CN1054837C - 一种多元醇胺的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种多元醇胺的制备方法。属于非离子型X-CT造影剂(有机化合物)技术领域。具体产品为：产品(I)，3-氨基-1，2-丙二醇，产品(Ⅱ)；N-甲基-2，3-二羟丙基胺，产品(Ⅲ)：N，N-双[2，3-二羟丙基]胺。本发明方法以氯丙二醇和相应的RNH2胺水溶液经一步反应后，中和，过滤，蒸馏，就可制得产品。反应步骤短、操作方便、安全，可大量生产。产品(Ⅰ)用于非离子型X-CT造影剂碘海醇(Iohexol)，产品(Ⅱ)用于碘普罗胺(Ultravist)等的制备。

Description

一种多元醇胺的制备方法
本发明属于非离子型X-CT造影剂(有机化合物)技术领域。
本发明的多元醇胺具有如下结构：RNHR′，其中R为含1-4个碳的多羟基烷基，R′为氢或含1-4个碳的烷基或与R相同或不同的多羟基烷基。具体产品为：(I)、3-氨基-1、2-丙二醇，NH2-CH2-CH(OH)-CH2(OH)；(II)、N-甲基-2，3-二羟丙基胺，CH3NHCH2CH(OH)CH2(OH)：(III)、N，N-双[2，3-二羟丙基]胺，NH[CH2CH(OH)CH2(OH)]2。文献J.Am.Chem.So，1942，64，1291报导，产品(I)的制备分两步合成，由缩水甘油和浓氨水反应得产品(I)。而缩水甘油的合成有许多方法，最简单的方法如甘油氯醇法，由氯丙二醇在碱存在下反应而得。文献的方法需二步反应，即首先制得缩水甘油，然后再制备成产物，反应步骤长，操作复杂，尤其是中间产物缩水甘油能自聚，易爆，特别在大量蒸馏时更是如此。
本发明的目的是提出一种改进的多元醇胺制备方法，例如所述产品(I)、(II)、(III)的制备方法。
本发明的内容是：以克计1份氯丙二醇和以毫升计3-5倍量相应的胺R′NH2水溶液，经一步反应后，蒸馏，就可制得产品。制备过程：在60-80℃下反应2-3小时，减压蒸去过量R′NH2水溶液，将残留物溶于醇中，以固体氢氧化钠中和反应生成的HCL，静置，过滤除去不溶物，滤液减压蒸馏，收集所需馏份，即得产品。
Figure C9511277800041
具体而言，如R′NH2为NH3水溶液，即得产品(I)，如R′NH2为CH3NH2，即甲基胺水溶液，即得产品(II)。收集产品(I)馏份后的残留物溶于异丙醇中，以克计1份原料氯丙二醇相对应用以毫升计1份异丙醇，静置，过滤除去不溶物，滤液减压抽去溶剂，得粘稠物，即为产品(III)。
本发明的优点是：以氯丙二醇为原料，经一步反应就可制得产品，反应步骤短，操作方便，安全，可进行大量生产。采用本发明方法，合成了化合物产品(I)，(II)和(III)。
实施例1：3-氨基1，2-丙二醇，产品(I)的制备
在反应容器中置800g 3-氯-1，2-丙二醇，加氨水4000ml，在80℃水浴中加热3hr，减压蒸去过量的氨水，得白色粘稠状残留物，将残留物溶于以毫升计2-3倍量甲醇2000ml中，慢慢加入以克计0.35-0.4份固体氢氧化钠300g，放置过夜，过滤除去不溶物，滤液减压蒸馏收集165-168℃/5mmHg馏份，得产品(I)380g，收率57％。
实施例2、N-甲基-2，3-二羟丙基胺，产品(II)的制备
在反应容器中置3-氯-1，2-丙二醇110g，甲基胺水溶液500ml于60℃加热2hr，减压抽去过量的甲基胺水溶液，残留物溶于以毫升计1.8-2倍量乙醇200ml中，慢慢加入以克计0.35-0.4份固体氢氧化钠40g，放置过夜，过滤除去不溶物，滤液减压蒸馏收集140-143℃/5mmHg馏份，得产品(II)80g，收率75％。
实施例3  N，N-双[2，3-二羟丙基]胺，产品(III)的制备
在反应容器中置200g，3-氯-1，2-丙二醇，加氨水800ml，在80℃水浴中加热3hr，减压蒸去过量的氨水，残留物溶于500ml甲醇中，慢慢加入75g固体氢氧化钠，放置过夜，过滤除去不溶物，滤液减压蒸馏收集产品(I)93g，残留物溶于200ml异丙醇中，静置，过滤除去不溶物，滤液用旋转蒸发器减压抽去溶剂，得粘稠物，即产品(III)53g，收率39％。

Claims (4)

1.一种制备下式化合物的方法，R′NH-CH2CH(OH)CH2(OH)其中，R′为氢原子或含1-4个碳原子的烷基，该方法包括：以克计1份氯丙二醇和以毫升计3-5倍量相应的胺R′NH2水溶液为原料，在60-80℃下反应2-3小时，减压蒸去过量R′NH2水溶液，将残留物溶于醇中，以固体氢氧化钠中和反应生成的HCL，静置，过滤除去不溶物，滤液减压蒸馏收集所需馏份，即得产品。
2.根据权利要求1所述的方法，其中R′为氢原子，适用于制备化合物(I)：3-氨基-1，2-丙二醇，NH2CH2CH(OH)CH2(OH)，其特征在于以克计1份3-氯-1，2-丙二醇和以毫升计3-5倍量氨水在60-80℃下加热反应2-3小时，减压蒸去过量的氨水，将残留物溶于以毫升计2-3倍量甲醇中，慢慢加入以克计0.35-0.4份固体氢氧化钠，静置，过滤除去不溶物，滤液减压蒸馏，收集165-168℃/5mmHg馏份，即得产品。
3、根据权利要求1所述的方法，其中R′为甲基，适用于制备化合物(II)：
N-甲基-2，3-二羟丙基胺，CH3NHCH2CH(OH)CH2(OH)，其特征在于以克计1份3-氯-1，2-丙二醇和以毫升计3-5倍量甲基胺水溶液，于60-80℃下加热反应2-3小时，减压蒸去过量的甲基胺水溶液，将残留物溶于以毫升计1.8-2倍量乙醇中，慢慢加入以克计0.35-0.4份固体氢氧化钠，静置，过滤除去不溶物，滤液减压蒸馏，收集140-143℃/5mmHg馏份，即得产品。
4、一种制备下式化合物的方法：NH[CH2CH(OH)CH2(OH)]2，该方法包括：按权利要求2所述收集产品(I)馏份后的残留物为原料，溶于异丙醇中，以克计1份原料氯丙二醇相对应用以毫升计1份异丙醇，静置，过滤除去不溶物，滤液减压抽去溶剂，得粘稠物，即为产品化合物(III)：N，N-双[2，3-二羟丙基]胺。
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