CN101868439B

CN101868439B - 具有侧向氟的4、5环液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件

Info

Publication number: CN101868439B
Application number: CN200880114205.5A
Authority: CN
Inventors: 小林雅秀; 缟田辉
Original assignee: JNC Corp; Chisso Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2007-09-06
Filing date: 2008-08-26
Publication date: 2014-02-05
Anticipated expiration: 2028-08-26
Also published as: US8187494B2; TW200920824A; TWI460259B; JPWO2009031437A1; KR101540489B1; WO2009031437A1; JP5487967B2; EP2206695A4; EP2206695A1; CN101868439A; EP2206695B1; KR20100068377A; US20100309402A1

Abstract

一种液晶性化合物具有对热、光等稳定性，在较广温度范围内为向列相，粘度小，具有适当的光学异向性及适当的弹性常数K₃₃，具有适当的负介电常数异向性及与其他液晶性化合物的优异相容性。一种液晶组成物具有对热、光等的稳定性，粘度低，具有大光学异向性、适当负介电常数异向性及适当弹性常数K₃₃，临界电压低。向列相的上限温度(向列相-等向性相的相转变温度)高，向列相的下限温度低，且含有上述化合物。制备一种液晶性化合物及含此化合物的液晶组成物，上述化合物于侧向位具有氟，且具有含有苯环上的氢经氟取代的亚苯基的特定结构。

Description

具有侧向氟的4、5环液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件

技术领域

本发明是关于一种液晶性化合物、液晶组成物及液晶显示元件。更详细而言是关于一种液晶性化合物即在侧向(lateral)位具有氟的氟苯(fluorobenzene)衍生物、含有此化合物且具有向列相(nematicphase)的液晶组成物、及含有此组成物的液晶显示元件。

背景技术

液晶显示面板(panel)、液晶显示模块(module)等所代表的液晶显示元件是利用液晶性化合物(本发明中是指具有向列相、层列相(smectic phase)等液晶相的化合物，及虽不具有液晶相但可用作液晶组成物的成分的化合物的总称)所具有的光学异向性、介电常数异向性等的元件，上述液晶显示元件的运作模式(operation mode)已知有：相转变(phase change，PC)模式、扭转向列(twisted nematic，TN)模式、超扭转向列(super twisted nematic，STN)模式、双稳态扭转向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光学补偿弯曲(optically compensated bend，OCB)模式、横向电场切换(in-plane switching，IPS)模式、垂直配向(vertical alignment，VA)模式等各种模式。

已知在上述运作模式中，ECB模式、IPS模式、VA模式等是利用液晶分子的垂直配向性的运作模式，尤其是IPS模式及VA模式可改善TN模式、STN模式等现有习知显示模式的缺点即视角狭小。

并且，先前可用于上述运作模式的液晶显示元件中的具有负介电常数异向性的液晶组成物的成分，自先前以来研究了大量苯环上的氢经氟取代的液晶性化合物(例如参照日本专利特表平02-503441号公报、国际公开第89/02425号小册子、日本专利特开平11-116512号公报、日本专利特开2003-286208号公报、日本专利特开2007-002132号公报)。

例如对苯环上的氢经氟取代的化合物(A)及(B)进行研究(参照日本专利特表平02-503441号公报及国际公开第89/02425号小册子)。然而，这样的化合物并未显示出高透明点。

又，对在侧向位具有氟的联三苯(terphenyl)化合物(C)进行研究(参照日本专利特开平11-116512号公报)。然而，此化合物的熔点高，透明点低。

又，对在侧向位具有氟的联四苯(quaterphenyl)化合物(D)进行研究(参照日本专利特开2003-286208号公报)。然而，化合物(D)的相容性不足，向列相转变温度高。

又，对具有配位基与侧向位氟的化合物(E)进行研究(参照日本专利特开2007-002132号公报)。然而，化合物(E)因具有配位基，故透明点低。

因此，即使是IPS模式及VA模式等运作模式的液晶显示元件，若与阴极射线管(Cathode ray tube，CRT)相比，则用作显示元件时仍存在问题，例如期望提高响应速率、提高对比度(contrast)、降低驱动电压。

上述利用IPS模式或VA模式来运作的显示元件主要由具有负介电常数异向性的液晶组成物构成，为了进一步提高这些显示元件的特性等，上述液晶组成物所包含的液晶性化合物必须具有以下(1)～(8)中所示的特性。即，

(1)化学性稳定及物理性稳定；

(2)具有高透明点(液晶相-等向性相的转变温度)；

(3)液晶相(向列相、层列相等)的下限温度，尤其是向列相的下限温度低；

(4)黏度小；

(5)具有适当的光学异向性；

(6)具有适当的负介电常数异向性；

(7)具有适当的弹性常数K₃₃(K₃₃：弯曲(bend)弹性常数)；及

(8)与其他液晶性化合物的相容性优异。

若将包含如(1)般化学性、物理性稳定的液晶性化合物的组成物用于显示元件中，则可提高电压保持率。

又，利用包含如(2)及(3)般具有高透明点、或液晶相的低下限温度的液晶性化合物的组成物，可扩大向列相的温度范围，从而可在较广的温度区域内用作显示元件。

此外，若将包含如(4)般黏度小的化合物、及如(7)般具有大弹性常数K₃₃的化合物的组成物用作显示元件，则可提高响应速率，当显示元件使用有包含如(5)般具有适当光学异向性的化合物的组成物时，可提高显示元件的对比度。由于元件设计，光学异向性必须由小至大。最近，对藉由使单元(cell)厚度变薄来改善响应速率的方法进行研究，伴随此，具有大光学异向性的液晶组成物亦成为必需。

并且，液晶性化合物具有大的负介电常数异向性时，可降低包含此化合物的液晶组成物的临界电压，故于显示元件使用有包含如(6)般具有适当的负介电常数异向性的化合物的组成物时，可降低显示元件的驱动电压，亦可降低电力消耗。此外，藉由将包含如(7)般具有小弹性常数K₃₃的化合物的组成物用作显示元件，可降低显示元件的驱动电压，亦可降低电力消耗。

为了表现出单一化合物所难以发挥的特性，一般而言将液晶性化合物与其他较多的液晶性化合物混合而制备组成物来加以使用。因此，用于显示元件中的液晶性化合物较好的是如(8)般与其他液晶性化合物等的相容性良好。又，显示元件亦有于包含冰点以下的较广的温度区域内使用的情况，故较好的是自低温度区域亦显示出良好相容性的化合物。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种液晶性化合物，其具有对热、光等的稳定性，在较广的温度范围内为向列相，粘度小，具有适当的光学异向性及适当的弹性常数K₃₃，此外，具有适当的负介电常数异向性及与其他液晶性化合物的优异相容性。

本发明的第二目的在于提供一种液晶组成物，其满足以下诸特性中的至少一种特性：具有对热、光等的稳定性，粘度低，具有适当的光学异向性及适当的负介电常数异向性，具有适当的弹性常数K₃₃，临界电压低，此外，含有上述化合物，向列相的上限温度(向列相-等向性相的相转变温度)高，向列相的下限温度低。此外，本发明的第二目的还在于提供一种至少有两种特性具有适当平衡(balance)的液晶组成物。

本发明的第三目的在于提供一种液晶显示元件，其响应时间短，电力消耗及驱动电压小，具有大对比度，可在较广的温度范围内使用，且此液晶显示元件具有上述组成物。

本发明者等人鉴于这些课题而进行专心研究，结果发现：在具有苯环上的氢经氟取代的亚苯基的特定结构中，在侧向位具有氟的4.5环液晶性化合物具有对热、光等的稳定性，在较广的温度范围内为向列相，粘度小，具有适当的光学异向性及适当的弹性常数K₃₃，此外，具有适当的负介电常数异向性及与其他液晶性化合物的优异相容性；又，含有上述化合物的液晶组成物具有对热、光等的稳定性，粘度小，具有适当的光学异向性、适当的弹性常数K₃₃及适当的负介电常数异向性，临界电压低，此外，向列相的上限温度高，向列相的下限温度低；此外，含有上述组成物的液晶显示元件的响应时间短，电力消耗及驱动电压小，对比度大，且可在较广在温度范围内使用；从而完成本发明。

即，本发明具有以下[1]～[16]所记载的事项等。

[1]：一种由式(a)所表示的化合物。

式(a)中，R¹及R²独立为氢、碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，这些基团中，不相邻的-CH₂-可经-O-或-S-取代，氢可经氟取代；

环A¹及环A²独立为反-1，4-亚环己基(trans-1，4-cyclohexylene)、环己烯-1，4-二基(cyclohexene-1，4-diyl)、1，3-二恶烷-2，5-二基(1，3-dioxane-2，5-diyl)、四氢吡喃-2，5-二基(tetrahydropyran-2，5-diyl)、嘧啶-2，5-二基(pyrimidine-2，5-diyl)、吡啶-2，5-二基(pyridine-2，5-diyl)、萘-2，6-二基(naphthalene-2，6-diyl)、十氢萘-2，6-二基(decahydronaphthalene-2，6-diyl)或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，这些环中，氢可经氟取代；

环A³为反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、1，4-亚苯基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，这些环中，氢可经氟取代；

L¹及L²独立为氢或氟，且L¹及L²中至少一者为氟；

Z¹、Z²及Z³独立为单键、-(CH₂)₂-、-(CH₂)₄-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-或-OCF₂-；

l及m独立为0、1或2，n为1或2，l+m+n为2或3。

[2]：如项[1]所述的化合物，其中式(a)中，R¹为氢、碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基、碳数为1～9的烷氧基、碳数为2～9的烷氧基烷基或碳数为2～9的烯氧基；

R²是碳数为1～10的烷基、碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

[3]：一种如项[1]所述的由式(a-1)所表示的化合物。

式(a-1)中，R³是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基、碳数为1～9的烷氧基、碳数为2～9的烷氧基烷基或碳数为2～9的烯氧基；

R⁴是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基；

环A⁴及环A⁵独立为反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、或嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基；

L³及L⁴独立为氢或氟，且L³及L⁴中至少一者为氟；

Z⁴及Z⁵独立为单键、-(CH₂)₂-、-(CH₂)₄-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-或-OCO-；

o及p独立为0或1，o+p为1或2。

[4]：一种如项[3]所述的由式(a-2)所表示的化合物。

式(a-2)中，R⁵是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基、碳数为1～9的烷氧基、碳数为2～9的烷氧基烷基或碳数为2～9的烯氧基；

R⁶是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基；

环A⁶为反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或四氢吡喃-2，5-二基；

L⁵及L⁶独立为氢或氟，且L⁵及L⁶中至少一者为氟；

Z⁶为单键、-(CH₂)₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-或-OCO-。

[5]：一种如项[3]所述的由式(a-3)所表示的化合物。

式(a-3)中，R⁷是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基、碳数为1～9的烷氧基、碳数为2～9的烷氧基烷基或碳数为2～9的烯氧基；

R⁸是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基；

环A⁷及环A⁸独立为反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或四氢吡喃-2，5-二基；

L⁷及L⁸均为氟，或其中一者为氢且另一者为氟。

[6]：一种如项[4]所述的由式(a-4)～(a-6)所表示的化合物。

式(a-4)～(a-6)中，R⁹是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基、碳数为1～9的烷氧基、碳数为2～9的烷氧基烷基或碳数为2～9的烯氧基；

R¹⁰是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基；

环A⁹为反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、或四氢吡喃-2，5-二基。

[7]：一种如项[6]所述的由式(a-7)～(a-9)所表示的化合物。

式(a-7)～(a-9)中，R¹¹是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基或碳数为1～9的烷氧基；

R¹²是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

[8]：一种如项[6]所述的由式(a-10)～(a-12)所表示的化合物。

式(a-10)～(a-12)中，R¹³是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基或碳数为1～9的烷氧基；

R¹⁴是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

[9]：一种如项[6]所述的由式(a-13)～(a-18)所表示的化合物。

式(a-13)～(a-18)中，R¹⁵是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基或碳数为1～9的烷氧基；

R¹⁶是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

[10]：一种如项[6]所述的由式(a-19)～(a-24)所表示的化合物。

式(a-19)～(a-24)中，R¹⁷是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基或碳数为1～9的烷氧基；

R¹⁸是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

[11]：一种液晶组成物，其含有第一成分与第二成分，此第一成分是选自如项[1]至项[10]中任一项所述的化合物中的至少一种化合物，此第二成分是选自由式(e-1)、式(e-2)及式(e-3)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，且上述液晶组成物的介电常数异向性为负。

式中，Ra₁₁及Rb₁₁独立为碳数为1～10的烷基，此烷基中，不相邻的-CH₂-可经-O-取代，不相邻的-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代，氢可经氟取代；

环A¹¹、环A¹²、环A¹³及环A¹⁴独立为反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或四氢吡喃-2，5-二基；

Z¹¹、Z¹²及Z¹³独立为单键、-CH₂-CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-或-CH₂O-。

[12]：一种液晶组成物，其含有第一成分与第二成分，此第一成分是选自如项[6]所述的化合物族群中的至少一种化合物，此第二成分是选自如项[11]所述的由式(e-1)、式(e-2)及式(e-3)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，且上述液晶组成物的介电常数异向性为负。

[13]：如项[12]所述的液晶组成物，其中相对于液晶组成物的总重量，第一成分的含有比例为5重量百分率(wt％)～60wt％的范围，第二成分的含有比例为40wt％～95wt％的范围。

[14]：如项[11]或项[12]所述的液晶组成物，其除了含有第一成分及第二成分以外，亦含有第三成分，此第三成分是选自由式(g-1)至(g-6)所表示的化合物族群中的至少一种化合物。

式(g-1)至(g-6)中，Ra₂₁及Rb₂₁独立为氢或碳数为1～10的烷基，此烷基中，不相邻的-CH₂-可经-O-取代，不相邻的-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代，氢可经氟取代；

环A²¹、环A²²及A²³独立为反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、或四氢吡喃-2，5-二基；

Z²¹、Z²²及Z²³独立为单键、-CH₂-CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-OCF₂-、-CF₂O-、-OCF₂CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CF₂O-、-COO-、-OCO-、-OCH₂-或-CH₂O-；

Y¹、Y²、Y³及Y⁴独立为氟或氯；

q、r及s独立为0、1或2，q+r为1或2，q+r+s为1、2或3；

t为0、1或2。

[15]：如项[11]或项[12]所述的液晶组成物，其除了含有第一成分及第二成分以外，亦含有第三成分，此第三成分是选自由式(h-1)至(h-7)所表示的化合物族群中的至少一种化合物。

式(h-1)至(h-7)中，Ra₂₂及Rb₂₂独立为碳数为1～8的直链烷基、碳数为2～8的直链烯基或碳数为1～7的烷氧基；Z²⁴、Z²⁵及Z²⁶为单键、-CH₂CH₂-、-CH₂O-或-OCH₂-；

Y¹及Y²均为氟，或其中一者为氟且另一者为氯。

[16]：一种液晶组成物，其含有第一成分、第二成分与第三成分，此第一成分是选自如项[6]所述的化合物中的至少一种化合物，此第二成分是选自如项[11]所述的由式(e-1)、式(e-2)及式(e-3)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，此第三成分是选自如项[15]所述的由式(h-1)至(h-7)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，且上述液晶组成物的介电常数异向性为负。

[17]：如项[14]至项[16]中任一项所述的液晶组成物，其中相对于液晶组成物的总重量，第一成分的含有比例为5wt％～60wt％的范围，第二成分的含有比例为20wt％～75wt％的范围，第三成分的含有比例为20wt％～75wt％的范围。

[18]：一种液晶显示元件，其含有如项[11]至项[17]中任一项所述的液晶组成物。

[19]：如项[18]所述的液晶显示元件，其中液晶显示元件的运作模式为VA模式或IPS模式，液晶显示元件的驱动方式为主动矩阵(active matrix)方式。

[发明效果]

本发明的液晶性化合物具有对热、光等的稳定性，在较广的温度范围内为向列相，粘度小，具有适当的光学异向性及适当的弹性常数K₃₃(K₃₃：弯曲弹性常数)，此外，具有适当的负介电常数异向性及与其他液晶性化合物的优异相容性。又，本发明的液晶性化合物在向列相的上限温度不会降低、并且粘度不会增大、光学异向性会增大等方面尤其优异。

又，本发明的液晶组成物的粘度小，具有适当的光学异向性、适当的弹性常数K₃₃及适当的负介电常数异向性，临界电压低，此外，向列相的上限温度高，向列相的下限温度低。尤其本发明的液晶组成物由于具有适当的光学异向性，故可有效用于必须具有适当光学异向性的元件中。

