CN103265584A - 一种从远志中制备3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种从远志中制备3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的方法，以远志药材为原料，加入适量溶剂，采用加热回流法、渗漉法或超声法提取，得到远志提取液，再采用大孔吸附树脂富集3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，用中压层析柱纯化，得到纯度大于98%的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯。该方法操作简单，产品纯度高，所采用的大孔吸附树脂和反相中压层析材料均可反复使用，用于洗脱的有机相回收后亦可重复利用，提高了工作效率，还降低了生产成本，可适用于扩大工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域，涉及一种从远志中制备高纯度3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的方法。
背景技术
3,6’-二芥子酰基蔗糖酯（3,6’-disinapoylsucrose, DISS）是一种酰化寡糖，分子式：C34H42O19，分子量：754.23，淡黄色无定形粉末。分子结构式如下：
3,6’-二芥子酰基蔗糖酯具有明确的抗抑郁作用，能明显改善抑郁模型小鼠行为学指标，可增强5-HT 系统功能，并能够保护受损的神经细胞，对慢性应激大鼠HPA轴激素水平具有调节作用，增加抑郁动物海马中磷酸化CREB表达，并提高CREB下游靶基因BDNF的mRNA及蛋白的表达。
3,6’-二芥子酰基蔗糖酯主要来源于远志Polygala tenuifolia Willd.或卵叶远志Polygala sibirica L.的干燥根，药材中3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的含量为0.50%以上。
糖酯类为远志药材的重要指标成分，2010版《中华人民共和国药典》远志项下增加了3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的含量测定，作为药材质量评价指标。近年来的研究表明，以3,6’-二芥子酰基蔗糖酯为代表的远志糖酯类成分具有抗抑郁、抗老年痴呆、脑神经保护等显著的药理学活性，具有潜在的新药开发前景，日益受到国内外学者关注。
目前，尚无制备高纯度的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的专利报道。2010年潘瑞乐等[1]公开发表了“高速逆流色谱分离纯化远志中3,6’-二芥子酰基蔗糖酯和远志蔗糖酯A”一文，采用制备型高速逆流色谱分离（HSCCC）法，以乙酸乙酯-正丁醇-水（4：l：5）为溶剂系统分离纯化制备3,6’-二芥子酰基蔗糖酯和远志蔗糖酯A。该法使用了高沸点溶剂正丁醇，在后处理过程中需要较高温度回收溶剂，而3,6’-二芥子酰基蔗糖酯类于结构中含有酯键、糖苷键及共轭体系，易受酸碱、高温和光照的影响而发生结构变化[2]。该方法从500g远志药材中仅分离得到24.6mg纯度为93％的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，收率较低（小于1%）、成本高。据调研，目前市售的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯对照品的纯度大多在90%左右，无法满足科研及新药研发需求。
发明内容
本发明提供一种高纯度3,6’-二芥子酰基蔗糖酯制备方法，通过以下步骤实现：
(1) 提取：以远志药材为原料，加入水、乙醇或它们的混合溶剂进行提取；
(2) 富集：将步骤（1）所得提取物加入大孔吸附树脂，采用不同浓度乙醇梯度洗脱，富集3,6’-二芥子酰基蔗糖酯；
(3) 纯化：将步骤（2）富集得到的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯用反相中压层析进行纯化，以乙醇-乙腈-水溶液为洗脱溶剂进行洗脱，合并相同流分，50℃以下避光减压浓缩至干即得3,6’-二芥子酰基蔗糖酯。
具体的，所述步骤（1）为以远志药材为原料，加入水、乙醇或它们的混合溶剂作为提取溶剂，药材与提取溶剂质量体积比为1：4~1：20（kg/L），采用加热、超声或渗漉提取方式，提取2-3次，合并提取液，50℃以下避光减压浓缩至干。
具体的，所述步骤（2）为将步骤（1）所得提取物加水分散后，经4000r/min离心30min，取上清液加入大孔吸附树脂，依次用体积分数为0%、30%、50%的乙醇溶液进行洗脱，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的流分，50℃以下避光减压浓缩至干。药材与树脂用质量体积比为1：1~1：2（kg/L）。
具体的，所述步骤（3）为以乙醇-乙腈-水混合溶液为洗脱溶剂（混合溶液中有机相的体积分数为15%~20%；有机相中乙醇与乙腈的体积比为3：1），将步骤（2）富集得到的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，加洗脱溶剂溶解后，经4000r/min离心30min，加入C18反相中压层析柱进行纯化，合并相同流分，50℃以下避光减压浓缩至干即得3,6’-二芥子酰基蔗糖酯。
优选的：所述步骤（1）为以远志药材为原料，加入10倍量体积分数为60%的乙醇溶液，回流提取2次，每次2小时，滤过，合并提取液，50℃避光减压浓缩至干。
优选的：所述步骤（2）为将步骤（1）所得提取物加水分散后，经4000r/min离心30min，取上清液加入D101大孔吸附树脂，依次用体积分数为0%、30%、50%的乙醇溶液进行洗脱，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的流分，50℃以下避光减压浓缩至干，药材与树脂的质量体积比为1：1~1：2。
优选的：所述步骤（3）为以体积比为13.5：4.5：82的乙醇-乙腈-水混合溶液为洗脱溶剂，将步骤（2）富集得到的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，加洗脱溶剂溶解后，经4000r/min离心30min，加入C18ME反相中压层析柱进行纯化，合并相同流分，50℃以下避光减压浓缩至干即得3,6’-二芥子酰基蔗糖酯。
本发明采用大孔树脂富集、反相中压层析柱纯化3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，所用材料均可反复使用，所用洗脱溶剂均可回收利用，不但提高了工作效率，还降低了生产成本。本发明制备得到的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的纯度高（最高可达99.54%）、收率高（最高可达33.54%），可用于工业化生产，可满足科研、生产需求。
本发明采用大孔树脂富集、反相中压层析柱纯化方法制备高纯度3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，所用材料均可反复使用，所用洗脱溶剂可回收利用。本发明方法制备得到的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯纯度高（最高可达99.54%）、收率高（最高可达33.54%），可用于工业化生产，满足科研及新药研发等需求。
附图说明
图1是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的高效液相色谱图（实施例1）。
图2是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的高效液相色谱图（实施例2）。
图3是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的高效液相色谱图（实施例3）。
图4是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的高效液相色谱图（实施例4）。
图5是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的高效液相色谱图（实施例5）。
图6是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的高效液相色谱图（实施例6）。
图7是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的高效液相色谱图（实施例7）。
图8是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的高效液相色谱图（实施例8）。
图9是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的氢谱。
图10是3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的碳谱。
具体实施方式
本发明结合附图和实施例作进一步的说明，但本发明要求保护的范围并不局限于下列实施方式。
下述实施例中3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的洗脱跟踪和含量测定采用高效液相色谱法（参照《中国药典》2010年版远志药材项下3,6’-二芥子酰基蔗糖酯含量测定方法），具体方法如下：
高效液相色谱条件：
色谱柱：Agilent ZORBAX SB-C18色谱柱（4.6mm*250mm，5μm）；
流动相：乙腈-0.05%磷酸水溶液（18：82）；
流速：1.0ml/min；检测波长：320nm；柱温：30℃；进样量：10μl。
实施例1：
取药材远志2.00kg（3,6’-二芥子酰基蔗糖酯含量为0.51%），加入装有20L 60%乙醇溶液的提取罐中，回流提取2小时，提取2次，过滤，合并提取液，50℃避光减压浓缩至干。加水分散，经4000r/min离心30min，取上清液加入D101大孔树脂，药材与树脂质量体积比为1：2，依次用0%、30%、50%乙醇溶液洗脱，洗脱速度为3BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，加入乙醇-乙腈-水溶液（12：3：85）溶解。经4000r/min离心30min，取上清液，加入中压制备柱（C18ME填料，50μm，100A），用乙醇-乙腈-水溶液（12：3：85）洗脱，洗脱速度为40BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，得到淡黄色3,6’-二芥子酰基蔗糖酯粉末3.15g，含量为99.54%，收率为30.78%。所得产物的高效液相测定结果见图1。
实施例 2：
取药材远志2.00kg（3,6’-二芥子酰基蔗糖酯含量为0.51%），加入装有20L 60%乙醇溶液的提取罐中，回流提取2小时，提取2次，过滤，合并提取液，50℃避光减压浓缩至干。加水分散，经4000r/min离心30min，取上清液加入D101大孔树脂，药材与树脂质量体积比为1：2，依次用0%、30%、50%乙醇溶液洗脱，洗脱速度为3BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，加入乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）溶解。经4000r/min离心30min，取上清液加入中压制备柱（C18ME填料，50μm，100A），用乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）洗脱，洗脱速度为40BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压至干，得到淡黄色3,6’-二芥子酰基蔗糖酯粉末3.46g，含量为99.01%，收率为33.54%。所得产物的高效液相测定结果见图2。
实施例3：
取药材远志2.00kg（3,6’-二芥子酰基蔗糖酯含量为0.51%），加入装有20L 60%乙醇溶液的提取罐中，回流提取2小时，提取2次，过滤，合并提取液，50℃避光减压浓缩至干。加水分散，经4000r/min离心30min，取上清液加入D101大孔树脂，药材与树脂质量体积比为1：2，依次用0%、30%、50%乙醇溶液洗脱，洗脱速度为3BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃避光减压浓缩至干，加入乙醇-乙腈-水（15：5：80）溶解。经4000r/min离心30min，取上清液加入中压制备柱（C18ME填料，50μm，100A），用乙醇-乙腈-水（15：5：80）洗脱，洗脱速度为40BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，得到淡黄色3,6’-二芥子酰基蔗糖酯粉末3.00g，含量为98.17%，收率为28.88%。所得产物的高效液相测定结果见图3。
实施例4：
取药材远志2.00kg（3,6’-二芥子酰基蔗糖酯含量为0.51%），加入装有20L 60%乙醇溶液的提取罐中，回流提取2小时，提取2次，过滤，合并提取液，50℃避光减压浓缩至干。加水分散，经4000r/min离心30min，取上清液加入D101大孔树脂，药材与树脂质量体积比为1：2，依次用0%、30%、50%乙醇溶液洗脱，洗脱速度为3BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分合并，50℃以下避光减压浓缩至干，加入乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）溶解。经4000r/min离心30min，取上清液加入中压制备柱（SB-C18填料，50μm，100A），用乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）洗脱，洗脱速度为40BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，得到淡黄色3,6’-二芥子酰基蔗糖酯粉末3.23g，含量为98.01%，收率为31.02%。所得产物的高效液相测定结果见图4。
实施例5：
取药材远志2.00kg（3,6’-二芥子酰基蔗糖酯含量为0.51%），加入装有20L水的提取罐中，回流提取2小时，提取3次，过滤，合并提取液，经4000r/min离心30min，取上清液加入D101大孔树脂，药材与树脂质量体积比为1：2，依次用0%、30%、50%乙醇溶液洗脱，洗脱速度为3BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，加入乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）溶解。经4000r/min离心30min，取上清液加入中压制备柱（C18ME填料，50μm，100A），用乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）洗脱，洗脱速度为40BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，得到淡黄色3,6’-二芥子酰基蔗糖酯粉末1.71g，含量为99.12%，收率为16.66%。所得产物的高效液相测定结果见图5。
实施例6：
取药材远志2.00kg（3,6’-二芥子酰基蔗糖酯含量为0.51%），加入装有20 L乙醇的提取罐中，回流提取2小时，提取2次，过滤，合并提取液，50℃避光减压浓缩至干。加水分散，经4000r/min离心30min，取上清液加入D101大孔树脂，药材与树脂质量体积比为1：2，依次用0%、30%、50%乙醇溶液洗脱，洗脱速度为3BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，加入乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）溶解。经4000r/min离心30min，取上清液加入中压制备柱（C18ME填料，50μm，100A），用乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）洗脱，洗脱速度为40BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，得到淡黄色3,6’-二芥子酰基蔗糖酯粉末2.79g，含量为98.87%，收率为27.07%。所得产物的高效液相测定结果见图6。
实施例7：
取药材远志2.00kg（3,6’-二芥子酰基蔗糖酯含量为0.51%），加入装有20L 60%乙醇溶液的提取罐中，回流提取2小时，提取2次，过滤，合并提取液，50℃避光减压浓缩至干。加水分散，经4000r/min离心30min，取上清液加入AB-8大孔树脂，药材与树脂质量体积比为1：2，依次用0%、30%、50%乙醇溶液洗脱，洗脱速度为3BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，加入乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）溶解。经4000r/min离心30min，取上清液加入中压制备柱（C18-ME填料，50μm，100A），用乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）洗脱，洗脱速度为40BV/h。经高效液相色谱法检测，合并3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，得到淡黄色3,6’-二芥子酰基蔗糖酯粉末1.99g，含量为98.92%，收率为19.33%。所得产物的高效液相测定结果见图7。
实施例8：
取药材远志2.00kg（3,6’-二芥子酰基蔗糖酯含量为0.51%），加入装有20L 60%乙醇溶液的提取罐中，回流提取2小时，提取2次，过滤，合并提取液，50℃避光减压浓缩至干。加水分散，经4000r/min离心30min，取上清液加入D101大孔树脂，药材与树脂质量体积比为1：1，依次用0%、30%、50%乙醇溶液洗脱，洗脱速度为3BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压浓缩至干，加入乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）溶解。经4000r/min离心30min，取上清液加入中压制备柱（C18ME填料，50μm，100A），用乙醇-乙腈-水溶液（13.5：4.5：82）洗脱，洗脱速度为40BV/h。经高效液相色谱法检测，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯流分，50℃以下避光减压至干，得到淡黄色3,6’-二芥子酰基蔗糖酯粉末3.29g，含量为98.87%，收率为31.89%。所得产物的高效液相测定结果见图8。
实施例9：
3,6’-二芥子酰基蔗糖酯：分子式：C34H42O19；分子量：754；ESI/MS：m/z 755[M+H]+；3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的1H NMR（CD3OD，500MHz）及13C NMR（CD3OD，125MHz）结果见图9及图10，其信号归属见表1。数据与文献[3]中报道的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的数据一致。
本发明涉及的参考文献：
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Claims (2)
1.一种从远志中制备3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的方法，其特征在于，通过以下步骤实现：
（1）提取：以远志药材为原料，加入水、乙醇或它们的混合溶剂作为提取溶剂，药材与提取溶剂质量体积比为1：4~1：20，采用加热、超声或渗漉提取方式，提取2-3次，合并提取液，50℃以下避光减压浓缩至干；
（2）富集：将步骤（1）所得提取物加水分散后，经4000r/min离心30min，取上清液加入大孔吸附树脂，依次用体积分数为0%、30%、50%的乙醇溶液进行洗脱，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的流分，50℃以下避光减压浓缩至干，药材与树脂的质量体积比为1：1~1：2；
（3）纯化：将步骤（2）富集得到的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，加洗脱溶剂溶解后，经4000r/min离心30min，加入C18反相中压层析柱进行纯化，合并相同流分，50℃以下避光减压浓缩至干即得3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，所述洗脱溶剂是乙醇-乙腈-水的混合溶液，混合溶液中有机相的体积分数为15%~20%；有机相中乙醇与乙腈的体积比为3：1。
2.根据权利要求1所述的一种从远志中制备3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的方法，其特征在于，通过以下步骤实现：
（1）提取：以远志药材为原料，加入10倍量体积分数为60%的乙醇溶液，回流提取2次，每次2小时，滤过，合并提取液，50℃避光减压浓缩至干；
（2）富集：将步骤（1）所得提取物加水分散后，经4000r/min离心30min，取上清液加入D101大孔吸附树脂，依次用体积分数为0%、30%、50%的乙醇溶液进行洗脱，合并含3,6’-二芥子酰基蔗糖酯的流分，50℃以下避光减压浓缩至干，药材与树脂的质量体积比为1：1~1：2；
（3）纯化：将步骤（2）得到的3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，加洗脱溶剂溶解后，经4000r/min离心30min，加入C18ME反相中压层析柱进行纯化，合并相同流分，50℃以下避光减压浓缩至干即得3,6’-二芥子酰基蔗糖酯，以体积比为13.5：4.5：82的乙醇-乙腈-水混合溶液为洗脱溶剂。
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