CN101805318A - 骤冷骨架镍温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明是一种使用骤冷骨架镍在温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法。该方法是在间歇式高压反应器中加入马来酸酐、溶剂、改性骨架镍催化剂,溶剂与马来酸酐的质量比为2-30,改性骨架镍催化剂用量为马来酸酐质量的0.1-10%,密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入一定量氢气,放入水浴中缓慢加热至反应温度为10-60℃,调整体系压力为0.1-1MPa,开始反应,反应时间为10-300分钟。催化剂采用骤冷法制备的改性骨架镍,本发明的有益效果是,反应时间短,生产效率高,且催化剂可反复套用,生产成本低,适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于多相催化加氢的应用技术领域,涉及一种高活性改性骨架镍催化剂在马来酸酐加氢制备高附加值的琥珀酸酐的应用,是一种骤冷骨架镍温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法,该方法可在温和条件下实现马来酸酐高选择加氢制备琥珀酸酐。
背景技术
琥珀酸酐,又名丁二酸酐,是一种用途广泛的重要中间体。在医药上可用于合成维生素A、乙琥红霉素(利君沙)等多种药物。同时,琥珀酸酐在农药、树脂、涂料和染料的合成上也有着广泛的应用。琥珀酸酐的相关信息:白色斜方晶系结晶体白色正交锥形和双锥形结晶,分子式:C4H4O3,分子量:100.07,CAS登记号:108-30-5,熔点:119.6℃,沸点:261℃,相对密度:d20 4=1.2340。
近年来,刘蒲等人将均相催化体系运用到了马来酸酐的加氢上。其中以RhCl3(PPh3)3为催化剂的效果最好。在乙二醇二甲醚为溶剂,110℃,2.0MPa,反应6小时的优化条件下,马来酸酐的转化率达到99%,琥珀酸酐的选择性达到了100%。但是Rh络合物价格昂贵,与产物、溶剂分离困难,难以运用到工业上。
卢冠忠等将通常用于生产γ-丁内酯的铜基催化剂运用到马来酸酐的选择加氢上,通过共沉淀的方法得到Cu-SnO3/Al2O3催化剂。以该催化剂在丁醇作溶剂,220℃,常压的条件下,反应60分钟,马来酸酐的转化率为98.5%,琥珀酸酐的选择性为76.4%。其主要副产为γ-丁内酯。
欧洲专利EP0691335采用2-10%负载的Pd/C催化剂,采用苯作溶剂,4-6MPa下,琥珀酸酐收率达到90-95%。日本触媒公司在琥珀酸酐的生产上申请以专利JP2003113172为代表的了一系列专利。其反应条件为以Pd/C做催化剂,在无溶剂、140℃、1.0MPa下反应3小时,马来酸酐转化率达到99.5%,琥珀酸酐选择性达到99.1%。
中国专利CN92103481.4采用无溶剂法,使用骨架镍为催化剂,在160-210℃,大于0.8MPa的条件下,马来酸酐转化率大于99%,琥珀酸酐的选择性大于90%。中国专利CN03122336.2将镍负载到SiO2-Al2O3上,在无溶剂或四氢呋喃、甲苯作溶剂的情况下,150℃,3.0MPa,反应2小时,马来酸酐转化率达到了100%,琥珀酸酐选择性达到了99.8%。中国专利CN200510012808.2以骨架镍为催化剂,在苯作溶剂,30-100℃,0.2-0.8MPa下,虽然条件较为温和,但转化率和选择性不理想。
本发明的有益效果是,目前工业上主要采用Pd/C或骨架镍的催化体系。贵金属Pd价格昂贵,生产成本高。镍基催化剂应用较广,但现有催化剂的反应温度和压力都较为苛刻,其温度大多超过150℃,压力大多超过1.5MPa。因此亟待研发条件温和,催化剂性能好,价格便宜,且易回收再利用,适用于工业化生产的新工艺方法。
发明内容
本发明的目的是提出一种条件温和、选择性高、催化剂使用寿命长的马来酸酐选择性加氢制备琥珀酸酐的新方法,本发明的技术方案是:骤冷骨架镍温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法,该方法是在间歇式高压反应器中加入马来酸酐、溶剂、改性骨架镍催化剂,溶剂与马来酸酐的质量比为2-30,改性骨架镍催化剂用量为马来酸酐质量的0.1-10%,密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入一定量氢气,放入水浴中缓慢加热至反应温度为10-60℃,调整体系压力为0.1-1MPa,开始反应,反应时间为10-300分钟。
本发明所述的改性骨架镍催化剂具体制备方法为:
a、骤冷法改性骨架镍催化剂的前躯体合金粉由金属镍、铝和改性组分M组成,其中组分M为Fe、Mn、Sn、Mo或Cr中的一种或几种的混合物;Ni、Al、M组成的固体粉末中各组分的质量百分比范围为Ni:30-60%、Al:30-65%、M:0.1-10%;
b、催化剂按照如下方法制成:将金属镍、铝和改性组分M加热熔融后,混合均匀,采用骤冷技术冷却,得到金属合金薄条,然后用球磨机研磨成细颗粒,用分样筛选出粒度范围为10-100微米的粉末备用;
c、合金粉末采用NaOH溶液按常规方法展开,用去离子水多次洗涤至溶液呈中性,得到了骤冷骨架镍催化剂,保存在去离子水中备用。
当反应温度为30-60℃,体系压力为0.1-0.5MPa,反应时间为10-120分钟时,反应效果更好。。
本发明所述的溶剂为苯、甲苯、二甲苯、乙醚、四氢呋喃、二氧六环或乙二醇二甲醚中的一种或几种的混合物。
本发明的有益效果是:与现有技术相比,是在温和条件下,实现马来酸酐转化率达100%,琥珀酸酐的选择性达100%,和传统工艺相比反应条件大幅度降低,反应时间短,生产效率高,且催化剂可反复套用,生产成本低,适合工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
在容积为70毫升的间隙式高压反应器中放入2克马来酸酐,20毫升溶剂,0.02克活化后的催化剂。密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入少量氢气,放入水浴中升温到40℃,调整氢气阀,使体系压力达到0.2MPa,保持30分钟。取样进行气相色谱分析,转化率100%,产物琥珀酸酐的选择性为100%。
实施例2
在容积为200毫升的间隙式高压反应器中放入6克马来酸酐,60毫升1,4-二氧六环,0.06克活化后的催化剂。密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入少量氢气,放入水浴中升温到40℃,调整氢气阀,使体系压力达到0.2MPa,保持30分钟。取样进行气相色谱分析,转化率100%,产物琥珀酸酐的选择性为100%。
实施例3
在容积为0.5升的间隙式高压反应器中放入20克马来酸酐,200毫升1,4-二氧六环,0.2克活化后的催化剂。密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入少量氢气,放入水浴中升温到40℃,调整氢气阀,使体系压力达到0.2MPa,保持40分钟。取样进行气相色谱分析,转化率100%,产物琥珀酸酐的选择性为100%。
实施例4
在容积为1升的间隙式高压反应器中放入40克马来酸酐,400毫升1,4-二氧六环,0.4克活化后的催化剂。密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入少量氢气,放入水浴中升温到40℃,调整氢气阀,使体系压力达到0.2MPa,保持45分钟。取样进行气相色谱分析,转化率100%,产物琥珀酸酐的选择性为100%。
实施例5
在容积为5升的间隙式高压反应器中放入200克马来酸酐,2升1,4-二氧六环,2克活化后的催化剂。密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入少量氢气,放入水浴中升温到40℃,调整氢气阀,使体系压力达到0.2MPa,保持60分钟。取样进行气相色谱分析,转化率100%,产物琥珀酸酐的选择性为100%。
实施例6
在容积为1升的间隙式高压反应器中放入40克马来酸酐,400毫升乙二醇二甲醚,0.4克活化后的催化剂。密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入少量氢气,放入水浴中升温到20℃,调整氢气阀,使体系压力达到0.4MPa,保持80分钟。取样进行气相色谱分析,转化率100%,产物琥珀酸酐的选择性为99.5%。
实施例7
在容积为1升的间隙式高压反应器中放入40克马来酸酐,400毫升乙二醇二甲醚,0.4克活化后的催化剂。密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入少量氢气,放入水浴中升温到60℃,调整氢气阀,使体系压力达到0.4MPa,保持90分钟。取样进行气相色谱分析,转化率100%,产物琥珀酸酐的选择性为99.2%。
实施例8
在容积为1升的间隙式高压反应器中放入40克马来酸酐,400毫升乙二醇二甲醚,0.4克活化后的催化剂。密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入少量氢气,放入水浴中升温到60℃,调整氢气阀,使体系压力达到0.8MPa,保持90分钟。取样进行气相色谱分析,转化率100%,产物琥珀酸酐的选择性为99%。
Claims (6)
1.骤冷骨架镍温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法,其特征在于,该方法是在间歇式高压反应器中加入马来酸酐、溶剂、改性骨架镍催化剂,溶剂与马来酸酐的质量比为2-30,改性骨架镍催化剂用量为马来酸酐质量的0.1-10%,密闭后分别用氮气、氢气各置换三次,然后充入一定量氢气,放入水浴中缓慢加热至反应温度10-60℃,调整体系压力为0.1-1MPa,开始反应,反应时间为10-300分钟。
2.根据权利要求1所述的一种骤冷骨架镍在温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法,其特征在于,所述的改性骨架镍催化剂具体制备方法为:
a、骤冷法改性骨架镍催化剂的前躯体合金粉由金属镍、铝和改性组分M组成,其中组分M为Fe、Mn、Sn、Mo或Cr中的一种或几种的混合物;Ni、Al、M组成的固体粉末中各组分的质量百分比范围为Ni:30-60%、Al:30-65%、M:0.1-10%;
b、催化剂按照如下方法制成:将金属镍、铝和改性组分M加热熔融后,混合均匀,采用骤冷技术冷却,得到金属合金薄条,然后用球磨机研磨成细颗粒,用分样筛选出粒度范围为10-100微米的粉末备用;
c、合金粉末采用NaOH溶液按常规方法展开,用去离子水多次洗涤至溶液呈中性,得到了骤冷骨架镍催化剂,保存在去离子水中备用。
3.根据权利要求1所述的骤冷骨架镍在温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法,其特征在于,所述的反应温度为30-60℃。
4.根据权利要求1所述的一种骤冷骨架镍温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法,其特征在于,所述的体系压力为0.1-0.5MPa。
5.根据权利要求1所述的骤冷骨架镍温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法,其特征在于,所述的反应时间为10-120分钟。
6.根据权利要求1所述的骤冷骨架镍温和条件下催化马来酸酐高选择性加氢制备琥珀酸酐的方法,其特征在于,所述的溶剂为苯、甲苯、二甲苯、乙醚、四氢呋喃、二氧六环或乙二醇二甲醚中的一种或几种的混合物。
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