CN102584727B - 一种新型的反应型紫外吸收剂的合成及应用 - Google Patents
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Abstract
一种新型的反应型紫外吸收剂4-(4，6-二氯-1，3，5-三嗪-2-氧基)-2-羟基苯基苯甲酮(UV-DTHM)的合成和在棉织物抗紫外整理中的应用，属于功能助剂技术领域。本发明以二苯甲酮(UV-O)和三氯均三嗪(CYC)为原料，在氢氧化钠的催化下进行醚化反应。UV-O∶CYC∶NaOH＝1∶2.0∶1.5，在丙酮和水的混合溶剂中，0℃反应5h，获得UV-DTHM的产率为82.5％。该化合物具有优异的紫外吸收性能，热稳定性好。且分子结构中带有活性基团，能与含有氨基、羟基等基团的物质发生反应。本发明将其应用于白色棉织物的抗紫外整理，获得了极好的抗紫外效果(紫外线防护因子UPF值达67)，且皂洗30次后UPF值基本恒定为43±3，具有优异的耐皂洗效果。
Description
技术领域
本发明属于功能助剂技术领域，涉及一种新型的反应性紫外吸收剂4-(4，6-二氯-1，3，5-三嗪-2-氧基)-2-羟基苯基苯甲酮(UV-DTHM)的合成，特别涉及UV-DTHM应用于棉织物的抗紫外整理。
背景技术
20世纪以来，由于工业的发展带来了环境污染，大量氟利昂等化合物滞留在大气上空，被紫外线分解成活性卤，之后它们与臭氧发生连锁反应，导致大气臭氧层被严重破坏。臭氧层被大量损耗后，吸收紫外线辐射的能力大大减弱，到达地面的太阳光中紫外线含量不断增加。随着紫外线量的增加和逐渐短波化将会给人类(包括生物界)的健康和生态环境带来多方面的危害。面对越来越严重的环境问题，人们开始重视环境的保护，也更加注重对自身的防护。
棉纺织物由于具有优良的服用舒适性、吸湿性、透气性和抗静电性等优点，深受人们的欢迎，尤其在夏天，轻薄的棉织物成了人们的首选，但棉织物的抗紫外能力较差，加之夏季日晒强烈，因此对棉织物进行防紫外整理显得尤为重要。
紫外线吸收剂是一类能够强烈地选择吸收高能量紫外光并进行能量转换，以热能或无害的低辐射形式将能量释放或消耗的物质。紫外线吸收剂广泛应用于高分子材料、纺织品加工及其它领域。常见的紫外线吸收剂主要包括水杨酸酯类、二苯甲酮类、苯并三唑类、受阻胺类、取代丙烯腈类、三嗪类等6大类，其中二苯甲酮类和苯并三唑类应用较为广泛。目前，国内最为常用的紫外线吸收剂主要有二苯甲酮类和苯并三唑类等，但是这些紫外线吸收剂均不含反应性官能团，对棉麻等纤维素纤维缺乏亲和力，不易与纤维固着，易扩散。
本发明通过在二苯甲酮上连接具有反应性基团的三聚氯氰，从而合成出一种带有反应性基团的优良紫外吸收剂，能够很好的以化学键结合到棉织物上，不易脱落，达到永久防紫外的效果。
发明内容
本发明提出了一种反应性紫外吸收剂4-(4，6-二氯-1，3，5-三嗪-2-氧基)-2-羟基苯基苯甲酮及其的合成方法。该产物具有好的热稳定性和优异的紫外吸收性能。本发明还提供了该紫外吸收剂在棉织物抗紫外整理中的应用，经其整理后的棉织物具有极好的抗紫外效果和耐皂洗性。
本发明的技术方案如下：
1、一种反应性紫外吸收剂(UV-DTHM)的合成和性能
(1)UV-DTHM的合成
以二苯甲酮(UV-O)和三氯均三嗪(CYC)为原料，在氢氧化钠的催化下进行醚化反应。UV-O和CYC摩尔比为1∶2.0，催化剂氢氧化钠与UV-O的比为1.5，在丙酮溶液中0℃反应为5h，得到淡黄色固体。
反应结束后，通过抽滤将固液分离，并分别用蒸馏水、乙醇洗涤滤饼，重复两次，将抽滤物(粗产物)放入烘箱烘干。最后通过柱将粗产物纯化(淋洗剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶7)，得淡黄色粉状固体，获得UV-DTHM的产率为82.5％。
试验了反应物摩尔比，反应时间，催化剂用量对产率的影响。结果(表1、表2、表3)表明随着UV-O和CYC摩尔比的逐渐增大，产率逐渐提高，但当加料摩尔比超过1∶2.0时，产率反而下降；最适宜的反应时间是5小时；催化剂NaOH摩尔质量为UV-O的1.5倍时，催化反应的产率达到最高值，之后产率不再随催化剂的增加而增加，反应达到了饱和。因此，反应温度为0℃，反应时间为5h，UV-O和CYC的摩尔比为1∶2.0，催化剂NaOH与UV-O的比为1.5时，UV-DTHM的产率最高为82.5％。
表1反应物摩尔比对醚化反应产率的影响*
*反应时间为5h，NaOH∶UV-O＝1∶1
表2反应时间对醚化反应产率的影响*
*UV-O∶CYC＝1∶2，NaOH∶UV-O＝1∶1
表3催化剂用量对醚化反应产率的影响*
*UV-O∶CYC＝1∶2，反应时间为5h
(2)UV-DTHM的紫外吸收分析
UV-DTHM的紫外吸收测试结果见图4，在220～282nm和323～400nm波长范围内UV-DTHM的紫外吸收效果优于UV-O；UV-DTHM的2个紫外吸收峰的最大吸收波长分别为267nm和330nm，最大摩尔吸光系数分别为1.59×104和6.31×103，紫外吸收最弱处的摩 尔吸光系数也达3.36×103，足以满足作为紫外吸收剂的要求，且在整个紫外波段的吸收均明显高于CYC的吸收效果。因此，UV-DTHM是一种优良的紫外吸收剂。
(3)UV-DTHM的热重分析
UV-DTHM的热重分析见图5，UV-O和UV-DTHM在5％和10％的失重温度分别为237℃、251℃和284℃、304℃，两者的分解温度分别为307℃和348℃。因此，UV-DTHM的热稳定性较UV-O有了较大的提高。
2、UV-DTHM应用于棉织物的抗紫外整理
(1)棉织物的抗紫外整理
整理液处方：
整理工艺流程：
将溶解在甲苯中的紫外吸收剂放入含有一定量十四烷基三甲基氯化铵的水溶液中，升温至60℃后，用水浸湿的平纹纯棉织物投入到溶液中，加入元明粉，反应30min，然后升温至85℃，加入Na2CO3，再反应60min，取出织物，水洗，烘干，测定紫外吸收效果，UPF值为66.8±3。同时测定了整理后织物的性能(见表4)，结果显示抗紫外整理对棉织物的断裂强力(N)、断裂伸长率(％)和褶皱恢复角(°)无明显影响。
表4整理前后棉织物的性能
(2)抗紫外整理织物的耐洗性
整理棉织物的皂洗：按照GB/T8629-2001洗涤整理后的棉织物.浴比为1∶30，洗液浓度为1.1g/L，于30℃下洗涤10min，脱水再用水注洗2min，甩干再用水注洗2min，烘干，此过程为1次洗涤。使用纺织品紫外线防护因子测定仪(Cary50)测试不同洗涤次数后的UPF值(见表5)。由于UV-DTHM分子中引入了反应性基团，使紫外吸收剂与棉织物的纤维素之间形成化学键，大大提高了其耐久性。
表5抗紫外整理棉织物的耐洗性
本发明的有益效果：本发明通过UV-O与CYC的醚化反应，合成了一种新型的反应型紫外吸收剂，产物的结构用红外和核磁表征，同时获得了UV-DTHM的单晶，测定了晶体结构。
本发明合成的紫外吸收剂具有优异的紫外吸收性能，热稳定性好，分解温度为348℃，较UV-O提高了41℃。且UV-DTHM分子中含有活性基团，能与纤维素中的羟基反应形成共价键；该紫外吸收剂能应用于棉织物的抗紫外整理，UPF值达到66，经过30次以上洗涤后UPF值基本恒定在43。根据澳大利亚/新西兰试验方法(AS/NZS4399：1996)标准(UVR防护良好：UPF为15-24，UPF级数为15、20；UVR防护很好：UPF为25-39，UPF级数为25、30、35；UVR防护极好：UPF为40-45，50+，UPF级数为40、45、50、50+)，UV-DTHM紫外吸收剂的整理效果很好，抗紫外耐久性优良。
附图说明
图1UV-DTHM的IR图
图2UV-DTHM的1H NMR图
图3UV-DTHM的晶体结构图
图4紫外吸收剂UV-DTHM的紫外吸收性能
图5紫外吸收剂UV-DTHM的热重分析(TG和TGA)
具体实施方案：
实施例1：UV-DTHM的合成
在三口烧瓶中加入三聚氯氰2.583g(0.014mol)，丙酮20mL，在冰浴条件下搅拌溶胀10min，然后将1.4995g(0.007mol)UV-O和0.42g(0.0105mol)NaOH分别溶于15mL丙酮和50mL蒸馏水中，并将两种溶液均匀混合后，缓慢地加入到三口烧瓶中，在0℃下反应5h，得到淡黄色粉状物，用TLC跟踪反应，反应结束后，抽滤，并分别用蒸馏水、乙醇洗涤滤饼，重复两次，得到干燥的粗产物。通过柱色谱法分离提纯(淋洗剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶7)得产物为淡黄色粉状固体。产率82.5％。通过二氯甲烷的重结晶，获得了UV-DTHM得单晶，测定晶体结构，晶体结构见图3，晶体参数见表6。
产物的物理常数及波谱数据如下：
Mp.150.9～152.6；IR(KBr)：1240cm-1，3060cm-1，3450cm-1；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝12.36(s，1H)，7.76-7.67(m，3H)，7.63(t，J＝7.4，1H)，7.54(t，J＝7.1，2H)，6.92(d，J＝2.2，1H)，6.71(dd，J＝8.8，2.2，1H).
表6UV-DTHM的晶体学数据
实施例2：UV-DTHM应用于整理棉织物
将1％(owf)的紫外吸收剂溶解在2mL甲苯中，然后将其加入到含有5％(owf)十四烷基三甲基氯化铵的水溶液中，搅拌均匀，并在水浴中加热至60℃后，将预先用水浸湿得棉织物投入到该溶液中，浴比为1∶20，同时加入20g/L的元明粉，反应30min，然后升温至85℃，加入10g/L的Na2CO3，继续反应60min，取出织物，水洗，100℃烘30min，得到整理后的棉织物，使用纺织品紫外线防护因子测定仪(Cary50)测定紫外吸收效果，UPF值为66.8±3。同时测定整理后织物的性能(见表4)。
实施例3～6：UV-DTHM整理棉织物的耐洗试验
实例3
浴比为1∶30，洗液浓度为1.1g/L，于30℃下洗涤10min，脱水再用水注洗2min，甩干再用水注洗2min，烘干。使用纺织品紫外线防护因子测定仪(Cary50)测试一次洗涤后的织物的UPF值为56.8。
实例4
浴比为1∶30，洗液浓度为1.1g/L，于30℃下洗涤10min，脱水再用水注洗2min，甩干再用水注洗2min，烘干。然后把织物重复以上操作10次，使用纺织品紫外线防护因子测定仪(Cary50)测试10次洗涤后的织物的UPF值为54.2。
实例5
浴比为1∶30，洗液浓度为1.1g/L，于30℃下洗涤10min，脱水再用水注洗2min，甩干再用水注洗2min，烘干。然后把织物重复以上操作10次，使用纺织品紫外线防护因子测定仪(Cary50)测试10次洗涤后的织物的UPF值为52.6。
实例6
浴比为1∶30，洗液浓度为1.1g/L，于30℃下洗涤10min，脱水再用水注洗2min，甩干再用水注洗2min，烘干。然后把织物重复以上操作40次，使用纺织品紫外线防护因子测定仪(Cary50)测试40次洗涤后的织物的UPF值为43.2。
Claims (1)
1.一种反应型紫外吸收剂4-(4，6-二氯-1，3，5-三嗪-2-氧基)-2-羟基苯基苯甲酮在棉织物抗紫外整理的中的应用工艺，其特征在于：整理织物为平纹纯棉，整理剂为1％owf的4-(4，6-二氯-1，3，5-三嗪-2-氧基)-2-羟基苯基苯甲酮，溶解在2mL甲苯中后加入到含有5％owf十四烷基三甲基氯化铵的水溶液，配成整理液，整理浴的浴比为1∶20，整理温度为60℃，保持反应30min，然后升温至85℃，加入10g/L的Na2CO3，继续反应60min，取出织物，水洗，烘干。
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