CN112062756A - 麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法 - Google Patents

麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112062756A
CN112062756A CN202010659994.3A CN202010659994A CN112062756A CN 112062756 A CN112062756 A CN 112062756A CN 202010659994 A CN202010659994 A CN 202010659994A CN 112062756 A CN112062756 A CN 112062756A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
absorbance
synthesis method
donor
furan
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202010659994.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112062756B (zh
Inventor
蔡蔚
暴欣
陈天阳
孙志伟
杨拓
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing University of Science and Technology
Original Assignee
Nanjing University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing University of Science and Technology filed Critical Nanjing University of Science and Technology
Priority to CN202010659994.3A priority Critical patent/CN112062756B/zh
Publication of CN112062756A publication Critical patent/CN112062756A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112062756B publication Critical patent/CN112062756B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种基于麦氏酸活化的呋喃和3‑吡啶乙胺的Stenhouse供体‑受体加合物(DASA)及其合成方法,具体是先将2‑呋喃甲醛和丙二酸环亚异丙酯混合发生反应合成中间体，再和3‑吡啶乙胺反应生成DASA类化合物。本发明使用毒性较低的有机溶剂,在一定条件下进行加成反应,得到高收率,高含量的DASA类化合物，无需使用催化剂,有效的降低了生产成本。且经过对其进行光物理性能测试，可看出其在不同溶剂里的表现不同，这表明该化合物应用范围较广，在不同领域能满足不同的需求，充分发挥自身优良性能。

