CN112028779B - 一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法 - Google Patents

一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法，该醇胺化合物主要用作建材领域的水泥助磨剂；本发明采用氯醇法环氧丙烷生产过程中的中间产物氯丙醇为原料，与一乙醇胺进行反应，在以醇类化合物为溶剂的条件下以及缚酸剂的作用下直接反应得到羟乙基二异丙醇胺；按照此方法制备得到的羟乙基二异丙醇胺作为水泥助磨剂可达到与工业产品羟乙基二异丙醇胺相同的效果，本发明提供的制备方法为合成羟乙基二异丙醇胺提供了一个新的路径，具有较好的工业应用价值。

Description

一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法
技术领域
本发明属于化学建材领域，具体涉及一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法，由此方法制备得到的羟乙基二异丙醇胺可用作水泥助磨剂。
背景技术
水泥助磨剂作为水泥工业不可或缺的一种重要的外加剂，能够在水泥的生产应用过程中起到助磨增强的作用，对于水泥工业的节能减排、降本增效具有重要的意义。水泥助磨剂常用的增强助磨有机原料包括三乙醇胺、三异丙醇胺、二乙醇单异丙醇胺以及羟乙基二异丙醇胺。羟乙基二异丙醇胺是一种新型的水泥助磨剂原料，早期、后期强度兼顾，后期增长幅度高，同时助磨效果优异。在水泥工业粉磨过程中，以羟乙基二异丙醇胺为主要成分的水泥助磨剂将参与水泥的水化硬化过程，促进熟料矿物的水化，改善水化产物的形貌，提高水泥强度，从而降低水泥熟料的用量，具有良好的经济效益。
目前羟乙基二异丙醇胺的工业化合成路线主要有两种：第一种，一乙醇胺与环氧丙烷直接反应合成羟乙基二异丙醇胺，此法一乙醇胺来源丰富，反应速率快，是国内主流的羟乙基二异丙醇胺生产方法；第二种，二异丙醇胺和环氧乙烷直接反应得到羟乙基二异丙醇胺，此法受二异丙醇胺来源限制，国内为南京红宝丽股份有限公司所独有，且因环氧乙烷较为危险，使用该生产方法的企业较少。
第一种羟乙基二异丙醇胺的合成路线具体反应方程式如下：
Figure BDA0002718111870000011
反应原料环氧丙烷的生产工艺主要包括氯气氯醇化法、有机过氧化物共氧化法、双氧水直接氧化法三种。氯醇法环氧丙烷生产工艺工业化已有60多年，在中国氯醇法环氧丙烷工艺占比超过环氧丙烷工业总产能的一半。氯醇法生产环氧丙烷工艺过程分为氯醇化、皂化和精馏，主要采用氯气与水反应生成盐酸和次氯酸，次氯酸与丙烯在液相中进行反应生成氯丙醇，过量电石灰乳溶液与氯丙醇进行皂化反应生成环氧丙烷。
除上述方法以外，现有技术目前没有公开过其他可以合成羟乙基二异丙醇胺的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法，利用氯醇法环氧丙烷工业中间产物氯丙醇与一乙醇胺反应得到羟乙基二异丙醇胺，所述制备方法作为工业合成羟乙基二异丙醇胺的路线的补充，具有一定的工业化应用价值。
本发明技术方案中所涉及的羟乙基二异丙醇胺的分子结构式如下(a)、(b)、(c)，其中(a)、(b)、(c)互为同分异构体：
Figure BDA0002718111870000021
本发明所提供的的羟乙基二异丙醇胺化合物的制备方法，是由一乙醇胺和氯丙醇在缚酸剂的参与下反应制得的。制备羟乙基二异丙醇胺化合物的反应可示意如下：
Figure BDA0002718111870000031
本发明采取的技术方案为：
一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在惰性气体的保护下，将一乙醇胺、醇类溶剂、缚酸剂加入到反应釜中，加热至65～75℃；
(2)向反应釜内滴入过量氯丙醇，温度控制在75～80℃的范围内，滴加完毕后保温1～2小时；
(3)待釜内物料冷却后，移出反应釜内物料，产物经抽滤、洗涤、蒸馏及减压蒸馏进行分离后，制得主要成分为羟乙基二异丙醇胺的终产物。
