CN110128464A - 一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法，属于硅烷交联剂制备技术领域。本发明是在一定温度、催化剂和引发剂条件下，将1,3,5,7‑四甲基环四硅氧烷与原甲酸三甲酯通过裂解断链和酯交换反应得到甲基二甲氧基硅烷，同时反应过程中加入稳定剂来抑制歧化反应。后经过常压蒸馏收集60~61℃馏分，得到99.5%以上含量的甲基二甲氧基硅烷产品。以该方法制备甲基二甲氧基硅烷，工艺简单、设备要求低、效率高，且无腐蚀性物质和高沸物产生，不含游离氯，是一种安全环保的生产方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法，属于硅烷交联剂制备技术领域。
背景技术
甲基二甲氧基硅烷是合成改性硅油、改性树脂的一种重要有机硅中间体,其分子结构中既含有可水解的硅甲氧基（Si-OCH3），又含有活泼的硅氢键（Si-H），通过硅氢键与一系列烯类单体发生硅氢加成反应，可引入不同的官能团，得到各种硅烷偶联剂，有利于加速发展改性有机硅产品；同时由于具有适宜的水解速度，可实现深层固化，是一种性能优异的封端剂，用作聚醚封端可得到目前大火的有机硅改性聚醚密封胶基础胶。此外，甲基二甲氧基硅烷与四乙氧基硅烷的混合物在酸性条件下水解聚合可得到高比表面的硅碳凝胶玻璃体。
国外甲基二甲氧基硅烷已实现工业生产并得到广泛的应用，因此它的合成技术倍受国内厂家的关注。目前文献资料报道的甲基二甲氧基硅烷制备方法主要有以下三种：
第一种方法是由甲基二氯硅烷醇解制得。如专利号为US 4471133A的专利介绍，采用连续酯化法将甲基二氯硅烷与甲醇在塔式反应器中充分反应，同时塔顶排出氯化氢气体，塔底得到甲基二甲氧基硅烷粗品，通过进一步蒸馏分离即可得到产品。此法原料易得，成本较低，但由于反应副产大量的氯化氢，会造成设备腐蚀，且低沸点原料易堵塞吸收塔，形成大量硅渣难以清除；同时在氯化氢存在下，甲基二甲氧基硅烷中的Si-H键易被甲醇醇解，生成副产物甲基三甲氧基硅烷并放出氢气，存在安全隐患；而且，未及时排出的氯化氢与甲醇反应生成的水会导致产物水解、缩聚，严重影响目标产物的收率，故此法应用于工业化生产仍有诸多难点。
第二种方法是由甲基二氯硅烷与甲基三甲氧基硅烷通过基团交换反应制得。如专利号为CN 02139223的专利介绍，使甲基二氯硅烷与甲基三甲氧基硅烷在反应器中充分接触，反应温度30~120℃，得到主产物甲基二甲氧基硅烷及甲基二甲氧基氯硅烷等副产物，再通过连续分离收集甲基二甲氧基硅烷成品。此法工艺相对简单，成本也不高，但反应过程中不可避免会产生甲基甲氧基氯硅烷、甲基二甲氧基氯硅烷等副产物，造成产品分离困难、收率较低等问题，难以投入工业化生产。
第三种方法是通过烷氧基硅烷对含氢聚硅氧烷进行解聚反应制得。如专利号为EP102061的专利介绍，含氢硅油与甲基三甲氧基硅烷在四丁氧基锆催化下于100~200℃混料反应约3h，反应过程中将产物迅速馏出以抑制副反应，收集60~61℃馏分即为甲基二甲氧基硅烷产品。此法工艺简单，无腐蚀性物质产生，且收率能达到86%，但反应会产生大量难以处理的高沸物，且有少量甲醇副产难以与产品彻底分离；同时由于是高温反应，能耗大也是不可忽视的问题，因此工业化生产意义不大。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种工艺更简单，生产效率高，对设备要求低，且无腐蚀性物质和高沸物产生，适合工业化生产的甲基二甲氧基硅烷的制备方法。
本发明的技术方案是：
一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、在带有磁力搅拌装置和蒸馏装置的500mL三口烧瓶中，将1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、原甲酸三甲酯按一定的摩尔比加入反应器中，同时加入一定量的催化剂、引发剂和稳定剂；
2）、开启搅拌，并将体系温度升至50~60℃保温反应3-5h；
