CN102952273A - 两性离子型氨基硅油及其制备方法 - Google Patents
两性离子型氨基硅油及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102952273A CN102952273A CN2012104261143A CN201210426114A CN102952273A CN 102952273 A CN102952273 A CN 102952273A CN 2012104261143 A CN2012104261143 A CN 2012104261143A CN 201210426114 A CN201210426114 A CN 201210426114A CN 102952273 A CN102952273 A CN 102952273A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- silicone oil
- formula
- ion type
- amino
- amido silicon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC1C(*N)CC1 Chemical compound CC1C(*N)CC1 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
本发明涉及一种两性离子型氨基硅油及其制备方法。该硅油的结构式如下式所示:其中,R1为C1~C12的烷基、烷氧基或羟基;R2为甲基或羟基;R3为单胺类基团;R4为阴离子改性单胺类基团;x,y,z均为正整数,5≤x+y+z≤1000。其结构特点在于主链含有硅氧重复单元,支链含有烷基、氨基、羟基、季铵阳离子基以及阴离子基团。本发明涉及的制备方法为:八甲基环四硅氧烷与环氧硅烷交联剂聚合,得环氧改性硅油;再与单胺化合物反应,得氨基改性硅油;最后和阴离子改性剂反应,得本产品。本发明公开的改性有机硅油产品,提高了其乳液的稳定性及在处理织物时的反应性;处理后的织物,有很好的抗泛黄性,耐洗性和蓬松感。
Description
技术领域
本发明涉及一种改性氨基硅油,具体涉及一种两性离子型氨基硅油及其制备方法。
背景技术
有机硅乳液,尤其是氨基改性有机硅乳液,作为织物整理剂已有很久的发展历史,是目前所有改性有机硅乳液中应用较广泛的一种。氨基硅油乳液整理的织物柔软、滑爽、弹挺、抗皱,而且有良好的抗静电和一定的耐洗性。但是经过氨基改性的织物易泛黄,吸湿性等比较差,需要进一步的改进。
制备氨基硅油的一般方法是:环体硅氧烷(比如,八甲基环四硅氧烷,DMC,六甲基环三硅氧烷)与氨基偶联剂(比如,N-β-氨乙基-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷,N-β-氨乙基-γ-氨丙基三甲氧基硅烷,N-β-氨乙基-γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷,3-哌嗪基丙基甲基二甲氧基硅烷)在催化剂的作用下,加热,聚合。此方法合成的氨基硅油,由于含有双氨基,而且N原子上的活泼氢较多,在高温或光照等条件下,氨基极易被氧化,因此处理后的织物容易泛黄。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术存在的不足,提供一种两性离子型氨基硅油及其制备方法。本发明是将氨基硅油中的部分氨基阴离子化、季铵化。本发明的两性离子型氨基硅油中的氨基,由于是单胺,且活泼氢少,所以具有很好的抗泛黄性能;该硅油中的羟基,能与织物中的羟基、羧基进行脱水缩合,提高了其反应性、耐洗性;该硅油中的季铵基,可以提高织物整理后的蓬松感,同时还具有持久的杀菌性;该硅油中的两性离子,可以提高其乳液的稳定性。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的:
第一方面,本发明涉及一种两性离子型氨基硅油,其结构式如式(Ⅰ)所示:
其中,
R1为C1~C12的烷基、烷氧基或羟基;
R2为甲基或羟基;
R3为单胺类基团;
R4为阴离子改性单胺类基团;
x,y,z均为正整数,5≤x+y+z≤1000。
其中,R1优选为C1~C12的烷基或羟基;R3优选为单胺类叔胺基团;R4优选为阴离子改性单胺类季胺基团。
优选地,所述的R1为甲基或羟基;所述R3为式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)或式(Ⅵ)所示的结构:
-C3H6OCH2CH(OH)CH2N(CH3)2(Ⅱ),-C3H6OCH2CH(OH)CH2N(CH2CH3)2(Ⅲ),
优选地,所述R4为式(Ⅶ)、式(Ⅷ)、式(Ⅸ)、式(Ⅹ)或式(Ⅺ)所示的结构:
其中,X为Cl、Br或I;
D为(CH2)aM1,或CH2CH(OH)(CH2)bM1,其中,a为1~6中的任一整数,b为0~7中的任一整数,M1为COON1、SO3N1或OPO3N1,其中N1为Na、K或NH4。
第二方面,本发明还涉及一种前述的两性离子型氨基硅油的制备方法,该方法包括以下步骤:
步骤一、在氮气保护条件下,将八甲基环四硅氧烷和小分子二甲基硅油封端剂升温至80℃,加入水解后的环氧硅烷交联剂,恒温反应0.5~2小时;加入催化剂A,升温至100~150℃,恒温反应2~36小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到80℃,加入醋酸中和,继续降温到60℃,过滤,出料,得环氧改性硅油;
步骤二、将单胺化合物与溶剂A按质量比1:(3~10)混合,在氮气保护、回流冷凝和搅拌的条件下,升温至40~100℃,滴加所述环氧改性硅油,恒温反应2~24小时,抽真空,蒸出过量的单胺化合物和溶剂,得氨基改性硅油;
步骤三、将所述氨基改性硅油与溶剂B按质量比1:(0.2~9)混合制得溶液A;将阴离子改性剂与溶剂C按质量比1:(0.2~9)混合制得溶液B;
步骤四、在氮气保护,回流冷凝和搅拌的条件下,将所述溶液A和催化剂B升温至50℃,滴加所述溶液B;继续升温至回流状态,回流反应1~120小时,抽真空,蒸出溶剂,即得所述两性离子型氨基硅油。
优选地,所述小分子二甲基硅油封端剂为六甲基二硅氧烷、十二烷基封端二甲基硅油、羟基封端二甲基硅油或1,1,3,3-四甲基-1,3-二甲氧基二硅烷;所述环氧硅烷交联剂为缩水甘油氧丙基甲基二甲氧基硅烷、缩水甘油氧丙基三甲氧基硅烷或缩水甘油氧丙基甲基二乙氧基硅烷;所述催化剂A为NaOH、KOH或四甲基氢氧化铵;所述催化剂B为NaOH、KOH或四甲基氢氧化铵;所述溶剂A为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺;所述溶剂B为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺;所述溶剂C为水、甲醇、乙醇或异丙醇。
优选地,所述单胺化合物为单胺类仲胺化合物;具体为二甲胺、二乙胺、哌啶、吗啉或N-甲基苯胺。
优选地,步骤二中,所述单胺化合物与环氧改性硅油中所含的环氧基摩尔比为(1.5~1.05):1。
优选地,步骤三中,所述阴离子改性剂与氨基改性硅油中所含的氨基摩尔比为(0.1~0.9):1。
优选地,所述阴离子改性剂为X(CH2)aM1或XCH2CH(OH)(CH2)bM1;其中,X为Cl、Br或I;a为1~6中任一整数,b为0~7中任一整数;M1为COON1、SO3N1或OPO3N1,其中N1为Na、K或NH4。
优选地,所述的阴离子改性剂为氯乙酸钠或3-氯-2-羟基丙磺酸钠。
与现有技术相比,本发明具有的有益效果为:本发明将叔胺基硅油进行阴离子化改性,改性后的硅油既保留了部分未改性的氨基硅油,又增加了阴离子亲水基团、季铵阳离子基团和羟基。经过本硅油乳液整理后的织物,既有经过氨基硅油整理后织物的手感,同时又降低了织物的泛黄性;硅油结构中的羟基能与织物中的羟基、羧基进行脱水缩合,提高其反应性、耐洗性;硅油结构中季铵阳离子的存在,可以提高织物整理后的蓬松感,同时还具有持久的杀菌性;硅油结构中的两性离子,可以提高其乳液的稳定性。
附图说明
图1为实施例1制得的两性离子型氨基硅油的红外谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明,但不以任何形式限制本发明。应当指出的是,对本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
一种两性离子型氨基硅油的结构式为:
其中:
x,y,z均为正整数,5≤x+y+z≤1000。
上述两性离子型氨基硅油的制备方法,具体步骤如下:
(1)在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,加入70.03g D4(八甲基环四硅氧烷)和0.37g MM(六甲基二硅氧烷),升温到80℃;加入缩水甘油氧丙基甲基二甲氧基硅烷溶液(为29.60g缩水甘油氧丙基甲基二甲氧基硅烷,加26.8g水水解而得),恒温搅拌1小时后,蒸出甲醇和水等;加0.01g KOH,升温到130℃,恒温反应8小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到80℃,加入0.011g醋酸中和,继续降温到60℃,过滤,出料,得到透明粘稠液体,即为环氧改性硅油。
该环氧改性硅油的粘度为4400mPa.s,环氧值为0.13mol/100g。
(2)将13.03g(0.15mol)哌啶与39.09g异丙醇混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到80℃,滴加上述环氧改性硅油100g(0.13mol环氧基);然后恒温反应6小时;抽真空,蒸出过量的哌啶和异丙醇,得到透明粘稠液体,即为氨基改性硅油。该氨基改性硅油的氨值为1.21mmol/g。
(3)将上述氨基改性硅油100g(0.121mol氨基)与20g异丙醇、0.01gKOH混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到50℃。3-氯-2-羟基丙磺酸钠9.83g(0.05mol)与88.74g乙醇,配成溶液后滴入反应瓶。继续升温到回流状态,恒温反应24小时;抽真空,蒸出溶剂,得透明粘稠液体,即为产物。红外谱图如图1所示,可知:所得产物的平均结构式与预期一致。
上述产物35g,混合乳化剂(脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-4:AEO-15=2:3)10g,水105g做乳化,得到透明稳定的乳液。
实施例2
一种两性离子型氨基硅油的结构式为:
其中:
x,y,z均为正整数,5≤x+y+z≤1000。
上述两性离子型氨基硅油的制备方法,具体步骤如下:
(1)在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,加入77.55g(八甲基环四硅氧烷)D4和1.02g十二烷基封端二甲基硅油(粘度5CST),升温到80℃;加入缩水甘油氧丙基三甲氧基硅烷溶液(为21.43g缩水甘油氧丙基三甲氧基硅烷,加16.3g水水解而得),恒温搅拌0.5小时后,蒸出甲醇和水等;加0.01g NaOH,升温到100℃,恒温反应36小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到80℃,加入0.015g醋酸中和,继续降温到60℃,过滤,出料,得到透明粘稠液体,即为环氧改性硅油。
该环氧改性硅油的粘度为5000mPa.s,环氧值为0.091mol/100g。
(2)将8.31g(0.096mol)吗啉与83.1gN,N-二甲基甲酰胺混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到100℃,滴加上述环氧改性硅油100g(0.091mol)环氧基);然后恒温反应2小时;抽真空,蒸出过量的吗啉和N,N-二甲基甲酰胺,得到透明粘稠液体,即为氨基改性硅油。
该氨基改性硅油的氨值为0.84mmol/g。
(3)将上述氨基改性硅油100g(0.084mol氨基)与900g N,N-二甲基甲酰胺、0.008gNaOH混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到50℃。氯乙酸钠8.81g(0.076mol)与1.76g水,配成溶液后滴入反应瓶。继续升温到回流状态,恒温反应120小时;抽真空,蒸出溶剂,得透明粘稠液体,即为产物。经红外谱图验证所得产物的平均结构式与预期一致。
上述产物40g,混合乳化剂(脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-4:AEO-9=3:7)10g,水116g做乳化,得到透明稳定的乳液。
实施例3
一种两性离子型氨基硅油的结构式为:
其中:
R3-C3H6CH2H(OH)CH2N(CH2H3)2
x,y,z均为正整数,5≤x+y+z≤1000。
上述两性离子型氨基硅油的制备方法,具体步骤如下:
(1)在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,加入81.19g D4(八甲基环四硅氧烷)和0.44g 1,1,3,3-四甲基-1,3-二甲氧基二硅氧烷,升温到80℃;加入缩水甘油氧丙基甲基二乙氧基硅烷溶液(为18.37g缩水甘油氧丙基甲基二乙氧基硅烷,加13.3g水水解而得),恒温搅拌2小时后,蒸出乙醇和水等;加0.02g四甲基氢氧化铵,升温到150℃,恒温反应2小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到80℃,加入0.013g醋酸中和,继续降温到60℃,过滤,出料,得到透明粘稠液体,即为环氧改性硅油。
该环氧改性硅油的粘度为3500mPa.s,环氧值为0.074mol/100g。
(2)将8.11g二乙胺(0.11mol)与40g乙醇混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到40℃,滴加上述环氧改性硅油100g(0.074mol环氧基);然后恒温反应24小时;抽真空,蒸出过量的二乙胺和乙醇,得到透明粘稠液体,即为氨基改性硅油。
该氨基改性硅油的氨值为0.70mmol/g。
(3)将上述氨基改性硅油100g(0.070mol氨基)与100g乙醇、0.01gKOH混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到50℃。3-氯-2-羟基丙磺酸钠1.38g(0.0070mol)与2.9g异丙醇,配成溶液后滴入反应瓶。继续升温到回流状态,恒温反应1小时;抽真空,蒸出溶剂,得透明粘稠液体,即为产物。经红外谱图验证所得产物的平均结构式与预期一致。
上述产物20g,混合乳化剂(脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-4:AEO-9=1:1)10g,水70g做乳化,得到透明至半透明稳定的乳液。
实施例4
一种两性离子型氨基硅油的结构式为:
其中:
x,y,z均为正整数,5≤x+y+z≤1000。
上述两性离子型氨基硅油的制备方法,具体步骤如下:
(1)在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,加入83.8g(八甲基环四硅氧烷)D4和3g羟基封端二甲基硅油(粘度20CST),升温到80℃;加入缩水甘油氧丙基甲基二甲氧基硅烷溶液(为13.2g缩水甘油氧丙基甲基二甲氧基硅烷,加11.9g水水解而得),恒温搅拌1.5小时后,蒸出甲醇和水等;加0.01gKOH,升温到120℃,恒温反应10小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到80℃,加入0.011g醋酸中和,继续降温到60℃,过滤,出料,得到透明粘稠液体,即为环氧改性硅油。
该环氧改性硅油的粘度为6300mPa.s,环氧值为0.06mol/100g。
(2)将7.7g N-甲基苯胺(0.072mol)与60g乙醇混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到70℃,滴加上述环氧改性硅油100g(0.06mol环氧基);然后恒温反应10小时;抽真空,蒸出过量N-甲基苯胺和乙醇,得到透明粘稠液体,即为氨基改性硅油。
该氨基改性硅油的氨值为0.57mmol/g。
(3)将上述氨基改性硅油100g(0.057mol氨基)与80g异丙醇、0.01gKOH混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到50℃。氯乙酸钠3.5g(0.030mol)与10g甲醇,配成溶液后滴入反应瓶。继续升温到回流状态,恒温反应30小时;抽真空,蒸出溶剂,得透明粘稠液体,即为产物。经红外谱图验证所得产物的平均结构式与预期一致。
上述产物20g,混合乳化剂(脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-4:AEO-7=1:4)10g,水70g做乳化,得到透明稳定的乳液。
运用实施例1~4中制得的乳液处理织物,处理后的织物,有很好的抗泛黄性,耐洗性和蓬松感。原因在于,本发明的两性离子型氨基硅油中的氨基,由于是单胺,且活泼氢少,所以具有很好的抗泛黄性能;该硅油中的羟基,能与织物中的羟基、羧基进行脱水缩合,提高了其反应性、耐洗性;该硅油中的季铵基,可以提高织物整理后的蓬松感,同时还具有持久的杀菌性;该硅油中的两性离子,可以提高其乳液的稳定性。
Claims (10)
4.一种根据权利要求1所述的两性离子型氨基硅油的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
步骤一、在氮气保护条件下,将八甲基环四硅氧烷和小分子二甲基硅油封端剂升温至80℃,加入水解后的环氧硅烷交联剂,恒温反应0.5~2小时;加入催化剂A,升温至100~150℃,恒温反应2~36小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到80℃,加入醋酸中和,继续降温到60℃,过滤,出料,得环氧改性硅油;
步骤二、将单胺化合物与溶剂A按质量比1:(3~10)混合,在氮气保护、回流冷凝和搅拌的条件下,升温至40~100℃,滴加所述环氧改性硅油,恒温反应2~24小时,抽真空,蒸出过量的单胺化合物和溶剂A,得氨基改性硅油;
步骤三、将所述氨基改性硅油与溶剂B按质量比1:(0.2~9)混合制得溶液A;将阴离子改性剂与溶剂C按质量比1:(0.2~9)混合制得溶液B;
步骤四、在氮气保护,回流冷凝和搅拌的条件下,将所述溶液A和催化剂B升温至50℃,滴加所述溶液B;继续升温至回流状态,回流反应1~120小时,抽真空,蒸出溶剂,即得所述两性离子型氨基硅油。
5.根据权利要求4所述的两性离子型氨基硅油的制备方法,其特征在于,所述小分子二甲基硅油封端剂为六甲基二硅氧烷、十二烷基封端二甲基硅油、羟基封端二甲基硅油或1,1,3,3-四甲基-1,3-二甲氧基二硅烷;所述环氧硅烷交联剂为缩水甘油氧丙基甲基二甲氧基硅烷、缩水甘油氧丙基三甲氧基硅烷或缩水甘油氧丙基甲基二乙氧基硅烷;所述催化剂A为NaOH、KOH或四甲基氢氧化铵;所述催化剂B为NaOH、KOH或四甲基氢氧化铵;所述溶剂A为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺;所述溶剂B为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺;所述溶剂C为水、甲醇、乙醇或异丙醇。
6.根据权利要求4所述的两性离子型氨基硅油的制备方法,其特征在于,所述单胺化合物为二甲胺、二乙胺、哌啶、吗啉或N-甲基苯胺。
7.根据权利要求4所述两性离子型氨基硅油的制备方法,其特征在于,步骤二中,所述单胺化合物与环氧改性硅油中所含的环氧基摩尔比为(1.5~1.05):1。
8.根据权利要求4所述两性离子型氨基硅油的制备方法,其特征在于,步骤三中,所述阴离子改性剂与氨基改性硅油中所含的氨基摩尔比为(0.1~0.9):1。
9.根据权利要求4所述两性离子型氨基硅油的制备方法,其特征在于,所述阴离子改性剂为X(CH2)aM1或XCH2CH(OH)(CH2)bM1;其中,X为Cl、Br或I;a为1~6中任一整数,b为0~7中任一整数;M1为COON1、SO3N1或OPO3N1,N1为Na、K或NH4。
10.根据权利要求9所述两性离子型氨基硅油的制备方法,其特征在于,所述阴离子改性剂为氯乙酸钠或3-氯-2-羟基丙磺酸钠。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210426114.3A CN102952273B (zh) | 2012-10-31 | 2012-10-31 | 两性离子型氨基硅油及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210426114.3A CN102952273B (zh) | 2012-10-31 | 2012-10-31 | 两性离子型氨基硅油及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102952273A true CN102952273A (zh) | 2013-03-06 |
CN102952273B CN102952273B (zh) | 2016-12-21 |
Family
ID=47761702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210426114.3A Active CN102952273B (zh) | 2012-10-31 | 2012-10-31 | 两性离子型氨基硅油及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102952273B (zh) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104231274A (zh) * | 2014-08-21 | 2014-12-24 | 中国日用化学工业研究院 | 一种表面活性有机硅室温离子液体及合成方法 |
CN104233818A (zh) * | 2013-06-17 | 2014-12-24 | 上海氟聚化学产品有限公司 | 有机硅拒水剂及其制备和应用 |
CN105178033A (zh) * | 2014-05-14 | 2015-12-23 | 竹本油脂株式会社 | 聚氨酯类弹性纤维用处理剂、聚氨酯类弹性纤维的处理方法及聚氨酯类弹性纤维 |
CN104151554B (zh) * | 2014-08-11 | 2017-01-25 | 长春工业大学 | 一种三端环氧改性硅油合成方法 |
CN107570659A (zh) * | 2017-09-04 | 2018-01-12 | 广东工业大学 | 一种冷芯盒脱模剂及其制备方法 |
CN108103785A (zh) * | 2017-12-13 | 2018-06-01 | 上海氟聚化学产品股份有限公司 | 一种羊绒织物柔软剂及其制备方法 |
CN108221390A (zh) * | 2017-12-13 | 2018-06-29 | 上海氟聚化学产品股份有限公司 | 一种丝绸织物用亲水柔软剂及其制备方法 |
CN111718490A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-09-29 | 南京古田化工有限公司 | 一种含微量低环体改性的嵌段硅油及其制备方法 |
CN111978548A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-11-24 | 浙江恒业成有机硅有限公司 | 一种长链烷基及两性离子共改性硅油及其制备方法 |
CN112062965A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-12-11 | 浙江恒业成有机硅有限公司 | 一种长链烷基及两性离子共改性抗菌型硅油乳液及其制备方法 |
CN113248713A (zh) * | 2021-04-30 | 2021-08-13 | 江苏众合硅基新材料有限公司 | 一种低黄变氨基硅油及其制备方法与应用 |
CN114134717A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-03-04 | 福建恒安卫生材料有限公司 | 一种织物手感剂的制备方法 |
CN114874747A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-08-09 | 安徽斯迈特新材料股份有限公司 | 一种耐高温耐强紫外线ms胶的制备方法 |
CN117802790A (zh) * | 2024-02-23 | 2024-04-02 | 汕头市镇盛织造实业有限公司 | 柔软高弹型锦纶-氨纶复合面料及其制备方法及其在内衣中的应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1468887A (zh) * | 2002-07-17 | 2004-01-21 | 黄振宏 | 有机硅季铵盐高分子聚合物制备与应用方法 |
-
2012
- 2012-10-31 CN CN201210426114.3A patent/CN102952273B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1468887A (zh) * | 2002-07-17 | 2004-01-21 | 黄振宏 | 有机硅季铵盐高分子聚合物制备与应用方法 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104233818A (zh) * | 2013-06-17 | 2014-12-24 | 上海氟聚化学产品有限公司 | 有机硅拒水剂及其制备和应用 |
CN104233818B (zh) * | 2013-06-17 | 2018-05-11 | 上海氟聚化学产品股份有限公司 | 有机硅拒水剂及其制备和应用 |
CN105178033A (zh) * | 2014-05-14 | 2015-12-23 | 竹本油脂株式会社 | 聚氨酯类弹性纤维用处理剂、聚氨酯类弹性纤维的处理方法及聚氨酯类弹性纤维 |
CN104151554B (zh) * | 2014-08-11 | 2017-01-25 | 长春工业大学 | 一种三端环氧改性硅油合成方法 |
CN104231274A (zh) * | 2014-08-21 | 2014-12-24 | 中国日用化学工业研究院 | 一种表面活性有机硅室温离子液体及合成方法 |
CN107570659A (zh) * | 2017-09-04 | 2018-01-12 | 广东工业大学 | 一种冷芯盒脱模剂及其制备方法 |
CN108103785B (zh) * | 2017-12-13 | 2020-07-03 | 上海氟聚化学产品股份有限公司 | 一种羊绒织物柔软剂及其制备方法 |
CN108221390A (zh) * | 2017-12-13 | 2018-06-29 | 上海氟聚化学产品股份有限公司 | 一种丝绸织物用亲水柔软剂及其制备方法 |
CN108103785A (zh) * | 2017-12-13 | 2018-06-01 | 上海氟聚化学产品股份有限公司 | 一种羊绒织物柔软剂及其制备方法 |
CN108221390B (zh) * | 2017-12-13 | 2021-03-19 | 上海氟聚化学产品股份有限公司 | 一种丝绸织物用亲水柔软剂及其制备方法 |
CN111718490A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-09-29 | 南京古田化工有限公司 | 一种含微量低环体改性的嵌段硅油及其制备方法 |
CN111978548A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-11-24 | 浙江恒业成有机硅有限公司 | 一种长链烷基及两性离子共改性硅油及其制备方法 |
CN112062965A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-12-11 | 浙江恒业成有机硅有限公司 | 一种长链烷基及两性离子共改性抗菌型硅油乳液及其制备方法 |
CN113248713A (zh) * | 2021-04-30 | 2021-08-13 | 江苏众合硅基新材料有限公司 | 一种低黄变氨基硅油及其制备方法与应用 |
CN114134717A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-03-04 | 福建恒安卫生材料有限公司 | 一种织物手感剂的制备方法 |
CN114134717B (zh) * | 2021-12-30 | 2024-01-09 | 福建恒安卫生材料有限公司 | 一种织物手感剂的制备方法 |
CN114874747A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-08-09 | 安徽斯迈特新材料股份有限公司 | 一种耐高温耐强紫外线ms胶的制备方法 |
CN117802790A (zh) * | 2024-02-23 | 2024-04-02 | 汕头市镇盛织造实业有限公司 | 柔软高弹型锦纶-氨纶复合面料及其制备方法及其在内衣中的应用 |
CN117802790B (zh) * | 2024-02-23 | 2024-06-18 | 汕头市镇盛织造实业有限公司 | 柔软高弹型锦纶-氨纶复合面料及其制备方法及其在内衣中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102952273B (zh) | 2016-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102952273A (zh) | 两性离子型氨基硅油及其制备方法 | |
CN100415804C (zh) | 聚硅氧烷及其制备 | |
CN102675652B (zh) | 一种交联改性梳状聚醚氨基硅油的制备方法 | |
CN102741326B (zh) | 具有伯胺官能团的有机改性硅氧烷和具有季铵官能团的有机改性硅氧烷及二者的制备方法 | |
US9512275B2 (en) | Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof (II) | |
JP5674481B2 (ja) | 新規なポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物 | |
KR100926894B1 (ko) | 규소계 4급 암모늄 관능성 조성물 및 이의 제조방법 | |
CN102558561A (zh) | 具有含氮基团的聚硅氧烷 | |
CN102250358A (zh) | 一种嵌段型氨基聚醚改性硅油及制备方法 | |
CN106835713B (zh) | 一种有机硅高弹平滑整理剂及其制备方法 | |
CN109593510A (zh) | 烷氧基封端的有机硅聚合物、其制备方法与单组分脱醇型有机硅密封胶 | |
CN104053703B (zh) | 嵌段aba有机硅聚环氧烷烃共聚物、制备方法和使用其的应用 | |
CN109824900A (zh) | 一种氨基改性增深硅油及其制备方法 | |
CN103333339A (zh) | 一种羟基封端苯基氨基聚醚改性硅油的制备方法 | |
CN104045831A (zh) | 一种硅氧烷桥基梯形聚硅氧烷及其制备方法 | |
CN101809069A (zh) | 在乳液体系中的有机基-官能的有机硅及其制备方法 | |
CN109810253A (zh) | 一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷及其制备方法与应用 | |
CN110156997A (zh) | 一种可潮气固化的有机硅嵌段共聚物及其制备方法 | |
CN109880107A (zh) | 聚醚与季铵阳离子改性的聚硅氧烷化合物及其制备与应用 | |
JP4339419B2 (ja) | アルコキシル化オルガノシリコーン樹脂 | |
US20210070944A1 (en) | Method for making an amino-functional polydiorganosiloxane using a removable acid catalyst | |
JP2000044687A (ja) | ケイ素原子を含有する超分枝ポリマ― | |
CN108864430A (zh) | 一种封端聚醚和环氧共改性硅油及其制备方法 | |
CN103333340A (zh) | 一种羟基封端苯基氨基聚醚改性硅油 | |
JPH05239071A (ja) | オルガノシリコン化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 201512 Shanghai City, Jinshan District Jinshanwei town Qiushi Road No. 688 Building 5 layer 1 Patentee after: Shanghai fluorine chemical products Limited by Share Ltd Address before: 201512 Shanghai city Jinshan District Qiushi Road No. 688 building C 1-1 Patentee before: Shanghai Fluoropolymer Medical Products Co., Ltd. |
|
CP03 | Change of name, title or address |