CN102146091B - 双硅烷偶联剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类双硅烷偶联剂及其制备方法。本发明以含氢硅烷与二烯烃为反应原料，以载体负载氯铂酸配合物为催化剂，在羧酸类物质存在下，于60℃～90℃滴加反应，滴加完毕持续反应2h～8h，即得到双硅烷偶联剂。本发明所制备的双硅烷是不含功能基的双硅烷，是含氢硅烷与两端为双键的二烯烃通过硅氢加成反应制得。本发明制备所得的双硅烷偶联剂能提供更高的交联密度、更好的附着力、以及更好的水解稳定性，不仅赋予改性材料更好的憎水性，而且能够有效提高电绝缘性，克服了现有乙烯基硅烷偶联剂易脆、弹性不好的缺陷。本发明的制备方法路线简单、可行，催化剂可以回收再利用，对环境友好，安全性能高。

Description

双硅烷偶联剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及硅烷偶联剂，具体指一类新型双硅烷偶联剂及其制备方法。
背景技术
硅烷偶联剂最早是作为玻璃纤维增强塑料中玻璃纤维的处理剂而开发的。自20世纪中期开发至今，品种相当繁多，仅已知结构的硅烷偶联剂就有100多种，成为近年来发展较快的一类有机硅产品。
传统单硅烷偶联剂中用得较多的品种是乙烯基硅烷、氨基硅烷、甲基丙烯酰氧基硅烷等。但现有乙烯基硅烷偶联剂由硅氯仿和带有反应性基团的不饱和烯烃在铂氯酸催化下加成，再经醇解而得，所制得的乙烯基硅烷偶联剂易脆、弹性不好，在使用时受到限制。同时现有乙烯基硅烷偶联剂在制备过程中的反应诱导期长，同时催化剂回收难，对环境不友好。
双硅烷偶联剂，与传统单硅烷偶联剂相比，它能提供更高的交联密度、更好的附着力、以及更好的水解稳定性。据文献报道，双硅烷偶联剂的水解稳定性要比传统硅烷的水解稳定性高出将近10万倍。通常，双硅烷与传统硅烷配合使用，能够得到更好的效果。
US6261638描述了多功能基硅烷(包括双硅烷)用于金属防腐的组合物及其方法，利用双硅烷的0.1％(体积比)的溶液预先进行处理，该溶液的pH低于7，并以1，2-双三乙氧基硅基乙烷为例说明这类硅烷能够大大提高金属在氯化钠溶液中的抗腐蚀性。若与3-氨丙基三乙氧基硅烷配合使用，则效果更明显。该专利虽描述了双硅烷的特性及用途，但是没有描述双硅烷的制备方法，国内也鲜见有文献报道此类硅烷的制备方法。
发明内容
本发明的目的为了克服上述问题，提供了一种新型双硅烷偶联剂及其制备方法。
为了实现上述目的，本发明提供了一种如式I所示的双硅烷偶联剂：
R1 aR2 (3-a)SiCH2CH2RCH2CH2SiR1 aR2 (3-a)(I)
式中，R为C1～C8的直链或支链的烷基、环烷基或芳基；R1、R2为选自C1～C8的直链或支链的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、三甲基硅基或甲氧烷氧基，R1和R2可以相同或不同，且a为0～3的整数。
本发明还提供了一种制备式I所述的双硅烷偶联剂的方法，以含氢硅烷与二烯烃为反应原料，以载体负载氯铂酸配合物为催化剂，在羧酸类物质存在下，于60℃～90℃滴加反应，滴加完毕持续反应2h～8h，即得到式I的双硅烷偶联剂。
本发明中含氢硅烷与二烯烃的反应式：
Figure BDA0000045331280000021
Figure BDA0000045331280000022
作为本发明反应原料的含氢硅烷，其结构为：
HSiR1 aR2 (3-a)
式中，R1、R2为选自C1～C8的直链或支链的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、三甲基硅基或甲氧烷氧基，R1和R2可以相同或不同，且a为0～3的整数。
作为本发明反应原料的二烯烃，其结构为：
H2C＝CHRCH＝CH2
式中，R为C1～C8的直链或支链的烷基、环烷基或芳基。
所用含氢硅烷与二烯烃的摩尔比为2.05～2.15∶1。
作为本发明的催化剂为载体负载氯铂酸配合物。所述载体为硅胶、分子筛、单臂碳纳米管、活性炭、氧化铝或二氧化钛。所述氯铂酸配合物为氯铂酸/异丙醇/四甲基二乙烯基硅氧烷、氯铂酸/异丙醇/聚乙二醇、氯铂酸/异丙醇/三苯基磷、氯铂酸/异丙醇/N，N-二甲基苯胺、氯铂酸/异丙醇/三乙胺、氯铂酸/异丙醇/三丁胺或氯铂酸/异丙醇/乙酰丙酮。所述载体与氯铂酸配合物的质量比为30∶1。
作为本发明的助催化剂羧酸类物质为选自醋酸、丙酸、丁酸、丁二酸或己二酸。
所用氯铂酸配合物的加入量为二烯烃质量的0.002％～0.008％；所用羧酸类物质的加入量为二烯烃质量的0.04％～0.16％。
本发明优选的技术方案是，以三甲氧基氢硅烷和1，5-己二烯为反应原料，以5A分子筛负载氯铂酸/异丙醇/四甲基二乙烯基硅氧烷为催化剂，在醋酸存在下，于60℃～90℃滴加反应，滴加完毕持续反应2h～8h，得到如下式所示的双硅烷偶联剂：
Figure BDA0000045331280000031
本发明另一优选的技术方案是，以三乙氧基氢硅烷和1，7-辛二烯为反应原料，以氯铂酸/异丙醇/四甲基二乙烯基硅氧烷为催化剂，在醋酸存在下，于60℃～90℃滴加反应，滴加完毕持续反应2h～8h，得到如下式所示的双硅烷偶联剂：
Figure BDA0000045331280000041
本发明的有益效果：本发明所制备的双硅烷是不含功能基的双硅烷，是含氢硅烷与两端为双键的二烯烃通过硅氢加成反应制得。本发明制备所得的双硅烷偶联剂能提供更高的交联密度、更好的附着力、以及更好的水解稳定性，不仅赋予改性材料更好的憎水性，而且能够有效提高电绝缘性，克服了现有乙烯基硅烷偶联剂易脆、弹性不好的缺陷。本发明的制备方法路线简单、可行，催化剂可以回收再利用，对环境友好，安全性能高。
具体实施方式
以下通过具体实施例来进一步说明本发明：
实施例1
