CN101945917A - 多环稠环化合物、多环稠环聚合物和含有它们的有机薄膜 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于，提供具有能发挥高电荷传输性的结构且在溶剂中的溶解性也优异的多环稠环聚合物。本发明的多环稠环聚合物具有多个下述通式(1)所示的第1结构单元和下述通式(2)所示的第2结构单元中的至少一方，或者组合具有上述第1结构单元和上述第2结构单元。
[式(1)和(2)中，X1和X2表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2表示卤素原子、不饱和烷基、烷基、含有烷基的非烷基、芳基或1价杂环基。R3和R4表示1价基团，R3和R4有多个时，它们可以相同也可以不同。m、n、s和t为0～2的整数]。
Description
技术领域
本发明涉及多环稠环化合物、多环稠环聚合物和含有它们的有机薄膜、以及具有有机薄膜的有机薄膜元件和有机薄膜晶体管。
背景技术
含有具有电荷(电子或空穴)传输性的有机材料的薄膜，期待在有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、光传感器这样的有机薄膜元件中应用，研究了各种能够形成这样的薄膜的有机p型半导体材料(显示空穴传输性)、有机n型半导体材料(显示电子传输性)。
作为有机p型半导体材料，低聚噻吩、聚噻吩等具有噻吩环的化合物能够形成稳定的自由基阳离子状态，因此期待能够显示出高空穴传输性。特别是对于链长较长的低聚噻吩而言，共轭的长度变长，因此预想具有更高的空穴传输性。再有，直链状的分子由于固体状态下的分子排列的规则性缺乏，因此无法充分获得分子间相互作用，尚未获得所期待程度的高空穴传输性。
此外，为了使分子结构的平面性提高而得到高电荷传输性，也研究了具有交联结构的聚噻吩、梯型的芴等(专利文献1)。
专利文献1：美国专利申请公开2004/186266号说明书
如上所述的具有电荷传输性的有机材料，具有通过溶解于溶剂等进行涂布而能够简便地形成薄膜的优点。但是，为了得到具有高特性的有机薄膜元件，需要在成为有机薄膜的状态下具有高电荷传输性，如上所述的结构上具有高电荷传输性的有机材料，如果形成有机薄膜，则多数情况下无法得到高电荷传输性。认为其原因之一在于，具有电荷传输性高的结构的以往的有机材料，相对于溶剂的溶解性低，因此形成有机薄膜时难以形成均质的膜。
发明内容
因此，本发明鉴于这样的实际情况而完成，其目的在于，提供具有能够发挥高电荷传输性的结构且在溶剂中的溶解性也优异的多环稠环聚合物和多环稠环化合物。本发明的目的还在于，提供用于得到多环稠环聚合物的多环稠环化合物、含有多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜、具有该有机薄膜的有机薄膜晶体管等有机薄膜元件。
为了实现上述目的，本发明的多环稠环聚合物的特征在于，具有多个下述通式(1)所示的第1结构单元和下述通式(2)所示的第2结构单元中的至少一方，或者组合具有上述第1结构单元和上述第2结构单元。
[化1]
[式(1)和(2)中，X1和X2各自独立地表示氧原子、硫原子、硒原子，R1和R2各自独立地表示卤素原子、不饱和烷基、碳数8～20的直链状、分支状或环状的烷基、含有直链状、分支状或环状的烷基的非烷基、可以具有取代基的碳数6～60的芳基、或可以具有取代基的碳数4～60的1价杂环基。R3和R4各自独立地表示可以具有取代基的1价基团，R3和R4有多个时，它们可以相同也可以不同。m、n、s和t各自独立地为0～2的整数。]
这样的本发明的多环稠环聚合物，由于多个环之间稠合而具有高π共轭平面性，因此成为能够发挥高电荷传输性(空穴传输性)的结构。此外，该多环稠环聚合物具有规定的取代基作为R1和R2，因此也具有相对于溶剂的高溶解性。因此，根据本发明的多环稠环聚合物，能够通过涂布良好地形成均质的薄膜，能够充分获得起因于其结构的高电荷传输性。
在上述本发明的多环稠环聚合物中，上述X1和X2优选为硫原子。如果具有这样的结构，可以得到更高的电荷传输性。
此外，本发明的多环稠环聚合物，如果还具有下述通式(3)所示的结构单元，则会获得更高的电荷传输性和相对于溶剂的溶解性，因此优选。
[化2]
[式(3)中，Ar1表示可以具有取代基的2价芳香族烃基或可以具有取代基的2价杂环基。]
其中，在上述通式(3)所示的结构单元中，作为Ar1所示的基团，下述通式(4)所示的基团能够得到优异的电荷传输性，因此更优选。此外，下述通式(4)中，作为Z1所示的基团，特别优选下述式(ii)所示的基团。
[化3]
[式(4)中，R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子或1价基团，R5和R6可以相互结合形成环。Z3表示下述式(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)和(ix)(以下表示为“(i)～(ix)”。)所示的基团的任一种。
[化4]
其中，R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、卤素原子或1价基团，R7和R8可以相互结合形成环。此外，式(viii)所示的基团可以左右反转。]
本发明的多环稠环化合物，其特征在于，是适合得到上述本发明的多环稠环聚合物的化合物，由下述通式(5)或下述通式(6)所示。
[化5]
[式(5)和(6)中，X1和X2各自独立地表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2各自独立地表示卤素原子、不饱和烷基、碳数8～20的直链状、分支状或环状的烷基、含有直链状、分支状或环状的烷基的非烷基、可以具有取代基的碳数6～60的芳基或可以具有取代基的碳数4～60的1价杂环基。R3和R4各自独立地表示可以具有取代基的1价基团，R3和R4有多个时，它们可以相同也可以不同。Y1和Y2各自独立地表示卤素原子、羧基、烷氧羰基、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基(phosphonium methyl)、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基、甲酰基、或乙烯基。m、n、s和t各自独立地为0～2的整数。]
此外，本发明的多环稠环化合物，即使其特征为由下述通式(7)或下述通式(8)所示，也优选。
[化6]
[式(7)和(8)中，X1和X2各自独立地表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2各自独立地表示碳数8～20的直链状、分支状或环状的烷基、含有直链状、分支状或环状的烷基的非烷基、可以具有取代基的碳数6～60的芳基、或可以具有取代基的碳数4～60的1价杂环基。R3和R4各自独立地表示可以具有取代基的1价基团，R3和R4有多个时，它们可以相同也可以不同。Y5和Y6各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1～20的烷基、可以具有取代基的碳数6～60的芳基、可以具有取代基的碳数4～60的1价杂环基、羧基、烷氧羰基、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基、甲酰基、或乙烯基。Ar2和Ar3各自独立地表示可以具有取代基的2价芳香族烃基或可以具有取代基的2价杂环基。m、n、s和t各自独立地为0～2的整数，u和v各自独立地为0或1，是u+v为1以上的数。]
上述的多环稠环化合物，它们的Y1、Y2、Y5和Y6为聚合活性基团时，通过使其聚合能够容易地形成本发明的多环稠环聚合物，因此作为本发明的多环稠环聚合物的原料化合物极其有用。此外，特别是上述通式(7)或(8)所示的多环稠环化合物，具有电荷传输性高的结构，在溶剂中的溶解性也优异，因此其自身可用作电荷传输性材料。
在这样的本发明的多环稠环化合物中，上述X1和X2更优选为硫原子。由此，多环稠环聚合物的电荷传输性变得更良好。
本发明还提供含有上述本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜。这样的有机薄膜，使用上述本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物而得到，因此是大致均质的膜，能够充分发挥多环稠环聚合物或多环稠环化合物原本具有的高电荷传输性。
此外，本发明提供具有上述本发明的有机薄膜的有机薄膜元件，特别是有机薄膜晶体管。这些有机薄膜元件和有机薄膜晶体管具备具有高电荷传输性的有机薄膜，因此作为元件也能成为具有优异特性的元件。
根据本发明，可以提供具有能够发挥高电荷传输性的结构且在溶剂中的溶解性也优异的多环稠环聚合物和多环稠环化合物。此外，还能够提供用于得到多环稠环聚合物的多环稠环化合物、含有多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜、具备该有机薄膜的有机薄膜晶体管等有机薄膜元件。
附图说明
图1是第1实施方式涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图2是第2实施方式涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图3是第3实施方式涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图4是第4实施方式涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图5是第5实施方式涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图6是第6实施方式涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图7是第7实施方式涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图8是实施方式涉及的太阳能电池的截面示意图。
图9是第1实施方式涉及的光传感器的截面示意图。
图10是第2实施方式涉及的光传感器的截面示意图。
图11是第3实施方式涉及的光传感器的截面示意图。
附图标记的说明