所述一乙醇胺、醇类溶剂、缚酸剂、氯丙醇的物质的量之比为1：(3～8)：(1.02～2.02)：(2.10～2.50)。
进一步地，所述一乙醇胺与所述氯丙醇的物质的量之比优选为1：2.20。
进一步地，所述一乙醇胺的来源为质量百分数60％～99.99％的一乙醇胺水溶液。
步骤(1)中，所述醇类溶剂为低沸点醇类化合物；所述缚酸剂为碳酸盐类化合物。
进一步地，所述碳酸盐类化合物优选为碳酸钠、碳酸氢钠和碳酸氢钙中的一种或两种以上；所述低沸点醇类化合物优选为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇和正丁醇中的一种或两种以上。
更进一步地，所述碳酸盐类化合物优选为碳酸氢钙；所述低沸点醇类化合物优选为乙醇。
步骤(1)中，所述惰性气体为氮气。
步骤(2)中，所述氯丙醇在1～4小时内滴加完毕。
所述氯丙醇来源于氯醇法环氧丙烷工业中的氯丙醇合成过程中的氯醇化工序，其中，1-氯-2-丙醇的气象色谱含量为48.0％～49.2％，2-氯-1-丙醇的气相色谱含量为47.0％～48.1％，其余为杂质。
步骤(3)中，所述减压蒸馏的真空度为-0.09Mpa，所述减压蒸馏的温度为100～110℃。减压蒸馏是为了除去未反应完全的氯丙醇。所述蒸馏是为了除去醇-水混合物，所述抽滤是为了除去盐分。
按照上述的制备方法可直接制备得到水泥助磨剂，所述水泥助磨剂中的主要组分为羟乙基二异丙醇胺。
上述制备方法制备得到的羟乙基二异丙醇胺能用在水泥/混凝土中，作为助磨增强组分使用；生产时，为了避免产品储运过程中结晶，在制备得到的羟乙基二异丙醇胺中加水混合，使得混合后的材料中水含量为14～16％即可。
综上所述，本发明依据作为氯代烃的氯丙醇的N-烷基化反应，与亲核试剂一乙醇胺分子具有的强给电子作用的N-H键能够与C-Cl键发生取代反应，直至伯胺一乙醇胺转变为叔胺羟乙基二异丙醇胺。
综上所述，本发明的有益效果：氯醇法环氧丙烷生产工艺中间产物氯丙醇可以与有机胺化合物一乙醇胺在缚酸剂的参与下发生N-烷基化反应，直接得到羟乙基二异丙醇胺，可以作为羟乙基二异丙醇胺工业合成路线的补充。本发明所述方法利用氯醇法环氧丙烷中间产品氯丙醇和一乙醇胺为原料制备得到的羟乙基二异丙醇胺与现有技术中的通用方法制备得到的羟乙基二异丙醇胺的纯度(97.5～98.4％)接近，可以作为其工业合成路线的补充。
附图说明
图1为实施例1中制备的羟乙基二异丙醇胺的气相色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细的说明。
各实施例中的一乙醇胺的来源为质量百分数为60％～99.99％的一乙醇胺水溶液；氯丙醇的来源为氯醇法环氧丙烷工业中的氯丙醇合成过程中的氯醇化工序，其中，1-氯-2-丙醇的气象色谱含量为48.0％～49.2％，2-氯-1-丙醇的气相色谱含量为47.0％～48.1％，其余为杂质。
各实施例中以各原料的纯度均为100％来计算摩尔量。
实施例1
一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)在带搅拌(机械密封)的2L反应釜中加入122.16g(2mol)的一乙醇胺，276.42g(6mol)的乙醇，340.33g(2.10mol)的缚酸剂碳酸氢钙后，使用氮气置换反应釜内气体，使反应釜内氧含量小于1％；反应釜采用油浴加热使物料温度达到70℃后保温；
(2)然后通过恒压滴液漏斗滴加氯丙醇416.00g(4.40mol)，在2h内滴加完毕，控制反应过程温度在80℃，然后继续保温1.5小时；
(3)反应完毕，待釜内物料冷却后移出釜内物料，转移至蒸馏釜内，经过蒸馏除去醇-水混合物，然后在真空度为-0.09Mpa、温度为100～110℃下进行减压蒸馏除去未反应完全的氯丙醇，再经过抽滤工艺脱除其中的盐分得到淡黄色透明的水溶性液体即为羟乙基二异丙醇胺。其中，一乙醇胺的转化率为99.5％，经过气相色谱分析水溶性液体的组成为羟乙基二异丙醇胺97.4％，一乙醇胺0.53％，一乙醇一异丙醇胺1.24％，醇醚副产物0.83％。气相色谱图如图1所示。
