CN101772527B - 环氧树脂组合物 - Google Patents

环氧树脂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101772527B
CN101772527B CN2008800172640A CN200880017264A CN101772527B CN 101772527 B CN101772527 B CN 101772527B CN 2008800172640 A CN2008800172640 A CN 2008800172640A CN 200880017264 A CN200880017264 A CN 200880017264A CN 101772527 B CN101772527 B CN 101772527B
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
oxyethane ylmethoxy
methyl
oxyethane
ylmethoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2008800172640A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101772527A (zh
Inventor
田中慎哉
竹泽由高
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Corp
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN101772527A publication Critical patent/CN101772527A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101772527B publication Critical patent/CN101772527B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/5033—Amines aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
    • C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C08J5/246—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using polymer based synthetic fibres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
    • H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)

Abstract

树脂组合物，含有式(1)(式中，R1、R2、R3、R4和R5表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基，m和n表示0～4的整数。Ar表示下式(a)所示的任意一种二价基团。其中，R表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基。)所示的环氧化合物和式(2)(式中，Q表示碳原子数为1～8的直链状亚烷基，构成该直链状亚烷基的亚甲基可以被碳原子数为1～8的烷基取代，此外也可以在该亚甲基之间插入-O-或N(R6)-，其中，R6表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基)所示的环氧化合物。

Description

环氧树脂组合物
技术领域
本专利申请基于日本国专利申请第2007-078665号主张优先权，通过在此参照，将其全部内容合并到本说明书中。
本发明涉及树脂组合物以及使该树脂组合物固化得到的树脂固化物。
背景技术
美国专利第5811504号公报和欧洲专利公开第1698625号公报中公开了使用二胺化合物等固化剂使具有介晶基团的环氧化合物固化而得到的树脂固化物表现出液晶性。
专利文献1：美国专利第5811504号公报
专利文献2：欧洲专利公开第1698625号公报
发明内容
本发明提供下述等：
<1>树脂组合物，含有式(1)
Figure G2008800172640D00011
(式中，R1、R2、R3、R4和R5分别相同或不同，表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基，m和n表示0～4的整数，m表示2以上的整数时，全部的R4可以表示相同的基团，也可以表示不同的基团，n表示2以上的整数时，全部的R5可以表示相同的基团，也可以表示不同的基团。
Ar表示下式
所示的任意一种二价基团。其中，R表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基，a表示1～8的整数，b、e和g表示1～6的整数，c表示1～7的整数，d和h表示1～4的整数，f表示1～5的整数，a～h表示2以上的整数时，全部的R可以表示相同的基团，也可以表示不同的基团。)所示的环氧化合物(以下有时简称为环氧化合物)和式(2)
Figure G2008800172640D00022
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、m、n和Ar表示与上述相同的意思，Q表示碳原子数为1～8的直链状亚烷基，构成该直链状亚烷基的亚甲基可以被碳原子数为1～8的烷基取代，此外也可以在该亚甲基之间插入-O-或N(R6)-。其中，R6表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基。)所示的环氧化合物(以下有时简称为环氧化合物(2))。
<2>上述1所述的树脂组合物，其中，式(1)所示的环氧化合物与式(2)所示的环氧化合物的重量比率为式(1)所示的环氧化合物/式(2)所示的环氧化合物＝98/2～50/50。
<3>上述<1>所述的树脂组合物，其中，式(1)所示的环氧化合物为式(3)
Figure G2008800172640D00023
(式中，Ar表示下述
Figure G2008800172640D00031
所示的任意一种二价基团。R、a、c、h、m和n表示与上述相同的意思)所示的环氧化合物。
<4>上述<3>所述的树脂组合物，其中，式(3)中Ar为
Figure G2008800172640D00032
<5>上述<1>～上述<4>中的任意一项所述的树脂组合物，其进一步含有固化剂。
<6>上述<5>所述的树脂组合物，其进一步含有填充材料。
<7>树脂固化物，其是将上述<5>或上述<6>所述的树脂组合物固化得到的。
<8>上述<7>所述的树脂固化物，其中，固化温度为120℃～200℃。
<9>树脂固化物，其是将上述<6>所述的树脂组合物固化得到的。
<10>上述<9>所述的树脂固化物，其中，固化温度为120℃～200℃。
<11>预浸料，其特征在于，将上述<1>～上述<6>中的任意一项所述的树脂组合物涂布或浸渗于基材后，进行半固化而成。
具体实施方式
环氧化合物(1)中，
作为碳原子数为1～8的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、正己基、正辛基、异辛基、环辛基等直链状或支链状的碳原子数为1～8的烷基。
作为上式所示的二价基团，可以举出环己烷-1，4-二基、2-环己烯-1，4-二基、1-环己烯-1，4-二基、1，4-环己二烯-3，6-二基、1，3-环己二烯-1，4-二基、1，3-环己二烯-2，5-二基、1，4-环己二烯-1，4-二基、2-甲基环己烷-1，4-二基、2-甲基环己烯-1，4-二基、1，4-亚苯基、3-甲基-1，4-亚苯基，3-乙基-1，4-亚苯基、3-正丙基-1，4-亚苯基、3-异丙基-1，4-亚苯基、3-正丁基-1，4-亚苯基、3-仲丁基-1，4-亚苯基、3-叔丁基-1，4-亚苯基、3-正戊基-1，4-亚苯基、3-(1-甲基丁基)-1，4-亚苯基、3-(1，1-二甲基丙基)-1，4-亚苯基、3-正己基-1，4-亚苯基、3-(1-甲基戊基)-1，4-亚苯基、3-(2-甲基戊基)-1，4-亚苯基、3-(1-乙基丁基)-1，4-亚苯基、3-(2-乙基丁基)-1，4-亚苯基、3-环己基-1，4-亚苯基、3-正庚基-1，4-亚苯基、3-(1-甲基环己基)-1，4-亚苯基、3-正辛基-1，4-亚苯基、3-(2-乙基己基)-1，4-亚苯基、3，5-二甲基-1，4-亚苯基、3，5-二乙基-1，4-亚苯基、3，5-二正丙基-1，4-亚苯基、3，5-二异丙基-1，4-亚苯基、3，5-二正丁基-1，4-亚苯基、3，5-二仲丁基-1，4-亚苯基、3，5-二叔丁基-1，4-亚苯基、3，5-二叔戊基-1，4-亚苯基等。
上述环氧化合物(1)中，优选下式(3)
Figure G2008800172640D00041
(式中，Ar表示下述
Figure G2008800172640D00042
所示的任意一种二价基团，R、a、c、h、m和n表示与上述相同的意思。)所示的环氧化合物，其中，特别优选Ar为
Figure G2008800172640D00043
的环氧化合物。
作为上述环氧化合物(1)，可以举出例如，
4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}环己烷、
1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}环己烷、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}环己烷、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-正戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-叔戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-正己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-(1-甲基戊基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-(1-乙基丁基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-环己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-正庚基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-正辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-(2-乙基己基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-叔辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-环辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-环己烷、
1，4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-叔戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-(1-甲基戊基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-(1-乙基丁基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-环己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正庚基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-(2-乙基己基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-叔辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-环辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-正戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-叔戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-正己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-(1-甲基戊基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-(1-乙基丁基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-环己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-正庚基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-正辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-(2-乙基己基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-叔辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-环辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2-环己烯、
1，4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-正戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-叔戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-正己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-(1-甲基戊基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-(1-乙基丁基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-环己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-正庚基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-正辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-(2-乙基己基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-叔辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-环辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-2，5-环己二烯、
4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-正戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-叔戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-正己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-(1-甲基戊基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-(1-乙基丁基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-环己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-正庚基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-正辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-(2-乙基己基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-叔辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-环辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，5-环己二烯、
4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-正戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-叔戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-正己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-(1-甲基戊基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-(1-乙基丁基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-环己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-正庚基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-正辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-(2-乙基己基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-叔辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-环辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，4-环己二烯、
4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-正戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-叔戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-正己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-(1-甲基戊基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-(1-乙基丁基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-环己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-正庚基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-正辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-(2-乙基己基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-叔辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-环辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1，3-环己二烯、
4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}苯、
1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}苯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}苯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-正戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-叔戊基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-正己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-(1-甲基戊基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-(1-乙基丁基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-环己基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-正庚基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-正辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-(2-乙基己基)-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-叔辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-环辛基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基甲氧基)苯基}-苯等。
其中，优选为
1，4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯。
上述环氧化合物(1)例如可以通过欧洲专利公开第1698625号公报中记载的方法制备。
环氧化合物(2)中，
作为碳原子数为1～8的直链状亚烷基，可以举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基等1～8个亚甲基以直链状键合而成的基团。构成上述碳原子数为1～8的直链状亚烷基的亚甲基可以被碳原子数为1～8的烷基取代，此外，可以在该亚甲基之间插入-O-或N(R6)-，作为其具体例子，可以举出2-甲基三亚甲基、1，2-二甲基亚丙基、3-氧杂四亚甲基、3-氧杂五亚甲基等。其中，优选碳原子数为1～4的直链状亚烷基。
作为碳原子数为1～8的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、正己基、正辛基、异辛基、环辛基等直链状或支链状的碳原子数为1～8的烷基。
作为环氧化合物(2)，可以举出例如，
1，4-二{4-(环氧乙烷基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(3-环氧乙烷基丙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(3-环氧乙烷基丙氧基)苯基}-4-{4-(3-环氧乙烷基丙氧基)苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(4-环氧乙烷基丁氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(4-环氧乙烷基丁氧基)苯基}-4-{4-(4-环氧乙烷基丁氧基)苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(5-环氧乙烷基戊氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(5-环氧乙烷基戊氧基)苯基}-4-{4-(5-环氧乙烷基戊氧基)苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(6-环氧乙烷基己氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(6-环氧乙烷基己氧基)苯基}-4-{4-(6-环氧乙烷基己氧基)苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(8-环氧乙烷基辛氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(8-环氧乙烷基辛氧基)苯基}-4-{4-(8-环氧乙烷基辛氧基)苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(2-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(3-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-1-环己烯、
1，4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-苯、
1，4-二{4-(3-环氧乙烷基丙氧基)苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(3-环氧乙烷基丙氧基)苯基}-4-{4-(3-环氧乙烷基丙氧基)苯基}-苯、
1，4-二{4-(4-环氧乙烷基丁氧基)苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(4-环氧乙烷基丁氧基)苯基}-4-{4-(4-环氧乙烷基丁氧基)苯基}-苯、
1，4-二{4-(5-环氧乙烷基戊氧基)苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(5-环氧乙烷基戊氧基)苯基}-4-{4-(5-环氧乙烷基戊氧基)苯基}-苯、
1，4-二{4-(6-环氧乙烷基己氧基)苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(6-环氧乙烷基己氧基)苯基}-4-{4-(6-环氧乙烷基己氧基)苯基}-苯、
1，4-二{4-(8-环氧乙烷基辛氧基)苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(8-环氧乙烷基辛氧基)苯基}-4-{4-(8-环氧乙烷基辛氧基)苯基}-苯、
1，4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-苯、
1，4-二{4-(2-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(2-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-4-{4-(2-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-苯、
1，4-二{4-(3-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-苯、
1-{3-甲基-4-(3-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-4-{4-(3-甲基-环氧乙烷基)甲氧基乙氧基苯基}-苯等。
其中，优选
1，4-二{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-乙基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-异丙基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-正丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-仲丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯、
1-{3-叔丁基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯。
上述环氧化合物(2)例如可以通过欧洲专利公开第1698625号公报中记载的方法来制备。
本发明的树脂组合物含有环氧化合物(1)和环氧化合物(2)。上述树脂组合物通过直接或在溶剂中将环氧化合物(1)和环氧化合物(2)混合来得到。作为溶剂，可以举出甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂，二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮等非质子性极性溶剂，乙酸丁酯等酯溶剂，丙二醇单甲基醚等二元醇溶剂等。
该树脂组合物中的环氧化合物(1)与环氧化合物(2)的重量比率，通常为环氧化合物(1)/环氧化合物(2)＝98/2～50/50，优选为90/10～70/30。
上述树脂组合物可以含有不同的两种以上环氧化合物(2)。
上述树脂组合物可以进一步含有固化剂。
作为固化剂，若为在分子内具有至少2个可以与环氧基进行固化反应的官能团的固化剂即可，可以举出该官能团为氨基的胺类固化剂、该官能团为羟基的酚类固化剂、该官能团为羧基的酸酐类固化剂等，优选胺类固化剂或酚类固化剂。
作为胺类固化剂，可以举出乙二胺、三亚甲基二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺等碳原子数为2～20的脂肪族多元胺，对二甲苯二胺、间二甲苯二胺、1，5-二氨基萘、间苯二胺、对苯二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基乙烷、4，4’-二氨基二苯基丙烷、4，4’-二氨基二苯基醚、1，1-二(4-氨基苯基)环己烷、4，4’-二氨基二苯基砜、二(4-氨基苯基)苯基甲烷等芳族多元胺，4，4’-二氨基二环己烷、1，3-二(氨基甲基)环己烷等脂环多元胺，双氰胺等，优选为芳族多元胺，更优选为4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基乙烷、1，5-二氨基萘、对苯二胺。
作为酚类固化剂，可以举出酚醛树脂、苯酚芳烷基树脂(具有亚苯基骨架、二亚苯基骨架(ジフエニレン骨格)等)，萘酚芳烷基树脂，聚氧苯乙烯树脂(ポリオキシスチレン樹脂)等。作为酚醛树脂，可以举出苯胺改性甲阶酚醛树脂、二甲基醚甲阶酚醛树脂等甲阶酚醛型酚醛树脂，苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、叔丁基苯酚酚醛清漆树脂、壬基苯酚酚醛清漆树脂等酚醛清漆型酚醛树脂，双环戊二烯改性酚醛树脂、萜烯改性酚醛树脂、三苯酚甲烷型树脂等特殊酚醛树脂等，作为聚氧苯乙烯树脂，可以举出聚(对氧苯乙烯)等。
作为酸酐类固化剂，可以举出马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐、偏苯三酸酐等。
上述固化剂以下述量使用，即，可以与环氧基进行固化反应的官能团的总量相对于树脂组合物中含有的环氧化合物(1)和环氧化合物(2)的环氧基的总量通常为0.5～1.5当量倍、优选0.9～1.1当量倍的量。
上述树脂组合物可以进一步含有上述溶剂、其它的环氧化合物或各种添加剂。作为添加剂，可以举出熔融破碎二氧化硅粉末、熔融球状二氧化硅粉末、结晶二氧化硅粉末、二次凝聚二氧化硅粉末等二氧化硅粉末，例如氧化铝、氮化铝、氮化硼、氮化硅、碳化硅、钛白、氢氧化铝、氧化镁、滑石、粘土、云母、玻璃纤维等填充材料，铜、铝、铁等金属，三苯基膦、1，8-氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、2-甲基咪唑等固化促进剂，γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷等偶联剂，炭黑等着色剂，硅油、硅氧烷橡胶等低应力成分，天然蜡、合成蜡、高级脂肪酸或其金属盐、石蜡等脱模剂，抗氧化剂等。其中，优选填充材料。上述其它的环氧化合物或添加剂的含量若为不损害将该树脂组合物固化得到的树脂固化物的所需的性能的量则没有特别问题。
通过将含有固化剂的树脂组合物固化，得到树脂固化物。
固化温度通常为120℃～200℃。
作为制备树脂固化物的方法，可以举出将上述树脂组合物直接加热至规定温度使其固化的方法，将上述树脂组合物加热熔融并注入到模具等中、进一步加热该模具来成型的方法，使上述树脂组合物熔融、将得到的熔融物注入预先加热的模具中使其固化的方法，使上述树脂组合物部分固化、粉碎得到的部分固化物得到粉末、将得到的粉末填充到模具中、将该填充粉末熔融成型的方法，将上述树脂组合物根据需要溶解在溶剂中、搅拌的同时使其部分固化、将得到的溶液铸塑后、通过通风干燥等干燥除去溶剂、根据需要用加压机等施加压力的同时加热规定时间的方法等。
此外，还可以将含有固化剂的树脂组合物根据需要用溶剂稀释后，涂布或浸渗于基材，对涂布或浸渗的基材进行加热，使该基材中的环氧化合物半固化，由此制造预浸料。作为基材，可以举出玻璃纤维织物等无机质纤维的织物或非织造布，聚酯等有机质纤维的织物或非织造布等。使用上述预浸料，利用通常的方法，可以容易地制造叠层板等。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明，但是本发明不被这些实施例所限定。
实施例1
将作为环氧化合物(1)的1-{2-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基}-1-环己烯(化合物A)和作为环氧化合物(2)的1-{3-甲基-4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-4-{4-(环氧乙烷基甲氧基乙氧基)苯基}-1-环己烯(化合物B)混合，制备树脂组合物(组合物X)。向得到的组合物X中加入作为固化剂的4，4’-二氨基二苯基甲烷(DDM)、作为填充剂的氧化铝粉末、作为溶剂的甲基乙基酮，制备树脂组合物(组合物Y)。组合物Y中的化合物A与化合物B的比率按照环氧当量比为80∶20，按照重量比为77∶23。此外，化合物A和化合物B的总计与固化剂的比率按照环氧基/氨基的当量比为1∶1。此外，填充材料按照相对于将组合物Y固化得到的树脂固化物的体积比率为70％进行配合。以一面(上面)被粗糙化的铜箔作为基材，通过铸塑将该组合物Y涂布至规定的厚度，进行加热干燥得到预浸料。使树脂涂布面朝上来放置该预浸料，覆盖一面(下面)被粗糙化的铜箔，145℃下进行真空加热加压，进行固化、粘接。进一步通过温度205℃、2小时的加热使其完全固化，得到片状的树脂固化物。由得到的树脂固化物切出试验片，通过酸蚀除去两面的铜箔，仅取出片状的树脂层。使用闪光法装置(NETZSCH公司制Xe闪光分析仪LFA447型、按照ASTME1461)，测定树脂层的热扩散率，其乘以通过阿基米德法测定的密度和通过DSC法测定的比热，求得厚度方向的导热率。
实施例2
除了在实施例1中在160℃下进行真空加热加压之外，与实施例1同样地实施，得到片状的树脂固化物。由得到的树脂固化物切出试验片，通过与实施例1同样的方法测定导热率。
比较例1
除了在实施例1中仅使用化合物A来替代化合物A和化合物B之外，与实施例1同样地实施，得到片状的树脂固化物。由得到的树脂固化物切出试验片，通过与实施例1同样的方法测定导热率。
比较例2
除了在实施例2中仅使用化合物A来替代化合物A和化合物B之外，与实施例2同样地实施，得到片状的树脂固化物。由得到的树脂固化物切出试验片，通过与实施例1同样的方法测定导热率。
对于实施例1和实施例2、比较例1和比较例2的评价结果如表1所示。
[表1]
Figure G2008800172640D00221
若对比较例1和比较例2进行比较，则可知真空加压温度高的比较例2的树脂固化物的导热率低。认为这是由于，比较例2中，固化温度(真空加压温度)不在可以由仅含有化合物A的树脂组合物得到表现出液晶性的树脂固化物的固化温度区域内，固化时不能形成充分的高级结构。认为比较例1中，由于固化温度在可以得到表现出液晶性的树脂固化物的固化温度区域内，因此表现出比比较例2高的导热率。
另一方面认为，实施例1和实施例2中得到的树脂固化物即使加压温度不同，导热率也高，通过含有化合物B，可以得到表现出液晶性的树脂固化物的固化温度区域宽，形成充分的高级结构。进一步认为，实施例1和实施例2中得到的树脂固化物与比较例1的树脂固化物相比导热率都更高，因此即使在可以得到表现出液晶性的树脂固化物的固化温度区域内，通过含有化合物B，也更容易形成高级结构。
产业实用性
本发明的树脂固化物不仅表现出液晶性，而且具有高的导热率，因此例如作为印刷布线基板等要求高的散热性的绝缘材料是有用的。

Claims (11)

1.树脂组合物，其含有式(1)所示的环氧化合物和式(2)所示的环氧化合物，
Figure F2008800172640C00011
(式中，R1、R2、R3、R4和R5分别相同或不同，表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基，m和n表示0～4的整数，m表示2以上的整数时，全部的R4可以表示相同的基团、也可以表示不同的基团，n表示2以上的整数时，全部的R5可以表示相同的基团，也可以表示不同的基团，
Ar表示下式
所示的任意一种二价基团，其中，R表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基，a表示1～8的整数，b、e和g表示1～6的整数，c表示1～7的整数，d和h表示1～4的整数，f表示1～5的整数，a～h表示2以上的整数时，全部的R可以表示相同的基团，也可以表示不同的基团)
Figure F2008800172640C00013
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、m、n和Ar表示与上述相同的意思，Q表示碳原子数为1～8的直链状亚烷基，构成该直链状亚烷基的亚甲基可以被碳原子数为1～8的烷基取代，此外也可以在该亚甲基之间插入-O-或N(R6)-，其中，R6表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基)。
2.如权利要求1所述的树脂组合物，其中，式(1)所示的环氧化合物与式(2)所示的环氧化合物的重量比率为式(1)所示的环氧化合物/式(2)所示的环氧化合物＝98/2～50/50。
3.如权利要求1所述的树脂组合物，其中，式(1)所示的环氧化合物为式(3)所示的环氧化合物，
Figure F2008800172640C00021
(式中，Ar表示下述
Figure F2008800172640C00022
所示的任意一种二价基团，R、a、c、h、m和n表示与上述相同的意思)。
4.如权利要求3所述的树脂组合物，其中，式(3)中Ar为
Figure F2008800172640C00023
5.如权利要求1～4中的任意一项所述的树脂组合物，其进一步含有固化剂。
6.如权利要求5所述的树脂组合物，其进一步含有填充材料。
7.树脂固化物，其是将权利要求5所述的树脂组合物固化得到的。
8.如权利要求7所述的树脂固化物，其中，固化温度为120℃～200℃。
9.树脂固化物，其是将权利要求6所述的树脂组合物固化得到的。
10.如权利要求9所述的树脂固化物，其中，固化温度为120℃～200℃。
11.预浸料，其特征在于，将权利要求1～4中的任意一项所述的树脂组合物涂布或浸渗于基材后，进行半固化而成。
CN2008800172640A 2007-03-26 2008-03-25 环氧树脂组合物 Expired - Fee Related CN101772527B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007078665 2007-03-26
JP078665/2007 2007-03-26
PCT/JP2008/055553 WO2008123237A1 (ja) 2007-03-26 2008-03-25 エポキシ樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101772527A CN101772527A (zh) 2010-07-07
CN101772527B true CN101772527B (zh) 2012-10-10

Family

ID=39830730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008800172640A Expired - Fee Related CN101772527B (zh) 2007-03-26 2008-03-25 环氧树脂组合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20100144926A1 (zh)
EP (1) EP2133379A1 (zh)
JP (1) JP2008266594A (zh)
KR (1) KR20090129486A (zh)
CN (1) CN101772527B (zh)
TW (1) TW200914483A (zh)
WO (1) WO2008123237A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008239679A (ja) * 2007-03-26 2008-10-09 Sumitomo Chemical Co Ltd エポキシ樹脂組成物
WO2008130028A1 (ja) * 2007-04-19 2008-10-30 Sumitomo Chemical Company, Limited エポキシ組成物
JP2013060407A (ja) * 2011-09-15 2013-04-04 Sumitomo Chemical Co Ltd ベンゾオキサジン化合物およびその製造方法
JP6102082B2 (ja) * 2012-04-26 2017-03-29 日立化成株式会社 エポキシ樹脂組成物、半硬化エポキシ樹脂組成物、硬化エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、積層板、金属基板、及びプリント配線板
US10017601B2 (en) * 2013-07-04 2018-07-10 Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. Resin composition, prepreg and laminate board
JP6452133B2 (ja) * 2015-02-17 2019-01-16 田岡化学工業株式会社 環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂
WO2017209210A1 (ja) * 2016-06-02 2017-12-07 日立化成株式会社 エポキシ樹脂組成物、ｂステージシート、硬化エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、樹脂付金属箔、及び金属基板
CN112041380A (zh) * 2018-04-27 2020-12-04 东丽株式会社 预浸料坯以及碳纤维增强复合材料
CN112135854B (zh) * 2018-08-27 2023-08-25 三菱瓦斯化学株式会社 环氧树脂、环氧树脂组合物和其固化物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1898223A (zh) * 2003-12-24 2007-01-17 住友化学株式会社 环氧化合物和通过固化所述化合物得到的固化环氧树脂

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3461098A (en) * 1964-03-27 1969-08-12 Union Carbide Corp Polycarbonates of the bisphenol of cyclohexadiene
US5189117A (en) * 1990-08-03 1993-02-23 The Dow Chemical Company Polyurethane from epoxy compound adduct
US6229675B1 (en) * 1993-01-20 2001-05-08 Nippon Petrochemicals Co., Ltd Swing arm actuator for magnetic disk unit
LU88405A1 (de) * 1993-09-08 1995-04-05 Europ Communities Anisotrope Polymere sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
DE19504224A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Material
TW324737B (en) * 1994-03-30 1998-01-11 Gould Wlectronics Inc Epoxy adhesive composition and copper foil and laminate using the same
KR100411922B1 (ko) * 1995-02-17 2004-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 중합체성필름
DE59609705D1 (de) * 1995-03-03 2002-10-31 Rolic Ag Zug Photovernetzbare Naphthylderivate
GB2299333B (en) * 1995-03-29 1998-11-25 Merck Patent Gmbh Reactive terphenyls
US5811504A (en) * 1995-08-03 1998-09-22 Cornell Research Foundation, Inc. Liquid crystalline epoxy monomer and liquid crystalline epoxy resin containing mesogen twins
US5773178A (en) * 1996-09-13 1998-06-30 Japan Synthetic Rubber Co, Ltd. Process for producing a patterned anisotropic polymeric film
US5904984A (en) * 1996-10-17 1999-05-18 Siemens Westinghouse Power Corporation Electrical insulation using liquid crystal thermoset epoxy resins
DE19715993A1 (de) * 1997-04-17 1998-10-22 Clariant Gmbh Polymerlaminate mit erhöhtem Deckvermögen
DE69831186T2 (de) * 1997-04-30 2006-06-08 Jsr Corp. Orientierungsschicht für Flüssigkristall und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW410534B (en) * 1997-07-16 2000-11-01 Matsushita Electric Ind Co Ltd Wiring board and production process for the same
US6326555B1 (en) * 1999-02-26 2001-12-04 Fujitsu Limited Method and structure of z-connected laminated substrate for high density electronic packaging
US6433317B1 (en) * 2000-04-07 2002-08-13 Watlow Polymer Technologies Molded assembly with heating element captured therein
JP3439726B2 (ja) * 2000-07-10 2003-08-25 住友ベークライト株式会社 被研磨物保持材及びその製造方法
US6539171B2 (en) * 2001-01-08 2003-03-25 Watlow Polymer Technologies Flexible spirally shaped heating element
WO2002062736A1 (fr) * 2001-02-08 2002-08-15 Honshu Chemical Industry Co., Ltd. Diphenol et procede de production de ce diphenol
JP2006273989A (ja) * 2005-03-29 2006-10-12 Sumitomo Chemical Co Ltd エポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物
JP4761448B2 (ja) 2005-09-16 2011-08-31 独立行政法人科学技術振興機構 血液エンドトキシン測定方法
US20090105388A1 (en) * 2006-06-07 2009-04-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Epoxy Resin Composition and Cured Epoxy Resin

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1898223A (zh) * 2003-12-24 2007-01-17 住友化学株式会社 环氧化合物和通过固化所述化合物得到的固化环氧树脂

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开2006-273989A 2006.10.12
实施例1-8.

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008123237A1 (ja) 2008-10-16
JP2008266594A (ja) 2008-11-06
CN101772527A (zh) 2010-07-07
EP2133379A1 (en) 2009-12-16
KR20090129486A (ko) 2009-12-16
US20100144926A1 (en) 2010-06-10
TW200914483A (en) 2009-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101772527B (zh) 环氧树脂组合物
CN101720336A (zh) 树脂组合物
CN101466757A (zh) 环氧树脂组合物及环氧树脂固化物
JP6102082B2 (ja) エポキシ樹脂組成物、半硬化エポキシ樹脂組成物、硬化エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、積層板、金属基板、及びプリント配線板
CN106366128B (zh) 膦菲类化合物及其制备方法和应用
CN102405259B (zh) 聚酰亚胺树脂用组合物及由其形成的聚酰亚胺树脂
CN101585955B (zh) 一种树脂组合物及其制作的涂覆树脂铜箔以及使用该涂覆树脂铜箔制作的覆铜板
CN101198632B (zh) 环氧树脂组合物以及固化物
TWI548520B (zh) Low dielectric composite materials and laminated boards and circuit boards
TWI589686B (zh) Low-dielectric phosphorus-containing flame retardant resin composition and its preparation method and application
CN103347930B (zh) 固化性树脂组合物及其固化物
CN102337006B (zh) 树脂组合物、b阶片材、金属箔、金属基板和led基板
CN104024332A (zh) 树脂组合物、以及使用该树脂组合物的树脂片、预浸料坯、层叠板、金属基板、印刷配线板和功率半导体装置
CN103917605A (zh) 树脂组合物、以及使用该树脂组合物的树脂片、预浸料坯、层叠板、金属基板和印刷配线板
CN102604512A (zh) 环氧树脂、环氧树脂组合物、使用该环氧树脂的预浸渍体及叠层板
CN103827221A (zh) 树脂组合物、树脂片、树脂片固化物、带有树脂的金属箔以及散热构件
CN105778506A (zh) 一种有机硅树脂组合物及使用它的预浸料、层压板、覆铜板以及铝基板
KR20020087440A (ko) 신규한 실리콘 중합체의 제조 방법, 이 방법에 의해제조된 실리콘 중합체, 열경화성 수지 조성물, 수지 필름,절연 재료 부착 금속박, 양면 금속박 부착 절연 필름,금속장 적층판, 다층 금속장 적층판 및 다층 프린트 배선판
CN103819881A (zh) 绝缘用树脂组合物、绝缘薄膜、半固化片及印刷电路基板
TWI306867B (en) Flame-retardant epoxy resin and its cured product
CN106085169A (zh) 固化性组合物
CN109988299A (zh) 一种含环氧基的有机硅改性聚苯醚树脂及其制备方法和用途
JP2004002573A (ja) プリプレグ、積層板およびプリント配線板
JP5457304B2 (ja) フェノール性樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及び硬化物
CN105461963A (zh) 一种表面有机改性的氮化硼粉体及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20121010

Termination date: 20130325