CN113620896A - 2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法 - Google Patents
2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113620896A CN113620896A CN202111014297.3A CN202111014297A CN113620896A CN 113620896 A CN113620896 A CN 113620896A CN 202111014297 A CN202111014297 A CN 202111014297A CN 113620896 A CN113620896 A CN 113620896A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dimethyl
- isoxazolone
- methyl
- chlorphenyl
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- XPQUOARMIYXYKC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-4,4,5-trimethyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical compound O=C1C(C)(C)C(C)ON1C1=CC=CC=C1Cl XPQUOARMIYXYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1Cl BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 3
- UUXRXRHXOZHHJV-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical compound CC1(C)CONC1=O UUXRXRHXOZHHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical group CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 19
- 238000006146 oximation reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- MQZNDDUMJVSIMH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound ClCC(C)(C)C(Cl)=O MQZNDDUMJVSIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 9
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- MCIBZSDFFBBUGI-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC(=O)CCl MCIBZSDFFBBUGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOSTELFLYZQCW-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-one Chemical compound OC=1C=CON=1 FUOSTELFLYZQCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2‑(2‑氯苯基)甲基‑4,4‑二甲基‑3‑异恶唑酮的制备方法。本发明以4,4‑二甲基‑3‑异噁唑酮、邻氯氯苄为原料，在缚酸剂存在下，控制反应体系pH维持在8.5～9.5反应，反应完毕，经后处理，最终制得2‑(2‑氯苯基)甲基‑4,4‑二甲基‑3‑异恶唑酮。本发明转化率及收率高、副产少，产品后处理简单，符合绿色循环经济理念，解决了原有邻氯苯甲醛肟化法转化率不高、氯代特戊酰氯肟化反应杂质多、产品质量不高等技术难题。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法。
技术背景
(2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮)(俗称广灭灵)是一种高效、低毒、异噁唑酮类选择性苗前除草剂，其为我国从国外引进的新型高效农药。合成路线主要有邻氯苯甲醛肟化法和氯代特戊酰氯法两种，近年来文献报道多为氯代特戊酰氯法，2006年，CN110172042A公开一种低温合成工艺，并通过化学处理使同分异构体转化成产物，石油醚精制得到的产品纯度大于97％，收率达到92％以上；2014年，专利CN104277008A公开了一种2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，以水为溶剂，氯代特戊酰氯制备4,4-二甲基-3-异噁唑酮再与2-氯苄基氯反应制备2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮，收率约为85％，产品纯度96％；2016年，专利CN106749072A公开了在自制醚类催化剂的作用下制备2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮，产品总收率75～85％，产品纯度≥97％,；2018年，CN108774186A公开了一种双极膜电渗析法制备2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮，合成成本低，清洁生产。邻氯苯甲醛肟化法反应转化率不高，且使用了大量溶剂，产品纯化过程繁杂，不适于工业化生产，氯代特戊酰氯肟化法由于关环副反应杂质较多，难于精制，从而影响了最终2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮产品的质量，市场在售纯度约96％。随着市场低毒除草剂用量的增大，高品质低成本的原药制备成为迫切需要解决的问题。积极探索创新合成工艺，迫在眉睫。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种除草剂2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法。
本发明所述的2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，以4,4-二甲基-3-异噁唑酮、邻氯氯苄为原料，在缚酸剂存在下，控制反应体系pH维持在8.5～9.5反应，反应完毕，冷却、静置分层、萃取、蒸馏最终制得2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮。
萃取时采用丁醚作为萃取剂。
所述缚酸剂为二异丙基乙胺或3-氨基吡啶或其混合物；以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：缚酸剂＝1：1.3-1.5。
所述反应温度为105～120℃，优选为100～110℃；
所述反应时间为9～12h，优选为10～11h
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：邻氯氯苄＝1:1.2～1.3。
邻氯氯苄采用滴加的方式。
本发明转化率高、收率高、副产少，解决了原有邻氯苯甲醛肟化法反应转化率不高，氯代特戊酰氯肟化法反应杂质较多，2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮产品的质量不高等技术难题，工艺过程符合绿色经济循环理念。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明是对上述内容的限定。
实施例1
一种除草剂2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其具体步骤为：
(1)反应器中加入水，4,4-二甲基-3-异噁唑酮1.0mol，温度升至110℃，分批次加入邻氯氯苄，缚酸剂二异丙基乙胺，保持pH为9.0，反应釜内发生共聚反应，保温反应9小时，得2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮反应液；
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：邻氯氯苄＝1：1.2
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：缚酸剂＝1：1.4。
(2)上述反应液继续保持pH为9.0，降温，静置分层，水层经丁醚萃取，合并油层，减压蒸馏得到产品2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮232.5g，液相色谱检测其含量约为99.2％，总收率约为97％。
实施例2
一种除草剂2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其具体步骤为：
(1)反应器中加入水，4,4-二甲基-3-异噁唑酮1.0mol，温度升至120℃，分批次加入邻氯氯苄，缚酸剂二异丙基乙胺，保持pH为8.5，反应釜内发生共聚反应，保温反应9小时，得2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮反应液；
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：邻氯氯苄＝1：1.2
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：缚酸剂＝1：1.3。
(2)上述反应液继续保持pH为8.5，降温，静置分层，水层经丁醚萃取，合并油层，减压蒸馏得到产品2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮230.6g，液相色谱检测其含量约为99.2％，总收率约为96.2％。
实施例3
一种除草剂2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其具体步骤为：
(1)反应器中加入水，4,4-二甲基-3-异噁唑酮1.0mol，温度升至120℃，分批次加入邻氯氯苄，缚酸剂3-氨基吡啶，保持pH为9.0，反应釜内发生共聚反应，保温反应9小时，得2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮反应液；
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：邻氯氯＝1：1.3
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：缚酸剂＝1：1.4。
(2)上述反应液继续保持pH为9.0，降温，静置分层，水层经丁醚萃取，合并油层，减压蒸馏得到产品2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮236.1g，液相色谱检测其含量约为99.2％，总收率约为98.5％。
实施例4
一种除草剂2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其具体步骤为：
(1)反应器中加入水，4,4-二甲基-3-异噁唑酮1.0mol，温度升至105℃，分批次加入邻氯氯苄，缚酸剂3-氨基吡啶，保持pH为9.5，反应釜内发生共聚反应，保温反应12小时，得2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮反应液；
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：邻氯氯＝1：1.3
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：缚酸剂＝1：1.5。
(2)上述反应液继续保持pH为9.5，降温，静置分层，水层经丁醚萃取，合并油层，减压蒸馏得到产品2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮234.9g，液相色谱检测其含量约为99.2％，总收率约为98％。
实施例5
一种除草剂2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其具体步骤为：
(1)反应器中加入水，4,4-二甲基-3-异噁唑酮1.0mol，温度升至110℃，分批次加入邻氯氯苄，缚酸剂3-氨基吡啶，保持pH为9.0，反应釜内发生共聚反应，保温反应11小时，得2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮反应液；
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：邻氯氯＝1：1.3
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：缚酸剂＝1：1.4。
(2)上述反应液继续保持pH为9.0，降温，静置分层，水层经丁醚萃取，合并油层，减压蒸馏得到产品2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮233.7g，液相色谱检测其含量约为99.2％，总收率约为97.5％。
实施例6
一种除草剂2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其具体步骤为：
(1)反应器中加入水，4,4-二甲基-3-异噁唑酮1.0mol，温度升至120℃，分批次加入邻氯氯苄，缚酸剂二异丙基乙胺，保持pH为8.5，反应釜内发生共聚反应，保温反应10小时，得2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮反应液；
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：邻氯氯＝1：1.3
以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：缚酸剂＝1：1.3。
(2)上述反应液继续保持pH为8.5，降温，静置分层，水层经丁醚萃取，合并油层，减压蒸馏得到产品2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮231.8g，液相色谱检测其含量约为99.2％，总收率约为96.7。
Claims (7)
1.2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其特征在于，以4,4-二甲基-3-异噁唑酮、邻氯氯苄为原料，在缚酸剂存在下，控制反应体系pH维持在8.5～9.5反应，反应完毕，冷却、静置分层、萃取、蒸馏最终制得2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮。
2.根据权利要求要求1所述的2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其特征在于，萃取时采用丁醚作为萃取剂。
3.根据权利要求要求1所述的2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂为二异丙基乙胺或3-氨基吡啶或其混合物；以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：缚酸剂＝1：1.3-1.5。
4.根据权利要求要求1所述的2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其特征在于，所述反应温度为105～120℃。
5.根据权利要求要求1所述的2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其特征在于，所述反应时间为9～12小时。
6.根据权利要求要求1所述的2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其特征在于，以摩尔比计，4,4-二甲基-3-异噁唑酮：邻氯氯苄＝1:1.2～1.3。
7.根据权利要求要求1所述的2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法，其特征在于，邻氯氯苄采用滴加的方式。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111014297.3A CN113620896A (zh) | 2021-08-31 | 2021-08-31 | 2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111014297.3A CN113620896A (zh) | 2021-08-31 | 2021-08-31 | 2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113620896A true CN113620896A (zh) | 2021-11-09 |
Family
ID=78388610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111014297.3A Pending CN113620896A (zh) | 2021-08-31 | 2021-08-31 | 2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113620896A (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4742176A (en) * | 1986-02-14 | 1988-05-03 | Fmc Corporation | Process for 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone |
| CN104277008A (zh) * | 2013-07-03 | 2015-01-14 | 龙灯农业化工国际有限公司 | 制备可灭踪的工艺、其新颖形式及其用途 |
| CN106749072A (zh) * | 2016-11-12 | 2017-05-31 | 江苏长青生物科技有限公司 | 异恶草酮的制备方法 |
| US20180312495A1 (en) * | 2015-10-14 | 2018-11-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Selective nr2b antagonists |
| CN112159362A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-01 | 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 | 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法 |
| CN112174906A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-05 | 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 | 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的制备方法 |
| CN112645953A (zh) * | 2020-12-09 | 2021-04-13 | 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 | 一种双氟磺草胺的制备方法 |
-
2021
- 2021-08-31 CN CN202111014297.3A patent/CN113620896A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4742176A (en) * | 1986-02-14 | 1988-05-03 | Fmc Corporation | Process for 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone |
| CN104277008A (zh) * | 2013-07-03 | 2015-01-14 | 龙灯农业化工国际有限公司 | 制备可灭踪的工艺、其新颖形式及其用途 |
| US20170008860A1 (en) * | 2013-07-03 | 2017-01-12 | Rotam Agrochem International Company Limited | Process for preparing clomazone, novel form and use of the same |
| US20180312495A1 (en) * | 2015-10-14 | 2018-11-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Selective nr2b antagonists |
| CN106749072A (zh) * | 2016-11-12 | 2017-05-31 | 江苏长青生物科技有限公司 | 异恶草酮的制备方法 |
| CN112159362A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-01 | 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 | 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法 |
| CN112174906A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-05 | 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 | 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的制备方法 |
| CN112645953A (zh) * | 2020-12-09 | 2021-04-13 | 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 | 一种双氟磺草胺的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 邹明强等: "广灭灵的制备、纯化及结构鉴定", 分析化学研究报告, vol. 31, no. 6, pages 674 - 677 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102364274B1 (ko) | 2-메틸알릴 알코올의 연속 제조 방법 | |
| CN108546258B (zh) | 一种简便高效合成Corey内酯二醇的方法 | |
| CN114539048B (zh) | 一种卡龙酸酐中间体及卡龙酸酐的制备方法 | |
| CN114524758A (zh) | 一种溴虫腈的合成新工艺 | |
| CN112159362B (zh) | 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法 | |
| CN113620896A (zh) | 2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异恶唑酮的制备方法 | |
| CN113549026B (zh) | 一种n-乙烯基噁唑烷酮类化合物的合成工艺 | |
| CN111099975A (zh) | 一种5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲酮的制备方法 | |
| CN102452977A (zh) | 2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法 | |
| CN112479938B (zh) | 一种n-环己基-2-氨基乙磺酸的制备方法 | |
| CN114835661A (zh) | 一种a-乙酰基-r-丁内酯工业制备方法 | |
| CN111269149B (zh) | 一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺 | |
| CN1155581C (zh) | 5－甲基吡嗪－2－羧酸的制备方法 | |
| CN110054558B (zh) | 一种1-三氟甲基环丙烷-1-甲酸的制备方法 | |
| CN109678651B (zh) | 一种高纯度α,α-二氯乙基环丙烷的制备方法 | |
| CN112479991A (zh) | 一种2-溴-5-醛基吡啶的制备方法 | |
| CN115181033B (zh) | 一种敌稗催化合成方法 | |
| CN111039917A (zh) | 一种1,4-环己二酮单缩酮的制备方法 | |
| CN113603581B (zh) | 一种工业生产4-氯乙酰乙酸乙酯连续装置及方法 | |
| CN112876351B (zh) | 对苯二甲酰氯的制备方法 | |
| CN112441919B (zh) | 一种抗倒酯改进的合成方法 | |
| CN112250561B (zh) | 一种3-氯特戊酸的制备方法 | |
| CN113372228B (zh) | 一种2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚的制备方法 | |
| CN112430205B (zh) | 芳基吡咯类化合物的制备方法 | |
| CN115466283B (zh) | 一种低气味阻燃剂tcpp的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |