CN103319354B - 一种合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法，在反应釜中，分别加入氯代甘油、主催化剂和助催化剂，并加入氯代甘油质量3-8倍的浓度为25%～27%的氨水，经搅拌，加热，在温度为30℃～50℃下进行反应，反应时间为1h～3h，反应完成后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇；具有反应温度低，反应时间短，收率高，产品选择性好，催化剂可回收利用的特点。
Description
技术领域
本发明属于精细化学品的催化合成技术领域，涉及到一种以氯代甘油为原料合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法。
背景技术
3-氨基-1，2-丙二醇，又名氨基甘油、3-氨基甘油等；分子式为C3H9NO2，不仅是生产X-CT非离子型造影剂碘佛醇、碘海醇、碘帕醇不可替代的原料，也用作农药中间体、乳化剂、有机合成中间体，具有非常广泛的用途。
其制备方法根据原料的不同可分为环氧氯丙烷法、氯代甘油法、缩水甘油法、甘油醛法，胺化剂主要为氨。
环氧氯丙烷法是以环氧氯丙烷为起始原料，在甲基苯磺酸和硫酸的催化下水解，之后用氢氧化钠中和，得到反应中间体氯代甘油，氯代甘油与氨水进一步反应得到产品氨基甘油。
缩水甘油法为以缩水甘油为原料，在催化剂作用下与氨发生反应生成产品；甘油醛法是以甘油醛为原料，在催化剂作用下与氨发生反应生成产品。
氯代甘油法是以氯代甘油和氨水为原料，在催化剂作用下，生成氨基甘油。
在上述3-氨基-1，2-丙二醇的合成路线中，缩水甘油法与甘油醛法存在原料昂贵不易得，且性质不稳定，危险不易操作等缺点，工业化难度大。环氧氯丙烷法虽原料易得，但在实际操作中增加了反应步骤，使得整体反应路线增长，原料转化率偏低，氯代甘油法比其他方法原料易得、操作简单、易于工业化，也是近年来国外各大公司争相进行专利保护的合成方法。
目前氯代甘油法生产氨基甘油存在反应时间长，副产品含量高，产品收率较低等缺陷，导致生产成本较高，氨基甘油价格居高不下。
发明内容
针对上述技术中的存在的缺陷或不足，本发明的目的在于，提供一种合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法，该方法以氯代甘油为原料，采用氧化铜作为主催化剂，采用氧化铁、氧化锌、氧化锡、氧化镁、氧化钙、氧化锰、氧化铬、氧化钛中的一种或是几种混合物作为助催化剂，进行催化反应，缩短了反应时间，提高了产品选择性，催化剂经过简单分离干燥后可重复利用，大大降低了能耗，提高了生产效率。
为了实现上述任务，本发明采取如下的技术解决方案：
一种合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法，其特征在于，在反应釜中，分别加入氯代甘油、主催化剂和助催化剂，并加入氯代甘油质量3-8倍的浓度为25%～27%的氨水，经搅拌，加热，在温度为30℃～50℃下进行反应，反应时间为1h～3h，反应完成后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇；
其中，主催化剂的用量为氯代甘油质量的0.5%～3%，助催化剂的用量为主催化剂质量的10%～60%；
所述主催化剂选用氧化铜，所述助催化剂选用氧化铁、氧化锌、氧化锡、氧化镁、氧化钙、氧化锰、氧化铬、氧化钛中的一种或其中的几种混合物。
本发明的合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法，采用一类新的催化剂，得到的3-氨基-1，2-丙二醇，经气相色谱测定，纯度大于99%以上。且具有反应时间短，产品选择性好，催化剂可回收利用的优点。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步详细说明。
按照本发明的技术方案，在反应釜中，分别加入氯代甘油、主催化剂和助催化剂，并加入氯代甘油质量3-8倍的浓度为25%～27%的氨水，经搅拌，加热，在温度为30℃～50℃下进行反应，反应时间为1h～3h，反应完成后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇；并用气相色谱测定3-氨基-1，2-丙二醇的组成。其测定方法为：
准确量取1mL三氟乙酸酐置于5mL磨口容量瓶中，冰水冷却下加入40.0mg氨基甘油，塞紧塞子，充分振荡约1min后于50℃水浴中保温30min，冷至室温，用微量注射器取0.3μL反应液进气相色谱检测。
色谱条件为：DB-5毛细管柱，规格为30m×0.32mm×1.5μm；程序升温：起始温度100℃，保持1min，以10℃/min的速率升温至120℃，保持1min，再以20℃/min的速率升温至280℃，保持3min，气化室和检测器的温度均为300℃。
以下是发明人给出的实施例，需要说明的是，以下的实施例是较优的例子，本发明不限于这些实施例。
实施例1：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，0.5g氧化铜，0.15g的氧化锡，加入浓度（质量浓度）为26%的氨水400g，开启搅拌，加热，反应温度为50℃，反应时间为3h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇75.88g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.1%。
实施例2：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，1.0g氧化铜，0.20g的氧化铁，加入浓度（质量浓度）为26%的氨水300g，开启搅拌，加热，反应温度为40℃，反应时间为2h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇74.47g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.2%。
实施例3：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，3.0g氧化铜，0.30g的氧化锰，加入浓度（质量浓度）为27%的氨水500g，开启搅拌，加热，反应温度为30℃，反应时间为1h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇76.26g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.0%。
实施例4：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，2.0g氧化铜，0.80g的氧化铬，加入氨质量含量为27%的氨水600g，开启搅拌，加热，反应温度为40℃，反应时间为3h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇74.98g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.3%。
实施例5：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，2.5g氧化铜，1.25g的氧化锌，加入浓度（质量浓度）为27%的氨水800g，开启搅拌，加热，反应温度为50℃，反应时间为1h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇74.34g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.2%。
实施例6：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，3.0g氧化铜，1.80g的氧化钛，加入浓度（质量浓度）为27%的氨水800g，开启搅拌，加热，反应温度为50℃，反应时间为2h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇73.84g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.3%。
实施例7：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，3.0g氧化铜，1.80g的氧化钙，加入氨质量含量为27%的氨水800g，开启搅拌，加热，反应温度为40℃，反应时间为3h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇72.54g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.1%。
实施例8：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，3.0g氧化铜，1.80g的氧化镁，加入氨质量含量为26%的氨水700g，开启搅拌，加热，反应温度为30℃，反应时间为1h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇78.32g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.1%。
实施例9：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，2.0g氧化铜，0.1g的氧化镁，0.1g的氧化钛，加入浓度（质量浓度）为26%的氨水500g，开启搅拌，加热，反应温度为50℃，反应时间为3h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇77.21g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.4%。
实施例10：
在反应釜中，加入100g氯代甘油，2.0g氧化铜，0.3g的氧化锰，0.3g的氧化铁，0.3g的氧化锌，0.3g氧化铬，加入浓度（质量浓度）为26%的氨水700g，开启搅拌，加热，反应温度为40℃，反应时间为2h，反应结束后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇79.62g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为99.4%。
对比实施例：
加入100g氯代甘油，加入浓度（质量浓度）为27%的氨水800g，开启搅拌，加热，反应温度为80℃，反应时间为10h，反应结束后，加入36.2g氢氧化钠，过滤，收集滤液；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇42.32g，经气相色谱测定，该3-氨基-1，2-丙二醇的纯度为98.10%。
Claims (2)
1.一种合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法，其特征在于，在反应釜中，分别加入氯代甘油、主催化剂和助催化剂，并加入氯代甘油质量3-8倍的浓度为25％～27％的氨水，经搅拌，加热，在温度为30℃～50℃下进行反应，反应时间为1h～3h，反应完成后，过滤，收集滤液与固体催化剂，催化剂干燥后回收；将滤液蒸干水分，减压蒸馏，收集馏头得到3-氨基-1，2-丙二醇；
所述主催化剂的用量为氯代甘油质量的1.5％～3％，所述助催化剂的用量为主催化剂质量的20％～50％，所述浓度为25％～27％的氨水加入量为氯代甘油质量的4-6倍；
所述主催化剂选用氧化铜，所述助催化剂选用氧化铁、氧化锌、氧化锡、氧化镁、氧化钙、氧化锰、氧化铬、氧化钛中的一种或其中的几种混合物。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述主催化剂的用量为氯代甘油质量的2％，所述助催化剂氧化锡的用量为主催化剂质量的40％。
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