CN102295595B - 一种生产吡啶化合物的方法 - Google Patents
一种生产吡啶化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102295595B CN102295595B CN 201110122608 CN201110122608A CN102295595B CN 102295595 B CN102295595 B CN 102295595B CN 201110122608 CN201110122608 CN 201110122608 CN 201110122608 A CN201110122608 A CN 201110122608A CN 102295595 B CN102295595 B CN 102295595B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reactor
- reactors
- raw material
- liquid
- reaction kettle
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 8
- -1 pyridine compound Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 31
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 11
- MFEIKQPHQINPRI-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CN=C1 MFEIKQPHQINPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 claims description 11
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 11
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Lutidine Substances CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 20
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001195 anabolic effect Effects 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- DMGGLIWGZFZLIY-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=C[N+]([O-])=C1 DMGGLIWGZFZLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 206010020852 Hypertonia Diseases 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003177 cardiotonic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- NCYVXEGFNDZQCU-UHFFFAOYSA-N nikethamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CN=C1 NCYVXEGFNDZQCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003226 nikethamide Drugs 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
一种生产吡啶化合物的方法，包括以下步骤：将50％的乙醇水溶液分别置于四个反应釜中，将固体催化剂分别置于前三个反应釜中，同时对四个反应釜加热升温至220～230℃，将预先配制好的原料分别通过管道打入前三个反应釜内腔底部，从1号反应釜出口流出的液体与打入2号反应釜中原料汇合后一起流入2号反应釜内腔的底部，从2号反应釜出口流出的液体与打入3号反应釜中原料汇合后一起流入3号反应釜内腔的底部，而从3号反应釜的液体通过管道流入4号反应釜中，并控制4号反应釜的压力和液位，连续进料300小时；再对从4号反应釜中流出的液体通过蒸馏得到以3-甲基吡啶为主的吡啶化合物。本发明的优点在于通过连续液相反应，从而大大提高了生产效率，提高了设备的利用率，也在很大程度上提高了能源的利用率。
Description
技术领域
本发明涉及一种液相连续制备以3-甲基吡啶为主的吡啶化合物的方法。
