CN113754528A - 一种环戊甲酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种环戊甲酸的制备方法，包括以下步骤：S1：将丙二酸二乙酯与醇类溶剂混合后，依次加入乙醇钠和1，4‑二溴丁烷，并在碱性条件作用下生成环戊二酸二乙酯，并在酸性条件下使环戊二酸二乙酯水解加入烷烃和酯类生成环戊二酸中间体；S2：在高温条件下将S1所得的环戊二酸中间体分批加入高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂中，在碱性条件下分离出水相，并对水相用不溶于水的有机溶剂洗涤，在酸性条件下加入二氯甲烷分离出有机相，对有机相浓缩得到环戊甲酸。本发明能够降低环戊甲酸的生产难度，并提高环戊甲酸的纯度，易于实现工业化生产。

Description

一种环戊甲酸的制备方法
技术领域
本发明涉及化工原料生产领域，尤其是指一种环戊甲酸的制备方法。
背景技术
环戊甲酸，又称环戊酸，是一种重要的有机中间体，用于研发新药及特殊中间体，下游产品有环戊甲酸十八酯等。
目前，环戊甲酸的合成方法主要为使丙二酸二乙酯和醇钠反应再和1，4-二溴丁烷反应，提纯后，加入碱水解，再酸化加热24-48h，生成环戊甲酸，在生产期间会产生大量的酸和碱且反应时间较长，后处理较繁琐，且对环境污染大。此外，中国专利文献公开了一种环戊甲酸的制备方法(申请公布号：CN108675925)，其利用环氧环戊烷为起始原料与二氧化碳、镁粉和TMSCl反应生成2-羟基环戊甲酸，2-羟基环戊甲酸在钯碳氢气的催化氢化下得到环戊甲酸，虽然路线较新颖，但是对生产设备的要求极高，导致生产成本将大大提升，不利于实现工业化生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种环戊甲酸的制备方法，在确保纯度和总产率达到要求的前提下，简化生产过程并降低对生产设备的要求。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种环戊甲酸的制备方法，包括以下步骤：
S1：将丙二酸二乙酯与醇类溶剂混合后，依次加入乙醇钠和1，4-二溴丁烷，并在碱性条件作用下水解成环戊二酸二乙酯，并在酸性条件下加入烷烃和酯类生成环戊二酸中间体；
S2：在高温条件下将S1所得的环戊二酸中间体分批加入高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂中，在碱性条件下分离出水相，并对水相用不溶于水的有机溶剂洗涤，在酸性条件下加入二氯甲烷分离出有机相，对有机相浓缩得到环戊甲酸。
本发明的有益效果在于：丙二酸二乙酯和1，4-二溴丁烷与乙醇钠反应后无需进行提纯，并在碱性条件下生成环戊二酸二乙酯，后在酸性条件下水解得到环戊二酸中间体，再通过高温条件，结合有机溶解，进行浓缩得到环戊甲酸。该方法减少了对环戊二酸二乙酯进行分离的步骤，直接进行水解，相比于现有技术而言，步骤更少，反应时间更短，现有的制备方法所需时间通常为五天，本方法省去了中间提取纯化和酸脱羧的步骤，实际制备时间仅需两天两天；采用醚类有机溶剂进行脱羧，能够大大提高反应速率，且反应后醚类有机溶剂能够进行回收再利用，更加环保。本发明所制成的环戊甲酸总产率高达85％，且GC纯度大于99％，且对设备的要求更低，安全性更高，更加环保，适用于工业化生产。
附图说明
图1为本发明中环戊甲酸的生产路线图。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式并配合附图予以说明。
一种环戊甲酸的制备方法，包括以下步骤：
S1：将丙二酸二乙酯与醇类溶剂混合后，依次加入乙醇钠和1，4-二溴丁烷，并在碱性条件作用下水解成环戊二酸二乙酯，并在酸性条件下加入烷烃和酯类生成环戊二酸中间体；
S2：在高温条件下将S1所得的环戊二酸中间体分批加入高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂中，在碱性条件下分离出水相，并对水相用不溶于水的有机溶剂洗涤，在酸性条件下加入二氯甲烷分离出有机相，对有机相浓缩得到环戊甲酸。
本发明的工作原理在于：
丙二酸二乙酯和1，4-二溴丁烷与乙醇钠反应后直接进行水解，减少了对环戊二酸二乙酯进行分离的步骤，并结合环戊二酸中间体二氯甲烷进行脱羧，提高反应效率，提高产量，降低生产难度以及降低对生产设备的要求。
从上述描述可知，本发明的有益效果在于：丙二酸二乙酯和1，4-二溴丁烷与乙醇钠反应后无需进行提纯，并在碱性条件下生成环戊二酸二乙酯，后在酸性条件下水解得到环戊二酸中间体，再通过高温条件，结合有机溶解，进行浓缩得到环戊甲酸。该方法减少了对环戊二酸二乙酯进行分离的步骤，直接进行水解，相比于现有技术而言，步骤更少，反应时间更短；采用醚类有机溶剂进行脱羧，能够大大提高反应速率，且反应后醚类有机溶剂能够进行回收再利用，更加环保。本发明所制成的环戊甲酸总产率高达85％，且GC纯度大于99％，且对设备的要求更低，安全性更高，更加环保，适用于工业化生产。
进一步地，所述醇类溶剂为乙醇、乙腈或甲醇。
进一步地，所述步骤S1中1，4-二溴丁烷和丙二酸二乙酯的摩尔比为1：(0.8-1.3)。
进一步地，所述高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂为二甲苯类氯苯类、二苯醚类、乙二醇、二甲苯类或二氯苯类。
进一步地，所述步骤S1中具体为，将丙二酸二乙酯与醇类溶剂在温度为10℃～20℃的条件下混合，冲入保护气，加入乙醇钠，并在10℃～20℃的条件下滴加1，4-二溴丁烷，滴毕，加热至50℃～55℃保温1h，加入乙醇钠后继续保温2h，加热至60℃～80℃，依次加入浓盐酸和乙酸乙酯，在温度为55-65℃的条件下保温0.5h，滴加正庚烷，降温至0～5℃结晶，得到环戊二酸中间体。
进一步地，所述步骤S2中高温条件为130℃～170℃。
进一步地，所述步骤S2中不溶于水的有机溶剂为二氯甲烷、甲丁醚、甲基叔丁基醚或甲苯。
进一步地，所述步骤S2中具体为，在高温条件下将S1所得的环戊二酸中间体分批加入醚类有机溶剂中，反应5h～6h，降温至20℃～30℃，在碱性条件下分离出水相，并对水相用醚类有机溶剂洗涤，在酸性条件下加入二氯甲烷分离出有机相，对有机相进行蒸馏浓缩得到环戊甲酸。
进一步地，所述步骤S2蒸馏浓缩具体为在温度为70℃～80℃的条件下对有机相浓缩至无馏分，回收二氯甲烷后，在温度为160℃～165℃条件下，真空收集125℃～135℃的馏分。
进一步地，所述步骤S2中碱性条件的pH值为12～13。
实施例一
一种环戊甲酸的制备方法，包括以下步骤：
S1：将丙二酸二乙酯与醇类溶剂混合后，依次加入乙醇钠和1，4-二溴丁烷，并在碱性条件作用下水解成环戊二酸二乙酯，并在酸性条件下加入烷烃和酯类生成环戊二酸中间体；
具体为，将丙二酸二乙酯与醇类溶剂在温度为10℃～20℃的条件下混合，冲入保护气，加入乙醇钠，并在10℃～20℃的条件下滴加1，4-二溴丁烷，滴毕，加热至50℃～55℃保温1h，加入乙醇钠后继续保温2h，加热至60℃～80℃，依次加入浓盐酸和乙酸乙酯，在温度为55-65℃的条件下保温0.5h，滴加正庚烷，降温至0～5℃结晶，得到环戊二酸中间体。其中，醇类溶剂为乙醇、乙腈、异丙醇或甲醇；可选的，1，4-二溴丁烷和丙二酸二乙酯的摩尔比为1：(0.8-1.3)，优选0.9、1.1和1.2；酸性条件的pH值为0.5～4，优选的，酸性条件的pH值为1、2、3。
S2：在高温条件下将S1所得的环戊二酸中间体分批加入高沸点且不溶于水醚类有机溶剂中，在碱性条件下分离出水相，并对水相用醚类有机溶剂洗涤，在酸性条件下加入二氯甲烷分离出有机相，对有机相浓缩得到环戊甲酸。
具体为，在内温为130℃～170℃的条件下将S1所得的环戊二酸中间体分批加入醚类有机溶剂中，反应5h～6h，降温至20℃～30℃，在碱性条件下分离出水相，并对水相用醚类有机溶剂洗涤，在酸性条件下加入二氯甲烷分离出有机相，在温度为70℃～80℃的条件下对有机相浓缩至无馏分，回收二氯甲烷后，在温度为160℃～165℃条件下，真空收集125℃～135℃的馏分，即对有机相进行蒸馏浓缩得到环戊甲酸。
其中，高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂为二甲苯类氯苯类、二苯醚类、乙二醇、二甲苯类或二氯苯类；步骤S2中醚类有机溶剂为甲基叔丁基醚；步骤S2中碱性条件的pH值为12～13。
实施例二
在本实施例中，第一溶剂为乙醇，高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂为二苯醚。
一种环戊甲酸的制备方法，包括以下步骤：
S1：在2L的反应釜中加入丙二酸二乙酯(81.6g，1.1eq)和乙醇(0.56kg，7v)，控制内温10℃-20℃，充入氮气作为保护气，加入乙醇钠(0.063kg，2.0eq)，完成后在10℃-20℃的条件下保温并滴加1，4-二溴丁烷(0.1kg，1.0eq)，滴毕，加热至内温50℃-55℃，保温反应1h，补加乙醇钠(0.01kg，0.2eq)，继续保温并反应2h后加入1.48kg氢氧化钠水溶液，控制温度为60℃-80℃，加入浓盐酸(0.1kg，3eq)，控pH＝1～2，在真空环境中，以60℃-70℃的温度进行浓缩，除去乙醇，加入乙酸乙酯(0.135kg，1.5v)，加热到内温55℃-65℃，保温0.5h，溶液处于未澄清的状态，则保持温度为温55℃-65℃下滴加正庚烷(0.18kg，3V)，滴毕，降温到0℃-5℃结晶，离心得环戊二酸中间体。
S2：在2L的空反应釜中加入二苯醚(50g，1.5v)，加热到温度为135℃-145℃，将环戊二酸中间体通过固体加料器分批多次地加入到反应釜中，保温反应5h-6h，降温到20℃-30℃，滴加20％的氢氧化钠溶液(135g，1.5eq)，测得pH＝12～13，搅拌10min并静置分层，分出下层水相，并对水相用甲基叔丁基醚洗涤，分出下层水相，将有机相回收，加入二氯甲烷(0.32kg)，加入浓盐酸(88mL，2eq)进行分层，取下层液，并控制内温于70℃-80℃浓缩至无馏分，回收二氯甲烷，控制外温160℃-165℃，由真空水泵收集125℃-135℃的馏分，得到收率85％，纯度99.5％(GC)的环戊甲酸。
其中，HNMR(400MHz，CDCl3)：11.00(brs，1H),2.70-2.83(m，1H),1.78-1.99(m，4H),1.65-1.78(m，2H),1.52-1.66(m，2H)。
实施例三
在本实施例中，第一溶剂为乙醇，高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂为二苯醚。
一种环戊甲酸的制备方法，包括以下步骤：
S1：在50L的反应釜中加入丙二酸二乙酯(2.67kg，1.1eq)和乙醇(18.32kg，7v)，控制内温10℃-20℃，充入氮气作为保护气，加入乙醇钠(2.06kg，2.0eq)，完成后在10℃-20℃的条件下保温并滴加1，4-二溴丁烷(3.27kg，1.0eq)，滴毕，加热至内温50℃-55℃，保温反应1h，补加乙醇钠(0.205kg，0.2eq)，继续保温并反应2h后加入1.48kg氢氧化钠水溶液，控制内温为60℃-80℃，加入32％浓盐酸(5.11kg，3eq)，控pH＝1～2，在真空环境中，以60℃-70℃的温度进行浓缩，除去乙醇，加入乙酸乙酯(4.41kg，1.5v)，加热到内温55℃-65℃，保温0.5h，溶液处于未澄清的状态，则保持温度为温55℃-65℃下滴加正庚烷(6.78kg，3V)，滴毕，降温到0℃-5℃结晶，离心得环戊二酸中间体。
S2：在2L的空反应釜中加入二苯醚(5.25kg，1.5v)，加热到内温为140℃-150℃，将环戊二酸中间体通过固体加料器分批多次地加入到反应釜中，保温反应5h-6h，降温到20℃-30℃，滴加20％的氢氧化钠溶液(0.88kg，1.5eq)，测得pH＝12～13，搅拌10min并静置分层，分出下层水相，并对水相用甲基叔丁基醚洗涤，分出下层水相，将有机相回收，加入二氯甲烷(1kg)，加入浓盐酸(0.34kg，2eq)进行分层，取下层液，并控制内温于70℃-80℃浓缩至无馏分，回收二氯甲烷，控制外温160℃-165℃，由真空水泵收集125℃-135℃的馏分，得到收率85％，纯度99.5％(GC)的环戊甲酸。
HNMR(400MHz，CDCl3)：11.00(brs，1H),2.70-2.83(m，1H),1.78-1.99(m，4H),1.65-1.78(m，2H),1.52-1.66(m，2H)。
实施例四
在本实施例中，第一溶剂为乙醇，高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂为二苯醚。
一种环戊甲酸的制备方法，包括以下步骤：
S1：在5000L的反应釜中加入丙二酸二乙酯(213kg，1.1eq)和乙醇(1465kg，7v)，控制内温10℃-20℃，充入氮气作为保护气，加入乙醇钠(164kg，2.0eq)，完成后在10℃-20℃的条件下保温并滴加1，4-二溴丁烷(261kg，1.0eq)，滴毕，加热至内温50℃-55℃，保温反应1h，补加乙醇钠(16.4kg，0.2eq)，继续保温并反应2h后加入1.48kg氢氧化钠水溶液，控制温度为60℃-80℃，加入浓盐酸408.8kg，3eq)，控pH＝1～2，在真空环境中，以60℃-70℃的温度进行浓缩，除去乙醇，加入乙酸乙酯(352.8kg，1.5v)，加热到内温55℃-65℃，保温0.5h，溶液处于未澄清的状态，则保持温度为温55℃-65℃下滴加正庚烷(542.2kg，3V)，滴毕，降温到0℃-5℃结晶，离心得环戊二酸中间体。
S2：在2L的空反应釜中加入二苯醚(420kg，1.5v)，加热到温度为130℃-1405℃，将环戊二酸中间体通过固体加料器分批多次地加入到反应釜中，保温反应5h-6h，降温到20℃-30℃，滴加20％的氢氧化钠溶液(71kg，1.5eq)，测得pH＝12～13，搅拌10min并静置分层，分出下层水相，并对水相用甲基叔丁基醚洗涤，分出下层水相，将有机相回收，加入二氯甲烷(800kg)，加入浓盐酸(272kg，2eq)进行分层，取下层液，并控制内温于70℃-80℃浓缩至无馏分，回收二氯甲烷，控制外温160℃-165℃，由真空水泵收集125℃-135℃的馏分，得到收率85％，纯度99.5％(GC)的环戊甲酸。
其中，HNMR(400MHz，CDCl3)：11.00(brs，1H),2.70-2.83(m，1H),1.78-1.99(m，4H),1.65-1.78(m，2H),1.52-1.66(m，2H)。
对比例
在1L反应瓶中加入8.2g丙二酸二乙酯，70mL乙醇，6.3g乙醇钠，10g1，4-二溴丁烷，内温50-55℃，补加0.32g乙醇钠，加入30mL饱和氯化铵溶液，PH＝7,溶液加入50mLEA萃取，浓缩得到9g环戊二酸中间体，环戊二酸中间体溶于40mL水和40毫升乙醇混合液中，加入氢氧化钠固体，反应过夜，并浓缩至全干，加入50mL水和50mLDCM洗涤，水相加入盐酸调pH＝1，加入60mLEA萃取，并浓缩至全干，加入5mL的MTBE和15mL的正庚烷打浆，过滤得环戊甲酸粗品，环戊甲酸粗品直接加热得到褐色的环戊甲酸产品，纯度80％。
综上所述，本发明提供的一种环戊甲酸的制备方法，将丙二酸二乙酯和1，4-二溴丁烷与乙醇钠反应后直接进行水解，减少了对环戊二酸二乙酯进行分离的步骤，并由二苯醚对环戊二酸中间体进行脱羧，提高反应效率，提高产量，二苯醚在反应完成后还可进行回收，更加环保。通过该生产方法降低了生产难度以及降低了对生产设备的要求，所制成的环戊甲酸GC纯度可达99.5％，收率可达85％，相比与现有的生产方法而言，步骤更少，且所提取的环戊甲酸纯度更高，易于实现工业化生产。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等同变换，或直接或间接运用在相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (10)

1.一种环戊甲酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将丙二酸二乙酯与醇类溶剂混合后，依次加入乙醇钠和1，4-二溴丁烷，并在碱性条件作用下生成环戊二酸二乙酯，并在酸性条件下使环戊二酸二乙酯水解加入烷烃和酯类生成环戊二酸中间体；
S2：在高温条件下将S1所得的环戊二酸中间体分批加入高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂中，在碱性条件下分离出水相，并对水相用不溶于水的有机溶剂洗涤，在酸性条件下加入二氯甲烷分离出有机相，对有机相浓缩得到环戊甲酸。
2.根据权利要求1所述的环戊甲酸的制备方法，其特征在于，所述醇类溶剂为乙醇、乙腈或甲醇。
3.根据权利要求1所述的环戊甲酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中1，4-二溴丁烷和丙二酸二乙酯的摩尔比为1：(0.8-1.3)。
4.根据权利要求1所述的环戊甲酸的制备方法，其特征在于，所述高沸点且不溶于水的醚类有机溶剂为二甲苯类氯苯类、二苯醚类、乙二醇、二甲苯类或二氯苯类。
5.根据权利要求1所述的环戊甲酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中具体为，将丙二酸二乙酯与醇类溶剂在温度为10℃～20℃的条件下混合，冲入保护气，加入乙醇钠，并在10℃～20℃的条件下滴加1，4-二溴丁烷，滴毕，加热至50℃～55℃保温1h，加入乙醇钠后继续保温2h，加热至60℃～80℃，依次加入浓盐酸和乙酸乙酯，在温度为55-65℃的条件下保温0.5h，滴加正庚烷，降温至0～5℃结晶，得到环戊二酸中间体。
6.根据权利要求1所述的环戊甲酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中高温条件为130℃～170℃。
7.根据权利要求1所述的环戊甲酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中不溶于水的有机溶剂为二氯甲烷、甲丁醚、甲基叔丁基醚或甲苯。
8.根据权利要求1所述的环戊甲酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中具体为，在高温条件下将S1所得的环戊二酸中间体分批加入醚类有机溶剂中，反应5h～6h，降温至20℃～30℃，在碱性条件下分离出水相，并对水相用醚类有机溶剂洗涤，在酸性条件下加入二氯甲烷分离出有机相，对有机相进行蒸馏浓缩得到环戊甲酸。
9.根据权利要求8所述的环戊甲酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S2蒸馏浓缩具体为在温度为70℃～80℃的条件下对有机相浓缩至无馏分，回收二氯甲烷后，在温度为160℃～165℃条件下，真空收集125℃～135℃的馏分。
10.根据权利要求1所述的环戊甲酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中碱性条件的pH值为12～13。
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