JP2015199759A - 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)化学的な安定性と物理的な安定性を有すること。
(2)高い透明点を有すること。透明点は、液晶相−等方相の転移温度である。
(3)液晶相の低い下限温度を有すること。液晶相は、ネマチック相、スメクチック相などを意味する。
(4)小さな粘度を有すること。
(5)適切な光学異方性を有すること。
(6)適切な負の誘電率異方性を有すること。大きな誘電率異方性を有する化合物は、大きな粘度を有することが多い。
(7)適切な弾性定数K33およびK11(K33:ベンド弾性定数、K11:スプレイ弾性定数)を有すること、および
(8)他の液晶性化合物との相溶性に優れること。
また、(2)、(3)のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶性化合物を含む組成物ではネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度領域で表示素子として使用することが可能となる。
1. 式(i)で表される化合物。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数2〜8のアルケニルであり;
環A1は、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、または1,4−フェニレンであり;
環A2は、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−クロロ−1,4−フェニレン、または2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Q1およびQ2は独立して、フッ素または塩素であり;
hは、0、1、または2であり、hが2であるとき、環A2は同一であっても異なってもよい。
2. 式(1)で表される化合物。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数2〜8のアルケニルであり;
環A1は、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;
環A2は、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−クロロ−1,4−フェニレン、または2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Q1およびQ2は独立して、フッ素または塩素であり;
hは、0、1、または2であり、hが2であるとき、環A2は同一であっても異なってもよい。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜8の直鎖アルキルまたは炭素数2〜8の直鎖アルケニルであり;
環A1は、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;
Q1およびQ2は独立して、フッ素または塩素である。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜8の直鎖アルキルまたは炭素数2〜8の直鎖アルケニルであり;
環A1および環A2は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;
Q1およびQ2は独立して、フッ素または塩素である。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜8の直鎖アルキル、または炭素数2〜8の直鎖アルケニルであり;
環A1は、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;
Q1およびQ2は独立して、フッ素または塩素であり;
Q3およびQ4は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Q3およびQ4の一方はフッ素である。
式(i−d)で表される請求項1記載の化合物。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜8の直鎖アルキルまたは炭素数2〜8の直鎖アルケニルであり;
Q1およびQ2は独立して、フッ素または塩素であり;
Q3およびQ4は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Q3およびQ4の一方はフッ素である。
19. 項1〜18のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有することを特徴とする液晶組成物。
式中、R3は独立して炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X1はフッ素または塩素であり;
環A2、環A3、および環A4は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;
Z1およびZ2は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。
式中、R4は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環B1、環B2、および環B3は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z3は、−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L3およびL4は独立して、水素またはフッ素であり;
qは、0、1、または2であり、rは0または1である。
式中、R5は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、R6は炭素数1〜9のアルコキシまたは炭素数2〜9のアルケニルオキシであり、これらにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、またはトランス−デカヒドロ−2,6−ナフタレンであり;
Z4、Z5、Z6、およびZ7は独立して、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−OCF2(CH2)2−、または単結合であり;
L5およびL6は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、l、m、n、およびpは独立して、0または1であり、k、l、m、およびnの和は、1または2である。
式中、R7およびR8は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環D1、環D2、および環D3は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ1,4−フェニレンであり;
Z8およびZ9は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。
〔本発明の化合物(i)〕
化合物(i)について後述の実施例における[表21]に記載したように、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の構造に分けて、各構造について説明する。化合物(i)は2,3位にフッ素または塩素原子を持つベンゼン環を有する2環、3環、または4環の化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶(またはスメクチック相)として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な負の誘電率異方性を有する。
以下、環A1がシクロヘキセンである化合物および環A1がシクロヘキサンである化合物についてまとめて説明する。
化合物(1i)および化合物(1j)を、化合物(1−a−1)および化合物(1−a−2)を合成した方法と同様にして、環A1および環A2が共にシクロヘキセンである化合物(1−b−1)、環A1がシクロヘキサンであり環A2がシクロヘキセンである化合物(1−b−2)、または環A1および環A2が共にシクロヘキサンである化合物(1−b−3)を合成することができる。
化合物(1−a−1)および(1−a−2)は、他の液晶組成物との相溶性がよく粘度が小さい。化合物(1−b−1)〜(1−b−3)、(1−c−1)、(1−c−2)、および(i−d)は、ネマチック相の上限温度(TNI)が高い。化合物(i−d)は光学異方性が大きい。
第二に、液晶組成物をさらに説明する。液晶組成物は、式(i)からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物を成分Aとして含有する。この成分Aのみの組成物、または成分Aと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Aに以下に示す成分B、C、D、およびEから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する液晶組成物が提供できる。
化合物(12)、(13)、および(14)(成分E)の好ましい例として、それぞれ化合物(12−1)〜(12−11)、(13−1)〜(13−19)、および(14−1)〜(14−6)を挙げることができる。
化合物(12)は主として粘度調整または光学異方性の調整の効果があり、また化合物(13)、および(14)は透明点を高くするなどのネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整の効果がある。
液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物、または重合可能な化合物、重合開始剤を含む液晶組成物、染料を添加したGHモード用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物を挙げることができる。
ベンゾエート系紫外線吸収剤の具体例は、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートである。
トリアゾール系紫外線吸収剤の具体例は、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロキシフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、および2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールである。
特に、液晶組成物の特性を変化させずに酸化防止効果が高いという観点からは、化合物(15)である酸化防止剤が好ましい。
6−ジ−t−ブチル−4−ドデシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−トリデシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−テトラデシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−ペンタデシルフェノール、2,2’−メチレンビス(6−t−ブチルー4−メチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチル−4−(2−オクタデシルオキシカルボニル)エチルフェノール、およびペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である。
また、本発明に係る液晶組成物では、通常、−5.0〜−2.0の範囲の誘電率異方性、好ましくは、−4.5〜−2.5の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。上記数値範囲にある液晶組成物は、IPSモード、VAモード、またはPSAモードで動作する液晶表示素子として好適に使用することができる。
本発明に係る液晶組成物は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモードなどの動作モードを有し、AM方式で駆動する液晶表示素子だけでなく、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモード、またはPSAモードなどの動作モードを有しパッシブマトリクス(PM)方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。
また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたDS(dynamic scattering)モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したNCAP(nematic curvilinear aligned phase)素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたPD(polymer dispersed)素子、例えばPN(polymer network)素子にも使用できる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制限されない。なお特に断りのない限り、「%」は「重量%」を表す。得られた化合物は、1H−NMR分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー(GC)分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定した。これらによる測定方法は後述する方法に従った。なお、各実施例中において、Cは結晶を、SAはスメクチックA相を、SBはスメクチックB相を、SXは相構造未解析のスメクチック相を、Nはネマチック相を、Iは等方相を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
記録計としては島津製作所製のC−R7A型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
1−(4−ブトキシシクロヘキ−1−エニル)−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン(1−a−1−20)を下記に示す合成スキームに従って合成した。
4−ブロモ−2,3−ジフルオロフェノール(T−1)(195.0g)、ブロモエタン(196.2g)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(以下、TBABという)(24.2g)の水(400ml)溶液に、水酸化ナトリウム(75.9g)を加え、窒素雰囲気下80℃で6時間加熱撹拌した。反応終了後ヘプタンにて抽出し、有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して黒色油状物を得た。このものを蒸留にて精製することにより、1−エトキシ−2,3−ジフルオロブロモベンゼン(T−2)を無色油状物として(230.0g、収率97%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−2)(142.2g)を乾燥テトラヒドロフラン(以下、DryTHFという)(500ml)に溶解させ、−70℃まで冷却した。窒素雰囲気下n−BuLi(364ml)を滴下し、−70℃で2時間撹拌した。その後シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール(T−3)(93.6g)のDryTHF溶液を−70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後2N−HCl(200ml)を加え、トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをトルエン(400ml)に溶解させ、p−TsOH(4.74g)を加えて、脱水しながら4時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、(T−4)を無色結晶として(126.1g、収率71%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−4)(29.6g)をトルエン(300ml)に溶解させ、ギ酸(30ml)を加えて、4時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものを再結晶(ソルミックス)することにより、(T−5)を無色結晶として(22.7g、収率90%)得た。
LAH(1.71g)のジメチルホルムアミド(以下、DMFという)(100ml)懸濁溶液に、上記工程で得られた化合物(T−5)(22.7g)のDMF溶液を氷冷下、発泡に注意しながら滴下した。滴下終了後室温まで昇温し、5時間撹拌した。反応終了後氷冷した2N−HCl(100ml)を加え、酢酸エチルにて抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものを再結晶(ソルミックス)することにより、(T−6)を無色結晶として(22.7g、収率99%)得た。
NaH(1.06g)のDMF(100ml)懸濁溶液に、上記工程で得られた化合物(T−6)(10.2g)のDMF溶液を発泡に注意しながら滴下した。その後、ブロモブタン(6.05g)のDMF溶液を滴下し、100℃で12時間加熱撹拌した。反応終了後トルエン抽出し、水、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、1−(4−ブトキシシクロヘキ−1−エニル)−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン(1−a−1−20)を無色結晶として(7.44g、収率60%)得た。
1−(4−ブトキシシクロヘキシル)−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン(1−a−2−22)を下記に示す合成スキームに従って合成した。
実施例1で得られた化合物(T−4)(88.8g)をイソプロピルアルコール(以下、IPAという)(400ml)に溶解させ、Pd−Cを加えて、水素雰囲気下室温にて6時間撹拌した。反応終了後Pd−Cをろ別し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、(T−5)を無色結晶として(87.6g、収率99%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−7)(87.6g)をトルエン(300ml)に溶解させ、ギ酸(100ml)を加えて、4時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものを再結晶(ソルミックス)することにより、(T−8)を無色結晶として(67.2g、収率89%)得た。
LAH(5.1g)のDMF(400ml)懸濁溶液に、上記工程で得られた化合物(T−8)(67.2g)のDMF溶液を氷冷下、発泡に注意しながら滴下した。滴下終了後室温まで昇温し、5時間撹拌した。反応終了後氷冷した2N−HCl(100ml)を加え、酢酸エチルにて抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものを再結晶(ソルミックス)することにより、(T−9)を無色結晶として(65.7g、収率97%)得た。
NaH(1.06g)のDMF(100ml)懸濁溶液に、上記工程で得られた化合物(T−9)(10.3g)のDMF溶液を発泡に注意しながら滴下した。その後、ブロモブタン(6.05g)のDMF溶液を滴下し、100℃で12時間加熱撹拌した。反応終了後トルエン抽出し、水、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、1−(4−ブトキシシクロヘキシル)−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン(1−a−2−22)を無色結晶として(9.41g、収率75%)得た。
1−(4−エトキシシクロヘキシル)−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン(1−a−2−4)を実施例2に示した方法と同様にして、化合物(T−9)(10.3g)、NaH(1.06g)、およびブロモエタン(4.81g)より、無色結晶として(7.82g、収率63%)得た。
(E)−1−(4−(ブト−2−エニルオキシ)シシクロヘキシル)−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン(1−a−2−60)を実施例2に示した方法と同様にして、化合物(T−9)(10.3g)、NaH(1.06g)、およびクロチルブロミド(5.91g)より、無色結晶として(7.17g、収率57%)得た。
1−(4−ブトキシシクロヘキシル)−4−(4−エトキシシクロヘキシル)−2,3−ジフルオロベンゼン(1−b−3−6)を下記に示す合成スキームに従って合成した。
2,3−ジフルオロブロモベンゼン(T−10)(115.2g)をDryTHF(600ml)に溶解させ、−70℃まで冷却した。窒素雰囲気下n−BuLi(364ml)を滴下し、−70℃で2時間撹拌した。その後シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール(T−3)(93.6g)のDryTHF溶液を−70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後2N−HCl(200ml)を加え、トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをトルエン(400ml)に溶解させ、p−TsOH(4.74g)を加えて、脱水しながら4時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、(T−11)を無色結晶として(121.0g、収率80%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−11)(60.5g)をIPA(200ml)に溶解させ、Pd−Cを加えて、水素雰囲気下室温にて6時間撹拌した。反応終了後Pd−Cをろ別し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、(T−12)を無色結晶として(59.2g、収率97%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−12)(59.2g)をトルエン(200ml)に溶解させ、ギ酸(50ml)を加えて、4時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものを再結晶(ソルミックス)することにより、(T−13)を無色結晶として(40.6g、収率83%)得た。
LAH(3.7g)のDMF(50ml)懸濁溶液に、上記工程で得られた化合物(T−13)(40.6g)のDMF溶液を氷冷下、発泡に注意しながら滴下した。滴下終了後室温まで昇温し、5時間撹拌した。反応終了後氷冷した2N−HCl(50ml)を加え、酢酸エチルにて抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものを再結晶(ソルミックス)することにより、(T−14)を無色結晶として(40.6g、収率99%)得た。
NaH(10.1g)のDMF(100ml)懸濁溶液に、上記工程で得られた化合物(T−14)(40.6g)のDMF溶液を発泡に注意しながら滴下した。その後、ブロモブタン(28.9g)のDMF溶液を滴下し、100℃で12時間加熱撹拌した。反応終了後トルエン抽出し、水、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)することにより、(T−15)を無色液体として(36.3g、収率71%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−15)(12.1g)をDryTHF(100ml)に溶解させ、−70℃まで冷却した。窒素雰囲気下n−BuLi(41ml)を滴下し、−70℃で2時間撹拌した。その後シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール(T−3)(7.80g)のDryTHF溶液を−70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後2N−HCl(50ml)を加え、トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをトルエン(100ml)に溶解させ、p−TsOH(0.11g)を加えて、脱水しながら4時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、(T−16)を無色結晶として(10.1g、収率55%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−16)(10.1g)をIPA(100ml)に溶解させ、Pd−Cを加えて、水素雰囲気下室温にて6時間撹拌した。反応終了後Pd−Cをろ別し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、(T−17)を無色結晶として(9.8g、収率96%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−17)(9.8g)をトルエン(100ml)に溶解させ、ギ酸(20ml)を加えて、4時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものを再結晶(ソルミックス)することにより、(T−18)を無色結晶として(7.5g、収率86%)得た。
LAH(0.39g)のDMF(40ml)懸濁溶液に、上記工程で得られた化合物(T−18)(7.5g)のDMF溶液を氷冷下、発泡に注意しながら滴下した。滴下終了後室温まで昇温し、5時間撹拌した。反応終了後氷冷した2N−HCl(50ml)を加え、酢酸エチルにて抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものを再結晶(ソルミックス)することにより、(T−19)を無色結晶として(6.7g、収率89%)得た。
NaH(0.27g)のDMF(50ml)懸濁溶液に、上記工程で得られた化合物(T−19)(3.5g)のDMF溶液を発泡に注意しながら滴下した。その後、ブロモブタン(11.9g)のDMF溶液を滴下し、100℃で12時間加熱撹拌した。反応終了後トルエン抽出し、水、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して無色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、1−(4−ブトキシシクロヘキシル)−4−(4−エトキシシクロヘキシル)−2,3−ジフルオロベンゼン(1−b−3−6)を無色結晶として(1.79g、収率48%)得た。
4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニルボロン酸(T−20)の合成。
実施例5において化合物(T−15)を合成した方法と同様にして、上記に示す合成スキームに従い、化合物(T−11)(60.5g)から、化合物(T−23)を無色液体として(12.7g、収率41%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−23)(12.7g)をDryTHF(100ml)に溶解させ、−70℃まで冷却した。窒素雰囲気下n−BuLi(43ml)を滴下し、−70℃で2時間撹拌した。その後ヨウ素(4.40g)のDryTHF溶液を−70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、(T−24)を無色結晶として(14.2g、収率76%)得た。
上記工程で得た化合物(T−24)(7.10g)と化合物(T−20)(4.02g)をIPAに溶解させ、Pd(PPh3)4(0.21g)および炭酸ナトリウム(5.76g)を加えて6時間加熱還流した。反応終了後酢酸エチルにて抽出し、2N−NaOH水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(容量比で、ヘプタン:エタノール=1:1)することにより、4−(4−ブトキシシクロヘキ−1−エニル)−4′−エトキシ−2,2′,3,3′−テトラフルオロビフェニル(1−c−1−52)を無色結晶として(4.05g、収率53%)得た。
4−エトキシ−3−フルオロフェニルボロン酸(T−27)の合成。
この化合物(T−26)(43.8g)をDryTHF(400ml)に溶解させ、−70℃まで冷却した。窒素雰囲気下n−BuLi(133ml)を滴下し、−70℃で2時間撹拌した。その後ホウ酸トリメチル(64.8g)のDryTHF溶液を−70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後2N−HCl(200ml)を加えた後、トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものを再結晶(容量比で、ヘプタン:トルエン=4:1)することにより、(T−27)を無色結晶として(23.9g、収率65%)得た。
4−(4−ブトキシシクロヘキシル)−4′−エトキシ−2,2′,3,3′−テトラフルオロビフェニル(1−c−2−52)を下記に示す合成スキームに従って合成した。
実施例5の中間体として得られた化合物(T−15)(24.2g)をDryTHF(100ml)に溶解させ、−70℃まで冷却した。窒素雰囲気下n−BuLi(82ml)を滴下し、−70℃で2時間撹拌した。その後ヨウ素(13.8g)のDryTHF溶液を−70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、(T−24)を無色結晶として(24.2g、収率68%)得た。
上記工程で得た化合物(T−28)(6.10g)と化合物(T−20)(3.72g)をIPAに溶解させ、Pd(PPh3)4(0.18g)および炭酸ナトリウム(4.92g)を加えて6時間加熱還流した。反応終了後酢酸エチルにて抽出し、2N−NaOH水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(容量比で、ヘプタン:エタノール=1:1)することにより、4−(4−ブトキシシクロヘキ−1−エニル)−4′−エトキシ−2,2′,3,3′−テトラフルオロビフェニル(1−c−2−52)を無色結晶として(3.74g、収率57%)得た。
4−(4−ブトキシシクロヘキシル)−4′−エトキシ−2,3,3′−トリフルオロビフェニル(1−c−2−51)を実施例8に示した方法と同様にして、化合物(T−28)(6.10g)、4−エトキシ−3−フルオロフェニルボロン酸(T−27)(3.42g)、Pd(PPh3)4(0.18g)、および炭酸ナトリウム(4.92g)より、無色結晶として(3.21g、収率51%)得た。
[実施例10]
4−(4−エトキシシクロヘキシル)−4′−エトキシ−2,2′,3,3′−テトラフルオロビフェニル(1−c−2−8)を実施例8に示した方法と同様にして、4−(4−エトキシシクロヘキシル)−2,3,−ジフルオロヨードベンゼン(5.67g)、4−エトキシ−3−フルオロフェニルボロン酸(T−27)(3.72g)、Pd(PPh3)4(0.17g)、および炭酸ナトリウム(4.92g)より、無色結晶として(3.56g、収率58%)得た。
4″−ブトキシ−4−エトキシ−2,2′,3,3′−テトラフルオロ−1,1′:4′,1″−ターフェニル(i−d−52)を下記に示す合成スキームに従って合成した。
上記工程で得た化合物(T−30)(39.4g)および2,3−ジフルオロフェニルボロン酸(T−31)(28.5g)をIPAに溶解させ、Pd(PPh3)4(1.04g)および炭酸ナトリウム(27.3g)を加えて6時間加熱還流した。反応終了後酢酸エチルにて抽出し、2N−NaOH水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(容量比で、ヘプタン:エタノール=1:1)することにより、4−(4−ブトキシフェニル)−2,3−ジフルオロベンゼン(T−32)を無色結晶として(34.7g、収率77%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−32)(34.7g)をDryTHF(300ml)に溶解させ、−70℃まで冷却した。窒素雰囲気下n−BuLi(132ml)を滴下し、−70℃で2時間撹拌した。その後ヨウ素(16.6g)のDryTHF溶液を−70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(ソルミックス)することにより、(T−33)を無色結晶として(38.0g、収率74%)得た。
[実施例12]
4″−ブトキシ−4−エトキシ−2′,3,3′−トリフルオロ−1,1′:4′,1″−ターフェニル(i−d−51)を実施例11に示した方法と同様にして、4−(4−ブトキシフェニル)−2,3−ジフルオロヨードベンゼン(T−33)(3.88g)、4−エトキシ−3−フルオロフェニルボロン酸(T−27)(1.84g)、Pd(PPh3)4(0.12g)、および炭酸ナトリウム(1.59g)より、無色結晶として(2.48g、収率62%)得た。
4″−ブトキシ−3−クロロ−4−エトキシ−2,2′,3′−トリフルオロ−1,1′:4′,1″−ターフェニル(i−d−57)を実施例11に示した方法と同様にして、4−(4−ブトキシフェニル)−2,3−ジフルオロヨードベンゼン(T−33)(3.88g)、3−クロロ−4−エトキシ−2−フルオロフェニルボロン酸(2.18g)、Pd(PPh3)4(0.12g)、および炭酸ナトリウム(1.59g)より、無色結晶として(3.08g、収率71%)得た。
液晶性化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が25℃で析出する場合には、液晶性化合物と母液晶との割合を10重量%:90重量%、5重量%:95重量%、1重量%:99重量%の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が25℃で析出しなくなった組成で試料の測定値を得てから、上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶性化合物の物性値とする。
母液晶A:
1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(ペンチルシクロヘキシル)ベンゼン(s−1)を合成し、この化合物の15重量%と母液晶Aの85重量%とからなる組成物を調製し、[実施例1]と同様にして物性を測定した。その結果、この化合物の光学異方性の値は0.072、誘電率異方性の値は−4.76となり、本願化合物(1−a−1−20)および(1−a−1−22)の方が負に大きな誘電率異方性を有し、さらに本願化合物(1−a−1−20)は大きな光学異方性を有することが分かった。
(E)−1−4−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(4−(ペント−3−エニル)シクロヘキシル)ベンゼン(s−2)を合成し、この化合物の15重量%と母液晶Aの85重量%とからなる組成物を調製し、[実施例1]と同様にして物性を測定した。その結果、この化合物の誘電率異方性の値は−5.81となり、本願化合物の方が負に大きな誘電率異方性を有することが分かった。
4−(4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−4′−プロポキシビ(シクロヘキサン)(s−6)を合成し、この化合物の15重量%と母液晶Aの85重量%とからなる組成物を調製し、[実施例1]と同様にして物性を測定した。その結果、この化合物のΔnは0.084、ηは130.8mPa・s、K33/K11は1.020となり、本願化合物(1−b−3−6)の方が大きな光学異方性と小さな粘度および大きな弾性定数比を有することが分かった。
4−エトキシ−2,2′,3,3′−テトラフルオロ−4′−(4−ペンチルシクロヘキシルビフェニル(s−5)を合成し、この化合物は母液晶Aに15重量%まで溶けなかったため、この化合物の10重量%と母液晶Aの90重量%とからなる組成物を調製し、[実施例1]と同様にして物性を測定した。その結果、この化合物の光学異方性の値は0.167、誘電率異方性の値は−8.09となり、本願化合物(1−c−1−52)および(1−c−2−52)の方が負に大きな誘電率異方性を有し、他の液晶性化合物との相溶性が良く、さらに本願化合物(1−c−1−52)は大きな光学異方性を有することが分かった。
4′−エトキシ−2−フルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル(s−3)を合成し、この化合物の15重量%と母液晶Aの85重量%とからなる組成物を調製し、[実施例1]と同様にして物性を測定した。その結果、この化合物の誘電率異方性の値は−1.46となり、本願化合物の方が負に大きな誘電率異方性を有することが分かった。
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmのVA素子に試料を入れた。この素子に30ボルト〜50ボルトの範囲で1ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性で測定した値を用いた。
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔(セルギャップ)が20μmであるVA素子を組み立てた。
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、2枚のガラス基板の間隔が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子を組み立てた。
得られたVA素子に試料(液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を入れ、0.5V(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
また、得られたTN素子に試料(液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を入れ、0.5V(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥の式から計算した。
この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。
2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μmであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード(normally black mode)の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が32Hzである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率10%になったときの電圧の値を測定した。
4O−ChB(2F,3F)B(F)−O2
(1−c−1−51) 8%
4O−ChB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−c−1−52) 7%
3−HH−O1 (12−1) 8%
3−HH−4 (12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 21%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 14%
5−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 20%
NI=72.9℃;Δn=0.095;η=32.4mPa・s;Δε=−4.6.
4O−HB(2F,3F)B(F)−O2
(1−c−2−51) 5%
4O−HB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−c−2−52) 5%
4O−HB(2F,3F)H−O2 (1−b−3−6) 3%
3−HB−O1 (12−5) 15%
3−HH−4 (12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 13%
3−HHB−1 (13−1) 6%
NI=77.2℃;Δn=0.093;η=40.6mPa・s;Δε=−3.5.
4O−ChB(2F,3F)−O2 (1−a−1−20) 5%
2O−HB(2F,3F)−O2 (1−a−2−4) 5%
4O−HB(2F,3F)−O2 (1−a−2−22) 5%
5−HB−O2 (12−5) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (6−4) 22%
5−H2B(2F,3F)−O2 (6−4) 7%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (7−12) 2%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (7−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (7−12) 2%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (7−12) 2%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (7−13) 9%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (7−13) 9%
V−HHB−1 (13−1) 6%
3−HHB−3 (13−1) 6%
3−HHEBH−3 (14−6) 3%
3−HHEBH−4 (14−6) 3%
3−HHEBH−5 (14−6) 3%
NI=84.7℃;Δn=0.097;η=38.6mPa・s;Δε=−4.3.
上記組成物100部にOp−05を0.25部添加したときのピッチは61.1μmであった。
4O−HB(2F,3CL)B(2F,3F)−O2
(1−c−2−54) 5%
4O−HB(2F,3F)B(2F,3CL)−O2
(1−c−2−57) 5%
1V1O−HB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−c−2−136) 3%
3−HB−O1 (12−5) 15%
3−HH−4 (12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 13%
6−HEB(2F,3F)−O2 (6−6) 6%
1V1O−HB(2F,3F)−O2 (1−a−2−60) 3%
4O−HB(2F,3F)−O2 (1−a−2−22) 5%
3−HB−O2 (12−5) 17%
3−H2B(2F,3F)−O2 (6−4) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (6−4) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (7−12) 5%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (7−13) 3%
4−HBB(2F,3CL)−O2 (7−13) 9%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (7−13) 9%
3−HHB−1 (13−1) 8%
3−HHB−3 (13−1) 8%
3−HHB−O1 (13−1) 3%
NI=74.4℃;Δn=0.102;η=33.1mPa・s;Δε=−4.6.
4O−HB(2F,3F)B(F)−O2
(1−c−2−51) 3%
4O−HB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−c−2−52) 3%
3−HB−O1 (12−5) 12%
3−HH−4 (12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 13%
3−HHB−1 (13−1) 6%
NI=87.4℃;Δn=0.094;η=39.4mPa・sec;Δε=−3.7.
4O−ChB(2F,3F)B(F)−O2
(1−c−1−51) 4%
4O−ChB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−c−1−52) 3%
2−BEB(F)−C (5−14) 5%
3−BEB(F)−C (5−14) 4%
4−BEB(F)−C (5−14) 12%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 12%
3−HB−O2 (12−5) 11%
3−HH−4 (12−1) 3%
3−HHB−F (3−1) 3%
3−HHB−1 (13−1) 8%
3−HHB−O1 (13−1) 4%
3−HBEB−F (3−37) 4%
3−HHEB−F (3−10) 7%
5−HHEB−F (3−10) 3%
3−H2BTB−2 (13−17) 4%
3−H2BTB−3 (13−17) 4%
3−H2BTB−4 (13−17) 4%
3−HB(F)TB−2 (13−18) 5%
NI=85.2℃;Δn=0.144;Δε=24.8;η=38.9mPa・sec.
4O−HB(2F,3CL)B(2F,3F)−O2
(1−c−2−54) 5%
4O−HB(2F,3F)B(2F,3CL)−O2
(1−c−2−57) 5%
1V1O−HB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−c−2−136) 4%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 4%
3−HB−C (5−1) 12%
2−BTB−1 (12−10) 10%
5−HH−VFF (12−1) 30%
3−HHB−1 (13−1) 4%
VFF−HHB−1 (13−1) 8%
VFF2−HHB−1 (13−1) 5%
3−H2BTB−2 (13−17) 5%
3−H2BTB−3 (13−17) 4%
3−H2BTB−4 (13−17) 4%
4O−ChB(2F,3F)−O2 (1−a−1−20) 3%
2O−HB(2F,3F)−O2 (1−a−2−4) 3%
4O−HB(2F,3F)−O2 (1−a−2−22) 3%
2−HB−C (5−1) 5%
3−HB−C (5−1) 12%
3−HB−O2 (12−5) 15%
2−BTB−1 (12−10) 3%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−1 (13−1) 8%
3−HHB−O1 (13−1) 5%
3−HHB−3 (13−1) 10%
3−HHEB−F (3−10) 3%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 5%
NI=80.4℃;Δn=0.094;Δε=3.7;η=16.5mPa・sec.
1V1O−HB(2F,3F)−O2 (1−a−2−60) 3%
4O−HB(2F,3F)−O2 (1−a−2−22) 7%
5−HB−CL (2−2) 13%
3−HH−4 (12−1) 12%
3−HH−5 (12−1) 4%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−CL (3−1) 3%
4−HHB−CL (3−1) 4%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
4−HHB(F)−F (3−2) 9%
5−HHB(F)−F (3−2) 9%
7−HHB(F)−F (3−2) 8%
5−HBB(F)−F (3−23) 3%
1O1−HBBH−5 (14−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
NI=100.3℃;Δn=0.086;Δε=2.1;η=18.3mPa・sec.
4O−HB(2F,3CL)B(2F,3F)−O2
(1−c−2−54) 5%
4O−HB(2F,3F)B(2F,3CL)−O2
(1−c−2−57) 4%
1V1O−HB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−c−2−136) 4%
5−HB−CL (2−2) 3%
7−HB(F)−F (2−3) 7%
3−HH−4 (12−1) 9%
3−HH−EMe (12−2) 23%
5−HHEB−F (3−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 10%
4−HGB(F,F)−F (3−103) 5%
5−HGB(F,F)−F (3−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (3−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (3−106) 5%
5−GHB(F,F)−F (3−109) 7%
4O−BB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(i−d−52) 5%
4O−BB(2F,3F)B(2F,3CL)−O2
(i−d−57) 3%
3−HH−O1 (12−1) 8%
3−HH−4 (12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 21%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 14%
5−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 20%
NI=72.4℃;Δn=0.092;η=29.2mPa・s;Δε=−4.7.
4O−BB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(i−d−52) 5%
4O−BB(2F,3F)B(F)−O2 (i−d−51) 8%
3−HB−O1 (12−5) 15%
3−HH−4 (12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 13%
3−HHB−1 (13−1) 6%
NI=85.9℃;Δn=0.110;η=40.4mPa・s;Δε=−3.5.
また、本発明は、この液晶性化合物を成分として、その化合物を構成する環、置換基、結合基などを適当に選択することにより、望ましい特性を有する上記の特徴を備えた新たな液晶組成物を提供し、さらにこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
Claims (20)
- 式(i)で表される化合物。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数2〜8のアルケニルであり;
環A1は、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、または1,4−フェニレンであり;
環A2は、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−クロロ−1,4−フェニレン、または2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Q1およびQ2は独立して、フッ素または塩素であり;
hは、0、1、または2であり、hが2であるとき、環A2は同一であっても異なってもよい。 - 式(1)で表される化合物。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数2〜8のアルケニルであり;
環A1は、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;
環A2は、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−クロロ−1,4−フェニレン、または2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Q1およびQ2は独立して、フッ素または塩素であり;
hは、0、1、または2であり、hが2であるとき、環A2は同一であっても異なってもよい。 - 環A1が1,4−シクロヘキセニレンである、請求項3に記載の化合物。
- R1およびR2の一方が炭素数2〜8の直鎖アルケニルである、請求項3または4に記載の化合物。
- 環A1および環A2が共に、トランス−1,4−シクロヘキシレンであり、Q1およびQ2が共に、フッ素である、請求項6に記載の化合物。
- 環A1がトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、Q1、Q2、およびQ4がフッ素であり、Q3が水素である、請求項8に記載の化合物。
- 環A1がトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、Q1、Q2、Q3、およびQ4がフッ素である、請求項8に記載の化合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有することを特徴とする液晶組成物。
- 一般式(2)、(3)、および(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
式中、R3は独立して炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X1はフッ素または塩素であり;
環A2、環A3、および環A4は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;
Z1およびZ2は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。 - 一般式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
式中、R4は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環B1、環B2、および環B3は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z3は、−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L3およびL4は独立して、水素またはフッ素であり;
qは、0、1、または2であり、rは0または1である。 - 一般式(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、および(11)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
式中、R5は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、R6は炭素数1〜9のアルコキシまたは炭素数2〜9のアルケニルオキシであり、これらにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、またはトランス−デカヒドロ−2,6−ナフタレンであり;
Z4、Z5、Z6、およびZ7は独立して、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−OCF2(CH2)2−、または単結合であり;
L5およびL6は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、l、m、n、およびpは独立して、0または1であり、k、l、m、およびnの和は、1または2である。 - 一般式(12)、(13)、および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
式中、R7およびR8は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環D1、環D2、および環D3は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ1,4−フェニレンであり;
Z8およびZ9は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。 - 請求項16記載の一般式(12)、(13)、および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項15に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの光学活性化合物および/または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項12〜17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項12〜18のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項12〜19のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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