CN103087119B - 一种亚麻脑苷酯类化合物及其提取分离方法 - Google Patents
一种亚麻脑苷酯类化合物及其提取分离方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于植物科学领域,提供了一种新的亚麻脑苷脂类化合物及从萝卜及萝卜茎叶中提取该类化合物的方法,主要采用了硅胶柱层析等色谱技术分离纯化化合物,对潍县萝卜及茎叶甲醇的提取物进行化学成分分离纯化,并通过理化性质和MS,NMR等对分离得到的化合物进行结构鉴定为一种新的亚麻脑苷脂类化合物,该物质首次从陆地植物中分离获得,也是首次从人们常食的萝卜和萝卜茎叶中获得的,具有多种重要的生物活性和重要的经济、社会意义。
Description
技术领域
本发明属于植物领域,提供了一种新亚麻脑苷酯类化合物及从潍县萝卜或萝卜茎叶中提取该亚麻脑苷酯类化合物的方法。
背景技术
潍县萝卜及茎叶是一种食药皆优常食蔬菜。可生可熟,可菹可酱,可豉可醋,可糖可腊可饭,乃蔬菜中之最有利益者。它最大特点是食药皆优,甜而多汁,肉质紧密,稍具辣香味,食之清脆可口,且耐储藏;可凉拌,清炒,煮汤,也可当水果生食,还可加工制成酱菜,用途十分广泛。它的主要药用功能,消积滞、化痰热、下气、宽中、解毒;传统用于脾胃虚弱、食积胀满、消渴、鼻衄,咯血等;药理作用,有抗炎、抗菌降压等作用,可防止胆石形成;主治消化道肿瘤所致玩腹胀满;兼治老年性便秘、高血压、糖尿病、阴道炎等。现代研究表明,常吃可降低血脂、软化血管、稳定血压,预防冠心病、动脉硬化、胆石症等疾病,可促进血红素增加,提高血液浓度,能分解食物中的亚硝胺,使体内的巨细胞吞吃癌细胞的活力提高二至四倍;实践证明,它确具有防癌、抗癌功能。迄今为止,有关潍县萝卜及茎叶化学成分的研究未见报道。严重影响了潍县萝卜的深入研究和深加工,无法获得更高的产值。
发明内容
本发明针对上述技术存在的不足,提供一种全新亚麻脑苷酯类化合物及从萝卜或萝卜叶中提取该化合物的方法,主要采用了硅胶柱层析等色谱技术分离纯化化合物,对潍县萝卜及茎叶甲醇的提取物进行化学成分分离纯化,并通过理化性质和MS,NMR等对分离得到的化合物进行结构鉴定为为一种新的亚麻脑苷脂类化合物,该化合物具有重要的生物活性,首次从陆地植物中分离获得,也是首次从人们常食的萝卜和萝卜的茎叶中获得的,具有重要的现实意义。
本发明提供的亚麻脑苷酯类化合物,其结构式如下:
为了方便进行化合物的相关研究,发明人对其碳链进行了编号,编号后的结构式如下:
该化合物根据质谱检测得其分子量为841.67,甲醇结晶后为乳白色粉末结晶,10wt%硫酸溶液显色呈暗紫色,可溶于甲醇,微溶于氯仿,难溶于石油醚、丙酮。
该化合物为全新的一种化合物,为此发明人提供了其提取分离方法如下:
本发明所述的亚麻脑苷酯类化合物的分离方法,具体步骤如下:
将干燥粉碎后的潍县萝卜或萝卜茎叶干粉在室温下用甲醇浸泡提取四次,具体方法是:把粉碎到10-40目的上述干粉,置于玻璃容器中,然后倒入甲醇,让甲醇没过干粉即可,浸泡五天后过滤,得粗提液;滤渣再继续用与前次同量的甲醇浸泡过滤,总共浸泡四次,每次五天;合并四次的粗提液,真空减压浓缩得到粘稠暗绿色的浸膏,所得浸膏固体含量为50-60wt%;
上述的浸膏按照1g的浸膏加入2-5g的蒸馏水的比例加蒸馏水稀释后,依次用石油醚萃取三次,合并经石油醚萃取后的石油醚萃取液,真空减压浓缩得到石油醚部位浸膏,向该浸膏中加入1-2倍浸膏重量的石油醚,采用硅胶拌样得样品;
取真空减压浓缩后获得的石油醚部位浸膏重量10-15倍的硅胶,用石油醚浸泡搅拌均匀后装柱,装柱后以100—200ml石油醚洗脱,之后将上述的硅胶拌样后的样品装柱;
采用石油醚/氯仿重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
之后采用氯仿/甲醇重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
经上述氯仿/甲醇重量比为1:1的洗脱液洗脱下的产物,干燥后现黑兼白色球状固体,将其用丙酮或石油醚或其混合物洗出白色絮状物质,用甲醇重结晶得到乳白色粉末结晶,为化合物X20。
发明人通过理化鉴定、薄层色谱分析鉴定和核磁分析鉴定,确定了该化合物X20的分子量和结构式,并确认其属于亚麻脑苷脂类化合物,其分子量为841.67,其结构式如下:
除了上述组分之外,发明人在获得化合物X20的同时还通过采用不同萃取剂的方式,采用乙酸乙酯萃取获得了其他化合物,特别是化合物X12,该化合物X12通过理化鉴定、薄层色谱分析鉴定和核磁分析鉴定为为β-谷甾醇(β-sitosterol)。
本发明所提供的亚麻脑苷酯类化合物,具有重要的生物活性,经实验证明该化合物具有使癌细胞转化为正常细胞的功能可以将其作为添加剂添加到药品或食品中,作为新的保健药品或食品;除此之外,还可以将含有该化合物的潍县萝卜和萝卜茎叶直接制备成保健饮料、保健口服液、保健糖、保健果冻、真空低温干燥等多种功能保健食品。经过试验得知,上述的功能保健食品还具有多种的保健功能:1、该功能保健食品含有维生素A、C,它是保持细胞间质的必需物质,起着抑制癌细胞生长的作用,且维生素A原,可促进血红素增加,提高血液浓度;2、该功能保健食品含有一种糖化酵素,能分解食物中的亚硝胺,可大大减少该物质的致癌作用;3、该功能保健食品含有较多的木质素,能使体内的巨细胞吞吃癌细胞的活力提高二至四倍;4、该功能保健食品含芥子油和粗纤维,可促进胃肠蠕动,推动大便排出;5、该功能保健食品含有莱酿脑、淀粉酶等成分,具有宽胸利气、健胃消食的功能;6、该功能保健食品含有黄酮、皂甙、脑苷脂类等多种功效物质,可降低血脂、软化血管、稳定血压,预防癌症、冠心病、动脉硬化、胆石症、宽胸利气、健胃消食等疾病,对人类健康相当有益。
综上所述,本发明提供了一种全新亚麻脑苷酯类化合物及从萝卜或萝卜叶中提取该化合物的方法以及该化合物及含有该化合物的潍县萝卜和萝卜茎叶的用途,主要采用了硅胶柱层析等色谱技术分离纯化化合物,对潍县萝卜及茎叶甲醇的提取物进行化学成分分离纯化,并通过理化性质和MS,NMR等对分离得到的化合物进行结构鉴定为为一种新的亚麻脑苷脂类化合物,该化合物具有重要的生物活性,首次从陆地植物中分离获得,也是首次从人们常食的萝卜和萝卜的茎叶中获得的,具有重要的现实意义。
附图说明
图1为本发明所述亚麻脑苷酯类化合物的分离提纯流程图;
图2为本发明所述亚麻脑苷酯类化合物进行薄层色谱分析时障碍系统为氯仿:甲醇=100:5,Rf值为0.1的结果示意图;
图3为本发明所述亚麻脑苷酯类化合物进行薄层色谱分析时障碍系统为乙酸乙脂:甲醇=100:5,Rf值为0.2的结果示意图;
图4为本发明所述亚麻脑苷酯类化合物进行薄层色谱分析时障碍系统为氯仿:甲醇=100:20,Rf值为0.8的结果示意图。
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式,对本发明的上述内容做进一步的详细说明,但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
一种亚麻脑苷酯类化合物的分离提纯方法,具体步骤如下:
将干燥粉碎后的潍县萝卜或萝卜茎叶干粉在室温下用甲醇浸泡提取四次,具体方法是:把粉碎到30—40目的上述干粉,置于玻璃容器中,然后倒入甲醇,让甲醇没过干粉即可,浸泡五天后过滤,得粗提液;滤渣再继续用与前次同量的甲醇浸泡过滤,共浸泡四次,每次五天;合并四次的粗提液,真空减压浓缩得到粘稠暗绿色的浸膏,所得浸膏固体含量为30-60wt%。
上述的浸膏按照1g的浸膏加入2-5g的蒸馏水的比例稀释后,用石油醚萃取三次,合并经石油醚萃取后的石油醚萃取液,真空减压浓缩得到石油醚部位浸膏,向该浸膏中加入1-2倍浸膏重量的石油醚,采用硅胶拌样得样品;
取真空减压浓缩后获得的石油醚部位浸膏重量10-15倍的硅胶,用石油醚浸泡搅拌均匀后装柱,装柱后以100—200ml石油醚洗脱,之后将上述的硅胶拌样后的样品装柱;
采用石油醚/氯仿重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
之后采用氯仿/甲醇重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
经上述氯仿/甲醇重量比为1:1的洗脱液洗脱下的产物,干燥后现黑兼白色球状固体,将其用丙酮和石油醚重量比为1:1的混合物洗出白色絮状物质,用甲醇重结晶得到乳白色粉末结晶,为化合物X20。
该化合物的鉴定结果如下:
该化合物根据质谱检测得其分子量为841.67,甲醇结晶后为乳白色粉末结晶,10wt%硫酸溶液显色呈暗紫色,可溶于甲醇,微溶于氯仿,难溶于石油醚、丙酮。
化合物X20的薄层鉴定结果如下:
薄层色谱分析两种不同展开系统,分别用碘、10wt%硫酸溶液显色,均为单一斑点。
选用的展开系统分别为氯仿:甲醇=100:5,Rf值为0.1,其结果如图2所示;
乙酸乙脂:甲醇=100:5,Rf值为0.2,其结果如图3所示;
氯仿:甲醇=100:20,Rf值为0.8其结果如图4所示;
通过图2.图3.图4.可以看出,薄层色谱图中,均是一个圆点,表明获得的物质纯度极高,并随着展开剂极性的逐渐减小,它们的RF值逐渐的增大,这均可证明本发明获得的产品纯度极高。
化合物X20的核磁鉴定
Tab.11H NMR and 13C NMR of compound X20(in DMSO-d6)
碳谱和氢谱(Tabl 1)显示化合物X20中有糖基、酰胺基和两条长的脂肪链,从而说明其为脑苷脂类化合物。碳谱中δ103.24、76.56、76.41、74.06、73.56、71.51、71.44、71.39、70.09、68.50和61.58的碳信号提示为β-D-吡喃葡萄糖基由H-2′的化学位移[δ4.271(1H,dd,6.2,1.1)]与文献中不含双键的脂肪酸的相应氢(δ3.877,)的化学位移相比偏向低场,以及H-3′[δ5.413(2H,dd,15.4,5.9,-0.9)]的裂分情况,可进一步确证该双键的位置。双键的构型可由C-5′(δ34.32)的化学位移确定为E型。
根据质谱提供的分子量841.67,双键的位置可根据碳谱和氢谱与文献对比得出,C-4双键的反式构型除可由氢的偶合常数较大确定外,还可由C-6(δ34.32)的化学位移进一步证实,因为与反式双键相连的亚甲基的化学位移在δ33左右,反之为δ27左右;由C-19(δ16.1)的化学位移可知,C-8双键的构型为反式,因为顺式时C-19的化学位移在23.5左右,反式在δ16左右。
碱基中C-2和C-3的相对构型可由C-2(δ50.18)和C-3(δ73.56)的化学位移确定为2S,3R。通过上述内容可以将该化合物X20确定为一种新的亚麻脑苷脂类化合物。
实施例2
一种亚麻脑苷酯类化合物的分离提纯方法,具体步骤如下:
将干燥粉碎后的潍县萝卜或萝卜茎叶干粉在室温下用甲醇浸泡提取四次,具体方法是:把粉碎到30—40目的上述干粉,置于玻璃容器中,然后倒入甲醇,让甲醇没过干粉即可,浸泡五天后过滤,得粗提液;滤渣再继续用与前次同量的甲醇浸泡过滤,共浸泡四次,每次五天;合并四次的粗提液,真空减压浓缩得到粘稠暗绿色的浸膏,所得浸膏固体含量为50-60wt%。
上述的浸膏按照1g的浸膏加入4g的蒸馏水的比例稀释后,用石油醚萃取三次,合并经石油醚萃取后的石油醚萃取液,真空减压浓缩得到石油醚部位浸膏,向该浸膏中加入2倍浸膏重量的石油醚,采用硅胶拌样得样品;
取真空减压浓缩后获得的石油醚部位浸膏重量15倍的硅胶,用石油醚浸泡搅拌均匀后装柱,装柱后以100—200ml石油醚洗脱,之后将上述的硅胶拌样后的样品装柱;
采用石油醚/氯仿重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
之后采用氯仿/甲醇重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
经上述氯仿/甲醇重量比为1:1的洗脱液洗脱下的产物,干燥后现黑兼白色球状固体,将其用丙酮和石油醚重量比为1:1的混合物洗出白色絮状物质,用甲醇重结晶得到乳白色粉末结晶,为化合物X20。经与实施例1同样的鉴定方法鉴定该化合物X20确定为一种新的亚麻脑苷脂类化合物。
实施例3
一种亚麻脑苷酯类化合物的分离提纯方法,具体步骤如下:
将干燥粉碎后的潍县萝卜或萝卜茎叶干粉在室温下用甲醇浸泡提取四次,具体方法是:把粉碎到30—40目的上述干粉,置于玻璃容器中,然后倒入甲醇,让甲醇没过干粉即可,浸泡五天后过滤,得粗提液;滤渣再继续用与前次同量的甲醇浸泡过滤,共浸泡四次,每次五天;合并四次的粗提液,真空减压浓缩得到粘稠暗绿色的浸膏,所得浸膏固体含量为30-50wt%。
上述的浸膏按照1g的浸膏加入3g的蒸馏水的比例稀释后,用石油醚萃取三次,合并经石油醚萃取后的石油醚萃取液,真空减压浓缩得到石油醚部位浸膏,向该浸膏中加入1.5倍浸膏重量的石油醚,采用硅胶拌样得样品;
取真空减压浓缩后获得的石油醚部位浸膏重量13.5倍的硅胶,用石油醚浸泡搅拌均匀后装柱,装柱后以200ml石油醚洗脱,之后将上述的硅胶拌样后的样品装柱;
采用石油醚/氯仿重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
之后采用氯仿/甲醇重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
经上述氯仿/甲醇重量比为1:1的洗脱液洗脱下的产物,干燥后现黑兼白色球状固体,将其用丙酮和石油醚重量比为1:1的混合物洗出白色絮状物质,用甲醇重结晶得到乳白色粉末结晶,为化合物X20。经与实施例1同样的鉴定方法鉴定该化合物X20确定为一种新的亚麻脑苷脂类化合物。
将经上述氯仿/甲醇重量比为100:1的洗脱液洗脱下的产物,放置过程中有结晶析出,用石油醚/氯仿反复重结晶,得到白色针状晶体X12,该组分红色荧光明显,伴有青草香味。经鉴定,其分子式H29C50O。10wt%硫酸溶液显色呈紫红色。易溶于氯仿、石油醚、丙酮等有机溶剂,微溶于甲醇,难溶于水。
化合物X12的核磁鉴定
NMR数据见表:.13C-NMR(600MHz,CDCl3)
碳原子序列号 | 化学位移(δppm) | 文献值(δppm)[179] |
1 | 37.20(t) | 37.2 |
2 | 31.61(t) | 31.6 |
3 | 71.78(d) | 71.8 |
4 | 42.25(t) | 42.2 |
5 | 140.71(s) | 140.7 |
6 | 121.71(d) | 121.7 |
7 | 31.88(t) | 31.9 |
8 | 31.85(d) | 31.8 |
9 | 51.20(d) | 51.1 |
10 | 36.47(s) | 36.4 |
11 | 21.04(t) | 21.0 |
12 | 39.63(t) | 39.6 |
13 | 42.28(s) | 42.2 |
14 | 56.71(d) | 56.7 |
15 | 24.28(t) | 24.2 |
16 | 28.23(t) | 28.2 |
17 | 56.82(d) | 55.9 |
18 | 11.95(q) | 11.9 |
19 | 19.38(q) | 19.3 |
20 | 36.12(d) | 36.1 |
21 | 18.74(q) | 18.7 |
22 | 33.88(t) | 33.9 |
23 | 25.95(t) | 26.0 |
24 | 45.76(d) | 45.8 |
25 | 29.06(d) | 29.6 |
26 | 19.81(q) | 19.8 |
27 | 18.98(q) | 19.0 |
28 | 23.00(t) | 23.0 |
29 | 12.02(q) | 12.0 |
1H-NMR(600MHz,CDCl3)
氢原子序列号 | 化学位移(δppm) | 文献值(δppm)[179] |
3 | 3.523(1H,m) | 3.52 |
6 | 5.360(1H,m) | 5.36 |
18 | 0.681(3H,s) | 0.68 |
19 | 1.029(3H,s) | 1.02 |
21 | 0.928(3H,d) | 0.92 |
以上波谱数据与参考文献报道导的数据一致,故鉴定为β-谷甾醇(β-sitosterol)。结构如下:
实施例4
一种潍县萝卜茎叶咀嚼片:
收集冬天11月份收萝卜时,被废弃的萝卜茎叶加6倍50℃的水浸2-3小时,将分离出的提取液,用10-40目的筛网过滤,滤液浓缩,缩小体积1-1.8倍,滤液放冷,加入95%乙醇1倍量,搅拌产生大量沉淀,放置过滤,沉淀用95%乙醇洗涤,淀液与滤液合并,减压回收乙醇成稀膏,再进行常压浓缩至稠膏,干燥成粉备用。提取物收率在50%左右。
取100g上述萝卜茎叶细粉,600g葡萄糖,4g阿司巴甜,喷雾加入10-15g水,混合均匀送入颗粒机制颗粒,在60℃下对颗粒进行干燥,干燥颗粒加入3g硬脂酸镁,均匀送到压片机制成。
上述制备方法可以采用现有的设备直接进行生产,节省了生产的成本,同时方便大面积的推广和应用,从而带动萝卜茎叶的深加工。
本发明所制备的萝卜茎叶咀嚼片具有口感好,服用方便,吸收迅速,起效快,生物利用度高的优点,具有较好的应用前景,所采用的萝卜茎叶咀嚼片的制备方法具有工艺简单,成本低,易于工业化生产的优点。
实施例5一种潍县萝卜的保健糖块
含有重量分数0.8—1.5%胶原蛋白,2—20%麦芽糊精,28—38%含有亚麻脑苷脂的萝卜茎叶细粉,30—46%聚合麦芽糖,4—6%的奶粉,4—6%的炼乳,2.5—7%含有卵磷脂大豆油,食用香精微量等配置而成。
具体配比为:1.5克胶原蛋白,15克麦芽糊精,38克上述含有亚麻脑苷脂的萝卜茎叶细粉,34克聚合麦芽糖,4克的奶粉,4克的炼乳,3.5克含有卵磷脂大豆油,食用香精微量配合均匀按照糖果的生产工艺进行即可获得保健糖块。
Claims (1)
1.一种亚麻脑苷酯类化合物的分离方法,其特征在于:具体步骤如下:
将干燥粉碎后的潍县萝卜或萝卜茎叶干粉在室温下用甲醇浸泡提取四次,具体方法是:把粉碎到10-40目的上述干粉,置于玻璃容器中,然后倒入甲醇,让甲醇没过干粉即可,浸泡五天后过滤,得粗提液;滤渣再继续用与前次同量的甲醇浸泡过滤,总共浸泡四次,每次五天;合并四次的粗提液,真空减压浓缩得到粘稠暗绿色的浸膏,所得浸膏固体含量为30-60wt%;
上述的浸膏按照1g的浸膏加入2-5g的蒸馏水的比例加蒸馏水稀释后,依次用石油醚萃取三次,合并经石油醚萃取后的石油醚萃取液,真空减压浓缩得到石油醚部位浸膏,向该浸膏中加入1-2倍浸膏重量的石油醚,采用硅胶拌样得样品;
取真空减压浓缩后获得的石油醚部位浸膏重量10-15倍的硅胶,用石油醚浸泡搅拌均匀后装柱,装柱后以100—200ml石油醚洗脱,之后将上述的硅胶拌样后的样品装柱;
采用石油醚/氯仿重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
之后采用氯仿/甲醇重量比为100:0,100:1,50:1,25:1,10:1,5:1,2:1,1:1进行梯度洗脱;
经上述氯仿/甲醇重量比为1:1的洗脱液洗脱下的产物,干燥后现黑兼白色球状固体,将其用丙酮和石油醚混合物洗出白色絮状物质,用甲醇重结晶得到乳白色粉末结晶,为化合物X20,为目标产物亚麻脑苷酯类化合物,其结构式如下:
所述丙酮和石油醚的混合物中,两者重量比为1:1。
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