN103391984A (zh) | 2013-11-13 |
CN103391984B true CN103391984B (zh) | 2016-02-24 |
Family
ID=46720897
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201280010292.6A Expired - Fee Related CN103391984B (zh) | 2011-02-24 | 2012-02-22 | 感温变色性组合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5833457B2 (zh) |
CN (1) | CN103391984B (zh) |
WO (1) | WO2012115121A1 (zh) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014200053A1 (ja) * | 2013-06-14 | 2014-12-18 | パイロットインキ株式会社 | 感温変色性色彩記憶性組成物及びそれを内包した感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 |
CN103614043B (zh) * | 2013-11-21 | 2016-02-10 | 天津翔盛粉末涂料有限公司 | 一种可逆示温粉末涂料及其制备方法和使用方法 |
JP6517217B2 (ja) * | 2014-08-18 | 2019-05-22 | パイロットインキ株式会社 | 感温変色性色彩記憶性組成物及びそれを内包した感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 |
KR102562352B1 (ko) * | 2015-06-26 | 2023-08-01 | 동아연필 주식회사 | 열변색성 미세 입자 및 이를 이용한 열변색성 잉크 조성물, 필기구 및 스마트 윈도우 |
CN106280678B (zh) * | 2015-06-26 | 2021-07-09 | 东亚铅笔株式会社 | 热致变色微粒和热致变色油墨组合物、书写器和智能窗 |
CN104893421A (zh) * | 2015-06-29 | 2015-09-09 | 蔡武军 | 一种可逆温敏变色固体墨组合物 |
GB2541910B (en) | 2015-09-03 | 2021-10-27 | Thermographic Measurements Ltd | Thermochromic composition |
WO2018094630A1 (en) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | The Gillette Company Llc | Handle for shaving device comprising a thermochromic material |
US20180142141A1 (en) * | 2016-11-24 | 2018-05-24 | The Gillette Company Llc | Handle for shaving device comprising a thermochromic material |
EP3587534B1 (en) * | 2017-02-27 | 2021-10-06 | The Pilot Ink Co., Ltd | Thermochromic color memorizing microcapsule pigment enclosing thermochromic color memorizing composition |
KR101988916B1 (ko) | 2017-05-25 | 2019-06-13 | 주식회사 엑티브온 | 과열방지 비가역적 감온변색 성형체 및 그 제조방법 |
US11192395B2 (en) | 2017-09-08 | 2021-12-07 | Crayola Llc | Color development writing compositions and writing instruments |
CN109575664B (zh) * | 2018-12-21 | 2021-03-26 | 上海晨光文具股份有限公司 | 长期稳定变色油画棒及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4444844A (en) * | 1981-06-10 | 1984-04-24 | Ricoh Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
CN1812887A (zh) * | 2003-06-25 | 2006-08-02 | 旭化成化学株式会社 | 记录材料用显色剂 |
WO2009119813A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57142392A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Ricoh Co Ltd | Heat-sensitive recording material |
JPS58112788A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-05 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感度を向上した感熱記録シ−ト |
JPS59184694A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-10-20 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP4271401B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2009-06-03 | パイロットインキ株式会社 | 加熱発色型可逆熱変色性顔料 |
JP4878930B2 (ja) * | 2006-06-14 | 2012-02-15 | 株式会社松井色素化学工業所 | 可逆感温変色性ヒステリシス組成物 |
JP5366044B2 (ja) * | 2008-12-05 | 2013-12-11 | 株式会社松井色素化学工業所 | 可逆感温変色性ヒステリシス組成物 |
JP5532447B2 (ja) * | 2009-05-12 | 2014-06-25 | パイロットインキ株式会社 | 感温変色性色彩記憶性組成物及びそれを内包した感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 |
-
2012
- 2012-01-18 JP JP2012007683A patent/JP5833457B2/ja active Active
- 2012-02-22 CN CN201280010292.6A patent/CN103391984B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-22 WO PCT/JP2012/054180 patent/WO2012115121A1/ja active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4444844A (en) * | 1981-06-10 | 1984-04-24 | Ricoh Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
CN1812887A (zh) * | 2003-06-25 | 2006-08-02 | 旭化成化学株式会社 | 记录材料用显色剂 |
WO2009119813A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5833457B2 (ja) | 2015-12-16 |
CN103391984A (zh) | 2013-11-13 |
JP2012188648A (ja) | 2012-10-04 |
WO2012115121A1 (ja) | 2012-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103391984B (zh) | 感温变色性组合物 | |
CN103205250B (zh) | 一种热敏可逆变色材料及其用途 | |
CA2942718C (en) | Small scale microencapsulated pigments and uses thereof | |
CN101970603B (zh) | 热变色性组合物和热变色性微胶囊 | |
JP3726217B2 (ja) | 感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 | |
KR102597765B1 (ko) | 화학식 (i)의 화합물을 반응 매체로서 포함하는 신규한 감온 안료 조성물 | |
CN109943094A (zh) | 一种微胶囊型温变颜料及其制备方法和应用、一种温变墨水及其应用 | |
JP6995753B2 (ja) | 変色性組成物に用いられる化合物 | |
KR102215243B1 (ko) | 감온 변색성 조성물 및 이를 포함하는 감온 변색성 마이크로캡슐 | |
JP5595652B2 (ja) | 熱変色性組成物および熱変色性マイクロカプセル | |
JP4093940B2 (ja) | 感温変色性色彩記憶性液状組成物 | |
CN101595171A (zh) | 用于形成可激光标记涂层的组合物和含有机吸收增强添加剂的可激光标记材料 | |
JP4851159B2 (ja) | 可逆熱変色性マイクロカプセル顔料 | |
KR102438034B1 (ko) | 감온 변색성 조성물, 이를 포함하는 감온 변색성 마이크로캡슐 및 이를 이용한 시간-온도 지시계 | |
JP2009019195A (ja) | 可逆熱変色性マイクロカプセル顔料 | |
KR102172624B1 (ko) | 감온 변색성 조성물 및 이를 포함하는 감온 변색성 마이크로캡슐 | |
JP4460845B2 (ja) | 可逆熱変色性マイクロカプセル顔料 | |
KR102506072B1 (ko) | 감온 변색성 마이크로캡슐 및 이를 이용한 동결 지시계 | |
JPH0781089B2 (ja) | 熱可逆変色性微小カプセル並びにその製造方法 | |
JP3878504B2 (ja) | 呈色性化合物を含有する懸濁重合体粒子並びにこれを利用したインキ及びトナー | |
JPH1036725A (ja) | 感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 | |
JPH0711242A (ja) | 熱変色性材料及びそれを内包したマイクロカプセル顔料 | |
JP2008150483A (ja) | 熱変色性組成物及び熱変色性マイクロカプセル | |
RU2813709C1 (ru) | Термохромная пигментная композиция | |
JP2523350B2 (ja) | 熱可逆変色性組成物及び熱可逆変色性粒状物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160224 Termination date: 20180222 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |