CN102459071A - 酰亚胺酸盐的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于使用廉价原料高选择率且效率良好地制造式(Ⅰ)所示的酰亚胺酸盐，式(Ⅰ)中，R表示卤磺酰基(-SO2X1：X1为卤素(氟、氯、溴、碘))或二卤磷酰基(-POX2X3：X2、X3表示相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘))，M表示碱金属。在制造酰亚胺酸盐时，使碱金属氟化物、与磺酰卤或磷酰卤、与氨或铵盐反应。根据本发明，能够大幅抑制副产物的生成，并且以高收率制造作为目标的酰亚胺酸盐。

Description

酰亚胺酸盐的制造方法
技术领域
本发明涉及作为医药、农药的中间体、电池电解质、以及酸催化剂有用的酰亚胺酸化合物的制造方法，具体来说，涉及双(卤代磺酰基)酰亚胺酸盐或双(二卤代磷酰基)酰亚胺酸盐的制造方法。
背景技术
以往公知的双(卤代磺酰基)酰亚胺、双(二卤代磷酰基)酰亚胺酸化合物是作为电池电解质用溶剂或酸催化剂、离子液体或抗静电剂有用的物质。作为双(氟磺酰基)酰亚胺化合物的制造方法，在专利文献1中已知有使尿素(NH2-CO-NH2)与氟磺酸反应而获得双(氟磺酰基)酰亚胺酸的制造方法，并且在非专利文献1和2中已知有使双(氯磺酰基)酰亚胺酸与金属氟化物等反应而获得双(氟磺酰基)酰亚胺酸的制造方法。
作为双(氯磺酰基)酰亚胺酸化合物的制造方法，在专利文献2中已知有使氯磺酸(ClSO3H)与氯磺酰基异氰酸酯(ClSO2NCO)反应而获得双(氯磺酰基)酰亚胺酸的方法，在非专利文献3中已知有使氯磺酸(ClSO3H)与N-氯磺酰基三氯磷腈(ClSO2NPCl3)反应而获得双(氯磺酰基)酰亚胺酸的方法。
关于双(二氟磷酰基)酰亚胺酸化合物的制造方法，在非专利文献4中已知有使作为硅氮烷金属化合物的LiN(SiMe3)2与磷酰三氟(POF3)反应而获得双(二氟磷酰基)酰亚胺锂的方法。
另外，作为使用本发明中使用的磺酰卤的例子，在非专利文献5、6中公开了磺酰氯或磺酰氟与无水氨反应而获得磺酰胺(H2NSO2NH2)的制造方法，在专利文献3中公开了硅氮烷衍生物等叔胺与磺酰卤反应而获得双(卤代磺酰基)酰亚胺酸衍生物的制造方法。
另一方面，如本发明那样通过在碱金属氟化物的存在下使磺酰卤或磷酰卤与氨反应从而获得双(卤代磺酰基)酰亚胺酸或双(卤代磺酰基)酰亚胺酸化合物的制造方法并不已知。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第3379509号说明书
专利文献2：美国专利第4315935号说明书
专利文献3：国际公开2007/022624号公报
非专利文献
非专利文献1：Inorganic Chemistry，37(24)，第6295-6303页(1998年)
非专利文献2：Inorganic Syntheses，11，第138-143页(1968年)
非专利文献3：Inorganic Chemistry Communications，2(6)，261-264(1999年)
非专利文献4：Z.Anorg.Allg.Chem.412(1)，65-70，(1975年)
非专利文献5：Ind.Eng.Chem.第751-753页(1943年)
非专利文献6：Ber.，56，B，1656(1923年)
发明内容
发明要解决的问题
专利文献1的方法中，由于使用毒性和腐蚀性高的氟磺酸，并且由该反应获得的双(氟磺酰基)酰亚胺酸与氟磺酸难以分离，呈现低收率，因而在用作工业上的制造方法方面存在困难。另外，非专利文献1和2的方法由于使用毒性高、价格高的三氟化砷或三氟化锑，因而不利于在工业上进行批量生产。
另外，专利文献2、非专利文献3的方法中，在使用价格比较高的氯磺酰基异氰酸酯(ClSO2NCO)、N-氯磺酰基三氯磷腈(ClSO2NPCl3)这点上不利，专利文献3、非专利文献4的方法中，由于氮源使用价格高的硅氮烷衍生物，因而不能说是廉价的制造方法。
这样，作为医药、农药的中间体、电池电解质用溶剂、以及酸催化剂有用的、双(卤磺酰基)酰亚胺酸化合物的已知的制造方法，虽然均适合小规模获得目标物，但作为大规模的制造方法并不令人十分满意。
用于解决问题的方案
因此，本发明人等鉴于上述课题，进行深入研究，结果得出如下见解，从而完成了本发明。所述见解为，式[1]所示的酰亚胺酸盐的制造方法，
[式[1]中，R表示卤磺酰基(-SO2X1：X1为卤素(氟、氯、溴、碘))或二卤磷酰基(-POX2X3：X2、X3表示相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘))，M表示碱金属。]
该制造方法中，通过使碱金属氟化物、与磺酰卤(SO2X4X5：X4、X5表示相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘)、与前述的X1相同或不同。)或磷酰卤(P(＝O)X6X7X8：X6、X7、X8表示相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘)、与前述的X2、X3相同或不同。)、与氨或铵盐反应，从而可以高选择率且高收率地制造式[1]所示的酰亚胺酸盐。
即，本发明提供以下[方案1]-[方案5]中记载的方案。
[方案1]
式[1]所示的酰亚胺酸盐的制造方法，其包含使碱金属氟化物、与磺酰卤或磷酰卤、与氨或铵盐反应的工序。
[方案2]
根据方案1所述的方法，其最初在反应体系内使碱金属氟化物与磺酰卤或磷酰卤共存后，接着与氨或铵盐反应。
[方案3]
根据方案1或2所述的方法，其中，碱金属氟化物为式[2]所示的化合物。
MF[2]
[式[2]中，M表示碱金属中的Li、Na、K、Cs的任一种。]
[方案4]
根据方案1或2所述的方法，其中，磺酰卤或磷酰卤的用量相对于1摩尔氨或铵盐为1～10摩尔。
[方案5]
根据方案1～4中任一项所述的方法，其中，碱金属氟化物、与磺酰卤或磷酰卤、与氨或铵盐反应时，反应温度为-50～150℃。
本发明的特征在于，使碱金属氟化物、与磺酰卤或磷酰卤、与氨或铵盐反应。例如如非专利文献5、6所示，以往就知晓，在使磺酰卤与无水氨反应的情况下，会生成被称为“磺酰胺”的化合物。另外，在该文献中还公开了除了磺酰胺以外还会生成大量副产物(参照路线1)。
Figure BPA00001479576600051
另一方面，在专利文献3中公开了通过使磺酰卤与硅氮烷衍生物等胺反应，能够制造对应的酰亚胺化合物，但这里，在将专利文献3的方法适用于本发明的情况下，例如使用磺酰氟(SO2F2)，结果辨明几乎没有获得作为目标物的“双(氟磺酰基)酰亚胺酸盐”，而是大量获得磺酰胺等副产物(以下，参照路线2)。
Figure BPA00001479576600052
这里，本发明人等发现通过在反应体系内进一步加入碱金属氟化物，能够高转化率和高选择率地获得酰亚胺酸盐(参照下述路线3)。
Figure BPA00001479576600053
本发明使用的磺酰氟(SO2F2)中存在2个与氨的反应部位(氟原子)，本发明中除由上述路线3获得的目标物以外，几乎没有获得与2个反应部位结合而成的化合物，从而还得出该目标物优先生成的见解。
此外，本发明得出了以下极为有用的见解。在实施本发明时找出了向反应体系内导入试剂的方法的优选条件。通过改变向反应体系内加料的顺序的操作，即，采取最初在反应体系内加入碱金属氟化物和磺酰氟后，接着使氨或铵盐导入至反应体系内的方法，从而能够高选择率且高收率地获得该目标物。
这样，本发明中，通过在制造酰亚胺酸盐时，适当采用优选的反应条件，与现有技术相比能够在工业上容易地制造。
发明的效果
本发明实现了以下效果：使用廉价且适合大量操作的磺酰卤或磷酰卤，可以在温和反应条件下抑制副产物的生成，并且高收率地制造作为目标的酰亚胺酸盐。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。本发明为式[1]所示的酰亚胺酸盐的制造方法，包含使碱金属氟化物、与磺酰卤或磷酰卤、与氨或铵盐反应的工序。
作为本发明中使用的磺酰卤，可列举出磺酰氟、磺酰氯、磺酰溴、磺酰碘；作为磷酰卤，可列举出磷酰氟、磷酰氯、磷酰溴、磷酰碘。这些当中，特别优选磺酰氟、磺酰氯、磷酰氟、磷酰氯。
以磺酰卤或磷酰卤的量相对于1摩尔氨通常为1～10摩尔的方式进行反应，优选以1～8摩尔、更优选1～5摩尔进行反应。
本发明中使用的碱金属氟化物可以列举出氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铯，特别优选氟化钾、氟化铯。
作为碱金属氟化物的用量，以化学计量计，相对于1摩尔氨为6摩尔，相对于1摩尔磺酰卤或磷酰卤为3摩尔，如前述路线所示，为了顺利地进行反应，优选以多于化学计量的量使用。
因此，作为碱金属氟化物的用量，相对于1摩尔氨为1～20摩尔(优选3～10摩尔)，另外，相对于1摩尔该磺酰基或该磷酰基为1～10摩尔(优选3～6摩尔)。
另外，碱金属氟化物相对于1摩尔该磺酰基或该磷酰基为不足3摩尔时，反应本身进行，但这种情况下转化率降低，因此优选以前述的当量进行反应。
此外，本发明可以在无溶剂下实施，也可以使水或有机溶剂共存而进行反应。这里，有机溶剂是指不直接参与本发明的反应的不活性有机化合物。作为反应溶剂，可列举出正己烷、环己烷、正庚烷等脂肪族烃类，苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、1，2-二环乙烷等卤代烃类，二乙基醚、四氢呋喃、叔丁基甲基醚等醚类，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类，乙腈、丙腈等腈类，二甲基亚砜等。
其中，优选醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类，乙腈、丙腈等腈类，二甲基亚砜；更优选乙腈、丙腈等腈类。这些反应溶剂可以单独或组合使用。
作为溶剂的用量，没有特别制限，相对于1摩尔氨使用0.1L(升)以上即可，通常优选为0.1～20L，尤其更优选为0.1～10L。
温度条件没有特别限定，在-50～150℃的范围内进行即可。通常优选为0～100℃，尤其更优选为0～70℃。若为比-50℃更低的温度，则反应速度变慢，若为超过150℃的温度，则会发生产物的分解等。
压力条件没有特别限定，可以在常压条件(0.1MPa(绝对压。以下相同。))下进行、或者也可以使用能够耐压力的反应器在减压条件或加压条件下进行。即，在0.01MPa～2MPa的范围内进行即可，这种情况下优选为0.01MPa～1.5MPa，尤其更优选为0.1MPa～1MPa。
作为能够用于反应的反应容器，可列举出蒙乃尔合金(Monel)、哈斯特洛依合金(Hastelloy)、镍、或以这些金属、或者聚四氟乙烯、全氟聚醚树脂等氟树脂内衬的耐压反应容器等。
反应时间没有特别限定，在0.1～120小时的范围内进行即可，由于其根据基质和反应条件而不同，因而优选通过核磁共振光谱(NMR)等分析手段追踪反应的进行状况，以原料几乎消失的时刻为终点。
以下说明本发明中“优选的反应条件”。
通过使碱金属氟化物与磺酰卤或磷酰卤、以及氨反应，从而可以获得式[1]所示的酰亚胺酸盐，例如，作为向反应器加料的顺序，优选最初在高压釜等耐压反应容器中加入溶剂、碱金属氟化物、磺酰卤或磷酰卤，然后加入氨，再将容器密闭使其进行反应。
另外，在使其反应时，优选以磺酰卤或磷酰卤相对于1摩尔氨为2～5摩尔、碱金属氟化物相对于1摩尔氨为6～10摩尔的方式进行反应。
另外，溶剂的用量，相对于1摩尔氨优选为0.1～20L，温度条件优选为-50～150℃。另外，压力条件优选为0.1MPa～1.5MPa。
通过在这样的条件下进行反应，能够高选择率且高收率地获得酰亚胺酸盐。
[实施例]
以下，通过实施例对本发明进行详细说明，但本发明不受限于这些实施例。其中，组成分析值的“％”表示通过核磁共振光谱(NMR)测定反应混合物而获得的组成的“面积％”。
实施例1
向1L高压釜中加入600g乙腈、143g(2.46mol)氟化钾，用冰水冷却至5℃，导入133g(1.30mol)磺酰氟。接着，用1小时导入10g(0.59mol)无水氨。将反应器升温至60℃，使反应完成。过滤反应液，蒸馏除去溶剂，获得113g双(氟磺酰基)酰亚胺钾盐粗品。用乙醇使粗品重结晶，从而以收率70％获得90.5g纯度99％以上的双(氟磺酰基)酰亚胺钾。
实施例2
向1L高压釜中加入500g乙腈、74.7g(492mmol)氟化铯，用冰水冷却至5℃，导入26.6g(260mmol)磺酰氟。接着，用1小时导入2.0g(120mmol)无水氨。将反应器升温至60℃，使反应完成。过滤反应液，蒸馏除去溶剂，获得36.5g双(氟磺酰基)酰亚胺铯盐粗品。用乙醇使粗品重结晶，从而以收率65％获得24.4g纯度99％以上的双(氟磺酰基)酰亚胺铯盐。
实施例3
向1L高压釜中加入650g乙腈、209g(3.60mol)氟化钾，用冰水冷却至5℃，导入155g(1.56mol)磷酰三氟。接着，用1小时导入10.4g(0.61mol)无水氨。将反应器升温至室温，使反应完成。该反应的生成比为：双(二氟磷酰基)酰亚胺的生成为100％，未能确认到F2P(＝O)NPF(＝O)NP(＝O)F2的生成。
实施例4
向1L高压釜中加入400g乙腈、71.0g(1.23mol)氟化钾，用冰水冷却至5℃，导入57.4g(0.374mol)磷酰三氯。接着，用1小时导入3.0g(0.176mol)无水氨。将反应器升温至室温，使反应完成。该反应的生成比为：双(二氯磷酰基)酰亚胺的生成为98％，残留了2％的中间体氯磷酰基酰胺。
[比较例1]
向200mL高压釜中加入50g乙腈，用冰水冷却至5℃，导入23.3g(228mmol)磺酰氟。接着，导入12.4g(729mmol)无水氨。将反应器升温至室温，搅拌48小时。过滤该反应液，蒸馏除去溶剂，获得10.1g白色固体。但是确认到该白色固体的主要成分为磺酰胺，并且该白色固体中含有0.3wt％作为酰亚胺酸化合物的双氟磺酰基酰亚胺。(收率0.1％)

Claims (5)

1.式[1]所示的酰亚胺酸盐的制造方法，
Figure FPA00001479576500011
式[1]中，R表示卤磺酰基-SO2X1或二卤磷酰基-POX2X3，-SO2X1中X1为卤素(氟、氯、溴、碘)，-POX2X3中X2、X3表示相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘)；M表示碱金属，
该制造方法中包含使碱金属氟化物、与磺酰卤SO2X4X5或磷酰卤P(＝O)X6X7X8、与氨或铵盐反应的工序，
SO2X4X5中X4、X5表示相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘)、与前述的X1相同或不同，
P(＝O)X6X7X8中X6、X7、X8表示相同或不同的卤素(氟、氯、溴、碘)，与前述的X2、X3相同或不同。
2.根据权利要求1所述的方法，其通过最初在反应体系内使碱金属氟化物与磺酰卤或磷酰卤共存后，接着与氨或铵盐反应而进行。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中，碱金属氟化物为式[2]所示的化合物，
MF[2]
式[2]中，M表示碱金属中的Li、Na、K、Cs的任一种。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其中，磺酰卤或磷酰卤的用量相对于1摩尔氨或铵盐为1～10摩尔。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的方法，其中，使碱金属氟化物、与磺酰卤或磷酰卤、与氨或铵盐反应时，反应温度为-50～150℃。
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PB01 Publication
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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

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