背景技术
吡啶类化合物是一类很重要的化工中间体，尤其是3-甲基吡啶。3-甲基吡啶又名β-甲基吡啶、3-皮考林，在农药上作为杀虫剂吡虫啉和啶虫脒的中间体，用于合成下一步中间体3-甲基吡啶-N-氧化物。主要用于制造维生素B6、烟酸和烟酰胺、尼可拉明和强心剂等药物；也可用作溶剂、酒精变性剂、染料中间体、树脂中间体、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、防水剂的原料，以及胶片感光剂的添加物。
3-甲基吡啶有两种生产方法。一种是从煤焦化副产中回收；另一种是以乙醛、甲醛和氨为原料，气相法合成3-甲基吡啶，但此法拌有大量的吡啶生成，且催化剂易失活，需要频繁的再生。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术现状而提供一种能源利用率高、生产效率高、设备利用率高，以三聚乙醛、乌洛托品为原料，在催化剂作用下，连续液相催化生成一种生产吡啶化合物的方法。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：本生产吡啶化合物的方法，其特征在于包括以下步骤：
一、选取三聚乙醛、乌洛托品、乙醇与水相互混合而配制成原料，其原料中三聚乙醛、乌洛托品、乙醇与水相互之间的百分比比例为：1∶0.5～0.51∶0.96～0.97∶0.64～0.65；选取固体催化剂三份，每份490～510g，50％的乙醇水溶液四份，每份为1190～1210g；
二、将50％的乙醇水溶液分别置于依次排列的1号、2号、3号和4号的四个反应釜中，即每个反应釜中为一份，然后将固体催化剂分别置于1号、2号、3号的前三个反应釜中，即每个反应釜中为一份，同时对四个反应釜封闭并搅拌和加热升温至220～230℃，在这四个反应釜的顶部通过管道相互连通，使四个反应釜保持同样压力；
三、当四个反应釜中的液体升温到220～230℃后，开启1号、2号和3号的反应釜的高压计量泵，将预先配制好的原料分别通过管道打入前三个反应釜内腔底部，原料打入1号反应釜中的流量控制为500克/小时，原料打入2号反应釜的流量控制为450克/小时，原料打入3号反应釜流量控制为400克/小时，从1号反应釜上部出口流出的液体通过管道与打入2号反应釜中原料汇合后一起流入2号反应釜内腔的底部，同时，从2号反应釜上部出口流出的液体通过管道与打入3号反应釜中原料汇合后一起流入3号反应釜内腔的底部，而从3号反应釜上部出口流出的液体通过管道流入4号反应釜中，并控制四个反应釜的压力为3.6～4.3MPa，4号反应釜通过液位计保持设定的液位高度，连续进料300小时；
四、从4号反应釜中底部流出的液体为含有3-甲基吡啶，吡啶，2、5-二甲基吡啶，3、5-二甲基吡啶，3-乙基吡啶及2-甲基-5-乙基吡啶的混和液，所述混和液通过蒸馏分离成即获得各自的3-甲基吡啶，吡啶，2、5-二甲基吡啶，3、5-二甲基吡啶，3-乙基吡啶及2-甲基-5-乙基吡啶。
作为改进，所述固体催化剂采用公知的ZSM-5系列催化剂，其中的ZSM-5系列催化剂是公知的系列催化剂，具体可从网上查知。
作为改进，所述ZSM-5系列催化剂为沸石分子筛或硅铝胶。
再改进，所述4号反应釜中设置有压力排气阀。
与现有技术相比，本发明的优点在于以三聚乙醛、乌洛托品为原料，在催化剂作用下，连续液相催化生成以3-甲基吡啶为主的吡啶类化合物；催化剂采用的是固体催化剂，如ZSM-5系列的沸石分子筛、硅铝胶等，其在反应釜内一次加入，此后，即不需要添加，而且由于在本发明的反应釜中添加有醇，能将反应生成的高沸物溶解在醇溶液之中，因此，催化剂能长时间的使用而不需要再生。本工艺的特点是连续液相反应，从而大大提高了生产效率，提高了设备的利用率，也在很大程度上提高了能源的利用率，节约了能源。
附图说明
图1为本发明实施例的工艺流程示意图。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
如图1所示，本发明生产吡啶化合物的方法，包括以下步骤：
一、选取三聚乙醛、乌洛托品、乙醇与水相互混合而配制成原料，其原料中三聚乙醛、乌洛托品、乙醇与水相互之间的百分比比例为：1∶0.5～0.51∶0.96～0.97∶0.64～0.65；选取固体催化剂三份，每份490～510g，50％的乙醇水溶液四份，每份为1190～1210g；本发明所述固体催化剂采用公知的ZSM-5系列催化剂，如沸石分子筛或硅铝胶等。
二、将50％的乙醇水溶液分别置于依次排列的1号、2号、3号和4号的四个反应釜中，即每个反应釜中为一份，然后将固体催化剂分别置于1号、2号、3号的前三个反应釜中，即每个反应釜中为一份，同时对四个反应釜封闭并搅拌和加热升温至220～230℃，在这四个反应釜的顶部通过管道相互连通，使四个反应釜保持同样压力；
