CN1025859C - 3，9-二磷杂螺十一烷及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种制备二磷杂螺十一烷的改进方法和由该方法制备的产品，其中所述的方法包括使羟基取代的有机化合物、三氯化磷和季戊四醇反应形成有机取代的二磷杂螺十一烷，所述的有机取代的二磷杂螺十一烷是在三正烷基胺(其中的每一个正烷基含有至少三个碳原子)存在下形成的。本发明还涉及3，9-二(2，6-二叔烷基-4-烷基苯氧基)-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺[5.5]十一烷和含有有效量的该化合物的聚合物组合物。
Description
本发明涉及有机取代的3，9-二磷杂螺十一烷
及其改进的制备方法。
有机取代的3，9-二磷杂十一烷的许多制备方法在技术上是已知的。例如，早先公开的1986年10月9日的日本专利1986-225，191公开了一种合成受阻碍二芳基二磷杂螺十一烷的方法，该方法是在胺催化剂如丙胺、正丁胺、叔丁胺、三乙胺或三丁胺存在下由三氯化磷、季戊四醇和邻烷基醇反应完成的。催化剂的用量就季戊四醇而言为约0.005-10%（重量）。该方法是在惰性溶剂如二甲苯中进行的。
Spivack的U.S.4，094，855和4，207，229公开了有机取代的二磷杂螺十一烷的合成，该合成方法是在质子接受体如三级胺（如三乙胺）存在下由3，9-二氯-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺十一烷（dichloropentite）与酚反应完成的。
Kujaua等人的U.S.3，271，481公开了在三级胺如三乙胺或三丁胺存在下形成亚磷酸单芳基酯的方法。
York等人的U.S.4，305，866公开了取代的二磷杂螺十一烷的制备，它是通过先使烷基酚与二苯氧基或二（低级烷氧基）二磷杂螺十一烷反应，然后蒸馏除去形成的酚或链烷醇完成的。
Minagawa等人的U.S.4，371，647公开了取代的二磷杂螺十一烷的制备方法，它是通过先在三乙胺存在下在氯仿中使酚与三氯化磷反应，然后在另外的三乙胺存在下与季戊四醇反应完成的。
许多烷基苯氧基二磷杂螺十一烷化合物在本领域是已知的。上述的早先公开的Tajima等人1986年10月9日的日本专利1986-225，191公开了一些二（烷基苯氧基）二磷杂螺十一烷，如二（2-叔丁基-4，6-二甲基苯氧基）二磷杂螺十一烷和二（2，4-二叔辛基苯氧基）二磷杂螺十一烷。下述专利也公开了二（烷基苯氧基）二磷杂螺十一烷类化合物：Axelrod的美国专利4，066，611、Spivack的美国专利4，094，885和4，207，229、York等人的美国专利4，305，866、Golder的美国专利4，520，149、Jung等人的美国专利4，585，818及Rsisner等人的1977年9月14日申请的日本专利申请52〔1977〕-110829。本领域已知的其它二磷杂螺十一烷化合物包括二（2，6-二叔丁基-4-甲基苯氧基）二磷杂螺十一烷和二（2，6-二叔丁基-4-乙基苯氧基）二磷杂螺十一烷。
实际上，所有市售的聚合物都含有一种或多种稳定化合物，以保护聚合物在加工和产品使用过程中不受由链断裂或不需要的交联而引起其性能降低。这种性能降低对于通常经受极端的加工温度的热塑性聚合物来说是特别成问题的。这种性能降低不仅影响组合物的物理性能，而且也可能引起聚合物退色，这样就使得聚合物外表无吸引力，并且产品也被废弃了。
然而，聚合物稳定剂在其生产、运输、储存和使用期间可能会处于各种不利条件下，一种可对稳定剂产生不利影响的这样的条件就是把它们过分地暴露于湿气或潮湿的水汽中。虽然许多稳定剂以粉末或颗粒状使用，但是，水分的吸收引起稳定剂凝结或“结块”，由此使稳定剂在进料或混合过程中难以操作。这种暴露于水汽的结果可能是水解，水解作用常常降低稳定性能并使树脂易受降解损坏。
许多亚磷酸酯，包括一些上述的二磷杂螺十一烷，不论单独或结合到聚合物中，合适地储存时，可以提供优良的稳定作用，几种亚磷酸酯如亚磷酸三（2，4-二叔丁基苯酚）酯（TBPP）在潮湿的环境中可以显示出良好的储存稳定性，但不能提供各种二磷杂螺十一烷类化合物稳定剂的稳定性能。
尽管许多上述二磷杂螺十一烷能够作为聚合物稳定剂使用，但是如果在保持优良稳定性能的同时能改进抗水性，那么就应意识到在全面权衡其性能的条件下加以改进。确定，有一种稳定剂比技术上已知的许多稳定剂提供了有意义的实际优点，该稳定剂在显示出改进的抗湿气和抗水解性的同时赋予组合物以良好的物理和颜色稳定性。
已知的制备二磷杂螺十一烷的方法也存在有几个缺点。许多方法，如日本早先的专利公开1986-225，191和Spivack的美国专利4，207，229和4，094，855中的方法，都是在反应介质中进行的，以便得到产品的溶液。这样一种方法中进行的产品分离需要先过滤除去胺盐酸盐，然后用蒸馏法除去溶剂。再用第二种溶剂进行结晶来纯化产品。从实用的观点来看，该方法与产品直接从可溶解胺盐酸盐的反应介质中结晶出来的方法相比既麻烦又耗能。后一方法还能提供一个实用的优点，即胺可以通过不分离胺盐酸盐而简单地用碱的水溶液洗涤而再生。
希望所需产品的产量尽可能接近于理论产量的100%，因为较高的产量通常导致更有效地利用原材料和减少必须从中分离出所需产品的、能进行不需要的副反应的副产品的量。因此，能高产量地得到所需二磷杂螺十一烷产品并且所需产品作为固体物产出的制备二磷杂螺十一烷的方法，比许多技术上已知的方法能够提供有意义的实用优点。
本发明是包含下述通式所示的二磷杂螺十一烷的组合物，
式中R2、R3、R4和R6中的每一个为叔烷基，R1和R5中的每一个为仲烷基。具体来说，较优选的R2、R3、R4和R6选自C4～约C12的叔烷基，其中最优选的为叔丁基。R1和R5为仲丁基也是优选的。
本发明包括稳定的聚合物组合物，它包含一种聚合物和有效量的本发明的二磷杂螺十一烷。优选的聚合物为热塑性聚合物，最优选的为聚乙烯、聚丙烯、聚对苯二甲酸乙酯、聚亚苯基醚、聚苯乙烯、耐冲击聚苯乙烯与ABS型接枝共聚物。
本发明进一步包括制备有机取代的二磷杂螺十一烷的方法，该方法包括使羟基取代的有机化合物、三氯化磷和季戊四醇反应生成所述的有机取代的二磷杂螺十一烷，例如，所述的有机取代的二磷杂螺十一烷的生成可在含正烷基（如每个正烷基含有至少三个碳原子）的三（正烷基）胺存在下进行。优选的是三（正烷基）胺存在的量至少等于该反应产生的酸的摩尔当量。
本发明还涉及用dichloropentitc实施本发明方法得到的产品和包含该产品的聚合物组合物。
本发明包括3，9-二〔2，6-二（叔烷基）-4-仲烷基苯氧基〕-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷。这些化合物〔也称为二（2，6-二（叔烷基）-4-仲烷基苯基）季戊四醇（二亚磷酸）酯〕可用下述通式表示：
式中，R2、R3、R4和R6中的每一个都为叔烷基，R1和R5中的每一个都为仲烷基。
叔烷基的例子有叔丁基、叔戊基、1，1，4，4-四甲基丁基、叔辛基、1-甲基环己基、叔十二烷基和2-苯基-2-丙基。然而，优选的是C4-约C12叔烷基如叔丁基、叔戊基、叔辛基和叔十二烷基。更优选的为较小的基团如叔丁基、叔戊基、1-甲基环己基和1，1，4，4-四甲基丁基。最优选的是叔丁基。虽然R2、R3、R4和R6中的任何一个都可以选择成不同的基团，如在2-叔丁基-4-仲丁基-6-叔戊基苯氧基中，但是，优选的是R2、R3、R4和R6为相同基团。
仲烷基的例子有仲丁基、仲戊基、异丙基、仲己基、仲癸基、环戊基、环己基和环辛基。然而，优选的为C3-约C6仲烷基如仲丁基、仲戊基、异丙基和环己基。更优选的是较小的基团如仲丁基和仲戊基。最优选的是仲丁基。虽然R1和R5可以选择成不同的基团，如当R1为仲丁基时，R5为仲戊基，但是，优选的是R1和R5为相同基团。
本发明的二磷杂螺十一烷可以用技术上已知的方法制备，例如，由二（叔烷基）仲烷基苯酚与3，9-二氯-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷（可通过技术上已知的方法由季戊四醇与三氯化磷反应制备）反应制备。例如，3，9-二（2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯氧基）-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷可以由2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚与3，9-二氯-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷（dichloropentite）反应来形成。相似地，3，9-二（2，6-二叔戊基-4-仲丁基苯氧基）-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷可由2，6-二叔戊基-4-仲丁基苯酚与dichloropentite反应形成。其它的3，9-二（三叔烷基苯氧基）-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺十一烷可由与所需二（叔烷基）仲烷基苯氧基相应的二（叔烷基）仲烷基苯酚与dichloropentite
反应形成。
本发明的二磷杂螺十一烷也可以由下述方法制备，即先由与所需二（叔烷基）仲烷基-苯氧基相应的酚与三氯化磷反应形成二（叔烷基）仲烷基苯氧基二氯化磷再与季戊四醇反应形成3，9-二（二（叔烷基）-仲烷基-苯氧基）-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺十一烷。例如，2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚先与三氯化磷反应，然后再与季戊四醇反应，形成3，9-二（2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯氧基）-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺十一烷。相似地，2，6-二（叔十二烷基）-4-仲戊基苯酚可以先与三氯化磷反应，然后再与季戊四醇反应形成3，9-二（2，6-二（叔十二烷基）-4-仲戊基苯氧基）-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺十一烷。
由dichloropentite和二氯亚磷酸酯路线形成二磷杂螺十一烷的方法在技术上是已知的。然而，鉴于先有技术是在胺如三乙胺存在下以溶液形式形成二磷杂螺十一烷，其中的胺是酸接受体，它与酸形式形成不溶性的盐酸盐，所以按照下述的本发明方法形成二磷杂螺十一烷是优选的。
本发明包括改进的制备有机取代的二磷杂螺十一烷（包括上面讨论的二（2，6-二叔烷基-4-仲烷基苯氧基）二磷杂螺十一烷）的方法。本方法涉及由羟基取代的有机化合物、三氯化磷和季戊四醇反应形成有机取代的二磷杂螺十一烷，其中的改进包括在三（正烷基）胺存在下生成有机取代的二磷杂螺十一烷。
对于本发明来说，重要的是三（正烷基）胺必须为这样一种胺，即其中的每一个正烷基部分含有至少3个碳原子，如正丙基、正丁基、正戊基和正己基，最好不超过10个碳原子。优选的是正丁基和正戊基，如三（正丁基）胺、三（正戊基）胺和二（正丁基）-正戊基-胺。特别优选的是三（正丁基）胺。
反应通常是用两条路线中的一条来进行。在一条路线（“dichloropentite路线”）中，三氯化磷先与季戊四醇反应形成3，9-二氯-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺十一烷（也称为“dichloropentite”或“二氯季戊四醇（二亚磷酸）酯”），然而在三（正烷基）胺存在下由dichloropcntite与羟基取代的有机化合物反应，形成有机取代的二磷杂螺十一烷。在另一条路线（“dichloridite”路线”）中，先使三氯化磷与羟基取代的有机化合物反应形成phosphorodichloridite，接着，在三（正烷基）胺存在下由phosphorodichloridite，与季戊四醇反应，形成有机取代的二磷杂螺十一烷。
三（正烷基）胺的用量通常为至少能足以基本上中和二磷杂螺十一烷形成过程中产生的酸。例如，如果由羟基取代的有机化合物与dichloropentite反应形成二磷杂螺十一烷，其中释放出2摩尔氯化氢，那么对于每摩尔dichloropentite而言，三（正烷基）胺存在的量应至少等于约2摩尔。相似地，如果由季戊四醇与有机phosphorodichloridite反应形成二磷杂螺十一烷，那么对于1摩尔phosphordichloridite而言，三（正烷基）胺存在的量至小应约等于2摩尔。然而，使用摩尔数过量的三（正烷基）胺是优选的。
根据本发明，生成二磷杂螺十一烷的反应在含三（正烷基）胺的反应介质中进行。反应介质也可以包含溶剂如二甲苯、氯苯、甲苯、乙苯等。共溶剂与三（正烷基）胺的相对比例仅取决于中和理论上释放的盐酸量所要求的胺的摩尔量和溶解性。反应介质也可以包含微量其它化学物质如催化剂。根据本发明，选择反应介质应使得所需的二磷杂螺十一烷产品基本上不溶于其中，以使产品容易分离。选择三（正烷基）胺和反应介质，使三（正烷基）胺形成的盐酸盐基本上可溶于反应介质中，以使在反应条件下和产品分离时，没有显著量的盐酸盐发生沉淀。
根据本发明，羟基取代的有机化合物可以是各种羟基取代的有机化合物中的任何一种，包括醇类、酚类、羟基取代的环烷烃类及羟基取代的芳烷烃类，如十八醇、烷基酚、环己醇和苯乙醇。然而，优选的为酚类如2，4，6-三甲基苯酚、2，6-二叔丁基苯酚、2，4，6-三叔丁基苯酚、2，4-二叔戊基苯酚及2，4-二叔丁基-6-甲基苯酚。当使用dichloropentite路线时，酚类最好选自2，4，6-三烷基苯酚和2，4-二烷基苯酚，如2，4，6-三叔丁基苯酚、2，4-二叔丁基苯酚、2，4，6-三叔戊基苯酚、2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚、2，4-二叔丁基苯酚及2-叔丁基-4-甲基苯酚。然而，优选的是2，4-二叔烷基苯酚如2，4-二叔丁
基苯酚和2，6-二叔烷基-4-烷基苯酚如2，4，6-三叔丁基苯酚、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2，4-二叔丁基苯酚及2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚。最优选的是2，4，6-三叔烷基苯酚、2，6-二叔烷基-4-正烷基苯酚、2，6-二叔烷基-4-仲烷基苯酚及2，4-二叔烷基苯酚。
如果按phosphorodichloridite进行，羟基取代的有机化合物最好也为一种酚，优选的是如上所述的2，4，6-三烷基苯酚。然而，并非象在用dichloropentite路线的方法中那样，除含有2，6-二烷基取代基的酚之外的二烷基酚并不是优选的，这是由于它们通常具有较大的活性，在制备phosphorodichloridite过程中可能导致复杂化。较优选的酚为选自上述的2，4，6-三叔烷基苯酚、2，6-二叔烷基-4-甲基苯酚、2，6-二叔烷基-4-乙基苯酚和2，6-二叔烷基-4-仲烷基苯酚中的酚。最优选的为2，4，6-三叔丁基苯酚、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚和2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚。
在使用dichloropentite路线的本发明方法中，羟基取代的有机化合物与dichloropentite（3，9-二氯-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺十一烷）的摩尔比为约2∶1～约3∶1是优选的。在使用phosphorodichloridite路线的本发明方法中，phosphorodichloridite与季戊四醇的摩尔比为约2∶1是优选的，除非想得到低聚产品。
本发明还包括在制备phosphoro-dichloridites方面的改进，如上述用于phosphoro-dichloridite路线中的改进方法。而先前的该化合物的制备方法可能需要用蒸馏来纯化所需产品。本发明不需要进行耗能的蒸馏步骤便可提供出产品。制备phosphoro-dichloridite的这一改进方法包括使羟基取代的有机化合物与三氯化磷在含有三乙胺的反应介质中进行接解。三乙胺的用量应该至少足以能够基本上中和释放出来的盐酸。虽然三氯化磷作为反应溶剂，然而反应介质可以随意地含有共溶剂如甲苯或其它烃类。
制备phosphoro-dichloridite的改进方法也要求三氯化磷与羟基取代的有机化合物的摩尔比大于3∶1，摩尔比为约3.5∶1或更大较为优选，摩尔比为约4.5∶1或略小一点最为优选。
该改进方法提供了一种简化的分离和纯化程序。从反应介质中分离产品时，可以先过滤除去胺盐酸盐，接着浓缩滤液，便得到较纯的phosphoro-dichlordite。
虽然在该制备phosphoro-dichlordite的改进方法中可以使用各种羟基取代的有机化合物，如脂肪醇类和酚类，然而该方法特别可用于羟基取代的有机化合物，如烷基化的酚类。
本发明还涉及dichloropentite路线的产品，phosphoro-dichlordite路线是本发明方法具体实施时的优选路线。本发明方法的优选产品为上述优选的本发明方法实施方案所生产的产品。在其最优选的实施方案中，本发明的产品为按dichloropentite路线生产的产品，所述的dichloropentite路线中，三（正烷基）胺为三（正丁基）胺，其用量应足以能够中和在dichloropentite与羟基取代的有机化合物的反应中所产生的基本上所有的盐酸。优选的产品是用一种酚（更优选的是2，4，6-三烷基和2，4-二烷基苯酚）作为羟基取代的有机化合物生产的产品。2，4-二叔烷基苯酚如2，4-二叔丁基苯酚和2，6-二叔烷基-4-烷基苯酚如2，4，6-三叔丁基苯酚、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚及2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚最为优选。
本发明方法还涉及稳定的聚合物组合物，其中包括上述的至少一种本发明二磷杂螺十一烷组合物和/或本发明方法的二磷杂螺十一烷产品。
当含有本发明的组合物或产品的聚合物组合物与不含有本发明的组合物或产品的类似聚合物组合物相比。在物理性能和颜色性能方面表现出具有改进的稳定性时，本发明的二磷杂螺十一烷组合物或由本发明的方法生产的产品的量被认为是“有效量”。然而，在大多数聚合物组合物中，优选的是，就每100份重量的树脂（phr）而言，本发明的组合物或产品的用量等于约0.01-约2份重量。用量为约0.01-约1phr更优选，虽然大多数组合物含有约0.025prh或更多。
聚合物可以是技术上已知的任何聚合物，如聚酯、聚氨酯、聚对苯二甲酸烷基酯、聚砜、聚酰亚胺、聚苯醚、苯乙烯类聚合物、聚碳酸酯、丙烯酸聚合物、聚酰胺、聚缩醛类、含卤素的聚合物及聚
烯烃均聚物和共聚物。也可以使用不同聚合物的混合物，例如，聚苯醚/苯乙烯类树脂混合物、聚氯乙烯/ABS或其它耐冲击的改进聚合物如含ABS的甲基丙烯腈、以及聚酯/ABS或聚酯加一些其它耐冲击改进剂。这些聚合物可以从市场上买到或用技术上熟知的方法制得。然而，由于热塑性聚合物常常在特高温度下加工和/或使用，所以本发明的二磷杂螺十一烷在热塑性聚合物如聚烯烃、聚碳酸酯、聚酯、聚苯醚及苯乙烯类聚合物中特别有用。
可以使用单烯和二烯的聚合物如聚丙烯、聚异丁烯、聚丁烯-1、聚甲基戊烯-1、聚异戊二烯或聚丁二烯，以及环烯烃如环戊烯或降冰片烯的聚合物，聚乙烯（可随意地交联）如高密度聚乙烯（HDPE）、低密度聚乙烯（LDPE）及线型低密度聚乙烯（LLDPE）。也可以使用这些聚合物的混合物，例如，聚丙烯（PP）与聚异丁烯、聚丙烯与聚乙烯（如PP/HDPE、PP/LDPE）的混合物，以及不同类型聚乙烯的混合物（如LDPE/HDPE）。还可以使用单烯和二烯相互形成的或与其它乙烯基单体形成的共聚物，例如，乙烯/丙烯、LLDPE和其与LDPE的混合物、丙烯/丁烯-1、乙烯/己烯、乙烯/乙基戊烯、乙烯/庚烯、乙烯/辛烯、丙烯/异丁烯、乙烯/丁烯-1、丙烯/丁二烯、异丁烯/异戊二烯、乙烯/丙烯酸烷基酯、乙烯/甲基丙烯酸烷基酯、乙烯/醋酸乙烯酯（EVA）或乙烯/丙烯酸共聚物（EAA）和其盐（离聚体）以及乙烯与丙烯和二烯如己二烯、二环戊二烯或亚乙基降冰片烯形成的三元共聚物;以及这些共聚物的混合物和它们与上述聚合物的混合物，例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/EVA及LLDPE/EAA。
热塑性树脂还可以包括苯乙烯类聚合物，例如，聚苯乙烯、聚（对甲基苯乙烯）、聚（α-甲基苯乙烯、苯乙烯、或α-甲基苯乙烯与二烯或丙烯酸衍生物的共聚物，如苯乙烯/丁二烯、苯乙烯/丙烯腈、苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/马来酸酐、苯乙烯/丁二烯/丙烯酸乙酯、苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯;由苯乙烯共聚物和另一种聚合物如聚丙烯酸酯、二烯聚合物或乙烯/丙烯/二烯三元共聚物得到的具有高冲击强度的混合物;以及苯乙烯的嵌段共聚物，例如，苯乙烯/丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/异戊二烯/苯乙烯、苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。苯乙烯类聚合物还可以包括或选择性地包括苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共聚物，例如，苯乙烯在聚丁二烯上;苯乙烯在聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈上;苯乙烯和丙烯腈（或甲基丙烯腈）在聚丁二烯上;苯乙烯和马来酐或马来酰亚胺在聚丁二烯上;苯乙烯、丙烯腈和马来酐或马来酰亚胺在聚丁二烯上;苯乙烯、丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯在聚丁二烯上;苯乙烯和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯在聚丁二烯上;苯乙烯和丙烯腈在乙烯/丙烯/二烯三元共聚物上;苯乙烯和丙烯腈在聚丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸酯上;苯乙烯和丙烯腈在丙烯酸酯/丁二烯共聚物上;以及与上述苯乙烯类共聚物的混合物。
腈类聚合物也可以用于本发明的聚合物组合物中。它们包括丙烯腈和其类似物如甲基丙烯腈的均聚物和共聚物，例如，聚丙烯腈、丙烯腈/丁二烯聚合物、丙烯腈/丙烯酸烷基酯聚合物、丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁二烯聚合物、ABS、及含甲基丙烯腈的ABS。
基于丙烯酸类如丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基甲基丙烯酸和乙基丙烯酸及其酯的聚合物也可以使用。这样的聚合物包括聚甲基丙烯酸甲酯以及ABS型接枝共聚物中所有或部分的丙烯腈型单体已被丙烯酸酯或丙烯酸酰胺替代的共聚物。含有其它丙烯酸型单体如丙烯醛、甲基丙烯醛、丙烯酰胺及甲基丙烯酰胺的聚合物也可以使用。
含卤素的聚合物也是可用的。它们包括树脂，例如，聚氯丁二烯、表氯醇的均聚物和共聚物、聚氯乙烯、聚溴乙烯、聚氟乙烯、聚偏氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、氟化聚偏乙烯、溴化聚乙烯、氯化橡胶、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-丙烯共聚物、氯乙烯-苯乙烯共聚物、氯乙烯-异丁烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯共聚物、氯乙烯-苯乙烯-马来酐三元共聚物、氯乙烯-苯乙烯-丙烯腈共聚物、氯乙烯-丁二烯共聚物、氯乙烯-异戊二烯共聚物、氯乙烯-氯化丙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯-醋酸乙烯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-马来酸酯共聚物、氯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、氯乙
烯-丙烯腈共聚物及内增塑聚氯乙烯。
其它有用的热塑性聚合物包括环醚类的均聚物和共聚物，例如，聚亚烷基二醇、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯，或其与二缩水甘油醚的共聚物;聚缩醛类，例如，聚甲醛和含有氧化乙烯为共单体的那些聚甲醛;用热塑性的含有ABS的聚氨酯、丙烯酸酯或甲基丙烯腈改性了的聚缩醛类;聚苯醚和聚苯硫醚，以及聚苯醚与聚苯乙烯或聚酰胺的混合物;聚碳酸酯和聚酯一碳酸酯;聚砜、聚醚砜及聚醚酮;由二羧酸和二醇和/或由羟酸或其相应的内酯衍生来的聚酯，例如，聚对苯二甲酸乙酯、聚对苯二甲酸丁酯、聚对苯二甲酸（1，4-二羟甲基环己烷）酯、聚对苯二甲酸〔2，2-二（4-羟基苯基）丙烷〕酯和聚羟基苯甲酸酯以及由含羟基未端的聚醚类衍生的嵌段共聚醚酯。
有用的聚合物还有由二胺和二羟酸和/或由氨基羧酸或其相应的内酰胺衍生的聚酰胺和共聚酰胺，例如，聚酰胺4，聚酰胺6，聚酰胺6/6、6/10、6/9、6/12和4/6，聚酰胺11，聚酰胺12，由间二甲苯、二胺和己二酸缩合得到的芳族聚酰胺类;由六亚甲基二胺和间苯二甲酸和/或对苯二甲酸和任意的高弹体作为改性剂制备的聚酰胺，例如，聚-2，4，4-三甲基六亚甲基对苯二甲酰胺或聚-间亚苯基间苯二甲酰胺。还可以使用上述聚酰胺与聚烯烃、烯烃共聚物、离聚物或化学键合成接枝的高弹体的共聚物;或与聚醚如聚乙二醇、聚丙二醇或聚四亚甲基二醇的共聚物，以及用EPDM或ABS改性的聚酰胺或共聚酰胺。
聚烯烃、聚对苯二甲酸亚烷基酯、聚苯醚和苯乙烯类树脂及其混合物较为优选，而特别优选的是聚乙烯、聚丙烯、聚对苯二甲酸乙酯、聚苯醚均聚物和共聚物、聚苯乙烯、耐高冲击聚苯乙烯、聚碳酸酯和ABS型接枝共聚物及其混合物。
得到的本发明的稳定聚合物组合物也可以任意地含有各种常规的下述添加剂。
1.抗氧化剂
1.1烷基化的单酚，例如，2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2-叔丁基-4，6-二甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2，6-二叔丁基-4-正丁基苯酚、2，6-二叔丁基-4-异丁基苯酚、2，6-二环戊基-4-甲基苯酚、2-（α-甲基环己基）-4，6-二甲基苯酚、2，6-二（十八烷基）-4-甲基苯酚、2，4，6-三环己基苯酚、2，6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚。
1.2烷基化的氢醌，例如，2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚、2，5-二叔丁基氢醌、2，5-二叔戊基氢醌、2，6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚。
1.3羟基化的硫代二苯基醚，例如，2，2′-硫代-双（6-叔丁基-4-甲基苯酚）、2，2′-硫代-双（4-辛基苯酚）、4，4′-硫代-双（6-叔丁基-3-甲基苯酚）、4，4′-硫代-双（6-叔丁基-2-甲基苯酚）。
1.4亚烷基-双苯酚，例如，2，2′-亚甲基-双（6-叔丁基-4-甲基苯酚）、2，2′-亚甲基-双（6-叔丁基-4-乙基苯酚）、2，2′-亚甲基-双〔4-甲基-6-（α-甲基环己基）苯酚〕、2，2′-亚甲基-双（4-甲基-6-环己基苯酚）、2，2′-亚甲基-双（6-壬基-4-甲基苯酚）、2，2′-亚甲基-双〔6-（α-甲基苄基）-4-壬基苯酚〕、2，2′-亚甲基-双〔6-（α，α-二甲基苄基）-4-壬基苯酚〕、2，2′-亚甲基-双（4，6-二叔丁基苯酚）、2，2′-亚乙基-双（4，6-二叔丁基苯酚）、2，2′-亚乙基-双（6-叔丁基-4-异丁基苯酚）、4，4′-亚甲基-双（2，6-二叔丁基苯酚）、4，4′-亚甲基-双（6-叔丁基-2-甲基苯酚）、1，1-二（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）丁烷、2，6-二（3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基）-4-甲基苯酚、1，1，3-三（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）丁烷、1，1-二（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）-3-十二烷硫基丁烷、乙二醇-双〔3，3-二（3′-叔丁基-4′-羟基苯基）丁酸〕酯、二（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基）-二环戊二烯、二〔2-（3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苄基）-6-叔丁基-4-甲基苯基〕对苯二甲酸酯。
1.5苄基化合物，例如，1，3，5-三（3，5-二叔丁基-4-羟基苄基）-2，4，6-三甲基苯、二（3，5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫醚、3，5-二叔丁基-4-羟基苄硫基乙酸异辛酯、二（4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基）二硫代对苯二甲酸酯、1，3，5-三（3，5-二叔丁基-4-羟基苄基）异氰脲酸酯、1，3，5-三（4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基）异氰脲酸酯、二（十八烷基）3，5-二叔丁基-4-羟基苄基-磷酸酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸单乙酯的钙盐、1，3，
