RU2316560C1 - Способ синтеза пентаэритритдифосфитов - Google Patents
Способ синтеза пентаэритритдифосфитов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2316560C1 RU2316560C1 RU2006120089/04A RU2006120089A RU2316560C1 RU 2316560 C1 RU2316560 C1 RU 2316560C1 RU 2006120089/04 A RU2006120089/04 A RU 2006120089/04A RU 2006120089 A RU2006120089 A RU 2006120089A RU 2316560 C1 RU2316560 C1 RU 2316560C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pentaerythritol diphosphite
- pentaerythritol
- tert
- diphosphite
- alcohol
- Prior art date
Links
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical class OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 48
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- -1 aryl alcohols Chemical class 0.000 claims description 74
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 55
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 20
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 12
- WAOPGHCXGUXHKF-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-1,1-diphenylpropane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical group OP(O)OP(O)O.C1(=CC=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=CC=CC=C1 WAOPGHCXGUXHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- WBWXVCMXGYSMQA-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis[2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenoxy]-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C=1C=C(OP2OCC3(CO2)COP(OC=2C(=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)OC3)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 WBWXVCMXGYSMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 4
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical class OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 31
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 26
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 22
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 20
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 7
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- SDCYWERHEYVPHL-UHFFFAOYSA-N 3,9-diphenoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound O1CC2(COP(OC=3C=CC=CC=3)OC2)COP1OC1=CC=CC=C1 SDCYWERHEYVPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 6
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 5
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 5
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-2-enoic acid Chemical compound C=C.OC(=O)C=C QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MREBNFRVGNTYOV-UHFFFAOYSA-N 1-methylcycloheptene Chemical compound CC1=CCCCCC1 MREBNFRVGNTYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 19-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2-dihydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCC(O)O IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEOZUUWRVMWQHX-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OC2CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C2)=C1 HEOZUUWRVMWQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEXKMBZQRXRWGX-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CN(CC(=O)ON1C(CCCC1(C)C)(C)C)CC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C WEXKMBZQRXRWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- YGPLZBDXFXBLMZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)C(O)(Cl)Cl YGPLZBDXFXBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- DSSWUSNSRXWFBO-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azepan-2-one Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1N1C(=O)CCCCC1 DSSWUSNSRXWFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBTNHEHUPBFNRB-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobuta-1,2,3-triene Chemical compound ClC=C=C=C MBTNHEHUPBFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXGUTTFOYJLXCS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-phenylmethoxypiperidine Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OCC1=CC=CC=C1 BXGUTTFOYJLXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-4-hydroxy-1,3,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]methyl]phenol Chemical compound C1C(C)(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)C(C)=CC1(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FANGQVKSFHFPBY-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FANGQVKSFHFPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWYIRJIBTNKLMI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 TWYIRJIBTNKLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAWMTSIMDNWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[(dibenzylamino)oxymethyl]icosanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 FDAWMTSIMDNWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOWXNCPELQZFHF-UHFFFAOYSA-N 2-[3,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butanoyloxy]ethyl 3,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butanoate Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(CC(=O)OCCOC(=O)CC(C)(C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 JOWXNCPELQZFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHIBSEICBQMMDB-UHFFFAOYSA-N 2-aminooxypropanoic acid Chemical class NOC(C)C(O)=O AHIBSEICBQMMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOBAIZKSUYMWJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC(=O)C(C(O)=O)=CC1=CC=C(OC)C=C1 QOBAIZKSUYMWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-dodecylsulfanylbutyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CC(C)SCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRXWOFKMQDHNF-UHFFFAOYSA-N 3,4-di(nonyl)-3-phenyl-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=2C(CCCCCCCCC)=CC=CC=2OC(=O)C1(CCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 LYRXWOFKMQDHNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTIIZHKCXPKJW-UHFFFAOYSA-N 3-(dibenzylamino)oxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCCC(=O)O)CC1=CC=CC=C1 QDTIIZHKCXPKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGDPLKSGBDHZIY-UHFFFAOYSA-N 3-octyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC=CC=C2C1(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 UGDPLKSGBDHZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDJZOFVWGBMDNI-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-5,7-bis(2-phenylpropan-2-yl)-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C=1C=2C(C=3C=CC=CC=3)C(=O)OC=2C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 IDJZOFVWGBMDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWLWZUFTOKOXIR-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-5-(2-phenylpropan-2-yl)-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C=1C=C2OC(=O)C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OWLWZUFTOKOXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJCXYBJWBBTUOQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-octyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCCCCCCCNC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 QJCXYBJWBBTUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis(octylsulfanyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]amino]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound C1N(SCCCCCCCC)CN(SCCCCCCCC)CN1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIEBENUVHHQMOG-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,3-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C WIEBENUVHHQMOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTPKNSJKAVUAOA-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-phenyl-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound O=C1OC=2C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=CC=2C1C1=CC=CC=C1 UTPKNSJKAVUAOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSMSCIODARWRN-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-phenyl-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C12=CC(C(C)(C)C)=CC=C2OC(=O)C1C1=CC=CC=C1 IMSMSCIODARWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1-(6-methylheptoxy)heptane Chemical compound CC(C)CCCCCOCCCCCC(C)C JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CSCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPBUPOQSLJRRCC-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]octyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC=1C=C(CCC(=O)OCCCCCCCCOC(CCC2=CC(=C(C(=C2)C(C)(C)C)O)C)=O)C=C(C=1O)C(C)(C)C JPBUPOQSLJRRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] Chemical compound C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KOKOYYJFGZIZPY-UHFFFAOYSA-N CCCC[Ni] Chemical class CCCC[Ni] KOKOYYJFGZIZPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- IVRFYNSETZKRSJ-UHFFFAOYSA-N ClC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 IVRFYNSETZKRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 description 1
- JANDFIXTDPITAQ-UHFFFAOYSA-N OC(CC(CCCCCCCCCC)C(=NO)C(CCCCCCCCCC)CC(CC(C)C)O)CC(C)C Chemical compound OC(CC(CCCCCCCCCC)C(=NO)C(CCCCCCCCCC)CC(CC(C)C)O)CC(C)C JANDFIXTDPITAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAXIQJFNRWBNZ-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(dibenzylamino)oxypropanoyloxy]-2,2-bis[3-(dibenzylamino)oxypropanoyloxymethyl]propyl] 3-(dibenzylamino)oxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)OCCC(=O)OCC(COC(=O)CCON(CC=1C=CC=CC=1)CC=1C=CC=CC=1)(COC(=O)CCON(CC=1C=CC=CC=1)CC=1C=CC=CC=1)COC(=O)CCON(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 QCAXIQJFNRWBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L barium(2+);octadecanoate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L calcium;(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinate Chemical compound [Ca+2].CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KZIKDWMVGLXOTB-UHFFFAOYSA-N chloranylethene Chemical compound ClC=C.ClC=C KZIKDWMVGLXOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N ethene;oct-1-ene Chemical compound C=C.CCCCCCC=C HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IECGTFYRWHLRPL-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(dibenzylamino)oxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 IECGTFYRWHLRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N hept-3-ene Chemical compound CCCC=CCC WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTAPQWAQZLWIY-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(dibenzylamino)oxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCCC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HXTAPQWAQZLWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- QITVMFSGIKQAFH-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1NCCCCCCN QITVMFSGIKQAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCCCCN)CC(C)(C)N1 GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(benzylideneamino)oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NNC(=O)C(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- PAVFBKMERNVMJT-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(dibenzylamino)oxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 PAVFBKMERNVMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N octyl 2-hydroxybenzoate Chemical group CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- UQZZQHGRZPTZME-UHFFFAOYSA-N oxazaphospholidine Chemical class C1CPNO1 UQZZQHGRZPTZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004346 phenylpentyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)CCCCC* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VXLYKKNIXGIKAE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C=C VXLYKKNIXGIKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxymethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCS([O-])(=O)=O UOULCEYHQNCFFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N vinyl sulfide Chemical group C=CSC=C UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65748—Esters of oxyacids of phosphorus the cyclic phosphorus atom belonging to more than one ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
В настоящем изобретении описан способ получения пентаэритритдифосфитов с высоким содержанием спироизомера. Пентаэритритдифосфиты получают методом последовательной переэтерификации пентаэритрита в присутствии монофосфита, а затем - замещенного фенола или другого спирта, причем указанные реакции переэтерификации проводят в условиях контролируемых температуры и давления. Технический результат - условия реакции позволяют получить промежуточное производное и конечные пентаэритритдифосфиты с высоким содержанием спироизомера и высоким общим выходом дифосфитов. 25 з.п. ф-лы.
Description
Область техники, к которой относится изобретение.
Настоящее изобретение относится к способу получения спироизомера пентаэритритдифосфитов. Более подробно, настоящее изобретение относится к способу получения пентаэритритдифосфитов по реакции переэтерификации в вакууме, при этом получают дифосфит с высоким содержанием спироизомера.
Уровень техники
Различные органические фосфиты используют в качестве эффективных полимерных добавок и ингибиторов термоокислительного разложения полимеров в процессе переработки. Прежде всего пентаэритритдифосфиты используют в тех случаях, когда требуется повышенная гидролитическая устойчивость и повышенная совместимость с некоторыми полимерами, такими как полиолефины, что позволяет использовать такие дифосфиты в качестве стабилизаторов полимеров.
Пентаэритритдифосфиты образуют по крайней мере две изомерные формы: спиро- и мостиковые изомеры. В качестве коммерческих препаратов более предпочтительными являются спироизомеры. Таким образом, наиболее предпочтительным является получение пентаэритритдифосфитов с высоким содержанием спироизомера.
В большинстве случаев пентаэритритдифосфиты получают с использованием по крайней мере двух различных способов. Согласно первому способу проводят две последовательные реакции переэтерификации, сначала реакцию пентаэритрита с трифенилфосфитом с образованием дифенилпентаэритритдифосфита, а затем реакцию промежуточного дифенилпентаэритритдифосфита с соответствующим алкилфенолом или спиртом с образованием требуемого пентаэритритдифосфита.
Согласно другому способу дихлорпентаэритритдифосфит взаимодействует с соответствующим алкилфенолом или спиртом с образованием требуемого пентаэритритдифосфита. С использованием последнего способа получают бис(алкилфенил)пентаэритритдифосфит, содержащий следовые количества мостикового изомера, но такой способ требует использования более сложной и дорогостоящей технологии. Первый способ переэтерификации является более дешевым и технологичным, однако в большинстве случаев при использовании такого способа получают смесь изомеров, в которой содержание спироизомера составляет от 50 до 75% в зависимости от способа получения и реагентов. Таким образом, полученные по реакции переэтерификации бис(алкилфенил)пентаэритритдифосфиты представляют собой смесь спиро- и мостиковых изомеров, которые необходимо подвергать дополнительной очистке с использованием селективной кристаллизации с целью получения в основном спироизомера. Однако такой подход на практике приводит к получению продукта с относительно низким выходом.
Подобные способы получения пентаэритритдифосфита представлены, в частности, в заявке на патент США №5438086.
Один подход к повышению содержания спироизомера бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)пентаэритритдифосфита по реакции переэтерификации заключается во взаимодействии дифенилпентаэритритдифосфита (ДФПЭДФ) с 2,4-ди-трет-бутилфенолом в растворителе, таком как (С10-С18)н-алканы или циклоалканы. По данному способу получают продукт с содержанием спироизомера вплоть до 90%, однако выход дифосфита является относительно низким и составляет приблизительно 77%.
Экономически более выгодным и, следовательно, предпочтительным способом переэтерификации является способ, который будет позволять получить бис(алкилфенил)пентаэритритдифосфит с содержанием спироизомера по крайней мере 90% и с высоким выходом дифосфита, по крайней мере 95%.
Раскрытие изобретения
Целью настоящего изобретения является разработка способа получения пентаэритритдифосфитов по реакции переэтерификации с высоким содержанием спироизомера и высоким выходом.
В основном, в настоящем изобретении предлагается способ получения бис(алкилфенил)пентаэритритдифосфитов, в котором высокое содержание спироизомера составляет более 90%, по реакции переэтерификации, при этом выход составляет более 95%. Способ по настоящему изобретению включает стандартные реакции переэтерификации, которые позволяют повысить содержание спироизомера и выход конечного продукта за счет 1) уникальных условий реакции, которые используют для получения промежуточного продукта и конечного продукта, при этом сведено к минимуму образование продуктов конкурентных реакций и 2) использования перегонки для концентрирования содержания дифосфита в промежуточном продукте и конечных продуктах.
В связи с этим объектом настоящего изобретения является разработка последовательности реакций переэтерификации, которые приводят к повышанию содержания спироизомера пентаэритритдифосфита до максимальной величины.
Другой объект настоящего изобретения заключается в воздействии на указанную выше последовательность реакций переэтерификации в предпочтительном варианте воплощения настоящего изобретения с использованием пентаэритрита и трифенилфосфита с образованием промежуточного пентаэритритдифосфита и последующей второй реакцией переэтерификации в присутствии замещенного фенола или низшего спирта, при этом образуется пентаэритритдифосфит с высоким содержанием спироизомера.
Эти и другие объекты настоящего изобретения подробно описаны в следующем разделе и определены в прилагаемых пунктах формулы изобретения.
Осуществление изобретения
Способ по настоящему изобретению включает последовательные реакции переэтерификации, которые позволяют получить промежуточный и конечный продукты реакции. Первая реакция является реакцией переэтерификации пентаэритрита (формулы I)
с монофосфитом в присутствии щелочного катализатора. Монофосфит выбирают из группы триарилфосфитов, например трифенилфосфит (формулы II)
или триалкилфосфитов, например триметилфосфит или триэтилфосфит. В общем случае, триалкил- или триарилфосфит имеют общую формулу Р-(OR1)3, где R1 выбирают из группы, включающей линейные или разветвленные алкильные группы, циклоалифатические группы, которые могут содержать заместители, линейные или разветвленные алкенильные группы, незамещенные или алкилзамещенные арильные группы или арилалкильные группы.
В частности, примеры линейных или разветвленных алкильных групп, без ограничения перечисленным, включают (С1-С20)алкильные группы, например метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гептил, октил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил или стеарил.
Примеры циклоалифатических или циклических алкильных групп, которые содержат заместители, без ограничения перечисленным, включают циклоалкильные группы, содержащие от 5 до 7 атомов углерода, такие как циклопентил, циклогексил и циклогептил, и алкилциклоалкильные группы, содержащие от 6 до 11 атомов углерода, в которых положение алкильной группы может изменяться, такие как группы метилциклопентил, диметилциклопентил, метилэтилциклопентил, диметилциклопентил, метилциклогексил, диметилциклогексил, метилэтилциклогексил, диэтилциклогексил, метилциклогептил, диметилциклогептил, метилциклогептил и диэтилциклогептил.
Примеры линейных или разветвленных алкенильных групп, без ограничения перечисленным, включают группы, содержащие от 2 до 30 атомов углерода, в которых положение двойной связи может изменяться, такие как бутенил, пентенил, гексенил, гептенил, октенил, ноненил, деценил, ундеценил, додеценил, тридеценил, тетрадеценил, пентадеценил, гексадеценил, гептадеценил и октадеценил.
Примеры незамещенных или алкилзамещенных арильных групп включают арильные группы, содержащие от 6 до 18 атомов углерода, такие как фенил, дифенил и нафтил, и арилалкильные группы, содержащие от 7 до 40 атомов углерода, в которых алкильная группа является линейной или разветвленной и присоединена в любое положение арильной группы, такие как толил, ксилил, этилфенил, пропилфенил, бутилфенил, пентилфенил, гексилфенил, гептилфенил, октилфенил, нонилфенил, децилфенил, ундецилфенил, додецилфенил, диэтилфенил, дибутилфенил и диоктилфенил. Алкиларильные группы могут дополнительно содержать заместители, включающие функциональные группы, такие как алкокси, гидрокси, циано, нитро, галоген, карбокси и т.п.
Примеры арилалкильных групп включают группы, содержащие от 7 до 40 атомов углерода, в которых алкильная группа является линейной или разветвленной, такие как бензил, фенилэтил, фенилпропил, фенилбутил, фенилпентил и фенилгексил.
Первая реакция переэтерификаци приводит к образованию промежуточного продукта пентаэритритдифосфита, содержащего спироизомер формулы (III)
где R1 определен выше, и мостиковый изомер формулы (IV)
В предпочтительном варианте пентаэритрит вступает в реакцию переэтерификации в присутствии трифенилфосфита с образованием промежуточного соединения дифенилпентаэритритдифосфита формулы (V)
Вторая реакция является реакцией переэтерификации промежуточного пентаэритритдифосфита со спиртом R2-OH, причем спирт выбирают из группы, включающей (С8-С22)алканолы, (С8-С22)алкенолы, фенолы и их производные, (С7-С40)алкиларилфенолы и их производные, (С7-С40)арилалкилфенолы и их производные, где указанные производные являются химическими остатками, выбранными из группы, включающей галогены, (С1-С4)алкильные группы, (С1-С4)алкоксисоединения, аминогруппы, остатки (C1-C6)карбоновых кислот, цианогруппы, нитрогруппы и т.п., в присутствии щелочного катализатора с образованием пентаэритритдифосфита формулы (VI)
где R2 предпочтительно выбирают из группы, включающей 2,4-ди-трет-бутилфенил, 2,4-дикумилфенил и (низш.)(С8-С20)алканы, например стеарил, изодецил и децилпроизводные, предпочтительно полученные из спиртов, которые предпочтительно выбирают из группы, включающей 2,4-ди-трет-бутилфенол, 2,4-дикумилфенол формулы (VII)
и в более общем случае, как описано выше.
В предпочтительном варианте в процессе второй реакции переэтерификации промежуточное соединение дифенилпентаэритритдифосфита, полученное в результате первой реакции переэтерификации по настоящему изобретению, вступает в реакцию переэтерификации в присутствии 2,4-дикумилфенола и щелочного катализатора с образованием бис(2,4-дикумилфенил)пентаэритритдифосфита с высоким выходом и высоким содержанием спиро-изомера формулы (VIII)
При получении реакционной смеси для первой реакции переэтерификации монофосфит и пентаэритрит используют в соотношении приблизительно от 1 до 3 моль монофосфита на 1 моль пентаэритрита. В предпочтительном варианте первой реакции переэтерификации используют стехиометрические количества реагентов: 2 моль монофосфита на 1 моль пентаэритрита. В реакционной смеси можно использовать растворитель для снижения вязкости, повышения реакционной способности и/или для проведения последовательной очистки с использованием фракционной кристаллизации реакционной смеси. Таким образом, растворитель не требуется и является необязательным. Пригодные растворители включают ароматические, алифатические и циклические углеводороды, содержащие от 6 до 24 атомов углерода. Пригодные растворители включают нормальные или циклические алканы. В качестве растворителя предпочтительно используют насыщенный углеводород или смесь насыщенных углеводородов, которые выбирают из группы, включающей (С6-С24)н-алканы и циклоалканы. Примеры пригодных углеводородов включают н-декан, н-додекан, н-тридексан, н-гексадекан и т.п., и циклические и полициклические аналоги, такие как циклододекан, бицикло[4,4,0]декан (декагидронафталин) и т.п. В большинстве случаев растворителем является смесь растворителей, которая включает низшие алканы, например гексан, гептан и циклогексан. В настоящем изобретении используют также ненасыщенные растворители, например бензол и толуол. При использовании в составе реакционной смеси растворителей их используют в количестве от приблизительно 10 мас.% до приблизительно 200 мас.% в расчете на массу полученного промежуточного пентаэритритдифосфита.
При проведении первой реакции переэтерификации используют также щелочной катализатор. Щелочным катализатором предпочтительно является щелочное неорганическое соединение и наиболее предпочтительно оксид, гидроксид, карбонат или алкоголят щелочного или щелочноземельного металла, которые представляют собой известные в данной области техники катализаторы. В составе реакционной смеси используют щелочной катализатор в количестве от приблизительно 0,1 мас.% до приблизительно 5 мас.% в расчете на массу полученного промежуточного пентаэритритдифосфита.
Первую реакцию переэтерификации проводят в условиях контролируемых температуры и давления. В предпочтительном варианте первую реакцию переэтерификации проводят при атмосферном давлении. Реакцию проводят также в вакууме (от высокого вакуума до приблизительно 200 мм рт.ст.) с удалением выделяющегося фенола перегонкой. Температуру первой реакции поддерживают в интервале от приблизительно 60°С до приблизительно ниже 125°С, предпочтительно от 70°С до приблизительно 105°С. При указанных температурах сводится к минимуму образование нежелательных побочных продуктов и соответственно повышается до максимального выход пентаэритритдифосфита.
Без ограничения какой-либо теорией можно предположить, что использование стехиометрических количеств и низких температур при проведении первой реакции переэтерификации при атмосферном давлении обеспечивает селективное образование спиро- и мостиковых изомеров промежуточного дифенилпентаэритритдифосфита за счет других нежелательных побочных продуктов реакции. Побочный продукт переэтерификации отделяют от всех остаточных реагентов, а побочные продукты реакции отделяют перегонкой или фракционной кристаллизацией дифосфита в растворителе. Такая уникальная обработка приводит к получению спиро- и мостиковых изомеров промежуточного пентаэритритдифосфита, суммарная масса которых составляет выход более 95% в расчете на массу монофосфита.
В предпочтительном варианте первой реакции переэтерификации фенол образуется при переэтерификации пентаэритрита и трифенилфосфита в присутствии щелочного катализатора с образованием в качестве промежуточного производного пентаэритритдифосфита дифенилпентаэритритдифосфита. Выделяющийся фенол, весь непрореагировавший монофосфит и все побочные продукты реакции удаляют при перегонке. Перегонку проводят при температуре в интервале от приблизительно 100°С до приблизительно 300°С и при давлении от высокого вакуума до 200 мм рт.ст. При этом получают фенольный побочный продукт и монофосфитные реагенты высокого качества, их можно использовать в качестве исходного материала для проведения других реакций. Побочные компоненты реакции можно повторно использовать в первой реакции переэтерификации (рециклинг), при этом они превращаются в спиро- и мостиковые изомеры пентаэритритдифосфитов.
Другие способы очистки первой реакционной смеси включают фракционную кристаллизацию в растворителе и фракционную кристаллизацию расплава. При проведении реакции в растворителе для фракционной кристаллизации пентаэритритдифосфита используют тот же раворитель, что и для разбавления реакционной смеси.
После проведения первой реакции переэтерификации полученное очищенное промежуточное соединение пентаэритритдифосфита используют во второй реакции переэтерификации с образованием второго производного пентаэритритдифосфита. При получении реакционной смеси для второй реакции переэтерификации замещенный фенол или спирт и промежуточное производное пентаэритритдифосфита используют в количествах от приблизительно стехиометрических до избытка в приблизительно 300 мас.% от стехиометрического количества замещенного фенола или спирта. Замещенный фенол (или избыток спирта) используют для снижения вязкости второй реакционной смеси и для смещения реакции в сторону конечного продукта (до завершения реакции). В предпочтительном варианте замещенным фенолом является 2,4-дикумилфенол или 2,4-ди-трет-бутилфенол. Таким образом, при использовании замещенного фенола вторым производным пентаэритритдифосфита, образующимся в процессе второй реакции переэтерификации, является бис(замещенный фенол)пентаэритритдифосфит.
Растворитель в составе реакционной смеси используют для снижения вязкости, увеличения реакционной способности и/или для проведения последовательной очистки реакционной массы с использованием фракционной кристаллизации. Однако растворитель не требуется и является необязательным. Пригодные растворители включают ароматические, алифатические и циклические углеводороды, содержащие от 6 до 24 атомов углерода. Пригодные растворители включают нормальные или циклические алканы. Предпочтительным растворителем является насыщенный углеводород или смесь насыщенных углеводородов, которые выбирают из группы, включающей (С6-С24)-алканы и циклоалканы. Примеры пригодных углеводородов включают н-декан, н-додекан, н-тридекан, н-гексадекан и т.п., и циклические и полициклические аналоги, такие как циклододекан, бицикло[4,4,0]декан (декагидронафталин) и т.п. В большинстве случаев растворителем является смесь растворителей, которая включает (низш.)алканы, например гексан, гептан и циклогексан. В настоящем изобретении используют также ненасыщенные растворители, например бензол, толуол и т.п. При использовании в составе реакционной смеси растворителей их используют в количестве от приблизительно 10 мас.% до приблизительно 200 мас.% в расчете на массу полученного промежуточного пентаэритритдифосфита.
При проведении второй реакции этерификации используют также щелочной неорганический катализатор. В качестве щелочного катализатора предпочтительным является щелочное неорганическое соединение, наиболее предпочтительно оксид, гидроксид, карбонат, алкоголят щелочного или щелочноземельного металла, которые представляют собой известные в данной области техники катализаторы. В составе второй реакционной смеси используют щелочной катализатор в количестве от приблизительно 0,1 мас.% до приблизительно 5 мас.% в расчете на массу полученого второго производного пентаэритритдифосфита.
Вторую реакцию переэтерификации проводят в условиях контролируемых температуры и давления. Температуру второй реакционной смеси поддерживают в интервале от приблизительно 120°С до приблизительно менее 175°С, предпочтительно от 120°С до приблизительно 170°С и более предпочтительно поддерживают при приблизительно 150°С. Реакцию проводят в вакууме, при этом давление поддерживают в интервале от высокого вакуума до 200 мм рт.ст. В предпочтительном варианте фенол образуется при переэтерификации промежуточного производного дифенилпентаэритритдифосфита и 2,4-дикумилфенола с образованием в качестве второго производного пентаэритритдифосфита промежуточного бис(2,4-дикумилфенил)пентаэритритдифосфита. Побочный фенол, выделяющийся при второй реакции переэтерификации, удаляют при перегонке. Фенольный побочный продукт получают высокого качества и его можно использовать в качестве исходного материала для проведения других реакций.
Без ограничения какой-либо теорией можно предположить, что использование стехиометрических количеств и удаление фенольного побочного продукта в ходе второй реакции переэтерификации наряду с высокой чистотой пентаэритритдифосфита обеспечивает селективное образование спироизомера второго пентаэритритдифосфита за счет мостикового изомера. Особые условия в ходе второй реакции переэтерификации и первой реакции переэтерификации позволяют получить продукт, в котором содержание спироизомера составляет более 90% в расчете на общую массу спиро- и мостикового изомера второго производного пентаэритритдифосфита, который образуется в результате второй реакции переэтерификации. Суммарная масса спиро- и мостикового изомеров второго производного пентаэритритдифосфита составляет более 95% в расчете на массу промежуточного пентаэритритдифосфита.
Второй пентаэритритдифосфит, полученный в результате второй реакции переэтерификации, отделяют от реакционной смеси перегонкой. В предпочтительном варианте второй реакции переэтерификации реакционную смесь перегоняют для удаления всех непрореагировавших материалов, избытка замещенного фенола (или спирта, если его используют), растворителя (если его используют) и/или любого остаточного фенола, при этом получают очищенный второй пентаэритритдифосфит, в котором содержание спиро- и мостикового изомеров второго пентаэритритдифосфита предпочтительно составляет 99 мас.% в расчете на общую массу второго пентаэритритдифосфита и остаточных примесей. Перегонку проводят при температуре в интервале от приблизительно 100°С до приблизительно 300°С и при давлении от высокого вакуума до 200 мм рт.ст. В предпочтительном варианте вторым пентаэритритдифосфитом является бис(2,4-дикумилфенил)пентаэритритдифосфит.
Другие способы очистки второй реакционной смеси включают фракционную кристаллизацию в растворителе и фракционную кристаллизацию расплава. При использовании растворителя для очистки реакционной смеси второй реакции переэтерификации для фракционной кристаллизации используют тот же растворитель, что и для разбавления реакционной смеси. Пригодные растворители включают ароматические, алифатические и циклические углеводороды, содержащие от 6 до 24 атомов углерода. Пригодные растворители включают нормальные или циклические алканы. Предпочтительным растворителем является насыщенный углеводород или смесь насыщенных углеводородов, которые выбирают из группы, включающей (С6-С24)н-алканы и циклоалканы. Примеры пригодных углеводородов включают н-декан, н-додекан, н-тридекан, н-гексадекан и т.п., и циклические и полициклические аналоги, такие как циклододекан, бицикло[4,4,0]декан (декагидронафталин) и т.п. В большинстве случаев растворителем является смесь растворителей, которая включает низшие алканы, например гексан и циклогексан. В настоящем изобретении используют также ненасыщенные растворители, например бензол, толуол и т.п. При использовании в составе реакционной смеси растворителей их используют в количестве от приблизительно 10 мас.% до приблизительно 200 мас.% в расчете на массу полученного пентаэритритдифосфита.
Ниже описан лучший способ воплощения настоящего изобретения для его иллюстрации. Примеры приведены для иллюстрации настоящего изобретения и не ограничивают его сущность и объем, как определено в пунктах формулы настоящего изобретения.
Пример. Получение бис-1,4-дикумилпентаэритритдифосфита
Реакцию переэтерификации монопентаэритрита и трифенилфосфита (ТФФ) проводят с использованием стехометрических количеств ТФФ и пентаэритрита в растворителе в присутствии щелочного катализатора при температуре от 70°С до не более 125°С, предпочтительно от 105°С до 120°С, при атмосферном давлении. Фенол, образующийся в процессе реакции, удаляют перегонкой в вакууме при температуре от 100°С до 300°С и давлении от 0,01 до 100 мм рт.ст., при этом выход превращения составляет более 95% от теоретически рассчитаного количества, а в реакционной смеси остается менее 5%. Непрореагировавшие материалы остаются в промежуточном продукте на уровне менее 1%, предпочтительно менее 0,1%. При этом получают фенольный побочный продукт высокого качества, который можно использовать в качестве исходного материала в других реакциях. Неожиданно было установлено, что в указанных условиях получают спироизомер ДФПЭДФ в преимущественном количестве по сравнению с мостиковым изомером, и выход ДФПЭДФ составляет более 95% в расчете на ТФФ. Растворитель не является определяющим фактором при выборе реагентов и предназначен в основном для снижения вязкости и вследствие этого является необязательным. Пригодные растворители включают различные ароматические углеводородные растворители, содержащие от 6 до 20 атомов углерода. Загрузка щелочного катализатора составляет 0,01-5 мас.% в расчете на образующийся ДФПЭДФ. Растворитель (если используется) добавляют в реакционную смесь в количестве от 10 до 200 мас.% в расчете на образующийся ДФПЭДФ. При использовании схемы реакции и рабочих условий реакции получают неочищенный продукт, содержащий ДФПЭДФ, в котором содержание спироизомера составляет более 90%, при этом продукт содержит также растворитель (если используется) и следовые количества ТФФ, фенола и мостикового изомера ДФПЭДФ.
Высоко очищенный спироизомер ДФПЭДФ является стабильным и его хранят в расплавленном или твердом виде или продают в качестве промежуточного продукта. Перегнанный ТФФ, следовые количества фенола и/или растворителя повторно используют для получения ДФПЭДФ. Следующая стадия заключается в переэтерификации обогащенного спироизомера ДФПЭДФ в присутствии 2,4-дикумилфенола с образованием обогащенного спироизомера бис-2,4-дикумилпентаэритритдифосфита.
ДФПЭДФ с высоким содержанием спироизомера, полученный на предыдущей стадии, добавляют в реакционную смесь, содержащую щелочной катализатор и 2,4-дикумилфенол при температуре приблизительно 150°С. Содержание щелочного катализатора составляет 0,1-5 мас.% в расчете на массу образующегося бис-2,4-дикумилпентаэритритдифосфита. Реагенты добавляют в количествах от стехиометрических (2 моль 2,4-дикумилфенола и 1 моль дифенилпентаэритритдифосфита) до больших, чем стехиометрические, то есть избытков (300% или более для снижения вязкости) 2,4-дикумилфенола. Фенол, образующийся в реакции переэтерификации, перегоняют в вакууме при 0,01-100 мм рт.ст., при этом в смеси остаются следовые количества фенола. В результате реакции получают бис-2,4-дикумилпентаэритритдифосфит, в котором содержание спироизомера составляет более 90%, а выход фосфита (в расчете на ДФПЭДФ) составляет более 95%. При этом получают фенольный побочный продукт высокого качества, который можно использовать в качестве исходного материала в других реакциях.
Реакционную массу очищают тонкослойной перегонкой при 150-300°С и давлении 0,01-50 мм рт.ст., при этом удаляют избыточное количество 2,4-дикумилфенола до уровня менее 0,5%. Полученные продукты содержат более 90% спироизомера бис-2,4-дикумилфенилпентаэритритдифосфита, который затем перерабатывают в пастилки, лепешки или хлопья, и т.п., придавая ему требуемую форму продукта. Перегнанный 2,4-дикумилфенол и следовые количества фенола повторно используют в следующих реакциях. При использовании условий реакции, описанных выше, конечный дифосфит можно использовать без дополнительной очистки перекристаллизацией.
Пентаэритритдифосфиты с высоким содержанием спироизомера, полученные по способам согласно настоящему изобретению, используют для стабилизации полимеров, известных в данной области техники, таких как полиолефины, сложные полиэфиры, полиуретаны, полиалкилентерефталаты, полисульфоны, полиимиды, полифенилен(простые эфиры), полимеры на основе стирола, поликарбонаты, акриловые полимеры, полиамиды, полиацетали, галогенсодержащие полимеры и гомополимеры и сополимеры на основе полиолефинов. Используют также смеси различных полимеров, такие как смеси полифениленовый простой эфир/стирольные смолы, поливинилхлорид/АБС или смеси других модифицированных полимеров, таких как метакрилонитрил, содержащий АБС, полиэфир/АБС или сложный полиэфир плюс другой модификатор. Такие полимеры выпускаются в виде коммерческих препаратов или их получают по методикам, известным в данной области техники. Однако дифосфиты по настоящему изобретению прежде всего используют в термопластичных полимерах, таких как полиолефины, поликарбонаты, сложные полиэфиры и полифениленовые простые эфиры в составе термопластичных полимеров, таких как полиолефины, поликарбонаты, сложные полиэфиры, полифениленовые простые эфиры и полимеры на основе стирола, причем дифосфиты добавляют вследствие чрезвычайно высоких температур, при которых обрабатывают термопластичные полимеры и/или используют.
Используют также полимеры на основе моноолефинов и диолефинов, например, включающие полипропилен, полиизобутилен, полибутен-1, полиметилпентен-1, полиизопрен или полибутадиен, а также на основе циклоолефинов, например, циклопентен или норборнен, полиэтилен (который необязательно может быть сшитым), например полиэтилен высокой плотности (ПЭВП), полиэтилен низкой плотности (ПЭНП) и линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПЭНП). Используют также смеси таких полимеров, например смеси полипропилена с полиизобутиленом, полипропилена с полиэтиленом (например, ПП/ПЭВП). Используют также сополимеры моноолефинов и диолефинов друг с другом или с другими виниловыми мономерами, такими как, например, этилен/пропилен, ЛПЭНП и его смеси с ПЭНП, пропилен/бутен-1, этилен/гексен, этилен/этилпентен, этилен/гептен, этилен/октен, пропилен/бутадиен, изобутилен/изопрен, этилен/алкилакрилаты, этилен/алкилметакрилаты, этилен/винилацетат(ЭВА) или сополимеры этилен/акриловая кислота (ЭАК) или их соли (иономеры) и терполимеры этилена с пропиленом и диеном, таким как гексадиен, дициклопентадиен или этилиденнорборнен, а также смеси указанных сополимеров и их смеси с указанными выше полимерами, например полипропилен/сополимеры этилена-пропилена, ПЭНП/ЭВА, ПЭНП/ЭАК, ЛПЭНП/ЭВА и ЛПЭНП/ЭАК.
Термопластичные полимеры включают также стирольные полимеры, такие как полистирол, поли(пара-метилстирол), поли(α-метилстирол), сополимеры стирола, пара-метилстирола или α-метилстирола с производными диенов или акриловыми производными, такими как, например, стирол/бутадиен, стирол/акрилонитрил, стирол/акрилметакрилат, стирол/малеиновый ангидрид, стирол/бутадиен/этилакрилат, стирол/акрилонитрил/метакрилат; смеси с высокой ударной вязкостью, содержащие сополимеры стирола и другой полимер, такие как, например, смеси полиакрилата, диенового полимера или терполимера этилен/пропилен/диен, и блоксополимеры стирола, такие как, например, стирол/бутадиен/стирол, стирол/изопрен/стирол, стирол/этилен/бутилен/ стирол или стирол/этилен/пропилен/стирол. Дополнительно или в другом варианте стирольные полимеры включают привитые сополимеры стирола или α-метилстирола, такие как, например, стирол на полибутадиене, стирол на сополимере полибутадиена-стирола или полибутадиена-акрилонитрила, стирол и акрилонитрил (или метакрилонитрил) на полибутадиене; стирол и малеиновый анигидрид или имид малеиновой кислоты на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и малеиновый ангидрид или имид малеиновой кислоты на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и метилметакрилат на полибутадиене, стирол и алкилакрилаты или метакрилаты на полибутадиене, стирол и акрилонитрил на этилен/пропилен/диеновом терполимере, стирол и акрилонитрил на полиакрилатах или полиметакрилатах, стирол и акрилонитрил на сополимерах акрилата/бутадиена, а также смеси стирольных сополимеров, описанных выше.
Используют также полимеры на основе нитрила. Такие полимеры включают гомоплимеры и сополимеры акрилонитрила и его аналогов, такие как метакрилонитрил, такой как полиакрилонитрил, полимеры акрилонитрила/бутадиена, полимеры акрилонитрила/алкилакрилата, полимеры акрилонитрила/алкилметакрилата/бутадиена, сополимер акрилонитрила/бутадиена/стирола (АБС) и АБС, содержащий метакрилонитрил.
Используют также полимеры на основе акриловых кислот, таких как акриловая кислота, метакриловая кислота, метилметакриловая кислота и этакриловая кислота и их сложные эфиры. Такие полимеры включают полиметилметакрилат и привитые сополимеры типа АБС, в которых все или часть мономеров акрилонитрильного типа замещены эфиром акриловой кислоты или амидом акриловой кислоты. Используют также полимеры, включающие другие мономеры акрилового типа, такие как акролеин, метакролеин, акриламид и метакриламид.
Используют также галогенсодержащие полимеры. Такие полимеры включают смолы, такие как полихлоропрен, гомополимеры и сополимеры эпихлоргидрина, поливинилхлорид, поливинилбромид, поливинилфторид, поливинилиденхлорид, хлорированный полиэтилен, хлорированный полипропилен, фторированный поливинилиден, бромированный полиэтилен, хлорированный каучук, сополимер винилхлорида-винилацетата, сополимер винилхлорида-этилена, сополимер винилхлорида и пропилена, сополимер винилхлорида и стирола, сополимер винилхлорида и изобутилена, сополимер винилхлорида и винилидена, терполимер винилхлорид-стирол-малеиновый ангидрид, сополимер винилхлорид-стирол-акрилонитрил, сополимер винилхлорид-изопрен, сополимер винилхлорид-хлорированный пропилен, терполимер винилхлорид-винилиденхлорид-винилацетат, сополимеры винилхлорид-эфиры акриловой кислоты, сополимеры винилхлорид-эфиры малеиновой кислоты, сополимеры винилхлорид-эфир метакриловой кислоты, сополимер винилхлорид-акрилонитрил и внутренне пластифицированный поливинилхлорид.
Другие пригодные термолпастичные полимеры включают гомополимеры и сополимеры циклических простых эфиров, таких как полиалкиленгликоли, полиэтиленоксид, полипропиленоксид или их сополимеры с бис-глицидиловыми эфирами; полиацетали, такие как полиоксиметилен и полиоксиметилен, содержащий в качестве сомономера этиленоксид; полиацетали, модифицированные термопластичными полиуретанами, акрилаты или метакрилонитрил, содержащий АБС; полифениленоксиды и сульфиды, и смеси полифениленоксидов с полистиролом и полиамидами; поликарбонаты и полиэфиркарбонаты; полисульфоны, поли(простой эфир)сульфоны и поли(простой эфир)кетоны, а также полиэфирдикарбоновых кислот и диодов и/или оксикарбоновых кислот или соответствующих лактонов, такие как полиэтилентерефталат, полибутилентерефталат, поли-1,4-диметилолциклогексантерефталат, поли-[2,2,4-(4-гидроксифенил)пропан]терефталат и полигидроксибензоаты, а также блоксополимеры простых и сложных эфиров на основе полиэфиров, содержащих гидроксильные концевые группы.
Используют также полиамиды и сополиамиды на основе диаминов и дикарбоновых кислот и/или аминокарбоновых кислот или соответствующих лактамов, такие как полиамид-4, полиамид-6, полиамид-6/6, полиамид-6/10, полиамид-6/9, полиамид-6/12, полиамид-4/6, полиамид-11, полиамид-12, ароматические полиамиды, полученные при конденсации мета-ксилола, диамина и адипиновой кислоты, полиамиды, полученные из гексаметилендиамина и изофталевой и/или терефталевой кислоты и необязательно эластомера в качестве модификатора, например поли-2,4,4-триметилгексаметилентерефталамид или поли-мета-фениленизофталамид. Используют также сополимеры указанных выше полиамидов с полиолефинами, сополимеры олефинов, иономеров или химичеки связанных или привитых эластомеров, или с простыми полиэфирами, такими как, например, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль или политетраметиленгликоль, и полиамиды или сополиамиды, модифицированные каучуком на основе сополимера этилена, пропилена и диенового мономера, или АБС.
Полученные стабилизированные полимерные композиции, включающие фосфиты, полученные согласно способу по настоящему изобретению, необязательно содержат различные стандартные добавки, такие как, например:
(1) Антиоксиданты
(1.1) Алкилированные монофенолы, например 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-бутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 2-(α-метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-диоктадецил-4-метилфенол, 2,4,6-трициклогексилфенол и 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксиметилфенол.
(1.2) Алкилированные гидрохиноны, например 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксифенол, 2,5-ди-трет-бутилгидрохинон, 2,5-ди-трет-амилгидрохинон и 2,6-дифенил-4-октадецилоксифенол.
(1.3) Гидроксилированные тиодифенильные простые эфиры, например 2,2′-тио-бис-(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2′-тио-бис-(4-октилфенол), 4,4′-тио-бис-(6-трет-бутил-3-метилфенол) и 4,4′ -тио-бис-(6-трет-бутил-2-метилфенол).
(1.4) Алкилиденбисфенолы, например 2,2′-метилен-бис-(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2′-метилен-бис-(6-трет-бутил-4-этилфенол), 2,2′-метилен-бис-[4-метил-6-(α-метилциклогексил)фенол], 2,2′-метилен-бис-(4-метил-6-циклогексилфенол), 2,2′ -метилен-бис-(6-нонил-4-метилфенол), 2,2′-метилен-бис-[6-(α-метилбензил)-4-нонилфенол], 2,2′-метилен-бис-[6-(α,α-диметилбензил)-4-нонилфенол], 2,2′-метилен-бис-(4,6-ди-трет-бутилфенол),4,4′-метилен-бис-(б-трет-бутил-2-метилфенол), 1,1-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 2,6-ди-(3-трет-бутил-5-метил-2-гидроксибензил)-4-метилфенол, 1,1,3-трис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 1,1-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-3-додецилмеркаптобутан, этиленгликоль-бис-[3,3-бис-(3′-трет-бутил-4′-гидроксифенил)бутират], ди-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)дициклопентадиен и ди-[2-(3′-трет-бутил-2′-гидрокси-5′-метилбензил)-6-трет-бутил-4-метилфенил]терефталат.
(1.5) Бензилсодержащие соединения, например 1,3,5-трис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-2,4,6-триметилбензол, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)сульфид, изооктил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоацетат, бис-(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)дитиотерефталат, 1,3,5-трис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурат, 1,3,5-трис-(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)изоцианурат, диоктадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, кальциевая соль моноэтилового эфира 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоновой кислоты и 1,3,5-трис-1,3,5-дициклогексил-4-гидроксибензил)изоцианурат.
(1.6) Ациламинофенолы, например анилид 4-гидроксилауриновой кислоты, анилид 4-гидроксистеариновой кислоты, 2,4-бис-октилмеркапто-6-(3,5-трет-бутил-4-гидроксианилино)-s-триазин и октил-N-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)карбамат.
(1.7) Сложные эфиры α-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты и моно- или полиатомных спиртов, например, таких как метанол, диэтиленгликоль, октадеканол, триэтиленгликоль, 1,6-гександиол, пентаэритрит, неопентилгликоль, трис-гидроксиэтилизоцианурат, тиодиэтиленгликоль и диамид дигидроксиэтилщавелевой кислоты.
(1.8) Сложные эфиры α-(5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилфенил)пропионовой кислоты и моно- и полиатомных спиртов, например, таких как метанол, диэтиленгликоль, октадеканол, триэтиленгликоль, 1,6-гександиол, пентаэритрит, неопентилгликоль, трис-гидроксиэтилизоцианурат, тиодиэтиленгликоль и диамид дигидроксиэтилщавелевой кислоты.
(1.9) Сложные эфиры β-(5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилфенил)пропионовой кислоты и моно- и полиатомных спиртов, например, таких как метанол, диэтиленгликоль, октадеканол, триэтиленгликоль, 1,6-гександиол, пентаэритрит, неопентилгликоль, трис-гидроксиэтилизоцианурат, тиодиэтиленгликоль и диамид N,N′-бис(гидроксиэтил)щавелевой кислоты.
(1.10) Амиды β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты, например N,N′-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гексаметилендиамин, N,N′-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)триметилендиамин и N,N′-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразин.
(2) Поглотители УФ-излучения и светостабилизаторы
(2.1) 2-(2′-Гидроксифенил)бензотриазолы, например 5′-метил-,3′,5′-ди-трет-бутил-, 5′-трет-бутил-, 5′-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-, 5-хлор-3′,5′-ди-трет-бутил-, 5-хлор-3′-трет-бутил-5′-метил-, 3′-втор-бутил-5′-трет-бутил-, 4′-октокси, 3′,5′-ди-трет-амил- и 3′,5′-бис-(α,α-диметилбензил)производные.
(2.2) Гидроксибензофеноны, например 4-гидрокси-, 4-метокси-, 4-октокси-, 4-децилокси-, 4-додецилокси-, 4-бензилокси-, 4,2′,4′-тригидрокси-и 2′-гидрокси-4,4′-диметоксипроизводные.
(2.3) Сложные эфиры замещенных и незамещенных бензойных кислот, например фениловый эфир салициловой кислоты, 4-трет-бутилфениловый эфир салициловой кислоты, октилфениловый эфир салициловой кислоты, дибензоилрезорцинол, бис-(4-трет-бутилбензоил)резорцинол, бензоилрезорцинол, 2,4-ди-трет-бутилфенил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат и гексадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат.
(2.4) Акрилаты, напимер, этиловый или изооктиловый эфир α-циано-β,β-дифенилакриловой кислоты, метиловый эфир α-карбометоксикоричной кислоты, метиловый или бутиловый эфир α-циано-β-метил-пара-карбометоксикоричной кислоты, метиловый эфир α-карбометокси-пара-метоксикоричной кислоты и N-(β-карбометокси-β-циановинил)-2-метилиндолин.
(2.5) Соединения никеля, например комплексы никеля и 2,2′-тио-бис-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенола], такие как комплекс 1:1 или 1:2, необязательно с дополнительными лигандами, такими как н-бутиламин, триэтаноламин или N-циклогексил-диэтаноламин, дибутилдитиокарбамат никеля, никелевые соли моноалкиловых эфиров 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилфосфоновой кислоты, такие как метиловый, этиловый или бутиловый эфиры, комплексы никеля и кетоксимов, такие как 2-гидрокси-4-метилпентилундецилкетоксим, и комплексы никеля и 1-фенил-4-лауроил-5-гидроксипиразола, необязательно с дополнительными лигандами.
(2.6) Стерически заторможенные амины, например бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил)себакат, бис-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)себакат, н-бутил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмалоновая кислота, бис-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)сложный эфир, продукт конденсации 1-гидроксиэтил-2,2,6,6-тетраметил-4-гидроксипиперидина и янтарной кислоты, продукт конденсации N,N′-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-гексаметилендиамина и 4-трет-октиламино-2,6-дихлор-1,3,5-s-триазина, трис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил)нитрилотриацетат, тетракис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-1,2,3,4-бутантетраугольная кислота, 1,1′-(1,2-этандиил)-бис-(3,3,5,5-тетраметилпиперазинон). Такие амины включают гидроксиламины, полученные из заторможенных аминов, таких как ди(1-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат, 1-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-4-бензоксипиперидин,1-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-4-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамоилокси)пиперидин и N-(1-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-ε-капролактам.
(2.7) Диамиды щавелевой кислоты, например 4,4′-диоктилоксиоксанилид, 2,2′-диоктилокси-5,5-ди-трет-бутилоксанилид, 2,2′-дидодецилокси-5,5′-ди-трет-бутилоксанилид, 2-этокси-2′-этилоксанилид, N,N′-бис(3-диметиламинопропил)оксанилид, 2-этокси-5-трет-бутил-2′-этилоксанилид и их смеси с 2-этокси-2′-этил-5,4′-ди-трет-бутилоксанилидом и смеси орто-метокси- и пара-метокси-, а также орто-этокси- и пара-этоксидизамещенных оксанилидов.
(3) Дезактиваторы металлов, например диамид N,N′-дифенилщавелевой кислоты, N-салицилаль-N′-салицилоилгидразин, N,N′-бис-салицилоилгидразин, N,N′-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразин, салицилоиламино-1,2,4-триазол, дигидразид бис-бензилиденщавелевой кислоты.
(4) Фосфиты и фосфониты, отличающиеся от аналогичных по настоящему изобретению, например, трифенилфосфит, дифенилалкилфосфиты, фенилдиалкилфосфиты, трис(нонилфенил)фосфит, трилаурилфосфит, триоктадецилфосфит, дистеарилпентаэритритдифосфит, трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит, диизодецилпентаэритритдифосфит, бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)пентаэритритдифосфит, тристеарилсорбиттрифосфит и тетракис(2,4-ди-трет-бутилфенил)-4,4'-бифенилендифосфонит.
(5) Тушители пероксида водорода, например сложные эфиры β-тиодипропионовой кислоты, например лауриловые, стеариловые, миристиловые или тридециловые сложные эфиры, меркаптобензимидазол или цинковая соль 2-меркаптобензимидазола, цинк-дибутилдитиокарбамат, диоктадецилдисульфид, пентаэритриттетракис(β-додецилмеркапто)пропионат.
(6) Стабилизаторы полиамидов, например соли меди в комбинации с иодидами и/или соединениями фосфора и солями двухвалентного магния.
(7) Основные со-стабилизаторы, например меламин, поливинилпирролидон, дициандиамид, триаллилцианурат, производные мочевины, производные гидразина, амины, полиамиды, полиуретаны, соли щелочных и щелочноземельных металлов высших жирных кислот, например стеарат кальция, стеарат бария, стеарат магния, рицинолеат натрия, пальмитат калия, пирокатехолат сурьмы и пирокатехолат цинка.
(8) Зародышеобразующие агенты, например 4-трет-бутилбензойная кислота, адипиновая кислота, дифенилуксусная кислота.
(9) Наполнители и армирующие наполнители, например карбонат кальция, силикаты, стекловолокно, асбест, тальк, каолин, слюда, сульфат бария, оксиды и гидроксиды металлов, угольная сажа, графит.
(10) Производные аминоксипропаноата, такие как метил-3-[N,N-дибензиламинокси]пропаноат, этил-3-[N,N-дибензиламинокси]пропаноат, 1,6-гексаметилен-бис-[3-(N,N-дибензиламинокси]пропаноат, метил-[2-(метил)-3-(N,N-дибензиламинокси]пропаноат, октадецил-3-[N,N-дибензиламинокси]пропановая кислота, тетракис[(N,N-дибензиламинокси)этилкарбонилоксиметил]метан, октадецил-3-[N,N-дибензиламинокси]пропаноат, калиевая соль 3-[N,N-дибензиламинокси]пропановой кислоты и 1,6-гексаметилен-бис[3-(N-аллил-N-додециламинокси)пропаноат].
(11) Другие добавки, напимер пластификаторы, замасливатели, эмульгаторы, пигменты, оптические осветлители, огнестойкие агенты, антистатики, порообразователи и тиосинергисты, такие как дилаурилтиодипропионат или дистеариотиодипропионат.
В состав полимерной композиции включены фенольные антиоксиданты с заторможенной конформацией. Использование бис(алкилфенил)пентаэритритдифосфитов по настоящему изобретению приводит к повышению защиты полимера от окрашивания за счет присутствия фенолов. Кроме указанных выше, такие фенольные антиоксиданты включают:
н-октадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, неопентантераил-тетракис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксилгидроциннамат), ди-н-октадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурат, тиодиэтилен-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат), 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)бензол, 3,6-диоксаоктаметилен-бис(3-метил-5-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат), 2,6-ди-трет-бутил-пара-крезол, 2,2'-этилиден-бис(4,6-ди-трет-бутилфенол), 1,3,5-трис(2,6-диметил-4-трет-бутил-3-гидроксибензил)изоцианурат, 1,1,3-трис(2-метил-4-гидрокси-5-трет-бутилфенил)бутан, 1,3,5-трис[2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннаинолокси)этил]изоцианурат, 3,5-ди(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)мезитол, гексаметилен-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат), 1-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианилино)-3,5-ди(октилтио)-s-триазин, N,N′-гексаметилен-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамамид), бис(этил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат) кальция, этилен-бис[3,3-ди(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)бутират], октиловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоуксусной кислоты, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксициннамоил)гидразид, N,N′-бис-[2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроксоциннамоилокси)этил]оксамид, неопентантетраил-тетракис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат), н-октадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)бензол, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурат, 2,6-ди-трет-бутил-пара-крезол или 2,2′ -этилиден-бис(4,6-ди-трет-бутилфенол).
(12) Лактоны, например 5,7-ди-трет-бутил-3-фенил-3Н-бензофуран-2-он, 5,7-дикумил-3-фенил-3Н-бензофуран-2-он, нонил-ε-фенил-3Н-бензофуран-2-он, динонил-3-фенил-3Н-бензофуран-2-он, 5-трет-бутил-3-фенил-3Н-бензофуран-2-он, 5-кумил-3-фенил-3Н-бензофуран-2-он, октил-3-фенил-3Н-бензофуран-2-он и другие 3-арилбензофуран-2-оны.
Дополнительно или необязательно присутствуют другие добавки, такие как оксазафосфолидины. Аналогичным образом настоящие соединения препятствуют окрашиванию в присутствии аминных светостабилизаторов с заторможенной конформацией, причем такие заторможенные амины включают бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)-2-н-бутил-2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)малонат, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)себакат, сополимер диметилсукцината и 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-1-пиперидинэтанола и сополимеры 2,4-дихлор-6-октиламино-s-триазина и N′-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина.
В настоящем изобретении описаны примеры предпочтительных и альтернативных вариантов осуществления настоящего изобретения. Специалистам в данной области техники представляется очевидным, что возможны определенные изменения и модификации изобретения, не выходя за пределы объема изобретения, который определен в прилагаемой формуле изобретения.
Claims (26)
1. Способ синтеза пентаэритритдифосфитов, отличающийся тем, что осуществляют переэтерификацию пентаэритрита формулы (I)
с монофосфитом с образованием смеси продуктов, содержащей промежуточный пентаэритритдифосфита в форме спироизомера формулы (III)
и в форме мостикового изомера формулы (IV)
непрореагировавший монофосфит и побочные продукты реакции,
где R1 выбирают из группы, включающей линейные или разветвленные (С1-С20)алкильные группы, (С5-С7)циклоалифатические группы и их (C6-С11)замещенные производные, линейные или разветвленные (С2-С30)алкенильные группы, (С7-С40)алкиларильные группы и (С7-С40)арилалкильные группы и смеси указанных соединений;
затем осуществляют удаление побочных продуктов из полученной смеси продуктов, и осуществляют переэтерификацию указанного промежуточного пентаэритритдифосфита в присутствии спирта, причем спирт выбирают из группы, включающей С8-С22алканолы, С8-С22алкенолы, фенолы и С7-С40арилспирты, с образованием смеси конечных продуктов, которая содержит конечный пентаэритритдифосфит формулы (VI)
где R2 выбирают из группы, включающей (С8-С20)алкильные группы, (С8-С22)алкенильные группы, фенил, (С7-С40)алкиларильные группы и (С7-С40)арилалкильные группы.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно осуществляют отделение указанного промежуточного пентаэритритдифосфита от указанной смеси промежуточных продуктов, с получением очищенного промежуточного пентаэритритдифосфита.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанный монофосфит выбирают из группы, включающей триметилфосфит, триэтилфосфит и трифенилфосфит.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что указанным монофосфитом является трифенилфосфит.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанным промежуточным пентаэритритдифосфитом является дифенилпентаэритритдифосфит.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что переэтерификацию монофосфита и пентаэритрита осуществляют при мольном соотношении реагентов приблизительно 2:1.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что переэтерификацию осуществляют с дополнительным использованием щелочного катализатора.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что указанный щелочной катализатор используют в количестве от приблизительно 0,01 мас.% до приблизительно 5 мас.% в расчете на массу промежуточного пентаэритритдифосфита.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве спирта используют 2,4-дикумилфенол.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию переэтерификации пентаэритрита с монофосфитом проводят при давлении от приблизительно 0,01 мм рт.ст. до приблизительно 100 мм рт.ст.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что реакцию переэтерификации пентаэритрита с монофосфитом проводят при температуре от приблизительно 70°С до приблизительно 105°С.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что для осуществления реакции переэтерификации пентаэритрита с монофосфитом дополнительно используют растворитель.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что указанный растворитель выбирают из группы, включающей (С6-С20)ароматические углеводороды, (C6-С20)алифатические углеводороды и смеси указанных соединений.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что указанный растворитель добавляют в количестве от приблизительно 10 мас.% до приблизительно 200 мас.% в расчете на массу указанного промежуточного пентаэритритдифосфита.
15. Способ по п.2, отличающаяся тем, что указанное отделение промежуточного пентаэритритдифосфита осуществляют путем перегонки смеси промежуточных продуктов.
16. Способ по п.2, отличающийся тем, что дополнительно осуществляют отделение конечного пентаэритритдифосфита от смеси конечных продуктов.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что указанное отделение конечного пентаэритритдифосфита от смеси конечных продуктов осуществляют путем перегонки.
18. Способ по п.16, отличающийся тем, что в качестве спирта используют соединение, выбранное из группы, состоящей из 2,4-ди-трет-бутилфенола и 2,4-дикумилфенола.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что в качестве спирта используют 2,4-дикумилфенол.
20. Способ по п.16, отличающийся тем, что указанный конечный пентаэритритдифосфит выбирают из группы, состоящей из бис(2,4-дикумилфенил)пентаэритритдифосфита и бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)пентаэритритдифосфита.
21. Способ по п.16, отличающийся тем, что реакцию переэтерификации промежуточного пентаэритритдифосфита со спиртом проводят при температуре от приблизительно 130°С до приблизительно 170°С.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что реакцию переэтерификации промежуточного пентаэритритдифосфита со спиртом проводят при давлении от приблизительно 0,01 мм рт.ст. до приблизительно 100 мм рт.ст.
23. Способ по п.16, отличающийся тем, что переэтерификацию спирта и промежуточного пентаэритритдифосфита осуществляют при мольном соотношении реагентов от приблизительно 2:1 до приблизительно 8:1.
24. Способ по п.16, отличающийся тем, что переэтерификацию спирта и промежуточного пентаэритритдифосфита осуществляют с дополнительным использованием щелочного катализатора.
25. Способ по п.24, отличающийся тем, что указанный щелочной катализатор используют в количестве от приблизительно 0,01 мас.% до приблизительно 5 мас.% в расчете на массу конечного пентаэритритдифосфита.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанным монофосфитом является трифенилфосфит формулы (II)
указанным промежуточным пентаэритритдифосфитом является дифенилпентаэритритдифосфит формулы (V)
указанным спиртом является 2,4-дикумилфенол формулы (VII)
а указанным конечным пентаэритритдифосфитом является бис(2,4-дикумилфенил)пентаэритритдифосфит формулы (VIII)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/707,402 | 2003-12-11 | ||
US10/707,402 US7342060B2 (en) | 2003-12-11 | 2003-12-11 | Process for manufacture of pentaerythritol diphosphites |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2316560C1 true RU2316560C1 (ru) | 2008-02-10 |
Family
ID=34652608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006120089/04A RU2316560C1 (ru) | 2003-12-11 | 2004-11-23 | Способ синтеза пентаэритритдифосфитов |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7342060B2 (ru) |
EP (1) | EP1692150A4 (ru) |
JP (1) | JP2007513947A (ru) |
KR (1) | KR100826300B1 (ru) |
CN (1) | CN1890254A (ru) |
BR (1) | BRPI0418015A2 (ru) |
CA (1) | CA2548088A1 (ru) |
MX (1) | MXPA06006422A (ru) |
RU (1) | RU2316560C1 (ru) |
TW (1) | TWI330188B (ru) |
WO (1) | WO2005060500A2 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2700027C2 (ru) * | 2014-08-05 | 2019-09-12 | Басф Се | Производные дифосфита 3-фенилбензофуран-2-она в качестве стабилизаторов |
US11767338B2 (en) | 2018-06-21 | 2023-09-26 | Basf Se | 3-phenyl-benzofuran-2-one diphosphate derivatives as stabilizers |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003237800A1 (en) | 2002-04-05 | 2003-10-27 | Government Of The United States, As Represented Bythe Secretary Of The Army | Polymeric antioxidants |
US20060041087A1 (en) | 2004-07-23 | 2006-02-23 | Cholli Ashok L | Anti-oxidant macromonomers and polymers and methods of making and using the same |
EP1817393A2 (en) | 2004-12-03 | 2007-08-15 | Polnox Corporation | Process for the synthesis of polyalkylphenol antioxidants |
EP1828104A1 (en) | 2004-12-03 | 2007-09-05 | Polnox Corporation | Synthesis of aniline and phenol-based antioxidant macromonomers and corresponding polymers |
EP1861484A2 (en) | 2005-02-22 | 2007-12-05 | Polnox Corporation | Nitrogen and hindered phenol containing dual functional macromolecular antioxidants: synthesis , performances and applications |
US7705185B2 (en) | 2005-03-25 | 2010-04-27 | Polnox Corporation | Alkylated and polymeric macromolecular antioxidants and methods of making and using the same |
US20070149660A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-06-28 | Vijayendra Kumar | Stabilized polyolefin compositions |
WO2007050985A2 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on stξrically hindered phenolic phosphites |
EP1963468A1 (en) | 2005-12-02 | 2008-09-03 | Polnox Corporation | Lubricant oil compositions |
WO2008005358A2 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Polnox Corporation | Novel macromolecular antioxidants comprising differing antioxidant moieties: structures, methods of making and using the same |
US7767853B2 (en) | 2006-10-20 | 2010-08-03 | Polnox Corporation | Antioxidants and methods of making and using the same |
US8278490B2 (en) * | 2009-07-24 | 2012-10-02 | Dover Chemical Corporation | Phase transfer catalyst for synthesis of pentaerythritol diphosphites |
WO2015077635A2 (en) | 2013-11-22 | 2015-05-28 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same |
WO2018160879A2 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Polnox Corporation | Macromolecular corrosion (mcin) inhibitors: structures, methods of making and using the same |
CN108912173A (zh) * | 2018-06-22 | 2018-11-30 | 南京师范大学常州创新发展研究院 | 环状磷酸酯或环状亚磷酸酯的制备方法 |
US11299621B2 (en) * | 2018-12-18 | 2022-04-12 | Toray Plastics (America), Inc. | Anti-blush and chemical resistant polyester film |
CN114315904B (zh) * | 2022-01-18 | 2022-11-01 | 江苏极易新材料有限公司 | 一种双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯的合成方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2847443A (en) * | 1956-05-02 | 1958-08-12 | Shea Chemical Corp | Pentaerythritol products |
US3047608A (en) * | 1960-09-15 | 1962-07-31 | Weston Chemical Corp | Phosphites |
US3053878A (en) * | 1961-05-23 | 1962-09-11 | Weston Chemical Corp | Pentaerythritol phosphite esters |
US3205250A (en) * | 1961-11-20 | 1965-09-07 | Hooker Chemical Corp | 3, 9-alkoxy and 3, 9-chloropropyl-2, 4, 8, 10-tetraoxa-3, 9-phosphospiro (6, 6) hendeanes |
CA1078862A (en) * | 1976-03-04 | 1980-06-03 | James F. York | Preparation of organic phosphites |
US4665211A (en) * | 1985-12-03 | 1987-05-12 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Process for preparing bis(dialkylphenyl) pentaerythritol diphosphites |
US5364895A (en) * | 1993-01-20 | 1994-11-15 | Dover Chemical Corp. | Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites |
US5438086A (en) * | 1993-08-30 | 1995-08-01 | Stevenson; Donald R. | Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites |
US5468895A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-21 | General Electric Company | Amine stabilized amorphous phosphite |
US6613823B1 (en) * | 1998-10-21 | 2003-09-02 | Phillips Petroleum Company | Phosphite additives in polyolefins |
US6329485B1 (en) * | 1998-12-11 | 2001-12-11 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive index hydrogel compositions for ophthalmic implants |
MXPA02000431A (es) * | 2001-01-12 | 2005-06-06 | Fina Technology | Produccion de resinas de polipropileno de flujo de fundicion ultra rapido. |
US6656887B2 (en) * | 2001-01-24 | 2003-12-02 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Lubricating oil compositions |
ATE330963T1 (de) | 2002-05-30 | 2006-07-15 | Ciba Sc Holding Ag | Amorphe feste modifikation von bis(2,4- dicumylphenyl) pentaerythritdiphosphit |
-
2003
- 2003-12-11 US US10/707,402 patent/US7342060B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-11-23 CN CNA2004800367551A patent/CN1890254A/zh active Pending
- 2004-11-23 JP JP2006543847A patent/JP2007513947A/ja not_active Withdrawn
- 2004-11-23 MX MXPA06006422A patent/MXPA06006422A/es unknown
- 2004-11-23 WO PCT/US2004/039200 patent/WO2005060500A2/en active Application Filing
- 2004-11-23 KR KR1020067011565A patent/KR100826300B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-23 RU RU2006120089/04A patent/RU2316560C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-23 BR BRPI0418015A patent/BRPI0418015A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-23 CA CA002548088A patent/CA2548088A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-23 EP EP04811847A patent/EP1692150A4/en not_active Withdrawn
- 2004-11-25 TW TW093136281A patent/TWI330188B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2700027C2 (ru) * | 2014-08-05 | 2019-09-12 | Басф Се | Производные дифосфита 3-фенилбензофуран-2-она в качестве стабилизаторов |
US11767338B2 (en) | 2018-06-21 | 2023-09-26 | Basf Se | 3-phenyl-benzofuran-2-one diphosphate derivatives as stabilizers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200530258A (en) | 2005-09-16 |
KR100826300B1 (ko) | 2008-04-30 |
MXPA06006422A (es) | 2006-08-23 |
EP1692150A4 (en) | 2009-02-25 |
WO2005060500A2 (en) | 2005-07-07 |
US20050131244A1 (en) | 2005-06-16 |
US7342060B2 (en) | 2008-03-11 |
BRPI0418015A2 (pt) | 2017-04-18 |
CA2548088A1 (en) | 2005-07-07 |
TWI330188B (en) | 2010-09-11 |
CN1890254A (zh) | 2007-01-03 |
EP1692150A2 (en) | 2006-08-23 |
WO2005060500A3 (en) | 2005-11-10 |
JP2007513947A (ja) | 2007-05-31 |
KR20060111565A (ko) | 2006-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2316560C1 (ru) | Способ синтеза пентаэритритдифосфитов | |
EP2057222B2 (en) | Composition comprising liquid phosphite blends as stabilizers | |
JP4372840B2 (ja) | アミンオキシド安定剤組成物を含有するポリマー組成物 | |
KR0161966B1 (ko) | 3,9-디포스파스피로운데칸의 제조방법 | |
US20100004363A1 (en) | Liquid phosphite blends as stabilizers | |
JPH07145268A (ja) | ネオ‐ジオールホスファイトからなるポリマー安定剤 | |
US20050009967A1 (en) | Phosphite stabilizers and methods to preparation and polymer composition thereof | |
US5141975A (en) | Thermoplastic compositions containing hydrolytically stable phosphites | |
JP2754268B2 (ja) | 2,4‐ジ‐tert‐ブチルフエノールの有機燐誘導体並びにビフエニルの4,4,‐ジハロマグネシウム化合物の有機燐誘導体の製造方法および該有機燐誘導体をプラスチックス、特にポリオレフイン成形材料の安定化に使用する方法 | |
US20070105992A1 (en) | Cycloalkyl phosphites as stabilizers for thermoplastic resins | |
JPH0657033A (ja) | 置換−1−オキシ−4−アシルオキシピペリジンまたは1−オキシ−4−アシルアミノピペリジン安定剤 | |
JP2561523B2 (ja) | ヒドロキシルアミンエステル及びそれらの安定剤としての使用法 | |
JP4008975B2 (ja) | ネオジオールホスファイトエステルおよびその重合体組成物 | |
US6362358B1 (en) | Process for the preparation of aromatic phosphonites and aromatic phosphinites and the products made by the process thereof | |
US5124472A (en) | Hydrolytically stable phosphites | |
JPH07116114B2 (ja) | N,n−ビス(ヒドロキシエチル)ヒドロキシルアミンエステル及び該化合物を含有する安定化組成物 | |
US5142083A (en) | Tetrahydroabietyl organophosphites | |
JPH04244092A (ja) | 置換3,7,9−トリオキサ−1−アザ−2,8−ジホスファスピロ〔4.5〕デカン及び安定化組成物 | |
KR0162015B1 (ko) | 포스포로디클로리다이트의 제조방법 | |
GB2293171A (en) | Amorphous phosphite solid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081124 |