CN1025342C - 基于全氟聚醚的导电微乳液 - Google Patents
基于全氟聚醚的导电微乳液 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1025342C CN1025342C CN88107379A CN88107379A CN1025342C CN 1025342 C CN1025342 C CN 1025342C CN 88107379 A CN88107379 A CN 88107379A CN 88107379 A CN88107379 A CN 88107379A CN 1025342 C CN1025342 C CN 1025342C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pfpe
- perfluoroalkyl
- microemulsion
- group
- chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Charge And Discharge Circuits For Batteries Or The Like (AREA)
- Control Of Direct Current Motors (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
本发明涉及能实现离子电荷传输和物质界面传输的油包水型(W/O)微乳液,其中油相由具有全氟烃基端基或亲水型官能团端基的全氟聚醚组成,所述微乳液通过用全氟代表面活性剂,特别是具有全氟烃基聚醚结构的表面活性剂和/或醇作为共表面活性剂而得到。
Description
本发明涉及能实现离子电荷传输和物质界面传输的油包水型(W/O)微乳液,其中油相由具有全氟烃基端基或亲水型官能团端基的全氟聚醚组成,所述微乳液通过用全氟代表面活性剂,特别是具有全氟烃基聚醚结构的表面活性剂和/或醇作为
共表面活性剂而得到。
具有全氟聚醚结构(PFPE)的氟代流体表现出极重要的特性如:
高化学和热稳定性;
与水和烃类完全不溶混性;
高溶解气体性。
然而其结构和高拒水性及非常高的电阻率的性质使之不能用于电化学过程或分离过程,因为它们既不允许从溶液中传输物质也不导电。
相反,要是有基于全氟聚醚,能够提供物质传输和离子电荷传输而用作,例如电化学过程或分离过程的膜的可用系统就会非常有用。
由加氢油包水微乳液组成的能导电的液体体系在科技和专刊文献中已为所知。
然而,它们的形成和存在通常认为是不可预见的。
现已惊奇的发现,如果在全氟聚醚液体中制备出水的特殊乳液就可能对具有全氟聚醚结构的液体赋于导电和物质传输的性质。
“微乳液”是指包含两种不溶混液体和至少一种表面活性剂的宏观上由单一的透明或呈乳白色,光学上各向同性的相组成的混合物。
微乳液是自发形成的,其稳定性是属于热力学类型的。
在此,无论何时用到“微乳液”这个词也指这样的体系,其中界面分子的取向导致形成了由双折射特征化的可能由液体结晶类型(液晶)取向结构组成的光学上各向异性体系。
本发明的微乳液物宏观上只是由透明或乳白色的相组成的混合物,包括:
a)水性液体,可任意选择地含有一种或多种电解质;
b)具有全氟烃基或官能团端基的全氟聚醚结构的液体,官能团端基具有羧酸,醇,胺,聚氧化烯-OH,酯,酰胺等的官能度,较好的是亲水类型的官能团,如羧基和聚氧化烯-OH基团,尤其是羧基;
c)氟代表面活性剂,较好的是具有全氟聚醚结构表面活性剂;和/或。
C1-C12,较好的是C1-C6的氢化醇或氟代醇(共表面活性剂)。
本发明的微乳液可以是光学上各向同性或双折射的,是油包水(W/O)类型且其特征在于它们是导电性的,其导电率至少是10微西门子,厘米较好的高于100μS.cm-1。
本发明的微乳液物的组成是W/O型,它们必须含有PFPE作为“连续相”;因而较好的是PFPE相对水相应过量(容积比)。
W/O型微乳液的存在和导电特性二者都不是可预见为“既定的”;通常,由结果看,本发明的微乳液可较好的描述为如图1所示的水/表面活性剂/PFPE的三元相图中正好一半处存在的单一相区的导电部分。
在图1中,对着水/PFPE底边的角的平分线由恒定的W/PFPE比等于1而特征化。
然而,原则上由于这种体系存在的不可预见性,并不能排除在W/PFPE比大于1时也存在W/O型单一相导电区。
如上所述,全氟聚醚包水型的微乳液也在本发明的范围之内,这一事实很容易由熟悉本技术的人通过简单的电导率测量而确认。
适于提供本发明的微乳液的全氟聚醚(PFPE)是:
a)平均分子量从500到10,000,较好的从600到6,000,带有全氟烃基端基的PFPE,且属于下列类别的一种或多种:
具有无规分布的全氟氧化烯单元,其中Rf和R′f互相相同或不同,为-CF3,-C2F5,-C3F7,而m、n、p为满足上述平均分子量需要的平均值。
2)RfO(CF2CF2O)n(CF2O)mR′F
具有无规分布的全氟氧化烯单元,其中Rf和R′f互相相同或不同,为-CF3或-C2F5,而m和n为满足上述需要的这样的平均值。
R′f互相相同或不同,为-CF3,-C2F5或-C3F7,而m、n、p、q为满足上述需要的这样的平均值。
4)RfO(CF-CF2O)n-R′f
其中Rf或R′f′互相相同或不同,为-C2F5或-C3F7而n为满足上述需要的这样的值。
其中Rf和R′f,互相相同或不同,为-CF3,-C2F5而n为满足上述需要的这样的平均值。
其中Rf和R′f,互相相同或不同,为-CF3或-C2F5或-C3F7,而n为满足上述需要的这样一平均值。
b)属于上述类别的PFPE,平均分子量从1,500到10,000,而较好的是低于6,000,其特征在于对每一聚合链它们含有平均从0.1到2,较好的是从0.3到1的非全氟烃基官能团端基。
c)在以本文申请者署名的20,346A/86专利说明中描述的全氟聚醚,沿着全氟聚醚链和全氟烃基或官能团型的端基带有官能团。
“非全氟烃基官能团端基”和“链中官能团”的名称在此是指,例如,羧基,醇基,聚氧化烯-OH基,胺基,季铵盐,酰胺基、酯基。
最适于作官能团端基或链中官能团的是亲水型的官能团,特别是羧基。
上述类型的官能团端基或链中官能团可通过含有20个碳原子,较好的为从1到8个碳的二价非氟代的亚烷基或亚芳基组成的连接基团连到全氟聚醚链上。
链中含有过氧桥且具有酸端基的,在合成上述PFPE所用的光氧化过程中作为粗产品获得的1,2和3类全氟聚醚也被认为是属于按照本发明所用的全氟聚醚。
类4)的产品在市场上是以Krytox(Dupont)知名。类5)的产品描述在美国专利4,523,039中,类6)的产物描述在属于Daikin的欧洲专利EP148,482中
类3)的产品按照美国专利3,665,041制备。
其它适用的全氟聚醚是由Lagow等人在美国专利4,523,039或在美国化学会志(J.Am.Chen.Soc.,)1985,107,1197~1201中所描述的全氟聚醚。
在形成本发明目的的微乳液中所含的氟代表面活性剂既可是离子型也可是非离子型的,特别是下列这些:
a)有5至11个碳原子的全氟烃基羧酸盐;
b)有5至11个碳原子的全氟磺酸盐;
c)在欧洲专利申请0051526中提到的非离子型表面活性剂,它们含有带聚氧化烯亲水端的全氟烃基链。
d)从全氟聚醚,较好的为平均分子量不高于1000的全氟聚醚得到的单和二羧酸的盐;
e)由连在聚氧化烯链上的全氟聚醚链组成的非离子型表面活性剂;
f)全氟代阳离子表面活性剂诸如含有1,2或3个全氟聚醚憎水链的全氟代阳离子表面活性剂。
优先选用的是离子型的表面活性剂。
该体系可进一步含有属于下列类别之一的一种或多种共表面活性剂:
-有1到12个碳原子的氢化的醇;
-含有全氟聚醚链的醇;
-部分氟代的醇;
水成液可由水或一种无机电解质(盐,酸或碱)的水溶液组成。
导电体系可通过把单个组分相混合来制备,且可通过例如测量油/表面活性剂/共表面活性剂体系由于加入溶液引起组成变化而导致比导电率(X)的变化来识别。
实际上,在PFPE中含有表面活性剂(且可任意选择共表面活性剂)的样品是用少量水相滴定,每加一次后测量X。
通过这样操作,来确定相应于有意义的X值可能存在的组成范围。
一旦相应于足够高的X值的组成被确定,就可简单地通过把单个组分以任意次序相混来制备导电微乳液。
下列实施例认为只是用于说明本发明而不是对本发明可能实现的限制。
实施例1
将3.5g属于1类,平均当量为694和宽的分子量分布的具有全氟聚醚结构的单羧酸的铵盐,在0.3ml带有-CH2OH端基,平均当量为600的1类的全氟聚醚结构醇的存在下,溶于8ml属于1
类,平均分子量等于800的具有全氟烃基端基的PFPE中。
得到的混合物在20℃下透明并显示出7.8μS.cm-1的比导电率(可能是由于表面活性剂中溶量水的存在)。
通过少量加入0.1MHNO3溶液的方法,特别是每步50微升,得到图2所示的特性,到W=2.2%(重量)时,X的最大值为184.1μS.cm-1,在此之前观察到了X值的迅速增加;增加水相的量,导电率降低,到W=4%(重量)时,导电率的值降低至1μs.cm-1,在水相相高于4.5%就不再能测量了。然后此体系在T=20℃时能溶解HNO3溶液到10%(重量)。
用酸形式的表面活剂性代替铵盐制备相似的体系能溶解较低量的水相,这样得到的微乳液不显示导电性。
实施例2
将5.5072克属于1类,当量为692,窄分子量分布的具有全氟聚醚结构的单羧酸铵盐溶解在10.2862克属于1类,平均分子量等于800、带有全氟烃基端基的PFPE中,按照在前述实施例中的方法和每步4分钟的平衡时间,测定在T=22℃,水含量增加时的导电率趋向,用导电率大约为1μs.cm-1的二次蒸馏水,在所得到的W/O微乳液中观察到导电率迅速增加直至W=2.77-3.07%时的最大值2.32mS.cm-1,随着水量的增加,导电率减小,直至当W>11.3%(重量)时,导电率低于1μS.cm-1的值,微乳液在22℃是透明的,然而能在体系的宏观特性无任何变化的情况下溶解到15%(重量)的水。
实施例3
将6.0309克属于1类,平均当量为694,宽分子量分布的具有全氟聚醚结构单羧酸的铵盐溶于11.2348克属于1类,平均分子量等于800,带有全氟烃基端基的PFPE中,在26℃体系是混浊的,而通过加入1.25ml的二次蒸馏水(W=6.75%重量)就得到导电率=7.2mS.cm-1的透明微乳液,通过继续加水,样品变浑浊且粘度增加;含有3.30ml水(W=16.05%重量)的体系是比导电率等于3.06mS.cm-1的乳白色凝胶,在两个相交的偏光镜间观察时凝胶稍微双折射。
实施例4
本例说明了含有下列组分的微乳液的特性;
-属于1类,平均当量为694,宽分子量分布的具有全氟聚醚结构单羧酸的铵盐;
-属于1类,平均分子量等于800带有全氟烃基端基的PFPE;
-全氟代醇H(CF2)6CH2OH作为共表面活性剂;
-由电解质HNO3或KNO3溶液组成的水成液;
表1报导了对每种电解质在两种不同浓度下,在20℃时体系的最大导电率。
通过升高水相浓度,导电率从所指的值下降到0。
在20℃下不改变微乳液(microE)的宏观性质所能溶解水的最大量报导于表2。
表2
微乳液类型 溶解水的最大量
(%重量)
a 15.2
b 25.0
c 17.2
d 23.0
如果用单羧酸代替铵盐作表面活性剂,从来没有得到任何具有有意义的导电性的体系。
实施例5
含有9.5751克属于1类、窄的分子量分布、当量为520的具有全氟聚醚结构单羧酸的铵盐,6.4839克属于1类、平均分子量为800、带有全氟烃基端基的PFPE,4.1970克属于1类,带有端基-CH2OH、平均分子量为678的具有全氟聚醚结构的醇,1.5ml二次蒸馏水(10%重量)的样品,表现出比导电率等于3.34mS.cm-1且呈现透明和光学上各向同性的相的形式。
通过继续加水到30%重量,导电率降到21.5μS.cm-1且观察到透明体系的粘度增加。
实施例6
含有8.6186克属于1类、窄的分子量分布、平均当量为847的具有全氟聚醚结构单羧酸的铵盐,13.2122克属于1类、平均分子量为1500的带有全氟烃基端基的PFPE和0.6ml水(2.67%重量)的样品,表现出比导电率等于414μS.cm-1,体系为透明的高度粘稠的液体。
实施例7
将16.992克属于1类,平均当量为7.000,平均粘均分子量等于4,000含有过氧桥和酸端基的粗全氟聚醚用0.3ml氨的重量为30%的氨溶液中和,在几分钟缓缓搅拌下加入3.74ml叔丁醇。
所得到的产物在20℃下透明并表现出大约为16μS.cm-1的比导电率。
在加入少量二次蒸馏水后,通常每步100微升,观察到比导电率增加到1.3mS.cm-1的最大值,相应的水量等于19%重量。
通过增加水相的量,比导电率相对于水相的增加差不多是匀称地降低,直到水的重量为25%时X的值为700μS.cm-1。
高于这个百分比,体系就不再能溶解水了。
实施例8
将16.992克属于1类,平均当量为7000,粘均分子量为4000,含有过氧桥和酸端基的粗全氟聚醚用0.3mlNH3的重量为30%的氨溶液中和并在缓缓搅拌下溶入3.74ml叔丁醇。
得到一在20℃下仅由透明相组成的混合物,它表现出大约为16μS.cm-1的比导电率。
通过加入少量10-2MHNO3溶液,通常每步100微升,有可能观察到比导电率增加,直至相应于水相的量为约23%重量时比导电率为1.76mS.cm-1的最大值。
通过增加水相的量,比导电率在水相重量含量为28.6%时减少到900μS.cm-1的值。
高于此百分比、体系就不再能溶解水相了。
Claims (6)
1、一种由液状的、透明或乳白色的、宏观上单相的物质组成的导电率(对离子传输)至少为10微西门子,厘米-1的油包水型微乳液,通过混合下述物质来获得:
a)水性液体,可含有一种或多种电解质;
b)带有全氟烃基端基、平均分子量从500到10,000或者平均分子量从1,500到10,000和每个链上有0.1到2个选自羧基,聚氧化烯-OH基,醇基,胺基,季铵基,酰胺基和酯基的官能团端基的,具有全氟聚醚结构的液体化合物。
c)氟代表面活性剂,和/或
d)C1-C12的氢化醇,或还可有;
e)氟代醇。
2、根据权利要求1的微乳液,其中b)组分是具有如下所述结构的全氟聚醚的液体化合物:(ⅰ)带有全氟烃基端基的和平均分子量从500-10000的选自下式1)-6)中一种结构,或(ⅱ)每一聚合链带有0.1-2的非全氟烃基官能团端基和平均分子量从1500-10000的选自下式1)-6)中的一种结构,其中非全氟烃基官能团端基是选自羧酸酯基、聚氧化烯-OH基、醇基、胺基、季铵盐、和酯基:
具有无规分布的全氟氧化烯单元,其中Rf和R′f互相相同或不同,为-CF3,-C2F5,-C3F7,而m、n、p、为满足上述平均分子量需要的平均值:
2)RfO(CF2CF2O)n(CF2O)mR′ff
具有无规分布的全氟氧化烯单元,其中Rf和R′f互相相同或不同,或-CF3或-C2F5,而m和n为满足上述需要的这样的平均值:
具有无规分布的全氟氧化烯单元,其中RF和R′f,互相相同或不同,为-CF3,-C2F5或-C3F7,而m、n、p、q为满足上述需要的这样的平均值:
其中Rf和R′f,互相相同或不同,为-C2F5或-C3F7,而n为满足上述需要的这样的值:
5)RfO(CF2CF2O)nR′f
其中Rf和R′f互相相同或不同,为-CF3-C2F5,而n为满足上述需要的这样的平均值。
6)RfO(CF2CF2CF2O)nR′f
其中Rf和R′f互相相同或不同,为-CF3或-C2F5,或-C3F7,而n为满足上述需要的这样一平均值。
3、根据权利要求1的微乳液,其中全氟代表面活性剂选自;
a)含5到11个碳原子的全氟烃基羧酸的盐;
b)含5到11个碳原子的全氟磺酸的盐;
c)从全氟聚醚得来的单羧酸和二羧酸的盐;
d)从含1,2或3个憎水链的全氟聚醚衍生得到的阳离子全氟代表面活性剂。
4、根据权利要求1的微乳液,其中氟代表面活性剂是选自由与聚氧化烯链相连的全氟烷基链或全氟聚醚链组成的非离子型表面活性剂。
5、根据权利要求1的微乳液,其中全氟聚醚沿着全氟聚醚链和全氟烃基或官能团型的端基带有官能基团。
6、根据权利要求1的微乳液,其中氟代表面活性剂是离子型的表面活性剂。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT22421A/87 | 1987-10-28 | ||
IT22421/87A IT1223325B (it) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | Microemulsioni elettricamente conduttrici a base di perfluoropolieteri |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1038289A CN1038289A (zh) | 1989-12-27 |
CN1025342C true CN1025342C (zh) | 1994-07-06 |
Family
ID=11196077
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN88107379A Expired - Fee Related CN1025342C (zh) | 1987-10-28 | 1988-10-28 | 基于全氟聚醚的导电微乳液 |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5017307A (zh) |
EP (1) | EP0315841B1 (zh) |
JP (1) | JP3103563B2 (zh) |
KR (1) | KR970006706B1 (zh) |
CN (1) | CN1025342C (zh) |
AT (1) | ATE98660T1 (zh) |
AU (1) | AU608657B2 (zh) |
BR (1) | BR8805584A (zh) |
CA (1) | CA1305388C (zh) |
CZ (1) | CZ73889A3 (zh) |
DD (1) | DD283405A5 (zh) |
DE (1) | DE3886354T2 (zh) |
ES (1) | ES2061601T3 (zh) |
FI (1) | FI884908A (zh) |
IL (1) | IL88152A (zh) |
IN (1) | IN170172B (zh) |
IT (1) | IT1223325B (zh) |
NO (1) | NO177790C (zh) |
PT (1) | PT88853B (zh) |
RU (1) | RU1811417C (zh) |
TR (1) | TR23736A (zh) |
ZA (1) | ZA887947B (zh) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1203514B (it) * | 1987-02-26 | 1989-02-15 | Ausimont Spa | Microemulsioni a base di tre liquidi immiscibili,comprendenti un perfluoropolietere |
IT1223324B (it) * | 1987-10-28 | 1990-09-19 | Ausimont Spa | Microemulsioni acquose comprendenti perfluoropolieteri funzionali |
IT1217838B (it) * | 1988-06-17 | 1990-03-30 | Ausimont Spa | Microemulsioni per tipo acqua in olio elettricamente conduttrici,a base di composti perfluorurati usate come catolita in processi elettrochimici |
IT1217839B (it) * | 1988-06-17 | 1990-03-30 | Ausimont Spa | Microemulsioni del tipo olio in acqua elettricamente conduttrici,a base di composti perfluorurati,usate come catolita in processi elettrochimici |
ATE288688T1 (de) * | 1993-03-26 | 2005-02-15 | Gore & Ass | Verwendung eines beschichteten polytetrafluorethylengegenstandes für kleidung |
US5460872A (en) * | 1993-03-26 | 1995-10-24 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Process for coating microporous substrates and products therefrom |
US5539072A (en) * | 1993-03-26 | 1996-07-23 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Fabric laminates |
WO1999014285A1 (en) | 1997-09-15 | 1999-03-25 | Sofitech N.V. | Electrically conductive non-aqueous wellbore fluids |
US6405809B2 (en) | 1998-01-08 | 2002-06-18 | M-I Llc | Conductive medium for openhold logging and logging while drilling |
US6196708B1 (en) | 1998-05-14 | 2001-03-06 | Donaldson Company, Inc. | Oleophobic laminated articles, assemblies of use, and methods |
JP4013881B2 (ja) * | 2002-10-18 | 2007-11-28 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | パーフルオロポリエーテルエステル化合物、潤滑剤及び磁気記録媒体 |
CN102631863A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-15 | 华东理工大学 | 一种阴离子型氟碳表面活性剂及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3665041A (en) * | 1967-04-04 | 1972-05-23 | Montedison Spa | Perfluorinated polyethers and process for their preparation |
US4175969A (en) * | 1978-03-17 | 1979-11-27 | Gaf Corporation | Antistatic photographic X-ray film having a uniform protective surface coating of surfactant oligomer of tetrafluoroethylene |
US4313978A (en) * | 1978-12-20 | 1982-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antistatic compositions and treatment |
US4523039A (en) * | 1980-04-11 | 1985-06-11 | The University Of Texas | Method for forming perfluorocarbon ethers |
FR2515198A1 (fr) * | 1981-10-22 | 1983-04-29 | Centre Nat Rech Scient | Microemulsions aqueuses de fluorocarbures indefiniment stables a une temperature donnee, procede d'obtention et application a titre de transporteurs d'oxygene |
DE3485616D1 (de) * | 1983-12-26 | 1992-05-07 | Daikin Ind Ltd | Verfahren zur herstellung von halogen enthaltenden polyathern |
US4556506A (en) * | 1984-12-18 | 1985-12-03 | The Dow Chemical Company | Aqueous electroconductive compositions |
IT1188216B (it) * | 1985-12-23 | 1988-01-07 | Ausimont Spa | Polimeri fluorurati contenenti cariche e aventi migliorate proprieta' |
IL82308A (en) * | 1986-06-26 | 1990-11-29 | Ausimont Spa | Microemulsions containing perfluoropolyethers |
IT1203514B (it) * | 1987-02-26 | 1989-02-15 | Ausimont Spa | Microemulsioni a base di tre liquidi immiscibili,comprendenti un perfluoropolietere |
-
1987
- 1987-10-28 IT IT22421/87A patent/IT1223325B/it active
-
1988
- 1988-10-24 ZA ZA887947A patent/ZA887947B/xx unknown
- 1988-10-24 FI FI884908A patent/FI884908A/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-10-24 US US07/261,227 patent/US5017307A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-25 AU AU24316/88A patent/AU608657B2/en not_active Ceased
- 1988-10-25 IN IN880/CAL/88A patent/IN170172B/en unknown
- 1988-10-25 PT PT88853A patent/PT88853B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-25 IL IL88152A patent/IL88152A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-10-26 DD DD88321103A patent/DD283405A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-27 JP JP63269629A patent/JP3103563B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-27 RU SU884356731A patent/RU1811417C/ru active
- 1988-10-27 CZ CS89738A patent/CZ73889A3/cs unknown
- 1988-10-27 NO NO884799A patent/NO177790C/no unknown
- 1988-10-27 BR BR8805584A patent/BR8805584A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-10-27 CA CA000581464A patent/CA1305388C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-28 ES ES88118021T patent/ES2061601T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-28 TR TR88/0790A patent/TR23736A/xx unknown
- 1988-10-28 EP EP88118021A patent/EP0315841B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-28 CN CN88107379A patent/CN1025342C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-28 DE DE88118021T patent/DE3886354T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-28 AT AT88118021T patent/ATE98660T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 KR KR1019880014106A patent/KR970006706B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01304040A (ja) | 1989-12-07 |
US5017307A (en) | 1991-05-21 |
IT1223325B (it) | 1990-09-19 |
EP0315841B1 (en) | 1993-12-15 |
AU2431688A (en) | 1989-05-04 |
CA1305388C (en) | 1992-07-21 |
FI884908A (fi) | 1989-04-29 |
JP3103563B2 (ja) | 2000-10-30 |
KR970006706B1 (ko) | 1997-04-29 |
IT8722421A0 (it) | 1987-10-28 |
NO884799L (no) | 1989-05-02 |
EP0315841A2 (en) | 1989-05-17 |
DD283405A5 (de) | 1990-10-10 |
NO177790C (no) | 1995-11-22 |
IL88152A0 (en) | 1989-06-30 |
KR890006750A (ko) | 1989-06-15 |
ES2061601T3 (es) | 1994-12-16 |
NO884799D0 (no) | 1988-10-27 |
DE3886354T2 (de) | 1994-03-31 |
AU608657B2 (en) | 1991-04-11 |
BR8805584A (pt) | 1989-07-11 |
PT88853B (pt) | 1993-01-29 |
NO177790B (no) | 1995-08-14 |
TR23736A (tr) | 1990-07-31 |
ZA887947B (en) | 1989-07-26 |
IN170172B (zh) | 1992-02-22 |
DE3886354D1 (de) | 1994-01-27 |
CN1038289A (zh) | 1989-12-27 |
EP0315841A3 (en) | 1990-04-04 |
CZ73889A3 (en) | 1994-11-16 |
FI884908A0 (fi) | 1988-10-24 |
ATE98660T1 (de) | 1994-01-15 |
RU1811417C (ru) | 1993-04-23 |
IL88152A (en) | 1993-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1025342C (zh) | 基于全氟聚醚的导电微乳液 | |
JP2632532B2 (ja) | ペルフルオルポリエーテルを含む3種の不混和性液体を基とするミクロエマルション | |
CN101223231B (zh) | 聚四氟乙烯水性分散液及其制造方法 | |
CN1025624C (zh) | 含有官能全氟聚醚的水微乳状液 | |
JP2562891B2 (ja) | パ−フルオロポリエ−テル含有ミクロエマルシヨン | |
JP4082778B2 (ja) | フッ素含有グリース | |
CN1254727A (zh) | 制备磺氟化聚合物溶液的方法 | |
RU2404217C2 (ru) | Водная дисперсия политетрафторэтилена и способ ее производства | |
CN1210330C (zh) | 聚醚酯酰胺和含有它们的抗静电的聚合物组合物 | |
CN86106153A (zh) | 新型半透明油包水乳液 | |
RU2008100105A (ru) | Водоэмульсионная полимеризация фторированных мономеров с использованием перфторполиэфирного поверхностно-активного вещества | |
CN1833352A (zh) | 致动器元件及其生产方法 | |
CN1217967C (zh) | 聚合材料 | |
CN109609109A (zh) | 一种调剖体系及其制备方法 | |
CN1029393C (zh) | 应用含水乳液形式的全氟聚醚类防护石质材料免受大气损蚀作用的方法 | |
CN1062736A (zh) | 制备聚合物的方法 | |
JPH11147987A (ja) | ペルフルオロポリマー分散物 | |
EP0894839A2 (en) | Fluoropolymer dispersions | |
CN1033988A (zh) | 用于制备高密度爆炸组合物的稳定的流体体系 | |
CN1202185A (zh) | 加有填料的聚四氟乙烯成型用粒状粉末及其制造方法 | |
JP3552525B2 (ja) | ポリテトラフルオロエチレン水性分散液組成物 | |
Monduzzi et al. | Microstructure of perfluoropolyether water/oil microemulsions | |
CN1038674A (zh) | 用作为阴极电解液的全氟化合物导电性水包油型微滴乳液 | |
KR900000506A (ko) | 전기화학 공정에서 음극액으로 사용되는, 퍼플루오르화 화합물 기재의 기름 형태의 물의 전기 전도성 물/오일 마이크로에멀션 | |
CN1061033A (zh) | 酸化地层用的胶凝酸 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |