CN102659727A - 一种苯溴马隆的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种应用于药物合成领域中的苯溴马隆的制备方法，该方法包括下列步骤：以2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯为起始原料，在催化剂的参与作用下进行傅克酰基化反应，制得2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃；所得2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃与盐酸吡啶进行去甲基化反应，使用甲苯带水的方法去除了反应体系中的水分，制得2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃；所得2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃与溴化物进行溴代反应，制得苯溴马隆；2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯充分反应后用盐酸酸解，萃取得到2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃。该发明在傅克酰基化反应中，使用二氯甲烷、氯仿等卤代烃替换二硫化碳，简化后处理过程；在溴代反应中，将腐蚀性强、对人体危害大、污染环境的溴素改换成溴化物。

Description

一种苯溴马隆的制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域中一种苯溴马隆的制备方法
背景技术
苯溴马隆(Benzbromarone)，商品名痛风利仙，化学名为((3，5-二溴-4-羟基苯基)-(2-乙基-3-苯骈呋喃基)甲酮)，其结构如式(I)所示，是一种新型的尿酸排泄促进剂，它可以改善血液中尿酸过高所引起的疾病如痛风及伴有高尿酸血症的高血压等。文献中报道的苯溴马隆的合成方法如下：(1)第一步傅克酰基化反应，使用剧毒溶剂二硫化碳作为反应溶剂；(2)第二步使用大过量的盐酸吡啶进行去甲基化反应，由于盐酸吡啶吸湿性极强而使反应温度过低，造成反应不完全；(3)第三步采用溴素进行溴代反应，其中溴素腐蚀性强、对人体危害大、并且污染环境。因此，研制开发一种苯溴马隆的制备方法一直是亟待解决的新课题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯为起始原料合成苯溴马隆的制备方法，该制备方法成本低、工艺安全、产品质量好、适于产业化的苯溴马隆的生产工艺。
本发明的目的是这样实现的：一种苯溴马隆的制备方法，该制备方法包括下列步骤：
(1)以2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯为起始原料，在催化剂的参与作用下进行傅克酰基化反应，制得2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃；
(2)所得2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃与盐酸吡啶进行去甲基化反应，使用甲苯带水的方法去除了反应体系中的水分，制得2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃；
(3)所得2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃与溴化物进行溴代反应，制得苯溴马隆；
所述步骤(1)中，2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯充分反应后用盐酸酸解，萃取得到2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃；所述步骤(1)中，2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯反应摩尔比为1∶1-2；所述的催化剂为四氯化锡、三氯化铝，摩尔比为1∶1-2；反应温度-5-5℃；所述步骤(2)中，2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃与盐酸吡啶充分反应后用盐酸酸化，萃取得到2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃；所述步骤(2)中，2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃和盐酸吡啶的反应摩尔比为1∶2-4；反应温度200-250℃；中和所用的酸为盐酸；所述步骤(3)中，2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃与溴化物充分反应后抽滤得苯溴马隆；所述步骤(3)中，2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃和溴化物的反应摩尔比为1∶2-4，反应温度10-55℃；所述步骤(3)中的溴化物为溴化钾、溴化钠、N-溴代琥珀酰亚胺中的一种或几种；所述步骤(3)中的反应溶剂为冰醋酸，2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃和冰醋酸的投料比为1∶5-8。
本发明的要点在于化学合成制备方法。其原理是：以2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯为起始原料，在催化剂下的参与作用下进行傅克酰基化反应，制得2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃；所得2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃与盐酸吡啶进行脱甲基反应，使用甲苯带水的方法去除了反应体系中的水分，制得2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃；所得2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃与溴化物进行溴代反应，制得苯溴马隆。
苯溴马隆的制备方法与现有技术相比，具有的优点如下：(1)在傅克酰基化反应中，我们使用二氯甲烷、氯仿等卤代烃成功的替换了文献中采用的二硫化碳，并简化了后处理过程；(2)在去甲基化的反应中，我们通过甲苯带水的方法去除了反应体系中的水分，保证了反应温度维持在回流状态，通过薄层监测确定了2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃与盐酸吡啶的反应配比和反应时间，并简化了后处理过程；并考察了精制前后对成品制备的影响，发现2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃不需精制直接进行下一步的反应并不影响成品质量；(3)在溴代反应中，将腐蚀性强、对人体危害大、并且污染环境的溴素改换成溴化物，不仅改善了反应条件而且改进了粗品质量，并改进了精制方法，得到了合格成品；将广泛的应用于药物合成领域中。
附图说明
下面结合附图及实例对本发明进行详细说明。
图1是本发明苯溴马隆结构式图。
图2是本发明2-乙基苯并呋喃结构式图。
图3是本发明对甲氧基苯甲酰氯结构式图。
图4是本发明2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃结构式图。
图5是本发明2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃结构式图。
图6是本发明的合成路线图。
具体实施方式
下面例子是为更好理解本发明所属的内容，但不以此限制本发明的保护范围。
实施例一
在装有机械搅拌的1000mL反应瓶中，加入2-乙基苯并呋喃60g，对甲氧基苯甲酰氯75g，二氯甲烷500mL，控制反应液温度0℃左右，缓慢滴加无水四氯化锡110g，约40分钟滴加完毕，反应液颜色变红，渐有棕红色固体产生，保持温度0±3℃继续搅拌3小时。反应结束后，在0℃的条件下，搅拌状态下缓慢加入冰水200mL和125mL的盐酸水溶液(浓盐酸52.5mL)，调反应液pH值1～2，然后加入二氯甲烷200mL萃取，水洗、碱洗、盐洗，无水硫酸镁干燥。抽滤、浓缩，得黄色油状物110g，收率95.8％。
实施例二
[0016]将60g 2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃、60g盐酸吡啶、250mL甲苯装入反应瓶中，安装蒸馏装置，缓慢升温至120℃，将甲苯蒸干；然后将蒸馏装置改换成回流装置，升温至200℃，回流2小时。待反应液冷却后，加入w(HCl)＝25％的稀盐酸152mL，然后加入二氯甲烷400mL萃取，水洗、碱洗、盐洗，无水硫酸镁干燥。抽滤、浓缩，得黄色固体52g，收率93.5％。
实施例三
将20g 2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃溶于120mL冰醋酸中，45℃的温度下，缓慢加入19.6g KBr，渐有固体析出，加完后升温至45℃，反应1小时后抽滤、水洗得浅黄色固体22.2g，收率70.1％。
实施例四
在装有机械搅拌的1000mL反应瓶中，加入2-乙基苯并呋喃60g，对甲氧基苯甲酰氯75g，二氯甲烷500mL，控制反应液温度3℃左右，缓慢滴加无水三氯化铝55g，约40分钟滴加完毕，反应液颜色变红，渐有棕红色固体产生，保持温度0±3℃继续搅拌3小时。反应结束后，在0℃左右的条件下，搅拌状态下缓慢加入冰水200mL和125mL的盐酸水溶液(浓盐酸52.5mL)，调反应液pH值1～2，然后加入二氯甲烷200mL萃取，水洗、碱洗、盐洗，无水硫酸镁干燥。抽滤、浓缩，得黄色油状物108g，收率93.9％。
实施例五
将60g 2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃、120g盐酸吡啶、250mL甲苯装入反应瓶中，安装蒸馏装置，缓慢升温至120℃，将甲苯蒸干；然后将蒸馏装置改换成回流装置，升温至230℃，回流2小时。待反应液冷却后，加入w(HCl)＝25％的稀盐酸152mL，然后加入二氯甲烷400mL萃取，水洗、碱洗、盐洗，无水硫酸镁干燥。抽滤、浓缩，得黄色固体50g，收率89.9％。
实施例六
将20g 2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃溶于120mL冰醋酸中，15℃的温度下，缓慢加入30.7g的N-溴代琥珀酰亚胺，渐有固体析出，加完后升温至25℃，反应1小时后抽滤、水洗得浅黄色固体22.7g，收率71.1％。
实施例七
在装有机械搅拌的250mL反应瓶中，加入2-乙基苯并呋喃12g，对甲氧基苯甲酰氯15g，三氯甲烷100mL，控制反应液温度-5℃左右，缓慢滴加无水四氯化锡22g，约20分钟滴加完毕，反应液颜色变红，渐有棕红色固体产生，保持温度0±3℃继续搅拌3小时。反应结束后，在0℃左右的条件下，搅拌状态下缓慢加入冰水40mL和25mL的盐酸水溶液(浓盐酸10.5mL)，调反应液pH值1～2，然后加入三氯甲烷100mL萃取，水洗、碱洗、盐洗，无水硫酸镁干燥。抽滤、浓缩，得黄色油状物22g，收率95.6％。
实施例八
[0028]将10g 2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃、15g盐酸吡啶、50mL甲苯装入反应瓶中，安装蒸馏装置，缓慢升温至120℃，将甲苯蒸干；然后将蒸馏装置改换成回流装置，升温至220℃，回流2小时。待反应液冷却后，加入w(HCl)＝25％的稀盐酸37mL，然后加入二氯甲烷100mL萃取，水洗、碱洗、盐洗，无水硫酸镁干燥。抽滤、浓缩，得黄色固体8.7g，收率91.6％。
实施例九
将10g 2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃溶于80mL冰醋酸中，25℃的温度下，缓慢加入23.4g的N-溴代琥珀酰亚胺，渐有固体析出，保温继续反应2小时后抽滤、水洗得浅黄色固体12.2g，收率76.9％。

Claims (9)

1.一种苯溴马隆的制备方法，其特征在于：该制备方法包括下列步骤：
(1)以2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯为起始原料，在催化剂的参与作用下进行傅克酰基化反应，制得2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃；
(2)所得2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃与盐酸吡啶进行去甲基化反应，使用甲苯带水的方法去除了反应体系中的水分，制得2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃；
(3)所得2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃与溴化物进行溴代反应，制得苯溴马隆。
2.根据权利要求1所述的苯溴马隆的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯充分反应后用盐酸酸解，萃取得到2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃。
3.根据权利要求1所述的苯溴马隆的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，2-乙基苯并呋喃和对甲氧基苯甲酰氯反应摩尔比为1∶1-2；所述的催化剂为四氯化锡、三氯化铝，摩尔比为1∶1-2；反应温度-5-5℃。
4.根据权利要求1所述的苯溴马隆的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中，2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃与盐酸吡啶充分反应后用盐酸酸化，萃取得到2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃。
5.根据权利要求1所述的苯溴马隆的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中，2-乙基-3-对甲氧基苯甲酰-苯并呋喃和盐酸吡啶的反应摩尔比为1∶2-4；反应温度200-250℃；中和所用的酸为盐酸。
6.根据权利要求1所述的苯溴马隆的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中，2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃与溴化物充分反应后抽滤得苯溴马隆。
7.根据权利要求1所述的苯溴马隆的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中，2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃和溴化物的反应摩尔比为1∶2-4，反应温度10-55℃。
8.根据权利要求1所述的苯溴马隆的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中的溴化物为溴化钾、溴化钠、N-溴代琥珀酰亚胺中的一种或几种。
9.根据权利要求1所述的苯溴马隆的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中的反应溶剂为冰醋酸，2-乙基-3-对羟基苯甲酰-苯并呋喃和冰醋酸的投料比为1∶5-8。
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