CN102574759B - 介电常数异向性为负的液晶性化合物、使用其的液晶组成物及液晶显示元件 - Google Patents

介电常数异向性为负的液晶性化合物、使用其的液晶组成物及液晶显示元件 Download PDF

Info

Publication number
CN102574759B
CN102574759B CN201080043640.0A CN201080043640A CN102574759B CN 102574759 B CN102574759 B CN 102574759B CN 201080043640 A CN201080043640 A CN 201080043640A CN 102574759 B CN102574759 B CN 102574759B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
fluorine
ring
nitrae
isosorbide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201080043640.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102574759A (zh
Inventor
山下淳一
小林雅秀
藤森飒雅香
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
JNC Petrochemical Corp
Original Assignee
JNC Corp
Chisso Petrochemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JNC Corp, Chisso Petrochemical Corp filed Critical JNC Corp
Publication of CN102574759A publication Critical patent/CN102574759A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102574759B publication Critical patent/CN102574759B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0407—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0411—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a chlorofluoro-benzene, e.g. 2-chloro-3-fluoro-phenylene-1,4-diyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene

Abstract

本发明提供一种具有液晶性化合物所必须的一般物性、对热、光等的稳定性、较小的粘度、适当大小的折射率异向性值、适当大小的介电常数异向性值、陡峭的电光学特性、向列相的较广的温度范围、及与其他液晶性化合物的优异的相容性的液晶性化合物，特别是一种具有向列相的较广的温度范围的液晶性化合物。一种化合物，所述化合物以式(i)所表示：例如，R1及R2为碳数为1～8的烷基或碳数为2～8的烯基；环A1为反式-1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；环A2为反式-1，4-亚环己基或2，3-二氟-1，4-亚苯基；Q1及Q2为氟或氯；h为0、1或2。

Description

介电常数异向性为负的液晶性化合物、使用其的液晶组成物及液晶显示元件
技术领域
本发明涉及一种可用作液晶显示元件用材料的新颖的液晶性化合物及含有该化合物的液晶组成物。详细而言，涉及一种具有较低的粘度、与其他液晶性化合物的良好的相容性，且具有适当大小的光学异向性及介电常数异向性，于使用于液晶显示元件中的情形时具有陡峭的电光学特性的新颖的液晶性化合物及含有该化合物的液晶组成物以及含有该液晶组成物的液晶显示元件。 
背景技术
含有液晶性化合物的显示元件可广泛用于时钟、计算器、文书处理器等的显示器中。该些显示元件利用了液晶性化合物的光学异向性、介电常数异向性等。 
液晶相有向列型液晶相、层列型液晶相、胆固醇型液晶相，但最广泛使用的是利用了向列型液晶相者。而且，显示方式有动态散射(DS)、配向相变形(DAP)、宾主(GH)、扭转向列(TN)、超扭转向列(STN)、薄膜晶体管(TFT)、垂直配向(VA)、横向电场切换(IPS)、聚合物稳定配向(PSA)模式等。 
于该些显示方式中所使用的液晶性化合物，于以室温为中心的较广的温度范围内显示出液晶相，于使用显示元件的条件下非常稳定，另外必须具有用以使显示元件驱动所需的充分的特性，但目前为止尚未发现以单一的液晶性化合物满足该条件者。 
因此，现状是藉由混合数种至数十种的液晶性化合物而调制具有所要求的特性的液晶组成物。要求该些液晶组成物于使用显示元件的条件下对通常存在的水分、光、热、空气稳定，且对电场或电磁放射亦稳定，另外对混合的化合物亦化学性质稳定。而且，于液晶组成物中，需要其光学异向性(Δn) 及介电常数异向性(Δε)等特性依存于显示方式或显示元件的形状而具有适当的值。另外，重要的是液晶组成物中的各成分相互的间具有良好的溶解性。 
为了进行良好的液晶显示，较佳的是构成其的液晶显示元件的单元厚度与所使用的液晶组成物的光学异向性的值固定(E.杰克曼(E.Jakeman)等人、物理通信(Pyhs.Lett.)，39A.69(1972))。而且，液晶显示元件的响应速度与所使用的单元的厚度的平方成反比。因此，为了制造可进行亦可应用于动态影像(dynamic image)等的显示的高速响应的液晶显示元件，必须具有具较大的光学异向性值的液晶组成物。作为具有较大的光学异向性值的液晶性化合物，进行了各种化合物的开发，通常情况下，具有如此大的光学异向性的化合物通常具有高度共轭的分子结构，但存在所述化合物与其他液晶性化合物的相容性差的倾向，难以作为具有良好的电气特性(electrical property)的液晶组成物的构成成分而使用。另外，对薄膜晶体管方式的液晶显示元件等的作为要求较高的绝缘性(比电阻)的液晶组成物的构成成分而使用的液晶性化合物，要求较高的稳定性。 
而且，于上述运作模式中，已知IPS、VA、PSA模式等是利用了液晶分子的垂直配向性的运作模式，可改善TN、STN模式等先前的显示模式的缺点，即视角狭窄。 
而且，自先前以来便开始大量研究苯环上的氢经氟取代的液晶性化合物作为可用于该些运作模式的液晶显示元件中的具有负介电常数异向性的液晶组成物的成分(参照专利文献1-8)。 
例如，于专利文献1中研究了苯环上的氢经氟取代、且于侧链上具有烷基的化合物(s-1)，而且，于专利文献2中研究了苯环上的氢经氟取代、且于侧链上具有烯基的化合物(s-2)。 
然而，化合物(s-1)的介电常数异向性小，于化合物(s-2)中介电常数异向性的大小亦不充分。而且，作为于侧链具有烷基，且侧方基为卤素等极性基的化合物，于专利文献3中揭示了化合物(s-3)，于专利文献4-7中揭示了化合物(s-4)及化合物(s-5)。 
除此的外，亦于专利文献8中揭示了两侧链为烷氧基、侧方基为卤素等极性基的化合物(s-6)，但并未揭示如本申请发明所示的两侧链为烷氧基或烯氧基的2环化合物或者于中央的环具有2，3-二卤-1，4-亚苯基、两侧链为烷氧基或烯氧基的3环化合物。 
另外，存在如下的需要进一步改良的方面：化合物(s-3)的介电常数异向性非常小，因此无法藉由含有该些化合物的液晶组成物而驱动液晶显示元件。而且，于化合物(s-4)及化合物(s-5)中，介电常数异向性并不足够大，而且与其他液晶性化合物的相容性低，因此不能于液晶组成物中仅少量含有。另外，于化合物(s-6)中，光学异向性小且粘度高，因此无法藉由含有该些化合物的液晶组成物而降低其驱动电压等。 
现有技术文献 
专利文献 
专利文献1：日本专利特开平02-004725号公报 
专利文献2：日本专利特开2000-053602号公报 
专利文献3：日本专利特开平07-053432号公报 
专利文献4：日本专利特开2004-035698号公报 
专利文献5：日本专利特开2005-537520号公报 
专利文献6：日本专利特开2007-031694号公报 
专利文献7：日本专利特开2007-023071号公报 
专利文献8：日本专利特开2001-316669号公报 
发明内容
发明要解决的技术问题 
因此，即使是于IPS模式、VA模式及PSA模式等运作模式中所使用的液晶显示元件，若与阴极射线管(cathode-ray tube，CRT)相比较则作为显示元件而言尚存在问题，例如期望提高响应速度、提高对比度、降低驱动电压。 
上述以IPS模式、VA模式或PSA模式而运作的显示元件主要由具有负介电常数异向性的液晶组成物构成，为了使上述特性等进一步提高，液晶组成物中所含的液晶性化合物必须具有以下(1)～(8)所示的特性。即： 
(1)具有化学稳定性与物理稳定性。 
(2)具有较高的透明点。透明点是液晶相-等向性相的转移温度。 
(3)具有液晶相的较低的下限温度。液晶相表示向列相、层列相等。 
(4)具有较小的粘度。 
(5)具有适当的光学异向性。 
(6)具有适当的负介电常数异向性。具有较大的介电常数异向性的化合物多数情况下具有较大的粘度。 
(7)适当的弹性常数K33及K11(K33：弯曲弹性常数、K11：展曲弹性常数)；以及 
(8)与其他液晶性化合物的相容性优异。 
若于显示元件中使用包含如(1)所述那样化学性、物理性稳定的液晶性 化合物的组成物，则可增大电压保持率。 
而且，藉由包含如(2)、(3)所述那样具有较高的透明点、或者液晶相的较低的下限温度的液晶性化合物的组成物，可扩广向列相的温度范围，且可于广泛的温度范围内作为显示元件而使用。 
另外，若使用包含如(4)所述那样粘度较小的化合物、如(7)所述那样具有较大的弹性常数K33的化合物的组成物作为显示元件，则可提高响应速度；于使用包含如(5)所述那样具有适当的光学异向性的化合物的组成物的显示元件的情形时，可提高显示元件的对比度。 
另外，于液晶性化合物具有较大的负介电常数异向性的情形时，可降低含有该化合物的液晶组成物的临界电压，因此于使用包含如(6)所示那样具有适当的负介电常数异向性的化合物的组成物的显示元件的情形时，可降低显示元件的驱动电压，且亦可减小消耗电力。另外，藉由使用包含如(7)所述那样具有适当的弹性常数K33的化合物的组成物作为显示元件，可调整显示元件的驱动电压，且亦可调整消耗电力。 
液晶性化合物为了表现出难以藉由单一化合物而发挥的特性，通常制成与其他多种液晶性化合物混合而调制的组成物而使用。因此，较佳的是显示元件中所使用的液晶性化合物如(8)所述那样与其他液晶性化合物等的相容性良好。而且，亦有如下的情形：显示元件亦可于包含冰点下的广泛的温度范围内使用，因此较佳的是自较低的温度范围起具有良好的相容性的化合物。 
本发明的第一目的在于消除先前技术的缺点，提供一种具有液晶性化合物所必须的一般物性、对热、光等的稳定性、较小的粘度、适当大小的光学异向性、适当大小的负介电常数异向性、适当大小的弹性常数K33、K11及陡峭的电光学特性、向列相的较广的温度范围、及与其他液晶性化合物的优异的相容性的液晶性化合物，特别是提供一种具有向列相的较广的温度范围的液晶性化合物。 
第二目的在于提供一种含有该液晶性化合物，具有向列相的较高的上限温度、向列相的较低的下限温度、较小的粘度、适当的光学异向性、及较低的临界电压的液晶组成物，特别是提供一种具有向列相的较高的上限温度及向列相的较低的下限温度的液晶组成物。 
第三目的在于提供一种含有该组成物，具有可使用的较广的温度范围、 较短的响应时间、较小的消耗电力、较大的对比度、及较低的驱动电压的液晶显示元件，特别是提供一种具有可使用的较广的温度范围的液晶显示元件。 
解决问题的技术手段 
本发明人等人为了解决问题而进行了锐意研究，结果发现：于侧方基具有卤素等极性基的联苯化合物具有极其大的弹性常数K33(K33：弯曲弹性常数)、非常低的粘度、较高的化学稳定性、向列相的较广的温度范围、较大的光学异向性、及适当大小的负介电常数异向性。另外发现：若使用含有上述化合物的液晶组成物，则可制作具有陡峭的电光学特性、较短的响应时间、较广的运作温度范围及较小的驱动功率的液晶显示元件。因此发现上述化合物适合于液晶显示元件、特别是现在正广泛利用的双折射控制(ECB)、IPS、VA、PSA模式等的液晶显示元件中，从而完成本发明。 
本发明是如下的项等。 
1.一种化合物，所述化合物以式(i)所表示： 
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的烷基或碳数为2～8的烯基； 
环A1为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、或1，4-亚苯基； 
环A2为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、2-氟-3-氯-1，4-亚苯基、或2-氯-3-氟-1，4-亚苯基； 
Q1及Q2独立为氟或氯； 
h为0、1或2，于h为2时，环A2可相同亦可不同。 
2.一种化合物，所述化合物以式(1)所表示： 
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的烷基或碳数为2～8的烯基； 
环A1为反式-1，4-亚环己基或1，4-亚环己烯基； 
环A2为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、2-氟-3-氯-1，4-亚苯基、或2-氯-3-氟-1，4-亚苯基； 
Q1及Q2独立为氟或氯； 
h为0、1或2，于h为2时，环A2可相同亦可不同。 
3.如第2项所述的化合物，其中，h为0。 
4.如第2项所述的化合物，其中，h为1。 
5.如第2项至第4项中任一项所述的化合物，其中，环A1为1，4-亚环己烯基。 
6.如第2项至第5项中任一项所述的化合物，其中，Q1及Q2的其中一个为氟，另一个为氯。 
7.如第2项至第6项中任一项所述的化合物，其中，R1及R2的其中一个为碳数为2～8的烯基。 
8.如第2项所述的化合物，其以式(1-a)所表示： 
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的直链烷基或碳数为2～8的直链烯基； 
环A1为反式-1，4-亚环己基或1，4-亚环己烯基； 
Q1及Q2独立为氟或氯。 
9.如第8项所述的化合物，其中，环A1为1，4-亚环己烯基。 
10.如第8项或第9项所述的化合物，其中，Q1及Q2的其中一个为氟，另一个为氯。 
11.如第8项至第10项中任一项所述的化合物，其中，R1及R2的其中一个为碳数为2～8的直链烯基。 
12.如第11项所述的化合物，其中，R1为CH3CH＝CHCH2-。 
13.如第2项所述的化合物，其以式(1-b)所表示： 
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的直链烷基或碳数为2～8的直链烯基； 
环A1及环A2独立为反式-1，4-亚环己基或1，4-亚环己烯基； 
Q1及Q2独立为氟或氯。 
14.如第13项所述的化合物，其中，环A1及环A2均为反式-1，4-亚环己基，Q1及Q2均为氟。 
15. 如第2项所述的化合物，所述化合物以式(1-c)所表示： 
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的直链烷基或碳数为2～8的直链烯基； 
环A1为反式-1，4-亚环己基或1，4-亚环己烯基； 
Q1及Q2独立为氟或氯； 
Q3及Q4独立为氢、氟、或氯，Q3及Q4的其中一个为氟。 
16.如第15项所述的化合物，其中，环A1为反式-1，4-亚环己基，Q1、Q2及Q4为氟，Q3为氢。 
17.如第15项所述的化合物，其中，环A1为反式-1，4-亚环己基，Q1、Q2、Q3及Q4为氟。 
18.如第1项所述的化合物，其以式(i-d)所表示： 
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的直链烷基或碳数为2～8的直链烯基； 
Q1及Q2独立为氟或氯； 
Q3及Q4独立为氢、氟或氯，Q3及Q4的其中一个为氟。 
19.一种液晶组成物，其特征在于：所述液晶组成物含有至少一种如第1项至第18项中任一项所述的化合物。 
20.如第19项所述的液晶组成物，其进一步含有选自通式(2)、通式(3)及通式(4)所表示的化合物的群组的至少一种化合物： 
式中，R3独立为碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，于该些基中，任意的氢亦可经氟取代，任意的-CH2-亦可经-O-取代； 
X1为氟或氯； 
环A2、环A3、及环A4独立为反式-1，4-亚环己基、反式-1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、反式-1-吡喃-2，5-二基、或任意的氢亦可经氟取代的1，4-亚苯基； 
Z1及Z2独立为-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、或单键； 
L1及L2独立为氢或氟。 
21.如第19项所述的液晶组成物，其进一步含有选自通式(5)所表示的化合物的群组的至少一种化合物： 
式中，R4为碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，于烷基及烯基中，任意的氢亦可经氟取代，任意的-CH2-亦可经-O-取代； 
X2为-C≡N或-C≡C-C≡N； 
环B1、环B2、及环B3独立为反式-1，4-亚环己基、任意的氢亦可经氟取代的1，4-亚苯基、反式-1，3-二恶烷-2，5-二基、反式-1-吡喃-2，5-二基、或嘧啶-2，5-二基； 
Z3为-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-、或单键； 
L3及L4独立为氢或氟； 
q为0、1或2，r为0或1。 
22.如第19项所述的液晶组成物，其进一步含有选自通式(6)、通式(7)、通式(8)、通式(9)、通式(10)及通式(11)所表示的化合物的群组的至少一种化合物： 
式中，R5为碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，于该些基团中，任意的氢亦可经氟取代，R6为碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基，于该些基团中，任意的氢亦可经氟取代； 
环C1、环C2、环C3、及环C4独立为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、任意的氢亦可经氟取代的1，4-亚苯基、反式-1-吡喃-2，5-二基、或反式-十氢-2，6-萘； 
Z4、Z5、Z6、及Z7独立为-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-、或单键； 
L5及L6独立为氟或氯； 
j、k、l、m、n及p独立为0或1，k、l、m及n的和为1或2。 
23.如第19项所述的液晶组成物，其进一步含有选自通式(12)、通式 (13)及通式(14)所表示的化合物的群组的至少一种化合物： 
式中，R7及R8独立为碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，于该些基中，任意的氢亦可经氟取代，任意的-CH2-亦可经-O-取代； 
环D1、环D2及环D3独立为反式-1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、或2，5-二氟-1，4-亚苯基； 
Z8及Z9独立为-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-、或单键。 
24.如第20项所述的液晶组成物，其进一步含有选自如第21项所述的通式(5)所表示的化合物的群组的至少一种化合物。 
25.如第20项所述的液晶组成物，其进一步含有选自如第23项所述的通式(12)、通式(13)及通式(14)所表示的化合物的群组的至少一种化合物。 
26.如第21项所述的液晶组成物，其进一步含有选自如第23项所述的通式(12)、通式(13)及通式(14)所表示的化合物的群组的至少一种化合物。 
27.如第22项所述的液晶组成物，其进一步含有选自如第23项所述的通式(12)、通式(13)及通式(14)所表示的化合物的群组的至少一种化合物。 
28.如第19项至第27项中任一项所述的液晶组成物，其进一步含有至少一种光学活性化合物和/或可聚合的化合物。 
29.如第19项至第28项中任一项所述的液晶组成物，其进一步含有至少 一种抗氧化剂和/或紫外线吸收剂。 
30.一种液晶显示元件，所述液晶显示元件含有如第19项至第29项中任一项所述的液晶组成物。 
发明的效果 
本发明的化合物具有液晶性化合物所必须的一般物性、对热、光等的稳定性、较小的粘度、适当大小的光学异向性、适当大小的负介电常数异向性、以及与其他液晶性化合物的优异的相容性。本发明的液晶组成物含有该些化合物的至少一种，而且具有向列相的较高的上限温度、向列相的较低的下限温度、较小的粘度、适当大小的光学异向性、适当的弹性常数K33(K33：弯曲弹性常数)及较低的临界电压。本发明的液晶显示元件含有该组成物，且具有可使用的较广的温度范围、较短的响应时间、较小的消耗电力、较大的对比度、及较低的驱动电压。 
即，本发明的化合物与公知的同样结构的化合物相比而言，与其他液晶性化合物的相容性优异且粘度低，液晶温度范围亦较广。而且，与类似的化合物相比而言，具有较低的临界电压且显示出较低的粘度。另外，于液晶显示元件的通常使用的条件下，本发明化合物的物理性及化学性非常稳定，且作为向列型液晶组成物的构成成分极其优异，可适当用作TN、STN、TFT、VA、IPS及PSA模式用液晶组成物的构成成分。 
具体实施方式
本说明书中的用语的使用方法如下所述。液晶性化合物是具有向列相、层列相等液晶相的化合物、以及虽然不具液晶相但可用作液晶组成物的成分的化合物的总称。有时将液晶性化合物、液晶组成物、液晶显示元件分别简称为化合物、组成物、元件。液晶显示元件是液晶显示面板及液晶显示模组的总称。向列相的上限温度是向列相-等向性相的相转移温度，而且有时仅简称为上限温度。有时将向列相的下限温度仅简称为下限温度。有时将以式(1)所表示的化合物简称为化合物(1)。该略记亦适用于式(2)等所表示的化合物。于式(i)及式(1)～式(14)中，以六角形所围住的A1、B1、C1、D1等记号分别与环A1、环B1、环C1、环D1等对应。于同一式或不同式中记载了多个相同的记号，该些记号可相同亦可不同。 
“任意的”不仅表示位置任意而且表示个数任意，但不包含个数为0的情况。任意的A亦可经B、C或D取代的表现是表示：除任意的A经B取代的情形、任意的A经C取代的情形以及任意的A经D取代的情形的外，还包括多个A经B～D的至少2个取代的情形。例如，任意的-CH2-亦可经-O-或-CH＝CH-取代的烷基包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。另外，于本发明中，连续的2个-CH2-经-O-取代而成为-O-O-的情形欠佳。而且，烷基的末端的-CH2-经-O-取代的情形亦欠佳。以百分率所表示的化合物的量是基于组成物的总重量的重量百分率(wt％)。以下，对本发明进一步加以说明。 
[本发明的化合物(i)] 
首先，对化合物(i)进一步加以说明。 
关于化合物(i)，如后述实例中的[表21]所记载那样，分为左末端基、结合基、环状构造、及右末端基的结构，对各结构加以说明。化合物(i)是具有于2，3位具氟或氯原子的苯环的2环、3环或4环的化合物。该化合物于元件的通常使用条件下物理性及化学性极其稳定，且与其他液晶性化合物的相容性良好。含有该化合物的组成物于元件的通常使用条件下稳定。即使于较低的温度下保管该组成物，亦不会产生该化合物以结晶(或层列相)的形式析出的现象。该化合物具有化合物所必须的一般物性、适当的光学异向性、及适当的负介电常数异向性。 
藉由适当选择化合物(i)的末端基、环状构造、及结合基，可任意调整光学异向性、介电常数异向性等物性。于以下说明化合物(i)中较佳的末端基、环A1及环A2与该些的种类对化合物(i)的物性带来的效果。 
化合物(i)中，于R1及R2中，较佳的是该些为直链。于为直链时，液晶相的温度范围广且粘度小。R1及R2的任一个为分支链时，与其他液晶性化合物的相容性良好。R1及R2的任一个为光学活性基的化合物可用作手性掺杂 剂。藉由将该化合物添加于组成物中，可防止于元件中产生的反向扭转域(reverse twisted domain)。R1及R2并非光学活性基的化合物可用作组成物的成分。 
化合物(i)中，R1及R2独立为碳数为1～8的烷基或碳数为2～8的烯基。关于R1及R2，可根据化合物的用途参照下述的具体例而选择。此处，烯基是于烷基中任意的-(CH2)2-经-CH＝CH-取代而成的基。例如，于CH3(CH2)3-中任意的-(CH2)2-经-CH＝CH-取代而成的基的例子是H2C＝CH-(CH2)2-、CH3-CH＝CH-CH2-等。此种“任意的”的字眼表示“无区别地选择的至少一个的”。考虑化合物的稳定性，双键不邻接的CH2＝CH-CH2-CH2-CH＝CH-较双键邻接的CH2＝CH-CH＝CH-CH2-CH2-更佳。 
烯基中的-CH＝CH-的较佳的立体构型(steric configuration)依存于双键的位置。于如-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5、及-CH2CH＝CHC3H7这样的于偶数位具有双键的烯基中，较佳的是反式组态。具有如上所述的较佳立体构型的烯基化合物的液晶相的温度范围广、具有较大的弹性常数K33、可减小化合物的粘度，另外若将该液晶性化合物添加于液晶组成物中，则可提高向列相的上限温度(TNI)。而且，于如-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、及-CH＝CHC4H9这样的于奇数位具有双键的烯基中，较佳的是顺式组态。另外，与如-(CH2)2CH＝CH2这样的于末端具有双键的烯基相比，如-CH2CH＝CHCH3这样的于内部具有双键的烯基具有较大的弹性常数K33，且可减小化合物的粘度，因此较佳。 
较佳的R1及R2的具体例为-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2CH＝CHCH3、-(CH2)3CH＝CH2、-CH2CH＝CH(CH2)2CH＝CH2、及-CH2CH＝CH(CH2)2CH＝CHCH3。 
更佳的R1及R2的具体例为-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2CH＝CHCH3、及-(CH2)3CH＝CH2。 
最佳的R1及R2的具体例为-CH3、-C2H5、-C4H9、-C6H13、-C8H17、-CH＝CH2、 -CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2CH＝CHCH3、及-(CH2)3CH＝CH2。 
作为化合物(i)中的环状构造，环A1为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、或1，4-亚苯基，环A2为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、2-氟-3-氯-1，4-亚苯基、或2-氯-3-氟-1，4-亚苯基。 
于1，4-亚环己基中，其立体构型为反式。藉由为此种立体构型，可提高该液晶性化合物的液晶相的向列相的上限温度(TNI)。 
至少1个环为1，4-亚环己基时，上限温度高、光学异向性小、且粘度小。至少1个环为1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、2-氟-3-氯-1，4-亚苯基、或2-氯-3-氟-1，4-亚苯基时，光学异向性比较大、且配向秩序参数(orientational order parameter)大。至少2个环为1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、2-氟-3-氯-1，4-亚苯基、或2-氯-3-氟-1，4-亚苯基时，光学异向性大、液晶相的温度范围广、且上限温度高。 
作为化合物(i)中的侧方基，Q1及Q2独立为氟或氯。 
化合物(i)的负介电常数异向性大。具有较大的介电常数异向性的化合物可作为用以降低组成物的临界电压的成分而使用。 
液晶性化合物为该些化合物(i)的情形时，具有适当的负介电常数异向性，且与他液晶性化合物的相容性极佳。另外，具有对热、光等的稳定性，且于较广的温度范围内成为向列相，粘度小，具有较大的光学异向性及适当的弹性常数K33、K11。化合物(i)具有3环时，粘度小。化合物(i)具有4环时，上限温度高。如上所述，可藉由适当选择末端基、环状构造及结合基的种类、环的个数而获得具有目标物性的化合物。而且，含有该化合物(i)的液晶组成物于液晶显示元件的通常使用条件下稳定，且即使于较低的温度下进行保管，该化合物亦不以结晶(或层列相)的形式析出。 
因此，化合物(i)可适当地适用于相变化(PC)、TN、STN、ECB、光学补偿弯曲(OCB)、IPS、VA、PSA等显示模式的液晶显示元件中所用的液晶组成物，特别是可适当地适用于IPS、VA或PSA等显示模式的液晶显示元件中所用的液晶组成物中。 
化合物(i)可藉由于该式中的R1、R2、Q1、Q2、Q3及Q4中选择规定的基而获得，所选择的基的导入可藉由公知的一般的有机合成法而进行。代表性的合成例可列举：新实验化学讲座14有机化合物的合成与反应(1978年)丸善或者第四版实验化学讲座19～26有机合成I～VIII(1991)丸善等中记载的方法。 
其次表示化合物(i)的合成例。另外，于下述反应途径(reaction path)中，各式的R1、R2、A1、A2、Q1、Q2、Q3、Q4及h为与上述相同的定义。 
将化合物(1a)溶于水中，添加溴化烷等卤化烷或卤化烯之后，一面注意发热一面添加氢氧化钠。其后，于80℃下进行1小时加热搅拌，藉此获得酚衍生物(1b)。 
使以与获得化合物(1b)的方法同样的方式而所得的化合物(1b′)与正丁基锂反应而调制锂盐，使其与硼酸酯反应，于酸性环境下进行水解而获得二羟基硼烷衍生物(1c)。 
使化合物(1b)与正丁基锂反应而调制锂盐，使其与环己二酮单乙二醇 缩酮(cyclohexanedione mono ethylene ketal)反应，于酸性环境下进行水解。其后，以对甲苯磺酸(以下称为p-TsOH)进行脱水反应，藉此获得环己烯衍生物(1d)。 
藉由使该化合物(1d)于Pd-C等触媒的存在下与氢反应而获得环己烷衍生物(1e)。 
以下，对环A1为环己烯的化合物及环A1为环己烷的化合物汇总加以说明。 
藉由将环A1为环己烯的化合物(1d)及环A1为环己烷的化合物(1e)分别于甲酸的存在下进行加热搅拌而获得酮衍生物(1f)。以氢化锂铝(以下称为LAH)等将该酮衍生物(1f)还原而获得醇衍生物(1g)。 
于化合物(1g)与溴化烷等卤化烷或卤化烯的混合溶液中，一面注意发泡一面添加氢化钠(以下称为NaH)，藉此可合成环A1为环己烯的化合物(1-a-1)及环A1为环己烷的化合物(1-a-2)。 
以与合成化合物(1-a-1)及化合物(1-a-2)的方法同样地进行而获得化合物(1h)。将化合物(1h)再次以与合成化合物(1-a-1)及化合物(1-a-2)的方法同样地进行而获得化合物(1i)。环A2为环己烯的化合物直接进入其次的反应中，环A2为环己烷的化合物于Pd-C等触媒的存在下，与氢反应而获得环己烷衍生物(1j)。 
将化合物(1i)及化合物(1j)以与合成化合物(1-a-1)及化合物(1-a-2)的方法同样地进行，可合成环A1及环A2均为环己烯的化合物(1-b-1)、环A1为环己烷且环A2为环己烯的化合物(1-b-2)、或者环A1及环A2均为环己烷的化合物(1-b-3)。 
使上述步骤中所得的化合物(1h)与正丁基锂反应而调制锂盐，使其与碘反应而获得碘化衍生物(1m)。使该化合物(1m)与化合物(1c)于碳酸钠等碱、及Pd(PPh3)4等触媒的存在下进行反应，藉此可合成环A1为环己烯的化合物(1-c-1)或环A1为环己烷的化合物(1-c-2)。 
以与上述步骤同样地进行，可获得藉由使化合物(1n)与化合物(1o)于碳酸钠等碱及Pd(PPh3)4等触媒的存在下进行反应而所得的化合物(1p)。使该化合物(1p)与正丁基锂反应而调制锂盐，使其与碘反应，获得碘化衍生物(1q)。藉由使该化合物(1q)与化合物(1c)于碳酸钠等碱及Pd(PPh3)4等触媒的存在下进行反应，藉此可合成化合物(i-d)。 
化合物(i)中，更佳的化合物为化合物(1-a-1)、化合物(1-a-2)、化合物(1-b-1)～化合物(1-b-3)、化合物(1-c-1)、化合物(1-c-2)及化合物(i-d)。 
化合物(1-a-1)及化合物(1-a-2)与其他液晶组成物的相容性佳且黏度小。化合物(1-b-1)～化合物(1-b-3)、化合物(1-c-1)、化合物(1-c-2)、及化合物(i-d)的向列相的上限温度(TNI)高。化合物(i-d)的光学异向性 大。 
[本发明的液晶组成物] 
第二，对液晶组成物进一步加以说明。液晶组成物含有选自由式(i)所构成的群组的至少一种化合物作为成分A。可以是仅该成分A的组成物、或者成分A与本说明书中未特别表示成分名的其他成分的组成物，亦可藉由于该成分A中添加选自如下所示的成分B、成分C、成分D及成分E的成分而提供具有各种特性的液晶组成物。 
添加于成分A中的成分较佳的是混合有成分B、成分C、成分D、或成分E的成分，其中，所述成分B包含选自由式(2)、式(3)及式(4)所构成的群组的至少一种化合物，所述成分C包含选自由式(5)所构成的群组的至少一种化合物，所述成分D包含选自由式(6)、式(7)、式(8)、式(9)、式(10)及式(11)所构成的群组的至少一种化合物，所述成分E包含选自由式(12)、式(13)及式(14)所构成的群组的至少一种化合物。该些各成分可根据组成物的使用目的而适当组合使用。 
而且，液晶组成物的各成分即使是由各元素的同位素元素所构成的类似物，其特性上亦无较大的差异。 
成分B中，较佳的例子是化合物(2-1)～化合物(2-16)、化合物(3-1)～化合物(3-112)、及化合物(4-1)～化合物(4-54)。 
式中，R3、X1为与上述相同的定义。 
该些化合物式(2)～式(4)即成分B的介电常数异向性为正，热稳定性或化学稳定性非常优异，因此可于调制TFT用及PSA用液晶组成物的情形时使用。液晶组成物中的成分B的含量相对于液晶组成物的总重量以1wt％～99wt％的范围为宜，较佳的是10wt％～97wt％，更佳的是40wt％～95wt％。而且，可藉由进一步含有化合物(12)～化合物(14)(成分E)而进行粘度调整。 
成分C的较佳例为化合物(5-1)～化合物(5-64)。 
式中，R4及X2为与上述相同的定义。 
该些化合物(5)即成分C的介电常数异向性为正且其值非常大，因此主要于调制STN、TN、PSA模式用液晶组成物的情形时使用。藉由含有该成分C，可减小组成物的临界电压。而且，可调整粘度、调整光学异向性及扩广液晶相温度范围。另外，亦可用于清晰度(sharpness)的改良。 
于调制STN或TN模式用液晶组成物的情形时，成分C的含量可适用0.1wt％～99.9wt％的范围，较佳的是10wt％～97wt％，更佳的是40wt％～95wt％。而且，藉由混合后述的成分，可调整临界电压、液晶相温度范围、光学异向性、介电常数异向性、粘度等。 
化合物(6)～化合物(11)即成分D是于调制垂直配向模式(VA模式)、聚合物稳定配向模式(PSA模式)等中所使用的介电常数异向性为负的液晶组成物的情形时较佳的成分。 
该化合物(6)～化合物(11)即成分D的适当例可列举化合物(6-1)～化合物(6-6)、化合物(7-1)～化合物(7-15)、化合物(8-1)、化合物(9-1)～化合物(9-3)、化合物(10-1)～化合物(10-11)、及化合物(11-1)～化合物(11-10)。 
式中，R5，R6为与上述相同的定义。 
成分D的化合物主要用于介电常数异向性值为负的VA模式、PSA模式用液晶组成物中。若其含量增加，则组成物的临界电压变低，但粘度变大，因此较佳的是于满足临界电压的要求值的范围内减少含量。 
成分D中的化合物(6)为2环化合物，因此主要具有调整临界电压、调整粘度或调整光学异向性的效果。而且，化合物(7)及化合物(8)为3环化合物，因此可获得提高透明点、扩广向列相的温度范围、降低临界电压、增大光学异向性等效果。而且，化合物(9)、化合物(10)及化合物(11)可获得降低临界电压等效果。 
于调制VA模式、PSA模式用组成物的情形时，成分D的含量相对于组成物总量而言较佳的是40wt％～99wt％、更佳的是50wt％～95wt％。而且，藉由混合成分D，可控制弹性常数，且控制组成物的电压-穿透率曲线。于将成分D混合于介电常数异向性为正的组成物中的情形时，其含量相对于组成物总量而言较佳的是30wt％以下。 
化合物(12)、化合物(13)、及化合物(14)(成分E)的较佳的例分别可列举化合物(12-1)～化合物(12-11)、化合物(13-1)～化合物(13-19)、及化合物(14-1)～化合物(14-6)。 
式中，R7及R8为与上述相同的定义。 
化合物(12)～化合物(14)(成分E)是介电常数异向性的绝对值小、接近中性的化合物。藉由混合成分E，可调整临界电压、液晶相温度范围、光学异向性、介电常数异向性、粘度等。 
化合物(12)主要具有调整粘度或调整光学异向性的效果，且化合物(13)及化合物(14)具有提高透明点等的扩广向列相的温度范围的效果或者调整光学异向性的效果。 
若使作为成分E的化合物的含量增加，则液晶组成物的临界电压变高、粘度变低，因此只要满足液晶组成物的临界电压的要求值，则较理想的是含量多。于调制TFT用、PSA用液晶组成物的情形时，成分E的含量相对于组成物总量而言较佳的是30wt％以上，更佳的是50wt％以上。而且，于调制TN用、STN用或PSA用液晶组成物的情形时，成分E的含量相对于组成物总量而言较佳的是30wt％以上，更佳的是40wt％以上。 
为了具有良好的特性，较佳的是液晶组成物以0.1wt％～99wt％的比例含 有化合物(i)的至少一种。 
液晶组成物的调制通常藉由公知的方法，例如于高温度下使必要的成分溶解的方法等而进行调制。而且，可根据用途而添加本领域技术人员所熟知的添加物，调制例如包含后文所述的光学活性化合物、或可聚合的化合物、聚合起始剂的液晶组成物，添加了染料的GH模式用液晶组成物。通常情况下，添加物为本领域技术人员所熟知，于文献等中有所详细记载。 
液晶组成物亦可进一步含有至少一种光学活性化合物。 
作为光学活性化合物，可添加公知的手性掺杂剂。该手性掺杂剂具有诱导液晶的螺旋结构而调整必要的扭转角，防止逆扭转的效果。手性掺杂剂的例可列举以下的光学活性化合物。 
液晶组成物通常添加该些光学活性化合物而调整扭转的间距。若为TFT用及TN用液晶组成物，则较佳的是将扭转的间距调整为40μm～200μm的范围。若为STN用液晶组成物，则较佳的是调整为6μm～20μm的范围。而且，于双稳态扭转型(Bistable TN)模式用的情形时，较佳的是调整为1.5μm～ 4μm的范围。而且，亦可添加2种以上光学活性化合物以调整间距的温度依存性。 
本发明的液晶组成物若添加部花青类、苯乙烯类、偶氮类、次甲基偶氮类、氧偶氮类、喹酞酮类、蒽醌类、四嗪类等二色性色素，则亦可作为GH型用液晶组成物而使用。 
液晶组成物亦可作为以将向列型液晶微胶囊化而制作的NCAP、或于液晶中形成三维网状高分子而制作的聚合物分散型液晶显示元件(PDLCD)例如以聚合物网状液晶显示元件(PNLCD)用为代表的双折射控制(ECB)型或DS模式用液晶组成物而使用。 
于将紫外线吸收剂或抗氧化剂添加于本发明的液晶组成物中的情形时，可防止液晶组成物或包含该液晶组成物的液晶显示元件劣化等。例如抗氧化剂可于加热液晶组成物时抑制比电阻值的降低。 
紫外线吸收剂可列举二苯甲酮类紫外线吸收剂、苯甲酸酯类紫外线吸收剂、三唑类紫外线吸收剂等。 
二苯甲酮类紫外线吸收剂的具体例为2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮。 
苯甲酸酯类紫外线吸收剂的具体例为2，4-二-第三丁基苯基-3，5-二-第三丁基-4-羟基苯甲酸酯。 
三唑类紫外线吸收剂的具体例为2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑、2-[2-羟基-3-(3，4，5，6-四羟基邻苯二甲酰亚胺-甲基)-5-甲基苯基]苯并三唑、及2-(3-第三丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑。 
抗氧化剂可列举酚类抗氧化剂、有机硫类抗氧化剂等。 
特别是自并不使液晶组成物的特性变化地抗氧化效果高的观点考虑，较佳的是化合物(15)的抗氧化剂。 
式(15)中，w为1～15的整数。 
于化合物(15)中，较佳的w为1、3、5、7或9。更佳的w为1或7。w为1的化合物(15)的挥发性大，因此于防止由于在大气中的加热而造成的比电阻降低时有效。w为7的化合物(15)的挥发性小，因此对于长时间使用元件后，不仅在室温下而且在接近向列相的上限温度的温度均维持较大的电压保持率而言有效。 
酚类抗氧化剂的具体例为2，6-二-第三丁基-4-甲基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-乙基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-丙基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-丁基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-戊基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-己基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-庚基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-辛基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-壬基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-癸基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-十一烷基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-十二烷基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-十三烷基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-十四烷基苯酚、2，6-二-第三丁基-4-十五烷基苯酚、2，2′-亚甲基双(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、4，4′-亚丁基双(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、2，6-二-第三丁基-4-(2-十八烷氧基羰基)乙基苯酚、及季戊四醇四[3-(3，5-二-第三丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]。 
有机硫类抗氧化剂的具体例为二月桂基-3，3′-硫代丙酸酯、双十四烷基-3，3′-硫代丙酸酯、二硬脂基-3，3′-硫代丙酸酯、季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)、及2-巯基苯并咪唑。 
以紫外线吸收剂、抗氧化剂等为代表的添加物的添加量可于不损及本发明的目的且可达成添加添加物的目的的量的范围内添加而使用。 
例如，于添加紫外线吸收剂或抗氧化剂的情形时，基于本发明的液晶组成物的总重量，其添加比例通常为10ppm～500ppm的范围，较佳的是30ppm～300ppm的范围，更佳的是40ppm～200ppm的范围。 
另外，本发明的液晶组成物亦存在包含于构成液晶组成物的各化合物的合成步骤、液晶组成物的调制步骤等中混入的合成原料、副产物、反应溶剂、合成触媒等杂质的情形。 
为了适合于聚合物稳定配向(polymer sustained alignment，PSA)模式的元件，于组成物中混合可聚合的化合物。可聚合的化合物的较佳例是具有丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基、乙烯基氧基、丙烯基醚、环氧(环氧乙烷、 环氧丙烷)、乙烯基酮等可聚合的基的化合物。特佳的例为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的衍生物。为了获得该效果，可聚合的化合物的较佳的比例为0.05wt％以上；为了防止不良显示，可聚合的化合物的较佳的比例为10wt％以下。更佳的比例为0.1wt％～2wt％的范围。可聚合的化合物较佳的是于光聚合起始剂等适当的起始剂的存在下藉由UV照射等而聚合。用以聚合的适当的条件、起始剂的适宜的类型、及适当的量对于本领域技术人员而言为已知的，于文献中有所记载。例如作为光聚合起始剂的Irgacure651(注册商标)、Irgacure184(注册商标)或Darocure1173(注册商标)(汽巴日本公司(Ciba Japan··K.K.)对于自由基聚合而言较为适当。可聚合的化合物较佳的是于0.1wt％～5wt％的范围内包含光聚合起始剂。特佳的是于1wt％～3wt％的范围内包含光聚合起始剂。 
本发明的液晶组成物，例如于构成各成分的化合物为液体的情形时，可藉由将各化合物混合振荡而调制，另外，于包含固体的情形时，可将各化合物混合，藉由加热溶解使其相互为液体后进行振荡而调制。而且，本发明的液晶组成物亦可藉由其他公知的方法而调制。 
于本发明的液晶组成物中，可使向列相的上限温度为70℃以上，且可使向列相的下限温度为-20℃以下，向列相的温度范围广。因此，包含该液晶组成物的液晶显示元件可于较广的温度范围内使用。 
于本发明的液晶组成物中，藉由适当调整组成等，可获得具有0.05～0.18的范围的光学异向性、较佳的是0.09～0.13的范围的光学异向性的液晶组成物。位于上述数值范围的液晶组成物可作为以TN模式、STN模式、或TFT模式运作的液晶显示元件而适当使用。 
而且，于本发明的液晶组成物中，可获得具有通常为-5.0～-2.0的范围的诱电率异方性、较佳的是-4.5～-2.5的范围的诱电率异方性的液晶组成物。位于上述数值范围的液晶组成物可作为以IPS模式、VA模式或PSA模式运作的液晶显示元件而适当使用。 
[本发明的液晶显示元件] 
本发明的液晶组成物不仅可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式等运作模式且以主动矩阵(AM)方式进行驱动的液晶显示元件中，而且可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、VA模式、IPS模式、 或PSA模式等运作模式且以被动矩阵(PM)方式进行驱动的液晶显示元件中。 
该些AM方式及PM方式的液晶显示元件亦可适用于反射型、透过型、半透过型的任意的液晶显示器等中。 
而且，本发明的液晶组成物亦可于如下的元件中使用：使用添加了导电剂的液晶组成物的动态散射(dynamic scattering，DS)模式元件、使液晶组成物微胶囊化而制作的向列曲线排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件、于液晶组成物中形成三维网状高分子而成的聚合物分散(polymer dispersed，PD)元件例如聚合物网状(polymer network，PN)元件。 
其中，藉由本发明的液晶组成物而具有如上所示的特性，因此可适当地用于以VA模式、IPS模式、或PSA模式等利用了具有负介电常数异向性的液晶组成物的运作模式进行驱动的AM方式的液晶显示元件中，特别是可适当地用于以VA模式进行驱动的AM方式的液晶显示元件中。 
另外，于以TN模式、VA模式、或PSA模式等进行驱动的液晶显示元件中，电场的方向垂直于玻璃基板面。另一方面，以IPS模式等进行驱动的液晶显示元件中，电场的方向平行于基板面。另外，以VA模式进行驱动的液晶显示元件的结构于K.欧姆罗(K.Ohmuro)，S.卡塔欧卡(S.Kataoka)，T.沙卡其(T.Sasaki)与Y.科伊克(Y.Koike)的SID′97技术论文文摘(Digest of Technical Papers)，28，845(1997)中有所报告，以IPS模式进行驱动的液晶显示元件的结构于国际公开91/10936号说明书(专利家族：US5576867)中有所报告。 
[实例] 
[化合物(i)的实例] 
以下，藉由实例对本发明加以更详细的说明。然而，本发明并不受该些实例限制。另外，若无特别的限制，则“％”表示“wt％”。所得的化合物是藉由 1H-NMR分析中所得的核磁共振波谱、气相层析(GC)分析所得的气相层析图等而进行鉴定。该些的测定方法依照后述的方法而进行。另外，于各实例中，C表示结晶，SA表示层列型A相，SB表示层列型B相，SX表示相结构未得到解析的层列相，N表示向列相，I表示等向性相，相转移温度的单位 均为℃。 
1H-NMR分析：测定使用DRX-500(布鲁克拜厄斯宾(Bruker BioSpin)股份有限公司制造)。于室温下，使用核磁共振装置测定溶解于CDCl3等氘化的样品可溶的溶剂中而成的溶液。另外，δ值的零点标准物质使用四甲基硅烷(TMS)。另外，s表示单重峰、d表示双重峰、t表示三重峰、q表示四重峰、m表示多重峰。 
气相层析分析：测定使用岛津制作所制造的GC-2014型气相层析仪。载体气体为氦(2毫升/分(ml/min))。将试样气化室设定为280℃，将侦测器(FID)设定为300℃。成分化合物的分离使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm；固定液相为二甲基聚硅氧烷；无极性)。该管柱于180℃下保持2分钟后，以5℃/min的比例升温至280℃。 
将试样溶解于甲苯中，调制为1wt％的溶液，将所得的溶液的1μl注入至试样气化室中。 
纪录器使用岛津制作所制造的C-R7A型Chromatopac(产品型号)或其同等品。所得的气相层析图显示与成分化合物对应的峰值的保持时间及峰值的面积值。 
另外，试样的稀释溶剂例如亦可使用氯仿、己烷。而且，管柱亦可使用Agilent Technologies Inc.制造的毛细管柱HP-1( (长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)、瑞斯泰克公司(Restek Corporation)制造的Rtx-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)、SGE国际私人有限公司(SGE International Pty.Ltd)制造的BP-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)等。 
气相层析图中的峰值的面积相当于成分化合物的比例。一般情况下，分析样品的成分化合物的重量百分比并不与分析样品的各峰值的面积百分比完全相同，于本发明中使用上述管柱的情形时，实质上校正类数为1，因此分 析样品中的成分化合物的重量百分比与分析样品中的各峰值的面积百分比基本上对应。其原因在于成分的液晶化合物的校正类数并无较大差异。为了藉由气相层析图而更准确地求出液晶组成物中的液晶化合物的组成比，使用气相层析图的内标准法。对以一定量准确称量的各液晶化合物成分(被检测成分)与成为标准的液晶化合物(标准物质)同时进行气相层析测定，预先算出所得的被检测成分的峰值与标准物质的峰值的面积比的相对强度。使用各成分相对于标准物质的峰面积的相对强度进行校正，则可藉由气相层析分析而更准确地求出液晶组成物中的液晶化合物的组成比。 
[实例1] 
依照如下所示的合成流程而合成1-(4-丁氧基环己-1-烯基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-1-20)。 
1-乙氧基-2，3-二氟溴苯(T-2)的合成 
于4-溴-2，3-二氟苯酚(T-1)(195.0g)、溴乙烷(196.2g)及溴化四丁基铵(以下称为TBAB)(24.2g)的水(400ml)溶液中添加氢氧化钠(75.9g)，于氮气环境下、80℃下进行6小时的加热搅拌。反应结束后以庚烷进行萃取，以水及饱和氯化钠水溶液对有机层进行清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得黑色油状物。藉由蒸馏而对所述黑色油状物进行纯化，藉此获得无色油状物的1-乙氧基-2，3-二氟溴苯(T-2)(230.0g、产率为97％)。 
化合物(T-4)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-2)(142.2g)溶解于干燥四氢呋喃(以下 称为Dry THF)(500ml)中，冷却至-70℃。于氮气环境下滴加n-BuLi(364ml)，于-70℃下搅拌2小时。其后，于-70℃下缓缓滴加环己二酮单乙二醇缩酮(T-3)(93.6g)的Dry THF溶液，升温至室温而搅拌16小时。反应结束后添加2N-HCl(200ml)，以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。使该淡茶色固体溶解于甲苯(400ml)中，添加p-TsOH(4.74g)，一面进行脱水一面加热回流4小时。反应结束后，以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该淡茶色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的(T-4)(126.1 g、产率为71％)。 
化合物(T-5)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-4)(29.6g)溶解于甲苯(300ml)中，添加甲酸(30ml)而进行4小时的加热回流。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行再结晶(Solmix)，藉此而获得无色结晶的(T-5)(22.7g、产率为90％)。 
化合物(T-6)的合成 
于LAH(1.71g)的二甲基甲酰胺(以下称为DMF)(100ml)悬浊溶液中，于冰冷下一面注意发泡一面滴加上述步骤所得的化合物(T-5)(22.7g)的DMF溶液。滴加结束后升温至室温，搅拌5小时。反应结束后，添加冰冷的2N-HCl(100ml)，以乙酸乙酯进行萃取，藉由水、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的(T-6)(22.7g、产率为99％)。 
1-(4-丁氧基环己-1-烯基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-1-20)的合成于NaH(1.06g)的DMF(100ml)悬浊溶液中，一面注意发泡一面滴加上述步骤所得的化合物(T-6)(10.2g)的DMF溶液。其后，滴加溴丁烷(6.05g)的DMF溶液，于100℃下进行12小时的加热搅拌。反应结束后，以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化铵水溶液、水、饱和氯化钠水溶液进行 清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的1-(4-丁氧基环己-1-烯基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-1-20)(7.44g、产率为60％)。 
如下述组成例的项所记载那样，藉由将15wt％的化合物及85wt％的母液晶A加以混合而调制试样，由测定所得的值，藉由外推法而算出物性。外推值＝(试样的测定值-0.85×母液晶A的测定值)/0.15。该化合物的物性为NI＝-35.4℃，Δε＝-5.29，Δn＝0.080，η＝38.7mPa·s，K33/K11＝1.148，C 6.2Iso。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；6.87(t，1H)，6.64(t，1H)，5.82(s，1H)，4.10(q，2H)，3.64-3.59(m，1H)，3.55-3.49(m，2H)，2.55-2.43(m，3H)，2.22-2.15(m，1H)，2.05-2.01(m，1H)，1.78-1.70(m，1H)，1.61-1.55(m，2H)，1.45(t，3H)，1.44-1.35(m，2H)，0.93(t，3H)。 
[实例2] 
依照如下所示的合成流程而合成1-(4-丁氧基环己基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-2-22)。 
化合物(T-7)的合成 
使实例1中所得的化合物(T-4)(88.8g)溶解于异丙醇(以下称为IPA)(400ml)中，添加Pd-C，于氢气环境下、室温下搅拌6小时。反应结束后滤除Pd-C，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此而获得无色结晶的(T-5)(87.6g、产率为99％)。 
化合物(T-8)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-7)(87.6g)溶解于甲苯(300ml)中， 添加甲酸(100ml)，进行4小时的加热回流。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行再结晶(Solmix)，获得无色结晶的(T-8)(67.2g、产率为89％)。 
化合物(T-9)的合成 
于LAH(5.1g)的DMF(400ml)悬浊溶液中，于冰冷下、一面注意发泡一面滴加上述步骤所得的化合物(T-8)(67.2g)的DMF溶液。滴加结束后升温至室温，搅拌5小时。反应结束后添加冰冷的2N-HCl(100ml)，以乙酸乙酯进行萃取，藉由水、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行再结晶(Solmix)，获得无色结晶的(T-9)(65.7g、产率为97％)。 
1-(4-丁氧基环己基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-2-22)的合成于NaH(1.06g)的DMF(100ml)悬浊溶液中，一面注意发泡一面滴加上述步骤所得的化合物(T-9)(10.3g)的DMF溶液。其后，滴加溴丁烷(6.05g)的DMF溶液，于100℃下进行12小时的加热搅拌。反应结束后，以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化铵水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的1-(4-丁氧基环己基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-2-22)(9.41g、产率为75％)。 
该化合物的物性为NI＝-16.1℃，Δε＝-7.62，Δn＝0.065，η＝44.6mPa·s，K33/K11＝1.144，C 40.3Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；6.81(t，1H)，6.66(t，1H)，4.08(q，2H)，3.84(t，2H)，3.29-3.23(m，1H)，2.78-2.74(m，1H)，2.15(d，2H)，1.89(d，2H)，1.59-1.34(m，8H)，1.43(t，3H)，0.93(t，3H)。 
[实例3] 
以与实例2中所示的方法同样地进行，由化合物(T-9)(10.3g)、NaH(1.06g)、及溴乙烷(4.81g)而获得无色结晶的1-(4-乙氧基环己基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-2-4)(7.82g、产率为63％)。 
该化合物的物性为NI＝-26.1℃，Δε＝-7.57，Δn＝0.067，η＝42.7mPa·s，K33/K11＝1.260，C 64.7Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；6.94(t，1H)，6.66(t，1H)，4.09(t，2H)，3.90(t，2H)，3.15-3.20(m，1H)，2.75-2.69(m，1H)，2.07(d，2H)，1.86(d，2H)，1.55-1.23(m，4H)，1.32(t，3H)，1.10(t，3H)。 
[实例4] 
以与实例2中所示的方法同样地进行，由化合物(T-9)(10.3g)、NaH(1.06g)、及巴豆基溴(5.91g)而获得无色结晶的(E)-1-(4-(丁-2-烯基氧基)··环己基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-2-60)(7.17g、产率为57％)。 
该化合物的物性为NI＝-13.4℃，Δε＝-7.38，Δn＝0.083，η＝48.6mPa·s，K33/K11＝1.286，C 60.8Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；6.94(d，1H)，6.66(d，1H)，5.69-5.67(m，2H)，4.09(q，2H)，4.04(d，2H)，2.79-2.72(m，2H)，2.05(d，3H)，1.86-1.45(m，8H)，1.32(t，3H)。 
[实例5] 
依照如下所示的合成流程而合成1-(4-丁氧基环己基)-4-(4-乙氧基环己基)-2，3-二氟苯(1-b-3-6)。 
化合物(T-11)的合成 
使2，3-二氟溴苯(T-10)(115.2g)溶解于Dry THF(600ml)中，冷却至-70℃。于氮气环境下滴加n-BuLi(364ml)，于-70℃下搅拌2小时。其后，于-70℃下缓缓滴加环己二酮单乙二醇缩酮(T-3)(93.6g)的Dry THF溶液，升温至室温后搅拌16小时。反应结束后添加2N-HCl(200ml)，以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。使该淡茶色固体溶解于甲苯(400ml)，添加p-TsOH(4.74g)，一面脱水一面加热回流4小时。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该淡茶色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，获得无色结晶的(T-11)(121.0、产率为80％)。 
化合物(T-12)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-11)(60.5g)溶解于IPA(200ml)中，添加Pd-C，于氢气环境下、室温下搅拌6小时。反应结束后滤除Pd-C，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的(T-12)(59.2g、产率为97％)。 
化合物(T-13)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-12)(59.2g)溶解于甲苯(200ml)中，添加甲酸(50ml)进行4小时的加热回流。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行再结晶(Solmix)，获得无色结晶的(T-13)(40.6g、产率为83％)。 
化合物(T-14)的合成 
于LAH(3.7g)的DMF(50ml)悬浊溶液中，于冰冷下，一面注意发泡一面滴加上述步骤所得的化合物(T-13)(40.6g)的DMF溶液。滴加结束后升温至室温，搅拌5小时。反应结束后添加冰冷的2N-HCl(50ml)，以乙酸乙酯进行萃取，藉由水、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对 该固体进行再结晶(Solmix)，获得无色结晶的(T-14)(40.6g、产率为99％)。 
化合物(T-15)的合成。 
于NaH(10.1g)的DMF(100ml)悬浊溶液中，一面注意发泡一面滴加上述步骤所得的化合物(T-14)(40.6g)的DMF溶液。其后，滴加溴丁烷(28.9g)的DMF溶液，于100℃下进行12小时的加热搅拌。反应结束后，以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化铵水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)，藉此获得无色液体的(T-15)(36.3g、产率为71％)。 
化合物(T-16)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-15)(12.1g)溶解于Dry THF(100ml)中，冷却至-70℃。于氮气环境下滴加n-BuLi(41ml)，于-70℃下搅拌2小时。其后，于-70℃下缓缓滴加环己二酮单乙二醇缩酮(T-3)(7.80g)的Dry THF溶液，升温至室温而搅拌16小时。反应结束后添加2N-HCl(50ml)，以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。使该淡茶色固体溶解于甲苯(100ml)中，添加p-TsOH(0.11g)，一面脱水一面加热回流4小时。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该淡茶色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的(T-16)(10.1g、产率为55％)。 
化合物(T-17)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-16)(10.1g)溶解于IPA(100ml)中，添加Pd-C，于氢气环境下、室温下搅拌6小时。反应结束后滤除Pd-C，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的(T-17)(9.8g、产率为96％)。 
化合物(T-18)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-17)(9.8g)溶解于甲苯(100ml)中，添加甲酸(20ml)，加热回流4小时。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、 饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该无色固体进行再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的(T-18)(7.5g、产率为86％)。 
化合物(T-19)的合成 
于LAH(0.39g)的DMF(40ml)悬浊溶液中，于冰冷下，一面注意发泡一面滴加上述步骤所得的化合物(T-18)(7.5g)的DMF溶液。滴加结束后升温至室温，搅拌5小时。反应结束后添加冰冷的2N-HCl(50ml)，以乙酸乙酯进行萃取，藉由水、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该固体进行再结晶(Solmix)，获得无色结晶的(T-19)(6.7g、产率为89％)。 
1-(4-丁氧基环己基)-4-(4-乙氧基环己基)-2，3-二氟苯(1-b-3-6)的合成于NaH(0.27g)的DMF(50ml)悬浊溶液中，一面注意发泡一面滴加上述步骤所得的化合物(T-19)(3.5g)的DMF溶液。其后，滴加溴丁烷(11.9g)的DMF溶液，于100℃下加热搅拌12小时。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化铵水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得无色固体。对该固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的1-(4-丁氧基环己基)-4-(4-乙氧基环己基)-2，3-二氟苯(1-b-3-6)(1.79g、产率为48％)。 
该化合物的物性为NI＝62.6℃，Δε＝-5.13，Δn＝0.092，η＝64.8mPa·s，K33/K11＝1.346，C 65.1N 99.9Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；6.86(d，2H)，3.55(q，2H)，3.49(t，2H)，3.31-3.24(m，2H)，2.83-2.77(m，2H)，2.15(d，4H)，1.89(d，4H)，1.58-1.35(m，12H)，1.21(t，3H)，0.93(t，3H)。 
[实例6] 
4-乙氧基-2，3-二氟苯基硼酸(T-20)的合成 
依照上述所示的合成流程，使作为实例1的中间体而获得的化合物(T-2)(129.5g)溶解于Dry THF(500ml)中，冷却至-70℃。于氮气环境下滴加n-BuLi(500ml)，于-70℃下搅拌2小时。其后，于-70℃下缓缓滴加硼酸三甲酯(129.5g)的Dry THF溶液，升温至室温而搅拌16小时。反应结束后添加2N-HCl(200ml)，然后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该淡茶色固体进行再结晶(以体积比计，庚烷∶甲苯＝4∶1)，藉此获得无色结晶的(T-20)(117.2g、产率为71％)。 
依照如下所示的合成流程而合成4-(4-丁氧基环己-1-烯基)-4′-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟联苯(1-c-1-52)。 
化合物(T-23)的合成 
以与实例5中合成化合物(T-15)的方法同样地进行，依照上述所示的合成流程，由化合物(T-11)(60.5g)而获得无色液体的化合物(T-23)(12.7g、产率为41％)。 
化合物(T-24)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-23)(12.7g)溶解于Dry THF(100ml) 中，冷却至-70℃。于氮气环境下滴加n-BuLi(43ml)，于-70℃下搅拌2小时。其后，于-70℃下缓缓滴加碘(4.40g)的Dry THF溶液，升温至室温而搅拌16小时。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的(T-24)(14.2g、产率为76％)。 
4-(4-丁氧基环己-1-烯基)-4′-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟联苯(1-c-1-52)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-24)(7.10g)与化合物(T-20)(4.02g)溶解于IPA中，添加Pd(PPh3)4(0.21g)及碳酸钠(5.76g)而进行6小时的加热回流。反应结束后以乙酸乙酯进行萃取，藉由2N-NaOH水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该淡茶色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(以体积比计，庚烷∶乙醇＝1∶1)，获得无色结晶的4-(4-丁氧基环己-1-烯基)-4′-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟联苯(1-c-1-52)(4.05g、产率为53％)。 
该化合物的物性为NI＝73.9℃，Δε＝-8.31，Δn＝0.172，η＝87.6mPa·s，K33/K11＝1.132，C 51.2N 70.5Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；7.06-7.02(m，3H)，6.81(t，1H)，5.95(s，1H)，4.17(q，2H)，3.68-3.63(m，1H)，3.57-3.48(m，2H)，2.61-2.49(m，3H)，2.25-2.20(m，1H)，2.08-2.05(m，1H)，1.82-1.76(m，1H)，1.62-1.54(m，2H)，1.49(t，3H)，1.44-1.37(m，2H)，0.94(t，3H)。 
[实例7] 
4-乙氧基-3-氟苯基硼酸(T-27)的合成。 
于4-溴-2-氟苯酚(T-25)(76.4g)、溴乙烷(52.3g)、及TBAB(6.44g)的水(400ml)溶液中，添加氢氧化钠(20.2g)，于氮气环境下、80℃下加热搅拌6小时。反应结束后以庚烷进行萃取，藉由水及饱和氯化钠水溶 液对有机层进行清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得黑色油状物。藉由蒸馏对该黑色油状物进行纯化，藉此获得无色油状物的1-乙氧基-2，3-二氟溴苯(T-26)(78.0g、产率为90％)。 
使该化合物(T-26)(43.8g)溶解于Dry THF(400ml)，冷却至-70℃。于氮气环境下滴加n-BuLi(133ml)，于-70℃下搅拌2小时。其后，于-70℃下缓缓滴加硼酸三甲酯(64.8g)的Dry THF溶液，升温至室温而搅拌16小时。反应结束后添加2N-HCl(200ml)后，以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该淡茶色固体进行再结晶(以体积比计，庚烷∶甲苯＝4∶1)，藉此获得无色结晶的(T-27)(23.9g、产率为65％)。 
以实例6中所示的方法同样地进行，由化合物(T-24)(7.10g)、4-乙氧基-3-氟苯基硼酸(T-27)(3.67g)、Pd(PPh3)4(0.21g)、及碳酸钠(5.76g)而获得无色结晶的4-(4-丁氧基环己-1-烯基)-4′-乙氧基-2，3，3′-三氟联苯(1-c-1-51)(3.83g、产率为52％)。 
该化合物的物性为NI＝87.9℃，Δε＝-5.17，Δn＝0.192，η＝78.1mPa·s，K33/K11＝1.05，C 35.9C 46.6SA 81.8N 97.5Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；7.31-7.24(m，2H)，7.10-7.02(m，3H)，5.94(s，1H)，4.16(q，2H)，3.67-3.62(m，1H)，3.57-3.48(m，2H)，2.60-2.49(m，3H)，2.25-2.20(m，1H)，2.08-2.04(m，1H)，1.82-1.75(m，1H)，1.62-1.56(m，2H)，1.48(t，3H)，1.44-1.36(m，2H)，0.94(t，3H)。 
[实例8] 
依照如下所示的合成流程而合成4-(4-丁氧基环己基)-4′-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟联苯(1-c-2-52)。 
化合物(T-28)的合成 
使作为实例5的中间体而获得的化合物(T-15)(24.2g)溶解于Dry THF(100ml)中，冷却至-70℃。氮气环境下滴加n-BuLi(82ml)，于-70℃下搅拌2小时。其后，于-70℃下缓缓滴加碘(13.8g)的Dry THF溶液，升温至室温而搅拌16小时。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该淡茶色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的(T-24)(24.2g、产率为68％)。 
4-(4-丁氧基环己基)-4′-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟联苯(1-c-2-52)的合成 
使上述步骤中所得的化合物(T-28)(6.10g)与化合物(T-20)(3.72g)溶解于IPA中，添加Pd(PPh3)4(0.18g)及碳酸钠(4.92g)而进行6小时的加热回流。反应结束后以乙酸乙酯进行萃取，藉由2N-NaOH水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该淡茶色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(以体积比计，庚烷∶乙醇＝1∶1)，藉此获得无色结晶的4-(4-丁氧基环己基)-4′-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟联苯(1-c-2-52)(3.74g、产率为57％)。 
该化合物的物性为NI＝92.6℃，Δε＝-9.45，Δn＝0.148，η＝95.3mPa·s，K33/K11＝1.323，C 62.9N 108.3Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；7.06-6.99(m，3H)，6.80(t，1H)，4.17(q，2H)，3.50(t，2H)，3.31-3.27(m，1H)，2.91-2.87(m，2H)，2.20(d，2H)，1.96(d，2H)，1.61-1.52(m，4H)，1.48(t，3H)，1.45-1.36(m，3H)，0.93(t，3H)。 
[实例9] 
以与实例8中所示的方法同样地进行，由化合物(T-28)(6.10g)、4- 乙氧基-3-氟苯基硼酸(T-27)(3.42g)、Pd(PPh3)4(0.18g)、及碳酸钠(4.92g)，获得无色结晶的4-(4-丁氧基环己基)-4′-乙氧基-2，3，3′-三氟联苯(1-c-2-51)(3.21g、产率为51％)。 
该化合物的物性为NI＝105.3℃，Δε＝-5.78，Δn＝0.160，η＝83.7mPa·s，K33/K11＝1.388，C 49.8C 58.2SA 72.8N 124.6Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；7.29-7.23(m，2H)，7.07(t，1H)，7.03-6.99(m，2H)，4.15(q，2H)，3.49(t，2H)，3.32-3.26(m，1H)，2.90-2.85(m，2H)，2.18(d，2H)，1.94(d，2H)，1.59-1.51(m，4H)，1.48(t，3H)，1.45-1.35(m，3H)，0.94(t，3H)。 
[实例10] 
以与实例8所示的方法同样地进行，由4-(4-乙氧基环己基)-2，3-二氟碘苯(5.67g)、4-乙氧基-3-氟苯基硼酸(T-27)(3.72g)、Pd(PPh3)4(0.17g)、及碳酸钠(4.92g)而获得无色结晶的4-(4-乙氧基环己基)-4′-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟联苯(1-c-2-8)(3.56g、产率为58％)。 
该化合物的物性为NI＝90.6℃，Δε＝-10.22，Δn＝0.149，η＝92.1mPa·s，K33/K11＝1.707，C 99.5N 114.0Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；7.06-6.98(m，3H)，6.80(t，1H)，4.17(q，2H)，4.15(q，2H)，3.31-3.27(m，1H)，2.20(d，2H)，1.96(d，2H)，1.59-1.51(m，2H)，1.48(t，3H)，1.45(t，3H)1.45-1.36(m，3H)。 
[实例11] 
依照如下所示的合成流程而合成4″-丁氧基-4-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟-1，1′：4′，1″-联三苯(i-d-52)。 
于4-溴苯酚(T-29)(34.6g)、溴丁烷(30.1g)、及TBAB(3.22g)的水(200ml)溶液中添加氢氧化钠(10.1g)，于氮气环境下、80℃下加热搅拌6小时。反应结束后以庚烷进行萃取，将有机层以水及饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得黑色油状物。藉由蒸馏对该黑色油状物进行纯化，藉此获得无色油状物的1-丁氧基溴苯(T-30)(39.4g、产率为86％)。 
4-(4-丁氧基苯基)-2，3-二氟苯(T-32)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-30)(39.4g)及2，3-二氟苯基硼酸(T-31)(28.5g)溶解于IPA中，添加Pd(PPh3)4(1.04g)及碳酸钠(27.3g)而进行6小时的加热回流。反应结束后以乙酸乙酯进行萃取，藉由2N-NaOH水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该淡茶色固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(以体积比计，庚烷∶乙醇＝1∶1)，获得无色结晶的4-(4-丁氧基苯基)-2，3-二氟苯(T-32)(34.7g、产率为77％)。 
4-(4-丁氧基苯基)-2，3-二氟碘苯(T-33)的合成 
使上述步骤所得的化合物(T-32)(34.7g)溶解于Dry THF(300ml)中，冷却至-70℃。于氮气环境下滴加n-BuLi(132ml)，于-70℃下搅拌2小时。其后，于-70℃下缓缓滴加碘(16.6g)的Dry THF溶液，升温至室温而搅拌16小时。反应结束后以甲苯进行萃取，藉由水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(Solmix)，藉此获得无色结晶的(T-33)(38.0g、产率为74％)。 
使藉由上述步骤而所得的化合物(T-33)(3.88g)与化合物(T-20)(2.02g)溶解于IPA中，添加Pd(PPh3)4(0.12g)及碳酸钠(1.59g)进行6小时的加热回流。反应结束后以乙酸乙酯进行萃取，藉由2N-NaOH水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液加以清洗后，以无水硫酸镁加以干 燥，进行减压浓缩而获得淡茶色固体。对该固体进行硅胶管柱层析(以体积比计，庚烷∶乙酸乙酯＝20∶1)、及再结晶(以体积比计，庚烷∶乙醇＝1∶1)，藉此获得无色结晶的4″-丁氧基-4-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟-1，1′：4′，1″-联三苯(i-d-52)(2.80g、产率为67％)。 
该化合物的物性为NI＝148.6℃，Δε＝-9.32，Δn＝0.247，η＝85.6mPa·s，K33/K11＝1.633，C 102.8N 170.4Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；7.56(d，2H)，7.23(t，1H)，7.15(t，1H)，7.09(t，1H)，7.00(d，2H)，6.85(t，1H)，4.18(q，2H)，4.03(t，2H)，1.85-1.77(m，2H)，1.56-1.50(m，2H)，1.48(t，3H)，1.10(t，3H)。 
[实例12] 
以与实例11所示的方法同样地进行，由4-(4-丁氧基苯基)-2，3-二氟碘苯(T-33)(3.88g)、4-乙氧基-3-氟苯基硼酸(T-27)(1.84g)、Pd(PPh3)4(0.12g)及碳酸钠(1.59g)而获得无色结晶的4″-丁氧基-4-乙氧基-2′，3，3′-三氟-1，1′：4′，1″-联三苯(i-d-51)(2.48g、产率为62％)。 
该化合物的物性为NI＝162.6℃，Δε＝-4.93，Δn＝0.281，η＝79.6mPa·s，K33/K11＝1.739，C 88.8N 183.2Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；7.56(d，2H)，7.40-7.15(m，4H)，7.04(t，1H)，6.99(d，2H)，4.17(q，2H)，4.02(t，2H)，1.85-1.76(m，2H)，1.56-1.47(m，2H)，1.49(t，3H)，1.00(t，3H)。 
[实例13] 
以与实例11所示的方法同样地进行，由4-(4-丁氧基苯基)-2，3-二氟碘苯(T-33)(3.88g)、3-氯-4-乙氧基-2-氟苯基硼酸(2.18g)、Pd(PPh3)4(0.12g)及碳酸钠(1.59g)，获得无色结晶的4″-丁氧基-3-氯-4-乙氧基-2，2′，3′-三氟-1，1′：4′，1″-联三苯(i-d-57)(3.08g、产率为71％)。 
该化合物的物性为NI＝132.6℃，Δε＝-9.02，Δn＝0.235，η＝106.6mPa·s，K33/K11＝1.702，C 131.3N 156.1 Iso。物性以与[实例1]同样的方式进行测定。 
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)；7.53(d，2H)，7.29-7.20(m，2H)，7.14(t，1H)，7.00(d，2H)，6.82(d，2H)，4.18(q，2H)，4.03(t，2H)，1.85-1.76(m，2H)，1.56-1.47 (m，2H)，1.52(t，3H)，1.00(t，3H)。 
基于[实例1]～[实例13]中记载的合成法，合成下述[表1]～[表15]中所示化合物。另外，[实例1]～[实例13]中所得的化合物(1-a-1-20)、化合物(1-a-2-4)、化合物(1-a-1-22)、化合物(1-a-1-60)、化合物(1-b-3-6)、化合物(1-c-1-51)、化合物(1-c-1-52)、化合物(1-c-2-51)、化合物(1-c-2-52)、化合物(i-d-51)、化合物(i-d-52)及化合物(i-d-57)亦予以再次揭示。 
[表1] 
[表2] 
[表3] 
[表4] 
[表5] 
[表6] 
[表7] 
[表8] 
[表9] 
[表10] 
[表11] 
[表12] 
[表13] 
[表14] 
[表15] 
[表16] 
[表17] 
[表18] 
[表19] 
[表20] 
将本发明的代表性组成的一例表示如下。物性的测定方法依照后述的方法进行。 
测定液晶性化合物的物性的试样有如下两种：将化合物自身作为试样的情形、将化合物与母液晶混合而作为试样的情形。 
于使用混合有化合物与母液晶的试样的后者的情形时，藉由以下方法进 行测定。首先，将所得的液晶化合物15wt％与母液晶85wt％加以混合而制作试样。其次，由所得的试样的测定值，基于下述式所示的式所表示的外推法而计算出外推值。将该外推值作为该化合物的物性值。 
<外推值>＝(100×<试样的测定值>-<母液晶的重量百分比>×<母液晶的测定值>)/<液晶性化合物的重量百分比> 
于液晶性化合物与母液晶的比例为该比例，但于25℃下为层列相或者析出结晶的情形时，将液晶化合物与母液晶的比例顺次变更为10wt％∶90wt％、5wt％∶95wt％、1wt％∶99wt％，以于25℃下并不为层列相或者并不析出结晶的组成而获得试样的物性值，然后依照上述式而求出外推值，将该值作为液晶化合物的物性值。 
上述测定中所使用的母液晶存在着各种种类，例如母液晶A的组成如下所示。 
母液晶A： 
母液晶A的物性如下所示。上限温度(NI)＝74.6℃；光学异向性(Δn)＝0.087；介电常数异向性(Δε)＝-1.3。 
于该母液晶A中添加15wt％的实例1中记载的1-(4-丁氧基环己-1-烯基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-1-20)添加而测定物性。其结果，光学异向性 (Δn)＝0.080；介电常数异向性(Δε)＝-5.29。 
于母液晶A中添加15wt％的实例2中记载的1-(4-丁氧基环己基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-2-22)而测定物性。其结果，光学异向性(Δn)＝0.070；介电常数异向性(Δε)＝-7.50。 
[比较例1] 
合成1-乙氧基-2，3-二氟-4-(戊基环己基)苯(s-1)，调制包含15wt％该化合物与85wt％母液晶A的组成物，以与[实例1]同样的方式进行而测定物性。其结果，该化合物的光学异向性的值为0.072、介电常数异向性的值为-4.76，可知本申请发明的化合物(1-a-1-20)及(1-a-1-22)具有较大的负介电常数异向性，另外本申请发明的化合物(1-a-1-20)具有较大的光学异向性。 
于母液晶A中添加15wt％的实例4中记载的(E)-1-(4-(丁-2-烯基氧基) 环己基)-4-乙氧基-2，3-二氟苯(1-a-2-60)而测定物性。其结果，介电常数异向性(Δε)为-7.38。 
[比较例2] 
合成(E)-1-4-乙氧基-2，3-二氟-4-(4-(戊-3-烯基)环己基)苯(s-2)，调制包含15wt％该化合物与85wt％母液晶A的组成物，以与[实例1]同样的方式进行而测定物性。其结果，该化合物的介电常数异向性的值为-5.81，可知本申请发明的化合物具有较大的负介电常数异向性。 
于母液晶A中添加15wt％的实例5中记载的1-(4-丁氧基环己基)-4-(4-乙氧基环己基)-2，3-二氟苯(1-b-3-6)而测定物性。其结果，光学异向性(Δn)＝0.92；黏度(η)＝64.8mPa·s；弹性常数比(K33/K11)＝1.346。 
[比较例3] 
合成4-(4-乙氧基-2，3-二氟苯基)-4′-丙氧基二(环己烷)(s-6)，调制包含15wt％该化合物与85wt％母液晶A的组成物，以与[实例1]同样的方式进行而测定物性。其结果，该化合物的Δn为0.084、η为130.8mPa·s、K33/K11为1.020，可知本申请发明的化合物(1-b-3-6)具有较大的光学异向性与较小的粘度及较大的弹性常数比。 
于母液晶A中添加15wt％的实例6中记载的4-(4-丁氧基环己-1-烯基)-4′-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟联苯(1-c-1-52)而测定物性。其结果，光学异向性(Δn) ＝0.172；介电常数异向性(Δε)＝-8.31。 
于母液晶A中添加15wt％的实例8中记载的4-(4-丁氧基环己基)-4′-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟联苯(1-c-2-52)而测定物性。其结果，光学异向性(Δn)＝0.148；介电常数异向性(Δε)＝-9.45。 
[比较例4] 
合成4-乙氧基-2，2′，3，3′-四氟-4′-(4-戊基环己基)联苯(s-5)，该化合物并不以15wt％而溶解于母液晶A中，因此调制包含10wt％的该化合物与90wt％的母液晶A的组成物，以与[实例1]同样的方式进行而测定物性。其结果，该化合物的光学异向性的值为0.167，介电常数异向性的值为-8.09，可知本申请发明的化合物(1-c-1-52)及(1-c-2-52)具有较大的负介电常数异向性，且与其他液晶性化合物的相容性良好，另外本申请发明的化合物(1-c-1-52)具有较大的光学异向性。 
[比较例5] 
合成4′-乙氧基-2-氟-4-(4-戊基环己基)联苯(s-3)，调制包含15wt％该化合物与85wt％母液晶A的组成物，以与[实例1]同样的方式进行而测定物性。其结果，该化合物的介电常数异向性的值为-1.46，可知本申请发明的化合物具有较大的负介电常数异向性。 
另外，将本发明的代表性组成物汇总于[组成物例1]～[组成物例14]中。首先，表示作为组成物的成分的化合物与其量(wt％)。化合物是依照[表21]的规定，藉由左末端基、结合基、环状构造、及右末端基的记号进行表示。1，4-亚环己基的立体构型为反式。于无末端基的记号的情形时，表示末端基为氢。其次，表示组成物的物性值。 
表21]使用了记号的化合物的表示法 
R-(A1)-Z1-.....-Zn-(An)-R’ 
特性的测定可依照下述的方法而进行。该些测定方法多为日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A中记载的方法或者对其进行修改而成的方法。测定中所使用的TN元件中并未安装TFT。 
转移温度(℃)：藉由以下的任意方法进行测定。1)于具有偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(梅特勒(Mettler)公司的FP-52型加热载台)上放置试样，以1℃/min的速度进行加热。测定试样相变时的温度。2)使用珀金埃尔默股份有限公司制造的扫描热卡计DSC-7类统，以3℃/min的速度进行测定。 
将结晶表示为C。在区别结晶的情形时，分别表示为C1或C2。将层列相表示为S。将液体(等向性)表示为Iso。将向列相表示为N。于层列相中，在区别层列型B相、层列型C相或层列型A相的情形时，分别表示为SB、SC或SA。作为转移温度的记述，例如“C 50.0N 100.0 Iso”表示自结晶至向列相的转移温度(CN)为50.0℃，自向列相至液体的转移温度(NI)为100.0℃。其他记述亦相同。 
向列相的上限温度(NI；℃)：于具有偏光显微镜的熔点测定装置的加热板上放置试样，以1℃/min的速度进行加热。测定试样的一部分自向列相变化为等向性液体时的温度。有时将向列相的上限温度略称为“上限温度”。 
向列相的下限温度(TC；℃)：将具有向列相的试样于0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的制冷器中保管10日后，观察液晶相。例如，试样于-20℃下为向列相，于-30℃下变化为结晶(或层列相)时，将TC记载为＜-20℃。有时将向列相的下限温度略称为“下限温度”。 
化合物的相容性：将具有类似结构的若干种化合物混合而调制具有向列相的母液晶。获得混合有测定的化合物与该母液晶的组成物。混合的比例的一例为15wt％的化合物与85wt％的母液晶。将该组成物于如-20℃、-30℃这样的较低的温度下保管30日。观察该组成物的一部分是否变化为结晶(或层列相)。视需要变更混合的比例与保管温度。根据如此而测定的结果，求出析出结晶(或层列相)的条件以及并不析出结晶(或层列相)的条件。该些条件是相容性的标准。 
黏度(体积黏度；η；於20℃下测定；mPa·s)：使用E型旋转黏度计进行测定。 
黏度(旋转黏度；γ1；於25℃下测定；mPa·s)： 
依照M.艾迈等人(M.Imai et al.)的(Molecular Crystals and Liquid Crystals)，Vol.259，37(1995)中记载的方法进行测定。将试样放入至2枚玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的VA元件中。于30伏特～50伏特的范围内每1伏特地对该元件阶段性地施加电压。于0.2秒的未施加后，于仅1个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)与未施加(2秒)的条件下反复施加。测定由于该施加所产生的暂态电流(transient current)的峰值电流(peak current)与峰值时间(peak time)。由该些测定值与M.Imai等人的论文第40页的计算式(8)而获得旋转粘度的值。该计算所必须的介电常数异向性使用下述介电常数异向性中所测定的值。 
光学异向性(折射率异向性；Δn；于25℃下测定)：使用波长为589nm的光，藉由于接目镜上安装了偏光板的阿贝折射计进行测定。于一个方向对主棱镜的表面进行摩擦(rubbing)后，将试样滴加至主棱镜上。于偏光方向与摩擦方向平行时测定折射率(n//)。于偏光方向与摩擦方向垂直时测定折射率(n⊥)。根据Δn＝n//-n⊥的式计算出光学异向性的值。试样为组成物时藉由该方法测定光学异向性。于试样为化合物时，将化合物混合于适当的组成物中之后测定光学异向性。化合物的光学异向性为外推值。 
介电常数异向性(Δε；于25℃下测定)：试样为化合物时，将化合物混合于适当的组成物中之后测定介电常数异向性。化合物的介电常数异向性为外推值。 
于经充分清洗的玻璃基板上涂布十八烷基三乙氧基硅烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。藉由旋转器使玻璃基板旋转后，于150℃下加热1小时。由2枚玻璃基板组装间隔(单元间隙)为20μm的VA元件。 
以同样的方法，于玻璃基板上调制聚酰亚胺的配向膜。对所得的玻璃基板的配向膜进行摩擦处理后，组装2枚玻璃基板的间隔为9μm、扭转角为80度的TN元件。 
将试样(液晶组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)放入至所得 的VA元件中，施加0.5V(1kHz、正弦波)，测定液晶分子的长轴方向的介电常数(ε//)。 
而且，将试样(液晶组成物、或液晶性化合物与母液晶的混合物)放入至所得的TN元件中，施加0.5V(1kHz、正弦波)，测定液晶分子的短轴方向的介电常数(ε⊥)。 
根据Δε＝ε//-ε⊥的式计算出介电常数异向性的值。 
该值为负的组成物是具有负介电常数异向性的组成物。 
临界电压(Vth；于25℃下测定；V)：试样为化合物时，将化合物混合于适当的组成物中之后测定临界电压。化合物的临界电压为外推值。 
于2枚玻璃基板的间隔(单元间隙)为约9μm、处理为垂直配向(homeotropic alignment)的常黑模式(normally black mode)的液晶显示元件中放入试样。对该元件施加频率为32Hz的矩形波。使矩形波的电压上升，测定通过元件的光的穿透率成为10％时的电压值。 
电压保持率(VHR；于25℃下测定；％)：测定中所使用的TN元件具有聚酰亚胺配向膜，且2枚玻璃基板的间隔(单元间隙)为6μm。该元件于放入试样后以可藉由紫外线而硬化的接着剂加以密封。对该TN元件施加脉冲电压(5V、60微秒)而进行充电。用高速电压计于16.7毫秒时测定衰减的电压，求出单位周期的电压曲线与横轴间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率为面积A相对于面积B的百分率。 
[组成例1] 
NI＝72.9℃；Δn＝0.095；η＝32.4mPa·s；Δε＝-4.6。 
[组成例2] 
NI＝77.2℃；Δn＝0.093；η＝40.6mPa·s；Δε＝-3.5。 
[组成例3] 
NI＝84.7℃；Δn＝0.097；η＝38.6mPa·s；Δε＝-4.3。 
于100份上述组成物中添加0.25份Op-05时的间距为61.1μm。 
[组成例4] 
[组成例5] 
NI＝74.4℃；Δn＝0.102；η＝33.1mPa·s；Δε＝-4.6。 
[组成例6] 
NI＝87.4℃；Δn＝0.094；η＝39.4mPa·s；Δε＝-3.7。 
[组成例7] 
NI＝85.2℃；Δn＝0.144；Δε＝24.8；η＝38.9mPa·s。 
[组成例8] 
[组成例9] 
NI＝80.4℃；Δn＝0.094；Δε＝3.7；η＝16.5mPa·s。 
[组成例10] 
NI＝100.3℃；Δn＝0.086；Δε＝2.1；η＝18.3mPa·s。 
[组成例11] 
[组成例12] 
NI＝72.4℃；Δn＝0.092；η＝29.2mPa·s；Δε＝-4.7。 
[组成例13] 
NI＝85.9℃；Δn＝0.110；η＝40.4mPa·s；Δε＝-3.5。 
产业上的可利用性 
本发明提供一种与其他液晶性化合物的相容性优异、且具有较大的负介电常数异向性的新颖的液晶性化合物。 
而且，本发明以该液晶性化合物为成分，藉由适当选择构成该化合物的环、取代基、结合基等，而提供具有较理想的特性的具有上述特征的新型液晶组成物，另外提供使用该液晶组成物的液晶显示元件。 

Claims (20)

1.一种化合物，所述化合物以式(i)所表示：
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的烷基或碳数为2～8的烯基；
环A1为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、或1，4-亚苯基；
环A2为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、2-氟-3-氯-1，4-亚苯基、或2-氯-3-氟-1，4-亚苯基；
Q1及Q2独立为氟或氯；以及
h为0、1或2，于h为2时，环A2可相同亦可不同。
2.如权利要求1所述的化合物，其以式(i-d)所表示：
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的直链烷基、或碳数为2～8的直链烯基；
Q1及Q2独立为氟或氯；以及
Q3及Q4独立为氢、氟、或氯，Q3及Q4的其中一个为氟。
3.如权利要求1所述的化合物，所述化合物以式(1)所表示：
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的烷基或碳数为2～8的烯基；
环A1为反式-1，4-亚环己基或1，4-亚环己烯基；
环A2为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、2-氟-3-氯-1，4-亚苯基、或2-氯-3-氟-1，4-亚苯基；
Q1及Q2独立为氟或氯；以及
h为0、1或2，于h为2时，环A2可相同亦可不同。
4.如权利要求3所述的化合物，其以式(1-a)所表示：
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的直链烷基或碳数为2～8的直链烯基；
环A1为反式-1，4-亚环己基或1，4-亚环己烯基；以及
Q1及Q2独立为氟或氯。
5.如权利要求4所述的化合物，其中环A1为1，4-亚环己烯基。
6.如权利要求4所述的化合物，其中R1及R2的其中一个为碳数为2～8的直链烯基。
7.如权利要求3所述的化合物，其以式(1-b)所表示：
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的直链烷基或碳数为2～8的直链烯基；
环A1及环A2独立为反式-1，4-亚环己基或1，4-亚环己烯基；以及
Q1及Q2独立为氟或氯。
8.如权利要求7所述的化合物，其中环A1及环A2均为反式-1，4-亚环己基，Q1及Q2均为氟。
9.如权利要求3所述的化合物，其以式(1-c)所表示：
式中，R1及R2独立为碳数为1～8的直链烷基或碳数为2～8的直链烯基；
环A1为反式-1，4-亚环己基或1，4-亚环己烯基；
Q1及Q2独立为氟或氯；以及
Q3及Q4独立为氢、氟、或氯，Q3及Q4的其中一个为氟。
10.如权利要求9所述的化合物，其中环A1为反式-1，4-亚环己基，Q1、Q2及Q4为氟，Q3为氢。
11.如权利要求9所述的化合物，其中环A1为反式-1，4-亚环己基，Q1、Q2、Q3及Q4为氟。
12.一种液晶组成物，其特征在于：所述液晶组成物含有至少一种如权利要求1所述的化合物。
13.如权利要求12所述的液晶组成物，其还含有选自通式(2)、通式(3)及通式(4)所表示的化合物的群组的至少一种化合物：
式中，R3独立为碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，于所述烷基及所述烯基中，任意的氢可经氟取代亦可不经氟取代，任意的-CH2-可经-O-取代亦可不经-O-取代；
X1为氟或氯；
环A2、环A3、及环A4独立为反式-1，4-亚环己基、反式-1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、反式-1-吡喃-2，5-二基、或任意的氢可经氟取代亦可不经氟取代的1，4-亚苯基；
Z1及Z2独立为-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、或单键；以及
L1及L2独立为氢或氟。
14.如权利要求12所述的液晶组成物，其还含有选自通式(5)所表示的化合物的群组的至少一种化合物：
式中，R4为碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，于烷基及烯基中，任意的氢可经氟取代亦可不经氟取代，任意的-CH2-可经-O-取代亦可不经-O-取代；
X2为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环B1、环B2、及环B3独立为反式-1，4-亚环己基、任意的氢可经氟取代亦可不经氟取代的1，4-亚苯基、反式-1，3-二恶烷-2，5-二基、反式-1-吡喃-2，5-二基、或嘧啶-2，5-二基；
Z3为-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-、或单键；
L3及L4独立为氢或氟；以及
q为0、1或2，r为0或1。
15.如权利要求12所述的液晶组成物，其还含有选自通式(6)、通式(7)、通式(8)、通式(9)、通式(10)及通式(11)所表示的化合物的群组的至少一种化合物：
式中，R5为碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，于所述烷基及所述烯基中，任意的氢可经氟取代亦可不经氟取代，R6为碳数为1～9的烷氧基或碳数为2～9的烯氧基，于所述烷氧基及所述烯氧基中，任意的氢可经氟取代亦可不经氟取代；
环C1、环C2、环C3、及环C4独立为反式-1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、任意的氢可经氟取代亦可不经氟取代的1，4-亚苯基、反式-1-吡喃-2，5-二基、或反式-十氢-2，6-萘；
Z4、Z5、Z6、及Z7独立为-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-、或单键；
L5及L6独立为氟或氯；以及
j、k、l、m、n及p独立为0或1，k、l、m及n的和为1或2。
16.如权利要求12所述的液晶组成物，其还含有选自通式(12)、通式(13)及通式(14)所表示的化合物的群组的至少一种化合物：
式中，R7及R8独立为碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烯基，于所述烷基及所述烯基中，任意的氢可经氟取代亦可不经氟取代，任意的-CH2-可经-O-取代亦可不经-O-取代；
环D1、环D2及环D3独立为反式-1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、或2，5-二氟-1，4-亚苯基；以及
Z8及Z9独立为-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-、或单键。
17.如权利要求15所述的液晶组成物，其还含有选自通式(12)、通式(13)及通式(14)所表示的化合物的群组的至少一种化合物，
18.如权利要求12所述的液晶组成物，其还含有至少一种光学活性化合物和/或可聚合的化合物。
19.如权利要求12所述的液晶组成物，其还含有至少一种抗氧化剂和/或紫外线吸收剂。
20.一种液晶显示元件，所述液晶显示元件含有如权利要求12所述的液晶组成物。
CN201080043640.0A 2009-10-01 2010-09-27 介电常数异向性为负的液晶性化合物、使用其的液晶组成物及液晶显示元件 Active CN102574759B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009229554 2009-10-01
JP2009-229554 2009-10-01
PCT/JP2010/066707 WO2011040373A1 (ja) 2009-10-01 2010-09-27 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102574759A CN102574759A (zh) 2012-07-11
CN102574759B true CN102574759B (zh) 2015-04-01

Family

ID=43826188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201080043640.0A Active CN102574759B (zh) 2009-10-01 2010-09-27 介电常数异向性为负的液晶性化合物、使用其的液晶组成物及液晶显示元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9109157B2 (zh)
EP (1) EP2484658B1 (zh)
JP (2) JP5765227B2 (zh)
KR (1) KR101750577B1 (zh)
CN (1) CN102574759B (zh)
TW (1) TWI487777B (zh)
WO (1) WO2011040373A1 (zh)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6056234B2 (ja) * 2011-07-27 2017-01-11 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN102337139A (zh) * 2011-08-02 2012-02-01 江苏和成化学材料有限公司 液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示器件
JP5962949B2 (ja) * 2011-11-28 2016-08-03 Dic株式会社 重合性液晶化合物
WO2013183683A1 (ja) * 2012-06-06 2013-12-12 Dic株式会社 液晶組成物
EP2703472B1 (de) * 2012-08-31 2018-07-04 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
TWI638035B (zh) * 2012-09-24 2018-10-11 捷恩智股份有限公司 液晶顯示元件、以及液晶組成物及其用途
CN102838466A (zh) * 2012-10-08 2012-12-26 莱阳市盛华科技有限公司 4-(2,3-二氟-4-烷氧基)苯基环己酮的合成方法
TW201414817A (zh) * 2012-10-15 2014-04-16 Daxin Materials Corp 負介電異方性液晶化合物及包含其的液晶組成物
TWI464242B (zh) 2012-10-26 2014-12-11 Ind Tech Res Inst 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置
JP6248557B2 (ja) * 2012-11-16 2017-12-20 Jnc株式会社 ビニルオキシを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6255975B2 (ja) * 2012-12-27 2018-01-10 Jnc株式会社 液晶組成物、酸化防止剤および液晶表示素子
US9714210B2 (en) * 2013-05-28 2017-07-25 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
TWI648383B (zh) * 2013-08-02 2019-01-21 德商馬克專利公司 液晶介質
KR20160144976A (ko) * 2014-04-15 2016-12-19 제이엔씨 주식회사 액정 표시 소자
KR102186565B1 (ko) 2014-05-09 2020-12-04 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치
JP6458391B2 (ja) * 2014-06-24 2019-01-30 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2016023292A (ja) * 2014-07-24 2016-02-08 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
TWI628265B (zh) * 2014-10-08 2018-07-01 友達光電股份有限公司 液晶顯示面板及其製造方法
CN104529723B (zh) * 2014-12-31 2016-06-29 浙江永太科技股份有限公司 一种1-烷氧基氟代苯类化合物的制备方法
EP3067405B1 (de) * 2015-03-10 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2016152405A1 (ja) * 2015-03-26 2016-09-29 Dic株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および表示素子
TWI567464B (zh) 2015-12-01 2017-01-21 友達光電股份有限公司 液晶顯示面板
CN105647543A (zh) * 2016-01-13 2016-06-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物
CN107541221B (zh) * 2016-06-29 2021-01-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有多氟联苯液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN107619668B (zh) * 2016-07-15 2020-02-21 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有多氟联苯液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN108239538B (zh) * 2016-12-23 2022-02-08 江苏和成显示科技有限公司 一种介电各向异性为负的液晶组合物及其应用
CN109575941B (zh) * 2017-09-28 2021-12-07 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN110229676A (zh) * 2019-06-12 2019-09-13 晶美晟光电材料（南京）有限公司 一种负介电常数的液晶组合物及其应用
CN113004907A (zh) * 2019-12-20 2021-06-22 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2782444B2 (ja) * 1987-09-09 1998-07-30 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用
JPH024724A (ja) * 1988-03-10 1990-01-09 Merck Patent Gmbh ジハロゲノベンゼン誘導体
CH678334A5 (zh) 1988-03-10 1991-08-30 Merck Patent Gmbh
US5576867A (en) 1990-01-09 1996-11-19 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal switching elements having a parallel electric field and βo which is not 0° or 90°
DE4042747B4 (de) 1990-01-09 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
JP2905030B2 (ja) * 1992-04-28 1999-06-14 シャープ株式会社 強誘電性液晶表示装置
DE4301700A1 (de) * 1993-01-22 1994-07-28 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
DE4426799B4 (de) 1993-08-03 2013-07-25 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
JP4320824B2 (ja) * 1998-06-02 2009-08-26 チッソ株式会社 Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
DE10107544A1 (de) 2000-03-24 2001-09-27 Merck Patent Gmbh Flüssigktistallmedium und dieses enthaltende elekrooptische Anzeige
JP4651268B2 (ja) * 2001-05-16 2011-03-16 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 電気光学的光制御素子、ディスプレイおよび媒体
GB0126844D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Qinetiq Ltd Novel compounds
JP2004035698A (ja) 2002-07-02 2004-02-05 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
DE10241301A1 (de) 2002-09-04 2004-03-18 Merck Patent Gmbh Elektroptisches Lichtsteuerlement, electrooptisches Anzeige und Medium
DE102005011823B4 (de) * 2004-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
KR101408393B1 (ko) 2005-03-03 2014-06-17 제이엔씨 주식회사 클로로플루오로벤젠 액정 화합물, 액정 조성물, 및 액정표시 소자
JP5092287B2 (ja) 2005-06-22 2012-12-05 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4775545B2 (ja) 2005-06-28 2011-09-21 いすゞ自動車株式会社 ミスト発生装置
JP2007023071A (ja) 2005-07-12 2007-02-01 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP5163018B2 (ja) * 2006-09-06 2013-03-13 Ｊｎｃ株式会社 クロロフルオロベンゼン系液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5163019B2 (ja) * 2006-09-06 2013-03-13 Ｊｎｃ株式会社 アルケニルを有するシクロヘキセン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
EP1897928B1 (en) * 2006-09-06 2010-10-27 Chisso Corporation Chlorofluorobenzene liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
KR101540489B1 (ko) * 2007-09-06 2015-07-29 제이엔씨 석유 화학 주식회사 레터럴 불소를 갖는 4,5 고리 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN101225026B (zh) * 2008-01-23 2010-06-02 烟台万润精细化工股份有限公司 氟代-4,4'-联苯二酚双烯丙基醚的合成方法
JP5531954B2 (ja) * 2008-05-29 2014-06-25 Ｊｎｃ株式会社 フッ素原子を有する液晶性四環化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子
WO2009150966A1 (ja) 2008-06-09 2009-12-17 チッソ株式会社 ラテラルフッ素を有する４環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP2484658B1 (en) 2017-12-06
WO2011040373A1 (ja) 2011-04-07
KR20130026516A (ko) 2013-03-13
TWI487777B (zh) 2015-06-11
JP2015199759A (ja) 2015-11-12
EP2484658A1 (en) 2012-08-08
US20120190897A1 (en) 2012-07-26
CN102574759A (zh) 2012-07-11
JPWO2011040373A1 (ja) 2013-02-28
TW201127942A (en) 2011-08-16
US9109157B2 (en) 2015-08-18
JP5765227B2 (ja) 2015-08-19
EP2484658A4 (en) 2015-04-22
KR101750577B1 (ko) 2017-06-23
JP5958608B2 (ja) 2016-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102574759B (zh) 介电常数异向性为负的液晶性化合物、使用其的液晶组成物及液晶显示元件
CN102307838B (zh) 负介电异向性液晶性化合物、液晶组成物及液晶显示元件
TWI744458B (zh) 具有二苯并呋喃環的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
KR101510912B1 (ko) 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN102056881B (zh) 液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件
TWI609069B (zh) 液晶顯示元件、以及液晶組成物及其用途
CN107108453A (zh) 具有聚合性基的化合物、液晶组合物及液晶显示元件
CN107108457A (zh) 聚合性极性化合物、液晶组合物及液晶显示元件
TWI535829B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
CN103261132B (zh) 具有二氢菲的化合物、液晶组成物及液晶显示元件
CN101868439A (zh) 具有侧向氟的4、5环液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件
CN102186821A (zh) 有含氮杂环的5环液晶化合物、液晶组成物及液晶显示元件
US8304037B2 (en) Trans-monofluoroethylene liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy, a liquid crystal composition using the compound and a liquid crystal display device
TWI550072B (zh) 液晶組成物與其用途、及液晶顯示元件
CN109073936A (zh) 液晶显示元件的制造方法及液晶显示元件
CN110461993A (zh) 液晶组合物及液晶显示元件
CN102046615A (zh) 介电常数非等向性为负的液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件
CN109312232A (zh) 液晶组合物及液晶显示元件
JP6115303B2 (ja) 隣接基としてカルボニル基を有するフェノール化合物およびその用途
JP6111942B2 (ja) 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
TW202124674A (zh) 液晶組合物及液晶顯示元件以及化合物
TW202346544A (zh) 液晶組成物及液晶元件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant