CN102574882A - 金属络合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及金属络合物和包含所述金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
Description
背景技术
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6)。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现最高达四倍的能量和功率效率增加。然而，总体说来，仍然需要对显示三线态发光的OLED进行改进，特别是在效率、工作电压和寿命方面改进。
根据现有技术，在磷光OLED中使用的三线态发光体特别是铱和铂络合物。通过使用具有多足配体的金属络合物或穴状化合物，由于该络合物具有较高的热稳定性，导致较长的OLED寿命，从而实现了这些OLED的改进(WO 04/081017、WO 05/113563、WO06/008069)。然而，仍希望有进一步的改进。
此外现有技术公开了包含咪唑并菲啶衍生物或二咪唑并喹唑啉衍生物作为配体的铱络合物(WO 07/095118)。此处仍需要关于效率、工作电压和寿命方面的进一步改进。
发明内容
因此，本发明的目的是提供适合作为用于OLED发光体的新的金属络合物。
令人惊讶地，已经发现以下较详细描述的特定金属螯合络合物实现了该目的，并在有机电致发光器件中显示良好的性能，特别是在工作电压、效率和发光颜色方面。因此，本发明涉及这些金属络合物和包含这些络合物的有机电致发光器件。
因此，本发明涉及通式(1)的化合物
[M(L)n(L’)m]w x+(阴离子)y z- 通式(1)
其中通式(1)的化合物包括通式(2)的部分M(L)n：
其中以下适用于使用的符号和标记：
M是金属；
Y在每次出现时相同或不同地是C或N；双键在每种情况下也可以存在于在Cy1中键合的两个原子Y之间或相邻的原子Y和A之间，或在Cy2中键合的两个原子Y之间或相邻的原子Y和A之间；
Cy1在每次出现时相同或不同地是含有基团A和两个基团Y的六元环或五元环，其中如果Cy1代表六元环，在Cy1中的一个基团Y代表C，和Cy1中其余的基团Y代表N，和其中如果Cy1代表五元环，在Cy1中的两个基团Y都代表C，或两个都代表N；此处Cy1可以被一个或多个基团R取代；
如果Cy1代表六元环，则可以被一个或多个基团R取代的五元或六元芳基或杂芳基环基团也可以稠合到Cy1上；
特征在于Cy1包含至少一个基团Z作为该环的一部分；
Z在每次出现时相同或不同地选自C(＝O)、C(＝S)、CR2、NR、O、S、PR或P(＝O)R，其中如果Cy1代表五元环，则至少一个基团Z等于C(＝O)、C(＝S)、CR2或P(＝O)R；
Cy2在每次出现时相同或不同地是Cy1，或在每次出现时相同或不同地是含有基团A和两个基团Y的芳基或杂芳基基团，其中如果Cy2代表六元芳基或杂芳基环基团，则在Cy2中的两个基团Y都代表C；此处Cy2可以被一个或多个基团R取代；
A在每次出现时相同或不同地是C或N；
X在每次出现时相同或不同地是CR或N；
R在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，P(R1)2，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，OH，SH，O-，S-，N(R1)-，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、N R1、O、S或CON R1代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R1取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，它们可以被一个或多个基团R1取代；此处两个或更多个相邻的基团R也可以彼此形成单或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，它们可以被一个或多个基团R2取代；此处两个或更多个相邻的基团R1可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族有机基团，特别是烃基团，其中另外，一个或多个H原子可以被D或F代替；此处两个或更多个取代基R2也可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
L’在每次出现时相同或不同地是任何希望的共配体；
阴离子是任何希望的阴离子；
n是1、2或3；
m是0、1、2、3或4；
w是1、2或3；
x、y、z在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3，其中(w·x)＝(y·z)；
此处也可以通过任何希望的桥连基V使多个配体L彼此连接，或使L与L‘连接，从而形成三齿、四齿、五齿或六齿配体体系。
在以上指出的通式(2)的部分中，如果Cy2代表芳基或杂芳基基团，则芳族键(键级1.5)也可以存在于Cy2中基团A和相邻的基团Y之间，或存在于Cy2中两个基团Y之间。
此处选择标记n和m从而使得金属M上的配位数，取决于金属，总的说来对应于该金属通常的配位数。取决于该金属，对于过渡金属这通常是配位数4、5或6。通常已知金属配位化合物具有不同的配位数，即，取决于所述金属和所述金属的氧化态，其结合不同数目的配体。因为优选的金属和各种氧化态的金属离子的配位数属于有机金属化学或配位化学领域中普通技术人员的专门知识，所以对于该领域普通技术人员而言可以容易地，取决于所述金属和其氧化态以及取决于所述配体L确切的结构，使用适当数目的配体，且因此适当地选择标记n和m。
在本发明意义上的芳基基团包含6至40个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团包含2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
所述配体也可以通过卡宾碳原子键合到所述金属上。在本发明的意义上的环卡宾是经由中性C原子键合到金属上的环状基团。此处所述环状基团可以是饱和的或不饱和的。此处优选Arduengo卡宾，即，其中两个氮原子与卡宾C原子键合的卡宾。为了本发明的目的，五元Arduengo卡宾环或另外的不饱和五元卡宾环同样被认为是芳基基团。
在本发明意义上的芳族环系在所述环系中包含6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在所述环系中包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中另外，多个芳基或杂芳基基团可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如sp3-杂化的C、N或O原子或羰基基团。因此，例如，体系，例如9，9‘-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等，同样旨在被认为是用于本发明目的的芳族环系，以及同样的其中两个或更多个芳基基团例如被直链或环状的亚烷基基团或被亚甲硅基基团连接的体系。
在本发明的意义上的环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团被认为是指单环的、双环的或多环的基团。
为了本发明目的，其中另外单个H原子或CH2基团可以被上述提到的基团取代的C1至C40烷基基团，被认为是指例如以下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、环己基、2-甲基戊基、新己基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-二环[2.2.2]辛基、2-二环[2.2.2]辛基、2-(2，6-二甲基)辛基、3-(3，7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基或2，2，2-三氟乙基。烯基基团被认为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团被认为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团被认为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60个芳族环原子、在每种情况下也可以被上述提到的基团R取代以及可以通过任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的芳族或杂芳族环系被认为是指例如衍生于如下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并唑、菲并
唑、异
唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-
二唑、1，2，4-
二唑、1，2，5-
二唑、1，3，4-
二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
优选通式(1)的化合物，特征在于其为不带电荷的，即电中性的。这通过选择配体L和L‘的电荷以使它们抵消络合金属原子M的电荷的简单方式实现。在本发明的优选实施方式中，标记x＝y＝z＝0。
此外优选如下通式(1)的化合物，其特征在于在四配位的络合物中围绕所述金属原子的价电子总和是16，在五配位络合物中是16或18，和在六配位络合物中是18。这种优选源自于这些金属络合物的特定的稳定性。
在本发明的优选实施方式中，M代表过渡金属或代表主族金属。如果M代表主族金属，则其优选代表来自第三、第四或第五主族的金属，特别是代表锡。
优选其中M代表过渡金属，特别是代表四配位、五配位或六配位过渡金属的通式(1)的化合物，所述过渡金属特别优选选自铬、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银和金，特别是钼、钨、铼、钌、锇、铱、铂、铜和金。非常特别优选铱和铂。此处的金属可以处于不同的氧化态。上述提到的金属优选处于如下的氧化态：Cr(0)、Cr(II)、Cr(III)、Cr(IV)、Cr(VI)、Mo(0)、Mo(II)、Mo(III)、Mo(IV)、Mo(VI)、W(0)、W(II)、W(III)、W(IV)、W(VI)、Re(I)、Re(II)、Re(III)、Re(IV)、Ru(II)、Ru(III)、Os(II)、Os(III)、Os(IV)、Rh(I)、Rh(III)、Ir(I)、Ir(III)、Ir(IV)、Ni(0)、Ni(II)、Ni(IV)、Pd(II)、Pt(II)、Pt(IV)、Cu(I)、Cu(II)、Cu(III)、Ag(I)、Ag(II)、Au(I)、Au(III)和Au(V)；非常特别优选Mo(0)、W(0)、Re(I)、Ru(II)、Os(II)、Rh(III)、Ir(III)、Pt(II)和Cu(I)，特别是Ir(III)和Pt(II)。
在本发明的优选实施方式中，M是四配位的金属，和标记n代表1或2。如果标记n＝1，则一个二齿或两个单齿配体L’，优选一个二齿配体L’，也与金属M配位。如果标记n＝2，则标记m＝0。
在本发明另外优选的实施方式中，M是六配位金属，和标记n代表1、2或3，优选2或3。如果标记n＝1，则四个单齿的或两个二齿的或一个二齿的和两个单齿的或一个三齿的和一个单齿的或一个四齿的配体L’，优选两个二齿配体L’也与金属配位。如果标记n＝2，则一个二齿的或两个单齿配体L’，优选一个二齿配体L’，也与金属配位。如果标记n＝3，则标记m＝0。
配体L是经由一个碳原子和一个氮原子或经由两个碳原子或经由两个氮原子与金属M键合的二齿配体。在本发明的优选实施方式中，配体L经由至少一个碳原子与金属M配位。配体L特别优选经由一个碳原子和一个氮原子或经由其中之一代表卡宾碳原子的两个碳原子与金属M配位。因此，优选配体L中一个基团A代表氮原子，和其它的基团A代表碳原子。
通式(2)部分中的Cy1是六元或五元环，其中芳基或杂芳基基团也可以稠合到该六元环上。在本发明的优选实施方式中，Cy1包含一个或两个基团Z，特别优选确切的一个基团Z。
在本发明的优选实施方式中，Cy1是六元单或二不饱和的环，即，环Cy1特别优选具有一个或两个双键。然而在通式(2)部分中的Cy1特别优选选自以下通式(3)至(21)的结构：
其中E在每次出现时相同或不同地代表S、O或NR，和使用的其它符号具有如上所述的相同的含义，和其中＊表示与所述金属配位的位置，和其中#表示在配体L中与Cy2或与X结合的键。
在本发明另外优选的实施方式中，Cy1是五元单或二不饱和的环，即，环Cy1优选具有一个或两个双键。然而在通式(2)部分中的Cy1特别优选选自以下通式(22)至(26)的结构：
其中使用的符号具有如上所述相同的含义，和其中＊表示与所述金属配位的位置，和其中#表示在配体L中与Cy2或与X结合的键。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(2)部分中的环Cy2选自以上指出的通式(3)至(26)的结构或以下指出的通式(27)至(44)的结构：
此处使用的符号具有如上所述的相同的含义，并且优选在每一基团中最多三个符号X代表N，特别优选在每一基团中最多两个符号X代表N，非常特别优选在每一基团中最多一个符号X代表N。尤其优选所有符号X代表CR。
在本发明的优选实施方式中，通式(2)部分中的至少一个基团X代表CR。特别优选，通式(2)部分中的两个基团X都代表CR。如果使用以上指出的通式(3)至(26)的优选结构Cy1和/或通式(3)至(44)的Cy2，则该优选同样适用。
在本发明另外优选的实施方式中，键合在Cy1中的基团Z，在通式(2)和通式(3)至(21)部分中代表C(＝O)、CR2、NR、O或S。Z特别优选代表C(＝O)或CR2，非常特别优选代表C(＝O)。在通式(22)至(26)部分中的Z此外优选代表C(＝O)或CR2，特别优选代表C(＝O)。如果Z＝CR2，则两个基团R也可以彼此形成环系，且因此形成螺环系。
因此通式(2)部分的特别优选实施方式是以下通式(45)的结构：
其中Cy1选自以上指出的通式(3)至(26)的结构，和Cy2选自以上指出的通式(3)至(44)的结构。使用的其它符号和标记具有上述的含义，在通式(3)至(21)中的Z优选选自C(＝O)、CR2、NR、O和S，在通式(22)至(26)中的Z优选选自C(＝O)或CR2。
在本发明特别优选的实施方式中，在通式(2)和(45)部分中的配体L由以上指出的通式(3)至(26)的基团Cy1构成，和由以上指出的通式(27)至(44)的基团Cy2构成。因此，特别优选的组合是以下表A中指出的组合。
表A：
