CN110180456B - 一种多功能表面活性剂及其制备方法、用途 - Google Patents

一种多功能表面活性剂及其制备方法、用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多功能表面活性剂及其制备方法、用途，该表面活性剂的结构式为：

Description

一种多功能表面活性剂及其制备方法、用途
技术领域
本发明涉及一种多功能表面活性剂及其制备方法、用途，属于非离子表面活性剂领域。
背景技术
表面活性剂作为一种重要的精细化工产品，在人们日常生活中起到了重要的作用。一方面，表面活性剂种类多，另一方面，人们对表面活性剂的功能需求越来越复杂，通常需要不同功能的表面活性剂复配使用以满足不同需要。因此如果能够制备出一种同时具有两种或两种以上功能的表面活性剂，将有望大大降低配方的复杂性。
偶氮苯作为一种光敏性分子，在材料领域获得了广泛的应用。专利CN107213843A报道了一种偶氮苯型非离子表面活性剂的制备方法，通过偶氮苯分子的光致异构化，利用顺反式构型的空间位阻差异改变其在泡沫液膜表面排列的紧密程度，实现低浓度、高稳泡的效果。但是该偶氮苯分子需要紫外光激发，而紫外光对人体、环境等均有伤害。因此本专利设计并合成了一种新型的偶氮苯表面活性剂，具有可见光响应性，避免了使用紫外光。
发明内容
本发明涉及一种多功能表面活性剂及其制备方法，使其不仅具有自清洁性能，还具有光、热、电等刺激响应性。
本发明还涉及一种多功能表面活性剂的用途，其用于洗化、原油破乳、制药、纺织、化妆品领域。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种多功能表面活性剂，其具有如下结构式：
Figure BDA0002062080640000021
其中，m为0～200的整数，n为0～200的整数，且m和n中的至少一个不为0。
优选地，m为5～100的整数，和/或n为5～100的整数。
本发明的表面活性剂的重均分子量范围是560g/mol～12000g/mol，优选1000g/mol～3000g/mol。
本发明进一步提供了上述多功能表面活性剂的制备方法，包括步骤如下：
A、采用对氨基四氟苯酚与过硫酸氢钾复合盐(Oxone)在氮气保护下反应，反应后将沉淀过滤后洗涤，干燥获得对亚硝基四氟苯酚。
Figure BDA0002062080640000022
B、将对氨基四氟苯酚和对亚硝基四氟苯酚在氮气保护下反应，反应结束后，向体系中加入蒸馏水析出沉淀，过滤后收集滤饼并洗涤，干燥获得对羟基全氟偶氮苯粗产品，将粗产品进行分离提纯，得到对羟基全氟偶氮苯产品。
Figure BDA0002062080640000023
C、以步骤B中合成的对羟基全氟偶氮苯为起始剂，在催化剂的存在下，控制反应温度100～180℃，压力0.1～0.6MPa(按绝对压力计)，向反应容器中加入环氧化物，反应至压力不再降低，得到多功能表面活性剂。
进一步地，对氨基四氟苯酚与过硫酸氢钾复合盐的摩尔比为1：2～4，优选2.2～2.5。
进一步地，对氨基四氟苯酚和对亚硝基四氟苯酚的摩尔比为1：0.5-3，优选1：1-1.5。
进一步地，对羟基全氟偶氮苯与环氧化物的质量比为1:2～30，优选1:5～20，更优选1:10～15。
进一步地，所述的催化剂为NaOH、KOH、甲醇钠、甲醇钾、磷腈、路易斯酸、碱土金属催化剂中的一种或多种，优选NaOH、KOH、甲醇钠、甲醇钾中的一种或多种。
进一步地，所述的催化剂用量为加入反应的对羟基全氟偶氮苯和环氧化物总质量的0.01-0.5％，优选0.05％-0.2％。
更进一步地，所述环氧化物为环氧乙烷、环氧丙烷或者两者混合物。
进一步地，步骤C的反应温度为100-180℃，优选120-140℃；反应压力(绝压)为0.1-0.6MPa，优选0.1-0.3MPa。
进一步地，所述反应容器为管式反应器、搅拌釜、环流反应器中的任一种。
本发明另外提供了可用于制备表面活性剂的偶氮起始剂，其结构式如下：
Figure BDA0002062080640000031
本发明进一步提供了上述多功能表面活性剂用于洗涤剂、石油破乳、制药、纺织、化妆品领域的用途。
本发明多功能表面活性剂及其制备方法，与现有技术相比，其突出的特点和优异的效果在于：
1.该发明合成了一种新型结构分子对羟基全氟偶氮苯，并以该物质为起始剂合成了新的表面活性剂，该表面活性剂具有多重功效，可以减小复配的复杂性。
2.本专利所述表面活性剂为多功能表面活性剂，分子中的氮氮双键在氟原子取代作用下不仅具有可见光响应性，而且具有对热等刺激响应性，在外界刺激下，可发生异构化，产品的表面活性随之发生变化。该表面活性剂引入了氟原子可降低产品的表面能，具备自清洁作用。
3.该表面活性剂用于原油破乳具有残留量可实时监测的优势，可用于洗化、原油破乳、制药、纺织、化妆品领域。
具体实施方式：
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
利用NMR(Varian INOVA 500MHz)进一步对制备产物进行化学结构测试。制样方法如下：将少量干燥的偶氮苯粉末加入核磁管中，加入氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)溶解，超声分散均匀后进行测试表征。测试范围：0～16ppm。
利用高分辨质谱(Waters Xevo G2QTof)测试制备产品的分子量。取少量干燥后的样品粉末溶解在甲醇或乙腈中测试。
1)对亚硝基四氟苯酚的合成：将1当量对氨基四氟苯酚的二氯甲烷溶液(10wt％)在氮气保护下缓慢滴加至2.2当量的Oxone水溶液(10wt％)中，室温反应4h，有沉淀析出。将沉淀过滤后用水反复洗涤，干燥获得粗产品。19F NMR(376MHz,DMSO-d6):δ＝-148.11(s,2F；Ar-F)，-162.88(s,2F；Ar-F)。HRMS-ESI:m/z:195.0023(calcd.for[M+H]+,194.9943)。
2)对羟基全氟偶氮苯的合成：称取1当量的对氨基四氟苯酚和1当量的对亚硝基四氟苯酚溶于体积比为1:1的冰醋酸(AcOH)和DMSO混合溶剂中。在氮气保护下，25℃反应24h。反应结束后，向体系中加入蒸馏水，有大量沉淀析出。过滤后收集滤饼并反复洗涤，真空干燥获得粗产品。将粗产品进行柱层析分离提纯(硅胶为固定相，CH2Cl2/MeOH为淋洗剂)，得到产品。19F NMR(376MHz,DMSO-d6):δ＝-147.01(s,4F；Ar-F)，-163.28(s,4F；Ar-F)。HRMS-ESI:m/z:358.0012(calcd.for[M+H]+,357.9989)。
3)多功能表面活性剂的合成：往反应容器中加入358g对羟基全氟偶氮苯起始剂和NaOH催化剂(NaOH的加入量为对羟基全氟偶氮苯起始剂和环氧乙烷总质量的0.05w.t.％)，升温至100℃，抽真空脱水；控制反应温度为120℃，压力低于0.3MPa，往反应容器中连续加入1000g环氧乙烷，反应至压力不再降低，得到多功能表面活性剂(Mw：1328g/mol)。
实施例2
1)对亚硝基四氟苯酚的合成：将1当量对氨基四氟苯酚的二氯甲烷溶液(10wt％)在氮气保护下缓慢滴加至2.5当量的Oxone水溶液(10wt％)中，室温反应6h，有沉淀析出。将沉淀过滤后用水反复洗涤，干燥获得粗产品。19F NMR(376MHz,DMSO-d6):δ＝-148.11(s,2F；Ar-F)，-162.88(s,2F；Ar-F)。HRMS-ESI:m/z:195.0023(calcd.for[M+H]+,194.9943)。
2)对羟基全氟偶氮苯的合成：称取1当量的对氨基四氟苯酚和1.5当量的对亚硝基四氟苯酚溶于体积比为1:1的冰醋酸(AcOH)和DMSO混合溶剂中。在氮气保护下，25℃反应48h。反应结束后，向体系中加入蒸馏水，有大量沉淀析出。过滤后收集滤饼并反复洗涤，真空干燥获得粗产品。将粗产品进行柱层析分离提纯(硅胶为固定相，CH2Cl2/MeOH为淋洗剂)，得到产品。19F NMR(376MHz,DMSO-d6):δ＝-147.01(s,4F；Ar-F)，-163.28(s,4F；Ar-F)。HRMS-ESI:m/z:358.0012(calcd.for[M+H]+,357.9989)。
3)多功能表面活性剂的合成：往反应容器中加入358g对羟基全氟偶氮苯起始剂和KOH催化剂(NaOH的加入量为对羟基全氟偶氮苯起始剂和环氧乙烷总质量的0.1w.t.％)，升温至110℃，抽真空脱水；控制反应温度为130℃，压力低于0.3MPa，往反应容器中连续加入3000g环氧乙烷，反应至压力不再降低，得到多功能表面活性剂(Mw：3028g/mol)。
实施例3
1)对亚硝基四氟苯酚的合成：将1当量对氨基四氟苯酚的二氯甲烷溶液(10wt％)在氮气保护下缓慢滴加至2.25当量的Oxone水溶液(10wt％)中，室温反应8h，有沉淀析出。将沉淀过滤后用水反复洗涤，干燥获得粗产品。19F NMR(376MHz,DMSO-d6):δ＝-148.11(s,2F；Ar-F)，-162.88(s,2F；Ar-F)。HRMS-ESI:m/z:195.0023(calcd.for[M+H]+,194.9943)。
2)对羟基全氟偶氮苯的合成：称取1当量的对氨基四氟苯酚和1.25当量的对亚硝基四氟苯酚溶于体积比为1:1的冰醋酸(AcOH)和DMSO混合溶剂中。在氮气保护下，25℃反应36h。反应结束后，向体系中加入蒸馏水，有大量沉淀析出。过滤后收集滤饼并反复洗涤，真空干燥获得粗产品。将粗产品进行柱层析分离提纯(硅胶为固定相，CH2Cl2/MeOH为淋洗剂)，得到产品。19F NMR(376MHz,DMSO-d6):δ＝-147.01(s,4F；Ar-F)，-163.28(s,4F；Ar-F)。HRMS-ESI:m/z:358.0012(calcd.for[M+H]+,357.9989)。
3)多功能表面活性剂的合成：往反应容器中加入358g对羟基全氟偶氮苯起始剂和甲醇钠催化剂(NaOH的加入量为对羟基全氟偶氮苯起始剂和环氧乙烷、环氧丙烷总质量的0.15w.t.％)，升温至105℃，抽真空脱水；控制反应温度为140℃，压力低于0.3MPa，往反应容器中连续加入1500g环氧乙烷和500g环氧丙烷的混合物，反应至压力不再降低，得到多功能表面活性剂(Mw：1828g/mol)。
应用实施例1
多功能表面活性剂在染色领域的应用。
将0.2wt％的多功能表面活性剂(采用实施例1的制备方法制备而成)、0.8wt％的十二烷基硫酸钠、10wt％涂料色浆、5wt％丙烯酸酯粘合剂和84wt％去离子水混合均匀配置成染色剂，在室温下均匀搅拌产生均匀的泡沫，使得发泡比为12，半衰期为5min，将产生的泡沫迅速涂覆在织物表面，并迅速将涂有染色剂的织物放入烘箱进行干燥，80℃、10min，得到了颜色均匀的染布。染色后残余泡沫可以利用450nm可见光照射迅速破灭，半衰期仅为30s，可回收利用。

Claims (14)

1.一种多功能表面活性剂，其具有如下结构式：
Figure FDA0002797411270000011
其中，m为0～200的整数，n为0～200的整数，且m和n中的至少一个不为0。
2.根据权利要求1所述的多功能表面活性剂，其特征在于，所述的表面活性剂的起始剂为偶氮起始剂，其结构式如下：
Figure FDA0002797411270000012
3.权利要求1所述的多功能表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
A.采用对氨基四氟苯酚与过硫酸氢钾复合盐在氮气保护下反应，反应后将沉淀过滤后洗涤，干燥获得对亚硝基四氟苯酚；
B.将对氨基四氟苯酚和对亚硝基四氟苯酚在氮气保护下反应，反应结束后，向体系中加入蒸馏水析出沉淀，过滤、洗涤，干燥获得对羟基全氟偶氮苯粗产品，将粗产品进行分离提纯，得到对羟基全氟偶氮苯产品；
C.以步骤B中合成的对羟基全氟偶氮苯为起始剂，在催化剂的存在下，控制反应温度100～180℃，压力0.1～0.6MPa，向反应容器中加入环氧化物，反应至压力不再降低，得到多功能表面活性剂。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其中，对氨基四氟苯酚与过硫酸氢钾复合盐的摩尔比为1：2～4；对氨基四氟苯酚和对亚硝基四氟苯酚的摩尔比为1：0.5-3；对羟基全氟偶氮苯与环氧化物的质量比为1:2～30。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其中，对氨基四氟苯酚与过硫酸氢钾复合盐的摩尔比为2.2～2.5；对氨基四氟苯酚和对亚硝基四氟苯酚的摩尔比为1：1-1.5；对羟基全氟偶氮苯与环氧化物的质量比为1：5～20。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其中，对羟基全氟偶氮苯与环氧化物的质量比为1：10～15。
7.根据权利要求3所述的制备方法，特征在于：所述的催化剂为NaOH、KOH、甲醇钠、甲醇钾、磷腈、路易斯酸、碱土金属催化剂中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的制备方法，特征在于：所述的催化剂为NaOH、KOH、甲醇钠、甲醇钾中的一种或多种。
9.根据权利要求3所述的制备方法，特征在于：所述的催化剂用量为加入反应的对羟基全氟偶氮苯和环氧化物总质量的0.01-0.5％。
10.根据权利要求9所述的制备方法，特征在于：所述的催化剂用量为加入反应的对羟基全氟偶氮苯和环氧化物总质量的0.05％-0.2％。
11.根据权利要求3所述的制备方法，特征在于：所述环氧化物为环氧乙烷、环氧丙烷或者两者混合物。
12.根据权利要求3所述的制备方法，特征在于：所述步骤C的反应温度为100-180℃；反应压力为0.1-0.6MPa。
13.根据权利要求12所述的制备方法，特征在于：所述步骤C的反应温度为120-140℃；反应压力为0.1-0.3MPa。
14.根据权利要求1或2所述的表面活性剂或权利要求3-13任一项所述的制备方法制备的表面活性剂用于洗化、原油破乳、制药、纺织、化妆品领域的用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111068578B (zh) * 2019-12-23 2021-07-23 万华化学集团股份有限公司 一种表面活性剂及其制备方法和用途
CN115232638B (zh) * 2021-04-22 2024-01-30 中国石油化工股份有限公司 一种稠油破乳剂及其制备方法与应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1615343A (zh) * 2002-01-15 2005-05-11 西巴特殊化学品控股有限公司 有机材料染色用的黄色阳离子染料
CN102317378A (zh) * 2009-02-18 2012-01-11 德司达染料德国有限责任公司 含氟活性染料
CN103342657A (zh) * 2013-06-09 2013-10-09 北京印刷学院 偶氮苯类液晶单体及其合成方法和应用
CN103374125A (zh) * 2012-04-12 2013-10-30 南开大学 含有偶氮苯和肉桂酸酯基团的侧链型液晶聚合物膜材料及其合成方法
CN106928447A (zh) * 2015-11-10 2017-07-07 苏州大学 一种单分散性环状偶氮苯‑四甘醇共聚物
CN107213843A (zh) * 2017-05-31 2017-09-29 江南大学 一种光响应直链偶氮苯聚氧乙烯醚非离子表面活性剂合成方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1615343A (zh) * 2002-01-15 2005-05-11 西巴特殊化学品控股有限公司 有机材料染色用的黄色阳离子染料
CN102317378A (zh) * 2009-02-18 2012-01-11 德司达染料德国有限责任公司 含氟活性染料
CN103374125A (zh) * 2012-04-12 2013-10-30 南开大学 含有偶氮苯和肉桂酸酯基团的侧链型液晶聚合物膜材料及其合成方法
CN103342657A (zh) * 2013-06-09 2013-10-09 北京印刷学院 偶氮苯类液晶单体及其合成方法和应用
CN106928447A (zh) * 2015-11-10 2017-07-07 苏州大学 一种单分散性环状偶氮苯‑四甘醇共聚物
CN107213843A (zh) * 2017-05-31 2017-09-29 江南大学 一种光响应直链偶氮苯聚氧乙烯醚非离子表面活性剂合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
含羟基偶氮类介晶化合物的合成及相变行为研究;万有志等;《北京化工大学学报》;20030331;第30卷(第3期);第92-95页 *

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