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，5-己二烯82g(1mol)、5A分子筛负载氯铂酸/异丙醇/四甲基二乙烯基硅氧烷0.123g和醋酸0.082g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至70℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加三甲氧基氢硅烷，共计256.2g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应2.5小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物A。
收率为：78.81％。
产物A结构式如下：
Figure BDA0000045331280000051
合成的化合物为无色液体。元素分析及NMR分析结果如下：
元素分析C12H30O6Si2实测值(真实值)/％：C44.14(44.15)，H9.26(9.25)，O29.40(29.41)，Si17.20(17.19)。
1H-NMR(δ/ppm)：3.55(s，3Ha)，0.58(t，2Hb)，1.30(m，2Hc)，1.29(m，2Hd)，1.29(m，2He)，1.30(m，2Hf)，0.58(t，2Hg)。
实施例2
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，5-己二烯82g(1mol)，氯铂酸/异丙醇/聚乙二醇0.123g和醋酸0.082g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至85℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加三乙氧基氢硅烷，共计344.4g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物B。
收率为：75.84％。
产物B结构式如下：
Figure BDA0000045331280000052
合成的化合物为无色液体。元素分析及NMR分析结果如下：
元素分析C18H42O6Si2实测值(真实值)/％：C52.64(52.65)，H10.31(10.30)，O23.37(23.38)，Si13.68(13.67)。
1H-NMR(δ/ppm)：1.22(t，3Ha)，3.83(q，2Hb)，0.58(t，2Hc)，1.30(m，2Hd)，1.29(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.30(m，2Hg)，0.58(t，2Hh)。
实施例3
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，5-己二烯82g(1mol)、氯铂酸/异丙醇/三苯基磷0.123g和醋酸0.082g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至85℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加甲基二甲氧基硅烷，共计222.6g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物C。
收率为：76.12％。
产物C结构式如下：
Figure BDA0000045331280000061
合成的化合物为无色液体。元素分析及NMR分析结果如下：
元素分析C12H30O4Si2实测值(真实值)/％：C48.93(48.92)，H10.27(10.28)，O21.73(21.74)，Si19.07(19.08)。
1H-NMR(δ/ppm)：0.14(s，3Ha)，3.55(s，3Hb)，1.30(t，2Hc)，1.30(qm，2Hd)，1.29(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.30(m，2Hg)，1.30(t，2Hh)。
实施例4
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，5-己二烯82g(1mol)，氯铂酸/异丙醇/三乙胺0.123g和醋酸0.082g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至85℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加缓慢滴加甲基二乙氧基硅烷，共计281.4g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物D。
收率为：73.65％。
产物D结构式如下：
Figure BDA0000045331280000071
合成的化合物为无色液体。元素分析及NMR分析结果如下：
元素分析C16H38O4Si2实测值(真实值)/％：C54.81(54.80)，H10.92(10.91)，O18.25(18.26)，Si16.02(16.03)。
1H-NMR(δ/ppm)：0.14(s，3Ha)，3.83(t，2Hb)，1.22(q，3Hc)，1.30(t，2Hd)，1.30(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.29(m，2Hg)，1.30(m，2Hh)，1.30(t，2Hi)。
实施例5
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，6-庚二烯96g(1mol)、氯铂酸/异丙醇/N，N-二甲基苯胺0.144g和醋酸0.096g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至85℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加三甲氧基氢硅烷，共计256.2g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物E。
收率为：77.13％。
产物E结构式如下：
Figure BDA0000045331280000081
合成的化合物为无色液体。元素分析及NMR分析结果如下：
元素分析C13H32O6Si2实测值(真实值)/％：C45.85(45.84)，H9.47(9.46)，O28.19(28.20)，Si16.49(16.50)。
1H-NMR(δ/ppm)：3.55(s，3Ha)，0.58(t，2Hb)，1.30(m，2Hc)，1.29(m，2Hd)，1.29(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.30(m，2Hg)，0.58(t，2Hh)。
实施例6
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，6-庚二烯96g(1mol)、氯铂酸/异丙醇/三丁胺0.144g和醋酸0.096g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至75℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加三乙氧基氢硅烷，共计344.4g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物F。
收率为：74.24％。
产物F结构式如下：
Figure BDA0000045331280000082
合成的化合物为无色液体。元素分析及NMR分析结果如下：
元素分析C19H44O6Si2实测值(真实值)/％：C53.73(53.74)，H10.44(10.43)，O22.60(22.59)，Si13.23(13.24)。
1H-NMR(δ/ppm)：1.22(t，3Ha)，3.83(q，2Hb)，0.58(t，2Hc)，1.30(m，2Hd)，1.29(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.29(m，2Hg)，1.30(m，2Hh)，0.58(t，2Hi)。
实施例7
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，6-庚二烯96g(1mol)、氯铂酸/异丙醇/三丁胺0.144g和醋酸0.096g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至75℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加甲基二甲氧基氢硅烷，共计222.6g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物F。
收率为：75.24％。
产物F结构式如下：
Figure BDA0000045331280000091
合成的化合物为无色液体。元素分析及NMR分析结果如下：
元素分析C13H32O4Si2实测值(真实值)/％：C50.60(50.61)，H10.45(10.44)，O20.74(20.73)，Si18.20(18.21)。
1H-NMR(δ/ppm)：0.14(s，3Ha)，3.55(s，3Hb)，1.30(t，2Hc)，1.30(m，2Hd)，1.29(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.30(m，2Hg)，1.30(t，2Hh)。
实施例8
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，7-辛二烯110g(1mol)、氯铂酸/异丙醇/乙酰丙酮0.165g和醋酸0.011g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至85℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加三甲氧基氢硅烷，共计256.2g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物G。
收率为：77.81％。
产物G结构式如下：
Figure BDA0000045331280000101
元素分析C14H34O6Si2实测值(真实值)/％：C47.42(47.41)，H9.66(9.67)，O27.07(27.08)，Si15.84(15.85)。
1H-NMR(δ/ppm)：3.55(s，3Ha)，0.58(t，2Hb)，1.30(m，2Hc)，1.29(m，2Hd)，1.29(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.29(m，2Hg)，1.30(m，2Hh)，0.58(t，2Hi)。
实施例9
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，7-辛二烯110g(1mol)、氯铂酸/异丙醇/四甲基二乙烯基硅氧烷0.165g和醋酸0.011g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至85℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加三乙氧基氢硅烷，共计344.4g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物I。
收率为：73.68％。
产物I结构式如下：
Figure BDA0000045331280000111
元素分析C20H46O6Si2实测值(真实值)/％：C54.75(54.76)，H10.57(10.58)，O21.88(21.87)，Si12.80(12.79)。
1H-NMR(δ/ppm)：1.22(t，3Ha)，3.83(q，2Hb)，0.58(t，2Hc)，1.30(m，2Hd)，1.29(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.29(m，2Hg)，1.29(m，2Hh)，1.30(m，2Hi)，0.58(t，2Hj)。
实施例10
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，7-辛二烯110g(1mol)、氯铂酸/异丙醇/四甲基二乙烯基硅氧烷0.165g和醋酸0.011g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至85℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加甲基二甲氧基氢硅烷，共计222.6g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物J。
收率为：74.50％。
产物J结构式如下：
Figure BDA0000045331280000112
元素分析C14H34Si2O4实测值(真实值)/％：C52.13(52.14)，H10.62(10.61)，O19.84(19.84)，Si17.41(17.40)。
1H-NMR(δ/ppm)：0.14(s，3Ha)，3.55(s，3Hb)，1.30(t，2Hc)，1.30(m，2Hd)，1.29(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.29(m，2Hg)，1.29(m，2Hh)，1.30(m，2Hi)，1.30(t，2Hj)。
实施例11
氮气保护下，在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗、电动搅拌、电热套的四口圆底烧瓶中加入1，7-辛二烯110g(1mol)、氯铂酸/异丙醇/四甲基二乙烯基硅氧烷0.165g和醋酸0.011g，开启电动搅拌、电热套，缓慢升温，当温度升至85℃时，开启恒压漏斗控制阀，缓慢滴加甲基二乙氧基氢硅烷，共计281.4g(2.1mol)。滴加完毕，持续反应4小时。反应完毕，将混合液进行减压蒸馏抽提纯化得产物K。
收率为：72.50％。
产物K结构式如下：
Figure BDA0000045331280000121
元素分析C18H42O4Si2实测值(真实值)/％：C57.09(57.08)，H11.18(11.19)，O16.90(16.89)，Si14.83(14.84)。
1H-NMR(δ/ppm)：0.14(s，3Ha)，1.22(t，3Hb)，3.83(q，2Hc)，1.30(t，2Hd)，1.30(m，2He)，1.29(m，2Hf)，1.29(m，2Hg)，1.29(m，2Hh)，1.29(m，2Hi)，1.30(m，2Hj)，1.30(t，2Hk)。
实施例12
用丙酸代替醋酸，进行实施例1的步骤，收率为78.23％。
实施例13
用丁酸代替醋酸，进行实施例1的步骤，收率为77.96％。
实施例14
用丁二酸代替醋酸，进行实施例1的步骤，收率为79.13％。
实施例15
用己二酸代替醋酸，进行实施例1的步骤，收率为77.47％。
对比实施例1
使用实施例1回收所得的5A分子筛负载氯铂酸/异丙醇/四甲基二乙烯基硅氧烷作为催化剂，进行实施例1的步骤，收率76.92％。
对比实施例2
使用实施例1回收所得的5A分子筛负载氯铂酸/异丙醇/聚乙二醇配合物作为催化剂，进行实施例1的步骤，收率73.84％。
对比实施例3
使用实施例1回收所得的5A分子筛负载氯铂酸/异丙醇/三苯基磷作为催化剂，进行实施例1的步骤，收率74.23％。
对比实施例4
使用实施例1回收所得的5A分子筛负载氯铂酸/异丙醇/三乙胺作为催化剂，进行实施例1的步骤，收率71.59％。
对比实施例5
使用实施例1回收所得的5A分子筛负载氯铂酸/异丙醇/N，N-二甲基苯胺作为催化剂，进行实施例1的步骤，收率75.31％。
对比实施例6
使用实施例1回收所得的5A分子筛负载氯铂酸/异丙醇/三丁胺作为催化剂，进行实施例1的步骤，收率73.12％。
对比实施例7
使用实施例1回收所得的5A分子筛负载氯铂酸/异丙醇/乙酰丙酮作为催化剂，进行实施例1的步骤，收率72.95％。

Claims (6)

1.一种制备式I所述双硅烷偶联剂的方法，以含氢硅烷与二烯烃为反应原料，以载体负载氯铂酸配合物为催化剂，在羧酸类物质存在下，于60℃～90℃滴加反应，滴加完毕持续反应2h～8h，即得到式I的双硅烷偶联剂，其反应式为：
R为C1～C8的直链或支链的烷基、环烷基或芳基；R1、R2为选自C1～C8的直链或支链的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、三甲基硅基或甲氧烷氧基，R1和R2可以相同或不同，且a为0～3的整数；所述羧酸类物质为醋酸、丙酸、丁酸、丁二酸或已二酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述含氢硅烷与二烯烃的摩尔比为2.05～2.15：1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述载体为硅胶、分子筛、单臂碳纳米管、活性炭、氧化铝或二氧化钛。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述氯铂酸配合物为氯铂酸/异丙醇/四甲基二乙烯基硅氧烷、氯铂酸/异丙醇/聚乙二醇、氯铂酸/异丙醇/三苯基磷、氯铂酸/异丙醇/N,N-二甲基苯胺、氯铂酸/异丙醇/三乙胺、氯铂酸/异丙醇/三丁胺或氯铂酸/异丙醇/乙酰丙酮。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述载体与氯铂酸配合物的质量比为30：1。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述氯铂酸配合物的加入量为二烯烃质量的0.002%～0.008%；所述羧酸类物质的加入量为二烯烃质量的0.04%～0.16%。
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