1...基板、2...活性层、2a...活性层、3...绝缘层、4...栅电极、5...源电极、6...漏电极、7a...第1电极、7b...第2电极、8...电荷发生层、100...第1实施方式涉及的有机薄膜晶体管、110...第2实施方式涉及的有机薄膜晶体管、120...第3实施方式涉及的有机薄膜晶体管、130...第4实施方式涉及的有机薄膜晶体管、140...第5实施方式涉及的有机薄膜晶体管、150...第6实施方式涉及的有机薄膜晶体管、160...第7实施方式涉及的有机薄膜晶体管、200...实施方式涉及的太阳能电池、300...第1实施方式涉及的光传感器、310...第2实施方式涉及的光传感器、320...第3实施方式涉及的光传感器。
具体实施方式
以下，根据需要边参照附图边对本发明的优选实施方式进行详细说明。再有，附图中对同一要素标注同一符号，省略重复的说明。此外，关于上下左右等位置关系，如无特别说明，则基于附图所示的位置关系。此外，附图的尺寸比率并不限于图示的比率。
[多环稠环聚合物]
优选实施方式的多环稠环聚合物，具有多个由上述通式(1)所示的第1结构单元和由上述通式(2)所示的第2结构单元中的至少一方，或者组合具有第1结构单元和第2结构单元。即，作为本实施方式的多环稠环聚合物，可以举出具有多个第1结构单元的多环稠环聚合物、具有多个第2结构单元的多环稠环聚合物、和分别含有第1和第2结构单元至少各1个的多环稠环聚合物等。其中，所谓多环稠环聚合物的“结构单元”，是指构成该聚合物的主链的结构单元。此外，所谓“聚合物”，是指具有至少2个该“结构单元”，通常包含分类为低聚物、聚合物的化合物这两者。多环稠环聚合物优选具有30摩尔％以上的第1结构单元和/或第2结构单元，更优选具有50～95摩尔％。
以下对上述通式(1)和(2)所示的结构单元的优选构成进行说明。首先，通式(1)和(2)中的X1和X2各自独立地为氧原子、硫原子或硒原子，优选为硫原子。此外，从容易制造多环稠环聚合物的观点出发，优选X1和X2为相同的原子，如果两者为硫原子，则得到特别高的电荷传输性，因此更优选。
此外，作为R1和R2，从得到在溶剂中的高溶解性的观点出发，优选碳数8～20的直链状、分支状或环状的烷基、和含有直链状、分支状或环状的烷基的非烷基，更优选碳数8～20的直链状、分支状或环状的烷基，特别优选碳数8～20的直链状的烷基。再有，从制造的容易性的观点出发，更优选R1和R2为相同的基团。
作为R1和R2所示的烷基，可以举出辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等。此外，所谓含有烷基的非烷基，是指含有烷基和碳原子以外的原子的基团、及含有烷基和不饱和键的基团，可以举出烷氧基、烷基—烯基、烷基—炔基、烷基氨基、烷氧羰基等。作为这些烷基、非烷基中含有的烷基，更优选碳数8～16的烷基，进一步优选碳数8～12的烷基。
作为碳数6～60的芳基，可以例示苯基、具有碳数1～12的烷氧基的苯基、具有碳数1～12的烷基的苯基、1-萘基、2-萘基等。其中，优选碳数6～20的芳基，更优选具有碳数1～12的烷氧基的苯基、和具有碳数1～12的烷基的苯基。
作为碳数3～60的1价杂环基，可以举出噻吩基、具有碳数1～12的烷基的噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、具有碳数1～12的烷基的吡啶基等。其中，优选碳数3～20的1价杂环基，更优选噻吩基、具有碳数1～12的烷基的噻吩基、吡啶基和具有碳数1～12的烷基的吡啶基。再有，所谓1价杂环基，是指在具有环状结构的有机基团中构成环的至少1个原子为杂原子的基团。
此外，从提高在溶剂中的溶解性的观点出发，s和t优选为1或2。作为R3和R4所示的1价基团，可以举出烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基、芳基、芳基氨基、1价杂环基等。其中，优选烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基、芳基、芳基氨基，更优选烷基、芳基。s、t、m和n的任一个为2时，R3、R4在分子中含有多个，在这种情况下，多个R3、R4可以各自相同，也可以不同。不过，从容易制造多环稠环聚合物的观点出发，R3之间、R4之间、或R3和R4的组合优选为相同的基团。
在上述通式(1)或上述通式(2)中，m和n各自独立地为0～2的整数，但从提高多环稠环聚合物所致的电荷迁移率的观点出发，优选为m+n是0、1、2或4的组合，特别优选m+n是0。
优选实施方式的多环稠环聚合物，优选除了上述通式(1)所示的第1结构单元和/或通式(2)所示的第2结构单元以外，还具有上述通式(3)所示的结构单元。通过适当含有上述通式(3)所示的第3结构单元，除了在溶剂中的溶解性以外，能够将机械特性、热特性或电子特性调整到优选程度的范围变宽。
在这种情况下，在多环稠环聚合物中，第1结构单元和/或第2结构单元与第3结构单元的含有比例，优选相对于前者100摩尔，后者为10～1000摩尔，更优选相对于前者100摩尔，后者为25～400摩尔，进一步优选相对于前者100摩尔，后者为50～200摩尔。如果满足这些条件，能够得到高电荷迁移率，同时容易提高上述的各特性。
在上述通式(3)中，Ar1为可以具有取代基的2价芳香族烃基或可以具有取代基的2价杂环基。其中，所谓2价芳香族烃基，是指从苯环或多环稠环去除了2个氢原子后剩余的原子团，优选碳为数6～60，更优选碳数为6～20。作为多环稠环，可以举出例如萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、二萘嵌苯环、芴环。作为2价芳香族烃基或2价杂环基，特别优选从苯环、并五苯环、芘环或芴环去除了2个氢原子后剩余的原子团所构成的基团。这些2价芳香族烃基可以具有取代基。在这种情况下，在上述优选的2价芳香族烃基的碳数中不包括取代基的碳数。作为取代基，可以举出卤素原子、饱和或不饱和烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、1价杂环基、氨基、硝基、氰基等。
此外，所谓2价杂环基，是指从杂环式化合物去除了2个氢原子后剩余的原子团，碳数优选为3～60，更优选为3～20。在这里，所谓杂环式化合物，是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的原子不仅是碳原子，环内还含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子等杂原子的化合物。作为杂环式化合物，可以举出噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、4或5个噻吩环环缩而成的化合物、吡咯、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪，优选噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩。
2价杂环基也可以具有取代基，上述的2价杂环基的碳数不包括取代基的碳数。作为取代基，可以举出卤素原子、饱和或不饱和烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、1价杂环基、氨基、硝基、氰基等。
作为上述通式(3)所示的第3结构单元中Ar1所示的基团，特别优选上述通式(4)所示的基团。如果多环稠环聚合物在结构单元中含有这样的基团，则容易得到更优异的在溶剂中的溶解性、电荷传输性。
作为上述通式(4)中的Z1，优选上述式(i)、(ii)、(iii)、(vii)、(viii)、(ix)所示基团的任一个，更优选上述式(ii)、(vii)所示基团的任一个，特别优选上述式(ii)所示的基团。Z1为上述式(i)、(ii)或(ix)所示的基团时，上述通式(4)所示的基团分别具有噻吩环、呋喃环或吡咯环的结构，这些环、特别是噻吩环显示优选的电气性质，因此能够发挥各种电气特性。
此外，R5～R10各自独立地为氢原子、卤素原子或1价基团，R5和R6、或R7和R8为1价基团时，它们可以相互结合形成环。作为R5～R10所示的1价基团，优选具有直链状或分支状的低分子链的基团和1价环状基团。再有，1价环状基团可以是单环和稠合环的任一种，可以是烃环和杂环的任一种，可以是饱和环和不饱和环的任一种，还可以具有取代基。这些1价基团可以是给电子基团，也可以是吸电子基团。
其中，作为R5～R10的1价基团，优选具有低分子链的碳数为1～20的上述低分子链的基团、环状基团的构成原子数为3～60的上述环状基团。具体而言，更优选饱和或不饱和烃基、羟基、烷氧基、烷酰氧基、氨基、氧氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基、氰基、硝基、磺基、用1个以上的卤素原子取代的烷基、烷氧磺酰基(其中，其烷基可以用1个以上的卤素原子取代)、烷基磺酰基(其中，其烷基可以用1个以上的卤素原子取代)、氨磺酰基、烷基氨磺酰基、羧基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、烷酰基、烷氧羰基等。
在上述的1价基团中，作为饱和烃基(烷基)，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。此外，上述的1价基团中，作为结构中含有烷基的基团(烷氧基、烷基氨基、烷氧羰基等)中的烷基，优选与上述烷基相同的基团。
作为不饱和烃基，可以举出乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、炔丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基等，优选乙烯基。
作为烷酰基，可以举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基等。此外，结构中含有烷酰基的基团(烷酰氧基、烷酰氨基等)中的烷酰基也一样。其中，所谓碳数1的烷酰基，是指甲酰基。作为优选的烷酰基，可以举出甲酰基、乙酰基。此外，作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
作为具有上述结构的本实施方式的多环稠环聚合物，优选具有下述通式(9)～(19)所示结构的多环稠环聚合物。再有，下述通式(9)～(19)中的符号均与上述同义。此外，Ar11和k’分别与Ar1和k同义，可以是与它们相同的基团，也可以是不同的基团。此外，下述结构中，同一符号存在多个时，它们可以各自相同，也可以不同。
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
作为多环稠环聚合物的末端基团，可以举出氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、酰基、氨基酮基、芳基、1价杂环基(与这些基团键合的氢原子的一部分或全部可以被氟原子取代)、具有α-氟代酮结构的基团、其他的给电子基团和吸电子基团等。其中，优选烷基、烷氧基、芳基和1价杂环基。此外，末端基团优选具有与主链的共轭结构连续的共轭键。作为这样的末端基团，可以举出与主链通过碳—碳键键合的芳基和1价杂环基。
此外，作为多环稠环聚合物的末端基团，也可以举出聚合活性基团。在具有聚合活性基团作为末端基团时，其多环稠环聚合物也可用作用于得到更高分子量的多环稠环聚合物的前体。作为这样的前体使用时，多环稠环聚合物优选分子内具有2个聚合活性基团。
作为聚合活性基团，可以例示卤素原子、羧基、烷氧羰基、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基(-B(OH)2所示的基团)、甲酰基、乙烯基等。其中，优选卤素原子、烷基甲锡烷基、硼酸酯基。在这里，所谓硼酸酯残基，是具有硼酸酯中硼原子所具有的键合端的1个被替代为取代用键合端的结构的1价基团，可以举出下述式(100a)～(100d)所示的基团。
[化11]
再有，使用多环稠环聚合物作为有机薄膜时，如果作为末端基团的聚合活性基团原样残留，形成了有机薄膜元件时的特性、耐久性有可能降低，因此可以用稳定的基团来保护聚合活性基团。
作为多环稠环聚合物，由于能够同时具有更高的电荷迁移率和优异的在溶剂中的溶解性，因此特别优选具有下述通式(20)～(30)所示结构的多环稠环聚合物。
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
上述式(20)～(30)中，R10和R11各自独立地表示上述的末端基团，优选烷基、烷氧基、芳基、1价杂环基。此外，p表示2以上的整数，q为满足q＝p-1的整数。p和q可以根据使用了多环稠环聚合物的有机薄膜的形成方法适当选择。即，如果多环稠环聚合物具有升华性，则可以使用真空蒸镀法等气相生长法制成有机薄膜，因此在这种情况下，p和q优选2～10，更优选2～5。另一方面，采用涂布将多环稠环聚合物溶解于有机溶剂而成的溶液的方法形成有机薄膜时，p和q优选3～500，更优选6～300，进一步优选20～200。
此外，上述的多环稠环聚合物，从提高采用涂布形成了有机薄膜时的膜的均匀性的观点出发，聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×103～1×108，更优选为1×103～1×106，进一步优选为5×103～1×105。
[多环稠环聚合物的制造方法]
作为具有上述结构的多环稠环聚合物的制造方法，如下所示使多环稠环化合物聚合的方法简便，因此特别优选。在以下的实例中，对具有下述所示结构的多环稠环聚合物的优选制造方法进行说明，所述结构具备：上述通式(1)所示第1结构单元和/或上述通式(2)所示第2结构单元、及上述通式(3)所示第3结构单元。
即，本实施方式的多环稠环聚合物，可以通过使用于形成第1结构单元和/或第2结构单元的多环稠环化合物与用于形成第3结构单元的原料单体发生反应形成聚合物，从而得到。
作为用于形成第1结构单元的多环稠环化合物，优选上述通式(5)所示的多环稠环化合物、以及上述通式(7)中Y5和Y6为聚合活性基团的多环稠环化合物。此外，作为用于形成第2结构单元的多环稠环化合物，优选上述通式(6)所示的多环稠环化合物、或上述通式(8)中Y5和Y6为聚合活性基团的多环稠环化合物。此外，作为用于形成第3结构单元的单体化合物，优选下述通式(31)所示的化合物。再有，作为这些多环稠环化合物、单体化合物，可以分别将多种组合使用。
[化16]
Y3-Ar3-Y4 (31)
在这里，上述通式(5)和(6)中，与在上述“多环稠环聚合物”中说明的符号相同的符号，均与上述同义。Y1和Y2各自独立地举出卤素原子、羧基、烷氧羰基、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基、甲酰基、乙烯基等。
此外，在上述通式(7)和(8)中，与上述“多环稠环聚合物”中说明的符号相同的符号，均与上述同义。Y5和Y6各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1～20的烷基、可以具有取代基的碳数6～60的芳基、可以具有取代基的碳数4～60的1价杂环基、羧基、烷氧羰基、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基、甲酰基、或乙烯基。再有，烷基可以是直链状、分支状和环状的任一种。
此外，在上述通式(31)中，作为Y2和Y3，可以各自独立地举出与上述Y1和Y2相同的基团。此外，在上述通式(7)、(8)和(31)中，Ar2和Ar3各自独立地表示可以具有取代基的2价芳香族烃基或可以具有取代基的2价杂环基。特别是在通式(7)和(8)中，Ar2和Ar3的至少一方优选为可以具有取代基的2价杂环基。在这种情况下，由于分子间的杂原子之间的相互作用，能够得到容易形成π-π堆叠结构的效果。
其中，使用多环稠环化合物或使用单体化合物作为多环稠环聚合物的原料时，从提高反应性的观点出发，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和Y6优选为上述的聚合活性基团。其中，优选卤素原子、羧基、烷氧羰基、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、硼酸残基。
多环稠环聚合物可以通过反复发生在上述的多环稠环化合物和单体化合物之间、多环稠环化合物之间形成键的反应而合成。作为在这些化合物之间形成键的反应，可以举出Wittig反应、Heck反应、Horner-Wadsworth-Emmons反应、Knoevenagel反应、铃木偶联反应、Grinard反应、Stille反应、使用了Ni(0)催化剂的聚合反应等。此外，也可以应用具有适当的脱离基团的中间体化合物的分解引起的反应，可以举出由具有锍基的中间体化合物合成聚(对-亚苯基亚乙烯基)的方法。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和Y6所示的基团的组合，可以根据目标反应适当选择。
上述多环稠环聚合物的合成方法中，使用Wittig反应的方法、使用Heck反应的方法、使用Horner-Wadsworth-Emmons反应的方法、使用Knoevenagel反应的方法、使用Suzuki偶联反应的方法、使用Grignard反应的方法、使用Stille反应的方法、或使用Ni(0)催化剂的方法，由于容易控制多环稠环聚合物的结构而优选。特别地，使用Suzuki偶联反应的方法、使用Grignard反应的方法、使用Stille反应的方法、使用Ni(0)催化剂的方法，由于容易得到原料，而且反应操作也简便，因此更优选。
多环稠环聚合物的合成反应，例如通过将作为原料的多环稠环化合物、单体化合物根据需要溶解于有机溶剂后，可以根据需要在碱、适当的催化剂的存在下，以有机溶剂的熔点以上沸点以下的温度使其反应而进行。
在这样的反应中，因使用的化合物、反应的种类而异，但一般为了控制副反应，优选使用充分实施了脱氧处理的有机溶剂，也优选使用实施了脱水处理的溶剂(不过，在Suzuki偶联反应这样的与水的二相系中的反应的情况下，没有此限制)。此外，反应优选在惰性气氛下进行。
作为反应中使用的溶剂，可以举出戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃，苯、甲苯、乙苯、二甲苯等不饱和烃，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代不饱和烃，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇等醇类，甲酸、乙酸、丙酸等羧酸类，二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二
烷等醚类，盐酸、氢溴酸、氢氟酸、硫酸、硝酸等无机酸等。上述溶剂可以单独使用1种，也可以将2种以上并用。
此外，通过适当添加上述的碱、适当的催化剂，能够高效地使多环稠环聚合物的合成反应发生。碱、催化剂可以根据产生的反应适当选择。作为碱、催化剂，特别优选充分溶解于用于反应的溶剂的物质。
在将由多环稠环聚合物形成的有机薄膜用于有机薄膜元件时，多环稠环聚合物的纯度倾向于对元件特性产生影响。因此，反应前的多环稠环化合物、单体化合物，优选在采用蒸馏、升华精制、重结晶等方法精制后使其反应。此外，合成了多环稠环聚合物之后，优选进行再沉淀精制、采用色谱的分离等纯化处理。
反应后，多环稠环聚合物可以通过例如用水将反应后的溶液骤冷后进行利用有机溶剂的萃取，进一步通过将溶剂馏掉等通常的后处理而得到。多环稠环聚合物的离析和精制可以采用利用色谱的分取、重结晶等方法进行。
在上述的多环稠环聚合物的制造中使用的多环稠环化合物，例如，可通过下述反应路线图所示的反应得到。在下述的实例中，示出上述通式(5)所示多环稠环化合物的制造工序。下述反应路线图中，m和n与上述同义，X与上述的X1和X2同义，Y与上述的Y1和Y2同义，此外，与环键合的含有R的基团，与作为上述的R1和R2所示的烷基相同。再有，多环稠环化合物优选采用以下的方法得到，但也可以采用其他的方法制造。
[化17]
在生成这样的多环稠环化合物的反应中，为了保护反应性高的官能团，可以进一步进行在其后的反应中用非活性的官能团(保护基团)对其官能团进行转换的工序、反应结束后去掉保护基团的工序。再有，保护基团可以根据应保护的官能团、使用的反应等适当选择，例如，对于活性氢的保护，可以采用三甲基甲硅烷基(TMS)、三乙基甲硅烷基(TES)、叔丁基二甲基甲硅烷基(TBS或TBDMS)、三异丙基甲硅烷基(TIPS)、叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)等。
此外，在上述的合成多环稠环化合物的反应中，如式中所示那样，可以根据需要使用适当的溶剂。作为溶剂，优选尽可能不阻碍目标反应的溶剂。作为溶剂，可以举出己烷等脂肪族烃、苯、甲苯等芳香族烃、乙腈等腈、二乙醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等卤化溶剂等，优选二氯甲烷。它们可以单独使用，也可以将2种以上并用。
再有，上述的多环稠环聚合物、以及作为其原料的多环稠环化合物的合成中的反应条件、使用的反应试剂等，除了上述例示的以外，也可适当选择使用。
此外，上述的多环稠环化合物，有时其自身具有高电荷传输性，因此有时可以直接用作电荷传输性材料。上述通式(7)和(8)所示的化合物，特别倾向于显示高电荷传输性。在通式(7)或(8)所示的化合物中，作为电荷传输性材料优选的化合物，可以举出具有下述通式(32)～(39)所示结构的化合物。再有，下述通式(32)～(39)中，与上述相同的符号均与上述同义。R12和R13各自独立地表示卤素原子、烷基、烷氧基、芳基或1价杂环基，其中优选烷基。
[化18]
[化19]
[化20]
[有机薄膜]
接着，对优选实施方式涉及的有机薄膜进行说明。有机薄膜具有如下构成：含有上述实施方式的多环稠环聚合物或多环稠环化合物，具有膜状的形状。
有机薄膜的优厚度根据应用该有机薄膜的元件而异，但通常为1nm～100μm的范围，优选为2nm～1000nm，更优选为5nm～500nm，进一步优选为20nm～200nm。
有机薄膜可以单独含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的1种，也可以含有多环稠环聚合物或多环稠环化合物的2种以上。此外，为了提高有机薄膜的电子传输性或空穴传输性，除了多环稠环聚合物或多环稠环化合物以外，还可以将具有电子传输性或空穴传输性的低分子化合物或高分子化合物混合使用。有机薄膜含有多环稠环聚合物或多环稠环化合物以外的成分的情况下，优选含有30质量％以上的多环稠环聚合物或多环稠环化合物，更优选含有50质量％以上。如果多环稠环聚合物或多环稠环化合物的含量小于30质量％，倾向于难以得到良好的电荷迁移率。
作为具有空穴传输性的化合物，可以例示吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、低聚噻吩及其衍生物、聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯基及其衍生物等。
此外，作为具有电子传输性的化合物，可以例示
二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物、C60等富勒烯类及其衍生物等。
为了提高其特性，有机薄膜可以还含有其他成分。作为该其他成分，可以举出电荷发生材料。通过使有机薄膜含有电荷发生材料，该薄膜吸收光而产生电荷，适于需要利用光的吸收而产生电荷的光传感器等用途。
作为电荷发生材料，可以举出偶氮化合物及其衍生物、重氮化合物及其衍生物、无金属酞菁化合物及其衍生物、金属酞菁化合物及其衍生物、二萘嵌苯化合物及其衍生物、多环醌系化合物及其衍生物、方酸(squarylium)化合物及其衍生物、薁鎓(azulenium)系及其衍生物、噻喃鎓化合物及其衍生物、C60等富勒烯类及其衍生物等。
此外，有机薄膜可以还含有使各种功能显现所必需的材料。例如可以举出用于使利用吸收的光产生电荷的功能增感的增感剂、用于增加稳定性的稳定化剂、用于吸收UV光的UV吸收剂等。
此外，从提高其机械强度的观点出发，有机薄膜可以还含有高分子化合物材料作为高分子粘结剂。作为这样的高分子粘结剂，优选不使电荷传输性过度降低的高分子粘结剂，而且优选不过度吸收可见光的高分子粘结剂。
作为高分子粘结剂，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对-亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
上述的有机薄膜例如可以采用以下的方法来制造。
即，有机薄膜可以通过以下的方法形成，所述方法是将多环稠环聚合物或多环稠环化合物以及根据需要的上述其他成分溶解于溶剂，将得到的溶液涂布在规定的基材上后，通过将溶剂挥发等而除去，从而形成有机薄膜。再有，在多环稠环聚合物或多环稠环化合物具有升华性时，也可以采用真空蒸镀法等方法形成有机薄膜。
作为溶剂，优选能够将多环稠环聚合物或多环稠环化合物、其他成分溶解或均匀分散的溶剂。作为这样的溶剂，可以例示甲苯、二甲苯、三甲基苯、四氢化萘、十氢化萘、正丁基苯等芳香族烃系溶剂，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃系溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃系溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚系溶剂等。多环稠环聚合物或多环稠环化合物优选在溶剂中溶解0.1质量％以上。
作为涂布溶液的方法，可以举出旋涂法、流延法、微型凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、分配器印刷法等。其中，优选旋涂法、苯胺印刷法、喷墨印刷法和分配器印刷法。
再有，对于有机薄膜，可以根据其用途进一步实施使有机薄膜中的多环稠环聚合物或多环稠环化合物取向的工序。通过该取向，使有机薄膜中的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的主链、侧链沿一定的方向排列，能够进一步提高有机薄膜的电荷传输性。
作为有机薄膜的取向方法，可以采用通常在液晶等的取向中使用的方法。具体而言，摩擦法、光取向法、剪切法(剪切应力施加法)、提升涂布法等简便且有用，因此优选，更优选摩擦法、剪切法。
[有机薄膜元件]
上述实施方式的有机薄膜，含有上述实施方式的多环稠环聚合物或多环稠环化合物，因此具有优异的电荷(电子或空穴)传输性。因此，该有机薄膜能够高效地传输由电极等注入的电子或空穴、或者由光吸收产生的电荷等，能够应用于使用了有机薄膜的各种电气元件(有机薄膜元件)。再有，将有机薄膜用于这些有机薄膜元件时，如果通过取向处理使其取向而使用，能够得到更高的电子传输性或空穴传输性，因此倾向于优选。以下对有机薄膜元件的实例分别进行说明。
(有机薄膜晶体管)
首先，对优选实施方式涉及的有机薄膜晶体管进行说明。有机薄膜晶体管是如下的结构即可，所述结构是具备源电极及漏电极、成为它们之间的电流通路且含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜层(活性层)、对通过电流通路的电流量进行控制的栅电极的结构，可以例示电场效应型、静电感应型等。
电场效应型有机薄膜晶体管优选具备：源电极及漏电极、成为它们之间的电流通路且含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜层(活性层)、对通过电流通路的电流量进行控制的栅电极、以及在活性层和栅电极之间配置的绝缘层。特别优选源电极及漏电极与含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜层(活性层)相接设置，进一步优选夹持与有机薄膜层相接的绝缘层而设置栅电极。
另一方面，静电感应型有机薄膜晶体管，优选具有：源电极及漏电极、成为它们之间的电流通路且含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜层、和对通过电流通路的电流量进行控制的栅电极，将该栅电极设置在有机薄膜层中。特别优选源电极、漏电极和有机薄膜层中设置的栅电极，与含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜层相接地设置。作为栅电极的结构，是如下的结构即可，所述结构形成从源电极向漏电极流动的电流通路，并且能够用施加于栅电极的电压对流过电流通路的电流量进行控制，可以举出例如梳形电极。
图1是第1实施方式涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图1所示的有机薄膜晶体管100具有：基板1、在基板1上以规定的间隔形成的源电极5及漏电极6、覆盖源电极5和漏电极6而在基板1上形成的活性层2、在活性层2上形成的绝缘层3、和以覆盖源电极5和漏电极6之间的绝缘层3的区域的方式形成在绝缘层3上的栅电极4。
图2是第2实施方式涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图2所示的有机薄膜晶体管110具有：基板1、在基板1上形成的源电极5、覆盖源电极5而形成在基板1上的活性层2、与源电极5保持规定的间隔而在活性层2上形成的漏电极6、在活性层2和漏电极6上形成的绝缘层3、和以覆盖源电极5和漏电极6之间的绝缘层3的区域的方式形成在绝缘层3上的栅电极4。
图3是第3实施方式涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图3所示的有机薄膜晶体管120具有：基板1、在基板1上形成的活性层2、在活性层2上保持规定的间隔形成的源电极5和漏电极6、覆盖源电极5和漏电极6的一部分而形成在活性层2上的绝缘层3、和按照分别将下部形成了源电极5的绝缘层3的区域和下部形成了漏电极6的绝缘层3的区域的一部分覆盖的方式形成在绝缘层3上的栅电极4。
图4是第4实施方式涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图4所示的有机薄膜晶体管130具有：基板1、在基板1上形成的栅电极4、覆盖栅电极4而形成在基板1上的绝缘层3、按照将下部形成了栅电极4的绝缘层3的区域的一部分覆盖的方式在绝缘层3上保持规定的间隔而形成的源电极5及漏电极6、和按照将源电极5及漏电极6的一部分覆盖的方式形成在绝缘层3上的活性层2。
图5是第5实施方式涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图5所示的有机薄膜晶体管140具有：基板1、在基板1上形成的栅电极4、覆盖栅电极4而形成在基板1上的绝缘层3、按照将下部形成了栅电极4的绝缘层3的区域的一部分覆盖的方式形成在绝缘层3上的源电极5、将源电极5的一部分覆盖而形成在绝缘层3上的活性层2、和按照将下部形成了栅电极4的活性层2的区域的一部分覆盖的方式与源电极5保持规定的间隔而形成在绝缘层3上的漏电极6。
图6是第6实施方式涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图6所示的有机薄膜晶体管150具有：基板1、在基板1上形成的栅电极4、覆盖栅电极4而形成在基板1上的绝缘层3、按照将下部形成了栅电极4的绝缘层3的区域覆盖的方式形成的活性层2、按照将下部形成了栅电极4的活性层2的区域的一部分覆盖的方式形成在绝缘层3上的源电极5、和按照将下部形成了栅电极4的活性层2的区域的一部分覆盖的方式与源电极5保持规定的间隔而在绝缘层3上形成的漏电极6。
图7是第7实施方式涉及的有机薄膜晶体管(静电感应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图7所示的有机薄膜晶体管160具有：基板1、在基板1上形成的源电极5、在源电极5上形成的活性层2、在活性层2上保持规定的间隔形成的多个栅电极4、将所有栅电极4覆盖而形成在活性层2上的活性层2a(构成活性层2a的材料可以与活性层2相同也可以不同)、和在活性层2a上形成的漏电极6。
在第1～第7实施方式涉及的有机薄膜晶体管中，活性层2和/或活性层2a含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物，成为源电极5和漏电极6之间的电流通路(沟道)。此外，栅电极4通过施加电压来对通过活性层2和/或活性层2a中的电流通路(沟道)的电流量进行控制。
这样的电场效应型有机薄膜晶体管可以采用公知的方法来制造，例如特开平5-110069号公报记载的方法来制造。此外，静电感应型有机薄膜晶体管可以采用公知的方法来制造，例如采用特开2004-006476号公报记载的方法制造。
作为基板1，只要不妨碍作为有机薄膜晶体管的特性即可，可以使用玻璃基板、柔性的膜基板、塑料基板。
在形成活性层2时，使用有机溶剂可溶性的化合物，在制造上非常有利而优选，因此使用在上述中说明的本发明的有机薄膜的制造方法，能够形成成为活性层2的有机薄膜。
作为与活性层2相接的绝缘层3，只要是电绝缘性高的材料即可，可以使用公知的材料。可以举出例如SiOx、SiNx、Ta2O5、聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚乙烯基苯酚、有机玻璃和光致抗蚀剂。从低电压化的观点出发，优选介电常数高的材料。
当在绝缘层3上形成活性层2时，为了改善绝缘层3和活性层2的界面特性，也可以在用硅烷偶联剂等表面处理剂对绝缘层3的表面进行处理而表面改性后形成活性层2。作为表面处理剂，可以举出长链烷基氯硅烷类、长链烷基烷氧基硅烷类、氟代烷基氯硅烷类、氟代烷基烷氧基硅烷类、六甲基二硅氮烷等甲硅烷基胺化合物。用表面处理剂处理之前，也可以预先用臭氧UV、O2等离子体对绝缘层表面进行处理。
此外，制作有机薄膜晶体管后，为了保护元件，优选在有机薄膜晶体管上形成保护膜。由此，将有机薄膜晶体管与大气阻隔，能够抑制有机薄膜晶体管的特性的下降。此外，能够利用保护膜减小来自在有机薄膜晶体管上形成驱动显示器件的工序的影响。
作为形成保护膜的方法，可以举出用UV固化树脂、热固化树脂或无机的SiONX膜进行覆盖的方法。为了有效地进行与大气的阻隔，优选在不使制作有机薄膜晶体管后直至形成保护膜的工序暴露于大气的情况下(例如，在干燥后的氮气氛中、真空中)进行。
(太阳能电池)
接着，对本发明的有机薄膜在太阳能电池中的应用进行说明。图8是实施方式涉及的太阳能电池的截面示意图。图8所示的太阳能电池200具有：基板1、在基板1上形成的第1电极7a、在第1电极7a上形成的由含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜构成的活性层2、和在活性层2上形成的第2电极7b。
在本实施方式涉及的太阳能电池中，第1电极7a和第2电极7b的一方使用透明或半透明的电极。作为电极材料，可以使用铝、金、银、铜、碱金属、碱土类金属等金属和它们的半透明膜、透明导电膜。为了得到高开路电压，作为各个电极，优选按照功函数的差变大的方式进行选择。为了提高感光度，活性层2(有机薄膜)中可以添加使用电荷发生剂、增感剂等。作为基材1，可以使用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。
(光传感器)
其次，对本发明的有机薄膜在光传感器中的应用进行说明。图9是第1实施方式涉及的光传感器的截面示意图。图9所示的光传感器300具有：基板1、在基板1上形成的第1电极7a、在第1电极7a上形成的由含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜构成的活性层2、在活性层2上形成的电荷发生层8、和在电荷发生层8上形成的第2电极7b。
图10是第2实施方式涉及的光传感器的截面示意图。图10所示的光传感器310具有：基板1、在基板1上形成的第1电极7a、在第1电极7a上形成的电荷发生层8、在电荷发生层8上形成的由含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜构成的活性层2、和在活性层2上形成的第2电极7b。
图11是第3实施方式涉及的光传感器的截面示意图。图11所示的光传感器320具有：基板1、在基板1上形成的第1电极7a、在第1电极7a上形成的由含有本发明的多环稠环聚合物或多环稠环化合物的有机薄膜构成的活性层2、和在活性层2上形成的第2电极7b。
在第1～第3实施方式涉及的光传感器中，第1电极7a和第2电极7b的一方使用透明或半透明的电极。电荷发生层8是吸收光而产生电荷的层。作为电极材料，可以使用铝、金、银、铜、碱金属、碱土类金属等金属和它们的半透明膜、透明导电膜。为了提高感光度，活性层2(有机薄膜)中可以添加使用载流子发生剂、增感剂等。此外，作为基材1，可以使用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。
以上，基于其实施方式对本发明详细地进行了说明，但本发明并不限于上述实施方式，在不脱离本发明的主旨的范围内可以有各种变形。例如，有机薄膜元件只要是应用了有机薄膜的电气元件，则并不限于上述的实施方式。作为上述以外的有机薄膜元件，可以举出有机EL元件、有机存储器、光折变元件、空间光调制器、摄像元件等。
实施例
以下通过实施例对本发明更详细地进行说明，但本发明并不限于这些实施例。
(测定条件)
在以下的合成例和实施例中，各种分析等在以下的条件下进行。首先，核磁共振(NMR)波谱使用日本电子公司制的JNM-GSX-400进行测定。气相色谱—质谱(GC-MS)使用岛津制作所公司制的QP-5050，采用电子轰击法进行。高分解质谱(HRMS)使用日本电子公司制的JMS-DX-303进行。气相色谱(GC)分析是在岛津制作所公司制的GC-8A中安装GL Science公司制的硅OV-17填充玻璃柱(内径2.6mm、长1.5m)而使用。柱色谱分离中的硅胶使用了和光纯药工业公司制的Wakogel C-200。
[实施例1]
<多环稠环化合物A：3，7-二氯苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯的合成>
首先，参照参考文献(M.Malesevic，G.Karminski-Zamora，M.Bajic，D.W.Boykin，Heterocycles，1995，41，2691-2699)的记载，合成作为起始原料的3，7-二氯苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二碳酰氯。然后，使用其进行酯化反应，合成了3，7-二氯苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯。即，首先，在200mL的茄形烧瓶中加入3，7-二氯苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二碳酰氯(16.5g，43mmol)、正丁醇(15.5mL，172mmol)、吡啶(13.9mL，172mmol)、氯苯(60mL)，在100℃下搅拌16.5小时。
通过吸滤从反应后的溶液除去沉淀物，从回收的滤液将氯苯馏去。对剩余的固体进行水洗，使其干燥。然后，用甲苯和己烷进行重结晶(此时，通过热时过滤将不溶物除去)。由此，以黄白色固体(13.5g，收率65％)的状态得到3，7-二氯苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物A)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.95(s，2H)，4.41(t，J＝6.4Hz，4H)，1.84-1.77(m，4H)，1.58-1.48(m，4H)，1.02(t，J＝7.3Hz，6H)
[实施例2]
<多环稠环化合物B：3，7-二(1-辛炔基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯的合成>
在100mL的二口烧瓶中加入3，7-二氯苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物A)(689mg，1.5mmol)、1-辛炔(668mg，6mmol)、PdCl2(PhCN)2(11.5mg，0.03mmol)、二环己基(2’，4’，6’-三异丙基联苯-2-基)膦(42.9mg，0.09mmol)、碳酸铯(3.9g，12mmol)、乙腈(10mL)，在100℃下搅拌24小时。
用二乙醚、水萃取反应后的溶液，用硫酸钠干燥有机层之后，用滤纸过滤将溶剂馏去。使残存物溶解于甲苯，用以含有5重量％醋酸乙酯的己烷作为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制，由此以黄色固体(370mg，收率41％)的状态得到3，7-二(1-辛炔基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物B)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(s，2H)，4.39(t，J＝6.4Hz，4H)，2.63(t，J＝7.2Hz，4H)，1.82-1.70(m，8H)，1.57-1.48(m，8H)，1.39-1.32(m，4H)，1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，0.95-0.90(m，6H)
[实施例3]
<多环稠环化合物C：3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯的合成>
在50mL的高压釜容器中装入10重量％Pd/C(52.5mg，0.025mmol)，进行氢置换，在常压下活化1小时后，加入使3，7-二(1-辛炔基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物B)(308mg，0.50mmol)溶解于脱水乙醇(5mL)得到的溶液，在15个气压的氢下在室温下搅拌48小时。
对反应后的溶液进行硅藻土过滤，将Pd/C除去后，将溶剂馏去，由此以黄色固体(270mg，收率88％)的状态得到3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物C)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(s，2H)，4.36(t，J＝6.0Hz，4H)，3.33(t，J＝7.6Hz，4H)，1.82-1.75(m，4H)，1.72-1.65(m，4H)，1.61-1.24(m，24H)，1.00，(t，J＝7.6Hz，6H)，0.94-0.86(m，6H)
[实施例4]
<多环稠环化合物D：3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸的合成>
在100mL的茄形烧瓶中加入3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物C)(254mg，0.41mmol)、KOH(134mg，2.4mmol)、水(1mL)、乙醇(5mL)，在100℃下搅拌7小时。
从反应后的溶液将乙醇馏去，将加入稀盐酸后析出的固体吸滤，由此作为黄白色固体(210mg，收率100％)得到3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸(多环稠环化合物D)。
[实施例5]
<多环稠环化合物E：3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在100mL的茄形烧瓶中加入3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸(多环稠环化合物D)(150mg，0.298mmol)、铜粉(40mg，0.6mmol)、喹啉(1.5mL)，在氮气氛、260℃下搅拌4小时。
用二乙醚、稀盐酸、水对反应后的溶液进行萃取，用硫酸钠干燥有机层后，将溶剂馏去。将残存物溶解于甲苯，用以己烷为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制，由此作为黄白色固体(124mg，收率100％)得到3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物E)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，2H)，7.03(s，2H)，2.88(t，J＝7.3Hz，6H)，1.81-1.73(m，4H)，1.47-1.21(m，20H)，0.90-0.84(m，6H)
[实施例6]
<多环稠环化合物F：2，6-二溴-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在100mL的茄形烧瓶中加入3，7-辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物E)(110mg，0.27mmol)、NBS(141mg，0.8mmol)、DMF(3mL)，在室温下搅拌4小时。
用二乙醚、水将反应后的溶液萃取后，用硫酸钠干燥有机层，将溶剂馏去。将残存物溶解于甲苯，用以己烷为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制，由此以黄白色固体(90mg，收率60％)的状态得到2，6-二溴-3，7-辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物F)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.55(s，2H)，2.84(t，J＝8.0Hz，4H)，1.67-1.59(m，4H)，1.45-1.20(m，20H)，0.87(t，J＝6.8Hz，6H)
[实施例7]
<多环稠环化合物G：3，7-二(1-十二碳炔基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯的合成>
在30mL的二口烧瓶中加入3，7-二氯苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物A)(990mg，2.15mmol)、1-十二碳炔(1.48g，8.9mmol)、PdCl2(PhCN)2(17mg，0.044mmol)、二环己基(2’，4’，6’-三异丙基联苯-2-基)膦(65.2mg，0.13mmol)、碳酸铯(5.79g，17.8mmol)、乙腈(15mL)，在100℃下搅拌24小时。
用二乙醚、水萃取反应后的溶液，用硫酸钠干燥有机层后，用滤纸进行过滤，将溶剂馏去。将残存物溶解于甲苯，用以含有5重量％醋酸乙酯的己烷为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制，由此以黄白色固体(760mg，收率52％)的状态得到3，7-二(1-十二碳炔基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物G)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(s，2H)，4.39(t，J＝6.4Hz，4H)，2.62(t，J＝6.8Hz，4H)，1.83-1.71(m，8H)，1.58-1.48(m，8H)，1.43-1.18(m，24H)，1.00(t，J＝7.6Hz，6H)，0.88(t，J＝6.0Hz，6H)
[实施例8]
<多环稠环化合物H：3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯的合成>
在50mL的高压釜容器中装入10重量％的Pd/C(128mg，0.061mmol)，进行氢置换，在常压下活化1小时后，加入将3，7-二(1-十二碳炔基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物G)(742mg，1.03mmol)溶解于脱水乙醇(7mL)、二
烷(6mL)得到的溶液，在14个气压的氢下在室温下搅拌48小时。
对反应后的溶液进行硅藻土过滤，将Pd/C除去后，将溶剂馏去，由此以黄白色固体(720mg，收率96％)的状态得到了3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物H)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(s，2H)，4.36(t，J＝7.2Hz，4H)，3.32(t，J＝7.6，4H)，1.82-1.75(m，4H)，1.72-1.64(m，4H)，1.58-1.42(m，10H)，1.37-1.13(m，30H)，1.01(t，J＝7.6Hz，6H)，0.88(t，J＝6.4Hz，6H)
[实施例9]
<多环稠环化合物I：3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸的合成>
在100mL的茄形烧瓶中加入3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸二丁酯(多环稠环化合物H)(710mg，0.97mmol)、KOH(327.2mg，5.84mmol)、水(1mL)、乙醇(12.5mL)，在100℃下搅拌8小时。
从反应后的溶液将乙醇馏去，加入稀盐酸后，对析出的固体进行吸滤，由此作为黄白色固体(553mg，收率92％)得到3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸(多环稠环化合物I)。
[实施例10]
<多环稠环化合物J：3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在100mL的茄形烧瓶中加入3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩-2，6-二甲酸(多环稠环化合物I)(553mg，0.897mmol)、铜粉(114mg，1.74mmol)、喹啉(4.0mL)，在氮气氛下在260℃下搅拌4小时。
用二乙醚、稀盐酸、水萃取反应后的溶液后，用硫酸钠干燥有机层，将溶剂馏去。将残存物溶解于甲苯，用以己烷为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制，由此作为黄白色固体(320mg，收率69％)得到3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物J)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(s，2H)，7.02(s，2H)，2.88(t，J＝7.6Hz，4H)，1.79-1.73(m，4H)，1.70-1.57(m，4H)，1.48-1.20(m，36H)，0.88(t，J＝7.3Hz，6H)
[实施例11]
<多环稠环化合物K：2，6-二溴-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在100mL的茄形烧瓶中加入3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物J)(298mg，0.58mmol)、NBS(307mg，1.73mmol)、DMF(5mL)，在室温下搅拌5小时。
用二乙醚、水萃取反应后的溶液后，用硫酸钠干燥有机层，将溶剂馏去。将得到的残存物溶解于甲苯，用以己烷为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制，由此以黄白色固体(360mg，收率93％)的状态得到2，6-二溴-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物K)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59(s，2H)，2.86(t，J＝7.6Hz，2H)，1.68-1.61(m，4H)，1.45-1.12(m，36H)，0.88(t，J＝7.2Hz，4H)
[实施例12]
<多环稠环化合物L：2，6-二(2-噻吩基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在20mL的二口烧瓶中加入2，6-二溴-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物K)(342mg，0.51mmol)、三丁基(2-噻吩基)锡(373mg，1.02mmol)、四(三苯膦)钯(29mg，0.025mmol)、DMF(3mL)、甲苯(3mL)，在氮下在85℃下搅拌24小时。
在减压下从反应后的溶液将DMF、甲苯馏去，将残存物溶解于甲苯，用以己烷为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制，由此以黄白色固体(274mg，收率78％)的状态得到2，6-二(2-噻吩基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物L)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(s，2H)，7.39(dd，J＝5.2，1.2Hz，2H)，7.28(dd，J＝3.6，1.2Hz，2H)，7.12(dd，J＝5.2，3.6Hz，2H)，3.07-3.03(m，4H)，1.78-1.72(m，4H)，1.52-1.43(m，4H)，1.36-1.20(m，32H)，0.88(t，J＝7.0Hz，6H)
[实施例13]
<多环稠环化合物M：2，6-二(5-溴噻吩-2-基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在100mL的茄形烧瓶中加入2，6-二(2-噻吩基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物L)(274mg，0.38mmol)、NBS(210mg，1.18mmol)、DMF(4mL)，在室温下搅拌5小时。
用二乙醚、水萃取反应后的溶液后，用硫酸钠干燥有机层，将溶剂馏去，以黄白色固体(340mg，收率100％)的状态得到2，6-二(5-溴噻吩-2-基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物M)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，2H)，7.06(d，J＝4.0Hz，2H)，7.01(d，J＝4.0Hz，2H)，3.03-2.98(m，4H)，1.70-1.66(m，4H)，1.50-1.42(m，4H)，1.39-1.20(m，32H)，0.88(t，J＝7.0Hz，6H)
[实施例14]
<多环稠环聚合物C的合成>
在50mL的Schlenk管中加入2，6-二(5-溴噻吩-2-基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物M)(210mg，0.25mmol)、Ni(COD)2(82.5mg，0.30mmol)、联二吡啶(48.4mg，0.31mmol)、甲苯(7.5mL)，在110℃下搅拌21小时。
使反应后的溶液流入甲醇中，将析出的沉淀物吸滤。在庚烷中将已回收的固体回流后，将溶液吸滤。将庚烷馏去，由此得到红色固体(35mg)(下述化学式(C)所示的多环稠环聚合物C)。此外，用氯苯将固体回流后过滤，从滤液中馏去氯苯，得到红色固体(7mg)。
[化21]
[实施例15]
<有机薄膜晶体管1的制造及其晶体管特性的评价>
准备如下所示形成的基板，所述基板是在成为栅电极的高浓度掺杂的p型硅基板的表面，通过热氧化形成300nm的成为绝缘层的硅氧化膜，在其上采用剥落(lift-off)法形成源电极及漏电极而得到。在该基板上，使用实施例14中合成的多环稠环聚合物C的氯仿溶液，采用旋涂法形成有机薄膜，制作有机薄膜晶体管1。对于得到的有机薄膜晶体管1，在真空中施加栅电压Vg、源-漏间电压Vsd，测定晶体管特性时，得到良好的漏电流-栅电压(Id-Vg)特性。
[实施例16]
<多环稠环化合物N：2，6-二(2-噻吩基)-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在20mL的二口烧瓶中加入2，6-二溴-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物F)(200mg，0.35mmol)、三丁基(2-噻吩基)锡(318mg，0.84mmol)、四(三苯膦)钯(29mg，0.025mmol)、DMF(3mL)、甲苯(3mL)，在氮下在85℃下搅拌24小时。
在减压下从反应后的溶液将DMF、甲苯馏去，将残存物溶解于甲苯，用以己烷为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制，由此以黄白色固体(183mg，收率90％)的状态得到2，6-二(2-噻吩基)-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物N)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.67(s，2H)，7.39(dd，J＝5.2，1.2Hz，2H)，7.28(dd，J＝3.6，1.2Hz，2H)，7.12(dd，J＝5.2，3.6Hz，2H)，3.07-3.03.(m，4H)，1.78-1.69(m，4H)，1.52-1.43(m，4H)，1.36-1.20(m，16H)，0.88(t，J＝7.0Hz，6H)
[实施例17]
<多环稠环化合物O：2，6-二(5-溴噻吩-2-基)-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在100mL的茄形烧瓶中加入2，6-二(2-噻吩基)-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物N)(143mg，0.25mmol)、NBS(115mg，0.65mmol)、DMF(3mL)，在室温下搅拌5小时。
用二乙醚、水萃取反应后的溶液后，用硫酸钠干燥有机层，将溶剂馏去，以黄白色固体(138mg，收率75％)的状态得到了2，6-二(5-溴噻吩-2-基)-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物O)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，2H)，7.06(d，J＝4.0Hz，2H)，7.01(d，J＝4.0Hz，2H)，3.03-2.98(m，4H)，1.73-1.66(m，4H)，1.50-1.40(m，4H)，1.40-1.20(m，16H)，0.89(t，J＝7.0Hz，6H)
[实施例18]
<多环稠环化合物P：2，6-二(5-苯基噻吩-2-基)-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在20mL的反应器中加入2，6-二(5-溴噻吩-2-基)-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物O)(130mg，0.18mmol)、二羟基苯基硼烷(65.8mg，0.54mmol)、醋酸钯(2.0mg，0.009mmol)、2-(二叔丁基膦基)联苯(5.4mg，0.018mmol)、氟化钾(48.8mg，0.84mmol)、甲苯(3mL)，在100℃下搅拌10小时。
用二乙醚、水萃取反应后的溶液后，用硫酸钠干燥有机层，将溶剂馏去，将残存物溶解于甲苯，用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制后，用丙酮洗涤，由此以黄色固体(100mg，收率76％)的状态得到2，6-二(5-苯基噻吩-2-基)-3，7-二辛基苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物P)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(s，2H)，7.65(d，J＝4.0，4H)，7.41(t，J＝7.7Hz，4H)，7.32(dd，J＝3.6Hz，4H)，7.26(d，J＝4.0Hz，4H)，3.03-2.98(m，4H)，1.73-1.66(m，4H)，1.50-1.40(m，4H)，1.40-1.20(m，16H)，0.89(t，J＝7.0Hz，6H)
[实施例19]
<多环稠环化合物Q：2，6-二(5-苯基噻吩-2-基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在20mL的反应器中加入2，6-二(5-溴噻吩-2-基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物M)(300mg，0.35mmol)、二羟基苯基硼烷(128mg，1.05mmol)、醋酸钯(3.9mg，0.018mmol)、2-(二叔丁基膦基)联苯(10.4mg，0.035mmol)、氟化钾(162.6mg，2.8mmol)、甲苯(4mL)，在100℃下搅拌10小时。
用二乙醚、水萃取反应后的溶液后，用硫酸钠干燥有机层，将溶剂馏去，将残存物溶解于甲苯，用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制后，用丙酮进行洗涤，由此以黄色固体(180mg，收率61％)的状态得到2，6-二(5-苯基噻吩-2-基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物Q)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(s，2H)，7.65(d，J＝4.0，4H)，7.41(t，J＝7.7Hz，4H)，7.32(dd，J＝3.6Hz，4H)，7.26(d，J＝4.0Hz，4H)，3.03-2.98(m，4H)，1.73-1.66(m，4H)，1.50-1.40(m，4H)，1.40-1.20(m，32H)，0.89(t，J＝7.0Hz，6H)
[实施例20]
<多环稠环化合物R：2，6-二(2-苯并[b]噻吩基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩的合成>
在20mL的反应器中加入2，6-二溴-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物K)(240mg，0.36mmol)、三丁基(2-苯并[b]噻吩基)锡(181mg，0.426mmol)、四(三苯膦)钯(20.8mg，0.018mmol)、DMF(2mL)、甲苯(2mL)，在氮下在85℃下搅拌24小时。
在减压下从反应后的溶液将DMF、甲苯馏去，将残存物溶解于甲苯，用以己烷为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行精制，由此以黄白色固体(77.5mg，收率27％)的状态得到2，6-二(2-苯并[b]噻吩基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物R)。得到的目标物的1H-NMR的测定结果如下所述。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.85(d，J＝7.6Hz，2H)，7.81(d，J＝7.6Hz，2H)，7.67(s，2H)，7.51(s，2H)，7.41-7.33(m，4H)，3.17-3.13(m，4H)，1.82-1.72(m，4H)，1.68-1.63(m，4H)，1.53-1.46(m，4H)，1.40-1.28(m，28H)，0.88(t，J＝7.0Hz，6H)
[实施例21]<多环稠环聚合物D的合成>
在20mL的反应器中加入2，6-二溴-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物K)(199mg，0.29mmol)、5，5’-双(三丁基甲锡烷基)-2，2’-联二噻吩(214mg，0.29mmol)、四(三苯膦)钯(17.3mg，0.015mmol)、氯苯(10mL)，在氮下、85℃下搅拌48小时。
使反应后的溶液流入含有浓盐酸10mL的甲醇200mL中，将析出的沉淀物吸滤。将已回收的固体用丙酮、己烷洗涤后，将溶液吸滤，由此得到了黑红色固体(135mg)(下述化学式(D)所示的多环稠环聚合物D)。多环稠合聚合物D的聚苯乙烯换算的数均分子量为14,000。
[化22]
[实施例22]
<多环稠环聚合物E的合成>
在50mL的3口烧瓶中装入5，5’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，5-二氧杂硼戊环(borolane)-2-基)-2，2’-联二噻吩(319mg，0.4mmol)、2，6-二(5-溴噻吩-2-基)-3，7-二(十二烷基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩(多环稠环化合物M)(340mg，0.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(7.3mg，0.008mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(9.3mg，0.032mmol)、四氢呋喃(7.7mL)。向其加入碳酸钾水溶液(2mol/L，0.6mL)后，在80℃下反应5小时。
在反应后的溶液中加入氯苯和水，在120℃下搅拌15分钟后，将水层去除。然后，对去除了水层后的氯苯溶液进行浓缩后，使该溶液流入甲醇中。过滤由此析出的沉淀物，得到了红色固体(20mg)(下述化学式(E)所示的多环稠环聚合物E)。多环稠合聚合物E的聚苯乙烯换算的数均分子量为38,000。
[化23]
[实施例23]
<有机薄膜晶体管2的制造及其晶体管特性的评价>
在成为栅电极的高浓度掺杂的p型硅基板的表面，通过热氧化形成300nm的成为绝缘层的硅氧化膜后，在氮中将该基板在十八烷基三氯硅烷/辛烷(200μL/25mL)溶液中浸渍15小时，进行硅氧化膜表面的改性处理。
在该硅氧化膜上，使用实施例19中合成的多环稠环化合物Q的0.5wt％甲苯溶液，进行旋涂法，从而形成有机薄膜后，在氮中、在60℃下进行30分钟加热处理，形成了含有多环稠环化合物Q的有机薄膜。在得到的有机薄膜上，采用真空蒸镀法形成由MoO3(15nm)/Au(100nm)构成的源电极及漏电极(沟道长/沟道宽＝20μm/2000μm)，得到了有机薄膜晶体管2。
对于得到的有机薄膜晶体管2，在真空中施加0～-60V的栅电压Vg、0～-60V的源-漏间电压Vsd，测定晶体管特性时，得到了良好的漏电流-栅电压(Id-Vg)特性。此时的迁移率为3×10-3cm2/Vs，阈值电压为-36V，开/关比为104。由此确认，使用了多环稠环化合物Q的有机薄膜晶体管2作为p型有机晶体管有效地发挥作用。
[实施例24]
<有机薄膜晶体管3的制造及其晶体管特性的评价>
除了使用实施例18中合成的多环稠环化合物P来代替多环稠环化合物Q以外，与实施例23同样地得到了有机薄膜晶体管3。
对于得到的有机薄膜晶体管3，在真空中施加0～-60V的栅电压Vg、0～-60V的源-漏间电压Vsd，测定晶体管特性，得到了良好的漏电流-栅电压(Id-Vg)特性。此时的迁移率为3×10-3cm2/Vs，阈值电压为-36V，开/关比为104。由此确认，使用了多环稠环化合物P的有机薄膜晶体管3作为p型有机晶体管有效地发挥作用。
Claims (11)
1.一种多环稠环聚合物，其具有多个下述通式(1)所示的第1结构单元和下述通式(2)所示的第2结构单元中的至少一方，或者组合具有所述第1结构单元和所述第2结构单元，
式(1)和(2)中，X1和X2各自独立地表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2各自独立地表示卤素原子、不饱和烷基、碳数8～20的直链状、分支状或环状的烷基、含有直链状、分支状或环状的烷基的非烷基、可以具有取代基的碳数6～60的芳基、或可以具有取代基的碳数4～60的1价杂环基，R3和R4各自独立地表示可以具有取代基的1价基团，R3和R4有多个时，它们可以相同也可以不同，m、n、s和t各自独立地为0～2的整数。
2.如权利要求1所述的多环稠环聚合物，其中，所述X1和所述X2为硫原子。
3.如权利要求1或2所述的多环稠环聚合物，其中，还具有下述通式(3)所示的第3结构单元，
式(3)中，Ar1表示可以具有取代基的2价芳香族烃基或可以具有取代基的2价杂环基。
4.如权利要求3所述的多环稠环聚合物，其中，所述Ar1为下述通式(4)所示的基团，
式(4)中，R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子或1价基团，R5和R6可相互结合形成环，Z1表示下述式(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)和(ix)所示的基团的任一个，
其中，R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、卤素原子或1价基团，R7和R8可相互结合形成环，此外，式(viii)所示的基团可以左右反转。
5.如权利要求4所述的多环稠环聚合物，其中，所述Z1为所述式(ii)所示的基团。
6.下述通式(5)或下述通式(6)所示的多环稠环化合物，
式(5)和(6)中，X1和X2各自独立地表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2各自独立地表示卤素原子、不饱和烷基、碳数8～20的直链状、分支状或环状的烷基、含有直链状、分支状或环状的烷基的非烷基、可以具有取代基的碳数6～60的芳基或可以具有取代基的碳数4～60的1价杂环基，R3和R4各自独立地表示可以具有取代基的1价基团，R3和R4有多个时，它们可以相同也可以不同，Y1和Y2各自独立地表示卤素原子、羧基、烷氧羰基、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基、甲酰基或乙烯基，m、n、s和t各自独立地为0～2的整数
7.下述通式(7)或下述通式(8)所示的多环稠环化合物，
式(7)和(8)中，X1和X2各自独立地表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2各自独立地表示碳数8～20的直链状、分支状或环状的烷基、含有直链状、分支状或环状的烷基的非烷基、可以具有取代基的碳数6～60的芳基、或可以具有取代基的碳数4～60的1价杂环基，R3和R4各自独立地表示可以具有取代基的1价基团，R3和R4有多个时，它们可以相同也可以不同，Y5和Y6各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1～20的烷基、可以具有取代基的碳数6～60的芳基、可以具有取代基的碳数4～60的1价杂环基、羧基、烷氧羰基、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基、甲酰基或乙烯基，Ar2和Ar3各自独立地表示可以具有取代基的2价芳香族烃基或可以具有取代基的2价杂环基，m、n、s和t各自独立地为0～2的整数，u和v各自独立地为0或1，是u+v为1以上的数。
8.如权利要求6或7所述的多环稠环化合物，其中，所述X1和X2是硫原子。
9.一种有机薄膜，其含有权利要求1～5中任一项所述的多环稠环聚合物或权利要求7所述的多环稠环化合物。
10.一种有机薄膜元件，其具有权利要求9所述的有机薄膜。
11.一种有机薄膜晶体管，其具有权利要求9所述的有机薄膜。
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