CN103232600B - 一种高折射率苯基硅树脂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种高折射率苯基硅树脂的制备方法，依次包括下述步骤：（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。本发明与现有技术相比，具有下述优点：1、反应工艺条件简单，易于控制，便于产业化；2、制备过程不需要加入溶剂，环保无污染；3、反应过程不需要水解反应，反应时间短；4、反应完成后直接过滤即可除去催化剂，无需中和、水洗去除催化剂，既简化工艺，又减少废水排放；5、制得的苯基硅树脂的折射率在1.56～1.60之间，具有高折射率、高透光率、耐辐射、耐高低温等优良性能。

Description

一种高折射率苯基硅树脂的制备方法
技术领域
本发明涉及有机高分子化合物，具体地说，涉及一种高折射率苯基硅树脂的制备方法。
背景技术
苯基硅树脂具有优良的电气绝缘性、憎水性、耐候性、耐高温低温性能、耐辐射性能以及生理惰性，此外还具有较高的折射率（可达到1.53），适合应用于发光二极管（LED）的封装。然而，现有的苯基硅树脂在制备过程中，大多存在下述问题：制备过程中产生大量酸性废水，或者需要采用大量溶剂作为反应介质，污染严重；制备工艺复杂繁琐，不易控制。而且，随着高功率高光效LED的发展，要求用于LED封装的苯基硅树脂具有更高折射率。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种高折射率苯基硅树脂的制备方法，这种制备方法操作工艺简单、环保无污染，并且制得的苯基硅树脂具有更高的折射率（可达到1.56～1.60）。采用的技术方案如下：
一种高折射率苯基硅树脂的制备方法，其特征在于依次包括下述步骤：
（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；
（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。
作为优选，上述苯基硅醇的结构通式为HO(R12SiO)n(R22SiO)m H，其中R1为苯基，n=1～30，R2为氢原子或1～6个碳原子的烃基，m=0～30。更优选上述苯基硅醇是二苯基硅二醇（其结构式为HO(Ph2SiO)H）。
作为优选，上述烷氧基硅烷为甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、三甲氧基氢硅烷、三乙氧基氢硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基三甲氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基三乙氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基三甲氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基甲基二甲氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基甲基二乙氧基硅烷、γ―甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ―甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、γ―甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ―甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-巯丙基三甲氧基硅烷、γ-巯丙基三乙氧基硅烷、γ-巯丙基甲基二甲氧基硅烷和γ-巯丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种或其中多种的组合。作为更佳选择，上述烷氧基硅烷为苯基三甲氧基硅烷。
优选上述步骤（1）中，以苯基硅醇和烷氧基硅烷总量100重量份计，其中苯基硅醇占20～80重量份，烷氧基硅烷占80～20重量份。
上述固体催化剂可以为酸性催化剂或碱性催化剂。
一优选方案中，上述固体催化剂是阳离子交换树脂、酸性沸石、酸性白土、酸性高岭土、酸性粘土、酸性硅藻土和固体磷酸盐硫酸盐中的一种或其中多种的组合。作为更佳选择，所用的固体催化剂为阳离子交换树脂。
另一优选方案中，上述固体催化剂是氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化铯、氢氧化钡、四甲基氢氧化铵和四甲基氢氧化磷中的一种或其中多种的组合。作为更佳选择，所用的固体碱性催化剂为氢氧化钠。
优选固体催化剂的用量为苯基硅醇和烷氧基硅烷总重量的0.1～20%。
步骤（1）中，缩聚反应是在搅拌的情况下进行的，缩聚反应的反应时间为1～16小时、反应温度为20～150℃。作为更佳选择，缩聚反应的反应时间为3～6小时、反应温度为20～120℃。
上述步骤（2）中，过滤去固体催化剂的方法是：使用过滤装置对反应液进行过滤，使用的过滤装置可以是装有滤纸或滤膜的布氏漏斗真空过滤系统，也可以是袋式过滤器、板式压滤器或精密过滤器。优先选用装有滤纸或滤膜的布氏漏斗真空过滤系统。
优选步骤（2）中，脱除低沸物在真空度为–0.075～–0.1MPa、温度为150～250℃的条件下进行。作为更佳选择，脱除低沸物在真空度为–0.095～–0.1MPa、温度为200℃的条件下进行。
上述步骤（2）中，所述的低沸物包括：反应副产物、未反应的苯基硅醇、未反应的烷氧基硅烷。
上述步骤（2）中，优选脱除低沸物后，将得到苯基硅树脂冷却至室温（25℃）。
本发明与现有技术相比，具有下述优点： 1、反应工艺条件简单，易于控制，便于产业化；2、制备过程不需要加入溶剂，环保无污染；3、反应过程不需要水解反应，反应时间短；4、反应完成后直接过滤即可除去催化剂，无需中和、水洗去除催化剂，既简化工艺，又减少废水排放；5、制得的苯基硅树脂的折射率在1.56～1.60之间，具有高折射率、高透光率、耐辐射、耐高低温等优良性能。
具体实施方式
实施例1
本实施例中，高折射率苯基硅树脂的制备方法依次包括下述步骤：
（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；
上述苯基硅醇是二苯基硅二醇（其结构式为HO(Ph2SiO)H），其用量为19.872g（克）。上述烷氧基硅烷为苯基三甲氧基硅烷，其用量为29.15g。上述固体催化剂为氢氧化钾，其用量为0.3g（固体催化剂的用量约为反应单体总重量的0.6%）。
缩聚反应是在搅拌的情况下进行的，缩聚反应的反应时间为4小时、反应温度为70℃。
（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。
过滤去固体催化剂的方法是：使用装有滤纸（滤纸是孔径为8-10微米的慢速滤纸）的布氏漏斗真空过滤系统，对反应所得的反应液抽滤5次，将固体催化剂（即氢氧化钾颗粒）过滤除去。
取过滤得到的滤液，再脱除其中的低沸物，脱除低沸物在真空度为–0.096MPa、温度为200℃的条件下进行2小时，得到苯基硅树脂。
脱除低沸物后，将得到苯基硅树脂冷却至室温（25℃）。
得到的苯基硅树脂的折射率为1.5917，收率为75%，GPC测得数均分子量为7100～8500。
批量生产时，按上述比例配备苯基硅醇、烷氧基硅烷和固体催化剂即可。
实施例2
本实施例中，高折射率苯基硅树脂的制备方法依次包括下述步骤：
（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；
上述苯基硅醇是二苯基硅二醇（其结构式为HO(Ph2SiO)H），其用量为19.872g（克）。上述烷氧基硅烷为乙烯基三甲氧基硅烷，其用量为17.75g。固体催化剂为阳离子交换树脂，其用量为5.64g（固体催化剂的用量约为反应单体总重量的15%）。
缩聚反应是在搅拌的情况下进行的，缩聚反应的反应时间为3小时、反应温度为90℃。
（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。
过滤去固体催化剂的方法是：使用装有滤纸（滤纸是孔径为8-10微米的慢速滤纸）的布氏漏斗真空过滤系统，对反应所得的反应液抽滤5次，将固体催化剂（即阳离子交换树脂）过滤除去。
取过滤得到的滤液，再脱除其中的低沸物，脱除低沸物在真空度为–0.096MPa、温度为180℃的条件下进行2小时，得到苯基硅树脂。
脱除低沸物后，将得到苯基硅树脂冷却至室温（25℃）。
得到的苯基硅树脂的折射率为1.5889，收率为74%，GPC测得数均分子量为4900～6100。
批量生产时，按上述比例配备苯基硅醇、烷氧基硅烷和固体催化剂即可。
实施例3
本实施例中，高折射率苯基硅树脂的制备方法依次包括下述步骤：
（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；
上述苯基硅醇的结构式为HO(CH3)2SiO(Ph2SiO)3Si(CH3)2OH，其用量为42.41g（克）。上述烷氧基硅烷为苯基三甲氧基硅烷，其用量为11.6g。上述固体催化剂为氢氧化钠，其用量为0.31g（固体催化剂的用量约为反应单体总重量的0.57%）。
缩聚反应是在搅拌的情况下进行的，缩聚反应的反应时间为4小时、反应温度为100℃。
（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。
过滤去固体催化剂的方法是：使用装有滤纸（滤纸是孔径为8-10微米的慢速滤纸）的布氏漏斗真空过滤系统，对反应所得的反应液抽滤5次，将固体催化剂（即氢氧化钠颗粒）过滤除去。
取过滤得到的滤液，再脱除其中的低沸物，脱除低沸物在真空度为–0.1MPa、温度为200℃的条件下进行2小时，得到苯基硅树脂。
脱除低沸物后，将得到的苯基硅树脂冷却至室温（25℃）。
得到的苯基硅树脂的折射率为1.5699，收率为92%，GPC测得数均分子量为2600～3900。
批量生产时，按上述比例配备苯基硅醇、烷氧基硅烷和固体催化剂即可。
实施例4
本实施例中，高折射率苯基硅树脂的制备方法依次包括下述步骤：
（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；
上述苯基硅醇是二苯基硅二醇（其结构式为HO(Ph2SiO)H），其用量为19.872g（克）。上述烷氧基硅烷为甲基三甲氧基硅烷，其用量为12.512g。上述固体催化剂为氢氧化钠，其用量为0.2g（固体催化剂的用量约为反应单体总重量的0.6%）。
缩聚反应是在搅拌的情况下进行的，缩聚反应的反应时间为3小时、反应温度为70℃。
（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。
过滤去固体催化剂的方法是：使用装有滤纸（滤纸是孔径为8-10微米的慢速滤纸）的布氏漏斗真空过滤系统，对反应所得的反应液抽滤5次，将固体催化剂（即氢氧化钠颗粒）过滤除去。
取过滤得到的滤液，再脱除其中的低沸物，脱除低沸物在真空度为–0.098MPa、温度为170℃的条件下进行2小时，得到苯基硅树脂。
脱除低沸物后，将得到苯基硅树脂冷却至室温（25℃）。
得到的苯基硅树脂的折射率为1.5606，收率为75.3%，GPC测得数均分子量为7700～9200。
批量生产时，按上述比例配备苯基硅醇、烷氧基硅烷和固体催化剂即可。
实施例5
本实施例中，高折射率苯基硅树脂的制备方法依次包括下述步骤：
（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；
上述苯基硅醇的结构式为HO(Ph2SiO)12[Si(CH3)2O]8H，其用量为35.83g（克）。上述烷氧基硅烷为苯基三甲氧基硅烷，其用量为9.33g。上述固体催化剂为氢氧化钡，其用量为0.27g（固体催化剂的用量约为反应单体总重量的0.6%）。
缩聚反应是在搅拌的情况下进行的，缩聚反应的反应时间为10小时、反应温度为120℃。
（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。
过滤去固体催化剂的方法是：使用装有疏水性聚四氟乙烯滤芯的精密过滤器（滤芯的孔径为1-5微米），对反应所得的反应液过滤5次，将固体催化剂（酸性白土）过滤除去。
取过滤得到的滤液，再脱除其中的低沸物，脱除低沸物在真空度为–0.096MPa、温度为200℃的条件下进行2小时，得到苯基硅树脂。
脱除低沸物后，将得到苯基硅树脂冷却至室温（25℃）。
得到的苯基硅树脂的折射率为1.5751，收率为87%，GPC测得数均分子量为7300-8900。
批量生产时，按上述比例配备苯基硅醇、烷氧基硅烷和固体催化剂即可。
实施例6
本实施例中，高折射率苯基硅树脂的制备方法依次包括下述步骤：
（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；
上述苯基硅醇是二苯基硅二醇（其结构式为HO(Ph2SiO)H），其用量为19.872g（克）。上述烷氧基硅烷为三甲氧基氢硅烷，其用量为13.5g。上述固体催化剂为酸性白土，其用量为3g（固体催化剂的用量约为反应单体总重量的9%）。
缩聚反应是在搅拌的情况下进行的，缩聚反应的反应时间为4小时、反应温度为60℃。
（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。
过滤去固体催化剂的方法是：使用装有尼龙滤袋的袋式过滤器（滤袋的孔径为1-5微米），对反应所得的反应液过滤5次，将固体催化剂（即酸性白土）过滤除去。
取过滤得到的滤液，再脱除其中的低沸物，脱除低沸物在真空度为–0.097MPa、温度为180℃的条件下进行2小时，得到苯基硅树脂。
脱除低沸物后，将得到苯基硅树脂冷却至室温（25℃）。
得到的苯基硅树脂的折射率为1.5624，收率为72%，GPC测得数均分子量为2100～3300。
批量生产时，按上述比例配备苯基硅醇、烷氧基硅烷和固体催化剂即可。
实施例7
本实施例中，高折射率苯基硅树脂的制备方法依次包括下述步骤：
（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；
上述苯基硅醇的结构式为HO(CH3)2SiO(Ph2SiO)3Si(CH3)2OH，其用量为42.41g（克）。上述烷氧基硅烷为γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基三甲氧基硅烷，其用量为29.15g。固体催化剂为氢氧化钠，其用量为0.13g（固体催化剂的用量约为反应单体总重量的0.18%）。
缩聚反应是在搅拌的情况下进行的，缩聚反应的反应时间为5小时、反应温度为120℃。
（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。
过滤去固体催化剂的方法是：使用装有疏水性聚四氟乙烯滤芯的精密过滤器（滤芯的孔径为1-5微米），对反应所得的反应液过滤5次，将固体催化剂（即氢氧化钾颗粒）过滤除去。
取过滤得到的滤液，再脱除其中的低沸物，脱除低沸物在真空度为–0.098MPa、温度为200℃的条件下进行2小时，得到苯基硅树脂。
脱除低沸物后，将得到苯基硅树脂冷却至室温（25℃）。
得到的苯基硅树脂，折射率为1.5608，收率70%，GPC测得数均分子量为1900～2800。
批量生产时，按上述比例配备苯基硅醇、烷氧基硅烷和固体催化剂即可。

Claims (7)

1. 一种高折射率苯基硅树脂的制备方法，其特征在于依次包括下述步骤：
（1）以苯基硅醇和烷氧基硅烷为单体，在固体催化剂的作用下进行缩聚反应；
所述苯基硅醇的结构通式为HO(R12SiO)n(R22SiO)mH，其中R1为苯基，n=1～30，R2为氢原子或1～6个碳原子的烃基，m=0～30；
所述烷氧基硅烷为甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、三甲氧基氢硅烷、三乙氧基氢硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基三甲氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基三乙氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基三甲氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基甲基二甲氧基硅烷、γ―(2,3-环氧丙氧基) 丙基甲基二乙氧基硅烷、γ―甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ―甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、γ―甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ―甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-巯丙基三甲氧基硅烷、γ-巯丙基三乙氧基硅烷、 γ-巯丙基甲基二甲氧基硅烷和γ-巯丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种或其中多种的组合；
缩聚反应是在搅拌的情况下进行的，缩聚反应的反应时间为1～16小时、反应温度为20～150℃；
（2）缩聚反应结束后，过滤去所得到的反应液中的固体催化剂，再脱除反应液中的低沸物，即得到高折射率的苯基硅树脂。
2.根据权利要求1所述的苯基硅树脂的制备方法，其特征是：所述苯基硅醇是二苯基硅二醇。
3. 根据权利要求1所述的苯基硅树脂的制备方法，其特征是：步骤（1）中，以苯基硅醇和烷氧基硅烷总量100重量份计，其中苯基硅醇占20～80重量份，烷氧基硅烷占80～20重量份。
4. 根据权利要求1所述的苯基硅树脂的制备方法，其特征是：所述固体催化剂是阳离子交换树脂、酸性沸石、酸性白土、酸性高岭土、酸性粘土、酸性硅藻土和固体磷酸盐硫酸盐中的一种或其中多种的组合。
5. 根据权利要求1所述的苯基硅树脂的制备方法，其特征是：所述固体催化剂是氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化铯、氢氧化钡、四甲基氢氧化铵和四甲基氢氧化磷中的一种或其中多种的组合。
6. 根据权利要求1所述的苯基硅树脂的制备方法，其特征是：所述固体催化剂的用量为苯基硅醇和烷氧基硅烷总重量的0.1～20%。
7. 根据权利要求1所述的苯基硅树脂的制备方法，其特征是：步骤（2）中，脱除低沸物在真空度为–0.075～–0.1MPa、温度为150～250℃的条件下进行。
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