CN109810253A - 一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷及其制备方法与应用 - Google Patents
一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷及其制备方法与应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,其为双端环氧聚醚A和双端氨基聚硅氧烷B的交替共聚物,嵌段序列为A(BA)m。本发明还公开了所述双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷的制备方法及其在织物整理方面的应用。其中,双端氨基聚硅氧烷B两端的氨基经双端环氧聚醚A改性后,变为了仲胺,活泼氢减少,具有很好的抗泛黄性能。同时引入的环氧基团能大幅提升硅油的耐高温、高剪切的性能,还可开环成羟基,可与织物中的羟基、羧基进行脱水缩合,提高了其反应性、耐洗性;而引入的聚醚基团则可以有些提高织物整理后的亲水性。
Description
技术领域
本发明属于纺织物柔软剂技术领域,具体涉及一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷及其制备方法与应用。
背景技术
有机硅乳液,尤其是氨基改性有机硅乳液,作为织物整理剂已有很久的发展历史,是目前所有改性有机硅乳液中应用较广泛的一种。氨基硅油乳液整理的织物柔软、滑爽、弹挺、抗皱,而且有良好的抗静电和一定的耐洗性。
制备氨基硅油的一般方法是:环体硅氧烷(比如,八甲基环四硅氧烷,DMC,六甲基环三硅氧烷)与氨基偶联剂(比如,N-β-氨乙基-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷,N-β-氨乙基-γ-氨丙基三甲氧基硅烷,N-β-氨乙基-γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷,3-哌嗪基丙基甲基二甲氧基硅烷)在催化剂的作用下,加热,聚合。上述方法合成的氨基硅油,由于含有氨基,N原子上的活泼氢较多,在高温或光照等条件下,氨基极易被氧化,因此经过氨基硅油乳液整理后的织物容易泛黄,而且会大大降低织物的吸湿性(亲水性)。
为避免整理后织物泛黄的问题,中国专利201410315255.7(公开号CN104086779B)公开了一种超软滑嵌段硅油及其制备方法,其制备方法包括如下步骤:将八甲基环四硅氧烷和氨基偶联剂混合后,在碱性催化剂的作用下反应得到普通侧链氨基改性硅油中间体A;将所制得的A与端氨基聚醚偶联剂在碱性催化剂作用下反应,制得端氨基聚醚嵌段和侧链氨基改性硅油中间体B;将制得的B与端环氧聚醚在有机溶剂的作用下进行聚合反应,最后得到三元共聚嵌段侧链氨基改性的有机硅油。该超软滑嵌段硅油整理后的织物虽然可一定程度上避免泛黄的现象,但是织物的吸湿性仍不可避免地出现降低。
另外,现有的氨基硅油柔软剂通常还存在耐高温、高剪切性能较差的问题。因此,氨基硅油用于织物整理,还需要进一步的改进。
发明内容
因此,针对现有技术中的氨基硅油乳液容易引起整理后的织物泛黄且吸湿性差的技术问题,本发明的目的在于提供一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷。所述双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷不仅具耐高温和高剪切的性能,而且作为柔软剂,可赋予整理后的织物优异的柔软性、蓬松感、亲水性、高抗黄性。
本发明的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷为双端环氧聚醚A和双端氨基聚硅氧烷B的交替共聚物,嵌段序列为A(BA)m,其中,m=1~20,
双端环氧聚醚A的结构式为:
其中,n=0~6,x=4~40,y=0~10;
双端氨基聚硅氧烷B的结构式为:
其中,a=1~8,b=5~1000。
双端环氧聚醚A中的结构单元可以是分别连续的排列,也可以是交替排列或者无规则排列。
本发明上述结构的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷中,双端氨基聚硅氧烷B两端的氨基经双端环氧聚醚A改性后,变为了仲胺,活泼氢减少,所以具有很好的抗泛黄性能。氨基改性的同时,还引入环氧基团和聚醚基团;其中环氧基团能大幅提升硅油的耐高温、高剪切的性能,环氧基团还可开环成羟基,可与织物中的羟基、羧基进行脱水缩合,提高了其反应性、耐洗性;聚醚基团则可以有些提高织物整理后的亲水性。
优选的,双端环氧聚醚A中,n=1~4,x=4~20,y=0~4。
优选的,双端氨基聚硅氧烷B中,a=1~4,b=40~100。
本发明的一些较佳实施例的双端环氧聚醚A中,n=1~4,x=11~20,y=1~4;双端氨基聚硅氧烷B中,a=1,b=40~100。
本发明的另一些较佳实施例的双端环氧聚醚A中,n=1,x=4~20,y=0;双端氨基聚硅氧烷B中,a=1,b=40~100。
本发明的目的还在于提供所述双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷的制备方法,该方法包括以下步骤:
(a)在氮气保护条件下,将八甲基环四硅氧烷和双端氨基硅氧烷按质量比4.5~300:1混合,加入催化剂,50~140℃恒温反应1~20小时后,分离制得双端氨基聚硅氧烷B;其中双端氨基硅氧烷结构如下:
(b)将上述双端氨基聚硅氧烷B与有机溶剂按质量比1:(0.8~1.2)混合,在氮气保护、回流冷凝和搅拌的条件下,升温至40~100℃,滴加双端环氧基聚醚A,恒温反应2~24小时后,分离制得所述双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷。
较佳的,步骤(a)中,所述催化剂为NaOH、KOH、Mg(OH)2或四甲基氢氧化铵,优选四甲基氢氧化铵。
较佳的,步骤(b)中,所述有机溶剂为异丙醇,正丁醇,叔丁醇,十二碳醇,二十二碳醇,十八碳醇,乙二醇单丁醚,乙二醇单甲醚,乙二醇单乙醚,二乙二醇单甲醚,二乙二醇单丁醚,二乙二醇单甲醚,三乙二醇单甲醚,三乙二醇单丁醚,丙二醇单丁醚,二丙二醇单丁醚,三丙二醇单丁醚,丙酮,四氢呋喃或二甲基甲酰胺;优选异丙醇或乙二醇单甲醚。
较佳的,步骤(b)中,双端氨基聚硅氧烷B与双端环氧基聚醚A摩尔比为(0.3~1.3):1。
本发明该方法的一些较佳实施例中,
步骤(a)产物分离的具体步骤为:反应完全后升温至120~180℃,抽真空,蒸出低沸物;降温到50~70℃,过滤,出料,制得双端氨基聚硅氧烷。
步骤(b)产物分离的具体步骤为:反应完全后抽真空,蒸出有机溶剂,得所述双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷。
该方法中,步骤(a)制得的双端氨基聚硅氧烷B以氨基封端,其聚合度为7~1000。步骤(b)则通过双端环氧基聚醚A对双端氨基聚硅氧烷B进行改性,将两端的氨基变为仲胺,同时引入亲水性较好的聚醚基团和提升硅油的耐高温、高剪切性能的环氧基团。
步骤(b)制得的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷的粘度范围为50~20000厘泊,氨值范围为0.05~0.8。
本发明的目的还在于公开所述的双端环氧基氨基聚硅氧烷在织物整理方面的应用。
本发明的积极进步效果在于:
本发明的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷中,双端氨基聚硅氧烷B两端的氨基经双端环氧聚醚A改性后,变为了仲胺,活泼氢减少,所以具有很好的抗泛黄性能。氨基改性的同时,还引入环氧基团和聚醚基团;其中环氧基团能大幅提升硅油的耐高温、高剪切的性能,环氧基团还可开环成羟基,可与织物中的羟基、羧基进行脱水缩合,提高了其反应性、耐洗性;聚醚基团则可以有些提高织物整理后的亲水性。综上,本发明的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷不仅具有耐高温、高剪切的性能,而且作为柔软剂,可赋予整理后的织物优异的柔软性、蓬松感、亲水性、高抗黄性。
附图说明
图1为实施例1双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷的红外谱图;
图2为实施例1双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷的1H-NMR谱图;
图3为实施例4双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷的1H-NMR谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明,应理解这些实施例仅用于说明本发明,而不用于限制本发明的范围。
实施例1
一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,嵌段序列为AB1A
制备用的聚合单体双端环氧聚醚A的结构式为:
其中,n=2,x=11~20,y=1~4。
聚合单体双端氨基聚硅氧烷B1的结构式为:
a=1,b=80。
制备步骤如下:
(1)单体B1的制备:在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,加入1193.5g八甲基环四硅氧烷和50.0g双端氨基硅氧烷(Dowcorning,BY16-871),升温到70℃;加入2.6g四甲基氢氧化铵,升温到120℃,恒温反应6小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到60℃,过滤,出料,得到透明粘稠液体,即为双端氨基聚硅氧烷B1。
(2)AB1A的制备:在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,将190.0g(0.0305mol)上述双端氨基聚硅氧烷B1与190g异丙醇混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到80℃,滴加溶在44g异丙醇中的双端环氧基聚醚A(43.74g,0.061mol,Dowfax GP600);然后恒温反应6小时;抽真空,蒸出异丙醇,得到透明粘稠液体,即为双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,嵌段序列为AB1A。其红外谱图见图1,1H-NMR谱图见附图2。
实施例2
一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,嵌段序列为A(B2A)10
制备用的聚合单体双端环氧聚醚A的结构式为:
n=1,x=4~20,y=0;
B2的结构式为:
a=4,b=60。
制备步骤如下:
(1)单体B2的制备:在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,加入1193.5g八甲基环四硅氧烷和66.7g双端氨基硅氧烷(Dowcorning,BY16-871),升温到70℃;加入2.6g四甲基氢氧化铵,升温到120℃,恒温反应6小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到60℃,过滤,出料,得到透明粘稠液体,即为双端氨基聚硅氧烷B2。
(2)A(B2A)10的制备:将190.0g(0.039mol)上述双端氨基聚硅氧烷B2与190g异丙醇混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到80℃,滴加溶在34g异丙醇中的双端环氧基聚醚33.68g(0.043mol,购自Adamas试剂);然后恒温反应6小时;抽真空,蒸出异丙醇,得到透明粘稠液体,即为双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,嵌段序列为A(B2A)10。
实施例3
一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,嵌段序列为A(B3A)20
制备用的聚合单体双端环氧聚醚A的结构式为:
n=2,x=11~20,y=1~4;
B3的结构式为:
a=2,b=100。
制备步骤如下:
(1)单体B3的制备:在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,加入1193.5g八甲基环四硅氧烷和40.0g双端氨基硅氧烷(Dowcorning,BY16-871),升温到70℃;加入2.6g四甲基氢氧化铵,升温到120℃,恒温反应6小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到60℃,过滤,出料,得到透明粘稠液体,即为双端氨基聚硅氧烷B3。
(2)A(B3A)20的制备:在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,将190.0g(0.025mol)上述双端氨基聚硅氧烷B3与190g乙二醇单甲醚混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到80℃,滴加溶在19g乙二醇单甲醚中的双端环氧基聚醚18.51g(0.026mol,Dowfax GP600);然后恒温反应6小时;抽真空,蒸出异丙醇,得到透明粘稠液体,即为双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,嵌段序列为A(B3A)20。
实施例4
一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,嵌段序列为AB4AB4A
制备用的聚合单体双端环氧聚醚A的结构式为:
n=2,x=11~20,y=1~4;
B4的结构式为:
a=1,b=40。
制备步骤如下:
(1)单体B4的制备:在装有温度计,冷凝管,搅拌桨,通氮气保护的干燥反应瓶中,加入1074.2g八甲基环四硅氧烷和90.0g双端氨基硅氧烷(Dowcorning,BY16-871),升温到70℃;加入2.3g四甲基氢氧化铵,升温到120℃,恒温反应6小时后,抽真空,蒸出低沸物;降温到60℃,过滤,出料,得到透明粘稠液体,即为双端氨基聚硅氧烷B4。
(2)AB4AB4A的制备:将190.0g(0.058mol)上述双端氨基聚硅氧烷B4与190g乙二醇单甲醚混合溶解,加入到干燥的反应瓶中,氮气保护,升温到80℃,滴加溶在63.0g乙二醇单甲醚中的双端环氧基聚醚62.5g(0.087mol,Dowfax GP600);然后恒温反应6小时;抽真空,蒸出异丙醇,得到透明粘稠液体,即为双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,嵌段序列为AB4AB4A。1H-NMR谱图见附图3。
效果实施例
1.整理剂的配制
以实施例1~4制备的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷为试验对象,以现有专利201410315255.7中实施例2的三元共聚侧链氨基改性硅油B作为对比例,分别采用陶氏化学Tergitol 15-S-系列乳化剂进行乳化,油和乳化剂的比例在5:1-15:1(质量比),乳化后产品外观为无色透明液体。
2.整理剂的应用工艺
用上述实施例1~4与对比例所制成的乳液产品配制10g/L的整理液,整理全棉斜纹织物(40×40 133×72)。经二浸二轧,带液率控制在80%,经150摄氏度焙烘后待回潮后进行如下的性能测试:
(1)手感
由5位经验丰富的专业人士用触摸法评定手感。1级表明手感最差以坯布为准,5级表明手感最佳。
(2)亲水性
按照AATCC 79-2000《纺织品的吸水性测定》测定,吸入时间越快,表面亲水性越好。
(3)白度
采用SBDY-1数显白度仪检测白度。数值越大表明白度越好。
表1本发明的丝绸织物用亲水柔软剂的应用性能
坯布 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 对比例 | |
手感/级 | 1 | 4 | 3 | 4 | 3 | 3 |
亲水性/s | 2 | 5 | 8 | 15 | 4 | >600 |
白度/% | 72 | 71.6 | 71.2 | 71.5 | 71.3 | 70 |
由表1结果可知,专利201410315255.7公开的三元共聚侧链氨基改性硅油作为柔软剂,虽然可赋予整理后的织物较佳的手感,也具有较高的抗黄性,保持织物的白度,但是在亲水性能方面较差。而本发明的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷不仅可赋予整理后的织物优异的柔软性、蓬松感,有效提升织物的手感,而且具有较佳的亲水性,也具有更高的抗黄性。
以上已对本发明创造的较佳实施例进行了具体说明,但本发明创造并不限于所述实施例,熟悉本领域的技术人员在不违背本发明创造精神的前提下,还可作出种种的等同的变型或替换,这些等同的变型或替换均包含在本申请权利要求所限定的范围内。
Claims (10)
1.一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,其特征在于,其为双端环氧聚醚A和双端氨基聚硅氧烷B的交替共聚物,嵌段序列为A(BA)m,其中,m=1~20,
双端环氧聚醚A的结构式为:
其中,n=0~6,x=4~40,y=0~10;
双端氨基聚硅氧烷B的结构式为:
其中,a=1~8,b=5~1000。
2.根据权利要求1所述的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,其特征在于,双端环氧聚醚A中,n=1~4,x=4~20,y=0~4。
3.根据权利要求1所述的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,其特征在于,双端氨基聚硅氧烷B中,a=1~4,b=40~100。
4.根据权利要求1所述的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷,其特征在于,双端环氧聚醚A中,n=1~4,x=11~20,y=1~4;双端氨基聚硅氧烷B中,a=1,b=40~100。
5.根据权利要求1所述的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(a)在氮气保护条件下,将八甲基环四硅氧烷和下式的双端氨基硅氧烷
按质量比4.5~300:1混合,加入催化剂,50~140℃恒温反应1~20小时后,分离制得双端氨基聚硅氧烷B;
(b)将上述双端氨基聚硅氧烷B与有机溶剂按质量比1:(0.8~1.2)混合,在氮气保护、回流冷凝和搅拌的条件下,升温至40~100℃,滴加双端环氧基聚醚A,恒温反应2~24小时后,分离制得所述双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷。
6.根据权利要求5所述的双端环氧基氨基聚硅氧烷的制备方法,其特征在于,步骤(a)中,所述催化剂为NaOH、KOH、Mg(OH)2或四甲基氢氧化铵。
7.根据权利要求5所述的双端环氧基氨基聚硅氧烷的制备方法,其特征在于,步骤(b)中,所述有机溶剂为异丙醇,正丁醇,叔丁醇,十二碳醇,二十二碳醇,十八碳醇,乙二醇单丁醚,乙二醇单甲醚,乙二醇单乙醚,二乙二醇单甲醚,二乙二醇单丁醚,二乙二醇单甲醚,三乙二醇单甲醚,三乙二醇单丁醚,丙二醇单丁醚,二丙二醇单丁醚,三丙二醇单丁醚,丙酮,四氢呋喃或二甲基甲酰胺。
8.根据权利要求5所述的双端环氧基氨基聚硅氧烷制备方法,其特征在于,步骤(b)中,双端氨基聚硅氧烷B与双端环氧基聚醚A摩尔比为(0.3~1.3):1。
9.根据权利要求5所述的双端环氧基氨基聚硅氧烷制备方法,其特征在于,步骤(a)制得的双端氨基聚硅氧烷B以氨基封端,其聚合度为7~1000;步骤(b)制得的双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷的粘度范围为50~20000厘泊,氨值范围为0.05~0.8。
10.根据权利要求1~4任一项所述的双端环氧基氨基聚硅氧烷在织物整理方面的应用。
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