KR102411928B1 - 중합성 실란 화합물 - Google Patents
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Abstract
[과제] 경화물이 고굴절률 및 저아베수를 나타내고, 더욱 높은 투명성을 갖는 성형체를 제작하기에 호적한 중합성 조성물에 이용되는, 신규한 중합성 실란 화합물을 제공한다.
[해결수단] 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물, 이 중합성 실란 화합물의 중축합물인 폴리실록산.
(식 중, X는 중합성 이중결합을 갖는 치환기를 적어도 1개 갖는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 또는 페난트릴기를 나타내고, Ar1은 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음), 또는 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)를 나타내고, R1은 메틸기, 에틸기, 또는 이소프로필기를 나타낸다.)
[해결수단] 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물, 이 중합성 실란 화합물의 중축합물인 폴리실록산.
(식 중, X는 중합성 이중결합을 갖는 치환기를 적어도 1개 갖는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 또는 페난트릴기를 나타내고, Ar1은 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음), 또는 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)를 나타내고, R1은 메틸기, 에틸기, 또는 이소프로필기를 나타낸다.)
Description
본 발명은 중합성 실란 화합물에 관한 것으로, 상세하게는, 우수한 광학특성(투명성, 저아베수, 고굴절률)을 갖는 경화물을 형성할 수 있는 중합성 실란 화합물에 관한 것이다.
수지렌즈는, 휴대전화, 디지털카메라, 차재카메라 등의 전자기기에 이용되고 있으며, 그 전자기기의 목적에 따른, 우수한 광학특성을 갖는 것이 요구된다. 또한, 사용태양에 맞춰, 높은 내구성, 예를 들어 내열성 및 내후성과, 수율좋게 성형할 수 있는 높은 생산성이 요구되고 있다. 이러한 요구를 만족시키는 수지렌즈용 재료로는, 예를 들어, 폴리카보네이트 수지, 시클로올레핀 폴리머, 메타크릴 수지 등의 열가소성의 투명 수지가 사용되어 왔다.
또한, 고해상도 카메라모듈에는 복수매의 렌즈가 이용되는데, 이 중 1매의 파장보정렌즈로서, 고굴절률, 저아베수를 갖는 광학재료가 요구되고 있다. 나아가, 수지렌즈의 제조에 있어서, 수율이나 생산효율 향상, 더 나아가서는 렌즈 적층시의 광축 어긋남의 억제를 위해, 열가소성 수지의 사출성형으로부터, 실온에서 액상인 경화성 수지를 사용한 압착(押し付け)성형에 의한 웨이퍼레벨성형으로의 이행이 활발히 검토되고 있다.
고굴절률, 저아베수를 특장으로 한 종래 재료로는, 유기 황 화합물을 이용한 조성물(예를 들어, 특허문헌 1 참조)이나, 산화티탄과의 유기무기 복합체가 알려져 있다. 그러나, 전자는 유리(遊離)황에 의한 취기나, 착색에 의한 경화물(성형체)의 낮은 광투과율이 과제가 되고, 후자에서는 무기 미립자의 응집에 의한 백탁화나 경화물이 취약해진다는 과제가 있어, 실제 프로세스로의 적응이 곤란했었다.
이와 같이, 고해상도 카메라모듈용 렌즈로서 사용할 수 있는, 고굴절률(예를 들어 1.7 이상), 저아베수(예를 들어 23 이하)를 가지며, 또한, 높은 투명성을 만족하는 경화성 수지재료는 아직 없어, 그 개발이 요구되고 있었다.
본 발명은, 이러한 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 경화물이 고굴절률 및 저아베수를 나타내고, 더욱 높은 투명성을 갖는 성형체를 제작하기에 호적한 중합성 조성물에 이용되는, 신규한 중합성 실란 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 중합성 이중결합을 갖는 방향환기와, 복수의 벤젠환구조를 갖는 축합환탄화수소기 또는 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기를 갖는 특정 실란 화합물이, 그 경화물(성형체)에 있어서, 낮은 아베수(예를 들어 23 이하)와 높은 굴절률(예를 들어 1.7 이상)을 발현하고, 90% 이상의 높은 투명성을 나타내는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하였다. 이후, 본 명세서에 있어서, 상기 복수의 벤젠환구조를 갖는 축합환탄화수소기를, 축합다환탄화수소기라 한다.
즉 본 발명은, 제1 관점으로서, 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
(식 중, X는 중합성 이중결합을 갖는 치환기를 적어도 1개 갖는 페닐기, 중합성 이중결합을 갖는 치환기를 적어도 1개 갖는 나프틸기, 중합성 이중결합을 갖는 치환기를 적어도 1개 갖는 비페닐기, 또는 중합성 이중결합을 갖는 기를 적어도 1개 갖는 페난트릴기를 나타내고, Ar1은 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음), 또는 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)를 나타내고, R1은 메틸기, 에틸기, 또는 이소프로필기를 나타낸다.)
제2 관점으로서, 상기 X가 비닐페닐기인, 제1 관점에 기재된 중합성 실란 화합물에 관한 것이다.
제3 관점으로서, 상기 Ar1이, 축합다환탄화수소기인, 제1 관점 또는 제2 관점에 기재된 중합성 실란 화합물에 관한 것이다.
제4 관점으로서, 상기 Ar1이 페난트릴기인, 제3 관점에 기재된 중합성 실란 화합물에 관한 것이다.
제5 관점으로서, 제1 관점 내지 제4 관점 중 어느 하나에 기재된 중합성 실란 화합물의 중축합물인, 폴리실록산에 관한 것이다.
제6 관점으로서, 제1 관점 내지 제4 관점 중 어느 하나에 기재된 중합성 실란 화합물과, 상기 중합성 실란 화합물과는 상이한 알콕시실란 화합물의 공중축합물인, 폴리실록산에 관한 것이다.
제7 관점으로서, 제1 관점 내지 제4 관점 중 어느 하나에 기재된 중합성 실란 화합물, 및 식[2]로 표시되는 방향족 실란 화합물의 공중축합물인, 폴리실록산에 관한 것이다.
[화학식 2]
(식 중, Ar2는 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음), 또는 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)를 나타내고, R2는 메틸기, 에틸기, 또는 이소프로필기를 나타낸다.)
제8 관점으로서, 상기 Ar2가 페난트릴기인, 제7 관점에 기재된 폴리실록산에 관한 것이다.
본 발명의 중합성 실란 화합물은, 그의 경화물이, 90% 이상의 높은 투과율, 23 이하의 저아베수, 그리고 1.7 이상의 높은 굴절률이라 하는, 광학 디바이스, 예를 들어, 고해상도 카메라모듈용의 렌즈로서 바람직한 광학특성을 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명의 중합성 실란 화합물은, 여러가지 광학 디바이스용 재료로서, 특히 고해상도 카메라모듈용의 렌즈용 재료로서, 호적하게 사용할 수 있다.
[도 1] 도 1은, 실시예 1에서 얻어진 디메톡시(페난트렌-9-일)(4-비닐페닐)실란의 1H NMR스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[도 2] 도 2는, 비교예 1에서 얻어진 디메톡시(페닐)(4-비닐페닐)실란의 1H NMR스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[도 2] 도 2는, 비교예 1에서 얻어진 디메톡시(페닐)(4-비닐페닐)실란의 1H NMR스펙트럼을 나타내는 도면이다.
[중합성 실란 화합물]
본 발명의 중합성 실란 화합물은, 하기 식[1]로 표시되는 화합물이다.
[화학식 3]
상기 식[1] 중, X는 중합성 이중결합을 갖는 치환기를 적어도 1개 갖는 페닐기, 중합성 이중결합을 갖는 치환기를 적어도 1개 갖는 나프틸기, 중합성 이중결합을 갖는 치환기를 적어도 1개 갖는 비페닐기, 또는 중합성 이중결합을 갖는 치환기를 적어도 1개 갖는 페난트릴기를 나타내고, Ar1은 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음), 또는 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)를 나타내고, R1은 메틸기, 에틸기, 또는 이소프로필기를 나타낸다.
X가 나타내는 중합성 이중결합을 갖는 기를 적어도 1개 갖는 페닐기로는, 예를 들어, 2-비닐페닐기, 3-비닐페닐기, 4-비닐페닐기, 4-비닐옥시페닐기, 4-알릴페닐기, 4-알릴옥시페닐기, 4-이소프로페닐페닐기를 들 수 있다.
X가 나타내는 중합성 이중결합을 갖는 기를 적어도 1개 갖는 나프틸기로는, 예를 들어, 4-비닐나프탈렌-1-일기, 5-비닐나프탈렌-1-일기, 6-비닐나프탈렌-2-일기, 5-비닐옥시나프탈렌-1-일기, 5-알릴나프탈렌-1-일기, 4-알릴옥시나프탈렌-1-일기, 5-알릴옥시나프탈렌-1-일기, 8-알릴옥시나프탈렌-1-일기, 5-이소프로페닐나프탈렌-1-일기를 들 수 있다.
X가 나타내는 중합성 이중결합을 갖는 기를 적어도 1개 갖는 비페닐기로는, 예를 들어, 4’-비닐-[1,1’-비페닐]-2-일기, 4’-비닐-[1,1’-비페닐]-3-일기, 4’-비닐-[1,1’-비페닐]-4-일기, 4’-비닐옥시-[1,1’-비페닐]-4-일기, 4’-알릴-[1,1’-비페닐]-4-일기, 4’-알릴옥시-[1,1’-비페닐]-4-일기, 4’-이소프로페닐-[1,1’-비페닐]-4-일기를 들 수 있다.
X가 나타내는 중합성 이중결합을 갖는 기를 적어도 1개 갖는 페난트릴기로는, 예를 들어, 3-비닐페난트렌-9-일기, 7-비닐페난트렌-9-일기, 10-비닐페난트렌-9-일기, 7-비닐페난트렌-2-일기, 6-비닐페난트렌-3-일기, 10-비닐페난트렌-3-일기, 3-비닐옥시페난트렌-9-일기, 3-알릴페난트렌-9-일기, 3-알릴옥시페난트렌-9-일기, 3-이소프로페닐페난트렌-9-일기를 들 수 있다.
상기 X로는, 그 중에서도, 중합성 이중결합을 갖는 기를 적어도 1개 갖는 페닐기인 것이 바람직하고, 비닐페닐기가 보다 바람직하다.
Ar1이 나타내는 축합다환탄화수소기로는, 예를 들어, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 비페닐렌, 플루오렌으로부터 유도되는 1가의 기를 들 수 있다.
또한 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기로는, 예를 들어, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 비나프탈렌, 페닐나프탈렌, 페닐플루오렌, 디페닐플루오렌으로부터 유도되는 1가의 기를 들 수 있다.
한편 상기 축합다환탄화수소기 및 탄화수소환집합기에 있어서, 치환기로서 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 시클로펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기를 들 수 있다.
상기 Ar1로는, 그 중에서도, 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)인 것이 바람직하고, 페난트릴기가 보다 바람직하다.
상기 식[1]로 표시되는 화합물의 구체예로는, 예를 들어, 디메톡시(9-페난트릴)(4-비닐페닐)실란, 디에톡시(9-페난트릴)(4-비닐페닐)실란, 디이소프로폭시(9-페난트릴)(4-비닐페닐)실란, 디메톡시(9-페난트릴)(4-비닐나프탈렌-1-일)실란, 디메톡시(9-페난트릴)(4’-비닐-[1,1’-비페닐]-4-일)실란, 디메톡시(9-페난트릴)(3-비닐페난트렌-9-일)실란, 디메톡시(1-나프틸)(4-비닐페닐)실란, 디메톡시(2-나프틸)(4-비닐페닐)실란, 디메톡시(2-페난트릴)(4-비닐페닐)실란, 디메톡시(3-페난트릴)(4-비닐페닐)실란, 디메톡시(9-페난트릴)(4-비닐페닐)실란, [1,1’-비페닐]-4-일디메톡시(4-비닐페닐)실란을 들 수 있는데, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 중합성 실란 화합물은 관용의 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들어, 알콕시실란 화합물과 그리냐르시약을 반응시켜 오가노알콕시실란 화합물을 얻는, 종래의 그리냐르반응이나, 알콕시하이드로실란 화합물과 아릴할로겐화물을 천이금속촉매를 이용하여 반응시켜 오가노알콕시실란 화합물을 얻는, 종래의 커플링반응으로 제조가능하다.
상세하게는, Ar1기를 갖는 그리냐르시약: Ar1-Mg-Hal과, 중합성 이중결합을 갖는 방향환기를 갖는 트리알콕시실란 화합물: X-Si(OR1)3을 반응시켜, 또는, 중합성 이중결합을 갖는 방향환기를 갖는 그리냐르시약: X-Mg-Hal과, Ar1기를 갖는 트리알콕시실란 화합물: Ar1-Si(OR1)3을 반응시켜, 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물을 얻을 수 있다(상기 Ar1, X, R1은 상기 식[1]과 동일한 의미를 나타내고, Hal은 할로겐원자를 나타낸다).
상기 그리냐르시약은, 할로겐화아릴: Ar1-Hal 또는 X-Hal과, 마그네슘의 반응에 의해, 얻어진다.
상기 그리냐르시약의 제조, 그리고, 그리냐르시약과 알콕시실란 화합물의 반응은, 유기용매중에서 실시될 수 있다. 여기서 사용되는 유기용매로는, 예를 들어, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, tert-부틸메틸에테르 등의 에테르계 용매; 헥산, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소계 용매 등의 불활성 유기용매를 들 수 있다. 이들 유기용매는, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
상기 제조온도 그리고 반응온도는, 0~200℃, 특히 20~150℃의 범위가 바람직하다.
또한, 그리냐르시약의 제조시나, 그리냐르시약과 알콕시실란 화합물의 반응계에 산소가 존재하면, 제조·반응단계에서 그리냐르시약이 산소와 반응하고, 목적물인 중합성 실란 화합물의 수율 저하의 원인이 되므로, 이들은 질소, 아르곤 등의 불활성분위기하에서 행하는 것이 좋다.
반응의 종료 후, 얻어진 중합성 실란 화합물을 여과, 용매유거 등의 임의의 방법으로 회수하고, 필요에 따라, 재결정, 증류, 컬럼크로마토그래피 등의 정제처리를 적당히 행하는 것이 바람직하다. 또한, 착색성분이나 금속 등의 불순물을 제거할 목적으로, 얻어진 중합성 실란 화합물을 불활성 유기용매에 용해시킨 후, 예를 들어, 양이온 교환수지, 음이온교환수지, 스캐빈저, 활성탄, 실리카겔, 금속흡착제와 필요시간만큼 접촉시켜도 된다.
[폴리실록산]
본 발명은 폴리실록산도 대상으로 하고, 즉 상기 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물의 중축합물인 폴리실록산, 그리고, 상기 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물과, 이 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물과는 상이한 알콕시규소 화합물의 공중축합물인 폴리실록산도 대상으로 한다. 상기 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물과는 상이한 알콕시규소 화합물로는 특별히 한정되지 않으나, 바람직한 태양에 있어서, 후술하는 식[2]로 표시되는 방향족 실란 화합물을 들 수 있다.
한편, 이후의 본 명세서에 있어서, “중축합”과 “공중축합”을 합쳐, 간단히 “중축합”이라고도 한다.
<방향족 실란 화합물>
상기 방향족 실란 화합물은, 하기 식[2]로 표시되는 화합물이다.
[화학식 4]
상기 식[2] 중, Ar2는 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음), 또는 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)를 나타내고, R2는 메틸기, 에틸기, 또는 이소프로필기를 나타낸다.
Ar2가 나타내는 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)로는, 예를 들어, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 비페닐렌, 플루오렌으로부터 유도되는 1가의 기를 들 수 있다.
또한 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기로는, 예를 들어, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 비나프탈렌, 페닐나프탈렌, 페닐플루오렌, 디페닐플루오렌으로부터 유도되는 1가의 기를 들 수 있다.
한편 상기 축합다환탄화수소기 및 탄화수소환집합기에 있어서, 치환기로서 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 시클로펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기를 들 수 있다.
상기 Ar2로는, 그 중에서도, 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)인 것이 바람직하고, 페난트릴기가 보다 바람직하다.
상기 식[2]로 표시되는 화합물의 구체예로는, 예를 들어, 트리메톡시(1-나프틸)실란, 트리에톡시(1-나프틸)실란, 트리이소프로폭시(1-나프틸)실란, 트리메톡시(2-나프틸)실란, 트리에톡시(2-나프틸)실란, 트리이소프로폭시(2-나프틸)실란, 트리메톡시(2-페난트릴)실란, 트리메톡시(3-페난트릴)실란, 트리메톡시(9-페난트릴)실란, 트리에톡시(9-페난트릴)실란, 트리이소프로폭시(9-페난트릴)실란, [1,1’-비페닐]-4-일트리메톡시실란, [1,1’-비페닐]-4-일트리에톡시실란, [1,1’-비페닐]-4-일트리이소프로폭시실란을 들 수 있는데, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
<중합성 실란 화합물과 이것과는 상이한 알콕시규소 화합물의 배합비율>
본 발명에 따른 폴리실록산이, 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물에 더해, 이것과는 상이한 알콕시규소 화합물, 예를 들어 식[2]로 표시되는 방향족 실란 화합물을 포함하여 구성되는 경우, 이들 알콕시규소 화합물의 중축합반응에 필요한 배합몰비는 특별히 한정되지 않으나, 경화물의 물성을 안정시킬 목적으로부터, 통상, 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물 1몰에 대해, 방향족 실란 화합물 9몰 이하의 범위가 바람직하다. 보다 바람직하게는 1.5몰 이하로 배합되는 범위이다. 중합성 실란 화합물의 배합몰수에 대한 방향족 실란 화합물의 배합몰비를 9 이하로 함으로써, 충분한 가교밀도가 얻어지고, 열에 대한 치수안정성이 보다 향상되며, 또한, 보다 고굴절률, 저아베수를 갖는 경화물을 얻을 수 있다.
상기 서술한 중합성 실란 화합물, 방향족 실란 화합물은, 필요에 따라 적당히 화합물을 선택하여 이용할 수 있고, 또한 각각 복수종의 화합물을 병용할 수도 있다. 이 경우의 배합몰비도, 중합성 실란 화합물의 몰량의 총계와, 방향족 실란 화합물의 몰량의 총계의 비가, 상기 범위가 된다.
<산 또는 염기성 촉매>
상기 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물의 중축합반응, 또는 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물과, 이것과는 상이한 알콕시규소 화합물, 특히 식[2]로 표시되는 방향족 실란 화합물과의 중축합반응은, 산 또는 염기성 촉매의 존재하에서 호적하게 실시된다.
상기 중축합반응에 이용하는 촉매는, 후술하는 용매에 용해되거나, 또는 균일분산되는 한 그 종류는 특별히 한정되지 않고, 필요에 따라 적당히 선택하여 이용할 수 있다.
이용할 수 있는 촉매로는, 예를 들어, 산성 화합물로서, 염산, 질산, 황산 등의 무기산, 아세트산, 옥살산 등의 유기산; 염기성 화합물로서, 알칼리금속수산화물, 알칼리토류금속수산화물, 수산화암모늄, 제4급암모늄염, 아민류; 불화물염으로서, NH4F, NR4F를 들 수 있다. 한편, 여기서 R은, 수소원자, 탄소원자수 1 내지 12의 직쇄상알킬기, 탄소원자수 3 내지 12의 분지상알킬기, 탄소원자수 3 내지 12의 환상알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 기이다.
이들 촉매는, 1종 단독으로, 또는 복수종을 병용할 수도 있다.
상기 산성 화합물로는, 예를 들어, 염산, 질산, 황산, 아세트산, 옥살산, 붕산을 들 수 있다.
상기 염기성 화합물로는, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화스트론튬, 수산화바륨, 수산화암모늄, 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄, 수산화테트라부틸암모늄, 트리에틸아민을 들 수 있다.
상기 불화물염으로는, 예를 들어, 불화암모늄, 불화테트라메틸암모늄, 불화테트라부틸암모늄을 들 수 있다.
이들 촉매 중, 바람직하게 이용되는 것은, 염산, 아세트산, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화바륨 및 수산화테트라에틸암모늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이다.
촉매의 사용량은, 중축합반응에 따른 알콕시규소 화합물, 즉, 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물, 더 나아가 이것과는 상이한 알콕시규소 화합물, 예를 들어 식[2]로 표시되는 방향족 실란 화합물의 총질량에 대해, 0.01~10질량%, 바람직하게는 0.1~5질량%이다. 촉매의 사용량을 0.01질량% 이상으로 함으로써 반응이 보다 양호하게 진행된다. 또한, 경제성을 고려한다면, 10질량% 이하의 사용으로 충분하다.
<중축합반응>
본 발명에 따른 폴리실록산(중축합물)은, 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물의 구조가 하나의 특징으로 되어 있다. 상기 중합성 실란 화합물에 포함되는 반응성기(중합성 이중결합)는, 라디칼 또는 양이온에 의해 용이하게 중합하고, 중합 후(경화 후)에 경화물의 내열성에 기여할 수 있다.
식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물의 가수분해중축합반응, 그리고, 이 중합성 실란 화합물과, 이것과는 상이한 알콕시규소 화합물과의, 바람직한 태양에 있어서 식[2]로 표시되는 방향족 실란 화합물과의 가수분해중축합반응은, 무용매하에서 행하는 것도 가능하나, 후술하는 테트라하이드로푸란(THF) 등의, 상기 중합성 실란 화합물 등의 알콕시규소 화합물에 대해 불활성인 용매를 반응용매로서 이용하는 것도 가능하다. 반응용매를 이용하는 경우는, 반응계를 균일하게 하기 쉽고, 보다 안정된 중축합반응을 행할 수 있다는 이점이 있다.
폴리실록산의 합성반응은, 상기 서술한 바와 같이 무용매로 행해도 되는데, 반응을 보다 균일화시키기 위해 용매를 사용해도 문제없다. 용매는, 상기 실란 화합물과 반응하지 않고, 그 중축합물을 용해하는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
이러한 반응용매로는, 예를 들어, 아세톤, 메틸에틸케톤(MEK) 등의 케톤류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족탄화수소류; 테트라하이드로푸란(THF), 1,4-디옥산, 디이소프로필에테르, 시클로펜틸메틸에테르(CPME) 등의 에테르류; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜 등의 글리콜류; 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 에틸카르비톨, 부틸카르비톨, 디에틸셀로솔브, 디에틸카르비톨 등의 글리콜에테르류; N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸포름아미드(DMF) 등의 아미드류를 들 수 있다. 이들 용매는, 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
본 발명에 따른 폴리실록산은, 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물을, 또는 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물과, 이것과는 상이한 알콕시규소 화합물, 특히 식[2]로 표시되는 방향족 실란 화합물을, 상기 서술한 산 또는 염기성 촉매의 존재하에서, 가수분해중축합을 행함으로써 얻어진다. 가수분해중축합에 필요한 반응온도는 20~150℃, 보다 바람직하게는 30~120℃이다.
반응시간은, 중축합물의 분자량 증가가 종료되고, 분자량 분포가 안정되는데 필요한 시간 이상이면, 특별히 제한을 받지 않고, 보다 구체적으로는 수시간 내지 수일간이다.
중축합반응의 종료 후, 얻어진 폴리실록산을 여과, 용매유거 등의 임의의 방법으로 회수하고, 필요에 따라 적당히 정제처리를 행하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 폴리실록산의 제조방법의 일 예로서, 상기 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물을, 또는 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물과, 이것과는 상이한 알콕시규소 화합물, 특히 식[2]로 표시되는 방향족 실란 화합물을, 염기의 존재하에서 중축합하고, 양이온 교환수지를 이용하여 염기를 제거하여 이루어지는 방법을 들 수 있다.
상기 염기 그리고 그 사용량은, 상기 서술한 염기성 화합물 및 불화물염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 또한 그 사용량을 채용할 수 있고, 바람직하게는 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화바륨 및 수산화테트라에틸암모늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 염기로서 사용할 수 있다.
또한 중축합반응에 이용하는 반응조건 등이나 반응용매 등은 상기 서술한 것을 채용할 수 있다.
그리고 반응종료 후, 염기의 제거에 사용하는 양이온 교환수지로는 설포기를 이온기로서 갖는 이온교환수지가 바람직하게 이용된다.
상기 양이온 교환수지로는, 스티렌계(스티렌-디비닐벤젠 공중합체), 아크릴계 등 일반적으로 사용되고 있는 모체구조의 것을 사용할 수 있다. 또한, 이온기로서 설포기를 갖는 강산성 양이온 교환수지, 이온기로서 카르복시기를 갖는 약산성 양이온 교환수지의 어느 것이어도 된다. 나아가, 양이온 교환수지의 형태로는, 입상, 섬유상, 막상(膜狀)과 같은 다양한 것을 사용할 수 있다. 이들 양이온 교환수지는, 시판되고 있는 것을 호적하게 사용할 수 있다.
그 중에서도, 설포기를 이온기로서 갖는 강산성 양이온 교환수지가 바람직하게 이용된다.
시판되고 있는 강산성 양이온 교환수지로는, 예를 들어, 앰버라이트(등록상표) 15, 동(同) 200, 동 200C, 동 200CT, 동 252, 동 1200 H, 동 IR120B, 동 IR120 H, 동 IR122 Na, 동 IR124, 동 IRC50, 동 IRC86, 동 IRN77, 동 IRP-64, 동 IRP-69, 동 CG-50, 동 CG-120, 앰버젯(등록상표) 1020, 동 1024, 동 1060, 동 1200, 동 1220, 앰버리스트(등록상표) 15, 동 15DRY, 동 15JWET, 동 16, 동 16WET, 동 31WET, 동 35WET, 동 36, 다우엑스(등록상표) 50Wx2, 동 50Wx4, 동 50Wx8, 동 DR-2030, 동 DR-G8, 동 HCR-W2, 동 650C UPW, 동 G-26, 동 88, 동 M-31, 동 N-406, 다우엑스(등록상표) 모노스피어(등록상표) 650C, 동 88, 동 M-31, 동 99K/320, 동 99K/350, 동 99Ca/320, 다우엑스 마라톤(등록상표) MSC, 동 C[이상, 다우케미컬사제]; 다이아이온(등록상표) EXC04, 동 HPK25, 동 PK208, 동 PK212, 동 PK216, 동 PK220, 동 PK228L, 동 RCP160M, 동 SK1B, 동 SK1BS, 동 SK104, 동 SK110, 동 SK112, 동 SK116, 동 UBK510L, 동 UBK555[이상, 미쯔비시화학(주)제]; 레와티트(등록상표) MonoPlusS100, 동 MonoPlusSP112[이상, 랑세스사제]를 들 수 있다.
또한, 시판되고 있는 약산성 양이온 교환수지로는, 예를 들어, 앰버라이트(등록상표) CG-50, 동 FPC3500, 동 IRC50, 동 IRC76, 동 IRC86, 동 IRP-64, 다우엑스(등록상표) MAC-3[이상, 다우케미컬사제]; 다이아이온(등록상표) CWK30/S, 동 WK10, 동 WK11, 동 WK40, 동 WK100, 동 WT01S[이상, 미쯔비시화학(주)제]를 들 수 있다.
이러한 반응에 의해 얻어진 중축합화합물(폴리실록산)은, GPC에 의한 폴리스티렌환산으로 측정되는 중량평균분자량 Mw가 500~100,000, 바람직하게는 500~30,000이고, 분산도: Mw(중량평균분자량)/Mn(수평균분자량)은 1.0~10이다.
한편, 상기 폴리실록산은, [X(Ar1)SiO]로 표시되는 실록산단위를 적어도 갖는 화합물이며, 예를 들어, [X(Ar1)SiO]와 [Ar2SiO3 / 2]로 표시되는 실록산단위를 적어도 갖는, 가교구조를 갖는 화합물이다.
실시예
이하, 실시예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명은 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
한편, 실시예에 있어서, 시료의 조제 및 물성의 분석에 이용한 장치 및 조건은, 이하와 같다.
(1) 스핀코터
장치: Brewer Science사제 Cee(등록상표) 200X
(2) UV노광
장치: 아이그래픽스(주)제 배치식 UV조사장치(고압수은등 2kW×1등)
(3) 1H NMR스펙트럼
장치: Bruker사제 AVANCE III HD
측정주파수: 500MHz
용매: CDCl3
내부기준: 테트라메틸실란(δ=0.00ppm)
(4) 겔침투크로마토그래피(GPC)
장치: (주)시마즈제작소제 Prominence(등록상표) GPC시스템
컬럼: 쇼와덴코(주)제 Shodex(등록상표) GPC KF-804L 및 GPC KF-803L
컬럼온도: 40℃
용매: 테트라하이드로푸란
검출기: RI
검량선: 표준폴리스티렌
(5) 투과율
장치: 일본분광(주)제 자외가시근적외 분광광도계 V-670
리퍼런스: 석영
(6) 굴절률 nd, 아베수 νd
장치: 제이·에이·울람·재팬사제 다입사각 분광 엘립소미터 VASE
측정온도: 실온(약 23℃)
또한, 약기호는 이하의 의미를 나타낸다.
PheTMS: 트리메톡시(9-페난트릴)실란
SPDMS: 디메톡시(페닐)(4-비닐페닐)실란
SPeDMS: 디메톡시(페난트렌-9-일)(4-비닐페닐)실란
STMS: 트리메톡시(4-비닐페닐)실란[신에츠화학공업(주)제 신에쯔실리콘(등록상표) KBM-1403]
TMOS: 테트라메톡시실란[도쿄화성공업(주)제]
TEAH: 35질량%수산화테트라에틸암모늄수용액[알드리치사제]
I184: 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤[BASF재팬(주)제 IRGACURE(등록상표) 184]
PGMEA: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
THF: 테트라하이드로푸란
[제조예 1] 트리메톡시(9-페난트릴)실란(PheTMS)의 제조
응축기를 구비한 500mL의 반응플라스크에, 마그네슘절삭편[칸토화학(주)제] 10.4g(0.43mol)을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 9-브로모페난트렌[도쿄화성공업(주)제] 100.3g(0.39mol), 및 THF 346g의 혼합물을, 실온(약 23℃)하, 1시간 적하하고, 다시 30분간 교반함으로써, 그리냐르시약을 조제하였다.
1L의 반응플라스크에, TMOS 178.0g(1.17mol), 및 THF 346g을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 상기 그리냐르시약을, 실온(약 23℃)하, 30분간 적하하고, 다시 2시간 교반하였다. 이 반응혼합물로부터, 이배퍼레이터를 이용하여 THF를 감압유거하였다. 얻어진 잔사에, 헥산 1,000g을 첨가하고, 가용물을 용해한 후, 불용물을 여별하였다. 이 불용물에, 재차 헥산 500g을 첨가하고, 동일하게 불용물을 여별(ろ別)하였다. 각각의 여액을 혼합하고, 이배퍼레이터를 이용하여 헥산을 감압유거함으로써, 조생성물을 얻었다. 조생성물을 감압증류(1mmHg, 120~150℃)한 후, 메탄올 389g으로 재결정함으로써, 목적으로 하는 PheTMS 74.6g(수율 64%)을 얻었다.
[실시예 1] 디메톡시(페난트렌-9-일)(4-비닐페닐)실란(SPeDMS)의 제조
응축기를 구비한 1L의 반응플라스크에, 마그네슘절삭편[칸토화학(주)제] 15.7g(0.65mol)을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 9-브로모페난트렌[도쿄화성공업(주)제] 151.2g(0.58mol), 및 THF 518g의 혼합물을, 실온(약 23℃)하, 1시간 적하하고, 다시 1시간 교반함으로써, 그리냐르시약을 조제하였다.
2L의 반응플라스크에, STMS 131.9g(0.58mol), 및 THF 259g을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 상기 그리냐르시약을, 환류하(약 66℃), 30분간 적하하고, 다시 24시간 환류시켰다. 이 반응혼합물로부터, 이배퍼레이터를 이용하여 THF를 감압유거하였다. 얻어진 잔사에 헥산 1,000g을 첨가하고, 1시간 환류시켜 가용물을 용해한 후, 불용물을 여별하였다. 이 불용물에 재차 헥산 750g을 첨가하고, 동일하게 가용물을 용해 후, 불용물을 여별하였다. 각각의 여액을 혼합하고, 이배퍼레이터를 이용하여 헥산을 감압유거함으로써, 조생성물을 얻었다. 조생성물을 헥산 150g으로 재결정함으로써, 목적으로 하는 SPeDMS 102.4g(수율 47%)을 얻었다.
얻어진 화합물의 1H NMR스펙트럼을 도 1에 나타낸다.
[화학식 5]
[실시예 2] 반응성 폴리실록산 1(PStPe)의 제조
응축기를 구비한 50mL의 반응플라스크에, TEAH 1.36g(3.23mmol), 및 THF 12g을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 실시예 1에 따라 제조한 SPeDMS 29.9g(80.7mmol), 및 THF 24g의 혼합물을, 실온(약 23℃)하, 10분간 적하하고, 40℃에서 16시간 교반하였다. 이것을 실온(약 23℃)으로 냉각하였다. 이어서, 이 반응혼합물에, 미리 THF로 세정한 양이온 교환수지[다우케미컬사제 앰버리스트(등록상표) 15JWET] 6.0g, 및 여과조제[일본제지(주)제 KC플록 W-100GK] 1.2g을 첨가하고, 1시간 교반하여 반응을 정지시켰다. 그 후, 구멍직경 0.5μm의 멤브레인필터로 양이온 교환수지 및 여과조제를 여과하고, 다시 아세트산에틸 30g으로 씻어냈다. 이 여액 및 세정액을 함께, 메탄올 897g에 첨가하여 폴리머를 침전시켰다. 이 침전물을 여과, 건조함으로써, 목적으로 하는 반응성 폴리실록산 1(이하, PStPe라 약기하는 경우도 있다) 18.9g을 얻었다.
GPC에 의한 폴리스티렌환산으로 측정되는 얻어진 화합물의 중량평균분자량 Mw은 610, 분산도: Mw(중량평균분자량)/Mn(수평균분자량)은 1.2였다.
[실시예 3] 반응성 폴리실록산 2(XPe55)의 제조
응축기를 구비한 50mL의 반응플라스크에, TEAH 0.90g(2.14mmol), 이온교환수 0.86g(47.7mmol), 및 THF 7g을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 실시예 1에 따라 제조한 SPeDMS 9.9g(26.8mmol), 제조예 1에 따라 제조한 PheTMS 8.0g(26.8mmol), 및 THF 14g의 혼합물을, 실온(약 23℃)하, 10분간 적하하고, 40℃에서 16시간 교반하였다. 이것을 실온(약 23℃)으로 냉각하였다. 이어서, 이 반응혼합물에, 미리 THF로 세정한 양이온 교환수지[다우케미컬사제 앰버리스트(등록상표) 15JWET] 3.6g, 및 여과조제[일본제지(주)제 KC플록 W-100GK] 0.72g을 첨가하고, 1시간 교반하여 반응을 정지시켰다. 그 후, 구멍직경 0.5μm의 멤브레인필터로 양이온 교환수지 및 여과조제를 여과하고, 다시 아세트산에틸 18g으로 씻어냈다. 이 여액 및 세정액을 함께, 메탄올 538g에 첨가하여 폴리머를 침전시켰다. 이 침전물을 여과, 건조함으로써, 목적으로 하는 반응성 폴리실록산 2(이하, XPe55라 약기하는 경우도 있다) 14.8g을 얻었다.
GPC에 의한 폴리스티렌환산으로 측정되는 얻어진 화합물의 중량평균분자량 Mw은 1,000, 분산도: Mw/Mn은 1.0이었다.
[실시예 4] 반응성 폴리실록산 3(XPe46)의 제조
응축기를 구비한 100mL의 반응플라스크에, TEAH 1.50g(3.57mmol), 이온교환수 1.43g(79.5mmol), 및 THF 12g을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 실시예 1에 따라 제조한 SPeDMS 13.2g(35.6mmol), 제조예 1에 따라 제조한 PheTMS 16.0g(53.6mmol), 및 THF 23g의 혼합물을, 실온(약 23℃)하, 10분간 적하하고, 40℃에서 16시간 교반하였다. 이것을 실온(약 23℃)으로 냉각하였다. 이어서, 이 반응혼합물에, 미리 THF로 세정한 양이온 교환수지[다우케미컬사제 앰버리스트(등록상표) 15JWET] 5.9g, 및 여과조제[일본제지(주)제 KC플록 W-100GK] 1.2g을 첨가하고, 1시간 교반하여 반응을 정지시켰다. 그 후, 구멍직경 0.5μm의 멤브레인필터로 양이온 교환수지 및 여과조제를 여과하고, 다시 아세트산에틸 29g으로 씻어냈다. 이 여액 및 세정액을 함께, 메탄올 877g에 첨가하여 폴리머를 침전시켰다. 이 침전물을 여과, 건조함으로써, 목적으로 하는 반응성 폴리실록산 3(이하, XPe46이라 약기하는 경우도 있다) 23.7g을 얻었다.
GPC에 의한 폴리스티렌환산으로 측정되는 얻어진 화합물의 중량평균분자량 Mw은 1,100, 분산도: Mw/Mn은 1.0이었다.
[비교예 1] 디메톡시(페닐)(4-비닐페닐)실란(SPDMS)의 제조
응축기를 구비한 500mL의 반응플라스크에, 마그네슘절삭편[칸토화학(주)제] 10.2g(0.42mol)을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 브로모벤젠[도쿄화성공업(주)제] 60.0g(0.38mol), 및 THF 340g의 혼합물을, 실온(약 23℃)하, 1시간 적하하고, 다시 1시간 교반함으로써, 그리냐르시약을 조제하였다.
1L의 반응플라스크에, STMS 85.7g(0.38mol), 및 THF 170g을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 상기 그리냐르시약을, 실온(약 23℃)하, 30분간 적하하고, 다시 2시간 교반하였다. 이 반응혼합물로부터, 이배퍼레이터를 이용하여 THF를 감압유거하였다. 얻어진 잔사에, 헥산 600g을 첨가하고, 가용물을 용해한 후, 불용물을 여별하였다. 이 불용물에, 재차 헥산 300g을 첨가하고, 동일하게 불용물을 여별하였다. 각각의 여액을 혼합하고, 이배퍼레이터를 이용하여 헥산을 감압유거함으로써, 조생성물을 얻었다. 조생성물을 감압증류(1mmHg, 140~150℃)함으로써, 목적으로 하는 SPDMS 50.4g(수율 49%)을 얻었다.
얻어진 화합물의 1H NMR스펙트럼을 도 2에 나타낸다.
[화학식 6]
[비교예 2] 반응성 폴리실록산 2(PStPh)의 제조
응축기를 구비한 50mL의 반응플라스크에, TEAH 0.50g(1.18mmol), 및 THF 3g을 투입하고, 질소벌룬을 이용하여 플라스크 중의 공기를 질소로 치환하였다. 여기에, 비교예 1에 따라 제조한 SPDMS 8.0g(29.6mmol), 및 THF 6g의 혼합물을, 실온(약 23℃)하, 10분간 적하하고, 40℃에서 16시간 교반하였다. 이것을 실온(약 23℃)으로 냉각하였다. 이어서, 이 반응혼합물에, 미리 THF로 세정한 양이온 교환수지[다우케미컬사제 앰버리스트(등록상표) 15JWET] 1.6g, 및 여과조제[일본제지(주)제 KC플록 W-100GK] 0.32g을 첨가하고, 1시간 교반하여 반응을 정지시켰다. 그 후, 구멍직경 0.5μm의 멤브레인필터로 양이온 교환수지 및 여과조제를 여과하고, 다시 아세트산에틸 8g으로 씻어냈다. 이 여액 및 세정액을 혼합하고 농축함으로써, 목적으로 하는 반응성 폴리실록산 2(이하, PStPh라 약기하는 경우도 있다) 5.9g을 얻었다.
GPC에 의한 폴리스티렌환산으로 측정되는 얻어진 화합물의 중량평균분자량 Mw은 1,800, 분산도: Mw/Mn은 1.4였다.
[반응성 폴리실록산의 광학특성 평가]
실시예 2 내지 실시예 4 및 비교예 2에서 제조한 반응성 폴리실록산 3질량부, I184 0.03질량부, 및 PGMEA 7질량부를 혼합하였다. 이 용액을, 구멍직경 0.2μm의 PTFE 시린지필터로 여과하여, 고형분농도 30질량%의 바니시를 얻었다.
각 바니시를, 석영기판 상에 스핀코팅(1,500rpm×30초간)하고, 100℃의 핫플레이트에서 1분간 가열건조하였다. 이 도막을, 질소분위기하, 20mW/cm2로 150초간 UV노광하고, 다시 150℃의 핫플레이트에서 20분간 가열함으로써, 막두께 1.5μm의 경화막을 제작하였다. 얻어진 경화막의 파장 400~800nm의 최소투과율을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
또한, 석영기판을 실리콘 웨이퍼로 변경한 것을 제외하고는 상기와 동일하게 경화막을 제작하고, 얻어진 경화막의 파장 588nm(d선)에 있어서의 굴절률 nd를 측정하였다. 결과를 표 1에 함께 나타낸다.
[표 1]
표 1에 나타내는 바와 같이, 실시예 2 내지 실시예 4에 나타내는 본 발명의 실란 화합물의 중합물로부터 얻어진 경화물은, 투과율 90% 이상의 높은 투명성을 가지며, 또한 1.70 이상의 높은 굴절률을 나타내는 것이 확인되었다.
한편, 특정 구조를 갖지 않는 실란 화합물의 중합물로부터 얻어진 경화물(비교예 2)에 있어서는, 투과율은 높으나 굴절률이 1.613으로 낮은 것이 확인되어, 본 발명의 우위성이 나타났다.
Claims (8)
- 식[1]로 표시되는 중합성 실란 화합물.
(식 중, X는 비닐페닐기이고, Ar1은 페난트릴기이고, R1은 메틸기, 에틸기, 또는 이소프로필기를 나타낸다.) - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 기재된 중합성 실란 화합물의 중축합물인, 폴리실록산.
- 제1항에 기재된 중합성 실란 화합물과, 상기 중합성 실란 화합물과는 상이한 알콕시실란 화합물의 공중축합물인, 폴리실록산.
- 제1항에 기재된 중합성 실란 화합물, 및 식[2]로 표시되는 방향족 실란 화합물의 공중축합물인, 폴리실록산.
(식 중, Ar2는 축합다환탄화수소기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음), 또는 복수의 방향환이 단결합으로 직접 결합하고 있는 탄화수소환집합기(탄소원자수 1 내지 6의 알킬기로 치환되어 있을 수도 있음)를 나타내고, R2는 메틸기, 에틸기, 또는 이소프로필기를 나타낸다.) - 제7항에 있어서,
상기 Ar2가 페난트릴기인, 폴리실록산.
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