CN1132739A - 一种多元醇胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种多元醇胺的制备方法。属于非离子型X-CT造影剂(有机化合物)技术领域。具体产品为:产品(I),3-氨基-1,2-丙二醇,产品(Ⅱ):N-甲基-2,3-二羟丙基胺,产品(Ⅲ):N,N-双[2,3-二羟丙基]胺。本发明方法以氯丙二醇和相应的RNH2胺水溶液经一步反应后,中和,过滤,蒸馏,就可制得产品。反应步骤短、操作方便、安全、可大量生产。产品(I)用于非离子型X-CT造影剂碘海醇(Iohexol),产品(Ⅱ)用于碘普罗胺(Ultravist)等的制备。
Description
本发明属于非离子型X-CT造影剂(有机化合物)技术领域。
本发明的多元醇胺具有如下结构;RNHR′,其中R为含1-4个碳的多羟基烷基,R′为氢或含1-4个碳的烷基或与R相同或不同的多羟基烷基。具体产品为:(I)、3-氨基-1、2-丙二醇。NH2-CH2-CH(OH)-CH2(OH);(II)、N-甲基-2,3-二羟丙基胺,CH3NHCH2CH(OH)CH2(OH);(III)、N,N-双[2,3-二羟丙基]胺,NH[CH2CH(OH)CH2(OH)]2。文献J.Am.Chem.Soc.1942,64,1291报导,产品(I)的制备分两步合成,由缩水甘油和浓氨水反应得产品(I)。
反应式:
文献的方法需二步反应,即首先制得缩水甘油,然后再制备成产物,反应步骤长,操作复杂,尤其是中间产物缩水甘油能自聚,易爆炸,特别在大量蒸馏时更是如此。
本发明的目的是提出一种改进的多元醇胺制备方法,例如所述产品(I)、(II)、(III)的制备方法。
本发明的内容是:以氯丙二醇和3-5倍量(ml/g)相应的胺RNH2水溶液,经-步反应后,蒸馏,就可制得产品。制备过程:在60-80℃下反应2-3小时,减压蒸去过量RNH2水溶液,将残留物溶于醇中,以固体氢氧化钠中和反应生成的HCL,静置,过滤除去不溶物,滤液减压蒸馏,收集所需馏份,即得产品。反应式:
具体而言,如RNH2为NH3水溶液,即得产品(I),如RNH2为CH3NH2,即甲基氨水溶液,即得产品(II)。收集产品(I)馏份后的残留物溶于异丙醇中,静置,过滤除去不溶物,滤液减压抽去溶剂,得粘稠物,即为产品(III)。
本发明的优点是:以氯丙二醇为原料,经一步反应就可制得产品,反应步骤短,操作方便,安全,可进行大量生产。采用本发明方法,合成了化合物产品(I),(III)和(III)。
实施例1;3-氨基1,2-丙二醇,产品(I)的制备
在反应容器中置800g 3-氯-1,2-丙二醇,加氨水4000ml,在80℃水浴中加热3hr,减压蒸去过量的氨水,得白色粘稠状残留物,将残留物溶于2000ml甲醇中,慢慢加入300g固体氢氧化钠,放置过夜,过滤除去不溶物,滤液减压蒸馏收集165-168℃/5mmHg馏份,得产品(I)380g,收率57%。
实施例2 N-甲基-2,3-二羟丙基胺,产品(H)的制备
在反应容器中置3-氯-1,2-丙二醇110g,甲基氨水溶液500ml于60℃加热2hr,减压抽去过量的甲基氧水溶液,残留物溶于200ml乙醇中,慢慢加入固体氢氨化钠40g,放置过液,过滤除去不溶物滤液减压蒸馏收集140-143℃/5mmHg馏份,得产品(II)80g,收率75%。
实施例3 N,N-双[2,3-二羟丙基]胺,产品(III)的制备
在反应容器中置200g,3-氯-1,2-丙二醇,加氨水800ml,在80℃水浴中加热3hr,减压蒸去过量的氨水,残留物溶于500ml甲醇中,慢慢加入75g固体氢氧化钠,放置过夜,过滤除去不溶物。滤液减压蒸馏收集产品(I)93g,残留物溶于200ml异丙醇中,静置,过滤除去不溶物,滤液用旋转蒸发器减压抽去溶剂,得粘稠物,即产品(III)53g,收率39%。
Claims (4)
1、一种多元醇胺的制备方法,其化学式为RNHR′,R为含1-4个碳的多羟基烷基,R′为氢或含1-4个碳的烷基或与R相同或不同的多羟基烷基,具体产品为:
(I):3-氨基-I,2-丙二醇,NH2CH2CH(OH)CH2(OH);
(II):N-甲基-2,3-二羟丙基胺,CH3NHCH2CH(OH)CH2(OH):
(III):N,N-双[2,3-二羟丙基]胺,NH[CH2CH(OH)CH2(OH)]2;
本发明的特征是以氯丙二醇和3-5倍量(ml/g)相应的胺RNH2水溶液为原料,在60-80℃下反应2-3小时,减压蒸去过量RNH2水溶液,将残留物溶于醇中,以固体氢氧化钠中和反应生成的HCL,静置,过滤除去不溶物,滤液减压蒸馏收集所需馏份,即得产品。
2、如权利要求1所述的制备方法,适用于制备3-氨基-1,2-丙二醇,NH2CH2CH(OH)CH2(OH),其特征在于以1份(g计)3-氯-1,2-丙二醇和3-5倍量(ml计)氨水在60-80℃下加热反应2-3小时,减压蒸去过量的氨水,将残留物溶于2-3倍量(ml计)甲醇中,慢慢加入0.35-0.4份(g计)固体氢氧化钠,静置,过滤除去不溶物,滤液减压蒸馏,收集165-168℃/5mmHg馏份,即得产品。
3、如权利要求1所述的制备方法,适用于制备
N-甲基-2,3-二羟丙基胺,CH3NHCH2CH(OH)CH2(OH),其特征在于以1份(g计)3-氯-1,2-丙二醇和3-5倍量(ml计)甲基氨水溶液,于60-80℃下加热反应2-3小时,减压蒸去过量的甲基氨水溶液,将残留物溶于1.8-2倍量(ml计)乙醇中,慢慢加入0.35-0.4份(g计)固体氢氧化钠,静置,过滤除去不溶物,滤液减压蒸馏,收集140-143℃/5mmHg馏份,即得产品。
4、如权利要求1所述的制备方法,适用于制备
N,N-双[2,3-二羟丙基]胺,NH[CH2CH(OH)CH2(OH)]2其特征在于按方法制得产品(I),3-氨基-1,2-丙二醇后的残留物溶于1份(ml计)异丙醇(相对于1份(g计)原料氯丙二醇的数量)中,静置,过滤除去不溶物,滤液用旋转蒸发器减压抽去溶剂,得粘稠物,即为产品。
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