CN115724716B - 一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的合成方法，包括以下步骤：S1:在反应瓶中加入D‑柠檬烯，有机溶剂和水；再加入催化剂和次卤酸盐反应得到中间体1；S2:在反应瓶中加入中间体1、极性有机溶剂和无机碱的水溶液，加热反应生成中间体2；S3:在反应瓶中加入中间体2和有机溶剂，滴加烷基磺酰氯或者取代烷基磺酰氯和有机碱，常温下反应生成中间体3。本发明的合成方法无需先进行环氧化，再进行选择性开环，无需昂贵的催化剂，收率高、步骤简单，适用于工业化生产。通过选择性的生成磺酸酯，再通过磺酸酯的消去反应生产最终的产品反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的合成方法；反应温度低，收率高，产品纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法。
背景技术
大麻二酚(简称CBD)是药用植物大麻中的主要化学成分，提取自雌性大麻植株，是大麻中的非成瘾性成分，具有抗痉挛、抗焦虑、抗炎、止痛等药理作用。CBD不仅可以帮助控制GABA神经递质的消耗量，抑制大脑兴奋，降低癫痫发作，还可以帮助提高其他抗癫痫药物的疗效。甚至可以有效地消除四氢大麻酚(THC)对人体产生的致幻作用，被称为“反毒品化合物”(anti-marijuana compound)。
反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇是制备CBD的重要中间体之一，其传统的制备方法常以D-柠檬烯为原料经环氧化、加成(选择性开环)、氧化和消除四步反应，才得到(反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇，较早期文献报道中常采用较昂贵的选择性开环催化剂，如硫酸氧锆氧化物等，导致制备成本高，不利于工业化生产。
因此，开发一种制备工艺简单，适用于工业化生产的合成方法。
发明内容
1.所要解决的技术问题：
针对上述技术问题，本发明提供一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法。
2.技术方案：
一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法，合成路线如下：
其中X为卤素，R为烷基或者取代烷基；
包括以下步骤：
S1:在反应瓶中加入D-柠檬烯，有机溶剂和水；再加入催化剂和次卤酸盐反应得到中间体1；
S2:在反应瓶中加入中间体1、极性有机溶剂和无机碱的水溶液，加热反应生成中间体2；
S3:在反应瓶中加入中间体2和有机溶剂，滴加烷基磺酰氯或者取代烷基磺酰氯和有机碱，常温下反应生成中间体3；
S4：在反应瓶中加入中间体3和有机溶剂，再加入有机碱，加热回流反应；减压精馏得到产品反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇。
进一步地，所述S1的催化剂包括卤化加成催化剂和相转移催化剂。具体的，卤化加成催化剂包括醋酸铜或者醋酸锰的无水盐或者水合物；相转移催化剂为季铵盐类相转移催化剂。
进一步地，所述S1的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯和四氢呋喃。
进一步地，所述S1的次卤酸盐包括次溴酸钠、次溴酸钾、次氯酸钠或者次氯酸钾。
进一步地，所述S2的无机碱为氢氧化钠或者氢氧化钾。
进一步地，所述S2的极性有机溶剂包括DMF、DMSO和四氢呋喃。
进一步地，所述S3的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯和四氢呋喃。
进一步地，所述S3的有机碱为三乙胺或者二异丙胺。
进一步地，所述S3的烷基磺酰氯为甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯；取代烷基磺酰氯为三氟甲磺酰氯。
进一步地，所述S4的有机碱为叔丁醇钾、DBU或DBN。
进一步地，所述S4的有机溶剂为甲苯或者二甲苯。
3.有益效果：
(1)本发明的合成方法无需先进行环氧化，再进行选择性开环，无需昂贵的催化剂，收率高、步骤简单，适用于工业化生产。
(2)通过选择性的生成磺酸酯，再通过磺酸酯的消去反应生产最终的产品反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法；反应温度低，收率高，产品纯度高。
具体实施方式
下面对本发明进行具体的说明。
实施例1
S1:中间体1的制备：将D-柠檬烯(50g，612.7mmol，1.0eq)加入到二氯乙烷(80ml)和水(50ml)中，加入次氯酸钠(68.3g，917.5mmol，2.5eq)，Cu(OAc)2·H 2O(0.7g)以及TMAB-0.1g，升温至80℃进行回流反应，反应6h取样进行检测，D-柠檬烯含量小于1％，停止反应，冷却后分层，取有机层减压蒸馏回收二氯乙烷后得到含中间体1的粗品，进一步减压蒸馏纯化后得到中间体1(60g,318mmol)，收率为86.6％，纯度为96.3％。
S2:中间体2的制备：将中间体1(50g，265mmol)溶解在DMF(50ml)和水(50ml)中，加入氢氧化钠(16g，400mmol)，加热到70℃，水解反应1.5h，浓缩后用甲醇溶解，过滤，甲醇浓缩后得到中间体2(43.5g，256mmol)，收率96.4％。
S3:将中间体2(30g，176mmol)溶解在二氯甲烷(100ml)中，加入三乙胺(21g，207mmol)，将甲磺酰氯(20.2g，176mmol)溶解在二氯甲烷(50ml)中，滴加到反应体系中，常温下反应2h，加入稀盐酸，水相用二氯甲烷萃取，有机相浓缩得到中间体3(40g，161mmol)；收率91.4％。
S4:将中间体3(30g，121mmol)溶解在二甲苯(120ml)中，加入叔丁醇钾(16g，142mmol)升温回流6h，浓缩除去有机相，减压蒸馏得到反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇(16g，105mmol)收率87％；纯度97.8％。
实施例2
本实施例步骤S1和步骤S2和实施例1相同。
S3:将中间体2(30g，176mmol)溶解在二氯甲烷(100ml)中，加入三乙胺(21g，207mmol)，将三氟甲磺酰氯(29.7g，176mmol)溶解在二氯甲烷(50ml)中，滴加到反应体系中，常温下反应2h，加入稀盐酸，水相用二氯甲烷萃取，有机相浓缩得到中间体3(49g，162mmol)；收率92.0％。
S4:将中间体3(30g，121mmol)溶解在二甲苯(120ml)中，加入DBU(21.6g，142mmol)升温回流6h，浓缩除去有机相，减压蒸馏得到反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇(13.6g，89mmol)收率90.0％；纯度97.6％。
实施例3
本实施例的S1和S2和实施例1相同。
S3:将中间体2(30g，176mmol)溶解在二氯甲烷(100ml)中，加入三乙胺(21g，207mmol)，将对甲苯磺酰氯(33.6g，176mmol)溶解在二氯甲烷(50ml)中，滴加到反应体系中，常温下反应2h，加入稀盐酸，水相用二氯甲烷萃取，有机相浓缩得到中间体3(52g，160mmol)；收率91.0％。
S4:将中间体3(30g，121mmol)溶解在二甲苯(120ml)中，加入DBN(17.6g，142mmol)升温回流6h，浓缩除去有机相，减压蒸馏得到反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇(13g，85.4mmol)收率92.3％；纯度97.8％。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但它们并不是用来限定本发明的，任何熟习此技艺者，在不脱离本发明之精神和范围内，自当可作各种变化或润饰，因此本发明的保护范围应当以本申请的权利要求保护范围所界定的为准。
Claims (7)
1.一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法，其特征在于，合成路线如下：
其中X为卤素，R为烷基或者取代烷基；
包括以下步骤：
S1:在反应瓶中加入D-柠檬烯，有机溶剂和水；再加入催化剂Cu(OAc)2·H 2O、TMAB和次卤酸盐反应得到中间体1；
S2:在反应瓶中加入中间体1、极性有机溶剂和无机碱的水溶液，加热反应生成中间体2；
S3:在反应瓶中加入中间体2和有机溶剂，滴加甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯或三氟甲磺酰氯中的一种和有机碱，常温下反应生成中间体3；
S4：在反应瓶中加入中间体3和有机溶剂，再加入有机碱，加热回流反应；减压精馏得到产品反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇。
2.根据权利要求1所述的一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法，其特征在于，所述S1的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯和四氢呋喃；S1的次卤酸盐为次溴酸钠、次溴酸钾、次氯酸钠或者次氯酸钾。
3.根据权利要求2所述的一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法，其特征在于，所述S2的无机碱为氢氧化钠或者氢氧化钾；S2的极性有机溶剂为DMF、DMSO和四氢呋喃。
4.根据权利要求3所述的一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法，其特征在于，所述S3的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯和四氢呋喃。
5.根据权利要求4所述的一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法，其特征在于，所述S3的有机碱为三乙胺或者二异丙胺。
6.根据权利要求5所述的一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法，其特征在于，所述S4的有机碱为叔丁醇钾、DBU或DBN。
7.根据权利要求6所述的一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法，其特征在于，所述S4的有机溶剂为甲苯或者二甲苯。
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2022
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Non-Patent Citations (3)
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| Synthesis of Four Monoterpene-Derived Organosulfates and Their Quantification in Atmospheric Aerosol Samples;Yuchen Wang，等;Environ. Sci. Technol.;第51卷;全文 * |
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