CN114014800B - 一种2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2‑偕二硝甲基吡啶胺盐化合物、制备方法及其应用。所公开化合物的结构式如(I)所示。所述制备方法包括以2‑甲醛吡啶为原料，首先与盐酸羟胺反应生成2‑甲醛肟吡啶，然后用N2O4硝解生成2‑三硝基甲基吡啶，最后通过与羟胺反应得到2‑偕二硝甲基吡啶胺盐。本发明的化合物主要用于炸药领域。

Description

一种2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种含能材料，具体涉及一种2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物、制备方法及应用。
背景技术
近些年来，含能离子盐成为含能材料研究的一个重要方向。这类化合物与具有相似结构的非离子型化合物相比具有低蒸汽压、高密度、高热稳定性等优点，同时由于阴阳离子的多样性，使得化合物的性能可以通过调节阴阳离子来调整，具有很强的设计性。从提出到兴起的短短几十年间，已有上千种含能离子盐被世界各国含能材料工作者合成出来，其中不乏具有优异性能和良好应用前景的新型含能化合物。吡啶是构筑高能钝感含能材料的新型骨架，多数硝基吡啶化合物具有含氮量高、生成焓高和热安定性好等优点。向吡啶结构引入多硝甲基包括三硝基甲基、偕二硝基等富氧含能基团有望获得具有较高密度和能量水平的新型含能化合物。
Lebedev等人《Trinitromethylarenes and trinitromethyl hetarenes-synthetic ways and characterization》，1998，Proceedings of the InternationalAnnual Conference of ICT on Energetic Materials,Karlsruhe,Germany公开了2-三硝基甲基吡啶的合成方法，以及它的部分性能数据，该化合物结构如(Ⅱ)所示：
Figure BDA0003347130660000011
经发明人实测与计算，该化合物密度为1.62g/cm3，爆速为7678m/s，爆压为24.2GPa，热分解温度为114℃。但是该化合物密度较低、能量较低、热稳定性较差。
发明内容
针对现有技术的缺陷或不足，本发明提供了一种2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物。
为此，本发明提供的化合物的结构式如(I)所示：
Figure BDA0003347130660000021
本发明还提供了上述化合物的制备方法。所述制备方法包括：
(1)2-甲醛肟吡啶的合成
在乙酸钠存在条件下，盐酸羟胺与2-甲醛吡啶在第一溶剂中反应制备2-甲醛肟吡啶，反应温度为40～60℃，反应时长为1～2h；所述第一溶剂选自乙醇、甲醇或乙腈；
(2)2-三硝基甲基吡啶的合成
N2O4对2-甲醛肟吡啶在第二溶剂中进行硝解制备2-三硝基甲基吡啶，所述硝解反应温度为40～70℃，反应时长为2～4h；所述第二溶剂选自乙腈、丙酮或乙酸乙酯；
(3)2-偕二硝甲基吡啶胺盐的合成
2-三硝基甲基吡啶与羟胺在第三溶剂中于室温下反应制备2-偕二硝甲基吡啶胺盐，反应时长为2～4h；所述第三溶剂选自甲醇、乙醇或水。
可选的，步骤(1)反应结束后依次经冷却、过滤，蒸干滤液、加水溶、二氯甲烷萃取、有机相用无水硫酸钠干燥、过滤，滤液蒸干收集反应物2-甲醛肟吡啶。
可选的，所述2-甲醛吡啶、盐酸羟胺和乙酸钠的摩尔比为1:1～2.5:1～2.5。
可选的，步骤(2)反应结束后依次经冷却、除去剩余的N2O4得到透明液、蒸干、柱层析分离得到反应物2-三硝基甲基吡啶。
可选的，所述柱层析分离用洗脱剂为二氯甲烷和正己烷，所述二氯甲烷与正己烷体积比为1:6～1:3。
可选的，所述N2O4的用量为每毫摩尔2-甲醛肟吡啶0.5～1mL。
可选的，步骤(3)反应结束后蒸干反应液、甲醇重结晶得反应物2-偕二硝甲基吡啶胺盐。
可选的，所述2-三硝基甲基吡啶与羟胺的摩尔比为1:1～4。
本发明的2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物密度较高，其密度为1.71g/cm3，现有的2-三硝基甲基吡啶的密度为1.62g/cm3；本发明的2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物热稳定性较好，其热分解温度为125℃，现有的2-三硝基甲基吡啶的热分解温度为114℃；本发明的2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物能量较高，其爆速为7810m/s，爆压为25.7GPa，现有的2-三硝基甲基吡啶的爆速为7678m/s，爆压为24.2GPa。
本发明通过将三硝基甲基转化为偕二硝甲基胺盐，减少了分子堆积的空隙，进而提高化合物的密度和爆轰性能，同时增加了键解离能，可显著改善化合物的热稳定性，实现高爆速和高密度的效果。
附图说明
图1为本发明化合物的单晶结构示意图。
具体实施方式
除非有特殊说明，本文中的术语或方法根据相关领域普通技术人员的认识理解或采用已知方法实现。
本发明的2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物的合成路线如下：
Figure BDA0003347130660000041
基本步骤是以2-甲醛吡啶为原料，首先与盐酸羟胺反应生成2-甲醛肟吡啶，然后用N2O4硝解生成2-三硝基甲基吡啶，最后通过与羟胺反应得到2-偕二硝甲基吡啶胺盐。
发明人进一步提供以下实施例对本发明做详细解释说明。以下实施例中所用反应物质及试剂均为市售产品。
实施例1：
(1)2-甲醛肟吡啶的合成
0.77g(11mmol)盐酸羟胺、1.65g(11mmol)乙酸钠和60ml乙醇混合，搅拌下加入1.07g(10mmol)2-甲醛吡啶，升温至60℃，反应1.5h；
反应结束后冷却至室温，过滤，蒸干滤液，得到的固体用水洗，二氯甲烷萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸干得白色固体1.05g，产率为86.1％；
结构鉴定：
核磁光谱：1H NMR(CDCl3，ppm):8.64(1H，OH)，8.30(1H，CH)，7.83(1H，CH)，7.81(1H，CH)，7.73(1H，CH)，7.30(1H，CH)；
元素分析：分子式C6H6N2O
理论值：C 59.01；H 4.95；N 22.94
实测值：C 59.18；H 4.79；N 23.81
上述结构鉴定数据证实得到物质确实是2-甲醛肟吡啶；
(2)2-三硝基甲基吡啶的合成
488mg(4mmol)2-甲醛肟吡啶和20mL乙腈，剧烈搅拌下滴加4mL N2O4，然后升温至40℃，冷凝回流下反应2h；反应结束后冷却至室温，剧烈搅拌除去剩余的N2O4，得到淡黄透明液，将反应液蒸干，柱层析分离(洗脱剂为二氯甲烷和正己烷，二者的体积比为1:6)，得到白色固体0.62g，产率68.0％；
结构鉴定：
核磁光谱：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.76(d,J＝4.7Hz,1H),8.05–7.96(m,2H),7.69–7.62(m,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ150.32(s),142.72(s),138.09(s),128.10(s),125.19(s).
红外光谱：IR(KBr):3108,1622,1596,1579,1440,1295,1202,1000,849,803,766,619,591cm-1.
元素分析：分子式C6H4N4O6
理论值：C 31.59,H 1.77,N 24.56
实测值：C 31.54,H 1.68,N 24.48
质谱：MS(ESI)m/z:227[M-H]-
上述结构鉴定数据证实得到物质确实是2-三硝基甲基吡啶；
(3)2-偕二硝甲基吡啶胺盐的合成
684.4mg(3mmol)2-三硝基甲基吡啶和20mL甲醇，搅拌溶解后将0.42mL50％的羟胺(6mmol)溶于20mL甲醇中，然后缓慢滴加到反应体系中；室温下反应4h，过滤出淡黄沉淀，冷乙醇洗，得淡黄色固体468.5mg，产率78.0％；
红外光谱：IR(KBr):3328,3127,1594,1543,1487,1463,1334,1282,1223,1131,1110,1032,952,876,685cm-1
核磁光谱：1H NMR(DMSO-d6):δ8.43(1H,CH),7.66(1H,CH),7.41(1H,CH),7.29(1H,CH),7.08(4H,NH4 +)；13C NMR(DMSO-d6):δ159.1(s),147.9(s),133.6(s),121.5(s),117.0(s),104.9(s).
元素分析：分子式C6H8N4O4
理论值：C36.00,H4.03,N27.99
实测值：C 36.15,H 3.94,N 28.11
进一步利用Bruker Smart 1000型X射线单晶衍射仪采集晶体衍射数据，然后通过SHELXTL-plus软件解出晶体结构，得到图1所示单晶结构。
上述结构鉴定数据证实得到物质确实是2-偕二硝甲基吡啶胺盐。
对比例1：
该对比例与实施例1不同的是，步骤(3)中的羟胺替换为0.91mL 25％的氨水(6mmol)，室温下反应4h，无固体析出，蒸干反应液，冷水洗，得白色固体605.6mg，经表征为2-三硝基甲基吡啶，说明未发生反应。
对比例2：
该对比例与实施例1不同的是，步骤(3)中的羟胺替换为1.21mL 25％的氨水(8mmol)，室温下反应6h，无固体析出，蒸干反应液，冷水洗，得白色固体591.4mg，经表征为2-三硝基甲基吡啶，说明未发生反应。
实施例2：
(1)2-甲醛肟吡啶的合成
1.05g(15mmol)盐酸羟胺、1.8g(12mmol)乙酸钠和60ml乙醇，搅拌下加入1.07g(10mmol)2-甲醛吡啶，升温至40℃，反应1.5h；反应结束后冷却至室温，过滤，蒸干滤液，得到的固体用100ml水洗，50ml二氯甲烷萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸干得白色固体1.08g，产率为88.2％；
(2)2-三硝基甲基吡啶的合成
488mg(4mmol)2-甲醛肟吡啶和20mL乙腈，剧烈搅拌下滴加2mL N2O4，然后升温至50℃，冷凝回流下反应2h；反应结束后冷却至室温，剧烈搅拌除去剩余的N2O4，得到淡黄透明液，将反应液蒸干，柱层析分离(洗脱剂为二氯甲烷和正己烷，体积比为1:3)，得到白色固体0.55g，产率60.3％。
(3)2-偕二硝甲基吡啶胺盐的合成
684.4mg(3mmol)2-三硝基甲基吡啶和20mL甲醇，搅拌溶解。将0.21mL50％的羟胺(3mmol)溶于20mL甲醇中，然后缓慢滴加到反应体系中；室温下反应3h，过滤出淡黄沉淀，冷乙醇洗，得淡黄色固体411.4mg，产率68.5％。
实施例3：
(1)2-甲醛肟吡啶的合成
1.4g(20mmol)盐酸羟胺、3.0g(20mmol)乙酸钠和60ml乙醇，搅拌下加入1.07g(10mmol)2-甲醛吡啶，升温至50℃，反应1h；反应结束后冷却至室温，过滤，蒸干滤液，得到的固体用100ml水洗，50ml二氯甲烷萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸干得白色固体1.03g，产率为84.3％；
(2)2-三硝基甲基吡啶的合成
488mg(4mmol)2-甲醛肟吡啶和20mL乙腈，剧烈搅拌下滴加3mL N2O4，然后升温至60℃，冷凝回流下反应3h。反应结束后冷却至室温，剧烈搅拌除去剩余的N2O4，得到淡黄透明液，将反应液蒸干，柱层析分离(洗脱剂为二氯甲烷和正己烷，体积比为1:4.5)，得到白色固体0.50g，产率54.8％；
(3)2-偕二硝甲基吡啶胺盐的合成
684.4mg(3mmol)2-三硝基甲基吡啶和20mL甲醇，搅拌溶解后将0.84mL50％的羟胺(12mmol)溶于20mL甲醇中，然后缓慢滴加到反应体系中，室温下反应2h，过滤出淡黄沉淀，冷乙醇洗，得淡黄色固体491.7mg，产率81.9％。
上述实施例1所制备2-偕二硝甲基吡啶胺盐的性能测试，其中化合物密度由ULTRAPYC 1200型真密度仪测得，爆速爆压利用EXPLO5 v6.01软件计算。
(1)物化性能
外观：淡黄色固体；密度：1.71g/cm3
(2)爆轰性能
爆速：密度为1.71g/cm3，计算爆速为7810m/s；
爆压：密度为1.71g/cm3，计算爆压为25.7Gpa；
热分解温度：125℃。
本发明的2-偕二硝甲基吡啶胺盐具有密度较高、能量较高、热稳定性较好等特点，可以作为含能材料组分应用于混合炸药领域。

Claims (10)

1.一种2-偕二硝甲基吡啶胺盐化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如(I)所示：
Figure FDA0004039573430000011
2.权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
(1)2-甲醛肟吡啶的合成
在乙酸钠存在条件下，盐酸羟胺与2-甲醛吡啶在第一溶剂中反应制备2-甲醛肟吡啶，反应温度为40～60℃，反应时长为1～2h；所述第一溶剂选自乙醇、甲醇或乙腈；
(2)2-三硝基甲基吡啶的合成
N2O4对2-甲醛肟吡啶在第二溶剂中进行硝解制备2-三硝基甲基吡啶，所述硝解反应温度为40～70℃，反应时长为2～4h；所述第二溶剂选自乙腈、丙酮或乙酸乙酯；
(3)2-偕二硝甲基吡啶胺盐的合成
2-三硝基甲基吡啶与羟胺在第三溶剂中于室温下反应制备2-偕二硝甲基吡啶胺盐，反应时长为2～4h；所述第三溶剂选自甲醇、乙醇或水。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)反应结束后依次经冷却、过滤，蒸干滤液、加水溶、二氯甲烷萃取、有机相用无水硫酸钠干燥、过滤，滤液蒸干收集反应物2-甲醛肟吡啶。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述2-甲醛吡啶、盐酸羟胺和乙酸钠的摩尔比为1:1～2.5:1～2.5。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)反应结束后依次经冷却、除去剩余的N2O4得到透明液、蒸干、柱层析分离得到反应物2-三硝基甲基吡啶。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述柱层析分离用洗脱剂为二氯甲烷和正己烷，所述二氯甲烷与正己烷体积比为1:6～1:3。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述N2O4的用量为每毫摩尔2-甲醛肟吡啶0.5～1mL。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)反应结束后蒸干反应液、甲醇重结晶得反应物2-偕二硝甲基吡啶胺盐。
9.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述2-三硝基甲基吡啶与羟胺的摩尔比为1:1～4。
10.权利要求1所述化合物作为含能材料的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115611903B (zh) * 2022-10-13 2024-04-16 北京理工大学 偕二硝基类含能化合物或其盐及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104649984A (zh) * 2015-02-12 2015-05-27 西安近代化学研究所 1,1`-二(偕二硝甲基)-3,3`-二硝基-5,5`-联-1,2,4-三唑双羟胺盐
CN109251177A (zh) * 2018-10-31 2019-01-22 西安近代化学研究所 2-三硝基甲基吡嗪化合物
CN109438353A (zh) * 2018-10-31 2019-03-08 西安近代化学研究所 3-偕二硝甲基-5-硝基吡唑肼盐化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104649984A (zh) * 2015-02-12 2015-05-27 西安近代化学研究所 1,1`-二(偕二硝甲基)-3,3`-二硝基-5,5`-联-1,2,4-三唑双羟胺盐
CN109251177A (zh) * 2018-10-31 2019-01-22 西安近代化学研究所 2-三硝基甲基吡嗪化合物
CN109438353A (zh) * 2018-10-31 2019-03-08 西安近代化学研究所 3-偕二硝甲基-5-硝基吡唑肼盐化合物

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1-Amino-1-hydrazino-2,2-Dinitroethylene as a Precursor to Trifluoromethyl, Dinitro, or Trinitro-Based Energetic 1,2,4-Triazoles.《Org. Lett.》.2020,第23卷第76-80页. *
3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑的合成及表征;李亚南 等;《高校化学工程学报》;第33卷(第1期);第141-145页 *
Ajay Kumar Chinnam et al..HFOX − *
Design and synthesis of energetic materials towards high density and positive oxygen balance by N -dinitromethyl functionalization of nitroazoles;X. X. Zhao et al.;《Journal of Materials Chemistry A》;第4卷;第5495-5504页 *
Energetic Di- and Trinitromethylpyridines: Synthesis and Characterization;Yiying Zhang et al.;《Molecules》;第23卷;第1-13页 *
Enthalpies of Formation of Trinitromethyl-Substituted Aromatic and Heteroaromatic Compounds and Their Efficiency as Oxidizers in Energetic Compositions;A. V. Shastin and D. B. Lempert;《Russian Journal of Physical Chemistry B》;第10卷(第4期);第632-638页 *
Fused triazolotriazine bearing a gem-dinitro group: a promising high energy density material;Shaoqing Wang et al.;《 New J. Chem.》;第45卷;第9766-9769页 *
Synthesis and properties of gem-dinitro energetic salts based on 1,2,4-oxadiazole with low impact sensitivity;Tian Lu et al.;《New J. Chem.》;第45卷;第526-529页 *

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