5-三（3，5-二环己基-4-羟基苄基）异氰脲酸酯。
1.6酰氨基苯酚，例如，4-羟基-N-月桂酰苯胺、4-羟基-N-硬脂酰苯胺、2，4-二辛硫基-6-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯胺基）-均三嗪、N-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）氨基甲酸辛酯。
1.7β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸与单羟基或多羟基醇例如甲醇、二甘醇、十八醇、三甘醇、1，6-己二醇、季戊四醇、新戊二醇、三-羟乙基异氰脲酸酯、硫代二甘醇、二羟乙基草酸二酰胺形成的酯。
1.8β-（5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基）丙酸与单羟基或多羟基醇如甲醇、二甘醇、十八醇、三甘醇、1，6-己二醇、季戊四醇、新戊二醇、三-羟乙基异氰脲酸酯、硫代二甘醇、二-羟乙基草酸二酰胺形成的酯。
1.9β-（5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基）丙酸与单羟基或多羟基醇如甲醇、二甘醇、十八醇、三甘醇、1，6-己二醇、季戊四醇、新戊二醇、三（羟乙基）异氰脲酸酯、硫代二甘醇、N，N′-二（羟乙基）草酸二酰胺形成的酯。
1.10β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸的酰胺，例如，N，N′二（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基）-六亚甲基二胺、N，N′-二（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基）-三亚甲基二胺、N，N′-二（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基）肼。
2.紫外吸收剂和光稳定剂
2.12-（2′-羟基苯基）苯并三唑类，例如，5′-甲基-、3′，5′-二叔丁基-、5′-叔丁基、-5′-（1，1，3，3-四甲基丁基）-、5-氯-3′，5′-二叔丁基-、5-氯-3′-叔丁基-5′-甲基-、3′-仲丁基-5′-叔丁基-、4′-辛氧基-、3′，5′-二叔戊基-3′，5′-二（α，α-二甲基苄基）-衍生物。
2.22-羟基-二苯酮类，例如，4-羟基-、4-甲氧基-、4-辛氧基-、4-癸氧基-、4-十二烷氧基-、4-苄氧基-、4，2′，4′-三羟基-及2′-羟基-4，4′-二甲氧基-衍生物。
2.3取代的或未取代的苯甲酸酯，例如，水杨酸苯酯、水杨酸4-叔丁基苯酯、水杨酸辛基苯酯、二苯甲酸间苯二酚酯、二（4-叔丁基苯甲酸）间苯二酚酯、苯甲酸间苯二酸酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2，4-二叔丁基苯酯及3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯。
2.4丙烯酸酯，例如，α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸乙酯或异辛酯、α-甲氧甲酰肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸甲酯或丁酯、α-甲氧甲酰-对甲氧基肉桂酸甲酯、N-（β-甲氧甲酰-β-氰基-乙烯基）-2-甲基-二氢吲哚。
2.5镍化合物，例如，任意地含有其它配位体如正丁胺、三乙醇胺或N-环己基-二乙醇胺的2，2′-硫-双〔4-（1，1，3，3-四甲基丁基）苯酚〕与镍的络合物如1∶1或1∶2络合物、二丁基二硫代氨基甲酸镍、4-羟基-3，5-二叔丁基苄基磷酸单烷基酯如甲基、乙基或丁基酯的镍盐、酮肟如2-羟基-4-甲基-苯基十一烷基酮肟的镍络合物、任意地含有其它配位体的1-苯基-4-月桂酰-5-羟基-吡唑的镍络合物。
2.6立体受阻的胺，例如，癸二酸二（2，2，6，6-四甲基哌啶基）酯、癸二酸二（1，2，2，6，6-五甲基哌啶基）酯、正丁基-3，5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸二（1，2，2，6，6-五甲基哌啶基）酯、1-羟乙基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合产物、N，N′-（2，2，6，6-四甲基哌啶基）六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的缩合产物、次氮基三乙酸三（2，2，6，6-四甲基哌啶基）酯、1，2，3，4-丁烷四碳酸四（2，2，6，6-四甲基哌啶基）酯、1，1′-（1，2-乙二基）-双-（3，3，5，5-四甲基哌嗪酮）。这样的胺包括由受阻的胺衍生的羟胺，例如，癸二酸二（1-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基）酯;1-羟基-2，2，6，6-四甲基-4-苯甲酰氧基哌啶;1-羟基-2，2，6，6-四甲基-4-（3，5-二叔丁基-4-羟基氢化月桂酰氧基）哌啶;以及N-（1-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基）-ε-己内酰胺。
2.7草酸二酰胺，例如，4，4′-二辛氧基-N，N′-草酰二苯胺、2，2′-二辛氧基-5，5′-二叔丁基-N，N′-草酰二苯胺、2，2′-二（十二烷氧基）-5，5′-二叔丁基-N，N′-草酰二苯胺、2-乙氧基-2′-乙基-N，N′-草酰二苯胺、N，N′-双（3-二甲基氨基丙基）草酰胺、2-乙氧基-5-叔丁基-2′-乙基-N，N′-草酰二苯胺和其与2-乙氧基-2′-乙基-5，4′-二叔丁基-N，
N′-草酰二苯胺的混合物和邻-和对一甲氧基-以及邻-和对-乙氧基-二取代的N，N′-草酰二苯胺的混合物。
3.金属减活化剂，例如，N，N′-二苯基草酸二酰胺、N-水杨醛-N′-水杨酰肼、N，N′-二水杨酰肼、N，N′-二（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基）肼、水杨酰氨基-1，2，4-三唑、二亚苄基草酸二酰肼。
4.亚磷酸酯和亚膦酸酯（phosphonite），例如，亚磷酸三苯基酯、亚磷酸二苯基烷基酯、亚磷酸苯基二烷基酯、亚磷酸三（壬基苯基）酯、亚磷酸三月桂酯、亚磷酸三（十八烷基）酯、二亚磷酸（二硬脂酰季戊四醇）酯、亚磷酸三（2，4-二叔丁基苯基）酯、二亚磷酸（二异癸基季戊四醇）酯、二亚磷酸〔二（2，4-二叔丁基苯基）〕（季戊四醇）酯、三亚磷酸（三硬脂酰山梨醇）酯以及四（2，4-二叔丁基苯基）4，4′-亚联苯基二亚膦酸酯。
5.过氧化物清除剂，例如，β-硫二丙酸酯如月桂基、十八烷基、十四烷基或十三烷基酯、巯基苯并咪唑或2-巯基苯并咪唑锌盐、二丁基二硫代氨基甲酸锌、二（十八烷基）二硫化物、季戊四醇-四-（β-十二烷硫基）-丙酸酯。
6.聚酰胺稳定剂，例如，与碘化物和/或磷化合物结合的铜盐和二价锰盐。
7.碱性共稳定剂，例如，密胺、聚乙烯吡啶烷酮、脒基脲、氰尿酸三烯丙基酯、脲衍生物、肼衍生物、胺、聚酰胺、聚氨酯、高级脂肪酸的碱金属盐或碱土金属盐如硬脂酸钙、硬脂酸锌、硬脂酸镁、蓖麻酸钠及棕榈酸钾、焦儿茶酚锑或焦儿茶酚锌。
8.成核剂，例如，4-叔丁基苯甲酸、己二酸、二苯基乙酸。
9.填料和增强剂，例如，碳酸钙、硅酸盐、玻璃纤维、石棉、滑石粉、高岭土、云母、硫酸钡、金属氧化物和氢氧化物、炭黑、石墨。
10.本发明也可以与氨氧基丙酸酯衍生物一起使用，例如，3-（N，N-二苄基氨氧基）丙酸甲酯;3-（N，N-二苄基氨氧基）丙酸乙酯;1，6-六亚己基-双〔3-（N，N-二苄基氨氧基）丙酸〕酯、2-甲基-3-（N，N-二苄基氨氧基）丙酸甲酯;3-（N，N-二苄基氨氧基）丙酸十八烷基酯;四〔（N，N-二苄基氨氧基）乙基羰氧基甲基〕甲烷;3-（N，N-二乙基氨氧基）丙酸十八烷基酯;3-（N，N-二苄基氨氧基）丙酸钾;以及1，6-己二基-双〔3-（N-烯丙基-N-十二烷基氨氧基）丙酸〕酯。
11.其它添加剂，例如，增塑剂、润滑剂、乳化剂、染料、荧光增白剂、防燃剂、抗静电剂、发泡剂及硫增效剂如硫代二丙酸二月桂酸或硫代二丙酸二（十八烷基）酯。
受阻的酚性抗氧化剂也可存在于本聚合物组合物中。使用本发明的二磷杂螺十一烷可以通过减少由于酚的存在而导致的颜色形成来增加聚合物的保护性能。这样的酚性抗氧化剂包括3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸正十八烷基酯、四-（3，5-二叔丁基-4-羟基-氢化肉桂酸）新戊四基酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸二正十八烷基酯、1，3，5-三（3，5-二叔丁基-4-羟基苄基）异氰脲酸酯、二（3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸）硫二亚乙基酯、1，3，5-三甲基-2，4，6-三（3，5-二叔丁基-4-羟基苄基）苯、二（3-甲基-5-叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸）3，6-二氧杂-（1，8-亚辛基）酯、2，6-二叔丁基对甲酚、2，2′-亚乙基-双（4，6-二叔丁基苯酚）、1，3，5-三（2，6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基）异氰脲酸酯、1，1，3-三（2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基）丁烷、1，3，5-三〔2-（3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰氧基）乙基〕异氰脲酸酯、3，5-二（3，5-二叔丁基-4-羟基苄基）莱酚、二（3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸（六亚甲基）酯、1-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯胺基）-3，5-二（辛硫基）-均三嗪、N，N′-六亚甲基-双（3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰胺）、二（乙基-3，5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸）钙、二（3，3-二（3-叔丁基-4-羟基苯基）丁酸乙二酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苄硫基乙酸辛酯、二（3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰）肼、以及N，N′-二〔2-（3，5-叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰氧基）乙基〕草酰胺，优选的为四（3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸）新戊四基酯、3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸）正十八烷基酯、1，3，5-三甲基-2，4，6-三（3，5-二叔丁基-4-羟基苄基）苯、1，3，5-三（3，5-二叔丁基-4-羟
基苯基）异氰脲酸酯、2，6-二叔丁基对甲酚或2，2′-亚乙基-双（4，6-二叔丁基苯酚）。
也可以再加入或代以其它添加剂，例如，Oxazaphospholidines。
同样，当受阻胺光稳定剂存在时，本化合物可防止颜色形成，这样的受阻胺包括2-正丁基-2-（3，5-二叔丁基-4-羟基苄基）丙二酸二（1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基）酯;癸二酸二（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）酯;丁二酸二甲酯与4-羟基-2，2，6，6-四甲基-1-哌啶乙醇的聚合物;及2，4-二氯-6-辛氨基-均三嗪与N′-（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）六亚甲基二胺的聚合物。
根据本发明，本发明的二磷杂螺十一烷或本发明方法的产品可以在二次加工成制品前或期间的任何时间加到聚合物中，也可以通过各种技术上已知方法中的任何一种例如预混合或直接进料到二次加工设备中而与聚合物合并。
本发明可进一步参考下面概述的具体实例来理解，所提供的具体实施例是为了说明本发明的各个方面，它们有的是用来说明本发明的一个方面，例如，聚合物稳定剂作用或抗水解性，有的是为比较提供基础。
测量的酸值是用下述方法之一测定的。除非另有说明，所有实施例的酸值都是用丁醇钠方法测定的。
氢氧化钾方法
将溴百里酚（0.1%在1-丁醇中）的指示液（4-6滴）加到装有100ml1-丁醇的250ml的锥瓶中。用0.02N醇性KOH（1.32克KOH（ACS，85%）在无水甲醇试剂中，并稀释至1升，用标准0.1NHCl标定）中和丁醇至pH7的蓝-绿色终点。将被试样品称准至0.1克并加到锥瓶中。若样品为固体，则在加入样品前，将锥瓶内容物慢慢温热至170°F（80℃）。所用的合适样品重量用下表来确定：
所用重量 估计的酸值
20克 小于0.1
5克 0.1-2.0
1克 大于2.0
加入样品后，涡动锥瓶以使样品溶解，然后将锥瓶内容物立即用0.02NKOH（如上述）滴定至蓝-绿色终点。
丁醇钠方法
如上制备溴百里酚蓝指示剂（0.1%）。将试验物质的2克样品称准至0.01克加到锥瓶中。将二氯甲烷（75毫升）加到另一锥瓶中，接着滴加4-6滴溴百里酚蓝指示剂溶液，用0.02N丁醇钠（0.46克金属钠溶于无水丁醇中，稀释至1升，并用0.01NHCl标定）中和所得溶液至pH7蓝-绿色终点。然后将中和后的二氯甲烷溶液加到含样品的锥瓶中，涡动锥瓶以使样品溶解。将所得溶液立即用0.02N丁醇钠（如上制备）滴定到蓝-绿色终点。
用下述方程计算每种方法的酸值：
酸值＝ (（M）（N）（56.1）)/(S)
（毫克试剂/每克样品）
式中M＝滴定时消耗的滴定剂毫升数，
N＝滴定剂的当量浓度，
S＝样品重量，克。
实施例1说明用技术上已知的方法制备3，9-二（2，4，6-三叔丁基苯氧基）-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷。
实施例1
将210.1克（800毫摩尔）2，4，6-三叔丁基苯酚、105.9克（400毫摩尔）3，9-二氯-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷和118毫升（847毫摩尔）的三乙胺的悬浮液溶于200毫升氯苯中并在氮气气氛下回流并机械搅拌46小时。用500毫升氯苯稀释得到的暗棕色悬浮液，并过滤除去反应期间形成的三乙胺盐酸盐。滤液冷却后，得到214克湿晶体。将该晶体用含有少量（不超过5%体积）三乙胺的甲苯重结晶。过滤分离产物，得到了76.2克（26%产率）晶状二（2，4，6-三叔丁基苯氧基）-四氧杂-二磷杂螺十一烷，m.p.253.5-256℃，酸值3.0（KOH-甲醇法，如上述）用含少量三乙胺的甲苯进一步重结晶后得到48.8克（17%产率）所需产品，为白色晶状固体，m.p.250-255℃，酸值0.99。红外光谱、核磁共振谱和质谱证实了该产品的结构。
实施例2说明通过本发明方法的dichloropentite路线的实施来制备二（2，4，6-三叔丁基苯氧基）-四氧杂-二磷杂螺十一烷。
实施例2
于120.3克（458毫摩尔）2，4，6-三叔丁基苯酚在382毫升三（正丁基）胺中的氩气保护下的搅拌液中加入60.7克（229毫摩尔）3，9-二氯-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷。然后在氩气保护下和内部温度110℃将悬浮液加热搅拌8小时。将得到的悬浮液冷却至室温，加入400毫升异丙醇。用真空过滤法分离固体物，然后在漏斗中用另外的1升异丙醇洗涤，再用1升正庚烷洗涤，得到145.4克（理论量的89%）所需二磷杂螺十一烷，为白色粉末，m.p.253-254℃，酸值0.92。用标准方法证实该产品。很明显，和本发明方法相同的上述方法与实施例1的先有方法相比提高了产品产量。
实施例3说明通过本发明方法的另一具体实施（dichloridite路线的实施）来制备二（2，4，6-三叔丁基苯氧基）-四氧杂-二磷杂螺十一烷。
实施例3
于在冰水浴中的73.0克（530毫摩尔）三氯化磷中慢慢地加入16.9克（170毫摩尔）的三乙胺。将混合物搅拌10分钟，然后在继续冷却下用20分钟时间以7.0克/份分批加入35.0克（130毫摩尔）2，4，6-三叔丁基苯酚。加毕，将反应混合物加热回流3.5小时，然后冷却至室温。用200毫升庚烷稀释反应混合物，冷却并过滤。滤饼用80毫升（2×80）庚烷洗涤两次。减压浓缩合并的有机滤液得到48.2克（理论量的99%）dichloridite，为固体产品，mp81-86℃，当反应在甲苯溶剂中进行时得到了相似的结果。
在下一步中，将47.0克（130毫摩尔）2，4，6-tri-t-butylphenyl-phosphoro-dichloridite和80毫升甲苯的混合物加到48.8克（260毫摩尔）的季戊四醇中。伴随着放热，升至55℃，形成了白色沉淀。搅拌1小时后，将温度返回到室温的反应混合物在真空下过滤，滤饼用50毫升（4×50）异丙醇洗涤四次。得到的滤饼干燥后，得到了33.2克（理论量的71%）所需二磷杂螺十一烷，为白色固体，m.p.253-257℃，酸值0.31。用标准方法证实该产物。很明显，与本发明方法相符合的实施例3的方法与实施例1的先有方法相比，提高了产品产量。
实施例4-13
其它的螺环化合物（实施例4-8）通过用相同摩尔比例的其它酚代替实施例1中的2，4，6-三叔丁基苯酚合成。其它的螺环化合物（实施例9-12）也可以通过用相同摩尔比例的其它酚代替实施例2中的2，4，6-三叔丁基苯酚来合成。这些酚为：
实施例 酚
4 2，6-二叔丁基苯酚
5，9 2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚
6，10 2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚
7，11 2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚
8，12 2，4-二叔丁基苯酚
表Ⅰ中给出的合成的类似二磷杂螺十一烷通过一种或多种标准方法如熔点、红外光谱（IR）、核磁共振谱（NMR）和质谱被确证。这样制得的化合物被用于下述实施例讨论的试验中。
为方便起见，将实施例1，4-12的二磷杂螺十一烷产物如下表示。（所有的化合物都为3，9-二（二或三烷基苯氧基）-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷）。然而，为方便起见。在下文中除了苯氧基部分上的烷基取代基的编号外其它所有的编号都被删去。）
取代的3，9-二（2，6-二叔丁基-4-烷基苯氧基）-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺〔5.5〕十一烷的水汽敏感性试验
用下述方法检测表Ⅰ的螺环二亚磷酸酯和TBPP（三（2，4-二叔丁基苯基）亚磷酸酯，一种技术上已知的非环状亚磷酸酯稳定剂）的水汽敏感性：将化合物置于在实验室温度（约70°F）下的相对湿度约为80%的常压容器中。样品保持在容器中，随着时间记录重量增加和酸值（AV）增加（重量增加表示化合物的吸水性并且可以反映样品水解，而酸值增加指明了样品中存在着一些水解）。在水汽中暴露期间，化合物重量增加1%所需的时间指定为衰坏点。结果示于表Ⅱ中。酸值是在样品置于常压容器中以前（表示为“初AV”）和样品重量增加1%后（表示为终AV”）都是用叔丁醇钠/二氯甲烷方法测定的。表Ⅱ中的数据表明，用与本发明方法一致的方法制备的二磷杂螺十一烷组合物与用先有技术中的方法制备的组合物相比。显示出改进的耐水汽性能。
实施例14
略微改变2，4，6-三叔丁基苯酚的相对用量
（以摩尔计算，相对于chloropentite来说为2.0～2.2）和/或三（正丁基）胺的相对用量（以摩尔计算，相对于chloropentite来说为3.0-6.0），重复实施例2的步骤，共进行11次。然后将这些反应的产品在上述条件下在潮湿的环境中放置2000小时以根据产品的水汽敏感性说明所用方法的稳定性。对于所试验的11个样品，平均初AV为1.6（最高5.08，最低0.37），这些样品在放置期间平均重量增加为0.7%（最低0.2%，最高1.13%）。这些样品的平均终AV为5（最低1.6，最高12.4）。从2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚另外制备的化合物E在此研究中也被放置。该样品的初AV为0.34，在2000小时期间，重量增加1.7%，终AV为18.3。
实施例15-21
按照实施例1和7的步骤分别制备化合物A和化合物E。按照本发明的二磷杂螺十一烷的一个具体实施方案试验化合物E，而TBPP和化合物A（不按本发明）是在含300ppm3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸十八烷基酯和500ppm硬脂酸钙的LLDPE中进行试验。该试验的结果示于下述表Ⅲ中。
在这些和下述实施例中，粉状硬脂酸钙和二磷杂螺十一烷（和存在的其它添加剂）用Turbula掺合机经45分钟时间被干掺到树脂中。将干掺的树脂混合物在525℃的物料温度下通过装有二级螺杆的与Maddox混合器配套的一英尺单螺杆挤出机进行挤出。将挤出物造粒并重新挤出，共重复七次挤出。将第一、三、五和七次挤出物留样，用ASTM试验法D-1238，条件E测定这些样品的熔体流动性。
通常，LLDPE的熔体流动性随每一次的挤出而降低，因为聚合物通过总的交联反应而发生降解，所以熔体流动性降低了。因此，稳定剂的效率可通过测定连续挤出后的熔体流动性和测定连续挤出后的熔体流动性与最初挤出的熔体流动性的接近程度来估计。
保留样品的颜色用亨特比色计和使用该仪器时所述的标准技术测量，并比较每批挤出的第一和第七次挤出时样品之间的黄度指数（YI）的变化。颜色测定是用1/8英寸×1和1/2英寸直径的片进行的。所用片是由保留样品颗粒在330°F压塑制成的。值越高表明颜色变得越深。
含有所述化合物的树脂的熔体流动和颜色测试的结果示于下述表Ⅲ中。二磷杂螺十一烷在树脂中的配入浓度以每百份树脂中所含的份数表示。项目“第一、第三、第五、第七”表示取样时组合物所经历的挤出次数。
实施例22-28
TBPP和按实施例1和7制备的化合物A和E的其它试验是用得自Hercules的Profax 6501聚（丙烯）树脂进行的。试验的组合物含有0.025phr的四〔3-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸〕季戊四醇酯和0.05phr硬脂酸钙。存在的添加化合物的量和结果示于下述表Ⅳ中。
给出上述实施例是用来说明本发明的各个方面。本发明仅由下述权利要求限定，而在范围上不限于所述的具体实施例或参数，因为根据本公开进行所述技术的改进对于专业技术人员来说是显而易见的。
表Ⅰ
化合物 实施例 名称
A 1，2 二（2，4，6-三叔丁基苯氧基）-四氧杂-二磷杂螺十一烷
B 4 二（2，6-二叔丁基苯氧基）-四氧杂-二磷杂螺十一烷
C 5，9 二（2，6-二叔丁基-4-甲基苯氧基）-四氧杂-二磷杂螺十一烷
D 6，10 二（2，6-二叔丁基-4-乙基苯氧基）-四氧杂-二磷杂螺十一烷
E 7，11 二（2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯氧基）-四氧杂-二磷杂螺十一烷
F 8，12 二（2，4-二叔丁基苯氧基）-四氧杂-二磷杂螺十一烷
表Ⅱ
重量增加
实施例 化合物 1%的时间 初AV 终AV
1 A 1674 0.23 4.70
2 A ＞2200 1 -
4 B 96 0.54 3.32
5 C 66 0.26 21.60
9 C 1500 1.25 16
6 D 72 2.55 9.5
10 D 407 0.22 8.5
7 E 216 0.13 7
11 E 947 0.85 14.2
8 F 66 1.06 14.2
12 F 336 0.53 4.3
13 TBPP ＞1200 0.21 0.96
表Ⅲ
量 熔体流 动，克 /10分 颜色， YI
实施例 化合物 phr 第一次 第三次 第五次 第一次 第五次
15 - - 1.59 0.98 0.75 15.13 19.55
16 A 0.04 2.04 1.27 0.93 12.63 14.90
17 A 0.07 1.98 1.87 1.62 11.90 13.39
18 E 0.04 1.98 1.53 0.93 12.59 15.63
19 E 0.07 1.94 1.88 1.71 11.28 12.66
20 TBPP 0.04 1.64 1.19 0.86 13.44 18.57
21 TBPP 0.07 1.62 1.12 0.86 12.93 17.96
表Ⅳ
量 熔体流 动，克 /10分 颜色 YI
实施例 化合物 phr 第一次 第三次 第五次 第一次 第五次
22 - - 5.7 12.4 19.4 8.9 9.78
23＊A 0.05 2.1 2.6 3.2 9.39 9.56
24＊A 0.0375 2.4 2.7 3.4 9.75 9.63
25 E 0.05 2.6 2.8 2.9 8.98 9.26
26 E 0.0375 2.0 3.0 4.2 8.04 9.47
27 TBPP 0.05 3.3 5.2 8.3 9.08 9.24
28 TBPP 0.0375 2.9 4.8 7.3 9.56 9.57
＊表示从四次不同试验得到的下述值的平均值。
表Ⅴ
量 熔体流 动，克 /10分 颜色 YI
实施例 化合物 phr 第一次 第三次 第五次 第一次 第五次
23 A 0.05 2.0 2.7 3.4 9.06 9.16
2.6 2.8 3.4 9.37 9.50
2.1 2.6 3.2 9.39 9.56
2.1 2.3 2.7 9.25 9.56
24 A 0.0375 2.1 2.4 3.4 9.78 10.38
2.4 2.7 3.4 9.75 9.63
2.6 2.8 3.0 9.94 9.58
2.8 2.9 3.2 9.37 9.83
Claims (23)
1、一种制备有机取代的二磷杂螺十一烷的方法，该方法包括先使三氯化磷与(a)季戊四醇或(b)一种选自酚类的第二种羟基取代有机化合物之中一种物质反应，然后再与(a)或(b)之中另一种物质进行第二反应，所述第二反应在各正烷基部分至少具有三个碳原子的三正烷胺存在下进行的，其中所述三正烷胺是以摩尔量存在的，该量等于或高于由所述第二反应产生的氯化氢的摩尔量，且所述有机取代的二磷杂螺十一烷是一种固体产物且不溶于第二反应的介质，其中所述反应介质包括三正烷基胺和任选地二甲苯、氯苯、甲苯和乙苯中的一种或多种。
2、权利要求1的方法，其中所述三正烷胺的盐酸盐可溶于反应介质。
3、根据权利要求2的方法，其中在与所述的第二种羟基取代的有机化合物反应形成所述的有机取代的二磷杂螺十一烷之前，所述的三氯化磷与所述的季戊四醇首先反应形成3，9-二氯-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺十一烷。
4、根据权利要求2的方法，其中所述的三氯化磷与所述的第二种羟基取代的有机化合物首先反应形成phosphorodichloridite，然后与季戊四醇反应形成所述的有机取代的二磷杂螺十一烷。
5、根据权利要求2的方法，其中所述的三正烷基胺的正烷基部分含有约3-10个碳原子。
6、根据权利要求5的方法，其中所述的胺选自三正丙基胺、三正丁基胺及三正戊基胺。
7、根据权利要求6的方法，其中所述的三正烷基胺为三正丁基胺。
8、根据权利要求1的方法，其中所述的反应介质由所述三正烷基胺组成。
9、根据权利要求3的方法，其中所述的第二种羟基有机化合物为烷基酚。
10、根据权利要求3的方法，其中所述的酚类选自2，4，6-三烷基和2，4-二烷基取代的苯酚。
11、根据权利要求10的方法，其中所述的酚类选自2，4-二叔烷基苯酚和2，6-二叔烷基-4-烷基苯酚。
12、根据权利要求11的方法，其中所述的烷基酚选自2，4，6-三叔烷基苯酚、2，6-二叔烷基-4-正烷基苯酚、2，6-二叔烷基-4-仲烷基苯酚及2，4-二叔烷基苯酚。
13、根据权利要求12的方法，其中所述的烷基酚选自2，4，6-三叔丁基苯酚、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚及2，4-二叔丁基苯酚。
14、根据权利要求12的方法，其中所述的烷基酚为2，6-二叔烷基-4-仲烷基苯酚。
15、根据权利要求12的方法，其中所述的烷基酚为2，4，6-三叔烷基苯酚。
16、根据权利要求3的方法，其中所述第二种羟基有机化合物与所述3，9-二氯-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺十一烷的摩尔比为2∶1-3∶1。
17、根据权利要求4的方法，其中所述的第二种羟基有机化合物为烷基酚。
18、根据权利要求17的方法，其中所述的烷基酚选自2，4，6-三烷基取代的苯酚。
19、根据权利要求18的方法，其中所述的烷基酚选自2，4，6-三叔烷基苯酚、2，6-二叔烷基-4-甲基苯酚、2，6-二叔乙基苯酚，2，6-二叔烷基-4-乙基苯酚及2，6-二烷基-4-仲烷基苯酚。
20、根据权利要求19的方法，其中所述的烷基酚选自2，4，6-三叔丁基苯酚、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚及2，6-二叔丁基-4-仲丁基苯酚。
21、根据权利要求4的方法，其改进还包括三氯化磷与所述第二种羟基取代有机化合物的摩尔当量数比大于3∶1。
22、权利要求21的方法，其中三氯化磷与所述第二种羟基有机化合物的摩尔当量数之比为3.5∶1-4.5∶1。
23、根据权利要求4的方法，其中所述的三正烷基胺所用的量大于中和所述phosphorodichloridite与季戊四醇反应所释放出的氯化氢所需的化学计算量。
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