CN112812093A - 一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法 - Google Patents

一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含有多烯结构的给体‑受体斯坦豪斯加合物及其制备方法，属于给体‑受体斯坦豪斯加合物技术领域，本发明以廉价易得的烯醛类化合物为底物，成本低，整个合成路线以有机碱作为催化剂，提高了目标化合物的产率，且具有高效率和低毒性的特点。实现了将给体‑受体斯坦豪斯加合物的三烯共轭结构拓展成为四烯与五烯结构，极大程度上丰富了给体‑受体斯坦豪斯加合物的结构范围，有效的调控了其光敏感性质，并使其可以被应用于更多的领域，兼具科学与实用价值。

Description

一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物及其制备 方法
技术领域
本发明涉及含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物技术领域，具体涉及到一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法。
背景技术
给体-受体斯坦豪斯加合物是近年来新兴的光敏感分子，主要由三部分组成：电子受体部分、电子给体部分和三烯共轭п桥部分。给体-受体斯坦豪斯加合物在外界可见光刺激的作用下，可以发生从链状到环状异构化，而在加热的作用下可以发生反向的从环状到链状异构化。通过调节外界光可以实现控制给体-受体斯坦豪斯加合物的异构化过程，使给体-受体斯坦豪斯加合物分子主要在几何构型、分子极性和电子分布等方面发生可逆转变。这使得给体-受体斯坦豪斯加合物作为光致变色材料与光敏感功能材料在不同领域当中都有很高的应用价值。
目前关于给体-受体斯坦豪斯加合物的分子结构拓展与光敏感性调控主要集中于其电子受体部分与电子给体部分的改性，但还没有关于给体-受体斯坦豪斯加合物三烯共轭部分的改造改性策略上面的相关报道。另外，原有合成给体-受体斯坦豪斯加合物的方法路线中存在成本高、效率低和高毒性的问题。鉴于此，提供一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法也就显得十分的有意义。
发明内容
针对上述现有技术存在的不足或缺陷，本发明的目的是提供一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物及其制备方法，可有效解决现有合成给体-受体斯坦豪斯加合物技术中存在成本高、效率低和高毒性的问题，以及能够将给体-受体斯坦豪斯加合物的三烯结构扩展为四烯和五烯结构，丰富了给体 -受体斯坦豪斯加合物的结构范围。
为达上述目的，本发明通过以下技术方案实现：
本发明提供一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物，其结构通式如下所示：
Figure BDA0002870776610000021
其中，R1为五元环或六元环，R2和R3均为链烷基或芳基，X为碳原子、氮原子、氧原子或硫原子。
进一步地，上述的R1为含有羰基和活性亚甲基的五元环或含有羰基和活性亚甲基的六元环，R2和R3均为丙基或苯基。
进一步地，本发明提供的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物，包括以下结构式所示化合物：
Figure BDA0002870776610000022
Figure BDA0002870776610000031
本发明的有益效果：本发明提供的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物具有四烯或五烯的共轭结构，极大程度上丰富了含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的结构范围，从链状到环状的光异构化过程中，五烯结构给体-受体斯坦豪斯加合物的质子转移更明显，有效的调控了其光敏感性质，并使其可以被应用于更多的领域，兼具科学与实用价值。
本发明还提供含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤(1)：向干燥的反应器中加入烯醛类化合物、催化剂和溶剂，室温下搅拌30～50分钟，制得均相反应体系；
步骤(2)：将受体化合物加入步骤(1)所得反应体系中，在50～70℃下反应15～20小时。反应结束后冷却至室温，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，得到中间产物；
步骤(3)：向干燥的反应器中加入步骤(2)所得中间产物、供体化合物和溶剂，室温下搅拌1～3小时。反应结束后，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，制得含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物；其中，中间产物和供体化合物的用量摩尔比为1:1～2；
步骤(1)和步骤(2)中加入的烯醛类化合物、受体化合物和催化剂的用量摩尔比为1:1.5～2.5:0.05～0.15；
步骤(1)中烯醛类化合物为3-(2-呋喃基)丙烯醛或5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯，催化剂为有机碱；
步骤(2)中的受体化合物为五元环化合物或六元环化合物，其结构通式如下所示：
Figure BDA0002870776610000041
其中，R1为五元环或六元环；X为碳原子、氮原子、氧原子或硫原子；
步骤(3)的供体化合物为烷基链胺或苯胺衍生物，其结构通式如下所示：
Figure BDA0002870776610000042
其中，R2和R3均为链烷基或芳基。
进一步地，步骤(2)中的受体化合物的R1为含有羰基和活性亚甲基的五元环或含有羰基和活性亚甲基的六元环，步骤(3)中的供体化合物的R2和R3均为丙基或苯基。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)中加入的烯醛类化合物、受体化合物和催化剂的用量摩尔比为1:2:0.05。
进一步地，步骤(1)中的催化剂为吡啶。
进一步地，步骤(2)中的受体化合物为米氏酸、巴比妥酸或1,3-茚二酮。
进一步地，步骤(3)中的供体化合物为二丙胺或N-丙基苯胺。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)中溶剂均为邻二氯苯、氯苯、甲苯、二甲苯、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷和四氢呋喃中的至少一种。
进一步地，5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯通过以下方法制得：
将加入乙醛含有氢氧化钠的甲醇和水的混合体系中，冰浴条件下搅拌30～50 分钟，制得乙醛的反应体系，将3-(2-呋喃基)丙烯醛缓慢滴加入上述所得的乙醛的反应体系中，恢复至室温，搅拌3～4小时，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，得到5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯。
本发明提供含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法，具有以下优点：
1、以廉价易得的烯醛类化合物为底物，成本低；
2、整个合成路线以有机碱作为催化剂，避免了贵金属催化剂的使用，无金属参与反应，可有效防止金属参与反应造成环境污染，克服了现有技术中试剂毒性高的缺陷；
3、本发明方法的反应条件温和，操作简单方便，合成路线简单，且具有高效率和高收率的特点；
4、本发明实现了将含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的三烯共轭结构拓展成为四烯与五烯结构，极大程度上丰富了含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的结构范围。
具体实施方式
下面结合具体实施案例对本发明作进一步描述，将有助于对本发明的理解。但并不能以此来限制本发明的权利范围，而本发明的权利范围应以权利要求书阐述的为准。
实施例1
本实施例1提供含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物DASA-1及其制备方法，其合成示意及合成步骤如下所示：
Figure BDA0002870776610000061
步骤(1)：向干燥的反应器中加入3-(2-呋喃基)丙烯醛(24.4mg,0.2mmol)、吡啶(0.8mg,0.01mmol)和甲苯(2.0mL)，室温下搅拌40分钟，制得均相反应体系；
步骤(2)：将米氏酸(57.6mg,0.4mmol)加入步骤(1)所得反应体系中，在60℃下反应18小时。反应结束后冷却至室温，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，得到中间产物(47.1mg，产率95％)；
步骤(3)：向干燥的反应器中加入步骤(2)所得中间产物(37.2mg,0.15 mmol)、二丙胺(15.2mg,0.15mmol)和二氯甲烷(2.0mL)，室温下搅拌2小时。反应结束后，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，制得目标化合物DASA-1(46.1mg，产率88％)。
DASA-1的核磁氢谱表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝11.36(s,1H), 8.03(s,1H),7.64(dd,J＝5.6,3.4Hz,2H),7.49–7.43(m,3H),3.30(s,4H),1.65(s, 6H),1.55(s,4H),0.88(d,J＝5.2Hz,6H).
实施例2
本实施例2提供含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物DASA-2及其制备方法，其合成示意及合成步骤如下所示：
Figure BDA0002870776610000071
步骤(1)：向干燥的反应器中加入3-(2-呋喃基)丙烯醛(24.4mg,0.2mmol)、吡啶(0.8mg,0.01mmol)和甲苯(2.0mL)，室温下搅拌30分钟，制得均相反应体系；
步骤(2)：将米氏酸(57.6mg,0.4mmol)加入步骤(1)所得反应体系中，在65℃下反应20小时。反应结束后冷却至室温，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，得到中间产物(46.6mg，产率94％)；
步骤(3)：向干燥的反应器中加入步骤(2)所得中间产物(37.2mg,0.15 mmol)、N-丙基苯胺(20.1mg,0.15mmol)和二氯甲烷(2.0mL)，室温下搅拌 2小时。反应结束后，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，制得目标化合物DASA-2(50.0mg，产率87％)。
DASA-2的核磁氢谱表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝11.36(s,1H), 7.45(s,1H),7.03(s,2H),6.91(s,2H),6.74(s,2H),6.64(s,1H),6.61(s,1H),6.00(s, 1H),5.97(s,2H),5.94(s,1H),3.30(s,2H),1.65(s,6H),1.61(s,2H),0.95(s,3H).
实施例3
本实施例3提供含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物DASA-3及其制备方法，其合成示意及合成步骤如下所示：
Figure BDA0002870776610000081
步骤(1)：向干燥的反应器中加入5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯(29.6mg,0.2mmol)、吡啶(0.8mg,0.01mmol)和甲苯(2.0mL)，室温下搅拌40分钟，制得均相反应体系；
步骤(2)：将米氏酸(57.6mg,0.4mmol)加入步骤(1)所得反应体系中，在60℃下反应18小时。反应结束后冷却至室温，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，得到中间产物(49.9mg，产率91％)；
步骤(3)：向干燥的反应器中加入步骤(2)所得中间产物(41.1mg,0.15 mmol)、二丙胺(15.2mg,0.15mmol)和二氯甲烷(2.0mL)，室温下搅拌2小时。反应结束后，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，制得目标化合物DASA-3(49.5mg，产率88％)。
其中，5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯通过以下方法制得：
将乙醛(39.6mg,0.9mmol)加入含有氢氧化钠(浓度为2mol/L)的甲醇和水(甲醇与水的体积比为1:1)的混合体系中，冰浴条件下搅拌30分钟，制得乙醛的反应体系，将3-(2-呋喃基)丙烯(36.6mg,0.3mmol)醛缓慢滴加入上述所得的乙醛的反应体系中，恢复至室温，搅拌3小时，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，得到5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯(43.5mg，产率98％)。
DASA-3的核磁氢谱表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.44(s,1H), 7.19(d,J＝12.4Hz,1H),7.13(d,J＝8.4Hz,1H),7.09(s,1H),6.82(d,J＝8.5Hz, 1H),6.69(d,J＝12.5Hz,1H),6.04(t,J＝12.3Hz,1H),5.34(s,1H),5.30(s,1H), 3.40–3.33(t,4H),1.72(t,4H),1.01–0.95(m,6H).
实验例
本发明制得的四烯或五烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物可被应用于更多的领域，兼具科学与实用价值。本实验例将实施例1-3制得的DASA-1、DASA-2 和DASA-3给体-受体斯坦豪斯加合物溶于水应用于制备彩色的隐形墨水，只需分别将上述的给体-受体斯坦豪斯加合物溶于水即可制得，且因给体-受体斯坦豪斯加合物的三烯结构拓展为四烯与五烯结构，该彩色的隐形墨水的显色更清晰更稳定，提高了保密信息传递的安全性。
利用该彩色的隐形墨水打印出来的纸张上不会出现任何内容，通过加热让斯坦豪斯加合物分子失去结合水，从而使纸张上显现出信息，而通过水蒸汽处理又可以使纸张呈现出“一张白纸”的假象，起到隐形的效果。在水的作用下，斯坦豪斯加合物分子主要以环状(cyclic)存在，在纸张上对外表现为无色；而对纸张进行加热随着水分子的失去，斯坦豪斯加合物分子会从环状(cyclic)转换成线性状态(linear)，并显现出颜色；若此时将斯坦豪斯加合物分子结合水又可以达到一个无色的表象。通过线性状态和环状两个状态之间的转换可以使纸张上的内容根据人们的意愿呈现出来。利用斯坦豪斯加合物分子的两种不同状态来对信息进行加密和解密，从而达到信息保密的目的。通过重复加密和解密操作，可多次使信息消失与重现，并且信息清晰度不会改变。
以上内容仅仅是对本发明结构所作的举例和说明，所属本领域的技术人员不经创造性劳动即对所描述的具体实施例做的修改或补充或采用类似的方式替代仍属本专利的保护范围。

Claims (10)

1.一种含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物，其特征在于，其结构通式如下所示：
Figure FDA0002870776600000011
其中，R1为五元环或六元环，R2和R3均为链烷基或芳基，X为碳原子、氮原子、氧原子或硫原子。
2.如权利要求1所述的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物，其特征在于，所述R1为含有羰基和活性亚甲基的五元环或含有羰基和活性亚甲基的六元环，所述R2和R3均为丙基或苯基。
3.如权利要求2所述的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物，其特征在于，包括以下结构式所示化合物：
Figure FDA0002870776600000012
Figure FDA0002870776600000021
4.权利要求1-3任一项所述的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤(1)：向干燥的反应器中加入烯醛类化合物、催化剂和溶剂，室温下搅拌30～50分钟，制得均相反应体系；
步骤(2)：将受体化合物加入步骤(1)所得均相反应体系中，在50～70℃下反应15～20小时，得到中间产物；
步骤(3)：向干燥的反应器中加入步骤(2)所得中间产物、供体化合物和溶剂，室温下搅拌1～3小时，制得含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物；其中，中间产物和供体化合物的用量摩尔比为1:1～2；
所述步骤(1)中烯醛类化合物为3-(2-呋喃基)丙烯醛或5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯，催化剂为有机碱；
所述步骤(2)中的受体化合物为五元环化合物或六元环化合物，其结构通式如下所示：
Figure FDA0002870776600000022
其中，R1为五元环或六元环；X为碳原子、氮原子、氧原子或硫原子；
所述步骤(1)和步骤(2)中加入的烯醛类化合物、受体化合物和催化剂的用量摩尔比为1:1.5～2.5:0.05～0.15；
所述步骤(3)的供体化合物为烷基链胺或苯胺衍生物，其结构通式如下所示：
Figure FDA0002870776600000031
其中，R2和R3均为链烷基或芳基。
5.如权利要求4所述的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的受体化合物的R1为含有羰基和活性亚甲基的五元环或含有羰基和活性亚甲基的六元环，所述步骤(3)中的供体化合物的R2和R3均为丙基或苯基。
6.如权利要求4所述的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)和步骤(2)中加入的烯醛类化合物、受体化合物和催化剂的用量摩尔比为1:2:0.05。
7.如权利要求4所述的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的催化剂为吡啶。
8.如权利要求5所述的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法，其特征在于，所述受体化合物为米氏酸、巴比妥酸或1,3-茚二酮。
9.如权利要求5所述的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法，其特征在于，所述供体化合物为二丙胺或N-丙基苯胺。
10.如权利要求4所述的含有多烯结构的给体-受体斯坦豪斯加合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)和所述步骤(2)中溶剂均为邻二氯苯、氯苯、甲苯、二甲苯、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷和四氢呋喃中的至少一种。
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