对于表1中的每个组合，优选X在每次出现时相同或不同地是CR，和优选Z等于C(＝O)或CR2。
此外，通过取代基成环作用较大的稠合结构是可能的。例如，由此得到以下通式(46)和(47)的结构：
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义。在通式(46)和(47)中的R1优选代表H、D或具有1至5个C原子的烷基基团，特别是代表H或甲基。
通式(46)和(47)仅通过举例说明如何通过成环作用获得相应的较大的稠环系。完全地可以类似地与本发明的其它结构，例如与通式(3)至(44)的部分成环。
通式(3)至(26)或(27)至(44)部分中的取代基R之一还可以代表同样与金属M配位的配位基团。优选的配位基团R是芳基或杂芳基基团，例如苯基或吡啶基，芳基或烷基氰，芳基或烷基异氰，胺或氨阴离子，醇或醇阴离子，硫醇或硫醇阴离子，膦，亚磷酸盐或酯，羰基官能，羧酸阴离子，碳酰二胺或芳基或烷基炔阴离子。例如此处可获得以下通式(48)和(49)的部分M(L)n：
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义。完全类似于这些结构，含有三齿或四齿配体的其它结构也是可能的。
稠合到Cy1上的芳基或杂芳基基团同样可以直接地或经由取代基R与M键合。优选的配位基团R是O-、S-、N(R1)-、N(R1)2、P(R1)-或P(R1)2。例如此处可获得以下通式(50)的部分M(L)n：
如上所述的，也可以存在桥连单元V而不是通式(2)中的基团R之一，该桥连单元V使该配体L与一个或多个其它配体L或L’连接。在本发明的优选实施方式中，存在桥连单元V而不是基团R之一，从而使得所述配体具有三齿或多齿或多足的特性。也可以存在两个这种桥连单元V。这导致形成大环配体或导致形成穴状化合物。
优选的包括多齿配体的结构是以下通式(51)至(55)的金属络合物：
其中使用的符号具有以上给出的含义，和V优选代表包括1至80个来自第三、第四、第五和/或第六主族(IUPAC族13、14、15或16)的原子的桥连单元，或3元至6元碳环或杂环，其使部分配体L彼此共价键合或使L与L’共价键合。此处桥连单元V也可以被一个或多个基团R1取代。此外，该桥连单元V也可以具有非对称的结构，即，V与L和L’的连接不必相同。该桥连单元V可以是中性的，带一个、两个或三个负电荷的，或带一个、两个或三个正电荷的。V优选是中性的，或带一个负电荷的，或带一个正电荷的。优选选择V的电荷以总体上形成中性络合物。
如果V使三个配体L彼此桥连，或两个配体L与L’桥连，或一个配体L与两个配体L’桥连，则V优选在每次出现时相同或不同地选自B、B(R1)-、B(C(R1)2)3、(R1)B(C(R1)2)3 -、B(O)3、(R1)B(O)3 -、B(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)B(C(R1)2C(R1)2)3 -、B(C(R1)2O)3、(R1)B(C(R1)2O)3 -、B(OC(R1)2)3、(R1)B(OC(R1)2)3 -、C(R1)、CO-、CN(R1)2、(R1)C(C(R1)2)3、(R1)C(O)3、(R1)C(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)C(C(R1)2O)3、(R1)C(OC(R1)2)3、(R1)C(Si(R1)2)3、(R1)C(Si(R1)2C(R1)2)3、(R1)C(C(R1)2Si(R1)2)3、(R1)C(Si(R1)2Si(R1)2)3、Si(R1)、(R1)Si(C(R1)2)3、(R1)Si(O)3、(R1)Si(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)Si(OC(R1)2)3、(R1)Si(C(R1)2O)3、(R1)Si(Si(R1)2)3、(R1)Si(Si(R1)2C(R1)2)3、(R1)Si(C(R1)2Si(R1)2)3、(R1)Si(Si(R1)2Si(R1)2)3、N、NO、N(R1)+、N(C(R1)2)3、(R1)N(C(R1)2)3 +、N(C＝O)3、N(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)N(C(R1)2C(R1)2)+、P、P(R1)+、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OC(R1)2)3、PO(OC(R1)2)3、P(C(R1)2)3、P(R1)(C(R1)2)3 +、PO(C(R1)2)3、P(C(R1)2C(R1)2)3、P(R1)(C(R1)2C(R1)2)3 +、PO(C(R1)2C(R1)2)3、S+、S(C(R1)2)3 +、S(C(R1)2C(R1)2)3 +，
或通式(56)、(57)、(58)或(59)的单元：
其中在每种情况下虚线键表示与部分配体L或L’结合的键，和W在每次出现时相同或不同地选自单键、O、S、S(＝O)、S(＝O)2、N R1、PR1、P(＝O)R1、P(＝NR1)、C(R1)2、C(＝O)、C(＝NR1)、C(＝C(R1)2)、Si(R1)2或BR1。使用的其它符号具有以上给出的含义。
如果V使两个配体L彼此桥连，或使一个配体L与L’桥连，则V优选在每次出现时相同或不同地选自BR1、B(R1)2 -、C(R1)2、C(＝O)、Si(R1)2、NR1、PR1、P(R1)2 +、P(＝O)(R1)、P(＝S)(R1)、AsR1、As(＝O)(R1)、As(＝S)(R1)、O、S、Se，或通式(60)至(69)的单元：
其中在每种情况下虚线键表示与部分配体L或L’结合的键，T在每次出现时相同或不同地代表C(R1)2、N(R1)、O或S，使用的其它符号各自具有如上指出的含义。
如出现在通式(1)中的优选配体L’描述如下。如果配体基团L’经由桥连单元V与L键合，则也可以相应地选择所述配体基团L’。
配体L’优选是中性的、单阴离子、二阴离子或三阴离子配体，特别优选是中性的或单阴离子配体。它们能够是单齿的、二齿的、三齿的或四齿的，且优选是二齿的，即，优选具有两个配位点。如上所述，配体L’也可以通过桥连基团V与L键合。
优选的中性单齿配体L’选自一氧化碳，一氧化氮，烷基氰，例如乙腈，芳基氰，例如苄腈，烷基异氰，例如甲基异腈，芳基异腈，例如异苯甲腈，胺，例如三甲胺、三乙胺，吗啉，膦，特别是卤代膦，三烷基膦，三芳基膦或烷基芳基膦，例如三氟代膦、三甲基膦、三环己基膦、三叔丁基膦、三苯基膦、三(五氟苯基)膦，亚磷酸盐或酯，例如亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯，胂，例如三氟代胂、三甲基胂、三环己基胂、三叔丁基胂、三苯基胂、三(五氟苯基)胂，
，例如三氟代、三甲基
、三环己基
、三叔丁基
、三苯基
、三(五氟苯基)
，含氮杂环化合物，例如吡啶、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪，和卡宾，特别是Arduengo卡宾。
优选的单阴离子单齿配体L’选自氢阴离子，氘阴离子，卤阴离子F-、Cl-、Br-和I-，烷基炔阴离子，例如，甲基-C≡C-、叔丁基-C≡C-，芳基炔阴离子，例如，苯基-C≡C-，氰阴离子，氰酸阴离子，异氰酸阴离子，硫氰酸阴离子，异硫氰酸阴离子，脂族或芳族醇阴离子，例如甲醇阴离子、乙醇阴离子、丙醇阴离子、异丙醇阴离子、叔丁醇阴离子，酚阴离子，脂族或芳族硫醇阴离子，例如甲烷硫醇阴离子、乙烷硫醇阴离子、丙烷硫醇阴离子、异丙烷硫醇阴离子、叔丁烷硫醇阴离子，硫酚阴离子，氨阴离子，例如二甲基氨阴离子、二乙基氨阴离子、二异丙基氨阴离子，吗啉阴离子，羧酸阴离子，例如乙酸阴离子、三氟乙酸阴离子、丙酸阴离子、苯甲酸阴离子，芳基基团，例如苯基，萘基，和阴离子型含氮杂环化合物，例如吡咯阴离子、咪唑阴离子、吡唑阴离子。在这些基团中烷基基团优选是C1-C20烷基基团，特别优选C1-C10烷基基团，非常特别优选C1-C4烷基基团。芳基基团也被认为是指杂芳基基团。这些基团定义如上。
优选的二阴离子或三阴离子配体是O2-，S2-，导致R-C≡M形式配位的碳阴离子(Carbide)，和导致R-N＝M形式配位的氮宾，其中R通常代表取代基，和N3-。
优选的中性或单或二阴离子的二齿或多齿配体L’选自二胺，例如乙二胺、N，N，N’，N’-四甲基乙二胺、丙二胺、N，N，N’，N’-四甲基丙二胺、顺式或反式二氨基环己烷、顺式或反式N，N，N’，N’-四甲基二氨基环己烷，亚胺，例如2-[1-(苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(2-甲基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(2，6-二异丙基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(甲基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(乙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(异丙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(叔丁基亚氨基)乙基]吡啶，二亚胺，例如1，2-双(甲基亚氨基)乙烷、1，2-双(乙基亚氨基)乙烷、1，2-双(异丙基亚氨基)乙烷、1，2-双(叔丁基亚氨基)乙烷、2，3-双(甲基亚氨基)丁烷、2，3-双(乙基亚氨基)丁烷、2，3-双(异丙基亚氨基)丁烷、2，3-双(叔丁基亚氨基)丁烷、1，2-双(苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2-甲基苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2，6-二异丙基苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2，6-二叔丁基苯基亚氨基)乙烷、2，3-双(苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2-甲基苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2，6-二异丙基苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2，6-二叔丁基苯基亚氨基)丁烷，含有两个氮原子的杂环化合物，例如2，2’-联吡啶、邻菲咯啉，二膦，例如双(二苯基膦)甲烷、双(二苯基膦)乙烷、双(二苯基膦)丙烷、双(二苯基膦)丁烷、双(二甲基膦)甲烷、双(二甲基膦)乙烷、双(二甲基膦)丙烷、双(二乙基膦)甲烷、双(二乙基膦)乙烷、双(二乙基膦)丙烷、双(二叔丁基膦)甲烷、双(二叔丁基膦)乙烷、双(叔丁基膦)丙烷，衍生于1，3-二酮的1，3-二酮阴离子，所述1，3-二酮例如乙酰丙酮、苯甲酰丙酮、1，5-二苯基乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、双(1，1，1-三氟乙酰基)甲烷、2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮，衍生于3-酮酸酯的3-酮酸酯阴离子，所述3-酮酸酯例如乙酰醋酸乙酯，衍生于氨基羧酸的羧酸阴离子，所述氨基羧酸例如吡啶-2-羧酸、喹啉-2-羧酸、甘氨酸、N，N-二甲基氨基乙酸、丙氨酸、N，N-二甲基氨基丙氨酸，衍生于水杨基亚胺的水杨基亚胺阴离子，所述水杨基亚胺例如甲基水杨基亚胺、乙基水杨基亚胺、苯基水杨基亚胺，衍生于二醇的二醇阴离子，所述二醇例如乙二醇、1，3-丙二醇，和衍生于二硫醇的二硫醇阴离子，所述二硫醇例如1，2-乙二硫醇、1，3-丙二硫醇。
优选的三齿配体是含氮杂环化合物的硼酸化物，例如四(1-咪唑基)硼酸化物和四(1-吡唑基)硼酸化物。
此外优选二齿的单阴离子配体L’与金属形成环金属化的含有至少一个金属-碳键的五元或六元环，特别是环金属化的五元环。这些特别是通常用于有机电致发光器件的磷光金属络合物领域中的配体，即，苯基吡啶、萘基吡啶、苯基喹啉、苯基异喹啉等类型的配体，它们每个可以被一个或多个基团R取代。许多该类型的配体是电致磷光器件领域普通技术人员熟知的，并且该领域普通技术人员能够选择该类型的其它配体作为用于通式(1)化合物的配体L’而无需创造性的劳动。通常，如以下通式(70)至(97)描绘的两种基团的组合特别适合于该目的，其中一个基团经由中性的氮原子或卡宾原子键合，和另一个经由带负电荷的碳原子或带负电荷的氮原子键合。于是能够由通式(70)至(97)的基团通过这些基团在每种情况下在由#表示的位置彼此键合而形成配体L’。通过＊表示所述基团与金属配位的位置。这些基团也可以通过一个或两个桥连单元V与配体L键合。
此处使用的符号具有如上所述的相同含义，并且优选在每一基团中最多三个符号X代表N，特别优选在每一基团中最多两个符号X代表N，非常特别优选在每一基团中最多一个符号X代表N。尤其是优选所有的符号X代表CR。
同样优选配体L’是η5-环戊二烯基、η5-五甲基环戊二烯基、η6-苯或η7-环庚三烯基，它们每个可以被一个或多个基团R1取代。
同样优选配体L’是1，3，5-顺式环已烷衍生物，特别是通式(98)的衍生物，1，1，1-三(亚甲基)甲烷衍生物，特别是通式(99)的衍生物，和1，1，1-三取代的甲烷，特别是通式(100)和(101)的三取代的衍生物：
其中在每一通式中显示了与金属M的配位，R具有如上给出的含义，和G在每次出现时相同或不同地代表O-、S-、COO-、P(R1)2或N(R1)2。
以上显示的通式(2)至(55)和(70)至(101)的结构中作为X上的取代基存在的优选的基团R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Br，N(R1)2，CN，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有2至10个C原子的直链烯基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、烯基或炔基基团，它们每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可以被D、F或CN代替，或具有5至14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；此处多个相邻的基团R也可以彼此形成单或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系。特别优选的基团R在每次出现时相同或不同地选自H，F，Br，CN，B(OR1)2，具有1至5个C原子的直链烷基基团，特别是甲基，或具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，特别是异丙基或叔丁基，其中一个或多个H原子可以被F代替，或具有5至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；此处多个相邻的基团也可以彼此形成单或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系。
本发明的络合物能够是面式或假面式的，或其能够是经式或假经式的。
以上表明的优选实施方式能够依照要求彼此结合。在本发明特别优选的实施方式中，以上指出的优选实施方式同时适用。
本发明的金属络合物原则上能够通过各种方法制备。然而，如下所述的方法已经证明是特别适合的。
因此，本发明还涉及制备通式(1)金属络合物化合物的方法，该方法通过使相应的游离的配体与通式(102)的金属醇盐，与通式(103)的金属酮酮化物，与通式(104)的金属卤化物，或与通式(105)的二聚金属络合物反应：
其中符号和标记M、L’、m、n和R1具有以上指出的含义，和Hal＝F、Cl、Br或I。
同样可以使用金属化合物，特别是铱化合物，它们不仅带有醇基和/或卤和/或羟基基团而且带有酮酮基团。这些化合物也可以是带电的。特别适合作为原料的相应的铱化合物公开在WO 04/085449中。[IrCl2(acac)2]-，例如Na[IrCl2(acac)2]是特别适合的。其它特别适合的铱原料是三(乙酰丙酮)铱(III)和三(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮)铱(III)。
所述络合物的合成优选如WO 02/060910和WO 04/085449中描述的进行。例如根据WO 05/042548中描述的，同样能够合成混合型络合物。此处也可以例如热、光化学和/或通过微波辐射活化所述合成。
为制备均配型铱络合物，优选使所述配体与Na[IrCl2(acac)2]或Ir(acac)3在熔体中或在惰性溶剂中，例如在多元醇(乙二醇、甘油等)、聚醚醇(二、三或四甘醇)或聚醚(二、三、四或聚乙二醇二甲醚)中，在80至350℃的温度下反应。此处使用配体与铱化合物的比例为1∶3至1∶100，优选1∶4-1∶10。
为制备混合型铱络合物，可以遵循方案1中的步骤。首先，使配体与适合的Ir前体，优选氯化铱(III)水合物，在质子溶剂或溶剂混合物存在下反应，得到氯桥连的二聚铱络合物，然后任选在加入添加剂例如碱或盐的情况下，使其进一步与一种或多种配体反应(WO2007/065523)。
方案1：
完全类似地制备含有本发明配体的混合型铱络合物(方案2)。
方案2：
这些工艺能够高纯度地，优选大于99％(借助于1H-NMR和/或HPLC确定)获得本发明的通式(1)的化合物。
此处说明的合成方法能够制备尤其是以下描绘的本发明的结构。
上面描述的本发明的化合物也可以用作共轭、部分共轭或非共轭低聚物、聚合物或树枝状聚合物的重复单元。为了本发明的目的，低聚物被认为是指具有约3至10个可以相同或不同的重复单元的化合物。此处的聚合优选通过溴或硼酸官能团进行。因此，该类型化合物能够尤其共聚为聚芴(例如根据EP 842208或WO 00/22026)、聚螺二芴(例如根据EP 707020或EP 894107)、聚二氢菲(例如根据WO 05/014689)、聚茚并芴(例如根据WO 04/041901和WO04/113468)、聚菲(例如根据WO 05/104264)、聚对苯撑(例如根据WO 92/18552)、聚咔唑(例如根据WO 04/070772或WO04/113468)、聚酮(例如根据WO 05/040302)、聚硅烷(例如根据WO 05/111113)或聚噻吩(例如根据EP 1028136)或也能够共聚为包括多种这些单元的共聚物。此处它们可以被引入所述聚合物的侧链中或主链中，或也能够代表所述聚合物链的支化点(例如根据WO06/003000)。
因此，本发明还涉及包含一种或多种通式(1)化合物的共轭、部分共轭或非共轭低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其中至少一个如上定义的基团R代表与所述聚合物或树枝状聚合物结合的键。对于通式(1)的单元，上面已经描述的相同的优选适用于聚合物和树枝状聚合物。除了如上提及的单元，所述低聚物、聚合物或树枝状聚合物也可以包括另外的例如选自具有空穴传输性能或电子传输性能重复单元的单元。现有技术已知的材料适合于该目的。
如上提及的低聚物、聚合物、共聚物和树枝状聚合物的突出之处在于在有机溶剂中良好的溶解性，以及在有机电致发光器件中的高效率和稳定性。
本发明通式(1)的化合物，特别是那些通过卤素官能化的化合物，此外也可以通过常见的反应类型被进一步官能化，因此转变为通式(1)的扩展的化合物。此处可以提及的实例是使用芳基硼酸通过Suzuki法，或者使用胺通过Hartwig-Buchald法进行官能化。
上面描述的通式(1)的络合物或如上指出的优选实施方式能作为电子器件中的活性组分。因此，本发明还涉及通式(1)或优选实施方式之一的化合物在电子器件中的用途。
此外本发明还涉及包含至少一种通式(1)或优选实施方式之一的化合物的电子器件。
电子器件被认为是指包括阳极、阴极和至少一个层的器件，其中该层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个层，所述层包含至少一种以上给出的通式(1)的化合物。此处优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-laser)，其在至少一个层中包含至少一种以上给出的通式(1)的化合物。特别优选有机电致发光器件。活性组分通常是在所述阳极和所述阴极之间引入的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但尤其是发光材料和基质材料。本发明的化合物作为有机电致发光器件中的发光材料显示特别良好的性能。因此，有机电致发光器件是本发明的优选实施方式。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层，它也可以包括其它的层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同样可以将例如在所述电致发光器件中具有激子阻挡功能和/或控制电荷平衡的夹层引入两个发光层之间。然而，应当指出不必要存在这些层的每一个。所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，能够发荧光或发磷光的各种发光化合物用于所述发光层中。特别优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(例如见WO 05/011013)，或具有多于三个发光层的体系。
在本发明的优选实施方式中，所述有机电致发光器件在一个或多个发光层中包含通式(1)或以上指出的优选实施方式的化合物作为发光化合物。
如果通式(1)的化合物用作发光层中的发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。基于作为整体的包含发光体和基质材料的混合物，包含通式(1)化合物和基质材料的混合物包含1至99体积％，优选2至90体积％，特别优选3至40体积％，尤其是5至15体积％的所述通式(1)的化合物。相应地，基于作为整体的包含发光体和基质材料的混合物，所述混合物包含99至1体积％，优选98至10体积％，特别优选97至60体积％，尤其是95至85体积％的所述一种或多种基质材料。
用于本发明化合物的适当的基质材料是酮，氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或WO10/006680，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N，N-二咔唑基联苯)或在WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527或WO 08/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 07/063754或WO 08/056746，茚并咔唑衍生物，例如根据未公开的申请DE 102009023155.2和DE 102009031021.5，氮杂咔唑，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160，桥连的咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779或WO 10/050778，双极性基质材料，例如根据WO 07/137725，硅烷，例如根据WO 05/111172，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO06/117052，三嗪衍生物，例如根据WO 10/015306、WO 07/063754或WO 08/056746，锌络合物，例如根据EP 652273或根据WO09/062578，二氮杂或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO10/054729，或二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 10/054730。
也可以优选使用多种不同的基质材料作为混合物，特别是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。优选的组合例如是使用芳族酮或三嗪衍生物与三芳基胺衍生物或咔唑衍生物作为本发明金属络合物的混合基质。
所述阴极优选包括具有低逸出功的金属，金属合金或多层结构，其包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样适当的是包括碱金属或碱土金属和银的合金，例如包括镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极和所述有机半导体之间引入具有高介电常数材料的薄的夹层。适合于该目的例如是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包括具有高逸出功的材料。优选所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适合于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的，以利于有机材料辐射(O-SC)，或耦合输出光(OLED/PLED，O-LASER)。优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
通常，根据现有技术用于所述层的所有材料可被用于所述的其它层中，并且本领域普通技术人员能够在电子器件中将这些材料的每一种与本发明的材料结合而无需创造性劳动。
所述器件被相应地结构化(取决于应用)，提供以电接触和最后被密封，因为这种器件的寿命在水和/或空气存在下急剧缩短。
此外优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，通常在小于10-5毫巴，优选小于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。初压也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
此外优选如下有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷或平板印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷产生一个或多个层。可溶化合物对于该目的是必要的，其例如通过适当的取代获得。
也可以通过从溶液施加一个或多个层和通过气相沉积施加一个或多个其它层将所述有机电致发光器件制造为混合式体系。因此例如，可以从溶液中施加包括通式(1)和基质材料的发光层，并通过真空气相沉积在顶部施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
本领域普通技术人员通常知道这些方法，并且能够毫无问题地将其应用于包括通式(1)，或以上指出的优选实施方式的化合物的有机电致发光器件中。
本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件，相对于现有技术的突出之处在于以下令人惊讶的优点：
1.包括通式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有非常好的寿命。
2.包括通式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有非常好的效率。
3.本发明的金属络合物能给出在红色、橙色、黄色、绿色和蓝绿色区域发磷光的有机电致发光器件。
4.本发明的金属络合物和对于该目必要的配体能够以简单合成的方式高产率地获得。
这些如上提及的优点不伴随有其它电子性能的劣化。
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此限制本发明。在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够根据本发明合成本发明的另外的化合物，并在说明书的基础上将这些用于电子器件中，并因此能够在公开的整个范围内实施本发明。
具体实施方式
实施例：
除非另外指明，以下合成在避光保护气体气氛下在干燥溶剂中进行。溶剂和试剂可购买自ALDRICH或ABCR。根据H.Reimlinger等人，Chem.Ber.1972，105，108合成配体1至5，根据R.F.Cookson等人，J.Chem.Soc.，Perkin Trans 1，1975，19，1854合成配体6，根据T.A.Kuz’menko等人，Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii(1976)，(12)，1666-71合成配体7。
1)三面式铱络合物的一般合成
将6份配体与1份三乙酰丙酮铱(III)的混合物在抽空密封的细颈瓶中在声称的温度下搅拌声称的时间。冷却之后，将玻璃状熔体打散并磨碎，加入两体积份的THF，将该混合物在室温下剧烈地搅拌1h，然后逐滴加入四体积份的甲醇。在搅拌2h之后，过滤掉黄色固体，将其用甲醇洗涤，干燥，从二氯乙烷或氯苯中重结晶，然后任选在真空下(p＝1×10-5毫巴)升华。根据HPLC纯度＞99.5％或＞99.9％。
2)混合型铱络合物：
变体A：
步骤1：
使10毫摩双乙酰丙酮二氯铱(III)酸钠[770720-50-8]和24毫摩配体L的混合物在真空下(10-3毫巴)在50ml玻璃细颈瓶中熔融。将该细颈瓶在声称的温度下加热声称的时间，在加热期间借助于磁搅拌器搅拌该熔融混合物。冷却之后(注意：该细颈瓶通常是在压力下！)，打开该细颈瓶，将该烧结饼在指出的100ml悬浮介质中与100g玻璃珠(直径3毫米)搅拌3h，并且其在该过程中被机械分解(aufgeschlossen)。从玻璃珠中倾倒出细的悬浮液，利用抽吸过滤掉固体，并将其在真空下干燥。
步骤2：
使以这种方法获得的通式为[Ir(L)2Cl]2的粗氯桥连二聚物悬浮在75ml 2-乙氧基乙醇和25ml水的混合物中，加入13毫摩共配体CL或共配体化合物CL和15毫摩碳酸钠。在回流20h之后，逐滴加入另外的75ml水，冷却混合物，用抽吸过滤去固体，将其每次用50ml的水洗涤三次，每次用50ml的甲醇洗涤三次，并在真空下干燥。将该干燥固体放置在热提取器中深度为10cm的氧化铝床层上(氧化铝，碱性，活性等级1)，然后使用声称的提取剂(约500ml的量)提取。当提取完成时，在真空下将提取剂浓缩到约100ml。通过逐滴加入200ml甲醇使在提取剂中具有非常好溶解性的金属络合物形成结晶。利用抽吸过滤掉以这种方法获得的悬浮液的固体，将其用约50ml甲醇洗涤一次，并干燥。干燥之后，借助于NM R和/或HPLC确定金属络合物的纯度。如果纯度低于99.5％，则重复热提取步骤；当纯度已经达到99.5-99.9％时，则加热或升华该金属络合物。在200-300℃的温度范围内在高真空(p约为10-6毫巴)下进行所述加热。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约390℃的温度范围内进行所述升华，其中优选以分级升华的形式进行所述升华。
变体B：
步骤1：
见变体A，步骤1。
步骤2：
使以这种方法获得的通式为[Ir(L)2Cl]2的粗氯桥连二聚物悬浮在1000ml二氯甲烷和150ml乙醇中，将40毫摩三氟甲磺酸银(I)加入到该悬浮液中，并在室温下搅拌该混合物24h。利用抽吸经由短的硅藻土床层过滤掉沉淀的固体(AgCl)，并将滤出液在真空下蒸发至干。将以这种方法获得的固体溶解在100ml乙醇中，加入30毫摩共配体CL，将该混合物加热回流30h。冷却之后，用抽吸过滤去固体，将其每次用50ml的乙醇洗涤两次，在真空下干燥。将以这种方法获得的固体放置在热提取器中深度为10cm的氧化铝床层(氧化铝，碱性，活性等级1)上，然后使用声称的提取剂(约500ml的量)提取。当提取完成时，在真空下将提取剂浓缩到约100ml。通过逐滴加入200ml甲醇使在提取剂中具有非常好溶解性的金属络合物形成结晶。利用抽吸过滤掉以这种方法获得的悬浮液的固体，将其用约50ml甲醇洗涤一次，并干燥。干燥之后，借助于NM R和/或HPLC确定金属络合物的纯度。如果纯度低于99.5％，则重复热提取步骤；当纯度已经达到99.5-99.9％时，则加热或升华该金属络合物。在200-300℃的温度范围内在高真空(p约为10-6毫巴)下进行所述加热。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约390℃的温度范围内，进行所述升华，其中优选以分级升华的形式进行所述升华。在离子金属络合物情况下，在热提取步骤中用硅藻土代替氧化铝。
3)混合型铂络合物
将10毫摩氯化铂(II)、12毫摩配体L和1毫摩四正丁基氯化铵在30ml二氯甲烷中的混合物加热回流12h。在逐滴加入100ml甲醇之后，利用抽吸过滤掉细微的固体，将其用25ml甲醇洗涤两次，并在真空下干燥。使以这种方法获得的通式为[Pt(L)2Cl]2的粗氯桥连二聚物悬浮在60ml2-乙氧基乙醇和20ml水的混合物中，加入12毫摩共配体CL或共配体化合物CL和12毫摩碳酸钠。在回流20h之后，逐滴加入另外的100ml水，冷却混合物，利用抽吸过滤掉固体，将其每次利用50ml水洗涤三次，每次利用50ml甲醇洗涤三次，并在真空下干燥。将以这种方法获得的固体放置在热提取器中深度为10cm的硅藻土床层上，然后使用声称的提取剂(约500ml的量)提取。当提取完成时，在真空下将提取剂浓缩到约100ml。通过逐滴加入200ml甲醇使在提取剂中具有非常好溶解性的金属络合物形成结晶。利用抽吸过滤掉以这种方法获得的悬浮液的固体，将其用约50ml甲醇洗涤一次，并干燥。干燥之后，借助于NMR和/或HPLC确定金属络合物的纯度。如果纯度低于99.5％，则重复热提取步骤；当纯度已经达到99.5-99.9％时，则加热或升华该金属络合物。在200-300℃的温度范围内在高真空(p约为10-6毫巴)下进行所述加热。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约390℃的温度范围内，进行所述升华，其中优选以分级升华的形式进行所述升华。
制造和表征包含本发明化合物的有机电致发光器件：
能够按照例如在WO 05/003253中描述的制备本发明的电致发光器件。此处比较多种OLED的结果。其基本结构，使用的材料，掺杂度和层厚度是相同的以实现更好的可比较性。描述了具有相同结构并包含本发明掺杂剂的OLED。此处使用以下的器件结构：
以下为清楚起见描绘了EBL和M的结构。
通过标准方法表征这些仍未优化的OLED；为了该目的，确定电致发光光谱、作为亮度函数由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算的外量子效率(以％测定)。
表1：器件结果
Claims (16)
1.通式(1)的化合物
[M(L)n(L’)m]w x+(阴离子)y z- 通式(1)
其中通式(1)的化合物包括通式(2)的部分M(L)n：
其中以下适用于使用的符号和标记：
M是金属；
Y在每次出现时相同或不同地是C或N；双键在每种情况下也可以存在于在Cy1中键合的两个原子Y之间或相邻的原子Y和A之间，或在Cy2中键合的两个原子Y之间或相邻的原子Y和A之间；
Cy1在每次出现时相同或不同地是含有基团A和两个基团Y的六元环或五元环，其中如果Cy1代表六元环，则Cy1中的一个基团Y代表C，和Cy1中其它的基团Y代表N，和其中如果Cy1代表五元环，则Cy1中的两个基团Y都代表C，或两个都代表N；此处Cy1可以被一个或多个基团R取代；
如果Cy1代表六元环，则可以被一个或多个基团R取代的五元或六元芳基或杂芳基环基团也可以稠合到Cy1上；
特征在于Cy1包含至少一个基团Z作为该环的一部分；
Z在每次出现时相同或不同地选自C(＝O)、C(＝S)、CR2、NR、O、S、PR或P(＝O)R，其中如果Cy1代表五元环，则至少一个基团Z等于C(＝O)、C(＝S)、CR2或P(＝O)R；
Cy2在每次出现时相同或不同地是Cy1，或在每次出现时相同或不同地是含有基团A和两个基团Y的芳基或杂芳基基团，其中如果Cy2代表六元芳基或杂芳基环基团，则Cy2中两个基团Y都代表C；此处Cy2可以被一个或多个基团R取代；
A在每次出现时相同或不同地是C或N；
X在每次出现时相同或不同地是CR或N；
R在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，P(R1)2，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，OH，SH，O-，S-，N(R1)-，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R1取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，它们可以被一个或多个基团R1取代；此处两个或更多个相邻的基团R也可以彼此形成单或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，它们可以被一个或多个基团R2取代；此处两个或更多个相邻的基团R1可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族有机基团，特别是烃基团，其中另外，一个或多个H原子可以被D或F代替，此处两个或更多个取代基R2也可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
L’在每次出现时相同或不同地是任何希望的共配体；
阴离子是任何希望的阴离子；
n是1、2或3；
m是0、1、2、3或4；
w是1、2或3；
x、y、z在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3，其中(w·x)＝(y·z)；
此处也可以通过任何希望桥连基V使多个配体L彼此连接，或者使L连接至L‘，从而形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于标记x＝y＝z＝0，即，所述络合物是不带电荷的。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于M代表过渡金属或代表主族金属，其中M优选选自锡、铬、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银和金。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于配体L中的一个基团A代表氮原子，和其它的基团A代表碳原子。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Cy1包含确切的一个基团Z。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Cy1选自以下通式(3)至(26)的结构：
其中E在每次出现时相同或不同地代表S、O或NR，和使用的其它符号具有如权利要求1中所述的相同的含义，和其中＊表示与所述金属配位的位置，和其中#表示在配体L中与Cy2或与X结合的键。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Cy2选自根据权利要求6所述的通式(3)至(26)的结构，或选自通式(27)至(44)的结构：
其中使用的符号具有如权利要求1和6中描述的相同的含义，和其中优选在各个基团中最多三个符号X代表N。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于基团Z代表C(＝O)或CR2，优选代表C(＝O)。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于通式(2)的部分代表通式(45)的结构
其中Cy1选自根据权利要求6所述的结构，和Cy2选自根据权利要求6或权利要求7所述的结构，和在根据权利要求6所述结构中的Z优选选自C(＝O)或CR2；使用的其它符号和标记具有在权利要求1中所述的含义。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于存在将L与一个或多个另外的配体L或L‘连结的桥连单元V，该化合物选自通式(51)至(55)的结构：
其中使用的符号具有权利要求1中给出的含义，和V代表包含1至80个来自第三、第四、第五和/或第六主族的原子的桥连单元，或3元至6元碳环或杂环，其使部分配体L彼此共价键合或使L与L‘共价键合；此处V也可以被一个或多个基团R1取代。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于配体L‘选自一氧化碳，一氧化氮，烷基氰，芳基氰，烷基异氰，芳基异腈，胺，膦，亚磷酸盐或酯，胂，胼，含氮杂环化合物，卡宾，氢阴离子，氘阴离子，F-、Cl-、Br-和I-，烷基炔阴离子，芳基炔阴离子，氰阴离子，氰酸阴离子，异氰酸阴离子，硫氰酸阴离子，异硫氰酸阴离子，脂族或芳族醇阴离子，脂族或芳族硫醇阴离子，氨阴离子，羧酸阴离子，芳基基团，O2-，S2-，碳阴离子，氮宾，N3-，二胺，亚胺，二亚胺，含有两个氮原子的杂环化合物，二膦，衍生于1，3-二酮的1，3-二酮阴离子，衍生于3-酮酸酯的3-酮酸酯阴离子，衍生于氨基羧酸的羧酸阴离子，衍生于水杨基亚胺的水杨基亚胺阴离子，衍生于二醇的二醇阴离子，衍生于二硫醇的二硫醇阴离子，含氮杂环化合物的硼酸化物，
或由通式(70)至(97)的两种基团组合构成的二齿配体，其中一个基团经由中性氮原子或卡宾原子键合，和另一基团经由带负电荷的碳原子或带负电荷的氮原子键合：
其中使用的符号具有如权利要求1和6中描述的相同的含义；
或η5-环戊二烯基，η5-五甲基环戊二烯基，η6-苯或η7-环庚三烯基，它们每个可以被一个或多个基团R1取代，或1，3，5-顺式环已烷衍生物，1，1，1-三(亚甲基)甲烷衍生物或1，1，1-三取代的甲烷。
12.制备权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物的方法，该方法包括使游离的配体L和任选的L‘与通式(102)的金属醇盐，与通式(103)的金属酮酮化物，与通式(104)的金属卤化物，或与通式(105)的二聚金属络合物反应：
其中符号和标记M、L’、m、n和R1具有在权利要求1中指出的含义，和Hal＝F、Cl、Br或I。
13.低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其包含一种或多种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，其中至少一个如上定义的基团R代表与所述聚合物或树枝状聚合物结合的键。
14.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状聚合物在电子器件中的用途。
15.电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其中所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-laser)。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物在一个或多个发光层中用作发光化合物，其优选与选自如下物质的基质材料结合使用：酮、氧化膦、亚砜、砜、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、茚并咔唑衍生物、氮杂咔唑、桥连咔唑衍生物、双极性基质材料、硅烷、氮杂硼杂环戊二烯、硼酸酯、三嗪衍生物、锌络合物、二氮杂或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物和二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，或这些基质材料的混合物。
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