CN102690373A - 一种胍基化壳聚糖的制法 - Google Patents
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Abstract
一种胍基化壳聚糖的制备方法，它是：将数均分子量为5～30kDa、脱乙酰度80～95%的壳聚糖和1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐溶解在磷酸盐缓冲液中，1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐与壳聚糖的质量比为1∶1～1∶10，调节pH至4.5～10.0；37℃下搅拌反应6-24h；用双蒸水、截留分子量为2000的透析袋4℃透析3-4天，每隔6小时换一次水；透析结束后，液体转移至塑料管内，冷冻干燥机内干燥获得浅黄色的胍基化壳聚糖。本发明方法过程简单，绿色环保。
Description
技术领域
本发明涉及一种胍基修饰的壳聚糖的制法。
背景技术
壳聚糖（chitosan，CS）是安全无毒、生物相容性、生物可降解性和生物黏附性良好的天然高分子化合物，已在众多领域得到应用。然而壳聚糖既不溶于水，也不溶于普通的有机溶剂，从而制约了它们的广泛应用。但壳聚糖的分子中存在羟基和氨基，通过化学改性可在重复单元上引入不同基团。这些衍生物的制备，一方面可改善它们的溶解性能，更重要的是不同取代基的引入可赋予壳聚糖更多的功能。因此，对壳聚糖进行化学改性是壳聚糖化学研究中最活跃的领域之一。对壳聚糖进行化学改性涉及的方法有羧烷基化、季铵化、硫酸酯化、胍基化等。其中壳聚糖的胍基化改性近几年更是成为研究热点。胍类化合物是一类广泛存在于自然界中且有多种生物活性的化合物。胍离子官能团在分子平面中拥有三个氨基，胍类依靠氨基的质子化，可以与带负电荷的有机阴离子发生配合，以主客体配合形式形成超分子。这种特殊的结构使得胍基化合物在分子识别和阴离子键合化学中成为万能分子（Bioorgan Med Chem，1997，5，1209.）。它在具有生物活性的蛋白质、肽中起着重要作用，对于促进细胞内吞影响更显著。这些化合物中有许多具有生理活性（J Am Chem Soc，1951，1267.），如抗疟、抗高血压、抗菌、抗幽门螺旋杆菌、抗心律失常、抗HIV-1逆转录酶和血管紧张素转换酶(ACE)等生理活性。因此向壳聚糖中引进胍基结构后，不但可使其保持原有性能，而且还可赋予其与胍类化合物类似的性能。Hu等用过乙酸将二氧化硫脲转化成三氧化硫脲，后者与壳聚糖发生胍化反应生成胍基化壳聚糖（Carbohyd Polym，2007，67，66.）。Sun等，以三聚磷酸钠为交联剂，聚六亚甲基胍磷酸盐为胍化试剂合成胍基化壳聚糖（Bioresour Technol，2010，101，5693.）。赵雪等以双氧水氧化二氧化硫脲制备三氧化硫脲，用壳聚糖和三氧化硫脲合成了一种壳聚糖单胍盐酸盐衍生物（染整技术，2010，32，37.）。金绍娣等在盐酸溶液中，用对氨基苯甲酸与双氰胺反应合成了中间体对双胍基苯甲酸盐酸盐;该中间体再与氯化亚砜反应得双胍基苯甲酰氯。后者在甲磺酸体系中与壳聚糖进行酰化反应制得对双胍基苯甲酰壳聚糖盐酸盐（日用化学工业，2011，41，6）。但是，现有壳聚糖胍基化改性的方法存在过程复杂、胍基化取代度低等诸多不足，这在一定程度上影响了其进一步应用。
发明内容
本发明提供一种胍基化修饰的壳聚糖的制法。基于聚合物纳米药物载体靶向传输的理念、模拟病毒载体的转染机制，采用简单绿色的水相一步合成法，通过人工合成的胍化试剂1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐对不同分子量和脱乙酰度的壳聚糖进行了改性，制备了一系列胍基化壳聚糖，
胍基化壳聚糖合成路线为
本发明的技术方案如下：
一种胍基化壳聚糖的制备方法，它是：将数均分子量为5～30kDa、脱乙酰度80～95%的壳聚糖和1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐溶解在磷酸盐缓冲液中，1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐与壳聚糖的质量比为1∶1～1∶10调节pH至4.5～10.0；37℃下搅拌反应6-24h；用双蒸水、截留分子量为2000的透析袋4℃透析3-4天，每隔6小时换一次水；透析结束后，液体转移至塑料管内，冷冻干燥机内干燥获得浅黄色的胍基化壳聚糖。
上述的胍基化壳聚糖的制备方法，所述的磷酸盐缓冲液是浓度为50mmol/L的pH为7.4的磷酸盐缓冲液。
本发明方法过程简单，绿色环保。
附图说明
图1.本发明方法制备的胍化壳聚糖的红外光谱图（CS-G1:实施例1；CS-G2：实施例2；CS-G3：实施例3）
图2.本发明方法制备的胍化壳聚糖与壳聚糖的13C核磁共振图谱
具体实施方式
实施例1：
称取0.1g CS(5kDa，脱乙酰度为90%)和0.1g1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐溶解在100mL的磷酸盐缓冲液中(50mM，pH 7.4)，加NaOH调节pH至10.0；37℃下搅拌反应10h；双蒸水4℃透析(MWCO 2000)3-4天，每隔6小时换一次水；透析结束后，液体转移至塑料管内，冷冻干燥机内干燥获得浅黄色产品，其红外光谱图见图1（CS-G1）。
元素分析得产物结构为：胍基化接枝率为32.4%。
实施例2
称取0.4g CS(10kDa，脱乙酰度为80%)和0.25g1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐溶解在100mL的磷酸盐缓冲液中(50mM，pH 7.4)，加HCl调节pH至5.5；37℃下搅拌反应6h；双蒸水4℃透析(MWCO 2000)3-4天，每隔6小时换一次水；透析结束后，液体转移至塑料管内，冷冻干燥机内干燥获得浅黄色产品，其红外光谱图见图1（CS-G2）。
元素分析得产物结构为：胍基化接枝率为23.4%。
实施例3
称取1.0g CS(30kDa，脱乙酰度为95%)和0.1g1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐溶解在100mL的磷酸盐缓冲液中(50mM，pH 7.4)，加HCl调节pH至4.5；37℃下搅拌反应24h；双蒸水4℃透析(MWCO 2000)3-4天，每隔6小时换一次水；
透析结束后，液体转移至塑料管内，冷冻干燥机内干燥获得棕黄色产品，其红外光谱图见图1（CS-G2）。
元素分析得产物结构为：胍基化接枝率为20.3%。
Claims (2)
1.一种胍基化壳聚糖的制备方法，其特征是：它是将数均分子量为5～30kDa、脱乙酰度80～95%的壳聚糖 和1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐溶解在磷酸盐缓冲液中，1-脒基-3，5-二甲基吡唑硝酸盐与壳聚糖的质量比为1∶1～1∶10，调节pH 至4.5～10.0；37 ℃下搅拌反应6-24h；用双蒸水、截留分子量为2000的透析袋4 ℃透析3-4 天；透析结束后，液体转移至塑料管内，冷冻干燥机内干燥获得浅黄色的胍基化壳聚糖。
2.权利要求1所述的胍基化壳聚糖的制备方法，其特征是：所述的磷酸盐缓冲液是浓度为50mmol/L的pH为7.4的磷酸盐缓冲液。
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| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102690373A (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103224574A (zh) * | 2013-04-10 | 2013-07-31 | 武汉工程大学 | 壳聚糖磷酸化修饰的方法 |
| CN104479886A (zh) * | 2014-12-01 | 2015-04-01 | 天津工业大学 | 一种催化制备生物柴油的新方法 |
| CN110523393A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-03 | 陕西科技大学 | 一种二氧化硫脲改性壳聚糖及其制备方法 |
| CN113912897A (zh) * | 2021-10-29 | 2022-01-11 | 昆山运城塑业有限公司 | 一种表面胍基修饰的bopa复合薄膜及其制备方法 |
| CN114561046A (zh) * | 2022-02-28 | 2022-05-31 | 江南大学 | 一种胍基透明质酸型抗菌水凝胶及其制备方法和应用 |
| CN115785291A (zh) * | 2023-01-19 | 2023-03-14 | 常熟威怡科技有限公司 | 一种双胍交联羧基纤维素材料的制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1944467A (zh) * | 2006-10-31 | 2007-04-11 | 武汉大学 | 壳聚糖胍盐衍生物及其制备方法 |
| US20080305950A1 (en) * | 2004-09-14 | 2008-12-11 | Archer-Daniels-Midland Company | Guanidinated Polysaccharides, Their Use as Absorbents and Process For Producing Same |
| CN101638445A (zh) * | 2009-09-04 | 2010-02-03 | 东华大学 | 壳聚糖双胍盐酸盐的微波合成方法 |
-
2012
- 2012-06-21 CN CN2012102092583A patent/CN102690373A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080305950A1 (en) * | 2004-09-14 | 2008-12-11 | Archer-Daniels-Midland Company | Guanidinated Polysaccharides, Their Use as Absorbents and Process For Producing Same |
| CN1944467A (zh) * | 2006-10-31 | 2007-04-11 | 武汉大学 | 壳聚糖胍盐衍生物及其制备方法 |
| CN101638445A (zh) * | 2009-09-04 | 2010-02-03 | 东华大学 | 壳聚糖双胍盐酸盐的微波合成方法 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103224574A (zh) * | 2013-04-10 | 2013-07-31 | 武汉工程大学 | 壳聚糖磷酸化修饰的方法 |
| CN104479886A (zh) * | 2014-12-01 | 2015-04-01 | 天津工业大学 | 一种催化制备生物柴油的新方法 |
| CN110523393A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-03 | 陕西科技大学 | 一种二氧化硫脲改性壳聚糖及其制备方法 |
| CN110523393B (zh) * | 2019-09-24 | 2021-11-23 | 陕西科技大学 | 一种二氧化硫脲改性壳聚糖及其制备方法 |
| CN113912897A (zh) * | 2021-10-29 | 2022-01-11 | 昆山运城塑业有限公司 | 一种表面胍基修饰的bopa复合薄膜及其制备方法 |
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