此外，本发明的液晶显示元件以含有上述液晶组成物为特征，且响应时间短，电力消耗及驱动电压小，对比度大，可在较广的温度范围内使用，从而可适宜用于PC模式、TN模式、STN模式、ECB模式、OCB模式、IPS模式、VA模式等显示模式的液晶显示元件中，尤其可适宜用于IPS模式、VA模式的液晶显示元件中。

为让本发明的上述和其他目的、特征和优点能更明显易懂，下文特举较佳实施例，并配合所附图式，作详细说明如下。

附图说明

无

具体实施方式

以下进一步具体说明本发明。

再者，以下说明中只要无特别说明，则以百分率所表示的化合物的量表示基于组成物的总重量的重量百分率(wt％)。

[液晶性化合物(a)]

本发明的液晶性化合物具有由式(a)所表示的结构(以下亦将这些化合物称作「化合物(a)」)。

式(a)中，R¹及R²独立为氢、碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，这些基团中，-CH₂-可经-O-或-S-取代，-O-、-S-并不连续，氢可经氟取代。

环A¹及环A²为反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，这些环中，氢可经氟取代。

环A³为反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、1，4-亚苯基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，这些环中，氢可经氟取代。

L¹及L²分别独立地表示氢原子或氟原子，且L¹及L²中至少一者为氟原子；

l及m独立为0、1或2，n为1或2，l+m+n为2或3。

如上述所示，化合物(a)具有1，4-亚苯基以外的环、2位或3位的氢经氟取代的1，4-亚苯基、2位及3位的氢经氟取代的1，4-亚苯基。化合物(a)藉由具有上述结构，而在较广的温度范围内为向列相，且显示出小粘度、适当的光学异向性、适当的弹性常数K₃₃、适当的负介电常数异向性及与其他液晶性化合物的优异相容性。上述化合物(a)尤其于向列相的上限温度不会降低、并且粘度不会增大、光学异向性大方面特别优异。

式中，R¹及R²为氢、碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，例如当烷基为CH₃(CH₂)₃-时，亦可为将-CH₂-以-O-取代、或者将-(CH₂)₂-以-CH＝CH-取代而成的CH₃(CH₂)₂O-、CH₃-O-(CH₂)₂-、CH₃-O-CH₂-O-；H₂C＝CH-(CH₂)₂-、CH₃-CH＝CH-CH₂-或CH₃-CH＝CH-O-。

然而，若考虑到化合物的稳定性，则CH₃-O-O-CH₂-等氧与氧邻接的基团或CH₃-CH＝CH-CH＝CH-等双键部位邻接的基团欠佳。

R¹及R²更具体而言可列举：氢、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、及烷氧基烯基。

又，这些基团中的一个或一个以上的氢可经氟取代。

这些基团中的碳-碳键的链较好的是直链。若碳-碳键的链为直链，则可扩大液晶相的温度范围，可降低粘度。又，当R¹及R²中的任一者为光学活性基团时，此化合物可用作手性掺杂剂(chiral dopant)，藉由于液晶组成物中添加此化合物，可防止液晶显示元件中所产生的反向扭转域(Reverse twisted domain)。

这些R¹及R²较好的是烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、氟烷基、及氟烷氧基，更好的是烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、-CH₂F、-OCH₂F，更好的是烷基、烷氧基、及烯基。

R¹及R²为烷基、烷氧基及烯基时，可扩大液晶性化合物的液晶相的温度范围。

烯基中依赖于烯基中的双键位置而有-CH＝CH-的较好立体构型。

如-CH＝CHCH₃、-CH＝CHC₂H₅、-CH＝CHC₃H₇、-CH＝CHC₄H₉、-C₂H₄CH＝CHCH₃、-C₂H₄CH＝CHC₂H₅等般于奇数位具有双键的烯基中，立体构型较好的是反式(trans)构型。

另一方面，如-CH₂CH＝CHCH₃、-CH₂CH＝CHC₂H₅、-CH₂CH＝CHC₃H₇等般于偶数位具有双键的烯基中，立体构型较好的是顺式(cis)构型。具有如上所述的较好立体构型的烯基化合物，其液晶相的温度范围广，具有大弹性常数比K₃₃/K₁₁(K₃₃：弯曲弹性常数，K₁₁：展曲(splay)弹性常数)，可降低化合物的粘度，此外，若将此液晶性化合物添加至液晶组成物中，则可提高向列相的上限温度(T_NI)。

烷基的具体例可列举：-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-C₄H₉、-C₅H₁₁、-C₆H₁₃、-C₇H₁₅、-C₈H₁₇、-C₉H₁₉、及-C₁₀H₂₁；

烷氧基的具体例可列举：-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉、-OC₅H₁₁、-OC₆H₁₃、-OC₇H₁₅、-OC₈H₁₇及-OC₉H₁₉；

烷氧基烷基的具体例可列举：-CH₂OCH₃、-CH₂OC₂H₅、-CH₂OC₃H₇、-(CH₂)₂OCH₃、-(CH₂)₂OC₂H₅、-(CH₂)₂OC₃H₇、-(CH₂)₃OCH₃、-(CH₂)₄OCH₃及-(CH₂)₅OCH₃；

烯基的具体例可列举：-CH＝CH₂、-CH＝CHCH₃、-CH₂CH＝CH₂、-CH＝CHC₂H₅、-CH₂CH＝CHCH₃、-(CH₂)₂CH＝CH₂、-CH＝CHC₃H₇、-CH₂CH＝CHC₃H₅、-(CH₂)₂CH＝CHCH₃及-(CH₂)₃CH＝CH₂；

烯氧基的具体例可列举：-OCH₂CH＝CH₂、-OCH₂CH＝CHCH₃及-OCH₂CH＝CHC₂H₅。

又，氢经卤素取代的烷基的具体例可列举：-CH₂F、-CHF₂、-CF₃、-(CH₂)₂F、-CF₂CH₂F、-CF₂CHF₂、-CH₂CF₃、-CF₂CF₃、-(CH₂)₃F、-(CF₂)₂CF₃、-CF₂CHFCF₃及-CHFCF₂CF₃；

氢经卤素取代的烷氧基的具体例可列举：-OCF₃、-OCHF₂、-OCH₂F、-OCF₂CF₃、-OCF₂CHF₂、-OCF₂CH₂F、-OCF₂CF₂CF₃、-OCF₂CHFCF₃、及-OCHFCF₂CF₃；

氢经卤素取代的烯基的具体例可列举：-CH＝CHF、-CH＝CF₂、-CF＝CHF、-CH＝CHCH₂F、-CH＝CHCF₃及-(CH₂)₂CH＝CF₂。

因此，R¹及R²的具体例中，较好的是-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-C₄H₉、-C₅H₁₁、-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉、-OC₅H₁₁、-CH₂OCH₃、-(CH₂)₂OCH₃、-(CH₂)₃OCH₃、-CH₂CH＝CH₂、-CH₂CH＝CHCH₃、-(CH₂)₂CH＝CH₂、-CH₂CH＝CHC₂H₅、-(CH₂)₂CH＝CHCH₃、-(CH₂)₃CH＝CH₂、-(CH₂)₃CH＝CHCH₃、-(CH₂)₃CH＝CHC₂H₅、-(CH₂)₃CH＝CHC₃H₇、-OCH₂CH＝CH₂、-OCH₂CH＝CHCH₃、-OCH₂CH＝CHC₂H₅、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、-OCH₂F、-OCF₂CF₃、-OCF₂CHF₂、-OCF₂CH₂F、-OCF₂CF₂CF₃、-OCF₂CHFCF₃及-OCHFCF₂CF₃，更好的是-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉、-(CH₂)₂CH＝CH₂、-(CH₂)₂CH＝CHCH₃及-(CH₂)₂CH＝CHC₃H₇。

环A¹及环A²为反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、反-1，3-二恶烷-2，5-二基、反-四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，这些环中，氢可经氟取代。

环A¹及环A²较好的是反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、反-1，3-二恶烷-2，5-二基、反-四氢吡喃-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、6-氟吡啶-2，5-二基。

这些环中，更好的是反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、反-1，3-二恶烷-2，5-二基、反-四氢吡喃-2，5-二基，

最好的是反-1，4-亚环己基、及环己烯-1，4-二基。

其中，当这些环中的至少一个环为反-1，4-亚环己基时，可降低粘度，此外，若将此液晶性化合物添加至液晶组成物中，则可提高向列相的上限温度(T_NI)。

环A³为反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，这些环中，氢可经氟取代。

环A³较好的是反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、1，4-亚苯基、吡啶-2，5-二基、6-氟吡啶-2，5-二基。

这些环中，更好的是1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基，最好的是1，4-亚苯基。

又，当环A³为1，4-亚苯基时，有可降低粘度，可进一步增大光学异向性(Δn)的倾向，且可增大配向秩序参数(orientational orderparameter)。

L¹及L²分别独立地表示氢原子或氟原子，且L¹及L²中至少一者为氟原子。

L¹及L²中，一者为氢且另一者为氟时可降低化合物的熔点，故较好。

Z¹、Z²及Z³独立为单键、-(CH₂)₂-、-(CH₂)₄-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-或-OCF₂-。

Z¹、Z²及Z³为单键、-(CH₂)₂-或-CH＝CH-时，可降低化合物的粘度，故较好。

若考虑到化合物的稳定性，则较好的是单键、-(CH₂)₂-及-CH＝CH-，更好的是单键及-(CH₂)₂-。

Z¹、Z²及Z³为-CH＝CH-时，其他基团相对于双键的立体构型较好的是反式构型。藉由这样的立体构型，可扩大上述液晶性化合物的液晶相的温度范围，此外，若将上述液晶性化合物添加至液晶组成物中，则可提高向列相的上限温度(T_NI)。

又，Z¹、Z²、及Z³中包含-CH＝CH-时，可扩大液晶相的温度范围，可扩大弹性常数比K₃₃/K₁₁(K₃₃：弯曲弹性常数，K₁₁：展曲弹性常数)，且可降低化合物的粘度，此外，将此液晶性化合物添加至液晶组成物中时，可提高向列相的上限温度(T_NI)。

再者，化合物的物性并无大差异，故液晶性化合物(a)亦可以多于同位素相对丰度(relative isotopic abundance)的量包含²H(氘)、¹³C等同位素。

这些液晶性化合物(a)中，可藉由适当选择R¹、R²、环A¹、环A²、环A³、Z¹、Z²及Z³，而将介电常数异向性等物性调整为所需的物性。

化合物(a)所表示的化合物中，较好的化合物之例可列举化合物(a-1)。

式(a-1)中，R³是碳数为1～10的烷基、或碳数为2～10的烯基、碳数为1～9的烷氧基、碳数为2～9的烷氧基烷基或碳数为2～9的烯氧基；

R⁴是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基；

L³及L⁴独立为氢或氟，且L³及L⁴中至少一者为氟；

o及p独立为0或1，o+p为1或2。

化合物(a-1)所表示的液晶性化合物具有大的负介电常数异向性，具有对热或光的稳定性，在较广的温度范围内为向列相，且具有适当的光学异向性及适当的弹性常数K₃₃。其中，就可进一步降低液晶相的下限温度、进一步提高向列相的上限温度、进一步降低粘度的观点而言，更好的是Z⁴及Z⁵为单键、且o+p为1的化合物。此外，o+p为2的化合物在非常广的温度范围内具有向列相，且具有适当的光学异向性及适当的弹性常数K₃₃。尤其就可进一步提高向列相的上限温度的观点而言更好。

化合物(a-1)所表示的化合物中，更好的化合物之例可列举化合物(a-7)～(a-24)。

R¹²是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

化合物(a-7)～(a-9)所表示的液晶性化合物由于具有反-1，4-亚环己基，故就具有对热或光的稳定性，可进一步降低液晶相的下限温度，可进一步提高向列相的上限温度，具有适当的光学异向性及适当的弹性常数K₃₃，且可降低粘度的观点而言，更好。

R¹⁴是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

化合物(a-10)～(a-12)所表示的液晶性化合物由于具有环己烯-1，4-二基，故就几乎不会降低向列相的上限温度，且具有低粘度的观点而言，更好。

R¹⁶是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

化合物(a-13)～(a-18)所表示的液晶性化合物由于具有四氢吡喃-2，5-二基，故就可抑制层列相的表现，几乎不会降低向列相的上限温度，可进一步降低液晶相的下限温度，且可获得更高的相容性的观点而言，更好。

R¹⁸是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

化合物(a-19)～(a-24)所表示的液晶性化合物由于具有1，3-二恶烷-2，5-二基，故就具有卓越的介电常数异向性的观点而言，更好。

液晶性化合物具有这些液晶性化合物(a-7)～(a-24)所表示的结构时，具有适当的负介电常数异向性，且与其他液晶性化合物的相容性极其优异。此外，上述液晶性化合物具有对热、光等的稳定性，在较广的温度范围内为向列相，粘度小，具有适当的光学异向性及适当的弹性常数K₃₃。又，含有此液晶性化合物(a)的液晶组成物在通常使用液晶显示元件的条件下稳定，且即使在低温度下保管，此化合物亦不会析出为结晶(或层列相)。

因此，液晶性化合物(a)可适宜应用于PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等显示模式的液晶显示元件中所使用的液晶组成物中，尤其可适宜应用于IPS、VA等显示模式的液晶显示元件中所使用的液晶组成物中。

[液晶性化合物(a)的合成]

液晶性化合物(a)可藉由将有机合成化学的合成方法加以适当组合来合成。在起始原料中导入目标的末端基、环及配位基的方法，例如记载于Organic Syntheses(John Wiley & Sons，Inc)、OrganicReactions(John Wiley & Sons，Inc)、Comprehensive OrganicSynthesis(Pergamon Press)、新实验化学讲座(丸善)等书刊中。

<配位基Z¹、Z²或Z³的形成>

列举形成配位基Z¹、Z²或Z³的方法之一例。以下表示形成配位基的流程(scheme)。此流程中，MSG¹或MSG²为一价的有机基。流程中所使用的多个MSG¹(或MSG²)可相同，或者亦可不同。化合物(1A)至(1H)相当于液晶性化合物(a)。

<双键的生成>

使具有一价有机基MSG²的有机卤化物(a1)与镁(magnesium)反应来制备格任亚试剂(Grignard reagent)。使这些所制备的格任亚试剂或锂盐与醛(aldehyde)衍生物(a2)或(a3)反应，藉此合成对应的醇(alcohol)衍生物。接着，使用对甲苯磺酸(p-toluene sulfonicacid)等酸触媒来进行所获得的醇衍生物的脱水反应，藉此可合成所对应的化合物(1A)或(a4)。

使利用丁基锂、或镁对有机卤化物(a1)实施处理而获得的化合物，与N，N-二甲基甲酰胺(N，N-dimethyl formamide，DMF)等甲酰胺反应，获得醛衍生物(a5)。接着，使所获得的醛(a6)，与利用第三丁氧化钾等碱对鏻盐(phosphonium salt)(a7)实施处理而获得的磷叶立德(phosphorus ylide)反应，由此可合成所对应的具有双键的化合物(1A)。再者，此反应中，亦有根据反应条件而生成顺式体的情况，故当必须获得反式体时，可视需要而利用公知方法将顺式体异构化为反式体。

<-(CH₂)₂-的生成>

在存在如承载碳之钯(Pd/C)般的触媒的条件下将化合物(1A)氢化，藉此可合成化合物(1B)。

<-(CH₂)₄-的生成>

使醛衍生物(a5)、鏻盐(a7)及利用第三丁氧化钾等碱实施处理而获得的磷叶立德反应，合成所对应的具有双键的化合物(a4)。接着，在存在如Pd/C般的触媒的条件下将化合物(a4)氢化，藉此可合成化合物(1C)。

<单键的生成>

使有机卤化物(a1)与镁、或丁基锂反应而制备格任亚试剂或锂盐。然后使上述所制备的格任亚试剂或锂盐与硼酸三甲酯(trimethylborate)等硼酸酯反应，再利用盐酸等酸进行水解，藉此来合成二羟基硼烷(dihydroxy borane)衍生物(a8)。例如，在存在包含碳酸盐水溶液与四(三苯膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(Pd(PPh₃)₄)的触媒的条件下使此二羟基硼烷衍生物(a8)与有机卤化物(a9)反应，藉此可合成化合物(1D)。

又，使丁基锂与具有一价有机基MSG¹的有机卤化物(a9)反应，进而与氯化锌反应后，使所获得的化合物例如在存在双三苯膦二氯钯(Pd(PPh₃)₂Cl₂)触媒的条件下与化合物(a1)反应，藉此可合成化合物(1D)。

<-CH₂O-、-OCH₂-的生成>

利用过氧化氢等氧化剂将二羟基硼烷衍生物(a8)氧化，而获得醇衍生物(a10)。另外，亦可利用硼氢化钠(sodium borohydride)等还原剂将醛衍生物(a5)还原而获得醇衍生物(a10)。再利用氢溴酸等将所获得的醇衍生物(a10)卤化，而获得有机卤化物(a12)。然后于存在碳酸钾等的条件下，使由上述所获得的醇衍生物(a10)与有机卤化物(a12)反应，藉此可合成化合物(1E)。

<-COO-或-OCO-的生成>

使正丁基锂与化合物(a9)反应，继而与二氧化碳反应，由此获得羧酸(carboxylic acid)衍生物(a13)。在存在1，3-二环己基碳二亚胺(1，3-dicyclohexylcarbodiimide，DDC)与4-二甲胺吡啶(4-dimethylamino pyridine，DMAP)的条件下，使羧酸衍生物(a13)与苯酚(phenol)衍生物(a14)脱水，由此可合成具有-COO-的化合物(1F)。利用此方法亦可合成具有-OCO-的化合物。

<-CF₂O-与-OCF₂-的生成>

利用如劳森试剂(Lawesson′s Reagent)般的硫化剂对化合物(1F)实施处理而获得化合物(a15)。然后利用氟化氢吡啶错合物与N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)将化合物(a15)氟化，合成具有-CF₂O-的化合物(1G)。参照M.Kuroboshi et al.，Chem.Lett.，1992，827.。化合物(1G)亦可利用(二乙胺基)三氟化硫((diethylamino)sulfur trifluoride，DAST)将化合物(a15)氟化来合成。参照W.H.Bunnelle et al.，J.Org.Chem.1990，55，768.。利用此方法亦可合成具有-OCF₂-的化合物。利用Peer.Kirsch et al.，Anbew.Chem.Int.Ed.2001，40，1480.中所记载的方法亦可生成上述这些配位基。

<-C≡C-的生成>

在存在二氯钯与卤化铜的触媒的条件下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇与化合物(a9)反应，然后在碱性条件下实施脱保护，从而获得化合物(a16)。在存在二氯钯与卤化铜的触媒的条件下，使化合物(a16)与化合物(a1)反应，从而合成化合物(1H)。

<环A¹、A²或A³的形成>

关于反-1，4-亚环己基、环己烯-1，4-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基等环，可利用市售的起始原料，或者已熟知合成法。

[液晶性化合物(a)的制造方法]

以下列举液晶性化合物(a)即以通式(a)所表示的液晶性化合物的制造例。

(这些式中，R¹、R²及1是与上述相同的含义。)

在存在碳酸钾、Pd(PPh₃)₂Cl₂等触媒的条件下使化合物(b1)与二羟基硼烷衍生物(b2)反应，藉此获得化合物(b3)。进而，使化合物(b3)与正丁基锂反应而制备锂盐。然后使此锂盐与三甲氧基硼烷反应而获得二羟基硼烷衍生物(b4)。另外，亦可使化合物(b5)与正丁基锂反应而制备锂盐。然后使此锂盐与羰基衍生物(b6)反应而获得醇衍生物(b7)。接着在存在对甲苯磺酸等酸触媒的条件下，进行所得醇衍生物(b7)的脱水反应，获得环己烯衍生物(b8)。再在存在Pd/C等触媒的条件下，对此化合物(b8)进行氢化反应，而获得化合物(b9)。然后使所获得的化合物(b9)与第二丁基锂反应来制备锂盐。再使此锂盐与碘反应而获得碘衍生物(b10)。接着在存在碳酸钾等碱、Pd(PPh₃)₂Cl₂等触媒的条件下使所获得的碘衍生物(b10)与二羟基硼烷衍生物(b4)反应，藉此可制造本发明的液晶性化合物(a)的一例即(b11)。

利用氢化铝锂(lithium aluminum hydride)等将化合物(b12)还原而获得化合物(b13)。接着，藉由利用氢溴酸等实施溴化而获得(b14)。另外，在存在碳酸钾等碱、Pd(PPh₃)₂Cl₂等触媒的条件下使二羟基硼烷衍生物(b4)与化合物(b15)反应，藉此获得化合物(b16)。进而，使此化合物(b16)与正丁基锂反应而制备锂盐。再使此锂盐与硼酸酯反应，在酸性气体环境进行水解，藉此获得二羟基硼烷衍生物(b17)。然后藉由利用过氧化氢等氧化剂对此二羟基硼烷衍生物(b17)进行氧化反应，而获得苯酚衍生物(b18)。在存在碳酸钾等碱的条件下使由上述操作所获得的化合物(b14)与苯酚衍生物(b18)进行醚化反应，藉此可制造本发明的液晶性化合物(a)的一例即(b19)。

[液晶组成物]

以下，就本发明的液晶组成物加以说明。此液晶组成物的成分是以至少包含一种液晶性化合物(a)为特征，但亦可包含两种或两种以上的液晶性化合物(a)，亦可仅由液晶性化合物(a)构成。又，制备本发明的液晶组成物时，例如亦可考虑到液晶性化合物(a)的介电常数异向性来选择成分。经选择成分的液晶组成物的粘度低，具有适当的负介电常数异向性，具有适当的弹性常数K₃₃，临界电压低，此外，向列相的上限温度(向列相-等向性相的相转变温度)高，向列相的下限温度低。

[液晶组成物(1)]

本发明的液晶组成物较好的是下述组成物(以下亦称作液晶组成物(1))：其除了包含液晶性化合物(a)以外，更含有选自由式(e-1)至(e-3)所表示的液晶性化合物(以下亦分别称作化合物(e-1)至(e-3))的族群中的至少一种化合物作为第二成分。

式(e-1)至(e-3)中，Ra₁₁及Rb₁₁独立为碳数为1～10的烷基，此烷基中，不相邻的-CH₂-可经-O-取代，不相邻的-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代，氢可经氟取代。

式(e-1)至(e-3)中，环A¹¹、环A¹²、环A¹³及环A¹⁴独立为反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或四氢吡喃-2，5-二基。

式(e-1)至(e-3)中，Z¹¹、Z¹²及Z¹³独立为单键、-CH₂-CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-或-CH₂O-。

藉由使液晶性化合物(a)中含有第二成分，可降低此液晶组成物的粘度，且可降低向列相的下限温度。又，化合物(e-1)至(e-3)的介电常数异向性几乎为0，故可将包含上述化合物的液晶组成物的介电常数异向性调整为接近0。

化合物(e-1)或(e-2)是对降低含有这些化合物的液晶组成物的粘度，提高电压保持率而言有效的化合物。此外，化合物(e-3)是对提高含有此化合物(e-3)的液晶组成物的向列相的上限温度，提高电压保持率而言有效的化合物。

环A¹¹、环A¹²、环A¹³及环A¹⁴中，两个或两个以上的环为反-1，4-亚环己基时，可提高含有这些化合物的液晶组成物的向列相的上限温度，两个或两个以上的环为1，4-亚苯基时，可提高含有这些化合物的组成物的光学异向性。

第二成分中，更好的化合物是由式(2-1)～(2-74)所表示的化合物(以下亦分别称作化合物(2-1)～(2-74))。这些化合物中，Ra₁₁及Rb₁₁是与化合物(e-1)至(e-3)时相同的含义。

第二成分为化合物(2-1)～(2-74)时，可制备耐热性及耐光性优异，具有更高的电阻率值，且向列相广的液晶组成物。

尤其是含有第一成分与第二成分的液晶组成物(1)，其耐热性及耐光性更优异，具有更广的向列相，电压保持率更大，粘度更小，并且显示出适当的弹性常数K₃₃，其中上述第一成分是选自由式(a-1-1)～(a-1-6)及式(a-2-1)～式(a-2-6)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，上述第二成分是选自由化合物(e-1)至(e-3)所表示的化合物族群中的至少一种化合物。

本发明的液晶组成物(1)中的第二成分的含量并无特别限制，就可降低粘度的观点而言，较好的是含量多。其中，若第二成分的含量多，则有液晶组成物的临界电压提高的倾向，故例如将本发明的液晶组成物用于VA模式的液晶元件中时，第二成分的含量相对于液晶组成物(1)中所包含的液晶性化合物的总重量而言为45wt％～95wt％的范围，第一成分的含量相对于液晶组成物(1)中所包含的液晶性化合物的总重量而言，更好的是5wt％～60wt％的范围。

[液晶组成物(2)]

本发明的液晶组成物亦较好的是下述液晶组成物(以下亦称作液晶组成物(2))：其除了包含第一成分及第二成分以外，更含有选自由式(g-1)至(g-4)所表示的液晶性化合物(以下亦分别称作化合物(g-1)至(g-4))的族群中的至少一种化合物作为第三成分。

式(g-1)～(g-6)中，Ra₂₁及Rb₂₁独立为氢或碳数为1～10的烷基，此烷基中，不相邻的-CH₂-可经-O-取代，不相邻的-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代，氢可经氟取代。

式(g-1)～(g-6)中，环A²¹、A²²及A²³独立为反-1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、或四氢吡喃-2，5-二基。

式(g-1)～(g-6)中，Z²¹、Z²²及Z²³独立为单键、-CH₂-CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-OCF₂-、-CF₂O-、-OCF₂CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CF₂O-、-COO-、-OCO-、-OCH₂-或-CH₂O-，Y¹、Y²、Y³及Y⁴独立为氟或氯。

式(g-1)至(g-6)中，q、r及s独立为0、1或2，q+r为1或2，q+r+s为1、2或3；t为0、1或2。

更含有第三成分的液晶组成物(2)的负介电常数异向性大。

又，可获得液晶组成物的向列相的温度范围广，粘度小，负介电常数异向性大，且电阻率值大的液晶组成物，进而可获得这些物性适当平衡的液晶组成物。

又，第三成分中，就低黏性、耐热性及耐光性的观点而言，较好的是选自由式(h-1)～(h-7)所表示的化合物(以下亦分别称作化合物(h-1)～(h-7))的族群中的至少一种化合物。

式(h-1)～(h-7)中，Ra₂₂及Rb₂₂独立为碳数为1～8的直链烷基、或碳数为2～8的直链烯基或碳数为1～7的烷氧基，Z²⁴、Z²⁵及Z²⁶独立为单键、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-或-OCO-，Y¹及Y²均为氟，或其中一者为氟且另一者为氯。

例如，化合物(h-1)及(h-2)可降低含有这些化合物的液晶组成物的粘度，可进一步降低临界电压值，且可降低向列相的下限温度。化合物(h-2)、(h-3)及(h-4)可在不降低含有这些化合物的液晶组成物的向列相的上限温度的情况下降低临界电压值。

化合物(h-3)及(h-6)可增大光学异向性，化合物(h-4)及(h-7)可进一步增大光学异向性。

化合物(h-5)、(h-6)及(h-7)可降低含有这些化合物的液晶组成物的向列相的下限温度。

尤其液晶组成物(2)中，含有第一成分、第二成分、及第三成分的液晶组成物，其耐热性及耐光性优异，向列相的温度范围广，粘度小，电压保持率高，显示出适当的光学异向性、适当的介电常数异向性、适当的弹性常数K₃₃，其中上述第一成分是选自由式(a-1-1)～(a-1-6)及式(a-2-1)～式(a-2-6)的化合物族群中的至少一种化合物，第二成分是选自由式(e-1)～(e-3)所构成的化合物族群中的至少一种化合物，上述第三成分是选自由式(h-1)～(h-7)所表示的化合物族群中的至少一种化合物。进而就获得这些物性适当平衡的液晶组成物方面而言较好。

第三成分中，更好的化合物是化合物(3-1)～(3-118)。这些化合物中，Ra₂₂及Rb₂₂是与化合物(h-1)至(h-7)的情况相同的含义。

例如，如化合物(g-3)～(g-6)般具有缩合环的化合物可降低临界电压值，就耐热性或耐光性的观点而言，较好的是化合物(3-119)～(3-143)。这些化合物中，Ra₂₂及Rb₂₂是与化合物(g-3)～(g-6)的情况相同的含义。

本发明的液晶组成物中的第三成分的含量并无特别限制，就不会降低负介电常数异向性的绝对值的观点而言，较好的是含量多。

本发明的液晶组成物(2)的第一成分、第二成分及第三成分的含有比例并无特别限制，较好的是相对于液晶组成物(2)的总重量，液晶性化合物(a)的含有比例是5wt％～60wt％的范围，第二成分的含有比例是20wt％～75wt％的范围，第三成分的含有比例是20wt％～75wt％的范围。

液晶组成物(2)的第一成分、第二成分及第三成分的含有比例在上述范围内时，耐热性、耐光性优异，向列相的温度范围广，粘度小，电压保持率高，显示出适当的光学异向性、适当的介电常数异向性、适当的弹性常数K₃₃。进而，可获得这些物性更加适当平衡的液晶组成物。

[液晶组成物的态样等]

本发明的液晶组成物中，有除了构成第一成分、第二成分及视需要添加的第三成分的液晶性化合物以外，例如以进一步调整液晶组成物的特性为目的，而进一步添加其他液晶性化合物来使用的情况。又，例如，就成本观点而言，本发明的液晶组成物亦有并不添加除构成第一成分、第二成分及视需要添加的第三成分的液晶性化合物以外的液晶性化合物而使用的情况。

又，本发明的液晶组成物中亦可进一步添加光学活性化合物、色素、消泡剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等添加物。

将光学活性化合物添加至本发明的液晶组成物中时，可在液晶中引起螺旋结构，赋予扭转角等。

可添加公知的手性掺杂剂来作为光学活性化合物。此手性掺杂剂具有引起液晶的螺旋结构而调整必需的扭转角，从而防止逆扭转的效果。手性掺杂剂的例子可列举：光学活性化合物(Op-1)至(Op-13)。

将色素添加至本发明的液晶组成物中时，可将液晶组成物应用于具有宾主(Guest Host，GH)模式的液晶显示元件中等。

将消泡剂添加至本发明的液晶组成物中时，在搬运液晶组成物的过程中、或利用此液晶组成物来制造液晶显示元件的制造步骤中可抑制发泡等。

将紫外线吸收剂或抗氧化剂添加至本发明的液晶组成物中时，可防止液晶组成物或包含此液晶组成物的液晶显示元件的劣化等。例如抗氧化剂可在将液晶组成物加热时防止电阻率值的降低。

紫外线吸收剂可列举：二苯甲酮(benzophenone)系紫外线吸收剂、苯甲酸酯(benzoate)系紫外线吸收剂、三唑(triazole)系紫外线吸收剂等。

二苯甲酮系紫外线吸收剂的具体例为2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮(2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone)。

苯甲酸酯系紫外线吸收剂的具体例为2，4-二第三丁基苯基-3，5-二第三丁基-4-羟基苯甲酸酯。

三唑系紫外线吸收剂的具体例为2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯幷三唑(2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole)、2-[2-羟基-3-(3，4，5，6-四羟基邻苯二甲酰亚胺-甲基)-5-甲基苯基]苯幷三唑、及2-(3-第三丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯幷三唑。

抗氧化剂可列举：酚系抗氧化剂、有机硫系抗氧化剂等。

尤其就不会使液晶组成物的物性值变化，抗氧化效果高的观点而言，较好的是由式(I)所表示的抗氧化剂。

式(I)中，w表示1至15的整数。

酚系抗氧化剂的具体例为：2，6-二第三丁基-4-甲基苯酚、2，6-二第三丁基-4-乙基苯酚、2，6-二第三丁基-4-丙基苯酚、2，6-二第三丁基-4-丁基苯酚、2，6-二第三丁基-4-戊基苯酚、2，6-二第三丁基-4-己基苯酚、2，6-二第三丁基-4-庚基苯酚、2，6-二第三丁基-4-辛基苯酚、2，6-二第三丁基-4-壬基苯酚、2，6-二第三丁基-4-癸基苯酚、2，6-二第三丁基-4-十一烷基苯酚、2，6-二第三丁基-4-十二烷基苯酚、2，6-二第三丁基-4-十三烷基苯酚、2，6-二第三丁基-4-十四烷基苯酚、2，6-二第三丁基-4-十五烷基苯酚、2，2′-亚甲基双(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、4，4′-次丁基双(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、2，6-二第三丁基-4-(2-十八烷氧基羰基)乙基苯酚及季戊四醇四[3-(3，5-二第三丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]。

有机硫系抗氧化剂的具体例为：3，3′-硫代丙酸双十二酯(dilaury1-3，3′-thiopropionate)、3，3′-硫代丙酸双十四酯、3，3′-硫代丙酸双十八酯、季戊四醇四(3-十二烷基硫代丙酸酯)及2-巯基苯幷咪唑(2-mercapto benzimidazole)。

以紫外线吸收剂、抗氧化剂等为代表的添加物的添加量，可在不损及本发明的目的、且可达成添加添加物的目的的量的范围内添加使用。

例如，添加紫外线吸收剂或抗氧化剂时，其添加比例相对于本发明的液晶组成物的总重量，通常为10ppm～500ppm的范围，较好的是30ppm～300ppm的范围，更好的是40ppm～200ppm的范围。

再者，本发明的液晶组成物亦有包含在构成液晶组成物的各化合物的合成步骤、液晶组成物的制备步骤等中所混入的合成原料、副产物、反应溶剂、合成触媒等杂质的情况。

[液晶组成物的制造方法]

本发明的液晶组成物，例如当构成各成分的化合物为液体时，可藉由将各个化合物混合后进行振荡来制备，又，当构成各成分的化合物包含固体时，可藉由将各个化合物混合，然后实施加热溶解而使彼此成为液体后，再使其振荡来制备。又，本发明的液晶组成物亦可利用其他公知方法来制备。

[液晶组成物的特性]

本发明的液晶组成物可将向列相的上限温度调整为大于等于70℃，且可将向列相的下限温度调整为小于等于-20℃，向列相的温度范围广。因此，包含此液晶组成物的液晶显示元件可在较广的温度区域内使用。

本发明的液晶组成物中，亦可藉由适当调整组成等，而将光学异向性通常调整为0.05～0.18的范围，较好的是调整为0.10～0.13的范围。

又，本发明的液晶组成物中，可获得通常具有-5.0～-2.0范围的介电常数异向性、较好的是具有-4.5～-2.5范围的介电常数异向性的液晶组成物。具有-4.5～-2.5范围的介电常数异向性的液晶组成物可适宜用作利用I PS模式及VA模式来运作的液晶显示元件。

[液晶显示元件]

本发明的液晶性组成物不仅可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式等运作模式且利用主动矩阵(active matrix，AM)方式来驱动的液晶显示元件中，亦可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、VA模式、IPS模式等运作模式且利用被动矩阵(passivematrix，PM)方式来驱动的液晶显示元件中。

这些AM方式及PM方式的液晶显示元件亦可应用于反射型、穿透型、半穿透型中的任一种液晶显示器等中。

又，本发明的液晶组成物亦可用于下述元件中：使用添加有导电剂的液晶组成物的动态散射(dynamic scattering，DS)模式元件；将液晶组成物加以微胶囊(microcapsule)化而制成的向列曲线状整列相位(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件；于液晶组成物中形成立体网状高分子的高分子分散(polymer dispersed PD)元件，例如聚合物网络(polymer network，PN)元件。

其中，本发明的液晶组成物由于具有上述特性，故可适宜用于以VA模式、IPS模式等利用具有负介电常数异向性的液晶组成物的运作模式来驱动的AM方式液晶显示元件中，尤其可适宜用于利用VA模式来驱动的AM方式液晶显示元件中。

再者，利用TN模式、VA模式等来驱动的液晶显示元件中，电场方向是垂直于液晶层。另一方面，利用IPS模式等来驱动的液晶显示元件中，电场方向是平行于液晶层。再者，利用VA模式来驱动的液晶显示元件的结构报告于1997年信息显示学会(SID)的技术报告摘要(K.Ohmuro，S.Kataoka，T.Sasaki and Y.Koike，SID′97Digest ofTechnical Papers，28，845(1997))中，利用I PS模式来驱动的液晶显示元件的结构报告于国际公开第91/10936号小册子(FAMILY：US5576867)中。

[实施例]

[液晶性化合物(a)的实施例]

以下，利用实施例来进一步详细说明本发明，但本发明并不限于这些实施例。再者，若无特别说明，则「％」表示「wt％」。

所获得的化合物是利用由¹H-NMR分析所获得的核磁共振光谱(nuclear magnetic resonance spectrometry)、由气相层析法(GasChromatography，GC)分析所获得的气相层析图(gas chromatogram)等来鉴定，故首先就分析方法进行说明。

¹H-NMR分析

测定装置是使用DRX-500(BRUKER BIOSPIN(股)公司制造)。测定是将实施例等中所制造的样品(sample)溶解于CDCl₃等可溶解样品的氘溶剂中，在室温、500MHz、累计次数为32次的条件下进行。再者，所获得的核磁共振光谱的说明中，s表示单峰(singlet)，d表示双峰(doublet)，t表示三重峰(triplet)，q表示四重峰(quartet)，m表示多重峰(multiplet)、br表示宽度(broad)。又，使用四甲基硅烷(tetramethylsilane，TMS)作为化学位移(shift)δ值的零点基准物质。

GC分析

测定装置是使用岛津制作所制造的GC-14B型气相层析仪。管柱是使用岛津制作所制造的毛细管柱(capillary column)CBP1-M25-025(长度为25m，内径为0.22mm，膜厚为0.25μm)；固定液相为二甲基聚硅氧烷(非极性)。载体气体(carrier gas)是使用氦气(helium)，流量调整为1ml/min。将试样气化室的温度设定为280℃，且将检测器(火焰游离检测器，flame ionization detector，FID)部分的温度设定为300℃。

将试样溶解于甲苯中以制备为1wt％的溶液，将1μl的所得溶液注入试样气化室中。

记录器是使用岛津制作所制造的C-R6A型层析资料处理机(Chromatopac)或其同等品。在所获得的气相层析图中显示出与成分化合物相对应的波峰的保持时间及波峰面积值。

再者，试样的稀释溶剂例如亦可使用氯仿(chloroform)、己烷(hexane)。又，管柱亦可使用安捷伦科技公司(Agilent TechnologiesInc.)制造的毛细管柱DB-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、安捷伦科技公司制造的HP-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、瑞斯泰克股份有限公司(Restek Corporation)制造的Rtx-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、SGE国际公司(SGE International Pty.Ltd)制造的BP-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)等。

气相层析图中的波峰面积比相当于成分化合物的比例。一般而言，分析样品的成分化合物的重量百分率并非与分析样品的各波峰的面积百分率完全相同，但本发明中使用上述管柱时，实质上校正系数(correction coefficient)为1，故分析样品中的成分化合物的重量百分率与分析样品中的各波峰面积百分率大致相对应。其原因在于成分的液晶性化合物的校正系数并无大的差异。为了更加准确地利用气相层析图来求得液晶组成物中的液晶性化合物的组成比，而利用气相层析图的内标准法(internal standard method)。对准确地秤量固定量的各液晶性化合物成分(被检测成分)与成为基准的液晶性化合物(基准物质)同时进行气相层析测定，事先算出所得被检测成分的波峰与基准物质的波峰的面积比的相对强度。若使用各成分相对于基准物质的波峰面积的相对强度来进行校正，则可根据气相层析分析来更加准确地求得液晶组成物中的液晶性化合物的组成比。

[液晶性化合物等的物性值的测定试样]

测定液晶性化合物的物性值的试样有：将化合物其本身作为试样的情况，及将化合物与母液晶混合来作为试样的情况这两种。

使用将化合物与母液晶混合而成的试样的后者情况时，利用以下方法进行测定。首先，将15wt％的所得液晶性化合物与85wt％的母液晶混合来制作试样。然后，根据所得试样的测定值，按照下述式中所表示的外推法来计算外推值。将此外推值作为此化合物的物性值。

<外推值>＝(100×<试样的测定值>-<母液晶的重量百分率>×<母液晶的测定值>)/<液晶性化合物的重量百分率>

即使液晶性化合物与母液晶的比例为上述比例，亦在25℃下析出层列相或结晶时，以10wt％：90wt％、5wt％：95wt％、1wt％：99wt％的顺序变更液晶性化合物与母液晶的比例，以在25℃下不会析出层列相或结晶的组成来测定试样的物性值，再按照上述式而求得外推值，将此外推值作为液晶性化合物的物性值。

用于本测定中的母液晶有各种种类，例如母液晶i的组成(wt％)如下所示。

母液晶i：

再者，测定液晶组成物的物性值的试样可使用液晶组成物其本身。

[液晶性化合物等的物性值的测定方法]

物性值的测定是利用后述方法来进行。这些测定方法大多为日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Associationof Japan)EIAJ·ED-2521A中所记载的方法、或对上述方法加以修饰而成的方法。又，测定中所使用的TN元件或VA元件中并未安装薄膜电晶体(thin-film transistor，TFT)。

测定值中，将液晶性化合物单体其本身作为试样而获得的值与将液晶组成物其本身作为试样而获得的值直接记载为实验资料(data)。将化合物混合于母液晶中而获得为试样时，将利用外推法所获得的值作为外推值。

相结构及转变温度(℃)

利用以下(1)及(2)的方法进行测定。

(1)在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(hot plate)(METTLER公司FP-52型热台(hot stage))上放置化合物，一边以3℃/min的速度进行加热，一边利用偏光显微镜来观察相状态及其变化，从而确定液晶相的种类。

(2)使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司制造的扫描热析仪DSC-7系统、或Diamond DSC系统，以3℃/min的速度进行升温降温，利用外推来求得伴随试样相变化的吸热波峰、或发热波峰的起始点(onset)，从而确定转变温度。

以下，将结晶表示为C。区分结晶时，分别表示为C₁或C₂。又，层列相表示为S，向列相表示为N。液体(等向性(isotropic))表示为I。层列相中区分层列B相、或层列A相时，分别表示为S_B或S_A。转变温度的表示方法，例如「C 50.0N 100.0I」是表示自结晶转变为向列相的转变温度(CN)为50.0℃，且自向列相转变为液体的转变温度(NI)为100.0℃。其他表示方法亦相同。

向列相的上限温度(T_NI，℃)

在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(METTLER公司FP-52型热台)上放置试样(液晶性组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)，一边以1℃/min的速度进行加热，一边利用偏光显微镜进行观察。将试样的一部分自向列相变化为等向性液体时的温度作为向列相的上限温度。以下，有时将向列相的上限温度仅简称为「上限温度」。

低温相容性

以液晶性化合物成为20wt％、15wt％、10wt％、5wt％、3wt％及1wt％的量的方式将母液晶与液晶性化合物混合来制成试样，将试样放入玻璃瓶中。然后将此玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷冻器(freezer)中保管一定时期后，观察是否析出结晶或层列相。

黏度(η，在20℃下测定，mPa·s)

使用E型旋转粘度计进行测定。

旋转粘度(γ1，在25℃下测定，mPa·s)

测定是按照M.Imai et al.，Molecular Crystals and LiquidCrystals，Vol.259，37(1995)中所记载的方法进行。在两张玻璃基板的间隔(单元间隙(cell gap))为20μm的VA元件中投入试样(液晶性组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)。在30伏特(volt)至50伏特范围内，每隔1伏特对此元件阶段性地施加电压。在不施加电压0.2秒后，在仅为一个矩形波(矩形脉波(pulse)，0.2秒)与不施加电压(2秒)的条件下反复施加电压。对由于此施加电压而产生的暂态电流(transient current)的峰值电流(peakcurrent)与峰值时间(peak time)进行测定。根据这些测定值与M.Imai等人的论文、第40页的计算式(8)来求得旋转粘度的值。再者，此计算所必需的介电常数异向性是使用下述介电常数异向性中所测定的值。

光学异向性(折射率异向性，在25℃下测定，Δn)

测定是在25℃的温度下，使用波长589nm的光，利用于接目镜上安装有偏光板的阿贝折射计(abbe refractometer)来进行。于一个方向对主棱镜(prism)的表面进行摩擦(rubbing)后，将试样(液晶性组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)滴加至主棱镜上。折射率(n//)是在偏光方向与摩擦方向平行时进行测定。折射率(n⊥)是在偏光方向与摩擦方向垂直时进行测定。光学异向性(Δn)的值可利用Δn＝n//-n⊥的式子来计算。

介电常数异向性(Δε，在25℃下测定)

介电常数异向性是利用以下方法来测定。

在经充分清洗的玻璃基板上涂布十八烷基三乙氧基硅烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。利用旋转器(spinner)使玻璃基板旋转后，在150℃下加热1小时。由两张玻璃基板来组装间隔(单元间隙)为20μm的VA元件。

利用同样的方法，在玻璃基板上制备聚酰亚胺(polyimide)的配向膜。对所获得的玻璃基板的配向膜进行摩擦处理后，组装成两张玻璃基板的间隔为9μm，且扭转角(angle of twist)为80度的TN元件。

然后在所获得的VA元件中投入试样(液晶性组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)，再施加0.5V(1kHz，正弦波(sine wave))的电压，测定液晶分子的长轴方向的介电常数(ε//)。

又，在所获得的TN元件中投入试样(液晶性组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)，再施加0.5V(1kHz，正弦波)的电压，测定液晶分子的短轴方向的介电常数(ε⊥)。

介电常数异向性的值可利用Δε＝ε//-ε⊥的式子来计算。

电压保持率(VHR，在25℃下测定，％)

测定中所使用的TN元件具有聚酰亚胺配向膜，并且两张玻璃基板的间隔(单元间隙)为6μm。此元件是在投入试样(液晶性组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)后，利用藉由紫外线而聚合的粘着剂进行密封。然后对此TN元件施加脉波电压(5V，60微秒)来进行充电。利用高速电压计，以16.7毫秒的间隔来测定衰减电压，再求得单位周期内的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为并未衰减时的面积。电压保持率是利用面积A相对于面积B的百分率(％)来表示。

弹性常数(K₁₁、K₃₃，于25℃下测定)

测定时使用东阳技术股份有限公司制造的EC-1型弹性常数测定器。在两张玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的垂直配向单元中投入试样。然后对此单元施加20伏特至0伏特电荷，测定静电容量及施加电压。使用『液晶装置手册』(日刊工业新闻社)、第75页的式(2.98)、式(2.101)来拟合(fitting)所测定的静电容量(C)与施加电压(V)的值，且根据式(2.100)来获得弹性常数的值。

[实施例1]

4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-丙基环己基)-1，1′-联三苯(No.12)的合成

第1步骤

在氮气环境下，向反应器中添加20.0g的4-溴碘苯(1)、14.4g的4-乙氧基-2，3-二氟苯基硼酸(2)、29.3g的碳酸钾、1.49g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶(silicagel)用作填充剂的管柱层析法(column chromatography)的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自Solmix A-11中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得20.8g的4-乙氧基-4′-溴-2，3-二氟-1，1′-联苯(3)。来自化合物(1)的产率为94.0％。

第2步骤

向氮气环境下的反应器中添加10.0g的4-丙基-1-(3-氟苯基)-环己烷(4)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后于-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加49.9ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-74℃至-65℃的温度范围内向5.2g硼酸三甲酯的50ml的THF溶液中滴加，一边恢复至25℃，一边进一步搅拌8小时。其后，将反应混合物注入至投入有100ml的1N盐酸与500ml冰水的容器中，并加以混合。然后添加300ml的乙酸乙酯，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水依序进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得11.9g的2-氟-4-(4-丙基环己基)-硼酸(5)。来自化合物(4)的产率为99.0％。

第3步骤

在氮气环境下，向反应器中添加7.2g的化合物(3)、6.0g的硼酸衍生物(5)、7.8g的碳酸钾、0.4g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得5.5g的4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-丙基环己基)-1，1′-联三苯(No.12)。来自化合物(3)的产率为53.1％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-丙基环己基)-1，1′-联三苯。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.58(dd，4H)，7.38(t，1H)，7.13(t d，1H)，7.06(dd，1H)，7.01(dd，1H)，6.80(t，1H)，4.17(q，2H)，2.51(dd，1H)，1.90(dd，4H)，1.52-1.42(m，5H)，1.41-1.27(m，3H)，1.27-1.20(m，2H)，1.13-1.02(m，2H)，0.91(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.12)的物性值如下所述。

转变温度：C 118.1N 304.9I

T_NI＝238.6℃，Δε＝-7.22，Δn＝0.271。

[实施例2]

4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-戊基环己基)-1，1′-联三苯(No.32)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加10.0g的化合物(3)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后于-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加22.4ml的1.57M正丁基锂的正己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，于-74℃至-65℃的温度范围内向4.0g硼酸三甲酯的50ml的THF溶液中滴加，一边恢复至25℃，一边进一步搅拌8小时。其后，将反应混合物注入至投入有100ml的1N盐酸与500ml冰水的容器中，并加以混合。然后添加300ml的乙酸乙酯，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水依序进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，于减压条件下馏去溶剂，从而获得11.7g的4-乙氧基-2，3-二氟-1，1′-联苯基-4′-硼酸(6)。来自化合物(3)的产率为81.1％。

第2步骤

向氮气环境下的反应器中添加3.0g的4-戊基-1-(3-氟-4-碘苯基)-环己烷(7)、2.7g的二羟基硼烷衍生物(6)、3.3g的碳酸钾、0.03g的钯碳触媒(5％Pd/C的NX型(50％湿润品)，N.E.CHEMCAT制造，以下称作Pd/C(NX型))、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至300ml的水及300ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶SolmixA-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得3.5g的4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-戊基环己基)-1，1′-联三苯(No.32)。来自化合物(7)的产率为90.9％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-戊基环己基)-1，1′-联三苯。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.39(t，1H)，7.14(t d，1H)，7.07(dd，1H)，7.02(dd，1H)，6.81(t，1H)，4.17(q，2H)，2.51(dd，1H)，1.92(dd，4H)，1.53-1.42(m，5H)，1.37-1.20(m，9H)，1.10-1.01(m，2H)，0.90(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.32)的物性值如下所述。

转变温度：C 107.8N 299.3I

T_NI＝238.6℃，Δε＝-5.54，Δn＝0.257。

[实施例3]

4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-庚基环己基)-1，1′-联三苯(No.52)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加8.3g的经充分干燥的镁与20ml的THF，加热至50℃。然后于40℃至60℃的温度范围内向其中缓慢滴加溶解于300ml的THF中的3-氟溴苯(8)60.0g，进一步搅拌60分钟。其后，在50℃至60℃的温度范围内缓慢滴加溶解于150ml的THF中的4-庚基环己酮(9)50.0g，进一步搅拌60分钟。将所获得的反应混合物冷却至30℃后，添加至投入有900ml的1N的HCl水溶液与500ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，再使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得80.0g的4-庚基-1-(3-氟苯基)-环己醇(10)。所获得的化合物(10)为黄色液状物。

第2步骤

将80.0g的化合物(10)、2.4g的对甲苯磺酸及250m l的甲苯进行混合，一边去除所蒸馏出的水，一边使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，在所获得的溶液中添加500ml的水与900ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。然后藉由利用将庚烷用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的溶液进行精制，再使其干燥，从而获得70.3g的4-庚基-1-(3-氟苯基)-3-环己烯(11)。来自化合物(11)的产率为94.0％。

第3步骤

使化合物(11)溶解于150ml的甲苯、与150ml的Solmix A-11的混合溶剂中，进一步添加0.86g的Pd/C(NX型)，在氢气环境下且在室温下进行搅拌直至不再吸收氢。反应结束后，将Pd/C去除，进而将溶剂馏去，然后藉由利用将庚烷用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制，进而，藉由自Solmix A-11中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得44.7g的4-庚基-1-(3-氟苯基)-环己烷(12)。来自化合物(12)的产率为75.8％。

第4步骤

向氮气环境下的反应器中添加5.0g的化合物(12)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加20.0ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-75℃至-70℃的温度范围内滴加5.1g碘的20ml的THF溶液，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物注入至500ml的硫代硫酸钠水溶液中，并加以混合。然后添加300ml的甲苯，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作，分取所获得的有机层，继而利用食盐水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将庚烷用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。接着将溶剂馏去而使其干燥，从而获得5.7g的4-庚基-1-(4-碘-3-氟苯基)-环己烷(13)。来自化合物(12)的产率为78.3％。

第5步骤

向氮气环境下的反应器中添加5.7g的化合物(13)、4.7g的二羟基硼烷衍生物(6)、5.9g的碳酸钾、0.05g的Pd/C(NX型)、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至300ml的水及300ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得4.6g的4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-庚基环己基)-1，1′-联三苯(No.52)。来自化合物(13)的产率为63.6％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-庚基环己基)-1，1′-联三苯。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.39(t，1H)，7.15(t d，1H)，7.07(dd，1H)，7.02(dd，1H)，6.82(t，1H)，4.17(q，2H)，2.51(dd，1H)，1.91(dd，4H)，1.52-1.42(m，5H)，1.37-1.20(m，13H)，1.10-1.01(m，2H)，0.89(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.52)的物性值如下所述。

转变温度：C 116.6 S_A175.0 N 281.2I

T_NI＝236.6℃，Δε＝-4.88，Δn＝0.227。

[实施例4]

4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己基-3-烯(No.652)的合成

第1步骤

在氮气环境下，向反应器中添加10.0g的4-乙氧基-4′-溴-2，3-二氟-1，1′-联苯(3)、4.5g的3-氟苯基硼酸(14)、13.2g的碳酸钾、0.7g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶SolmixA-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得9.3g的4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯(15)。来自化合物(3)的产率为88.7％。

第2步骤

向氮气环境下的反应器中添加5.0g的化合物(15)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加16.8ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。继而在-75℃至-70℃的温度范围内滴加包含2.4g的4-丙基环己酮(16)的20ml的THF溶液，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物添加至投入有200ml的1N的HCl水溶液与300ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得7.0g的4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己醇(17)。所获得的化合物(17)为白色固形物。

第3步骤

将7.0g的化合物(17)、0.2g的对甲苯磺酸及250ml的甲苯混合，一边去除所蒸馏出的水，一边使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，在所获得的溶液中添加300ml的水与500ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得6.0g的4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己基-3-烯(No.652)。来自化合物(17)的产率为89.1％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己基-3-烯。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.62(dd，4H)，7.38-7.28(m，3H)，7.14(td，1H)，6.82(t，1H)，6.01(m，1H)，4.17(q，2H)，2.56-2.47(m，1H)，2.47-2.38(m，1H)，2.34(dt，1H)，1.93-1.80(m，2H)，1.70-1.61(m，1H)，1.50(t，3H)，1.45-1.35(m，3H)，1.35-1.28(m，2H)，0.94(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)、及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.652)的物性值如下所述。

转变温度：C 102.1 S_A136.8 N 299.0I

T_NI＝247.6℃，Δε＝-5.12，Δn＝0.298。

[实施例5]

4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己烷(No.172)的合成

第1步骤

使3.3g的化合物(No.652)溶解于150ml的甲苯、150ml的Solmix A-11的混合溶剂中，进一步添加0.02g的Pd/C(NX型)，在氢气环境下且在室温下进行搅拌直至不再吸收氢。反应结束后，将Pd/C去除，进而将溶剂馏去，然后藉由利用将庚烷用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制，进而，藉由自Solmix A-11中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得0.6g的4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己烷(No.172)。来自化合物(No.652)的产率为19.0％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己烷。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.38-7.27(m，3H)，7.13(td，1H)，6.81(t，1H)，4.17(q，2H)，2.85(dd，1H)，1.90(dd，4H)，1.58-1.45(m，5H)，1.42-1.28(m，3H)，1.28-1.20(m，2H)，1.16-1.05(m，2H)，0.91(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.172)的物性值如下所述。

转变温度：C 129.1N 311.7I

T_NI＝246.6℃，Δε＝-6.62，Δn＝0.271。

[实施例6]

4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己基-3-烯(No.492)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加10.0g的3-氟溴苯(8)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加40.0ml的1.57M正丁基锂的正己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-74℃至-65℃的温度范围内向12.0g的4-丙基环己酮(16)的50ml的THF溶液中滴加，一边恢复至25℃，一边进一步搅拌8小时。将所获得的反应混合物添加至投入有500ml的1N的HCl水溶液与300ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得13.5g的4-丙基-1-(3-氟苯基)-环己醇(18)。所获得的化合物(18)为黄色液状物。

第2步骤

将13.5g的化合物(18)、0.4g的对甲苯磺酸及250ml的甲苯混合，一边去除所蒸馏出的水，一边使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中添加300ml的水与500ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。然后藉由利用将庚烷用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的溶液进行精制，再使其干燥，从而获得7.7g的4-丙基-1-(3-氟苯基)-3-环己烯(19)。来自化合物(18)的产率为61.7％。

第3步骤

向氮气环境下的反应器中添加7.7g的4-丙基-1-(3-氟苯基)-3-环己烯(19)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加42.3ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-74℃至-65℃的温度范围内向5.5g硼酸三甲酯的50ml的THF溶液中滴加，一边恢复至25℃，一边进一步搅拌8小时。其后，将反应混合物注入至投入有100ml的1N盐酸与500ml冰水的容器中，并加以混合。然后添加300ml的乙酸乙酯，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水依序进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得6.4g的2-氟-4-(4-丙基-3-环己烯基)-硼酸(20)。来自化合物(19)的产率为69.2％。

第4步骤

在氮气环境下，向反应器中添加2.0g的4-乙氧基-4′-溴-2，3-二氟-1，1′-联苯(3)、2.5g的硼酸衍生物(20)、2.7g的碳酸钾、0.1g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得2.5g的4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己基-3-烯(No.492)。来自化合物(3)的产率为85.1％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-丙基环己基-3-烯。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.60(dd，4H)，7.40(t，1H)，7.26(dd，1H)，7.19(dd，1H)，7.14(t d，1H)，6.81(t，1H)，6.22(br，1H)，4.16(q，2H)，2.46(br，2H)，2.35(d t，1H)，1.94(m，1H)，1.85(m，1H)，1.67-1.57(m，1H)，1.49(t，3H)，1.44-1.25(m，5H)，0.93(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.92)的物性值如下所述。

转变温度：C 117.6N 294.9I

T_NI＝252.6℃，Δε＝-6.29，Δn＝0.307。

[实施例7]

4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-戊基环己基-3-烯(No.512)的合成

第1步骤

在氮气环境下，向反应器中添加5.0g的4-溴-2-氟碘苯(21)、4.7g的4-乙氧基-2，3-二氟-1，1′-联苯基-4′-硼酸(6)、6.9g的碳酸钾、0.4g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶SolmixA-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得5.6g的4′-溴-4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯(22)。来自化合物(21)的产率为82.8％。

第2步骤

向氮气环境下的反应器中添加10.0g的化合物(22)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加17.2ml的1.57M正丁基锂的正己烷溶液，进一步搅拌2小时。继而在-75℃至-70℃的温度范围内滴加包含6.2g的4-戊基环己酮(23)的50ml的THF溶液，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物注入至投入有200ml的1N的HCl水溶液与300ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得12.0g的4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-戊基环己醇(23)。所获得的化合物(23)为白色固形物。

第3步骤

将12.0g的化合物(23)、0.4g的对甲苯磺酸及250ml的甲苯混合，一边去除所蒸馏出的水，一边使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中添加300ml的水与500ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得7.2g的4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-戊基环己基-3-烯(No.512)。来自化合物(23)的产率为62.2％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-戊基环己基-3-烯。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.60(dd，4H)，7.42(t，1H)，7.26(dd，1H)，7.19(dd，1H)，7.14(t d，1H)，6.81(t，1H)，6.22(br，1H)，4.16(q，2H)，2.46(br，2H)，2.35(d t，1H)，1.94(m，1H)，1.86(m，1H)，1.65-1.54(m，1H)，1.49(t，3H)，1.43-1.24(m，9H)，0.91(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.512)的物性值如下所述。

转变温度：C 94.7N 289.8I

T_NI＝250.6℃，Δε＝-6.43，Δn＝0.287。

[实施例8]

4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-庚基环己基-3-烯(No.532)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加10.0g的4-庚基-1-(3-氟苯基)-3-环己烯(11)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加40.1ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。继而在-75℃至-70℃的温度范围内滴加9.3g碘的100ml的THF溶液，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物注入至500ml的硫代硫酸钠水溶液中，并加以混合。然后添加500ml的甲苯，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作，分取所获得的有机层，继而利用食盐水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将庚烷用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。接着将溶剂馏去而使其干燥，从而获得13.8g的4-庚基-1-(4-碘-3-氟苯基)-环己基-3-烯(24)。来自化合物(11)的产率为85.9％。

第2步骤

向氮气环境下的反应器中添加5.0g的化合物(24)、4.2g的二羟基硼烷衍生物(6)、5.2g的碳酸钾、0.05g的Pd/C(NX型)、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至300ml的水及300ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得2.8g的4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-庚基环己基-3-烯(No.532)。来自化合物(11)的产率为43.5％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-庚基环己基-3-烯。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.60(dd，4H)，7.42(t，1H)，7.26(dd，1H)，7.19(dd，1H)，7.14(t d，1H)，6.81(t，1H)，6.21(m，1H)，4.17(q，2H)，2.51-2.42(m，2H)，2.35(d t，1H)，1.98-1.90(m，1H)，1.89-1.80(m，1H)，1.64-1.54(m，1H)，1.49(t，3H)，1.43-1.23(m，13H)，0.90(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.532)的物性值如下所述。

转变温度：C 95.0S_A208.6N 275.2I

T_NI＝244.6℃，Δε＝-5.81，Δn＝0.294。

[实施例9]

4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-戊基环己基-3-烯(No.672)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加10.0g的化合物(15)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加36.6ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。继而在-75℃至-70℃的温度范围内滴加包含5.1g的4-戊基环己酮(16)的50ml的THF溶液，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物注入至投入有200ml的1N的HCl水溶液与300ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得13.4g的4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-戊基环己醇(25)。所获得的化合物(25)为白色固形物。

第2步骤

将13.4g的化合物(17)、0.4g的对甲苯磺酸及250ml的甲苯进行混合，一边去除所蒸馏出的水，一边使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，在所获得的溶液中添加300ml的水与500ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶SolmixA-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得10.8g的4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-戊基环己基-3-烯(No.672)。来自化合物(25)的产率为83.6％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-1-戊基环己基-3-烯。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.61(dd，4H)，7.38-7.28(m，3H)，7.14(td，1H)，6.80(td，1H)，6.00(m，1H)，4.18(q，2H)，2.54-2.38(m，2H)，2.33(dt，1H)，1.94-1.80(m，2H)，1.70-1.58(m，1H)，1.49(t，3H)，1.43-1.25(m，9H)，0.91(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.672)的物性值如下所述。

转变温度：C 88.3S_A196.9N 287.3I

T_NI＝245.3℃，Δε＝-5.23，Δn＝0.294。

[实施例10]

反-2-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-5-戊基四氢吡喃(No.992)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加3.0g的化合物(22)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加5.2ml的1.57M正丁基锂的正己烷溶液，进一步搅拌2小时。其后，在-74℃至-70℃的温度范围内缓慢滴加溶解于20ml的THF中的4-戊基-四氢-2-吡喃酮(4-pentyl-tetrahydro-2-pyrone)(26)1.4g，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物注入至投入有200ml的冰水与100ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得3.6g的2-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-2-羟基-5-戊基四氢吡喃(27)。所获得的化合物(27)为白色固形物。

第2步骤

向氮气环境下的反应器中添加3.6g的化合物(27)、1.8ml的三氟化硼二乙醚错合物与100ml的二氯甲烷，冷却至-60℃。然后在-60℃至-58℃的温度范围内向其中滴加2.3ml的三乙基硅烷，在此温度下搅拌2小时。进而一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物注入至投入有200ml的冰水与100ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得0.81g的反-2-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-5-戊基四氢吡喃(No.992)。来自化合物(27)的产率为23.2％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为反-2-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-5-戊基四氢吡喃。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.60(dd，4H)，7.44(t，1H)，7.21(m，1H)，7.19(dd，1H)，7.14(td，1H)，6.82(td，1H)，4.30(d，1H)，4.17(q，2H)，4.10(dd，1H)，3.23(t，1H)，2.01(m，1H)，1.92(m，1H)，1.72-1.57(m，2H)，1.49(t，3H)，1.40-1.24(m，7H)，1.24-1.09(m，2H)，0.90(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.992)的物性值如下所述。

转变温度：C 97.3N 282.0I

T_NI＝232.6℃，Δε＝-4.62，Δn＝0.247。

[实施例11]

反-2-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-5-戊基四氢吡喃(No.1152)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加3.0g的化合物(15)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加11.0ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。其后，在-74℃至-70℃的温度范围内缓慢滴加溶解于20ml的THF中的4-戊基-四氢-2-吡喃酮(14)1.7g，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物添加至投入有200ml的冰水与100ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得4.5g的2-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-2-羟基-5-戊基四氢吡喃(28)。所获得的化合物(28)为白色固形物。

第3步骤

向氮气环境下的反应器中添加4.5g的化合物(28)、1.7ml的三氟化硼二乙醚错合物与100ml的二氯甲烷，冷却至-60℃。在-60℃至-58℃的温度范围内向其中滴加2.1ml的三乙基硅烷，在此温度下搅拌2小时。进而一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物添加至投入有200ml的冰水与100ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得0.45g的反-2-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-5-戊基四氢吡喃(No.1152)。来自化合物(28)的产率为10.3％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为反-2-(4-乙氧基-2，3，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-5-戊基四氢吡喃。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.61(dd，4H)，7.56(t，1H)，7.42(dd，1H)，7.28(dd，1H)，7.14(td，1H)，6.82(t d，1H)，4.63(d，1H)，4.17(q，2H)，4.11(dd，1H)，3.26(t，1H)，2.00(td，1H)，1.95(td，1H)，1.75-1.64(m，1H)，1.64-1.58(m，1H)，1.49(t，3H)，1.40-1.24(m，7H)，1.24-1.09(m，2H)，0.90(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.1152)的物性值如下所述。

转变温度：C 89.1N 278.3I

T_NI＝224.6℃，Δε＝-4.28，Δn＝0.257。

[实施例12]

4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-乙烯基环己基)-1，1′-联三苯(No.72)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加9.3g经充分干燥的镁与20ml的THF，加热至50℃。然后在40℃至60℃的温度范围内向其中缓慢滴加溶解于300ml的THF中的3-氟溴苯(8)67.2g，进一步搅拌60分钟。其后，在50℃至60℃的温度范围内缓慢滴加溶解于150ml的THF中的1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮(1，4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one)(31)50.0g，进一步搅拌60分钟。将所获得的反应混合物冷却至30℃后，添加至投入有900ml的NH₄Cl水溶液与500ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得73.5g的8-(3-氟苯基)-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-醇(32)。所获得的化合物(32)为黄色液状物。

第2步骤

将73.5g的化合物(32)、2.2g的对甲苯磺酸、3.7g的乙二醇及250ml的甲苯进行混合，一边去除所蒸馏出的水，一边使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中添加200ml的水与500ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。然后藉由利用将庚烷用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的溶液进行精制，再使其干燥，从而获得60.2g的8-(3-氟苯基)-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烯(33)。来自化合物(8)的产率为80.0％。

第3步骤

使60.2g的化合物(33)溶解于150ml的甲苯、150ml的SolmixA-11的混合溶剂中，进而添加0.7g的Pd/C(NX型)，在氢气环境下且在室温下进行搅拌直至不再吸收氢。反应结束后，将Pd/C去除，进而将溶剂馏去，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残液进行精制，再使其干燥，从而获得52.3g的8-(3-氟苯基)-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷(34)。来自化合物(33)的产率为86.1％。

第4步骤

将52.3g的化合物(34)、58.6ml的87％甲酸及200ml的甲苯混合，使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，在所获得的溶液中添加200ml的水与300ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，藉由自庚烷中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得41.9g的1-(3-氟苯基)-环己烷-4-酮(35)。来自化合物(34)的产率为98.5％。

第5步骤

在氮气环境下，将112.1g的经充分干燥的甲氧基甲基三苯基氯化鏻与1000ml的THF混合，冷却至-30℃。其后，在-30℃至-20℃的温度范围内将36.7g的第三丁氧化钾(t-BuOK)分两次投入。在-20℃下搅拌30分钟后，在-30℃至-20℃的温度范围内滴加溶解于200ml的THF中的化合物(35)41.9g。在-10℃下搅拌30分钟后，将反应液注入至500ml的水与500ml的甲苯的混合液中，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。将所获得的溶离液在减压条件下进行浓缩，获得45.0g的1-(3-氟苯基)-4-甲氧基亚甲基环己烷(36)。来自化合物(35)的产率为93.7％。

第6步骤

将45.0g的化合物(36)、54.0g的87％甲酸及250ml的甲苯混合，使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，在所获得的溶液中添加200ml的水与200ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得淡黄色固体。将此残渣溶解于50ml的甲苯中，再添加至5.0g的冷却至7℃的95％氢氧化钠与200ml的Solmix A-11的混合液中，在10℃下搅拌2小时。其后，添加100ml的2N氢氧化钠水溶液，在5℃下搅拌2小时。将所获得的反应液注入至200ml的水与200ml的甲苯的混合液中，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，再将所获得的残渣浓缩，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来进行精制，再使其干燥，从而获得39.8g的1-(3-氟苯基)-反-4-环己烷甲醛(37)。来自化合物(36)的产率为94.5％。

第7步骤

在氮气环境下，将26.0g的经充分干燥的甲氧基三苯基溴化鏻与200ml的THF混合，冷却至-30℃。其后，在-30℃至-20℃的温度范围内将8.2g的第三丁氧化钾(t-BuOK)分两次投入。在-20℃下搅拌30分钟后，在-30℃至-20℃的温度范围内滴加溶解于50ml的THF中的化合物(37)10.0g。在-10℃下搅拌30分钟后，将反应液注入至200ml的水与200ml的甲苯的混合液中，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。将所获得的溶离液于减压条件下进行浓缩，获得9.0g的1-(3-氟苯基)-反-4-乙烯基环己烷(38)。来自化合物(37)的产率为90.9％。

第8步骤

向氮气环境下的反应器中添加9.0g的化合物(38)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加20.0ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-75℃至-70℃的温度范围内滴加5.5g三甲氧基硼烷的20ml的THF溶液，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物注入至200ml的1N的HCl水溶液中，并加以混合。然后添加200ml的甲苯而使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作，分取所获得的有机层，继而利用食盐水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液以庚烷清洗，再使其干燥，从而获得4.9g的反-4-(4-乙烯基环己基)-3-氟苯基硼酸(39)。来自化合物(38)的产率为44.8％。

第9步骤

在氮气环境下，向反应器中添加2.8g的4-乙氧基-4′-溴-2，3-二氟-1，1′-联苯(3)、2.0g的硼酸衍生物(39)、3.4g的碳酸钾、0.15g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得1.4g的4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-乙烯基环己基)-1，1′-联三苯(No.72)。来自化合物(39)的产率为40.6％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-乙烯基环己基)-1，1′-联三苯(No.72)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.40(t，1H)，7.14(td，1H)7.07(dd，1H)，7.02(dd，1H)，6.81(td，1H)，5.83(ddd，1H)，5.02(d，1H)，4.94(d，1H)，4.17(q，2H)，2.53(t d，1H)，2.10-1.89(m，5H)，1.58-1.44(m，6H)，1.29(qd，1H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.72)的物性值如下所述。

转变温度：C 127.6N 302.8I

T_NI＝238.6℃，Δε＝-5.60，Δn＝0.227。

[实施例13】

4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-{反-4-(1-戊烯基环己基)}-1，1′-联三苯(No.112)的合成

第1步骤

在氮气环境下，将58.1g的经充分干燥的丁氧基三苯基溴化鏻与200ml的THF混合，冷却至-30℃。其后，在-30℃至-20℃的温度范围内将16.3g的第三丁氧化钾(t-BuOK)分两次投入。在-20℃下搅拌30分钟后，在-30℃至-20℃的温度范围内滴加溶解于100ml的THF中的化合物(37)20.0g。在-10℃下搅拌30分钟后，将反应液注入至400ml的水与400ml的甲苯的混合液中，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。将所获得的溶离液在减压条件下进行浓缩。向其中混合入31.0g的苯磺酸钠二水合物、100ml的Solmix A-11。然后使此混合物加热回流8小时。将反应混合物冷却至30℃后，在所获得的溶液中添加200ml的水与200ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自Solmix A-11中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得15.8g的1-(3-氟苯基)-反-4-(1-戊烯基)环己烷(40)。来自化合物(37)的产率为66.2％。

第2步骤

向氮气环境下的反应器中添加15.8g的化合物(40)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加70.5ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。继而在-75℃至-70℃的温度范围内滴加7.3g三甲氧基硼烷的40ml的THF溶液，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物注入至200ml的1N的HCl水溶液中，并加以混合。然后添加200ml的甲苯而使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作，分取所获得的有机层，继而利用食盐水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液以庚烷清洗，再使其干燥，从而获得5.5g的反-4-(1-戊烯基环己基)-3-氟苯基硼酸(41)。来自化合物(40)的产率为29.6％。

第3步骤

在氮气环境下，向反应器中添加3.0g的4-乙氧基-4′-溴-2，3-二氟-1，1′-联苯(3)、3.1g的硼酸衍生物(41)、4.0g碳酸钾、0.20g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得2.9g的4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-{反-4-(1-戊烯基环己基)}-1，1′-联三苯(No.112)。来自化合物(3)的产率为62.8％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-{反-4-(1-乙烯基环己基)}-1，1′-联三苯(No.112)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.39(t，1H)，7.14(td，1H)7.07(dd，1H)，7.02(dd，1H)，6.81(td，1H)，5.42(m，2H)，4.17(q，2H)，2.51(td，1H)，2.04-1.93(m，5H)，1.93-1.84(m，2H)，1.56-1.44(m，5H)，1.38(sixtet，2H)，1.29(qd，2H)，0.90(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.112)的物性值如下所述。

转变温度：C110.6S_A162.5N 328.2I

T_NI＝253.3℃，Δε＝-5.07，Δn＝0.260。

[实施例14]

反-4′-[4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-1，1′-联三苯基]-反-4-丙基联环己基(No.2892)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加10.0g的反-4′-(3-氟苯基)-反-4-丙基联环己基(29)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加33.1ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-74℃至-65℃的温度范围内向5.2g硼酸三甲酯的50ml的THF溶液中滴加，一边恢复至25℃，一边进一步搅拌8小时。其后，将反应混合物注入至投入有100ml的1N盐酸与500ml冰水的容器中，并加以混合。然后添加300ml的乙酸乙酯而使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水依序进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得8.5g的2-氟-反-4′-(反-4-丙基联环己基)-苯基硼酸(30)。来自化合物(29)的产率为74.2％。

第2步骤

在氮气环境下，向反应器中添加5.0g的4-乙氧基-4′-溴-2，3-二氟-1，1′-联苯(3)、6.7g的硼酸衍生物(30)、6.6g的碳酸钾、0.3g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得6.8g的反-4′-[4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-1，1′-联三苯基]-反-4-丙基联环己基(No.2892)。来自化合物(3)的产率为79.1％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为反-4′-[4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-1，1′-联三苯基]-反-4-丙基联环己基。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.39(t，1H)，7.15(t d，1H)，7.07(dd，1H)，7.02(dd，1H)，6.82(t，1H)，4.17(q，2H)，2.50(td，1H)，1.97(d，2H)，1.87(m，2H)，1.76(t，4H)，1.49(t，3H)，1.47-1.42(m，2H)，1.36-1.27(m，2H)，1.22-1.12(m，6H)，1.10-0.96(m，3H)，0.92-0.82(m，2H)，0.88(t，3H).

所获得的化合物(No.2892)的转变温度如下所述。

转变温度：C 246.3S_A194.9N＞400I

[实施例15]

1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-1，1′-联三苯基)-反-4-戊基环己基-3-烯(No.832)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加100.0g的1，2-二氟苯(8)与1000ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加876.5ml的1.57M正丁基锂的正己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-74℃至-65℃的温度范围内向177.0g的4-戊基环己酮(43)的300ml的THF溶液中滴加，一边恢复至25℃，一边进一步搅拌8小时。然后将所获得的反应混合物添加至投入有500ml的1N的HCl水溶液与800ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，于减压条件下馏去溶剂，从而获得215.1g的4-戊基-1-(2，3-二氟苯基)-环己醇(44)。所获得的化合物(44)为黄色液状物。

第2步骤

将215.1g的化合物(44)、6.5g的对甲苯磺酸及300ml的甲苯混合，一边去除所蒸馏出的水，一边使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中添加500ml的水与800ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。然后藉由利用将庚烷用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的溶液进行精制，再使其干燥，从而获得186.6g的4-戊基-1-(2，3-二氟苯基)-环己基-3-烯(45)。来自化合物(18)的产率为81.0％。

第3步骤

向氮气环境下的反应器中添加10.0g的化合物(45)与100ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加43.3ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-75℃至-70℃的温度范围内滴加12.0g碘的100ml的THF溶液，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物注入至500ml的硫代硫酸钠水溶液中，并加以混合。然后添加500ml的甲苯而使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作，分取所获得的有机层，继而利用食盐水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将庚烷用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。接着将溶剂馏去而使其干燥，从而获得13.6g的4-戊基-1-(2，3-二氟苯基-4-碘)-环己基-3-烯(46)。来自化合物(45)的产率为92.1％。

第4步骤

向氮气环境下的反应器中添加6.0g的化合物(46)、5.2g的二羟基硼烷衍生物(6)、10.6g的碳酸钾、0.06g的Pd/C(NX型)、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至300ml的水及300ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得6.0g的1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-1，1′-联三苯基)-反-4-戊基环己基-3-烯(No.832)。来自化合物(46)的产率为78.1％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-1，1′-联三苯基)-反-4-戊基环己基-3-烯(No.832)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.15(td，1H)，7.14(td，1H)，7.06(td，1H)，6.82(td，1H)，6.03(br，1H)，4.17(q，2H)，2.44-2.30(m，3H)，1.94-1.90(m，2H)，1.68-1.58(m，1H)，1.48(t，3H)，1.44-1.25(m，9H)，0.91(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.832)的物性值如下所述。

转变温度：C 110.2N 279.5I

T_NI＝192.6℃，Δε＝-5.24，Δn＝0.227。

[实施例16]

1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-1，1′-联三苯基)-反-4-戊基环己烷(No.352)的合成

第1步骤

使3.0g的化合物(No.832)溶解于150ml的甲苯、150ml的Solmix A-11的混合溶剂中，进一步添加0.30g的雷氏镍(Raneynickel)，在氢气环境下且在室温下进行搅拌直至不再吸收氢。反应结束后，将雷氏镍去除，进而将溶剂馏去，然后藉由利用将庚烷与甲苯的混合溶剂(体积比，庚烷∶甲苯＝2∶3)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制，进而，藉由自乙酸乙酯与Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝1∶2)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得2.0g的1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-1，1′-联三苯基)-反-4-戊基环己烷(No.352)。来自化合物(No.832)的产率为66.4％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-1，1′-联三苯基)-反-4-戊基环己烷(No.352)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.16(td，1H)，7.14(td，1H)，7.04(td，1H)，6.82(td，1H)，4.17(q，2H)，2.88(t d，1H)，1.90(m，4H)，1.58-1.45(m，5H)，1.48-1.21(m，9H)，1.17-1.06(m，2H)，0.90(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.352)的物性值如下所述。

转变温度：C 118.9N 292.9I

T_NI＝228.6℃，Δε＝-6.14，Δn＝0.207。

[实施例17]

1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-1，1′-联三苯基)-反-4-丁氧基环己基-3-烯(No.912)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加57.0g的1，2-二氟苯(42)与1000ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加500.0ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。继而在-75℃至-70℃的温度范围内滴加包含85.1g的4-丁氧基环己酮(22)的200ml的THF溶液，一边恢复至25℃，一边搅拌8小时。将所获得的反应混合物添加至投入有500ml的1N的HCl水溶液与500ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得130.1g的4-丁氧基-(2，3-二氟苯基)环己醇(47)。所获得的化合物(47)为黄色油状物。

第2步骤

将130.1g的化合物(47)、1.3g的对甲苯磺酸及500ml的甲苯混合，一边去除所蒸馏出的水，一边使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中添加500ml的水与500ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的溶液进行精制，再使其干燥，从而获得71.6g的4-丁氧基-(2，3-二氟苯基)环己烯(48)。所获得的化合物(48)为无色液体，沸点为131～132℃/3mmHg，来自化合物(6)的产率为66.5％。

第3步骤

向氮气环境下的反应器中添加11.0g的4-丁氧基-(2，3-二氟苯基)环己烯(48)与200ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加50.0ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-74℃至-65℃的温度范围内向5.2g硼酸三甲酯的50ml的THF溶液中滴加，一边恢复至25℃，一边进一步搅拌8小时。其后，将反应混合物注入至投入有100ml的1N盐酸与500ml冰水的容器中，并加以混合。然后添加300ml的乙酸乙酯而使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水依序进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得10.7g的4-(4-丁氧基环己烯基)-2，3-二氟苯基硼酸(49)。来自化合物(48)的产率为83.6％。

第4步骤

在氮气环境下，向反应器中添加3.0g的4-乙氧基-4′-溴-2，3-二氟-1，1′-联苯(3)、2.2g的硼酸衍生物(49)、2.65g的碳酸钾、0.13g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比，甲苯∶庚烷＝1∶1)用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得0.91g的1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-1，1′-联三苯基)-反-4-丁氧基环己基-3-烯(No.912)。来自化合物(3)的产率为28.7％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-1，1′-联三苯基)-反-4-丁氧基环己基-3-烯(No.912)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.16(td，1H)，7.15(td，1H)，7.04(td，1H)，6.81(td，1H)，5.97(m，1H)，4.17(q，2H)，3.66(m，1H)，3.52(m，2H)，2.64-2.46(m，3H)，2.28-2.20(m，1H)，2.11-2.04(m，1H)，1.84-1.74(m，1H)，1.64-1.56(m，2H)，1.49(t，3H)，1.41(sixtet，2H)，0.95(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.912)的物性值如下所述。转变温度：C 121.2N 250.5I

T_NI＝189.6℃，Δε＝-6.38，Δn＝0.267。

[实施例18]

1-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-反-4-丙基-2，6-二恶烷(No.1952)的合成

第1步骤

向氮气环境下的反应器中添加20.0g的4″-溴-4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯(22)与200ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加54.0ml的1.55M正丁基锂的正己烷溶液，进一步搅拌2小时。其后，在50℃至60℃的温度范围内缓慢滴加溶解于20ml的THF中的N，N-二甲基甲酰胺5.4ml，进一步搅拌60分钟。将所获得的反应混合物冷却至30℃后，添加至投入有200ml的1N的HCl水溶液与200ml的乙酸乙酯的容器中，并加以混合后进行静置，使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，进而，藉由自庚烷中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得11.3g的4″-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)甲醛(50)。来自化合物(22)的产率为64.6％。

第2步骤

向氮气环境下的反应器中混合入6.3g的化合物(50)、3.7g的2-戊基丙二醇、0.34g的对甲苯磺酸及300ml的甲苯，使此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中添加300ml的水与500ml的甲苯，并加以混合后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的溶液进行精制。其后，在减压条件下馏去溶剂，进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得2.1g的1-(4-乙氧基-2，3，2″-三氟-1，1′-联三苯基)-反-4-戊基-2，6-二恶烷(No.1952)。来自化合物(50)的产率为24.9％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为1-(4-乙氧基-2，3，2″，3″-三氟-1，1′-联三苯基)-反-4-戊基-2，6-二恶烷(No.1952)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.48(td，1H)，7.35(td，1H)，7.34(td，1H)，7.14(td，1H)，6.82(td，1H)，5.44(s，1H)，4.27(d，1H)，4.24(d，1H)，4.17(q，2H)，2.14(m，1H)，1.56(d，1H)，1.49(t，3H)，1.37-1.24(m，7H)，1.15-1.07(m，2H)，0.90(t，3H).

转变温度为化合物自身的测定值，上限温度(T_NI)、介电常数异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是按照上述外推法，对将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值进行换算所得的外推值。化合物(No.1952)的物性值如下所述。

转变温度：C₁86.1C₂119.8N 260.2I

T_NI＝233.6℃，Δε＝-3.96，Δn＝0.257。

[实施例19]

1-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-戊基环己基甲氧基)-1，1′-联三苯(No.3921)的合成

第1步骤

在氮气环境下，向100ml的DMF中添加5.7g的4-溴-3-氟苯酚(53)及26.2g的磷酸三钾(K₃PO₄)，在70℃下搅拌。然后向其中添加5.0g的反-4-氯甲基戊基环己烷(52)，在70℃下搅拌7小时。接着将所获得的反应混合物冷却至30℃，藉由过滤而与固形物分离后，再添加100ml的甲苯及100ml的水，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用食盐水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自Solmix A-11中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得8.0g的4-溴-3-氟-(反-4-戊基环己基甲氧基)苯(54)。来自化合物(52)的产率为90.8％。

第2步骤

在氮气环境下，向反应器中添加5.0g的4-溴-3-氟-(反-4-戊基环己基甲氧基)苯(54)、4.3g的4-乙氧基-2，3-二氟-1，1′-联苯基-4′-硼酸(6)、5.8g的碳酸钾、0.3g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得5.6g的1-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-戊基环己基甲氧基)-1，1′-联三苯(No.3921)。来自化合物(54)的产率为85.4％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为1-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-戊基环己基甲氧基)-1，1′-联三苯(No.3921)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.56(dd，4H)，7.37(t，1H)，7.13(td，1H)，6.81(td，1H)，6.77(dd，1H)，6.70(dd，1H)，4.17(q，2H)，3.78(d，2H)，1.90(d，2H)，1.82(d，2H)，1.76(m，1H)，1.48(t，3H)，1.35-1.16(m，9H)，1.12-1.02(m，2H)，1.01-0.93(m，2H)，0.89(t，3H).

转变温度：C 126.2N 252.9I

T_NI＝217.9℃，Δε＝-3.43，Δn＝0.287。

[实施例20]

1-乙氧基-2，3，3″-三氟-4″-(反-4-戊基环己基甲氧基)-1，1′-联三苯(No.3922)的合成

第1步骤

在氮气环境下，向200ml的DMF中添加14.1g的4-溴-2-氟苯酚(55)及52.3g的磷酸三钾(K₃PO₄)，在70℃下搅拌。然后向其中添加10.0g的反-4-氯甲基戊基环己烷(52)，在70℃下搅拌7小时。接着将所获得的反应混合物冷却至30℃，藉由过滤而与固形物分离后，再添加200ml的甲苯及200ml的水，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用食盐水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自Solmix A-11中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得16.5g的4-溴-2-氟-(反-4-戊基环己基甲氧基)苯(56)。来自化合物(55)的产率为93.6％。

第2步骤

在氮气环境下，向反应器中添加3.0g的4-溴-2-氟-(反-4-戊基环己基甲氧基)苯(56)、3.4g的4-乙氧基-2，3-二氟-1，1′-联苯基-4′-硼酸(6)、4.0g的碳酸钾、0.2g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，利用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得2.8g的1-乙氧基-2，3，3″-三氟-4″-(反-4-戊基环己基甲氧基)-1，1′-联三苯(No.3922)。来自化合物(56)的产率为57.6％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为1-乙氧基-2，3，3″-三氟-4″-(反-4-戊基环己基甲氧基)-1，1′-联三苯(No.3922)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.59(dd，4H)，7.35(dd，1H)，7.31(dd，1H)，7.12(td，1H)，7.02(t，1H)，6.81(td，1H)，4.17(q，2H)，3.87(d，2H)，1.97-1.90(m，2H)，1.86-1.77(m，3H)，1.48(t，3H)，1.35-1.16(m，9H)，1.08(qd，2H)，1.01-0.92(m，2H)，0.89(t，3H).

所获得的化合物(No.3922)的转变温度如下所述。

转变温度：C 143.4N 259.9I

[实施例21]

1-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-4″-(反-4-戊基环己基甲氧基)-1，1′-联三苯(No.3923)的合成

第1步骤

在氮气环境下，向200ml的DMF中添加9.6g的2，3-二氟苯酚(57)及52.3g的磷酸三钾(K₃PO₄)，在70℃下搅拌。然后向其中添加10.0g的反-4-氯甲基戊基环己烷(52)，在70℃下搅拌7小时。接着将所获得的反应混合物冷却至30℃，藉由过滤而与固形物分离后，再添加200ml的甲苯及200ml的水，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用食盐水进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自Solmix A-11中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得13.9g的2，3-二氟-4-(反-4-戊基环己基甲氧基)苯(58)。来自化合物(52)的产率为95.1％。

第2步骤

向氮气环境下的反应器中添加13.9g的化合物(58)与200ml的THF，冷却至-74℃。然后在-74℃至-70℃的温度范围内向其中滴加51.6ml的1.00M第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液，进一步搅拌2小时。接着，在-74℃至-65℃的温度范围内向5.6g硼酸三甲酯的50ml的THF溶液中滴加，一边恢复至25℃，一边进一步搅拌8小时。其后，将反应混合物注入至投入有100ml的1N盐酸与500ml冰水的容器中，并加以混合。然后添加300ml的乙酸乙酯而使其分离为有机层与水层，以进行萃取操作。分取所获得的有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水依序进行清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压条件下馏去溶剂，从而获得14.2g的2，3-二氟-4-(反-4-戊基环己基甲氧基)苯基硼酸(59)。来自化合物(58)的产率为89.0％。

第3步骤

在氮气环境下，向反应器中添加3.0g的4-乙氧基-4′-溴-2，3-二氟-1，1′-联苯(3)、3.6g的2，3-二氟-4-(反-4-戊基环己基甲氧基)苯基硼酸(59)、4.0g的碳酸钾、0.2g的Pd(Ph₃P)₂Cl₂、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11及100ml的水，使其加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入至500ml的水及500ml的甲苯中，并加以混合。其后，进行静置而使其分离为有机层与水层的两层，以进行萃取至有机层中的操作。分取所获得的有机层，用水清洗，再用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压条件下进行浓缩，然后藉由利用将甲苯用作展开溶剂，且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分取操作来对所获得的残渣进行精制。进而，藉由自乙酸乙酯/SolmixA-11的混合溶剂(体积比，乙酸乙酯∶Solmix A-11＝2∶1)中的再结晶而进行精制，再使其干燥，从而获得0.5g的1-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-4″-(反-4-戊基环己基甲氧基)-1，1′-联三苯(No.3923)。来自化合物(59)的产率为9.9％。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为1-乙氧基-2，3，2″，3″-四氟-4″-(反-4-戊基环己基甲氧基)-1，1′-联三苯(No.3923)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.57(s，4H)，7.13(qd，2H)，6.81(qd，2H)，4.17(q，2H)，3.88(d，2H)，1.96-1.90(m，2H)，1.86-1.77(m，3H)，1.48(t，3H)，1.35-1.17(m，9H)，1.08(qd，2H)，1.01-0.92(m，2H)，0.89(t，3H).

所获得的化合物(No.3923)的转变温度如下所述。

转变温度：C 186.3N 251.3I

[实施例22]

可利用与实施例1至21中所记载的合成方法相同的方法，来合成以下所示的化合物(No.1)至(No.4040)。附记的资料为按照上述方法所测定的值。

[比较例1]

比较例为合成4-(2，3-二氟-4-乙氧基-1，1′-联苯基乙基)-反-4-丙基-(2-氟苯基)环己烷(E)。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-(2，3-二氟-4-乙氧基-1，1′-联苯基乙基)-反-4-丙基-(2-氟苯基)环己烷(E)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.43(d，2H)，7.26(t，3H)，7.14(t，1H)，7.09(td，1H)，6.93(d，1H)，6.86(d，1H)，6.79(t，1H)，4.15(q，2H)，2.93(m，4H)，2.79(tt，1H)，1.85(m，4H)，1.53-1.41(m，5H)，1.39-1.18(m，5H)，1.12-1.02(m，2H)，0.90(t，3H).

化合物(E)的转变温度如下所述。

转变温度：C 81.5N 209.5I

将上述记载为母液晶i的5种化合物混合而制备具有向列相的母液晶i。此母液晶i的物性如下所述。

上限温度(T_NI)＝74.6℃；

黏度(η₂₀)＝18.9mPa·s；

光学异向性(Δn)＝0.087；

介电常数异向性(Δε)＝-1.3。

制备包含85wt％的上述母液晶i与15wt％的所合成的4-(2，3-二氟-4-乙氧基-1，1′-联苯基乙基)-反-4-丙基-(2-氟苯基)环己烷(E)的液晶组成物ii。对所获得的液晶组成物ii的物性值进行测定，藉由对测定值进行外推来算出比较例化合物(E)的物性的外推值。其值如下所述。

上限温度(T_NI)＝195.3℃；

光学异向性(Δn)＝0.207；

介电常数异向性(Δε)＝-4.76；

[实施例23]

液晶性化合物(No.672)的物性

制备包含85wt％的母液晶i与15wt％的实施例9中所获得的4-乙氧基-2，3-二氟-1，1′-联苯基苯甲酸-反-4-戊基环己基-2，3-二氟苯酯(No.672)的液晶组成物iii。对所获得的液晶组成物iii的物性值进行测定，藉由对测定值进行外推来算出液晶性化合物(No.672)的物性的外推值。其值如下所述。

上限温度(T_NI)＝245.3℃；

光学异向性(Δn)＝0.294；

介电常数异向性(Δε)＝-5.23；

由此可知：液晶性化合物(No.672)是熔点低，上限温度(T_NI)高，可增大光学异向性(Δn)，且可增大负介电常数异向性(Δε)的化合物。

又可知，与比较例化合物(E)相比，液晶性化合物(No.672)是上限温度(T_NI)高，光学异向性(Δn)大，且负介电常数异向性(Δε)大的化合物。

[比较例2]

比较例为合成环结构全部为苯环的4-乙氧基-4′″-丙基-2″，2，3-三氟-1，1′，4′，1′″，4′，1′″-联四苯(F)。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-乙氧基-4′″-丙基-2″，2，3-三氟-1，1′，4′，1″，4″，1′″-联四苯(F)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.67(d，2H)，7.61(d，2H)，7.54(m，3H)，7.46(dd，1H)，7.40(dd，1H)，7.28(d，2H)，7.16(td，1H)，6.82(td，1H)，4.17(q，2H)，2.65(t，2H)，1.69(sext，2H)，1.49(t，3H)，0.98(t，3H).

化合物(F)的转变温度如下所述。

转变温度：C 148.6N 325.5I

制备包含95wt％的上述母液晶i与5wt％的所合成的4-乙氧基-4′″-丙基-2″，2，3-三氟-1，1′，4′，1″，4″，1′″-联四苯(F)的液晶组成物i v。对所获得的液晶组成物i v的物性值进行测定，藉由对测定值进行外推来算出比较例化合物(F)的物性的外推值。其值如下所述。

上限温度(T_NI)＝248.6℃；介电常数异向性(Δε)＝-4.86；

黏度(η)＝82.6mPa·s

又，液晶组成物iv的弹性常数K₃₃为15.18pN。

[实施例24]

液晶性化合物(No.12)的物性

制备包含95wt％的母液晶i与5wt％的实施例1中所获得的4-乙氧基-2，3-二氟-2″-氟-4″-(反-4-丙基-环己基)-1，1′-联三苯(No.12)的液晶组成物v。对所获得的液晶组成物v的物性值进行测定，藉由对测定值进行外推来算出液晶性化合物(No.12)的物性的外推值。其值如下所述。

上限温度(T_NI)＝238.6℃；

介电常数异向性(Δε)＝-7.22；

黏度(η)＝73.5mPa·s

又，液晶组成物v的弹性常数K₃₃为17.07pN。

由此可知：液晶性化合物(No.12)是熔点低，上限温度(T_NI)高，可增大光学异向性(Δn)，且可增大负介电常数异向性(Δε)的化合物。

又可知：与比较例化合物(F)相比，液晶性化合物(No.12)是上限温度(T_NI)相等，但负介电常数异向性(Δε)大，熔点低，粘度(η)低且弹性常数K₃₃大的化合物。

[比较例3]

比较例为合成4-乙氧基-2，3-二氟-4″-(反-4-戊基-环己基)-1，1′-联三苯(G)。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-乙氧基-2，3-二氟-4″-(反-4-戊基-环己基)-1，1′-联三苯(G)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.65(d，2H)，7.56(m，4H)，7.30(d，2H)，7.14(td，1H)，6.81(t，1H)，4.17(q，2H)，2.52(tt，1H)，1.97-1.85(m，4H)，1.54-1.44(m，5H)，1.38-1.20(m，9H)，1.12-1.02(m，2H)，0.90(t，3H).

化合物(G)的转变温度如下所述。

转变温度：C₁83.9C₂95.4S_B158.5S_A255.6N 324.9I

制备包含90wt％的母液晶i与10wt％的4-乙氧基-2，3-二氟-4″-(反-4-戊基-环己基)-1，1′-联三苯(G)的液晶组成物vi。对所获得的液晶组成物vi的物性值进行测定，藉由对测定值进行外推来算出比较例化合物(G)的物性的外推值。其值如下所述。

上限温度(T_NI)＝263.6℃；

介电常数异向性(Δε)＝-5.18；

又，液晶组成物vi的弹性常数K₃₃为17.88pN。

[比较例4]

比较例为合成环结构全部为苯环的4-乙氧基-4′″-戊基-2″，2，3-三氟-1，1′，4′，1″，4″，1′″-联四苯(H)。

¹H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-乙氧基-4′″-戊基-2″，2，3-三氟-1，1′，4′，1″，4″，1′″-联四苯(H)。再者，测定溶剂为CDCl₃。

化学位移δ(ppm)：7.67(d，2H)，7.60(d，2H)，7.54(m，3H)，7.46(dd，1H)，7.40(dd，1H)，7.28(d，2H)，7.15(td，1H)，6.82(t，1H)，4.17(q，2H)，2.66(t，2H)，1.68(m，2H)，1.49(t，3H)，1.40-1.32(m，4H)，0.91(t，3H).

化合物(H)的转变温度如下所述。

转变温度：C 129.0S_A163.7N 303.9I

制备包含90wt％的母液晶i与10wt％的所合成的4-乙氧基-4′″-戊基-2″，2，3-三氟-1，1′，4′，1″，4″，1′″-联四苯(H)的液晶组成物vii。对所获得的液晶组成物vii的物性值进行测定，藉由对测定值进行外推来算出比较例化合物(H)的物性的外推值。其值如下所述。

上限温度(T_NI)＝242.4℃；

介电常数异向性(Δε)＝-5.35；

又，液晶组成物vii的弹性常数K₃₃为17.20pN。

[实施例25]

液晶性化合物(No.32)的物性

制备包含90wt％的母液晶i与10wt％的实施例4中所获得的4-乙氧基-2，3，2″-三氟-4″-(反-4-戊基-环己基)-1，1′-联三苯(No.32)的液晶组成物viii。对所获得的液晶组成物viii的物性值进行测定，藉由对测定值进行外推来算出液晶性化合物(No.32)的物性的外推值。其值如下所述。

上限温度(T_NI)＝238.6℃；

介电常数异向性(Δε)＝-5.54；

又，液晶组成物viii的弹性常数K₃₃为18.07pN。

由此可知：液晶性化合物(No.32)是上限温度(T_NI)高，负介电常数异向性(Δε)大且弹性常数K₃₃大的化合物。

又可知：与比较例化合物(G)相比，液晶性化合物(No.32)是上限温度(T_NI)大致相同，但负介电常数异向性(Δε)大且弹性常数K₃₃大的化合物。

并且可知：与比较例化合物(H)相比，液晶性化合物(No.32)是上限温度(T_NI)大致相同，但熔点低，负介电常数异向性(Δε)大且弹性常数K₃₃大的化合物。

[液晶组成物的实施例]

以下利用实施例来详细说明本发明中所获得的液晶组成物。再者，实施例中所使用的液晶性化合物是依照下述表1的定义而利用符号来表示。再者，表1中，1，4-亚环己基的立体构型为反式构型。若无特别限制，则各化合物的比例(百分率)是基于液晶组成物的总重量的重量百分率(wt％)。表示各实施例最后所获得的液晶组成物的特性值。

再者，在用于各实施例中的液晶性化合物部分中所记载的编号与表示上述本发明第一成分至第三成分中所使用的液晶性化合物的式子编号相对应，当未记载式子编号而仅记载为「-」时，表示此化含物是并不与上述这些成分相对应的其他化合物。

以下表示利用化合物的符号的表示方法。

表1.使用符号的化合物的标记方法

R-(A₁)-Z₁-......-Z_n-(A_n)-R′

特性值的测定是按照以下方法进行。这些测定方法大多是记载于日本电子机械工业会规格(Standard of Electric IndustriesAssociation of Japan)EIAJ·ED-2521A中的方法或者对上述方法加以修饰而成的方法。

(1)向列相的上限温度(NI，℃)

在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板上放置试样，以1℃/min的速度加热。对试样的一部分自向列相变化为等向性液体时的温度进行测定。以下，有时将向列相的上限温度简称为「上限温度」。

(2)向列相的下限温度(TC，℃)

将具有向列相的试样于0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷冻器中保管10天后，观察液晶相。例如，当试样在-20℃下仍为向列相而在-30℃下变化为结晶或层列相时，将TC记载为≤-20℃。以下，有时将向列相的下限温度简称为「下限温度」。

(3)光学异向性(Δn，在25℃下测定)

使用波长为589nm的光，利用于接目镜上安装有偏光板的阿贝折射计进行测定。首先，在一个方向对主棱镜的表面进行摩擦后，将试样滴加至主棱镜上。然后，对偏光方向与摩擦方向平行时的折射率(n//)及偏光方向与摩擦方向垂直时的折射率(n⊥)进行测定。光学异向性的值(Δn)是利用(Δn)＝(n//)-(n⊥)的式子算出。

(4)粘度(η，于20℃下测定，mPa·s)

测定时利用E型粘度计。

(5)介电常数异向性(Δε，于25℃下测定)

在经充分清洗的玻璃基板上涂布十八烷基三乙氧基硅烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。利用旋转器使玻璃基板旋转后，在150℃下加热1小时。由两张玻璃基板来组装间隔(单元间隙)为20μm的VA元件。

利用同样的方法，在玻璃基板上制备聚酰亚胺的配向膜。对所获得的玻璃基板的配向膜实施摩擦处理后，组装成两张玻璃基板的间隔为9μm，且扭转角为80度的TN元件。

在所获得的VA元件中投入试样(液晶性组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)，施加0.5V(1kHz，正弦波)的电压，测定液晶分子的长轴方向的介电常数(ε//)。

又，在所获得的TN元件中投入试样(液晶性组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)，施加0.5V(1kHz，正弦波)的电压，测定液晶分子的短轴方向的介电常数(ε⊥)。

介电常数异向性的值是利用Δε＝ε//-ε⊥的式子来计算。

此值为负的组成物是具有负介电常数异向性的组成物。

(6)电压保持率(VHR，在25℃与100℃下测定，％)

在具有聚酰亚胺配向膜，并且两张玻璃基板的间隔(单元间隙)为6μm的液晶单元中投入试样来制作TN元件。在25℃下对此TN元件施加脉波电压(5V，60微秒)来充电。利用阴极射线示波器(cathoderay oscilloscope)来观测对TN元件施加的电压波形，求得单位周期(16.7毫秒)的电压曲线与横轴间的面积。利用去除了TN元件后所施加的电压波形来同样地求出面积。电压保持率(％)的值是利用(电压保持率)＝(有TN元件时的面积值)/(无TN元件时的面积值)×100的式子算出。

将由此所获得的电压保持率表示为「VHR-1」。接着，将此TN元件在100℃下加热250小时。然后将此TN元件恢复至25℃后，利用与上述方法相同的方法来测定电压保持率。将实施上述加热试验后所获得的电压保持率表示为「VHR-2」。再者，此加热测试(test)为促进试验，用作与TN元件的长时间耐久试验相对应的试验。

[实施例26]

3-HB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

5-HB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

7-HB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

2-HH-5 5％

3-HH-4 10％

3-HH-5 6％

5-HB-O2 10％

V-HHB-1 10％

3-H2B(2F，3F)-O2 5％

5-H2B(2F，3F)-O2 10％

2-HBB(2F，3F)-O2 5％

3-HBB(2F，3F)-O2 12％

5-HBB(2F，3F)-O2 12％

NI＝112.0℃；TC-20℃；Δn＝0.129；η＝26.4mPa·s；Δε＝-3.2。

[实施例27]

3-HB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

5-HB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

3-HH-4 5％

3-HH-5 5％

3-HH-O1 10％

3-HB-O2 10％

V2-HHB-1 15％

5-H2B(2F，3F)-O2 10％

5-HHB(2F，3F)-O2 10％

2-HBB(2F，3F)-O2 5％

3-HBB(2F，3F)-O2 10％

5-HBB(2F，3F)-O2 10％

NI＝113.1℃；TC-20℃；Δn＝0.121；η＝25.4mPa·s；Δε＝-3.1。

[实施例28]

3-ChB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

5-ChB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

7-ChB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

3-HH-4 10％

3-HH-5 5％

5-HB-3 10％

3-HB-O2 10％

5-HB-O2 10％

3-H2B(2F，3F)-O2 6％

5-HHB(2F，3F)-O2 10％

3-HBB(2F，3F)-O2 12％

5-HBB(2F，3F)-O2 12％

[实施例29]

3-ChB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

5-ChB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

3-HH-4 10％

3-HH-5 6％

3-HB-O1 9％

3-HHB-1 6％

3-HHB-3 10％

3-HB(2F，3F)-O2 10％

3-H2B(2F，3F)-O2 5％

5-H2B(2F，3F)-O2 5％

2-HBB(2F，3F)-O2 5％

3-HBB(2F，3F)-O2 12％

5-HBB(2F，3F)-O2 12％

[实施例30]

5-dhB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

5-dhB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

2-HH-3 5％

2-H2H-3 5％

3-HB-O1 10％

V-HHB-1 8％

3-HBB-2 5％

3-HB(2F，3F)-O2 4％

3-H2B(2F，3F)-O2 10％

2-HBB(2F，3F)-O2 3％

3-HBB(2F，3F)-O2 12％

5-HBB(2F，3F)-O2 12％

3-HBB(2F，3Cl)-O2 8％

3-HBB(2Cl，3F)-O2 8％

[实施例31]

5-gB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

5-GB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

3-HH-4 10％

3-HB-O2 15％

2-BBB(2F)-3 5％

2-BBB(2F)-5 5％

5-HHEBH-3 5％

5-HHEBH-5 3％

5-HB(2F，3F)-O2 5％

3-H2B(2F，3F)-O2 7％

5-H2B(2F，3F)-O2 10％

V-HHB(2F，3F)-O2 12％

5-HHB(2F，3F)-O2 13％

在100份的上述组成物中添加0.25份的光学活性化合物(Op-05)时的间距(pitch)为60.9μm。

[实施例32]

5-gB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

5-GB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

2-HH-5 5％

3-HH-4 10％

3-HH-5 5％

1V-HBB-2 5％

2-BB(3F)B-3 5％

2-BB(3F)B-5 5％

3-HB(2F，3F)-O2 10％

5-HB(2F，3F)-O2 10％

3-HH2B(2F，3F)-O2 12％

5-HH2B(2F，3F)-O2 12％

3-HBB(2F，3F)-O2 5％

5-HBB(2F，3F)-O2 6％

[实施例33]

5-HB(2F，3F)BB(2F，3F)-O2 5％

5-ChB(2F，3F)BB(2F，3F)-O2 5％

3-HH-4 10％

V-HHB-1 6％

V2-BB(3F)B-1 5％

3-HHEH-3 5％

3-HHEH-5 5％

3-HB(2F，3F)-O2 10％

5-HB(2F，3F)-O2 10％

5-HB(2F，3Cl)-O2 5％

3-HB(2Cl，3F)-O2 5％

5-HHB(2F，3F)-O2 5％

3-HH2B(2F，3F)-O2 12％

5-HH2B(2F，3F)-O2 12％

[实施例34]

V-HB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

3V-HB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

V2-HB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

3-HH-4 12％

3-HB-O1 10％

3-HBB-2 5％

1V-HBB-2 5％

3-HBBH-5 5％

101-HBBH-4 5％

3-HB(2F，3F)-O2 10％

3-H2B(2F，3F)-O2 3％

5-H2B(2F，3F)-O2 10％

3-HB(2F，3Cl)-O2 3％

3-HB(2Cl，3F)-O2 3％

3-HBB(2F，3F)-O2 4％

5-HBB(2F，3F)-O2 5％

2-BB(2F，3F)B-3 5％

[实施例35]

V-HB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

3V-HB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

V2-HB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

2-HH-3 10％

3-HH-4 8％

5-HB-O2 12％

5-HBB(3F)B-2 5％

5-HBB(3F)B-3 5％

3-HB(2F，3F)-O2 10％

3-H2B(2F，3F)-O2 10％

2-HHB(2F，3F)-1 5％

3-HHB(2F，3Cl)-O2 5％

3-HHB(2Cl，3F)-O2 5％

3-HBB(2F，3Cl)-O2 5％

3-HBB(2Cl，3F)-O2 5％

[实施例36]

5-DhB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

5-DhB(2F)BB(2F，3F)-O2 5％

2-HH-3 16％

3-HH-4 10％

3-HHEBH-3 5％

3-HHEBH-5 5％

5-HB(2F，3F)-O2 5％

V-HB(2F，3F)-O2 5％

5-H2B(2F，3F)-O2 10％

2-HBB(2F，3F)-O2 6％

3-HBB(2F，3F)-O2 10％

5-HBB(2F，3F)-O2 10％

2-BB(2F，3F)B-3 8％

[实施例37]

3-HB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

7-HB(3F)BB(2F，3F)-O2 5％

3-HH-4 10％

5-HB-3 5％

3-HB-O1 10％

2-BB(3F)B-3 5％

5-HBB(3F)B-2 5％

3-H2B(2F，3F)-O2 10％

5-H2B(2F，3F)-O2 10％

V-HHB(2F，3F)-O2 5％

3-HHB(2F，3F)-O2 10％

5-HHB(2F，3F)-O2 10％

5-HBB(2F，3F)-O2 10％

[产业上的可利用性]

由于本发明的液晶性化合物具有对热、光等的稳定性，在较广的温度范围内为向列相，粘度小，具有适当的光学异向性及适当的弹性常数K₃₃，进而具有适当的负介电常数异向性及与其他液晶性化合物的优异相容性，故含有此液晶性化合物的组成物例如可用于具有提高响应速率、提高对比度、降低驱动电压等性能的液晶面板中。

虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何熟习此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的申请专利范围所界定者为准。

Claims

1.一种由式(a-1)所表示的化合物，其特征在于，

R⁴是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基；

L³及L⁴独立为氢或氟，且L³及L⁴中一者为氟，另一者为氢；

o及p独立为0或1，o+p为1或2。

2.根据权利要求1所述的由式(a-1)所表示的化合物，其特征在于其是由式(a-2)表示，

R⁶是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基；

L⁵及L⁶独立为氢或氟，且L⁴及L⁶中一者为氟，另一者为氢；

Z⁶为单键、-(CH₂)₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-或-OCO-。

3.根据权利要求1所述的由式(a-1)所表示的化合物，其特征在于其是由式(a-3)表示，

R⁸是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基；

L⁷及L⁸其中一者为氢且另一者为氟。

4.根据权利要求2所述的由式(a-1)所表示的化合物，其特征在于其是由式(a-4)～(a-5)表示，

式(a-4)～(a-5)中，R⁹是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基、碳数为1～9的烷氧基、碳数为2～9的烷氧基烷基或碳数为2～9的烯氧基；

R¹⁰是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基；

5.根据权利要求4所述的由式(a-1)所表示的化合物，其特征在于其是由式(a-7)～(a-8)表示，

式(a-7)～(a-8)中，R¹¹是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基或碳数为1～9的烷氧基；

R¹²是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

6.根据权利要求4所述的由式(a-1)所表示的化合物，其特征在于其是由式(a-10)至(a-11)表示，

式(a-10)～(a-11)中，R¹³是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基或碳数为1～9的烷氧基；

R¹⁴是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

7.根据权利要求4所述的由式(a-1)所表示的化合物，其特征在于其是由式(a-13)至(a-14)、(a-16)至(a-17)表示，

式(a-13)至(a-14)、(a-16)至(a-17)中，R¹⁵是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基或碳数为1～9的烷氧基；

R¹⁶是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

8.根据权利要求4所述的由式(a-1)所表示的化合物，其特征在于其是由式(a-19)至(a-20)、(a-22)至(a-23)表示，

式(a-19)至(a-20)、(a-22)至(a-23)中，R¹⁷是碳数为1～10的烷基、碳数为2～10的烯基或碳数为1～9的烷氧基；

R¹⁸是碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基。

9.一种液晶组成物，其特征在于其含有一第一成分与一第二成分，其中该第一成分是选自如权利要求1至8中任一权利要求所述的化合物中的至少一种化合物，该第二成分是选自由式(e-1)、式(e-2)及式(e-3)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，且该液晶组成物的介电常数异向性为负，

10.一种液晶组成物，其特征在于其含有一第一成分与一第二成分，其中该第一成分是选自如权利要求6所述的化合物族群中的至少一种化合物，该第二成分是选自如权利要求9所述的由式(e-1)、式(e-2)及式(e-3)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，且该液晶组成物的介电常数异向性为负。

11.根据权利要求10所述的液晶组成物，其特征在于相对于液晶组成物的总重量，该第一成分的含有比例为5wt％～60wt％的范围，第二成分的含有比例为40wt％～95wt％的范围。

12.根据权利要求9或10所述的液晶组成物，其特征在于更含有一第三成分，其中该第三成分是选自由式(g-1)至(g-6)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，

Y¹、Y²、Y³及Y⁴独立为氟或氯；

q、r及s独立为0、1或2，q+r为1或2，q+r+s为1、2或3；

t为0、1或2。

13.根据权利要求9或10所述的液晶组成物，其特征在于更含有一第三成分，其中该第三成分是选自由式(h-1)至(h-7)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，

式(h-1)至(h-7)中，Ra₂₂及Rb₂₂独立为碳数为1～8的直链烷基、碳数为2～8的直链烯基或碳数为1～7的烷氧基；Z²⁴、Z²⁵及Z²⁶独立为单键、-CH₂CH₂-、-CH₂O-或-OCH₂-；

Y¹及Y²均为氟，或其中一者为氟且另一者为氯。

14.一种液晶组成物，其特征在于其含有一第一成分、一第二成分与一第三成分，其中该第一成分是选自如权利要求4所述的化合物中的至少一种化合物，该第二成分是选自如权利要求9所述的由式(e-1)、式(e-2)及式(e-3)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，该第三成分是选自如权利要求15所述的由式(h-1)至(h-7)所表示的化合物族群中的至少一种化合物，且该液晶组成物的介电常数异向性为负。

15.根据权利要求12所述的液晶组成物，其特征在于其中相对于液晶组成物的总重量，该第一成分的含有比例为5wt％～60wt％的范围，该第二成分的含有比例为20wt％～75wt％的范围，该第三成分的含有比例为20wt％～75wt％的范围。

16.根据权利要求13所述的液晶组成物，其特征在于其中相对于液晶组成物的总重量，该第一成分的含有比例为5wt％～60wt％的范围，该第二成分的含有比例为20wt％～75wt％的范围，该第三成分的含有比例为20wt％～75wt％的范围。

17.根据权利要求14所述的液晶组成物，其特征在于其中相对于液晶组成物的总重量，该第一成分的含有比例为5wt％～60wt％的范围，该第二成分的含有比例为20wt％～75wt％的范围，该第三成分的含有比例为20wt％～75wt％的范围。

18.一种液晶显示元件，其特征在于其含有如权利要求9至17中任一项所述的液晶组成物。

19.根据权利要求18所述的液晶显示元件，其特征在于该液晶显示元件的运作模式为VA模式或IPS模式，液晶显示元件的驱动方式为主动矩阵方式。