CN112159362B - 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法 - Google Patents

一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种中间体4,4‑二甲基异恶唑‑3‑酮的纯化方法，该纯化方法将4,4‑二甲基异恶唑‑3‑酮反应液用纯水洗涤至反应液油相pH在7.5～9.0，然后用醇溶解，蒸馏，回流，酸化，析晶，过滤，得到固体4,4‑二甲基异恶唑‑3‑酮，纯度可达99.5％以上。本发明纯化工艺简单，后处理可操作性强，解决了原有4,4‑二甲基异恶唑‑3‑酮制备技术中产品纯度不高、难于精制，影响后续产品广灭灵纯度的关键技术问题，符合绿色经济循环理念。

Description

一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法
技术领域
本发明涉及一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法。
技术背景
广灭灵为我国从国外引进的新型高效农药，其应用越来越广泛，具有杀草谱宽，除草效果好，施药时间长，可混性好，对环境安全等优点。目前。广灭灵的合成路线主要有邻氯苯甲醛法和氯代特戊酰氯法两种，氯代特戊酰氯法在工业生产上被广泛采用，4,4-二甲基异恶唑-3-酮作为氯代特戊酰氯法制备广灭灵的反应中间体，其制备尤为关键。
4,4-二甲基异恶唑-3-酮传统制备工艺是将N-羟基-3-氯-2，2-二甲基丙酰胺溶解在甲醇中，滴加氢氧化钠的甲醇溶液，加水稀释后，用二氯甲烷萃取，蒸去二氯甲烷得产品，其产品纯度一直不高，这直接影响了后续农药广灭灵的产品质量，因此4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法的改进尤为迫切。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，解决了原有4,4-二甲基异恶唑-3-酮制备技术中产品纯度不高、难于精制的难题，并且所用的试剂为水、醇等，相对清洁环保。
本发明所述的一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，包括如下步骤：
(1.1)将4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液用纯水洗涤至反应液油相pH在7.5～9.0并停止；
(1.2)将油相用醇溶解，蒸馏1-2min，回流1-2h，得溶液I；
(1.3)回流完毕向溶液I中加入酸酸化，析晶，过滤，得到固体4,4-二甲基异恶唑-3-酮。
4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液中有4,4-二甲基异恶唑-3-酮、3-氯-2-甲基丙烯、氯化钠、氢氧化钠等；水洗反应液为去除游离碱、盐酸羟胺等其他水溶性杂质，步骤(1)中pH为8.0～8.5。
步骤(1.2)中所述醇为无水乙醇。步骤(1.2)的目的是微量未反应的3-氯-2-甲基丙烯随醇被带出，除去剩余3-氯-2-甲基丙烯。
步骤(1.3)中所述酸为盐酸或硫酸，酸化中和游离碱，酸化后pH值为6.5～7.0，产品以固体形式析出。
本发明所述4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液的获得过程为：
(2.1)在催化剂I存在下，一氧化碳与3-氯-2-甲基丙烯发生共聚反应，反应完毕，一氧化碳停止供气，降温，经水蒸气蒸馏，乙醚萃取精制得到3-氯特戊酸；
(2.2)将盐酸羟胺溶解于碱的水溶液中，加入催化剂II，同时将3-氯特戊酸在50～70℃加入上述溶液中，保温1-2h，得到中间体3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液；以摩尔比计，3-氯特戊酸：盐酸羟胺＝1：1.1～1.3，具体以液相色谱定量3-氯特戊酸，滴定法定量盐酸羟胺。
(2.3)将3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺水溶液在碱性条件下关环得到4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液；
步骤(2.1)中，所述催化剂I为BF3·(H2O)x或H2SO4·(H2O)x或H3PO4·(H2O)x或其混合物；所述催化剂I的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的3～5％。BF3·(H2O)x选用BF3·(H2O)2；H2SO4·(H2O)x选用H2SO4·H2O或H2SO4·(H2O)2或H2SO4·(H2O)4；H3PO4·(H2O)x选用磷酸半水合物。
步骤(2.1)中，所述共聚反应压力维持在10～100MPa；共聚反应温度120～150℃；共聚反应时间为3～5小时。
以摩尔比计，3-氯-2-甲基丙烯：一氧化碳：盐酸羟胺：＝1：1.5-2.0：1.1-1.2。
步骤(2.2)中碱的水溶液中碱的质量分数为30～40％，所述的碱为氢氧化钠或氢氧化钾；溶液II的pH为7.0～7.5；步骤(2.2)中所述的催化剂II选自KI+聚乙二醇或KI+冠醚或KI+三甘醇；所述催化剂II的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的5-8％。所述的冠醚可以采用15-冠-5、18-冠-6。
步骤(2.3)中反应温度为35～45℃，反应时间5-8h；步骤(2.3)中所述碱性条件的pH保持在8.5-9.5。
本发明纯化工艺简单，后处理可操作性强，解决了原有4,4-二甲基异恶唑-3-酮制备技术中产品纯度不高、难于精制，影响后续产品广灭灵纯度的关键技术问题，符合绿色经济循环理念，经本发明纯化后，后续产品广灭灵纯度大大提高，另外，本发明所用的试剂为水、醇等，相对清洁环保。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明是对上述内容的限定。
实施例1
一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，包括如下步骤:
(1.1)将4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液用纯水洗涤至反应液油相pH在7.5并停止；
(1.2)将油相用无水乙醇250g溶解，蒸馏1min，回流1h，得溶液I；
(1.3)回流完毕向溶液I中加入浓盐酸酸化pH值为6.8，析晶，过滤，得到固体4,4-二甲基异恶唑-3-酮，收率96.5％，产品纯度99.8％。
所述4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液的获得过程为：
(2.1)反应器中加入催化剂IBF3·(H2O)2，注入一氧化碳气源，高压50MPa下，温度升至130℃，分批次加入3-氯-2-甲基丙烯181g，3-氯-2-甲基丙烯与一氧化碳气体在反应釜内发生汽化共聚反应，保温反应5小时，得到3-氯特戊酸反应液，停止一氧化碳气源，并降温至75℃。所述3-氯特戊酸反应液经水蒸气蒸馏，乙醚萃取精制得到3-氯特戊酸。
(2.2)盐酸羟胺溶解在40％的氢氧化钠水溶液中，加入催化剂IIKI+聚乙二醇，保持pH为7.0，将3-氯特戊酸加入至上述碱溶液中，70℃缩合反应得到3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液。
以摩尔比计，3-氯-2-甲基丙烯：一氧化碳：盐酸羟胺：＝1：1.5：1.2；
以摩尔比计，3-氯特戊酸：盐酸羟胺＝1：1.3。
所述催化剂I的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的3％。
所述催化剂II的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的8％。
(2.3)将3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液，继续在氢氧化钠碱性条件下保持pH为8.5，40℃反应6小时，得到4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液。
实施例2
一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，包括如下步骤:
(1.1)将4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液用纯水洗涤至反应液油相pH在8.0并停止；
(1.2)将油相用无水乙醇250g溶解，蒸馏2min，回流1h，得溶液I；
(1.3)回流完毕向溶液I中加入浓盐酸酸化pH值为6.8，析晶，过滤，得到固体4,4-二甲基异恶唑-3-酮，收率92.3％，产品纯度99.6％。
所述4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液的获得过程为：
(2.1)反应器中加入催化剂IH2SO4·(H2O)2，注入一氧化碳气源，高压10MPa下，温度升至130℃，分批次加入3-氯-2-甲基丙烯181g，3-氯-2-甲基丙烯与一氧化碳气体在反应釜内发生汽化共聚反应，保温反应5小时，得到3-氯特戊酸反应液，停止一氧化碳气源，并降温至75℃。所述3-氯特戊酸反应液经水蒸气蒸馏，乙醚萃取精制得到3-氯特戊酸。
(2.2)盐酸羟胺溶解在30％的氢氧化钠水溶液中，加入催化剂IIKI+冠醚，保持pH为7.5，将3-氯特戊酸加入至上述碱溶液中，60℃缩合反应得到3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液。所述冠醚为18-冠-6。
以摩尔比计，3-氯-2-甲基丙烯：一氧化碳：盐酸羟胺：＝1：2.0：1.1。
以摩尔比计，3-氯特戊酸：盐酸羟胺＝1：1.1。
所述催化剂I的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的5％。
所述催化剂II的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的5％
(2.3)将3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液，继续在氢氧化钠碱性条件下保持pH＝8.5，45℃反应8小时得到4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液。
实施例3
一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，包括如下步骤:
(1.1)将4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液用纯水洗涤至反应液油相pH在8.0并停止；
(1.2)将油相用无水乙醇250g溶解，蒸馏2min，回流2h，得溶液I；
(1.3)回流完毕向溶液I中加入浓盐酸酸化pH值为6.5，析晶，过滤，得到固体4,4-二甲基异恶唑-3-酮，收率94.7％，产品纯度99.7％。
所述4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液的获得过程为：
(2.1)反应器中加入催化剂IH2SO4·(H2O)4，注入一氧化碳气源，高压50MPa下，温度升至135℃，分批次加入3-氯-2-甲基丙烯181g，3-氯-2-甲基丙烯与一氧化碳气体在反应釜内发生汽化共聚反应，保温反应3小时，得到3-氯特戊酸反应液，停止一氧化碳气源，并降温至75℃。所述3-氯特戊酸反应液经水蒸气蒸馏，乙醚萃取精制得到3-氯特戊酸。
(2.2)盐酸羟胺溶解在40％的氢氧化钠水溶液中，加入催化剂IIKI+三甘醇，保持pH为7.5，将3-氯特戊酸加入至上述碱溶液中，50℃缩合反应得到3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液。
以摩尔比计，3-氯-2-甲基丙烯：一氧化碳：盐酸羟胺：＝1：1.8：1.2。
以摩尔比计，3-氯特戊酸：盐酸羟胺＝1：1.2。
所述催化剂I的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的4％。
所述催化剂II的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的6％。
(2.3)将3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液，继续在氢氧化钠碱性条件下保持pH＝9.0，35℃反应5小时，得到4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液。
实施例4
一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，包括如下步骤:
(1.1)将4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液用纯水洗涤至反应液油相pH在8.5并停止；
(1.2)将油相用无水乙醇250g溶解，蒸馏1min，回流1h，得溶液I；
(1.3)回流完毕向溶液I中加入浓盐酸酸化pH值为6.8，析晶，过滤，得到固体4,4-二甲基异恶唑-3-酮，收率96.3％，产品纯度99.7％。
所述4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液的获得过程为：
(2.1)反应器中加入催化剂IH2SO4·H2O，注入一氧化碳气源，高压100MPa下，温度升至120℃，分批次加入3-氯-2-甲基丙烯181g，3-氯-2-甲基丙烯与一氧化碳气体在反应釜内发生汽化共聚反应，保温反应5小时，得到3-氯特戊酸反应液，停止一氧化碳气源，并降温至75℃。所述3-氯特戊酸反应液经水蒸气蒸馏，乙醚萃取精制得到3-氯特戊酸。
(2.2)盐酸羟胺溶解在30％的氢氧化钾水溶液中，加入催化剂IIKI+三甘醇，保持pH为7.5，将3-氯特戊酸加入至上述碱溶液中，70℃缩合反应得到3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液。
以摩尔比计，3-氯-2-甲基丙烯：一氧化碳：盐酸羟胺：＝1：2.0：1.1。
以摩尔比计，3-氯特戊酸：盐酸羟胺＝1：1.3。
所述催化剂I的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的5％。
所述催化剂II的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的7％。
(2.3)将3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液，继续在氢氧化钾碱性条件下保持pH＝9.0，45℃反应5小时，得到4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液。
实施例5
一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，包括如下步骤:
(1.1)将4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液用纯水洗涤至反应液油相pH在8.5并停止；
(1.2)将油相用无水乙醇250g溶解，蒸馏2min，回流1h，得溶液I；
(1.3)回流完毕向溶液I中加入浓盐酸酸化pH值为6.8，析晶，过滤，得到固体4,4-二甲基异恶唑-3-酮，收率95.2％，产品纯度99.6％。
所述4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液的获得过程为：
(2.1)反应器中加入催化剂I磷酸半水合物，注入一氧化碳气源，高压80MPa下，温度升至150℃，分批次加入3-氯-2-甲基丙烯181g，3-氯-2-甲基丙烯与一氧化碳气体在反应釜内发生汽化共聚反应，保温反应4小时，得到3-氯特戊酸反应液，停止一氧化碳气源，并降温至75℃。所述3-氯特戊酸反应液经水蒸气蒸馏，乙醚萃取精制得到3-氯特戊酸。
(2.2)盐酸羟胺溶解在40％的氢氧化钾水溶液中，加入催化剂IIKI+冠醚，保持pH为7.0，将3-氯特戊酸加入至上述碱溶液中，60℃缩合反应得到3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液。
以摩尔比计，3-氯-2-甲基丙烯：一氧化碳：盐酸羟胺：＝1：1.5：1.2。
以摩尔比计，3-氯特戊酸：盐酸羟胺＝1：1.1。
所述催化剂I的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的3％。
所述催化剂II的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的8％。
(2.3)将3-氯-N-羟基-2,2-二甲基丙胺的水溶液，继续在氢氧化钾碱性条件下保持pH＝9.0，40℃反应5小时，得到4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液。

Claims (8)

1.一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，其特征在于，包括如下步骤:
(1.1)将4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液用纯水洗涤至反应液油相pH在7.5～9.0并停止；
(1.2)将油相用醇溶解，蒸馏1-2min，回流1-2h，得溶液I；
(1.3)回流完毕向溶液I中加入酸酸化，析晶，过滤，得到固体4,4-二甲基异恶唑-3-酮；
所述4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液的获得过程为：
(2.1)在催化剂I存在下，一氧化碳与3-氯-2-甲基丙烯发生共聚反应，反应完毕，一氧化碳停止供气，降温，经水蒸气蒸馏，乙醚萃取精制得到3-氯特戊酸；
(2.2)将盐酸羟胺溶解于碱的水溶液中，加入催化剂II，同时将3-氯特戊酸在50～70℃加入上述溶液中，保温1-2h，得到中间体N-羟基-3-氯-2,2-二甲基丙酰胺的水溶液；
(2.3)将N-羟基-3-氯-2,2-二甲基丙酰胺水溶液在碱性条件下关环得到4,4-二甲基异恶唑-3-酮反应液；
以摩尔比计，3-氯-2-甲基丙烯：一氧化碳：盐酸羟胺＝1：1.5-2.0：1.1-1.2；
所述催化剂I为BF3·(H2O)x或H2SO4·(H2O)x或H3PO4·(H2O)x或其混合物；所述催化剂I的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的3～5％；
步骤(2.2)中所述的催化剂II选自KI+聚乙二醇或KI+冠醚或KI+三甘醇；所述催化剂II的用量为3-氯-2-甲基丙烯摩尔量的5-8％。
2.根据权利要求1所述的一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，其特征在于，步骤(1.1)中pH为8.0～8.5。
3.根据权利要求1所述的一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，其特征在于，步骤(1.2)中所述醇为无水乙醇。
4.根据权利要求1所述的一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，其特征在于，步骤(1.3)中所述酸为盐酸或硫酸，酸化后pH值为6.5-7.0。
5.根据权利要求1所述的一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，其特征在于，步骤(2.1)中，所述共聚反应压力维持在10～100MPa；共聚反应温度120～150℃；共聚反应时间为3～5小时。
6.根据权利要求1所述的一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，其特征在于：步骤(2.2)中碱的水溶液中碱的质量分数为30～40％，所述的碱为氢氧化钠或氢氧化钾；加入催化剂II后体系的pH为7.0～7.5。
7.根据权利要求1所述的一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，其特征在于：步骤(2.3)中反应温度为35～45℃，反应时间5-8h。
8.根据权利要求1所述的一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法，其特征在于：步骤(2.3)中所述碱性条件的pH保持在8.5-9.5。
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