气相色谱条件为：气相色谱仪为配有FID检测器的岛津GC2014，色谱操作条件为：色谱柱为固定相PEG-20M的熔融石英细毛细管柱，采用程序升温从120℃保留2min后，以20℃/min的速度升至220℃，其中汽化室温度、检测器温度均为300℃，进样量为0.3μL。
实施例2
(1)在带搅拌(机械密封)的2L反应釜中加入122.16g(2mol)的一乙醇胺，480.5g(8mol)的异丙醇，243.78g(2.30mol)的缚酸剂碳酸钠后，使用氮气置换反应釜内气体，使反应釜内氧含量小于1％；反应釜采用油浴加热使物料温度达到75℃后保温；
(2)然后通过恒压滴液漏斗滴加氯丙醇453.79g(4.80mol)，在2.5h内滴加完毕，控制反应过程温度在80℃，然后继续保温2小时；
(3)反应完毕，待釜内物料冷却后移出釜内物料，转移至蒸馏釜内，经过蒸馏除去醇-水混合物，然后在真空度为-0.09Mpa、温度为100～110℃下进行减压蒸馏除去未反应完全的氯丙醇，再经过抽滤工艺脱除其中的盐分得到淡黄色透明的水溶性液体即为羟乙基二异丙醇胺。其中，一乙醇胺的转化率为99.7％，经过气相色谱分析水溶性液体的组成为羟乙基二异丙醇胺97.0％，一乙醇胺0.33％，一乙醇一异丙醇胺1.57％，醇醚副产物1.10％。
实施例3
一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)在带搅拌(机械密封)的2L反应釜中加入122.16g(2mol)的一乙醇胺，444.72g(6mol)的正丁醇，352.84g(4.20mol)的缚酸剂碳酸氢钠，使用氮气置换反应釜内气体，使反应釜内氧含量小于1％。往反应釜内盘管通入循环热水，使物料温度达到80℃，停止加热并保温；
(2)然后通过恒压滴液漏斗滴加氯丙醇425.43g(4.50mol)，在2h内滴加完毕，控制反应过程温度在80℃，然后继续保温2小时；
(3)反应完毕，待釜内物料冷却后移出釜内物料，转移至蒸馏釜内，经过蒸馏除去醇-水混合物，然后在真空度为-0.09Mpa、温度为100～110℃下进行减压蒸馏除去未反应完全的氯丙醇，再经过抽滤工艺脱除其中的盐分得到淡黄色透明的水溶性液体即为羟乙基二异丙醇胺。其中，一乙醇胺的转化率为99.45％，经过气相色谱分析水溶性有机化合物的组成为羟乙基二异丙醇胺96.8％，一乙醇胺0.55％，一乙醇一异丙醇胺1.49％，醇醚副产物1.16％。
实施例4
一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)在带搅拌(机械密封)的2L反应釜中加入122.16g(2mol)的一乙醇胺，368.56g(8mol)的乙醇，243.78g(2.30mol)的缚酸剂碳酸钠，使用氮气置换反应釜内气体，使反应釜内氧含量小于1％。往反应釜内盘管通入循环热水，使物料温度达到70℃，停止加热并保温；
(2)然后通过恒压滴液漏斗滴加434.88g(4.60mol)，在2.5h内滴加完毕，控制反应过程温度在75℃，然后继续保温2小时；
(3)反应完毕，待釜内物料冷却后移出釜内物料，转移至蒸馏釜内，经过蒸馏除去醇-水混合物，然后在真空度为-0.09Mpa、温度为100～110℃下进行减压蒸馏除去未反应完全的氯丙醇，再经过抽滤工艺脱除其中的盐分得到淡黄色透明的水溶性液体即为羟乙基二异丙醇胺。其中，一乙醇胺的转化率为99.1％，经过气相色谱分析水溶性有机化合物的组成为羟乙基二异丙醇胺96.4％，一乙醇胺0.90％，一乙醇一异丙醇胺1.49％，醇醚副产物1.21％。
实施例1-4所制备的淡黄色透明的水溶性液体经过气相色谱分析，其组分及分析数据结果统计如下：
表1气相色谱分析数据统计
色谱分析结果 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
一乙醇胺 0.53％ 0.33％ 0.55％ 0.90％
一乙醇一异丙醇胺 1.24％ 1.57％ 1.49％ 1.49％
羟乙基二异丙醇胺 97.4％ 97.0％ 96.8％ 96.4％
醇醚副产物 0.83％ 1.10％ 1.16％ 1.21％
将上述实施例1-4所得的羟乙基二异丙醇胺对比海螺新材料科技有限公司的羟乙基二异丙醇胺(EDIPA)产品，通过对水泥的胶砂对比试验验证各实施例所制备的羟乙基二异丙醇胺的增强效果，进而体现出本发明羟乙基二异丙醇胺的有益效果。试验采用实验室模块试验，具体参考GB/T 17671-1999《水泥胶砂强度检验方法》，选用2种不同的P.O42.5R水泥做加和不加所制备的羟乙基二异丙醇胺化合物的的抗压强度对比试验，具体结果如表2.
表2抗压强度对比结果
Figure BDA0002718111870000091
Figure BDA0002718111870000101
从上述表1测试结果中能够明显看出，经过本发明各实施例中的生产方法获得的成品羟乙基二异丙醇胺具有较高的转化率和纯度，特别是利用碳酸氢钙作为缚酸剂，能够在较低的成本下得到纯度较高的羟乙基二异丙醇胺以及较低的醇醚副产物。该方法在工业放大生产上具有一定的实用价值，可以作为通用的羟乙基二异丙醇胺工业生产工艺的补充。
从上述表2中可以看出，本发明各实施例所制备的羟乙基二异丙醇胺相对于工业产品羟乙基二异丙醇胺具有相近的3d及28d增强效果。这证明本发明所制备的羟乙基二异丙醇胺作为水泥助磨剂可达到与工业产品羟乙基二异丙醇胺相同的效果。本发明提供的制备方法为合成羟乙基二异丙醇胺提供了一个新的路径，具有较好的工业应用价值。
上述参照实施例对一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法进行的详细描述，是说明性的而不是限定性的，可按照所限定范围列举出若干个实施例，因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改，应属本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种以氯丙醇为原料的羟乙基二异丙醇胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
（1）在惰性气体的保护下，将一乙醇胺、醇类溶剂、缚酸剂加入到反应釜中，加热至65～75℃；
（2）向反应釜内滴入过量氯丙醇，温度控制在75～80℃的范围内，滴加完毕后保温1～2小时；
（3）待釜内物料冷却后，移出反应釜内物料，产物经抽滤、洗涤、蒸馏及减压蒸馏进行分离后，制得主要成分为羟乙基二异丙醇胺的终产物；
所述氯丙醇来源于氯醇法环氧丙烷工业中的氯丙醇合成过程中的氯醇化工序，其中，1-氯-2-丙醇的气相色谱含量为48.0%～49.2%，2-氯-1-丙醇的气相色谱含量为47.0%～48.1%，其余为杂质。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述一乙醇胺、醇类溶剂、缚酸剂、氯丙醇的物质的量之比为1：（3~8）：（1.02~2.02）：（2.10~2.50）。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述一乙醇胺与所述氯丙醇的物质的量之比为1：2.20。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述醇类溶剂为低沸点醇类化合物；所述低沸点醇类化合物为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇和正丁醇中的一种或两种以上；所述缚酸剂为碳酸盐类化合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述碳酸盐类化合物为碳酸钠、碳酸氢钠和碳酸氢钙中的一种或两种以上。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述碳酸盐类化合物为碳酸氢钙；所述低沸点醇类化合物为乙醇。
7.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述氯丙醇在1～4小时内滴加完毕。
8.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，所述减压蒸馏的真空度为-0.09Mpa，所述减压蒸馏的温度为100～110℃。
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