CN112724267A - 一种羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法与应用。包括以下步骤：将羧甲基纤维素用浓硫酸进行降解预处理，得到酸降解的羧甲基纤维素，然后将直链二胺接枝到酸降解的羧甲基纤维素上，再通过稀盐酸进行季铵化处理，即得羧甲基纤维素仿抗菌肽。本发明的羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，原料来源广泛、成本低且绿色环保，操作步骤简单，反应条件温和；所制得的羧甲基纤维素仿抗菌肽的水溶性好，易分散，易降解，生物安全性高，且具有明显的抗菌作用，应用前景广泛，发展潜力大。

Description

一种羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法与应用
技术领域
本发明涉及纤维素仿抗菌肽制备领域，具体涉及一种羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法与应用。
背景技术
抗菌剂的长期大量使用导致微生物产生耐药性已经为全世界带来了严重的挑战。而抗菌肽能够克服细菌耐药性的产生，因此得到了高度的重视。抗菌肽具有高效、广谱、抗耐药性以及环境友好的优点，但是其表达量低、分离提纯困难、易被蛋白酶降解，导致抗菌肽难以得到工业应用。已开发的仿抗菌肽聚合物，如仿抗菌肽聚丙烯酸酯类、聚酰胺类，要么具有聚酰胺主链结构，无法解决抗菌肽容易受蛋白酶降解的缺点；要么就是具有无法降解的主链结构，导致抗菌剂环境污染问题的产生。为此，耐蛋白水解酶降解且可以被环境降解的新型仿抗菌肽材料还有待进一步开发。
天然大分子纤维素具有来源广泛，易生物降解等优点，但其水溶性差，反应效率低。而其衍生物羧甲基纤维素则可以显著改善纤维素溶解度低的缺点。羧甲基纤维素是一种阴离子型纤维素醚，制备方法简单且成本低廉，承袭纤维素无污染易降解等优点，是一种重要的工业聚合物。值得注意的是，大分子羧甲基纤维素的改性反应效率低，易导致产物的抗菌效果降低，因此如何在不影响羧甲基纤维素可降解的特点的情况下，改进反应效率，提高产物的抗菌效果，成为研究的重中之重。同时，羧甲基纤维素的可生物相容性是否会对抗菌效果产生影响也是值得关注的方向。
发明内容
本发明的目的在于仿造天然抗菌肽的结构，将直链二胺接枝到不同分子量的羧甲基纤维素上，再通过稀盐酸进行季铵化处理得到水溶性好、抗菌效果明显的羧甲基纤维素仿抗菌肽，提供了一种原料来源广泛，合成操作简便，绿色环保的仿抗菌肽制备方法。其主要意义在于缓解耐药性细菌越来越多，天然抗菌肽难提纯产量低，聚丙烯酸酯类仿抗菌肽难降解等带来的压力。
为了达成上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，包括以下步骤：将羧甲基纤维素用浓硫酸进行降解预处理，得到酸降解的羧甲基纤维素，然后将直链二胺接枝到酸降解的羧甲基纤维素上，再通过稀盐酸进行季铵化处理，即得羧甲基纤维素仿抗菌肽。
具体步骤如下：步骤(1)、取羧甲基纤维素于浓硫酸中进行降解预处理，经沉降、离心、洗涤、冷冻干燥后得到酸降解的羧甲基纤维素；步骤(2)、取步骤(1)中所得的酸降解的羧甲基纤维素溶于去离子水中，加入催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺活化后，再加入直链二胺进行酰胺化反应，经沉降、离心、洗涤后得到沉淀样品；步骤(3)、取步骤(2)中所得的沉淀样品溶于稀盐酸中振荡质子化处理，然后进行透析处理，收集所得透析液，冷冻干燥，即得羧甲基纤维素仿抗菌肽。
优选，所述的直链二胺为丁二胺或辛二胺。
优选，所述的浓硫酸为质量分数为50％的浓硫酸，所述的稀盐酸为浓度为0.1M的盐酸溶液。
优选，所述的羧甲基纤维素的分子量为70W。
优选，所述的降解预处理的处理时间为2-3h。
优选，所述的酸降解的羧甲基纤维素与催化剂的用量比为1:1-1:8。
优选，所述的取步骤(1)中所得的酸降解的羧甲基纤维素溶于去离子水中，加入催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺活化后，再加入直链二胺进行酰胺化反应具体为：取步骤(1)中所得的酸降解的羧甲基纤维素加入到去离子水中混合均匀，然后加入催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺活化2h后，再加入过量直链二胺，搅拌反应24h。
本发明的第二个目的是提供所述的制备方法制备得到的羧甲基纤维素仿抗菌肽。
本发明的第三个目的是提供所述的羧甲基纤维素仿抗菌肽在制备抑菌剂或杀菌剂中的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明公布的羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法原料来源广泛，操作步骤简单，反应条件温和，成本低；所制得的羧甲基纤维素仿抗菌肽的水溶性好，易分散，易降解，生物安全性高，且具有明显的抗菌作用，应用前景广泛，发展潜力大。
附图说明
图1为使用本发明制备的不同羧甲基纤维素仿抗菌肽孵育过后的金黄色葡萄球菌的生长曲线。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1
1)取2g羧甲基纤维素(分子量为70W，阿拉丁，货号：C104977)溶于100mL 50wt％的浓硫酸中，室温下搅拌反应2h后，加入10倍于反应液体积的乙醇停止反应，并在4℃冷藏保存16h使产物沉降析出。2)将步骤1)所得溶液离心，转速6000rpm，持续时间为10min，弃去上清液，在所得沉淀中再继续加入乙醇分散，如此循环洗涤3次，得到沉淀产物。3)将步骤2)所得的沉淀产物放入-80℃冰箱冷冻，使用冷冻干燥机进行冷冻干燥处理，得到白色产物(即酸降解的羧甲基纤维素)。4)取0.1g步骤3)所制备的酸降解的羧甲基纤维素加入到20mL去离子水中混合均匀，接着加入联合催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)(0.5g)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)(0.3g)活化2h后，再加入过量丁二胺(0.22g)，常温搅拌反应24h。5)反应结束后，加入10倍体积乙醇停止反应，并在4℃冷藏保存16h使产物沉降析出，6000rpm离心10min，弃去上清液。同样地，再次使用乙醇洗涤3次，保留沉淀样品。6)在步骤5)所得沉淀样品中加入10mL 0.1M的HCl溶液，振荡质子化处理6h后，将所得溶液用透析袋进行透析处理3天，使用去离子水作为溶剂，使用透析袋的截留分子量为3500Da。7)收集所得透析液，放入-80℃冷冻24h后，使用冷冻干燥机进行冷冻干燥，所得白色固体即为羧甲基纤维素仿抗菌肽。8)使用无菌水配制9mg/mL的羧甲基纤维素仿抗菌肽溶液，以金黄色葡萄球菌为模型，通过多功能酶标仪测试其生长曲线以确定羧甲基纤维素仿抗菌肽的抗菌效果。如图1所示，与未经任何处理的对照组相比，加入本实施例的羧甲基纤维素仿抗菌肽后，金黄色葡萄球菌的生长受到明显的抑制，证明其可以用于抗菌剂的制备。
实施例2
1)取2g羧甲基纤维素(分子量为70W，阿拉丁，货号：C104977)溶于100mL 50wt％的浓硫酸中，室温下搅拌反应2h后，加入10倍于反应液体积的乙醇停止反应，并在4℃冷藏保存16h使产物沉降析出。2)将步骤1)所得溶液离心，转速6000rpm，持续时间为10min，弃去上清液，在所得沉淀中再继续加入乙醇分散，如此循环洗涤3次，得到沉淀产物。3)将步骤2)所得的沉淀产物放入-80℃冰箱冷冻，使用冷冻干燥机进行冷冻干燥处理，得到白色产物(即酸降解的羧甲基纤维素)。4)取0.1g步骤3)所制备的酸降解的羧甲基纤维素加入到20mL去离子水中混合均匀，接着加入联合催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)(0.5g)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)(0.3g)活化2h后，再加入过量辛二胺(0.36g)，常温搅拌反应24h。5)反应结束后，加入10倍体积乙醇停止反应，并在4℃冷藏保存16h使产物沉降析出，6000rpm离心10min，弃去上清液。同样地，再次使用乙醇洗涤3次，保留沉淀样品。6)在步骤5)所得沉淀样品中加入10mL 0.1M的HCl溶液，振荡质子化处理6h后，将所得溶液用透析袋进行透析处理3天，使用去离子水作为溶剂，使用透析袋的截留分子量为3500Da。7)收集所得透析液，放入-80℃冷冻24h后，使用冷冻干燥机进行冷冻干燥，所得白色固体即为羧甲基纤维素仿抗菌肽。8)使用无菌水配制9mg/mL的羧甲基纤维素仿抗菌肽溶液，以金黄色葡萄球菌为模型，通过多功能酶标仪测试其生长曲线以确定羧甲基纤维素仿抗菌肽的抗菌效果。如图1所示，与未经任何处理的对照组相比，加入本实施例的羧甲基纤维素仿抗菌肽后，金黄色葡萄球菌的生长受到明显的抑制，证明其可以用于抗菌剂的制备。
实施例3
1)取2g羧甲基纤维素(分子量为70W，阿拉丁，货号：C104977)溶于100mL 50wt％的浓硫酸中，室温下搅拌反应3h后，加入10倍于反应液体积的乙醇停止反应，并在4℃冷藏保存16h使产物沉降析出。2)将步骤1)所得溶液离心，转速6000rpm，持续时间为10min，弃去上清液，在所得沉淀中再继续加入乙醇分散，如此循环洗涤3次，得到沉淀产物。3)将步骤2)所得的沉淀产物放入-80℃冰箱冷冻，使用冷冻干燥机进行冷冻干燥处理，得到白色产物(即酸降解的羧甲基纤维素)。4)取0.1g步骤3)所制备的酸降解的羧甲基纤维素加入到20mL去离子水中混合均匀，接着加入联合催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)(0.5g)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)(0.3g)活化2h后，再加入过量丁二胺(0.22g)，常温搅拌反应24h。5)反应结束后，加入10倍体积乙醇停止反应，并在4℃冷藏保存16h使产物沉降析出，6000rpm离心10min，弃去上清液。同样地，再次使用乙醇洗涤3次，保留沉淀样品。6)在步骤5)所得沉淀样品中加入10mL 0.1M的HCl溶液，振荡质子化处理6h后，将所得溶液用透析袋进行透析处理3天，使用去离子水作为溶剂，使用透析袋的截留分子量为3500Da。7)收集所得透析液，放入-80℃冷冻24h后，使用冷冻干燥机进行冷冻干燥，所得白色固体即为羧甲基纤维素仿抗菌肽。8)使用无菌水配制9mg/mL的羧甲基纤维素仿抗菌肽溶液，以金黄色葡萄球菌为模型，通过多功能酶标仪测试其生长曲线以确定羧甲基纤维素仿抗菌肽的抗菌效果。如图1所示，与未经任何处理的对照组相比，加入本实施例的羧甲基纤维素仿抗菌肽后，金黄色葡萄球菌的生长受到明显的抑制，证明其可以用于抗菌剂的制备。
实施例4
1)取2g羧甲基纤维素(分子量为70W，阿拉丁，货号：C104977)溶于100mL 50wt％的浓硫酸中，室温下搅拌反应3h后，加入10倍于反应液体积的乙醇停止反应，并在4℃冷藏保存16h使产物沉降析出。2)将步骤1)所得溶液离心，转速6000rpm，持续时间为10min，弃去上清液，在所得沉淀中再继续加入乙醇分散，如此循环洗涤3次，得到沉淀产物。3)将步骤2)所得的沉淀产物放入-80℃冰箱冷冻，使用冷冻干燥机进行冷冻干燥处理，得到白色产物(即酸降解的羧甲基纤维素)。4)取0.1g步骤3)所制备的酸降解的羧甲基纤维素加入到20mL去离子水中混合均匀，接着加入联合催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)(0.5g)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)(0.3g)活化2h后，再加入过量辛二胺(0.36g)，常温搅拌反应24h。5)反应结束后，加入10倍体积乙醇停止反应，并在4℃冷藏保存16h使产物沉降析出，6000rpm离心10min，弃去上清液。同样地，再次使用乙醇洗涤3次，保留沉淀样品。6)在步骤5)所得沉淀样品中加入10mL 0.1M的HCl溶液，振荡质子化处理6h后，将所得溶液用透析袋进行透析处理3天，使用去离子水作为溶剂，使用透析袋的截留分子量为3500Da。7)收集所得透析液，放入-80℃冷冻24h后，使用冷冻干燥机进行冷冻干燥，所得白色固体即为羧甲基纤维素仿抗菌肽。8)使用无菌水配制9mg/mL的羧甲基纤维素仿抗菌肽溶液，以金黄色葡萄球菌为模型，通过多功能酶标仪测试其生长曲线以确定羧甲基纤维素仿抗菌肽的抗菌效果。如图1所示，与未经任何处理的对照组相比，加入本实施例的羧甲基纤维素仿抗菌肽后，金黄色葡萄球菌的生长受到明显的抑制，证明其可以用于抗菌剂的制备。

Claims (10)

1.一种羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将羧甲基纤维素用浓硫酸进行降解预处理，得到酸降解的羧甲基纤维素，然后将直链二胺接枝到酸降解的羧甲基纤维素上，再通过稀盐酸进行季铵化处理，即得羧甲基纤维素仿抗菌肽。
2.根据权利要求1所述的羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：步骤(1)、取羧甲基纤维素于浓硫酸中进行降解预处理，经沉降、离心、洗涤、冷冻干燥后得到酸降解的羧甲基纤维素；步骤(2)、取步骤(1)中所得的酸降解的羧甲基纤维素溶于去离子水中，加入催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺活化后，再加入直链二胺进行酰胺化反应，经沉降、离心、洗涤后得到沉淀样品；步骤(3)、取步骤(2)中所得的沉淀样品溶于稀盐酸中振荡质子化处理，然后进行透析处理，收集所得透析液，冷冻干燥，即得羧甲基纤维素仿抗菌肽。
3.根据权利要求1所述的羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，其特征在于，所述的直链二胺为丁二胺或辛二胺。
4.根据权利要求1所述的羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，其特征在于，所述的浓硫酸为质量分数为50％的浓硫酸，所述的稀盐酸为浓度为0.1M的盐酸溶液。
5.根据权利要求1所述的羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，其特征在于，所述的羧甲基纤维素的分子量为70W。
6.根据权利要求1-5任一项所述的羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，其特征在于，所述的降解预处理的处理时间为2-3h。
7.根据权利要求2-5任一项所述的羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，其特征在于，所述的酸降解的羧甲基纤维素与催化剂的用量比为1:1-1:8。
8.根据权利要求2-5任一项所述的羧甲基纤维素仿抗菌肽的制备方法，其特征在于，所述的取步骤(1)中所得的酸降解的羧甲基纤维素溶于去离子水中，加入催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺活化后，再加入直链二胺进行酰胺化反应具体为：取步骤(1)中所得的酸降解的羧甲基纤维素加入到去离子水中混合均匀，然后加入催化剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺活化2h后，再加入过量直链二胺，搅拌反应24h。
9.权利要求1-5任一项所述的制备方法制备得到的羧甲基纤维素仿抗菌肽。
10.权利要求9所述的羧甲基纤维素仿抗菌肽在制备抑菌剂或杀菌剂中的应用。
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