3）、3-5h保温反应后；缓慢升温至80~90℃，在该温度下继续反应1h；反应过程所得馏分即为合成粗品；
4）、对合成粗品进行常压蒸馏， 60-61℃温度段所收集馏分即为甲基二甲氧基硅烷产品。
所述的三口烧瓶口处依次连接蒸馏头、直型冷凝管、尾接管和接收瓶，以便反应同时收集所有馏出产物。
步骤（1）中摩尔比为1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷与原甲酸三甲酯的摩尔比，原甲酸三甲酯可适当过量，一般为1:2.6~6，优选为1:4。
步骤（1）中催化剂为浓硫酸、对甲苯磺酸等强酸类催化剂，优选为浓硫酸；用量（文中若没有特别提及，均为质量分数）一般为原料总量的0.1%~5%，优选为0.2%~1%。
步骤（1）中引发剂为甲醇，用量一般为原料总量的1%~5%，优选为2%~3%。
步骤（1）中稳定剂为甲基（乙基）缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、环氧苯乙烯、1,2-环氧-3-苯基丙烷、乙二醇缩水甘油醚等环氧化合物的一种，优选为苯基缩水甘油醚；用量一般为原料总量的0.01%~1%，优选为0.1%~0.5%。
本发明的反应方程式如下：
可能发生的副反应如下：
本发明的反应原理如下：
在一定温度、催化剂和引发剂条件下，1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、原甲酸三甲酯通过裂解断链和酯交换反应得到甲基二甲氧基硅烷，同时加入少量稳定剂抑制副反应发生。
甲基二甲氧基硅烷分子中的Si-H键及甲氧基的反应性非常活泼，空气中的水分引起脱氢反应生成甲基三甲氧基硅烷，同时放出氢气，存在一定的安全风险，因此反应原料和装置的干燥至关重要；同时加入少量稳定剂能有效抑制产品发生歧化反应，避免甲基三甲氧基硅烷的产生，有效提高产品收率。
本发明的有益效果在于：
甲基二甲氧基硅烷的制备方法工艺简单、对设备无腐蚀，且能耗低、效率高，符合绿色环保的生产理念。跟酯化法相比，反应过程中避免了腐蚀性气体氯化氢的产生，无需利用冷凝装置，降低了对设备的要求，且无脱氢副反应发生，反应过程更加安全；跟交换法相比，反应收率更高，且产品更易通过蒸馏直接分离，无氯离子引入；跟裂解法相比，产品收率接近理论收率，纯度高达99.5%以上，且无高沸物产生。综上所述，本发明所述方法克服了现有制备方法的诸多问题，提高了产品质量，满足了下游产品需求，适合工业化生产。
具体实施方式
实施例1：
在带有磁力搅拌装置和蒸馏装置的500mL三口烧瓶中依次加入1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷120g、原甲酸三甲酯212g、甲醇6.64g、苯基缩水甘油醚0.33g和浓硫酸1.33g。开启搅拌，并将体系温度升至55℃反应4h；随后缓慢升温至80℃继续反应1h。从加热开始到反应终了，用接收瓶收集全部馏分即为合成粗品。粗品随后进行常压蒸馏，收集60~61℃馏分，可得到210.2g甲基二甲氧基硅烷产品。通过GC分析，产品摩尔收率为98.6%，主含量99.5%。
实施例2：
在带有磁力搅拌装置和蒸馏装置的500mL三口烧瓶中依次加入1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷120g、原甲酸三甲酯212g、甲醇3.32g、甲基（乙基）缩水甘油醚0.33g和浓硫酸1.66g。开启搅拌，并将体系温度升至60℃反应4.5h；随后缓慢升温至85℃继续反应1h。从加热开始到反应终了，用接收瓶收集全部馏分即为合成粗品。粗品随后进行常压蒸馏，收集60~61℃馏分，可得到207.0g甲基二甲氧基硅烷产品。通过GC分析，产品摩尔收率为96.9%，主含量99.3%。稳定剂为、环氧苯乙烯、1,2-环氧-3-苯基丙烷、乙二醇缩水甘油醚等环氧化合物。
实施例3：
在带有磁力搅拌装置和蒸馏装置的500mL三口烧瓶中依次加入1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷120g、原甲酸三甲酯212g、甲醇9.96g、乙二醇缩水甘油醚0.66g和对甲苯磺酸0.67g。开启搅拌，并将体系温度升至50℃反应5h；随后缓慢升温至90℃继续反应1h。从加热开始到反应终了，用接收瓶收集全部馏分即为合成粗品。粗品随后进行常压蒸馏，收集60~61℃馏分，可得到208.4g甲基二甲氧基硅烷产品。通过GC分析，产品摩尔收率为97.4%，主含量99.1%。
实施例4：
在带有磁力搅拌装置和蒸馏装置的500mL三口烧瓶中依次加入1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷120g、原甲酸三甲酯212g、甲醇9.96g、1,2-环氧-3-苯基丙烷1.66g和浓硫酸1.66g。开启搅拌，并将体系温度升至50℃反应3.5h；随后缓慢升温至80℃继续反应1h。从加热开始到反应终了，用接收瓶收集全部馏分即为合成粗品。粗品随后进行常压蒸馏，收集60~61℃馏分，可得到209.2g甲基二甲氧基硅烷产品。通过GC分析，产品摩尔收率为97.9%，主含量99.2%。
实施案例5：
在带有磁力搅拌装置和蒸馏装置的500mL三口烧瓶中依次加入1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷120g、原甲酸三甲酯212g、甲醇3.32g、环氧苯乙烯2.66g和对甲苯磺酸0.99g。开启搅拌，并将体系温度升至60℃反应5h；随后缓慢升温至90℃继续反应1h。从加热开始到反应终了，用接收瓶收集全部馏分即为合成粗品。粗品随后进行常压蒸馏，收集60~61℃馏分，可得到207.9g甲基二甲氧基硅烷产品。通过GC分析，产品摩尔收率为97.6%，主含量99.5%。
Claims (6)
1.一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、在带有磁力搅拌装置和蒸馏装置的500mL三口烧瓶中，将1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、原甲酸三甲酯按一定的摩尔比加入反应器中，同时加入一定量的催化剂、引发剂和稳定剂；
2）、开启搅拌，并将体系温度升至50~60℃保温反应3-5h；
3）、3-5h保温反应后；缓慢升温至80~90℃，在该温度下继续反应1h；反应过程所得馏分即为合成粗品；
4）、对合成粗品进行常压蒸馏， 60-61℃温度段所收集馏分即为甲基二甲氧基硅烷产品。
2.根据权利要求1所述的一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述的三口烧瓶口处依次连接蒸馏头、直型冷凝管、尾接管和接收瓶，以便反应同时收集所有馏出产物。
3.根据权利要求1所述的一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷与原甲酸三甲酯的摩尔比为1:2.6~6。
4.根据权利要求1所述的一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为浓硫酸、对甲苯磺酸中的一种；用量为原料总量的0.1%~5%。
5.根据权利要求1所述的一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述的引发剂为甲醇，用量为原料总量的1%~5%。
6.根据权利要求1所述的一种甲基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述的稳定剂为甲基（乙基）缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、环氧苯乙烯、1,2-环氧-3-苯基丙烷、乙二醇缩水甘油醚的任一种，用量为原料总量的0.01%~1%。
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