Description

麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合 物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法。
背景技术
DASA(Donor-Acceptor Stenhouse Adducts)是一类能够进行光驱动光致异构化(光致变色)的分子。1870年，Stenhouse发现，在相当于一级或二级苯胺存在的情况下，当量的质子酸2-呋喃甲醛经过开环，得到稳定的，色泽强烈的盐，在第二碳上具有-OH基团原子。2-呋喃甲醛和苯胺之间的初始亚胺/亚胺形成使呋喃核活化成亲核攻击，然后导致呋喃开环并形成Stenhouse盐。光致变分子已成为各种领域的热门研究课题，如分子电子学和信息处理，光控催化，分子材料，药物输送，生物系统的成像和控制。在适应性和响应性材料领域，有机光致变色化合物在光谱吸收、体积和溶解度方面可逆变化的能力，对于储能和化学传感以及控制生物分子的构象和活性具有特别重要的意义。这些感应器具有特别重要的价值，因为它们的特性变化是由光触发的，光是最广泛可用的、非侵入性的、对环境无害的外部刺激。值得注意的是，光也为空间和时间分辨率提供了独特的机会。
DASA类化合物的高化学反应特性使其成为许多重要有机分子的前体或中间体，用作大量药物的合成彻块。同时，DASA类光致变色材料具有对可见光敏感、灵敏度高，反应速度快、电子转移速率快等优点，在技术领域：如生物传感器，分子开关，信息存储等方面有着十分广泛的应用前景。因此，通过基于配体和受体的合理衍生设计、合成及生物性能的系统研究，有望进一步拓宽此类化合物的应用范围。
发明内容
为了克服原有技术中原料难得、反应条件苛刻、收率低、选择性差等缺点，本发明的目的是提供一种基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法。
一种基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物(DASA)，所述化合物结构如下：
Figure BDA0002578150390000021
基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)丙二酸环(亚)异丙酯和2-呋喃甲醛在H2O中发生亲核取代反应制备化合物Ⅰ的步骤，
Figure BDA0002578150390000022
(2)将化合物I和3-吡啶乙胺发生亲电加成反应制备目标产物的步骤
Figure BDA0002578150390000023
(3)将化合物Ⅱ在甲醇中重结晶得到化合物Ⅲ的步骤
Figure BDA0002578150390000024
进一步的，步骤(1)中，以摩尔比计，2-呋喃甲醛:丙二酸环亚异丙酯＝1:1.1。
进一步的，步骤(1)中，反应温度为75±5℃，反应时间不少于3h。
进一步的，步骤(2)中，以摩尔比计，化合物I：3-吡啶乙胺＝1:1。
进一步的，步骤(2)中，反应温度为20±5℃，搅拌反应时间10～15min。
进一步的，步骤(2)中，反应温度为0℃以下，冷却反应时间20min。
进一步的，步骤(3)中，化合物Ⅲ在甲醇中重结晶，需1-2天才能析出晶体。
与现有技术相比，本发明具有以下优点:
(1)DASA类化合物的合成设计制备过程简单，成本低廉，产率较高，且该化合物利用2-呋喃甲醛作为起始材料，该化学物质从植物副产品中提取的，可再生并且容易获得，易于纯化，无污染，环保安全。
(2)反应所需时间短,收率高,且几乎没有副反应发生。
(3)有机光致变色化合物的性能变化是由光触发的，光是最广泛可用的、非侵入性的、对环境无害的外部刺激。扩大了它们在生物医学应用和材料科学中的潜在应用。
(4)所述化合物可以用来作为光致变材料、分子传感器、抗肿瘤药物中间体等。
(5)通过对所述化合物进行光物理性能测试，可以得到，合成出的DASA化合物具有较高的摩尔吸收率，在低能量可见光下，可表现出变色性。且通过其在不同溶剂里的表现不同，可以看出该化合物应用范围较广，在不同领域能满足不同的需求，充分发挥自身优良性能。
附图说明
图1为呋喃类化合物1的核磁共振氢谱图。
图2为化合物Ⅱ(目标产物)的核磁共振氢谱图。
图3为化合物Ⅱ(目标产物)的红外光谱图。
图4为化合物Ⅲ的XRD图
图5为化合物Ⅱ的二氯甲烷溶液在可见光照射下转化为化合物Ⅲ的UV图。其中，a：溶液的照片，b：吸光度随光照时间变化的全谱图，c：542nm处吸收度随辐照时间的变化图。
图6为化合物Ⅱ的二氯甲烷溶液吸光度随浓度变化的UV图。a：吸光度随浓度变化的全谱图，b：吸光度和浓度呈线性关系图。
图7为化合物Ⅱ的甲苯溶液在可见光照射下转化为化合物Ⅲ的UV图。其中，a：溶液的照片，b：吸光度随光照时间变化的全谱图，c：546nm处吸收度随辐照时间的变化图。
图8为化合物Ⅱ的甲苯溶液吸光度随浓度变化的UV图。a：吸光度随浓度变化的全谱图，b：吸光度和浓度呈线性关系图。
图9为化合物Ⅱ的甲醇溶液在可见光照射下转化为化合物Ⅲ的UV图。其中，a：溶液的照片，b：吸光度随光照时间变化的全谱图，c：524nm处吸收度随辐照时间的变化图。
图10为化合物Ⅱ的甲醇溶液吸光度随浓度变化的UV图。a：吸光度随浓度变化的全谱图，b：吸光度和浓度呈线性关系图。
图11为化合物Ⅱ的DMSO溶液在可见光照射下转化为化合物Ⅲ的UV图。其中， a：溶液的照片，b：吸光度随光照时间变化的全谱图。
图12为化合物Ⅱ的DMSO溶液吸光度随浓度变化的UV图。a：吸光度随浓度变化的全谱图，b：吸光度和浓度呈线性关系图。
图13为化合物Ⅱ的MeCN溶液在可见光照射下转化为化合物Ⅲ的UV图。其中， a：溶液的照片，b：吸光度随光照时间变化的全谱图。
图14为化合物Ⅱ的MeCN溶液吸光度随浓度变化的UV图。a：吸光度随浓度变化的全谱图，b：吸光度和浓度呈线性关系图。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明进一步说明
实施例1：
本发明的芳烃类化合物Ⅰ，其分子结构如下所示：
Figure BDA0002578150390000041
本实施例1的呋喃类化合物的制备方法包括以下步骤：
在双口瓶中，按照摩尔比2-呋喃甲醛：丙二酸环亚异丙酯＝1:1.1，先将2-呋喃甲醛和丙二酸环亚异丙酯混合，再加入去离子水作为溶剂，在75℃下反应3h。反应结束后，加入CH2Cl2萃取粗产品，CH2Cl2萃取水(25ml*3)然后集中CH2Cl2相，先后加入饱和NH4Cl溶液、饱和NaCl溶液、饱和NaHSO4、饱和NaHCO3溶液，对CH2Cl2相进行洗涤，然后用无水硫酸镁干燥水相中的少量水分，旋蒸，油泵抽真空，获得黄色块状固体(要置于氮气中保存)。对其进行核磁表征，结果如图1所示。
实施例2：
目标化合物，其分子结构如下式所示：
Figure BDA0002578150390000051
本实施例2的DASA类化合物的制备方法包括以下步骤：
在氮气保护下，在单口烧瓶中按照摩尔比
Figure BDA0002578150390000052
3-吡啶乙胺
Figure BDA0002578150390000053
混合。将混合物加到四氢呋喃溶液中，在23℃下搅拌10分钟，然后在0℃下冷却20分钟。然后将反应混合物过滤以收集沉淀出的固体，将固体用冷的乙醚洗涤，并在真空中干燥，得到红色固体。对其进行核磁表征和红外表征，结果分别如图2、图3所示。
实施例3：
将化合物Ⅱ在甲醇中重结晶，放置1-2天，即得到化合物Ⅲ。对其进行XRD表征，如图4所示。
将红色固体重结晶后所得晶体数据如下表1所示。
Figure BDA0002578150390000054
Figure BDA0002578150390000061
化合物Ⅱ光物理性能测试
1.化合物Ⅱ在不同溶剂中的光物理性质
(1)二氯甲烷
可见光照射(>535nm)下，化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的光异构化(在二氯甲烷中， C＝5.0×10–5mol/L)。其性能表征见图5-6。
图5，a：在＞535nm的光照射下，溶液的颜色会由紫色变成无色。b：光照180s，化合物Ⅱ的吸光度从1.0降低至0，并在544nm处出现最大吸收。c：544nm处吸收率随辐照时间变长而降低。这表明化合物Ⅱ的二氯甲烷溶液在光照条件下可以完全转化为化合物Ⅲ。
图6，a：不同浓度二氯甲烷中化合物Ⅱ随浓度变化的吸收光谱图，最大吸光度在544nm。b：544nm处的吸光度与化合物Ⅱ浓度呈线性关系。这表明化合物Ⅱ的二氯甲烷溶液有好的线性关系并且最大吸收波长不随浓度变化。
(2)甲苯
可见光照射(>535nm)下，化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的光异构化(甲苯中，C＝3.0×10–5mol/L)。其性能表征见图7-8。
图7，a：在＞535nm的光照射下，溶液的颜色会由紫色变成无色。b：光照60s，化合物Ⅱ的吸光度从1.0降低至0，并在546nm处出现最大吸收。c：546nm处吸收率随辐照时间变长而降低。这表明化合物Ⅱ的甲苯溶液在光照条件下可以快速的转化为化合物Ⅲ。
图8，a：不同浓度甲苯中化合物Ⅱ随浓度变化的吸收光谱图，最大吸光度在546nm。b：546nm处的吸光度与化合物Ⅱ浓度呈线性关系。这表明化合物Ⅱ的甲苯溶液有好的线性关系并且最大吸收波长不随浓度变化。
(3)甲醇
可见光照射(>535nm)下化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的光异构化(CH3OH中，C＝4×10–5mol/L)。其性能表征见图9-10。
图9，a：在＞535nm的光照射下，溶液的颜色会由紫色变成无色。b：光照1200s，化合物Ⅱ的吸光度从1.0降低至0，并在527nm处出现最大吸收。c：527nm处吸收率随辐照时间变长而降低。这表明化合物Ⅱ的甲醇溶液在光照条件下可以完全转化为化合物Ⅲ。
图10，a：不同浓度甲醇中化合物Ⅱ随浓度变化的吸收光谱图，最大吸光度在527nm。b：527nm处的吸光度与化合物Ⅱ浓度呈线性关系。这表明化合物Ⅱ的甲醇溶液有好的线性关系并且最大吸收波长不随浓度变化。
(4)DMSO
可见光照射(>535nm)下化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的光异构化(DMSO中，C＝1.2×10–5mol/L)。其性能表征见图11-12。
图11，a：在＞535nm的光照射下，溶液的颜色基本不变。b：光照900s，化合物Ⅱ的吸光度从1.1降低至0.9，并在534nm处出现最大吸收。表明化合物Ⅱ在DMSO 中拥有良好的稳定性。
图12，a：不同浓度DMSO中化合物Ⅱ随浓度变化的吸收光谱图，最大吸光度在534nm。b：534nm处的吸光度与化合物Ⅱ浓度呈线性关系。这表明化合物Ⅱ的DMSO 溶液有好的线性关系并且最大吸收波长不随浓度变化。
(5)MeCN
可见光照射(>535nm)下化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的光异构化(DMSO中，C＝1.2×10–5mol/L)。其性能表征见图13-14。
图13，a：在＞535nm的光照射下，溶液的颜色基本不变。b：光照900s，化合物Ⅱ的吸光度从1.0降低至0.8，并在532nm处出现最大吸收。表明化合物Ⅱ在 MeCN中拥有良好的稳定性。
图14，a：不同浓度DMSO中化合物Ⅱ随浓度变化的吸收光谱图，最大吸光度在532nm。b：532nm处的吸光度与化合物Ⅱ浓度呈线性关系。这表明化合物Ⅱ的 MeCN溶液有好的线性关系并且最大吸收波长不随浓度变化。
由光物理性能测试可得，化合物Ⅱ在不同溶剂中出现最大吸收峰时所对应光波长不同，且在一定波长的光的照射下，其吸收度随时间而变化。DASA类化合物在可见光和远红外光照射下能够从三烯(线性)形式转换为环戊烯酮(环化)形式，并伴随着吸收率，极性和几何形状的很大变化。利用此性质，它们已被广泛应用，包括药物递送，化学和温度传感器以及表面化学。

Claims (9)

1.一种基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物，其特征在于，其结构如下：
Figure FDA0002578150380000011
2.基于麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)丙二酸环(亚)异丙酯和2-呋喃甲醛在H2O中发生亲核取代反应制备化合物Ⅰ，
Figure FDA0002578150380000012
(2)将化合物I和3-吡啶乙胺发生亲电加成反应制备目标产物
Figure FDA0002578150380000013
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，以摩尔比计，2-呋喃甲醛:丙二酸环亚异丙酯＝1:1.1。
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，反应温度为75±5℃，反应时间不少于3h。
5.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，以摩尔比计，化合物I：3-吡啶乙胺＝1:1。
6.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，温度为20±5℃，反应时间10～15min。
7.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，温度为0℃以下，反应时间20min。
8.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，将化合物Ⅱ在甲醇中进行重结晶得到化合物Ⅲ
Figure FDA0002578150380000021
9.如权利要求8所述的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，化合物Ⅲ在甲醇中重结晶，需1-2天才能析出晶体。
CN202010659994.3A 2020-07-10 2020-07-10 麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法 Active CN112062756B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010659994.3A CN112062756B (zh) 2020-07-10 2020-07-10 麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010659994.3A CN112062756B (zh) 2020-07-10 2020-07-10 麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112062756A true CN112062756A (zh) 2020-12-11
CN112062756B CN112062756B (zh) 2023-07-07

Family

ID=73657071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010659994.3A Active CN112062756B (zh) 2020-07-10 2020-07-10 麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112062756B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112812093A (zh) * 2020-12-30 2021-05-18 电子科技大学 一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法
CN114573544A (zh) * 2022-03-04 2022-06-03 南京理工大学 具有多重刺激响应的分子开关及其合成方法
CN114685381A (zh) * 2022-04-12 2022-07-01 华南理工大学 一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法和应用
CN115947710A (zh) * 2022-12-20 2023-04-11 南京理工大学 席夫碱类dasa分子开关及其合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110467565A (zh) * 2018-08-03 2019-11-19 南京理工大学 烯胺酮类杂环化合物及其合成方法
CN110467566A (zh) * 2018-08-03 2019-11-19 南京理工大学 芳基苯二甲酰肼类化合物及其制备方法
CN113354629A (zh) * 2021-07-06 2021-09-07 天津孚信阳光科技有限公司 一种二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物及其制备方法与应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110467565A (zh) * 2018-08-03 2019-11-19 南京理工大学 烯胺酮类杂环化合物及其合成方法
CN110467566A (zh) * 2018-08-03 2019-11-19 南京理工大学 芳基苯二甲酰肼类化合物及其制备方法
CN113354629A (zh) * 2021-07-06 2021-09-07 天津孚信阳光科技有限公司 一种二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HELMY, SAMEH等: "Design and Synthesis of Donor-Acceptor Stenhouse Adducts: A Visible Light Photoswitch Derived from Furfural", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *
HELMY, SAMEH等: "Photoswitching Using Visible Light: A New Class of Organic Photochromic Molecules", 《 JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112812093A (zh) * 2020-12-30 2021-05-18 电子科技大学 一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法
CN114573544A (zh) * 2022-03-04 2022-06-03 南京理工大学 具有多重刺激响应的分子开关及其合成方法
CN114573544B (zh) * 2022-03-04 2023-11-21 南京理工大学 具有多重刺激响应的分子开关及其合成方法
CN114685381A (zh) * 2022-04-12 2022-07-01 华南理工大学 一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法和应用
CN114685381B (zh) * 2022-04-12 2023-04-21 华南理工大学 一种非共轭苯胺桥连四苯乙烯的供体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法和应用
CN115947710A (zh) * 2022-12-20 2023-04-11 南京理工大学 席夫碱类dasa分子开关及其合成方法
CN115947710B (zh) * 2022-12-20 2024-02-13 南京理工大学 席夫碱类dasa分子开关及其合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112062756B (zh) 2023-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112062756B (zh) 麦氏酸活化的呋喃和3-吡啶乙胺的Stenhouse供体-受体加合物及其合成方法
JP6904509B2 (ja) アルコールへのエステルの選択的還元
CN112028809B (zh) 一种3-胺基-4-苯硒基马来酰亚胺化合物的制备方法
CN107936263B (zh) 一种具有光反应活性的配位聚合物及其制备方法和应用
CN112409342B (zh) 基于糠醛的有机光致变色材料及其制备方法
CN111978237B (zh) 一种3-吗啉基-4-芳硒基马来酰亚胺化合物的制备方法
CN111349121A (zh) 羰基合钴配合物及其制备方法
Lüning et al. Concave reagents, 3. Synthesis, basicity, and conformation of new concave pyridines
CN112300113A (zh) Dasa类化合物及其合成方法
CN114014800B (zh) 一种2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物、制备方法及其应用
CN113831340B (zh) 一种杯[n]二氢吖啶大环及其制备方法
Wu et al. Synthesis, Structure and Coordination Self‐Assembly of Azacalix [4‐n] pyridine [n] pyrazines (n= 1–3)
CN111635401A (zh) 铜配合物促进的7-氟咪唑[1,2-a]吡啶的合成方法
CN108947909B (zh) 一种具有咪唑酮骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其合成方法
CN114716416B (zh) 3,4-二氢吡咯衍生物及其一锅法合成
CN115947710B (zh) 席夫碱类dasa分子开关及其合成方法
Jana et al. Self assembled macrobicycle and tricycle cages containing pyrrole rings by dynamic covalent chemistry method
Ocak et al. The synthesis and characterization of a new (E, E)-dioxime and its homo-and heterotrinuclear complexes containing a hexaoxadiaza macrobicycle moiety
Ou et al. Synthesis and characterization of macrocyclic compounds with a hydroxyl functional group
CN111620824B (zh) 一种以芳香醛为底物合成喹唑啉类化合物的方法
CN112409269B (zh) 酸碱和光致变色的分子开关及其合成方法
KR950005737B1 (ko) 징코라이드 혼합물로부터 단성분의 분리방법
CN118047743A (zh) 一种氰甲叉基-2h-吡喃衍生物及其合成方法与应用
CN104529898A (zh) 氮杂二苯并环辛炔类化合物及其制备方法
CN116730907A (zh) 一种含醛基的n-芳基化紫精类分子的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Bao Xin

Inventor after: Cai Wei

Inventor after: Chen Tianyang

Inventor after: Sun Zhiwei

Inventor after: Yang Tuo

Inventor before: Cai Wei

Inventor before: Bao Xin

Inventor before: Chen Tianyang

Inventor before: Sun Zhiwei

Inventor before: Yang Tuo

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant