CN103242408A - 微波辅助技术提取人参皂苷单体Rg3和Rh2的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种微波辅助技术提取人参皂苷单体Rg3和Rh2的方法;提供了直接从人参到高价值的人参皂甙单体Rg3和Rh2的完备的工艺流程,并极具创新性的采用了微波辅助技术,分别为微波辅助萃取和微波减压蒸馏,而且针对具体工艺条件参数和所采用的技术,做了大量的实验和细致的优化。本发明采用微波萃取与传统的回流提取、索氏抽提及超声萃取技术相比,缩短萃取时间、减少溶剂用量、降低能耗,同时提高了人参皂苷收率。用的大孔树脂吸附和常压硅胶柱分离法提纯人参皂苷单体Rg3和Rh2,操作简单,产品收率和纯度高;甲醇重结晶,提高产物纯度,能耗少,操作方便,工业应用广泛。
Description
技术领域
本发明属于天然产物分离提纯领域,具体涉及一种利用微波辅助技术从人参中提取人参皂苷单体Rg3和Rh2的方法。
背景技术
人参作为重要的药材,其成分极其复杂,人参皂苷是其主要有效成分,主要分为人参二醇型皂苷和人参三醇型皂苷,大约包含有40余种单体,在人参中的含量在4%左右,其中研究最多且与肿瘤细胞凋亡最为相关的是人参皂苷单体是Rg3与Rh2,可由人参二醇型皂苷降解得到。人参皂甙Rg3是一种人参二醇型皂苷单体,分子式为C42H72O13,分子量为784.30,化学名:达玛烷烯二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1-2)-β-D-吡喃葡萄糖。Rg3进一步降解可得另一种人参皂甙Rh2,也是一种人参二醇型皂苷单体,其分子式为C36H62O8,分子量为622.87,化学名:原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。人参皂苷Rg3和Rh2易融于甲醇、乙醇,不溶于水、乙醚、氯仿等,为无色针状晶体。临床实验证实,Rg3与Rh2具有较高的抗肿瘤活性,能够抑制肿瘤细胞的粘附、浸润、增殖以及抗肿瘤新生血管形成的作用对正常细胞无毒副作用,实现从人参中提取人参皂苷单体Rg3和Rh2的工业化非常有意义。
目前,国内对人参皂苷的分离提取大多采用传统技术方法,例如煎煮法、蒸馏法、索氏法、有机溶剂提取法、超声浸渍法,但是以上传统的技术方法不同程度的存在产率低、提取时间长、能耗大等不足,这都导致生产成本大幅增加,并且在一定程度上浪费了宝贵的人参资源,已不适应时代发展的需要。
微波萃取技术又称微波辅助萃取(Microwave-assisted Extraction,MAE),是指使用合适的溶剂在微波反应器中从天然药用植物、矿物、动物组织中提取各种化学成分的技术和方法。微波萃取技术作为一种新型的萃取技术与传统,有其独特的作用方式,微波对细胞的破碎有很大的作用,细胞壁破坏以后,传质阻力减小,目标产物比较容易进入到萃取剂中,并依据相似相容的原理而溶解,达到萃取的目的。运用微波萃取技术提取天然药物的化学成分具有很高的实用价值,是一种极具发展潜力的新型提取技术。
与传统的提取技术相比,微波萃取技术可以缩短提取时间、降低能耗、减少溶剂用量以及废物的产生,同时可以提高提取物收率和纯度,其优越性不仅在于降低了生产成本,更重要的是这种技术更加符合“绿色”环保的要求。
微波减压蒸馏是利用微波辐射加热方式代替传统热传导方式,通过不同特性分子对微波响应不同实现混合物的分离。由于介电常数差异,介电常数大的物质的分子极易吸收微波能并迅速将之转化为热能,先从蒸发面逃逸出来,从而实现两种物质的分离。与传统加热方式由外向里进行不同,微波是通过偶极子旋转和离子传导两种方式里外同时加热,具有高选择性,加热速度快等优点。
微波辅助技术目前已经通过和传统工艺的嫁接,在微波辅助萃取、微波蒸馏、微波辅助合成、微波真空干燥等方面发挥了越来越大的作用,具有广阔的应用前景。
发明内容
本发明的目的是克服传统技术方法存在的不足,提供一种利用微波辅助技术从人参中提取人参皂苷单体Rg3和Rh2的方法。该方法操作简单,工艺流程连贯完备,可以极大地缩短提取时间、降低能耗、减少溶剂用量以及废物的产生,提高提取物的收率和纯度,符合“绿色”环保的要求,具有工业化的意义。
本发明的技术方案如下:
a.人参总皂苷的制备:
将人参原料粉碎至粗粉,加入体积分数为50~70%的乙醇溶液浸泡,固液比1:10~1:20(kg/L计量),微波提取2~4次,每次的提取时间为5~9min,提取液静置后过滤,合并滤液,经微波减压蒸馏回收乙醇,得人参总皂苷粗品浸膏;加入该浸膏的5~10倍体积的水,于70~80℃微波发生器中加热1~3min,趁热过滤,滤液用乙醚除去其中的脂溶性成分,再用水饱和的正丁醇溶液萃取2~3次,微波减压蒸馏浓缩回收正丁醇,得人参总皂苷精品浸膏;
b.人参二醇型皂苷和人参三醇型皂苷的分离
将人参总皂苷精品浸膏加体积分数为10%的乙醇溶液稀释,使浸膏质量与乙醇溶液体积之比为1:10~1:18(kg/L计量)即可,得稀释液,通过大孔吸附树脂柱,洗脱液流速为3mL/min,用体积分数为40%的乙醇溶液解析,所用乙醇溶液体积为稀释液的两倍,得含量大于25%的人参三醇型皂苷洗;再用体积分数为80%以上的乙醇溶液解析,所用乙醇溶液体积为稀释液的两倍,得含量大于50%的人参二醇型皂苷洗脱液;
c.人参二醇型皂苷的降解
向洗脱液中加入乙酸,使乙酸在洗脱液中的体积分数为1%~5%,经温度为60~80℃,时间1.5~2h的水浴加热,反应后通过大孔吸附树脂柱,用水洗脱酸离子和其它溶于水的杂质,再用体积分数80%以上的乙醇溶液解析,洗脱液经微波减压蒸馏得到主要含Rg3和Rh2的人参皂苷混合物;
d.人参皂苷单体Rg3和Rh2的分离
对皂苷混合物采用常压硅胶柱分离,洗脱剂采用氯仿和甲醇混合液,分别得到Rg3和Rh2,再加甲醇溶液进一步溶解,达到使溶质溶解;加水重结晶2~3次,可得到含量90%以上的Rg3纯品和Rh2纯品。
所述的微波发生器为多模箱式微波发生器。
所述的微波提取功率控制在80~300W。
所述的乙醇和正丁醇的回收均采用微波减压蒸馏的方式。
所述的工艺流程必须要先将人参二醇型皂苷与人参三醇型皂苷分离,再降解人参二醇型皂苷。
所述的大孔吸附树脂柱是通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,柱床体积∶直径=4.5cm,柱长=50cm。
所述的用于常压硅胶柱分离的洗脱剂氯仿和甲醇的体积比为9.5∶0.5。
现有技术中大多为从人参中提取人参总皂甙,或者是将人参皂甙制取人参皂甙单体Rg3或其他等,而本专利的最大创新之处在于提供了直接从人参到高价值的人参皂甙单体Rg3和Rh2的完备的工艺流程,并极具创新性的采用了微波辅助技术,分别为微波辅助萃取和微波减压蒸馏,而且针对具体工艺条件参数和所采用的技术,做了大量的实验和细致的优化。
工艺流程中需要作出说明的是,因为二醇型皂苷和三醇型皂苷容易分离,而二醇型皂苷的降解产物Rg3和Rh2,这两种目标产物与三醇型皂苷,用常规的过树脂柱或者硅胶柱法都很难分离,所以要先将人参二醇型皂苷与人参三醇型皂苷分离,再降解人参二醇型皂苷。通常的降解方法有酸降解法、碱降解法、酶降解法等。采用酸降解法能使人参皂苷结构中侧链部分易发生脱水、环合,虽然产率较低,但是方法简单、方便、成本低,适合大批量生产。采用碱降解人参皂苷时,由于人参皂苷类化合物分子结构中的糖苷键在碱水溶液中降解较难进行,必须通过提高反应温度等方法加以实现,生产条件苛刻,不适合大批量生产。酶降解法是一种选择性的水解方法,不同种类的酶可以作用于不同的构型和不同类型糖的苷键,选择性较好,但酶降解法过程复杂,成本高。综合考虑选择了酸降解法。
本发明具有以下优点:
1、微波萃取与传统的回流提取、索氏抽提及超声萃取技术相比,缩短萃取时间、减少溶剂用量、降低能耗,同时提高了人参皂苷收率。
2、工艺中有机溶剂的回收均采用微波减压蒸馏的方式,对比传统旋转蒸发以及普通蒸馏的方式节能、省时。该提取方法同样适用于以人参茎叶为原料,可以使人参资源得到充分的利用。
3、先将人参二醇型皂苷与人参三醇型皂苷分离,再将人参二醇型皂苷降解,提高了酸解反应的效率,选择性好,也有利于Rg3、Rh2和其他皂苷单体的分离,提高产物的收率。
4、用的大孔树脂吸附和常压硅胶柱分离法提纯人参皂苷单体Rg3和Rh2,操作简单,产品收率和纯度高;甲醇重结晶,提高产物纯度,能耗少,操作方便,工业应用广泛。
具体实施例
以下为本发明的具体实施方式,所述实施例是为进一步描述本发明,但本发明要求保护的范围并不局限于下列实施方式。
实施例1
a.将500g人参原料粉碎至粗粉,加入体积分数为70%的乙醇溶液浸泡,固液比1:20,微波辅助萃取提取4次,每次9min,静置过滤后合并滤液,经微波减压蒸馏,得人参总皂苷粗品浸膏。加入该浸膏的5倍体积的水,于70~80℃微波发生器中加热3min,趁热过滤,用乙醚除去滤液中的脂溶性成分,水饱和的正丁醇溶液萃取3次,微波减压蒸馏浓缩回收正丁醇,得人参总皂苷精品浸膏34.7g。
b.将人参总皂苷精品浸膏加体积分数为10%的乙醇溶液稀释至500ml,通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,用约1000ml体积分数为40%的乙醇溶液解析,得人参三醇型皂苷洗脱液。再用约1000ml体积分数80%以上的乙醇溶液解析,得人参二醇型皂苷洗脱液。
c.向人参二醇型洗脱液中加入适量乙酸,经温度为80℃,时间2h的水浴加热,反应后通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,先用水洗脱酸离子和其它溶于水的杂质,再用体积分数80%以上的乙醇溶液解析,洗脱液经微波减压蒸馏得主要含Rg3和Rh2的人参皂苷混合物10.48g。
d.对该皂苷混合物采用常压硅胶层析分离,以氯仿和甲醇(氯仿∶甲醇=9.5∶0.5)为流动相进行洗脱,分别得到Rg3和Rh2,再加适量甲醇溶液进一步溶解,加水重结晶3次,可得到含量95.3%的Rg3纯品3.69g,含量为94.6%的Rh2纯品2.35g。
实施例2
a.将500g人参原料粉碎至粗粉,加入体积分数为50%的乙醇溶液浸泡,固液比1:10,微波辅助萃取提取2次,每次5min,静置过滤后合并滤液,经微波减压蒸馏,得人参总皂苷粗品浸膏。加入该浸膏的10倍体积的水,于70~80℃微波发生器中加热1min,趁热过滤,用乙醚除去滤液中的脂溶性成分,水饱和的正丁醇溶液萃取2次,微波减压蒸馏浓缩回收正丁醇,得人参总皂苷精品浸膏32.6g。
b.将人参总皂苷精品浸膏加体积分数为10%的乙醇溶液稀释至500ml,通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,用约1000ml体积分数为40%的乙醇溶液解析,得人参三醇型皂苷洗脱液。再用约1000ml体积分数80%以上的乙醇溶液解析,得人参二醇型皂苷洗脱液。
c.向人参二醇型洗脱液中加入适量乙酸,经温度为60℃,时间1.5h的水浴加热,反应后通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,先用水洗脱酸离子和其它溶于水的杂质,再用体积分数80%以上的乙醇溶液解析,洗脱液经微波减压蒸馏得主要含Rg3和Rh2的人参皂苷混合物9.74g。
d.对该皂苷混合物采用常压硅胶层析分离,以氯仿和甲醇(氯仿∶甲醇=9.5∶0.5)为流动相进行洗脱,分别得到Rg3和Rh2,再加适量甲醇溶液进一步溶解,加水重结晶2次,可得到含量92.1%的Rg3纯品3.51g,含量为93.0%的Rh2纯品2.10g。
实施例3
a.将2kg人参植株茎叶粉碎至粗粉,加入体积分数为60%的乙醇溶液浸泡,固液比1:15,微波辅助萃取4次,每次9min,静置过滤后合并滤液,经微波减压蒸馏,得人参总皂苷粗品浸膏。加入该浸膏的约7倍体积的水,于70~80℃微波发生器中加热1min,趁热过滤,用乙醚除去滤液中的脂溶性成分,水饱和的正丁醇溶液萃取3次,微波减压蒸馏浓缩回收正丁醇,得人参总皂苷精品浸膏30.6g。
b.将人参总皂苷精品浸膏加体积分数为10%的乙醇溶液稀释至500ml,通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,用约1000ml体积分数为40%的乙醇溶液解析,得人参三醇型皂苷洗脱液。再用约1000ml体积分数80%以上的乙醇溶液解析,得人参二醇型皂苷洗脱液。
c.向人参二醇型洗脱液中加入适量乙酸,经温度为60℃,时间2h的水浴加热,反应后通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,先用水洗脱酸离子和其它溶于水的杂质,再用体积分数80%以上的乙醇溶液解析,洗脱液经微波减压蒸馏得主要含Rg3和Rh2的人参皂苷混合物7.73g。
d.对该皂苷混合物采用常压硅胶层析分离,以氯仿和甲醇(氯仿∶甲醇=9.5∶0.5)为流动相进行洗脱,分别得到Rg3和Rh2,再加适量甲醇溶液进一步溶解,加水重结晶2次,可得到含量92.1%的Rg3纯品2.78g,含量为93.0%的Rh2纯品1.67g。
实施例4
a.将1kg人参原料粉碎至粗粉,加入体积分数为60%的乙醇溶液浸泡,固液比1:15,微波辅助萃取3次,每次7min,静置过滤后合并滤液,经微波减压蒸馏,得人参总皂苷粗品浸膏。加入该浸膏的约8倍体积的水,于70~80℃微波发生器中加热2min,趁热过滤,用乙醚除去滤液中的脂溶性成分,水饱和的正丁醇溶液萃取2次,微波减压蒸馏浓缩回收正丁醇,得人参总皂苷精品浸膏68.2g。
b.将人参总皂苷精品浸膏加体积分数为10%的乙醇溶液稀释至750ml,通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,用约1500ml体积分数为40%的乙醇溶液解析,得人参三醇型皂苷洗脱液。再用约1500ml体积分数80%以上的乙醇溶液解析,得人参二醇型皂苷洗脱液。
c.向人参二醇型洗脱液中加入适量乙酸,经温度为80℃,时间1.6h的水浴加热,反应后通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,先用水洗脱酸离子和其它溶于水的杂质,再用体积分数80%以上的乙醇溶液解析,洗脱液经微波减压蒸馏得到主要含Rg3和Rh2的人参皂苷混合物20.54g。
d.对该皂苷混合物采用常压硅胶层析分离,以氯仿和甲醇(氯仿∶甲醇=9.5∶0.5)为流动相进行洗脱,分别得到Rg3和Rh2,再加适量甲醇溶液进一步溶解,加水重结晶3次,可得到含量为93.7%的Rg3纯品7.526g,含量为92.6%的Rh2纯品4.80g。
Claims (5)
1.一种利用微波辅助技术从人参中提取人参皂苷单体Rg3和Rh2的方法,其特征是步骤如下:
a.人参总皂苷的制备:
将人参原料粉碎至粗粉,加入体积分数为50~70%的乙醇溶液浸泡,固液比1:10~1:20(kg/L计量),微波提取2~4次,每次的提取时间为5~9min,提取液静置后过滤,合并滤液,经微波减压蒸馏回收乙醇,得人参总皂苷粗品浸膏;加入该浸膏的5~10倍体积的水,于70~80℃微波发生器中加热1~3min,趁热过滤,滤液用乙醚除去其中的脂溶性成分,再用水饱和的正丁醇溶液萃取2~3次,微波减压蒸馏浓缩回收正丁醇,得人参总皂苷精品浸膏;
b.人参二醇型皂苷和人参三醇型皂苷的分离
将人参总皂苷精品浸膏加体积分数为10%的乙醇溶液稀释,使浸膏质量与乙醇溶液体积之比为1:10~1:18(kg/L计量),得稀释液,通过大孔吸附树脂柱,洗脱液流速为3mL/min,用体积分数为40%的乙醇溶液解析,所用乙醇体积为稀释液的两倍,得含量大于25%的人参三醇型皂苷洗;再用体积分数为80%以上的乙醇溶液解析,所用乙醇溶液体积为稀释液的两倍,得含量大于50%的人参二醇型皂苷洗脱液;
c.人参二醇型皂苷的降解
向洗脱液中加入乙酸,使乙酸在洗脱液中的体积分数为1%~5%,经温度为60~80℃,时间1.5~2h的水浴加热,反应后通过大孔吸附树脂柱,用水洗脱酸离子和其它溶于水的杂质,再用体积分数80%以上的乙醇溶液解析,洗脱液经微波减压蒸馏得到主要含Rg3和Rh2的人参皂苷混合物;
d.人参皂苷单体Rg3和Rh2的分离
对皂苷混合物采用常压硅胶柱分离,洗脱剂采用氯仿和甲醇混合液,分别得到Rg3和Rh2,再加甲醇溶液进一步溶解,达到使溶质溶解;加水重结晶2~3次,可得到含量90%以上的Rg3纯品和Rh2纯品。
2.如权利要求1所述的方法,其特征是所述的微波发生器为多模箱式微波发生器。
3.如权利要求1所述的方法,其特征是所述的微波提取功率控制在80~300W。
4.如权利要求1所述的方法,其特征是所述的氯仿和甲醇混合液的体积比为9.5∶0.5。
5.如权利要求1所述的方法,其特征是所述的大孔吸附树脂柱是通过已预处理的D101型大孔吸附树脂柱,柱床体积∶直径=4.5cm,柱长=50cm。
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