三、当四个反应釜中的液体升温到220～230℃后，开启1号、2号和3号的反应釜的高压计量泵，将预先配制好的原料分别通过管道打入前三个反应釜内腔底部，原料打入1号反应釜中的流量控制为500克/小时，原料打入2号反应釜的流量控制为450克/小时，原料打入3号反应釜流量控制为400克/小时，从1号反应釜上部出口流出的液体通过管道与打入2号反应釜中原料汇合后一起流入2号反应釜内腔的底部，同时，从2号反应釜上部出口流出的液体通过管道与打入3号反应釜中原料汇合后一起流入3号反应釜内腔的底部，而从3号反应釜上部出口流出的液体通过管道流入4号反应釜中，在4号反应釜中设置有压力排气阀5，控制四个反应釜的压力为3.6～4.3MPa，如整个反应釜中压力过高，则可通过反应釜4的压力排气阀5排放压力。4号反应釜通过液位计保持设定的液位高度，连续进料300小时，所述液位计为能自动调节液位高度的翻板液位计。
四、从4号反应釜中底部流出的液体为含有3-甲基吡啶，吡啶，2、5-二甲基吡啶，3、5-二甲基吡啶，3-乙基吡啶及2-甲基-5-乙基吡啶的混和液，所述混和液通过蒸馏分离成即获得各自的3-甲基吡啶，吡啶，2、5-二甲基吡啶，3、5-二甲基吡啶，3-乙基吡啶及2-甲基-5-乙基吡啶。
实施例一
4个2L的高压釜按工艺流程图组成反应器，在前3个高压釜内分别加入500克催化剂，四个高压釜分别加入1200克50％的乙醇水溶液，开启搅拌，加热升温至228℃，开启1号2号3号高压釜的高压计量泵，将预先配制好的原料(含乌洛托品16.3％、三聚乙醛32％、乙醇31％的水溶液)分别打入前3个高压釜内，控制压力4.0Mpa。流量分别是400克/小时、350克/小时、300克/小时，4号高压釜则保持液位稳定。连续进料300小时，共得到3-甲基吡啶48.99公斤，吡啶1.06公斤，2、5-二甲基吡啶2.25公斤，3、5-二甲基吡啶2.52公斤，3-乙基吡啶6.63公斤，2-甲基-5-乙基吡啶0.8公斤。
实施例二
4个2L的高压釜按工艺流程图组成反应器，在前3个高压釜内分别加入500克催化剂，四个高压釜分别加入1200克50％的乙醇水溶液，开启搅拌，加热升温至232℃，开启1号2号3号高压釜的高压计量泵，将预先配制好的原料(含乌洛托品16.3％、三聚乙醛32％、乙醇31％的水溶液)分别打入前3个高压釜内。流量分别是500克/小时、450克/小时、400克/小时，控制压力4.3Mpa，4号高压釜则保持液位稳定。连续进料300小时，共得到3-甲基吡啶54.54公斤，吡啶1.18公斤，2、5-二甲基吡啶2.51公斤，3、5-二甲基吡啶2.83公斤，3-乙基吡啶7.38公斤，2-甲基-5-乙基吡啶0.89公斤。
实施例三
4个2L的高压釜按工艺流程图组成反应器，在前3个高压釜内分别加入500克催化剂，四个高压釜分别加入1200克50％的乙醇水溶液，开启搅拌，加热升温至220℃，开启1号2号3号高压釜的高压计量泵，将预先配制好的原料(含乌洛托品16.3％、三聚乙醛32％、乙醇31％的水溶液)分别打入前3个高压釜内。流量分别是400克/小时、350克/小时、300克/小时，控制压力3.6Mpa，4号高压釜则保持液位稳定。连续进料300小时，共得到3-甲基吡啶41.39公斤，吡啶0.95公斤，2、5-二甲基吡啶1.98公斤，3、5-二甲基吡啶2.12公斤，3-乙基吡啶6.01公斤，2-甲基-5-乙基吡啶0.71公斤。
Claims (2)
1.一种生产吡啶化合物的方法，其特征在于包括以下步骤：
一、选取三聚乙醛、乌洛托品、乙醇与水相互混合而配制成原料，其原料中三聚乙醛、乌洛托品、乙醇与水相互之间的百分比比例为：1∶0.5～0.51∶0.96～0.97∶0.64～0.65；选取固体催化剂三份，每份490～510g，50％的乙醇水溶液四份，每份为1190～1210g；
二、将50％的乙醇水溶液分别置于依次排列的1号、2号、3号和4号的四个反应釜中，即每个反应釜中为一份，然后将固体催化剂分别置于1号、2号、3号的前三个反应釜中，即每个反应釜中为一份，同时对四个反应釜封闭并搅拌和加热升温至220～230℃，在这四个反应釜的顶部通过管道相互连通，使四个反应釜保持同样压力；
三、当四个反应釜中的液体升温到220～230℃后，开启1号、2号和3号的反应釜的高压计量泵，将预先配制好的原料分别通过管道打入前三个反应釜内腔底部，原料打入1号反应釜中的流量控制为500克/小时，原料打入2号反应釜的流量控制为450克/小时，原料打入3号反应釜流量控制为400克/小时，从1号反应釜上部出口流出的液体通过管道与打入2号反应釜中原料汇合后一起流入2号反应釜内腔的底部，同时，从2号反应釜上部出口流出的液体通过管道与打入3号反应釜中原料汇合后一起流入3号反应釜内腔的底部，而从3号反应釜上部出口流出的液体通过管道流入4号反应釜中，并控制四个反应釜的压力为3.6～4.3MPa，4号反应釜通过液位计保持设定的液位高度，连续进料300小时；
四、从4号反应釜中底部流出的液体为含有3-甲基吡啶，吡啶，2、5-二甲基吡啶，3、5-二甲基吡啶，3-乙基吡啶及2-甲基-5-乙基吡啶的混和液，所述混和液通过蒸馏分离成即获得各自的3-甲基吡啶，吡啶，2、5-二甲基吡啶，3、5-二甲基吡啶，3-乙基吡啶及2-甲基-5-乙基吡啶；所述固体催化剂采用公知的ZSM-5系列催化剂；所述ZSM-5系列催化剂为沸石分子筛或硅铝胶。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述4号反应釜中设置有压力排气阀(5)。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110122608 CN102295595B (zh) | 2011-05-10 | 2011-05-10 | 一种生产吡啶化合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110122608 CN102295595B (zh) | 2011-05-10 | 2011-05-10 | 一种生产吡啶化合物的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102295595A CN102295595A (zh) | 2011-12-28 |
| CN102295595B true CN102295595B (zh) | 2013-06-05 |
Family
ID=45356301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110122608 Active CN102295595B (zh) | 2011-05-10 | 2011-05-10 | 一种生产吡啶化合物的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102295595B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103351330A (zh) * | 2013-07-27 | 2013-10-16 | 新乡市博科精细化工有限公司 | 一种生产2-甲基吡啶的加工装置 |
| CN109608389A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-04-12 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种高纯度3,5-二甲基吡啶提纯分离工艺 |
| CN111875536A (zh) * | 2020-08-04 | 2020-11-03 | 山东泓达生物科技有限公司 | 一种高纯度3，5-二甲基吡啶的提纯分离工艺 |
| CN112844377B (zh) * | 2021-02-01 | 2021-10-01 | 铂尊投资集团有限公司 | 3-甲基吡啶生产方法、复合催化剂及制备方法 |
| CN113024448B (zh) * | 2021-03-25 | 2023-03-14 | 广东工业大学 | 聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1903842A (zh) * | 2005-07-29 | 2007-01-31 | 浙江爱迪亚营养科技开发有限公司 | 3－甲基吡啶的制备方法 |
| CN101979380A (zh) * | 2010-10-18 | 2011-02-23 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种3-甲基吡啶的合成方法 |
-
2011
- 2011-05-10 CN CN 201110122608 patent/CN102295595B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1903842A (zh) * | 2005-07-29 | 2007-01-31 | 浙江爱迪亚营养科技开发有限公司 | 3－甲基吡啶的制备方法 |
| CN101979380A (zh) * | 2010-10-18 | 2011-02-23 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种3-甲基吡啶的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 244.An Improved Liquid-Phase Synthesis of Simple Alkylpyridines;J.Ian Grayson,et al.;《HELVETICA CHIMICA ACTA》;19841231;第67卷;2100-2110 * |
| 3-甲基吡啶的合成;齐轩 等;《化学工业与工程》;20040131;第21卷(第1期);69-72 * |
| J.Ian Grayson,et al..244.An Improved Liquid-Phase Synthesis of Simple Alkylpyridines.《HELVETICA CHIMICA ACTA》.1984,第67卷2100-2110. |
| 齐轩 等.3-甲基吡啶的合成.《化学工业与工程》.2004,第21卷(第1期),69-72. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102295595A (zh) | 2011-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102295595B (zh) | 一种生产吡啶化合物的方法 | |
| CN104311478B (zh) | 用微通道反应器两步法连续制备4-硝基吡啶的方法 | |
| CN103769089B (zh) | 一种催化剂的制备方法及其得到的催化剂以及反式-1,4-环己烷二甲酸的合成方法 | |
| CN104262297A (zh) | 一种采用微反应器制备高品质环氧植物油的方法 | |
| CN105566258A (zh) | 一种乙酰丙酸乙酯制备γ-戊内酯的方法 | |
| CN107537537A (zh) | 一种用于氨氧化反应制备2‑氰基吡啶的催化剂 | |
| CN103613590B (zh) | 一种采用微通道模块化反应装置制备异奎宁环化合物的方法 | |
| CN102372666A (zh) | 连续催化精馏合成α-甲基吡啶的方法 | |
| CN104693032A (zh) | 高纯度的a-亚麻酸乙酯的制造工艺 | |
| CN100574880C (zh) | 用于甲醛乙醛氨合成吡啶碱的镁钴基催化剂及其制备方法 | |
| CN103193596B (zh) | 一种合成2,3-丁二醇的方法 | |
| CN110038630B (zh) | 用于制备3-甲基吡啶的分子筛催化剂及制备方法和应用 | |
| CN101979380B (zh) | 一种3-甲基吡啶的合成方法 | |
| CN104876859B (zh) | 吡虫隆及其制备方法 | |
| AU2014203724B2 (en) | Process for preparing methyl acetate | |
| JP2013500286A (ja) | 水に溶解したアクロレイン及び一以上のアンモニウム塩からの３−メチルピリジン（３−ピコリン）の選択的調製方法 | |
| CN104610134A (zh) | 一种6-甲基-2-吡啶基甲醇的制备方法 | |
| CN101623636B (zh) | 一种吡啶和烷基吡啶合成催化剂及其制备方法 | |
| CN105597800A (zh) | 一种镧基磷钼酸盐催化剂及其在催化果糖水解制乳酸中的应用 | |
| CN107162959A (zh) | 2‑吡啶甲酸的合成方法 | |
| CN102698792B (zh) | 一种用于生产吡啶碱的分子筛催化剂及其制备方法 | |
| CN103360212B (zh) | 一种协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法 | |
| CN203768270U (zh) | 1-氰基-1，4，4-三氯丁酰氯连续化生产系统 | |
| CN103694215B (zh) | 一种连续性制备2-异丙基-1,3-二氧-5-环庚烯的方法及装置 | |
| CN105152845B (zh) | 2,3‑二甲基‑2‑丁烯连续化生产2,3‑二甲基‑1‑丁烯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240522 Address after: 316000 Shangpin Junyuan 3-1504, Dinghai District, Zhoushan City, Zhejiang Province Patentee after: Ying Yufan Country or region after: China Address before: 316000 Ocean Chemical Industry Park, Dinghai District, Zhoushan City, Zhejiang Province (Yandun, Cengang Town) Patentee before: Zhejiang Furward Animal Medicine & Health Products Co.,Ltd. Country or region before: China |