CN110627743A - 一种用n-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种用N‑乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，包括如下步骤：S1，装填催化剂，将Pd‑Li/Al2O3催化剂装填入固定床反应器中，并将催化剂在220‑260℃下于氢气气氛中预处理6‑8h；S2，反应，将N‑乙基吗啉和液氨分别汽化后与H2一起连续的通入固定床反应器中进行反应；N‑乙基吗啉体积空速为0.18～0.20h‑1；反应温度为180‑260℃，反应压力为0.8‑1.2MPa，液氨和N‑乙基吗啉的摩尔比为8～12:1，H2和N‑乙基吗啉的摩尔比为30～50:1；反应产物经冷凝、气液分离、氨回收后得到液相粗产品；S3，纯化，将液相粗产品分离纯化后得到一乙胺和吗啉。本发明提供的用N‑乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，能够有效提高产品收率和催化剂的寿命，提高该工艺在实际应用中的经济效益。

Description

一种用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法
技术领域
本发明属于化工合成技术领域，具体地说，涉及一种用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法。
背景技术
吗啉，又称吗啡林，分子式为C4H9NO，或写成O(CH2CH2)2NH。常温下，吗啉是一种无色油状液体，由于吗啉具有氮氧杂环的性质，在化工生产中占有重要位置，是制造多种精细化工产品的中间体，在橡胶、医药、农药、涂料等领域均有广泛的应用。
目前，工业上制备吗啉主要采用二甘醇催化氨解环化法，并采用低压气相法制备工艺，这一方法具有工艺过程简单、转化率高、原料来源充足、设备投资小等优点，已得到大量推广和使用。N-乙基吗啉是二甘醇催化氨解环化法的主要副产之一，由于N-乙基吗啉的工业化应用价值较低，市场需求率低，将其直接出售在经济上很不合理。
申请号为200610016818.8的专利，公开了以吗啉装置副产品N-乙基吗啉为原料生产吗啉和一乙胺的方法，将吗啉装置的副产品N-乙基吗啉和液氨为原料进行逆向氨解，在氢气和Ni-MgO/Al2O3催化剂存在下，生产经济价值较高的吗啉和一乙胺。但是，该反应的产物吗啉和一乙胺的收率低，催化剂的寿命低，在实际应用中的经济效益差，不能得到有效的推广。
发明内容
针对现有技术中上述的不足，本发明提供一种用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，能够有效提高产品收率和催化剂的寿命，提高该工艺在实际应用中的经济效益。
为了解决上述问题，本发明采用的技术方案是：一种用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，包括如下步骤：S1，装填催化剂，将Pd-Li/Al2O3催化剂装填入固定床反应器中，并将催化剂在220-260℃下于氢气气氛中预处理6-8h；S2，反应，将N-乙基吗啉和液氨分别汽化后与H2一起连续的通入固定床反应器中进行反应；N-乙基吗啉体积空速为0.18～0.20h-1；反应温度为180-260℃，反应压力为0.8-1.2MPa，液氨和N-乙基吗啉的摩尔比为8～12:1，H2和N-乙基吗啉的摩尔比为30～50:1；反应产物经冷凝、气液分离、氨回收后得到液相粗产品；S3，纯化，将液相粗产品分离纯化后得到一乙胺和吗啉。
更为优选的，本发明的反应温度为200-220℃，反应压力为1.0-1.1MPa，液氨和N-乙基吗啉的摩尔比为10:1，H2和N-乙基吗啉的摩尔比为40:1。
本发明采用吗啉生产工艺的副产物N-乙基吗啉为原料，通过N-乙基吗啉的氨解反应制备吗啉和一乙胺，解决了对于N-乙基吗啉的有效利用，更为重要的是，本发明采用Pd-Li/Al2O3作为催化剂，该催化剂以钯为主催化剂，以锂为助催化剂，钯作为一种常用的金属催化剂，在促进C-N键的破坏、促进新的C-N键的形成等方面均具有比较好的催化作用效果；钯和锂组成的双金属催化剂，有效的改变了这两种金属的电子和几何性能，产生了新的协同效应，使得催化剂的催化活性、选择性和稳定性都得到了有效的提高；Al2O3是一种常用的催化剂载体，本发明中的催化剂载体还可以是其他的氧化物，也可以是石墨烯、活性炭、纳米纤维等其他材料。综上，该催化剂体系对本发明的反应具有很好的催化作用，其催化剂的稳定性高、催化活性高且对目标产物的选择性高，有效提高了本发明的产物收率。同时，本发明还根据所选择的催化剂体系，有针对性的对本发明的反应温度、反应压力、空速及反应物的比例等工艺参数进行了相应的设计和调整，这主要是因为：(1)反应温度过高，催化剂的稳定性会降低、活性也会降低，反应温度过低则会导致反应的选择性降低；(2)原料中的氨与钯之间的化学吸附作用较强，过量的氨会使得钯中毒，阻碍反应的进一步进行，氨不足，则会影响目标产物的选择性等。
作为优选的，本发明的催化剂中各组分的含量以重量计满足：(0.5～1.0％)Pd-(0.05～0.15％)Li/Al2O3。更为优选的，催化剂中各组分的含量以重量计满足：0.8％Pd-0.06％Li/Al2O3。
钯作为本发明的主催化剂，其用量越多，对目标反应的促进作用越明显，但是钯的含量超过某一值后，随着添加量的增加，其对反应的促进作用增加不明显；锂作为催化剂体系中的助催化剂，其用量的多少，与钯的用量以及二者之间的配合关系有关，所以，本发明在结合理论分析及试验研究后，确定了本发明的催化剂中各组分的含量，使得整个催化剂的稳定性、选择性、催化活性及经济性最佳。
本发明中，Pd-Li/Al2O3催化剂的制备步骤包括：(1)，取一定量干燥的Al2O3载体，用0.01M的EDTA二钠盐溶液浸泡15～25min，旋转蒸干后于120-150℃烘箱中烘干2-3h，得到EDTA活化的Al2O3载体；(2)，将步骤(1)得到的EDTA活化的Al2O3载体浸泡在一定量的钯基化合物溶液和锂基化合物溶液中搅拌浸泡15-20min，再次旋转蒸干，于60～80℃烘干3～5h，再于120～140℃烘干3～5h，得到Pd-Li/Al2O3催化剂。
本发明采用浸渍法制备负载型催化剂，使得催化剂能够均匀、稳定的分散在多孔状的Al2O3载体上，此外，本发明还对Al2O3载体进行了EDTA活化，EDTA作为一种螯合剂，可以螯合金属钯和金属锂，从而能够有效提高催化剂的稳定性，从而促进反应进行。需要说明的是，本发明的钯基化合物溶液可以是水溶液，也可以是盐酸溶液，也可以是氨溶液。作为优选的，本发明的钯基化合物溶液是金属钯盐的盐酸溶液。
作为优选的，钯基化合物为硝酸钯、氯化钯、溴化钯和碘化钯中的一种，所述锂基化合物为氯化锂、溴化锂和碘化锂中的一种。最为优选的，本发明的钯基化合物为氯化钯，锂基化合物为氯化锂。
本发明的步骤S3的具体纯化步骤包括：S31，将混合物在第一精馏塔中精馏，塔顶得到沸点较低的纯化一乙胺，塔底得到第一混合物；S32，将步骤S31中的第一混合物经萃取塔逆流萃取以除掉水，萃取剂为苯，塔顶得到含有吗啉、未反应的N-乙基吗啉以及萃取剂的萃取相，塔底得到可直接排放的、含有极少量杂质的废水；S33，将步骤S32中的萃取相在溶剂回收塔中精馏以回收萃取剂，塔顶得到基本上纯的萃取剂苯，塔底得到基本上纯的吗啉和N-乙基吗啉的混合液；S34，将步骤S33得到的吗啉和N-乙基吗啉的混合液经第二精馏塔精馏后于塔顶得到纯化的吗啉，塔底得到纯化的N-乙基吗啉。
充分的利用一乙胺、吗啉、N-乙基吗啉的沸点差异以及与水的共沸特性等性质，选择对应的纯化工艺，最终通过精馏-萃取-溶剂回收-二次精馏等过程，获得纯化的一乙胺、纯化的吗啉以及纯化的原料N-乙基吗啉。
本发明的有益效果是：
(1)本发明采用吗啉生产工艺的副产物N-乙基吗啉为原料，通过N-乙基吗啉的逆向氨解反应制备吗啉和一乙胺，解决了对于N-乙基吗啉的有效利用；
(2)本发明的工艺过程简单，操作条件易于控制；
(3)本发明采用的Pd-Li/Al2O3催化剂，具有选择性好、活性高、稳定性好等优点，能够有效的促进反应的进行，使得反应的收率可达到80％以上。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面结合实施例对本发明的用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法进行具体说明。
实施例1
本实施例提供一种Pd-Li/Al2O3催化剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)，取一定量干燥的Al2O3载体，用0.01M的EDTA二钠盐溶液浸泡20min，旋转蒸干后于130℃烘箱中烘干3h，得到EDTA活化的Al2O3载体；
(2)，将步骤(1)得到的EDTA活化的Al2O3载体浸泡在计算量的PdCl2的盐酸溶液和LiCl2溶液组成的混合液中搅拌浸泡20min，再次旋转蒸干，于60℃烘干4h，再于120℃烘干3h，得到0.8％Pd-0.06％Li/Al2O3(以重量计)催化剂。
实施例2
本实施例提供一种Pd-Li/Al2O3催化剂的制备方法，与实施例1的区别在于：
步骤(2)中PdCl2和LiCl2的量不同，得到0.5％Pd-0.15％Li/Al2O3(以重量计)催化剂。
实施例3
本实施例提供一种Pd-Li/Al2O3催化剂的制备方法，与实施例1的区别在于：
步骤(2)中PdCl2和LiCl2的量不同，得到1.0％Pd-0.05％Li/Al2O3(以重量计)催化剂。
实施例4
本实施例提供了一种用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，包括如下步骤：
S1，装填催化剂，将实施例1制备得到的0.8％Pd-0.06％Li/Al2O3催化剂装填入固定床反应器中，并将催化剂在250℃下于氢气气氛中预处理8h；
S2，反应，将N-乙基吗啉和液氨分别汽化后与H2一起连续的通入固定床反应器中进行反应；N-乙基吗啉体积空速为0.18h-1；反应温度为180℃，反应压力为0.8MPa，液氨和N-乙基吗啉的摩尔比为8:1，H2和N-乙基吗啉的摩尔比为30:1；反应产物经冷凝、气液分离、氨回收后得到液相粗产品；
S3，纯化，具体包括：S31，将混合物在第一精馏塔中精馏，塔顶得到沸点较低的纯化一乙胺，塔底得到第一混合物；S32，将步骤S31中的第一混合物经萃取塔逆流萃取以除掉水，萃取剂为苯，塔顶得到含有吗啉、未反应的N-乙基吗啉以及萃取剂的萃取相，塔底得到可直接排放的、含有极少量杂质的废水；S33，将步骤S32中的萃取相在溶剂回收塔中精馏以回收萃取剂，塔顶得到基本上纯的萃取剂苯，塔底得到基本上纯的吗啉和N-乙基吗啉的混合液；S34，将步骤S33得到的吗啉和N-乙基吗啉的混合液经第二精馏塔精馏后于塔顶得到纯化的吗啉，塔底得到纯化的N-乙基吗啉。
本实施例的吗啉和一乙胺的收率均为70.3％。
实施例5
本实施例提供了一种用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，包括如下步骤：
S1，装填催化剂，将实施例1得到的0.8％Pd-0.06％Li/Al2O3催化剂装填入固定床反应器中，并将催化剂在220℃下于氢气气氛中预处理8h；
S2，反应，将N-乙基吗啉和液氨分别汽化后与H2一起连续的通入固定床反应器中进行反应；N-乙基吗啉体积空速为0.20h-1；反应温度为260℃，反应压力为1.2MPa，液氨和N-乙基吗啉的摩尔比为12:1，H2和N-乙基吗啉的摩尔比为50:1；反应产物经冷凝、气液分离、氨回收后得到液相粗产品；
S3，纯化，同实施例2的纯化工艺。
本实施例的吗啉和一乙胺的收率均为65.6％。
实施例6
本实施例提供了一种用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，包括如下步骤：
S1，装填催化剂，将实施例1得到的0.8％Pd-0.06％Li/Al2O3催化剂装填入固定床反应器中，并将催化剂在230℃下于氢气气氛中预处理7h；
S2，反应，将N-乙基吗啉和液氨分别汽化后与H2一起连续的通入固定床反应器中进行反应；N-乙基吗啉体积空速为0.19h-1；反应温度为230℃，反应压力为1.0MPa，液氨和N-乙基吗啉的摩尔比为10:1，H2和N-乙基吗啉的摩尔比为35:1；反应产物经冷凝、气液分离、氨回收后得到液相粗产品；
S3，纯化，同实施例2的纯化工艺。
本实施例的吗啉和一乙胺的收率均为83.6％。
实施例7
本实施例提供了一种用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，包括如下步骤：
S1，装填催化剂，将实施例1得到的0.8％Pd-0.06％Li/Al2O3催化剂装填入固定床反应器中，并将催化剂在260℃下于氢气气氛中预处理8h；
S2，反应，将N-乙基吗啉和液氨分别汽化后与H2一起连续的通入固定床反应器中进行反应；N-乙基吗啉体积空速为0.19h-1；反应温度为220℃，反应压力为1.0MPa，液氨和N-乙基吗啉的摩尔比为12:1，H2和N-乙基吗啉的摩尔比为30:1；反应产物经冷凝、气液分离、氨回收后得到液相粗产品；
S3，纯化，同实施例2的纯化工艺。
本实施例的吗啉和一乙胺的收率均为76.2％。
实施例8
本实施例与实施例6的区别在于，本实施例的催化剂为实施例2的方法制得的0.5％Pd-0.15％Li/Al2O3(以重量计)催化剂。
本实施例的吗啉和一乙胺的收率均为74.9％。
实施例9
本实施例与实施例6的区别在于，本实施例的催化剂为实施例3的方法制得的1.0％Pd-0.05％Li/Al2O3(以重量计)催化剂。
本实施例的吗啉和一乙胺的收率均为70.6％。
综上，采用本发明的制备方法，不仅可以将吗啉生产工艺的副产物N-乙基吗啉进行有效的利用，且反应工艺过程简单、易于操作、产品收率高，具有较高的经济价值，适于实际应用推广。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1，装填催化剂，将Pd-Li/Al2O3催化剂装填入固定床反应器中，并将催化剂在220-260℃下于氢气气氛中预处理6-8h；
S2，反应，将N-乙基吗啉和液氨分别汽化后与H2一起连续的通入固定床反应器中进行反应；N-乙基吗啉的体积空速为0.18～0.20h-1；反应温度为180-260℃，反应压力为0.8-1.2MPa，液氨和N-乙基吗啉的摩尔比为8～12:1，H2和N-乙基吗啉的摩尔比为30～50:1；反应产物经冷凝、气液分离、氨回收后得到液相粗产品；
S3，纯化，将液相粗产品分离纯化后得到一乙胺和吗啉。
2.根据权利要求1所述的用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，其特征在于，所述催化剂中各组分的含量以重量计满足：(0.5～1.0％)Pd-(0.05～0.15％)Li/Al2O3。
3.根据权利要求1所述的用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，其特征在于，所述催化剂中各组分的含量以重量计满足：0.8％Pd-0.06％Li/Al2O3。
4.根据权利要求1所述的用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，其特征在于，所述Pd-Li/Al2O3催化剂的制备步骤包括：
(1)，取一定量干燥的Al2O3载体，用0.01M的EDTA二钠盐溶液浸泡15～25min，旋转蒸干后于120-150℃烘箱中烘干2-3h，得到EDTA活化的Al2O3载体；
(2)，将步骤(1)得到的EDTA活化的Al2O3载体浸泡在一定量的钯基化合物溶液和锂基化合物溶液中搅拌浸泡15-20min，再次旋转蒸干，于60～80℃烘干3～5h，再于120～140℃烘干3～5h，得到Pd-Li/Al2O3催化剂。
5.根据权利要求4所述的用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，其特征在于，所述钯基化合物为硝酸钯、氯化钯、溴化钯和碘化钯中的一种，所述锂基化合物为氯化锂、溴化锂和碘化锂中的一种。
6.根据权利要求1所述的用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，其特征在于，反应温度为200-220℃，反应压力为1.0-1.1MPa，液氨和N-乙基吗啉的摩尔比为10:1，H2和N-乙基吗啉的摩尔比为40:1。
7.根据权利要求1所述的用N-乙基吗啉制备吗啉和一乙胺的方法，其特征在于，步骤S3的纯化过程具体包括：
S31，将混合物在第一精馏塔中精馏，塔顶得到沸点较低的纯化一乙胺，塔底得到第一混合物；
S32，将步骤S31中的第一混合物经萃取塔逆流萃取以除掉水，萃取剂为苯，塔顶得到含有吗啉、未反应的N-乙基吗啉以及萃取剂组成的萃取相，塔底得到可直接排放的、含有极少量杂质的废水；
S33，将步骤S32中的萃取相在溶剂回收塔中精馏以回收萃取剂，塔顶得到基本上纯的萃取剂，塔底得到基本上纯的吗啉和N-乙基吗啉的混合液；
S34，将步骤S33得到的吗啉和N-乙基吗啉的混合液经第二精馏塔精馏后于塔顶得到纯化的吗啉，塔底得到纯化的N-乙基吗啉。
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