CN102001995A - 2-羟基吡啶-n-氧化物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种重要中间体:2-羟基吡啶-N-氧化物(2-Hydroxypyridine-N-oxide),CAS Number:13161-30-3的制备方法,本发明报告了一种新的适合工业化生产的合成路线,利用原位产生的催化剂催化下,30%的双氧水氧化2-氯吡啶生成N-氧化物,接着碱性条件下进行水解,直接生成目标产物,不但大大提高了收率,而且实现了“一锅化”反应,同时大大减少了有机废液的生成,实现了绿色环保。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物的合成方法,具体涉及化合物2-羟基吡啶-N-氧化物的制备方法。
背景技术
2-羟基吡啶-N-氧化物是一种重要的化合物,最近的研究发现该化合物在防治木材由于白腐真菌(white-rot fungi)降解中有着特殊的作用;同时它还是一种新型的有效地铁螯合剂;而且该化合物与钒形成的络合物在生物化学中也发挥着重要的作用。
2-羟基吡啶-N-氧化物的合成路线主要以下三条路线。
路线一【M.Ramakrishna Prasad etal,Chem.Commun.2000,17:1577-1578】:
路线二【Lohkov,R.E.etal,Chem.Heterocycl.Compd.(Engl.Transl.)1980,16:264-271】
路线三【Saul Wolfe etal.Chemistry-A European Journal.1998,4:886-902】
其中路线一采用的催化剂制备工艺比较复杂,而且成本较高;第二条路线由于使用氧气氧化,工业上使用安全危险系数较大,而且催化剂价格也比较昂贵;第三条路线使用了金属钠,在工业生产中属高危险物。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足,提供一条收率高、成本较低、且适合工业生产的合成路线。
本发明提供了该化合物的制备方法,具体如下:
2-羟基吡啶-N-氧化物的制备方法,包括以下步骤:
(1).将30%的双氧水溶液慢慢滴加入到化合物和催化剂中,55℃搅拌反应完全后,得到向反应液加入甲苯萃取,甲苯层可浓缩回收甲苯和未反应完全的化合物,所述的化合物与双氧水的摩尔比优选为1.0∶4.0-1.0∶4.5;化合物与催化剂的质量比优选为21.0∶1.0-19.0∶1.0;
有益效果:
本发明采用比较低廉的原料2-氯吡啶和双氧水为起始原料,使用原位产生的催化剂催化反应,然后进行碱性条件下水解,可直接得到目标产物,收率较高,成本较低;“一锅”法反应,便于工业生产,而且产生的有机废液极少,绿色环保。
具体实施方式
为了使本发明的技术手段、创作特征、工作流程、使用方法达成目的与功效易于明白了解,下面结合具体图示,进一步阐述本发明。
500L反应釜中加入2-氯吡啶30公斤,自来水200公斤,钨酸钠1.5公斤,浓硫酸2公斤,搅拌至溶清;升温至55℃,慢慢滴加30%双氧水100公斤;滴加完毕后在该温度继续反应48小时,HPLC测试原料转化率为84%,降温至室温,加入液碱12.3公斤调至中性,加入甲苯50公斤,萃取未反应完全的原料(该层可浓缩回收甲苯和原料);水层加入氢氧化钠20公斤,回流反应8小时,HPLC监测,显示原料转化完全,降温至25℃,加入盐酸调节PH=6,加入乙酸乙酯萃取,每次用量30公斤,萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠15公斤干燥;过滤,浓缩有机相至原体积的1/5,加入85公斤60-90℃石油醚,冷却至-5℃,搅拌结晶;过滤,干燥,得到淡黄色晶体粉末22.9公斤,收率:78.05%(以2-氯吡啶计算,且没有计算回收的2-氯吡啶)。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
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