CN113024448B - 聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法 - Google Patents

聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种聚3‑羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：(1)制备含氨的极性溶液：将极性溶剂加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在5～25℃，随后向极性溶剂中通入氨气2～3h，得到含氨的极性溶液；(2)反应：将聚3‑羟基丁酸酯和含氨的极性溶液置于水热合成反应釜中，将水热合成反应釜放置烘箱中加热升温至130～270℃，保持此温度加热1h，随后在调至120～260℃条件下反应2～36h；(3)冷却：反应完后冷却至室温，获得3‑乙基吡啶等吡啶类化合物；本发明通过“一锅法”反应，以聚3‑羟基丁酸酯为原料，直接制备吡啶类化合物，工艺操作简单，绿色可持续。

Description

聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法
技术领域
本发明涉及含氮杂环吡啶类化合物的合成方法，尤其涉及一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
吡啶类化合物是一种吡啶杂环化合物，是精细化工的重要原料之一，在医药、农药和食品等领域有广泛的应用价值。其中，以3-乙基吡啶、2,5-二甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶为代表的吡啶类化合物在农药中间体、医药和精细有机合成等领域具有重要的潜在应用价值，如3-乙基吡啶是合成除草剂百草枯、杀虫剂和杀菌剂的重要中间体。
近些年来，随着吡啶类化合物的使用领域的拓展和下游吡啶类产品的繁荣，3-乙基吡啶、2,5-二甲基吡啶等吡啶类化合物在世界的市场需求量持续增长。
目前合成吡啶类化合物的方法主要有两种，一是分离焦油碱，但由于煤焦油资源有限，满足不了吡啶类化合物的生产需求。二是乙醛和氨反应，但该反应使用的原料乙醛属于挥发性强、毒性大的物质，储存和使用中存在潜在的安全隐患。因此，需要开发一种绿色可持续的新型技术高效合成吡啶类化合物具有重要意义和广泛的市场前景。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的是提供一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，旨在提供一种吡啶类化合物的可持续制备方法。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)制备含氨的极性溶液：将极性溶剂加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在5～25℃，随后向极性溶剂中通入氨气2～3h。
步骤(1)所制备的含氨的极性溶液需要现配现用，通气时间过短(如<2h)和冷却温度过高(>25℃)会影响氨气在极性溶剂中的溶解度，不利于极性溶剂对氨气的吸收；通气时间过长(如>3h)温度过低(如<5℃)有利于氨气在极性溶剂中的溶解，但其对溶解度的影响较小，且会导致能耗成本增大。
(2)将聚3-羟基丁酸酯和含氨的极性溶液置于水热合成反应釜中，置于烘箱中加热升温至130-270℃，保持此温度加热1h，随后在120～260℃下反应2～36h；
步骤(2)中，温度过低(如<120℃)和反应时间过短(如<2h)都不利于聚3-羟基丁酸酯降解产生低分子化合物，反应时间过长(>36h)和温度过高(如>260℃)不仅会产生副产物，影响产物的分布，而且会产生较大的能耗成本，增大吡啶类化合物的生产成本。
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集得到具有刺激性气味的液体产物，液体产物的主要成分为3-乙基吡啶、5-甲基-2乙基吡啶和2,5-二甲基吡啶等高价值化学品。
本发明提供的一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，通过一步氨解直接得到包括3-乙基吡啶、5-甲基-2乙基吡啶和2,5-二甲基吡啶等高价值的吡啶类化合物。本发明提供的方法在制备吡啶类化合物的现有技术中具有工艺流程简单、操作方便、低成本、绿色环保等特点。
作为本发明的一种优选的实施方式，步骤(1)中所述的含氨的极性溶液的极性溶剂为甲醇、乙醇或水中的一种或多种组合。
作为本发明的一种优选的实施方式，所述的极性溶剂为甲醇氨溶液，所述的极性溶剂为乙醇氨溶液，所述的极性溶剂为氨水溶液。
作为本发明的一种优选的实施方式，步骤(2)中所述聚3-羟基丁酸酯与含氨的极性溶液之间的添加比例为1g:(1～10ml)。
作为本发明的一种优选的实施方式，所述的一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)将无水甲醇加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在5～25℃，随后向无水甲醇中通入氨气2～3h，得到质量浓度为5％～30％的甲醇氨溶液，现配现用。
(2)将聚3-羟基丁酸酯和甲醇氨溶液置于水热合成反应釜中，置于烘箱中加热升温至130～270℃，保持此温度加热1h，随后在120～260℃下反应2～36h；
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集得到具有刺激性气味的液体产物，液体产物的主要成分为3-乙基吡啶、5-甲基-2乙基吡啶和2,5-二甲基吡啶等吡啶类化合物。
作为本发明的一种优选的实施方式，步骤(2)中所述的升温为以5℃/min的升温速率升温至240℃。
本发明的有益效果在于：
本发明通过一步氨解反应，以聚3-羟基丁酸酯塑料为原料制备高价值的3-乙基吡啶等吡啶类化合物，产率可达到75％，解决了现有的吡啶类化合物的制备技术存在的能源紧缺问题和环境污染问题。本发明提供的制备方法工艺操作简单且方便，制备成本低，绿色环保，具有广泛的应用前景。
附图说明
图1为实施例1所得液体产物的气质联用分析图谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例和附图来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。基于本发明中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
本实施例提供的一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)将20ml无水甲醇加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在10℃，随后向无水甲醇中通入氨气2h；
(2)将1g的聚3-羟基丁酸酯、10ml的甲醇氨(10℃)放入20ml密闭的水热合成反应釜中，置于烘箱中，打开烘箱并设置温度为250℃，然后以5℃/min的升温速率升温至250℃保持1h，随后在240℃下开始反应24h；
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集澄清透明状液体产品。经GCMS定性定量分析，液体产物中含有0.1359g的3-乙基吡啶、0.2752g的5-乙基-2-甲基吡啶和0.3391g的2,5-二甲基吡啶，0.2547gN-甲基乙酰胺(副产物)，其中，吡啶类化合物总产率达到75％。
实施例2
本实施例提供的另一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)将20ml无水甲醇加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在5℃，随后向无水甲醇中通入氨气2h；
(2)将1g的聚3-羟基丁酸酯、5ml的甲醇氨(5℃)放入20ml密闭的水热合成反应釜中，置于烘箱中，打开烘箱并设置温度为210℃，然后以5℃/min的升温速率升温至210℃保持1h，随后调至200℃下开始反应18h；
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集得到澄清透明状液体产品。经GCMS定性定量分析，液体产物中含有0.1475g的3-乙基吡啶、0.1253g的5-乙基-2-甲基吡啶和0.4345g的2,5-二甲基吡啶，0.2927gN-甲基乙酰胺(副产物)其中，吡啶类化合物总产率达到70％。
实施例3
本实施例提供的另一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)将20ml无水甲醇加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在15℃，随后向无水甲醇中通入氨气3h；
(2)将1g的聚3-羟基丁酸酯、15ml的甲醇氨(15℃)放入20ml密闭的水热合成反应釜中，置于烘箱中，打开烘箱并设置温度为230℃，然后以5℃/min的升温速率升温至230℃保持1h，随后调至220℃下开始反应30h；
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集得到澄清透明状液体产品。经GCMS定性定量分析，液体产物中含有0.1397g的3-乙基吡啶、0.1865g的5-乙基-2-甲基吡啶和0.3680g的2,5-二甲基吡啶，0.1790gN-甲基乙酰胺(副产物)，其中，吡啶类化合物总产率达到69％。
实施例4
本实施例提供的另一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)将20ml无水甲醇加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在10℃，随后向无水甲醇中通入氨气3h；
(2)将1g的聚3-羟基丁酸酯、15ml的甲醇氨(10℃)放入20ml密闭的水热合成反应釜中，置于烘箱中，打开烘箱并设置温度为210℃，然后以5℃/min的升温速率升温至210℃保持1h，随后在200℃下开始反应18h；
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集得到澄清透明状液体产品。经GCMS定性定量分析，液体产物中含有0.1507g的3-乙基吡啶、0.1765g的5-乙基-2-甲基吡啶和0.2678g的2,5-二甲基吡啶，0.2790gN-甲基乙酰胺(副产物)，其中，吡啶类化合物总产率达到60％。
实施例5
本实施例提供的另一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)将20ml无水甲醇加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在10℃，随后向无水甲醇中通入氨气3h；
(2)将1g的聚3-羟基丁酸酯、5ml的甲醇氨(10℃)放入20ml密闭的水热合成反应釜中，置于烘箱中，打开烘箱并设置温度为250℃，然后以5℃/min的升温速率升温至250℃保持1h，随后在240℃下开始反应24h；
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集得到澄清透明状液体产品。经GCMS定性定量分析，液体产物中含有0.1693g的3-乙基吡啶、0.2503g的5-乙基-2-甲基吡啶和0.3026g的2,5-二甲基吡啶，0.1954gN-甲基乙酰胺(副产物)，其中，吡啶类化合物总产率达到72％。
实施例6
本实施例提供的另一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)将20ml无水甲醇加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在10℃，随后向无水甲醇中通氨气3h；
(2)将1g的聚3-羟基丁酸酯、10ml的甲醇氨(10℃)放入20ml密闭的水热合成反应釜中，置于烘箱中，打开烘箱并设置温度为130℃，然后以5℃/min的升温速率升温至130℃保持1h，随后在120℃下开始反应36h；
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集得到澄清透明状液体产品。经GCMS定性定量分析，液体产物中含有0.1834g的3-乙基吡啶、0.2106g的5-乙基-2-甲基吡啶和0.2854g的2,5-二甲基吡啶，0.1653gN-甲基乙酰胺(副产物)，其中，吡啶类化合物总产率达到68％。
实施例7
本实施例提供的另一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)将20ml无水乙醇加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在10℃，随后向无水乙醇中通入氨气3h；
(2)将1g的聚3-羟基丁酸酯、10ml的乙醇氨(10℃)放入20ml密闭的水热合成反应釜中，置于烘箱中，打开烘箱并设置温度为250℃，然后以5℃/min的升温速率升温至250℃保持1h，随后在240℃下开始反应30h；
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集得到澄清透明状液体产品。经GCMS定性定量分析，液体产物中含有0.1496g的3-乙基吡啶、0.2053g的5-乙基-2-甲基吡啶和0.2604g的2,5-二甲基吡啶，0.1106gN-甲基乙酰胺(副产物)，其中，吡啶类化合物总产率达到61％。
实施例8
本实施例提供的另一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)将20ml蒸馏水加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在20℃，随后向蒸馏水中通入氨气3h；
(2)将1g的聚3-羟基丁酸酯、10ml的氨水(20℃)放入20ml密闭的水热合成反应釜中，置于烘箱中，打开烘箱并设置温度为250℃，然后以5℃/min的升温速率升温至250℃保持1h，随后在250℃下开始反应36h；
(3)反应完后冷却至室温，打开水热合成反应釜，收集得到澄清透明状液体产品。经GCMS定性定量分析，液体产物中含有0.1784g的3-乙基吡啶、0.3644g的5-乙基-2-甲基吡啶和0.2016g的2,5-二甲基吡啶，0.1053gN-甲基乙酰胺(副产物)，其中，吡啶类化合物总产率达到55％。
当然，以上仅为本发明较佳实施方式，并非以此限定本发明的使用范围，因此，凡是在本发明原理上做等效改变均应包含在本发明的保护范围内。

Claims (5)

1.一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）制备含氨的极性溶液
将极性溶剂加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在5~25 ℃，随后向极性溶剂中通入氨气2~3 h，得到含氨的极性溶液；
（2）反应
将聚3-羟基丁酸酯和含氨的极性溶液置于反应釜中，将反应釜内物料加热升温至130~270 ℃，恒温保持1 h，随后在调至120~260 ℃条件下反应2~36 h；
（3）冷却
反应完成后将反应釜内物料冷却至室温，得到吡啶类化合物；
所述吡啶类化合物为3-乙基吡啶、5-甲基-2-乙基吡啶、2,5-二甲基吡啶；
所述的极性溶剂为无水甲醇或者无水乙醇。
2.根据权利要求1所述的一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，其特征在于，步骤（1）中所述的含氨的极性溶液在5～25 ℃，氨的质量浓度为5%~30%。
3.根据权利要求2所述的一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，其特征在于，步骤（2）中所述聚3-羟基丁酸酯和含氨的极性溶液的添加比例为（0.5~2 g）: 10 ml。
4.根据权利要求1所述的一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，其特征在于，步骤（2）中所述的升温速率为5 ℃ /min。
5.一种聚3-羟基丁酸酯制备吡啶类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将无水甲醇加入夹套回流冷阱中，连接并打开冷却循环泵，控制冷阱温度在5 ℃，随后向无水甲醇中通入氨气2~3 h，得到甲醇氨溶液；
（2）将聚3-羟基丁酸酯和甲醇氨溶液置于密闭的水热合成反应釜中，放入烘箱中以5℃/min升温至250 ℃，保持此温度加热1 h，随后于调至240 ℃条件下反应24 h；
（3）反应完后冷却至室温，收集得到吡啶类化合物；
所述吡啶类化合物为3-乙基吡啶、5-甲基-2-乙基吡啶、2,5-二甲基吡啶。
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