CN101724153A - 一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜的制备方法，包括：a)在预先制备的含叔胺侧基的酚酞双酚单体中加入卤化有机物单体或硝化有机物单体、催化剂和溶剂，组成混合溶液；b)所述混合溶液在80℃-220℃的条件下进行反应。本发明还公开了一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜均聚物和一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜共聚物。本发明以酚酞或酚酞聚醚砜为原料，通过与不对称胺发生取代反应得到含有叔胺侧基的酚酞聚醚砜。由于叔胺基为极性基团，亲水性较强，克服了酚酞聚醚砜应用上的限制，尤其是减少了作为超滤膜或反渗透支撑底膜应用于水处理时的不利影响。同时，叔胺基活性较强，容易转变成季铵基等其他基团，有利于酚酞型聚醚砜的进一步功能化以及聚醚砜制品的改性。
Description
技术领域
本发明涉及高分子聚合物技术领域，尤其涉及一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜及其制备方法。
背景技术
聚醚砜是一种常用的工程塑料，具有机械强度高、尺寸稳定性高、玻璃化温度高、化学稳定性好、易于加工、性价比高等优点，广泛应用于水处理、离子交换与生物技术等领域。
随着高性能塑料用量的增长和用途的扩展，一系列新型聚醚砜研发成功并应用于生产。中国专利文献CN85101721公开了一种酚酞型聚醚砜(PES-C)的制备方法，该方法以酚酞和4，4′-二氯二苯砜为原料，碳酸钾为催化剂一步合成酚酞型聚醚砜，在聚醚砜中引入了酞侧基，提高了聚醚砜的性能。其合成反应式和结构式如下：
但是，现有的酚酞型聚醚砜具有较强的疏水性，应用受到限制，尤其是作为超滤膜或反渗透支撑底膜应用于水处理时，不仅水渗透率低，而且会使蛋白质粘附在膜表面且不断繁殖，使膜的水透过量持续下降。同时，现有的酚酞型聚醚砜分子结构中除了酞侧基，没有其他活性较强的官能基团，不利于聚醚砜的进一步功能化以及聚醚砜制品的改性。
发明内容
有鉴于此，本发明解决的技术问题在于提供一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜及其制备方法，通过该方法在酚酞聚醚砜侧链上引入了活性较高的叔胺基，提高了酚酞聚醚砜的亲水性。
本发明公开了一种式(I)结构的化合物：
(I)
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数；
n表示聚合度，n为正整数。
与现有技术相比，本发明提供的酚酞聚醚砜侧链上引入了叔胺基，叔胺基为极性基团，亲水性较强，克服了酚酞聚醚砜应用上的限制，尤其是作为超滤膜或反渗透支撑底膜应用于水处理时。同时，叔胺基活性较强，容易转变成季铵基等其他基团，有利于酚酞型聚醚砜的进一步功能化以及聚醚砜制品的改性。
本发明还公开了一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜的制备方法，包括：
a)在预先制备的含叔胺侧基的酚酞双酚单体中加入卤化有机物单体或硝化有机物单体、催化剂和溶剂，组成混合溶液；
b)所述混合溶液在80℃-220℃的条件下进行反应。
优选的，所述含叔胺侧基的酚酞双酚单体的制备过程包括：
在酚酞中加入不对称胺，在20℃-200℃的条件下反应；
所述不对称胺一端含有氨基，一端含有叔胺，结构通式如式(II)：
(II)
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数。
优选的，所述不对称胺为N，N-二甲氨基丙胺。
优选的，所述步骤a)中所述卤化有机物单体为4，4′-二氟二苯砜、4，4′-二氯二苯砜、4，4′-二氟二苯酮、4，4′-二氯二苯酮或全氟联苯。
优选的，所述步骤a)中所述催化剂为碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯。
优选的，所述步骤a)中所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、环丁砜或二苯砜。
优选的，所述步骤a)中所述混合溶液的固体含量为5％-50％。
本发明还公开了一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜的制备方法，包括：
在酚酞聚醚砜中加入不对称胺，在20℃-200℃的条件下反应；
所述不对称胺一端含有氨基，一端含有叔胺，结构通式如式(II)：
(II)
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数。
本发明还公开了一种式(III)结构的化合物：
(III)
其中，Ar是选自下列(1)-(5)任意一种的芳香基：
其中，0＜x＜1；
m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数；
n表示聚合度，n为正整数。
与现有技术相比，本发明以酚酞或酚酞聚醚砜为原料，通过与不对称胺发生取代反应得到含有叔胺侧基的酚酞聚醚砜。由于叔胺基为极性基团，亲水性较强，克服了酚酞聚醚砜应用上的限制，尤其减少了作为超滤膜或反渗透支撑底膜应用于水处理时的不利影响。同时，叔胺基活性较强，容易转变成季铵基等其他基团，有利于酚酞型聚醚砜的进一步功能化以及聚醚砜制品的改性。此外，本发明使用的原料价格低廉、反应条件要求低，因此整个制备过程成本低、易于控制。
具体实施方式
本发明提供了一种式(I)结构的化合物：
(I)
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数；
n表示聚合度，n为正整数。
按照本发明，所述式(I)结构的化合物优选为m＝2时的化合物，结构如下：
与现有技术相比，本发明提供的酚酞聚醚砜侧链上引入了叔胺基，叔胺基为极性基团，亲水性较强，克服了酚酞聚醚砜应用上的限制，尤其是作为超滤膜或反渗透支撑底膜应用于水处理时。同时，叔胺基活性较强，容易转变成季铵基等其他基团，有利于酚酞型聚醚砜的进一步功能化以及聚醚砜制品的改性。
本发明还公开了一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜的制备方法，包括：
a)在预先制备的含叔胺侧基的酚酞双酚单体中加入卤化有机物单体或硝化有机物单体、催化剂和溶剂，组成混合溶液；
b)所述混合溶液在80℃-220℃的条件下进行反应。
本发明对卤化有机物单体没有特殊限制，优选为4，4′-二氟二苯砜、4，4′-二氯二苯砜、4，4′-二氟二苯酮、4，4′-氯二苯酮或全氟联苯。
本发明对催化剂没有特殊限制，优选为碱土金属盐或碱金属盐，更优选为碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯。
本发明对溶剂没有特殊限制，优选为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、环丁砜或二苯砜。
按照本发明，所述混合溶液的固体含量优选为3％-60％，更优选为5％-50％，最优选为10％-40％。
按照本发明，优选对所述混合溶液进行本领域技术人员熟知的共沸带水，所用带水剂优选为甲苯、环己烷等本领域技术人员熟知的带水剂。
按照本发明，含叔胺侧基的酚酞双酚单体和卤化有机物单体或硝化有机物单体在催化剂的作用下，在溶剂中发生聚合反应，生成含有叔胺侧基的酚酞聚醚砜，反应如下：
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数；
n表示聚合度，n为正整数；
X为-F、-Cl或NO2。
按照本发明，所述含叔胺侧基的酚酞双酚单体和卤化有机物单体或硝化有机物单体按摩尔比优选为1∶3，更优选为1∶2，最优选为1∶1；所述反应时间优选为2小时-20小时，更优选为5小时-20小时，最优选为8小时-18小时。
本发明对所述含叔胺侧基的酚酞双酚单体的来源没有特殊限制，优选为按照以下步骤制备：
在酚酞中加入不对称胺，在20℃-200℃的条件下反应；
所述不对称胺一端含有氨基，一端含有叔胺，结构通式如式(II)：
(II)
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数。
按照本发明，酚酞和不对称胺在20℃-200℃的条件下发生反应，生成含叔胺侧基的酚酞双酚单体，反应如下：
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数。
按照本发明，酚酞和不对称胺按摩尔比优选为1∶1，反应时间优选为2小时-50小时，更优选为5-50小时，最优选为10-50小时。
按照本发明，所述不对称胺优选为N，N-二甲氨基丙胺。所述N，N-二甲氨基丙胺与酚酞反应生成N-二甲氨基丙基-3，3′-双(4-羟基苯基)苯并吡咯酮(PPH-TA)，反应如下：
本发明优选通过红外光谱和核磁共振分析方法对所述PPH-TA进行结构分析，证实结构如上所述。
本发明还公开了含叔胺侧基的酚酞聚醚砜的另一种制备方法，包括：
在酚酞聚醚砜中加入不对称胺，在20℃-200℃的条件下反应；
所述不对称胺一端含有氨基，一端含有叔胺，结构通式如式(II)：
(II)
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数。
按照本发明，所述酚酞聚醚砜和所述不对称胺发生如下反应：
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数。
按照本发明，制备含叔胺基的酚酞聚醚砜主要是通过酚酞、酚酞聚醚砜等不含叔胺基的物质与不对称胺进行反应，引入叔胺基，直接或间接得到含叔胺基的酚酞聚醚砜。因此，本发明所述的含叔胺侧基的酚酞聚醚砜的制备方法也包括了其他酚酞类制品与不对称胺为原料得到含叔胺侧基的酚酞聚醚砜的方法。
本发明还公开了一种式(III)结构的化合物：
(III)
其中，Ar是选自下列(1)-(5)任意一种的芳香基：
其中，0＜x＜1；
m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数；
n表示聚合度，n为正整数。
按照本发明，式(III)结构的化合物为酚酞聚醚砜的共聚物，包括但不限于下表所列化合物：
在上表所述的聚合物中，0＜x＜1；m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数；n表示聚合度，n为正整数。
本发明对所述式(III)结构的化合物的制备方法没有特殊限制，优选为以含叔胺侧基的酚酞双酚单体、其他双酚和卤化有机物单体或硝化有机物单体为原料共聚得到共聚物，所述其他双酚优选为以下双酚单体：
与现有技术相比，本发明以酚酞或酚酞聚醚砜为原料，通过与不对称胺发生取代反应得到含有叔胺侧基的酚酞聚醚砜。由于叔胺基为极性基团，亲水性较强，克服了酚酞聚醚砜应用上的限制，尤其是减少了作为超滤膜或反渗透支撑底膜应用于水处理时的不利影响。同时，叔胺基活性较强，容易转变成季铵基等其他基团，有利于酚酞型聚醚砜的进一步功能化以及聚醚砜制品的改性。此外，本发明使用的原料价格低廉、反应条件要求低，因此整个制备过程成本低、易于控制。
为了进一步了解本发明，下面结合实施例对本发明提供的含有叔胺侧基的酚酞聚醚砜的制备方法进行描述。
实施例1
在装有机械搅拌、冷凝器和分水器的三颈瓶中加入0.1mol酚酞和0.1molN，N-二甲氨基丙胺；向三颈瓶中通入氮气，并将其缓慢升温至120℃，使三颈瓶中物料发生反应，生成PPH-TA；
在装有机械搅拌、冷凝管和分水器的三颈瓶中加入0.1molPPH-TA，0.1mol4，4′-二氯二苯砜，0.2mol无水碳酸钾，138mL二甲亚砜，70mL甲苯；
向三颈瓶中通入氮气，并将三颈瓶逐渐升温至150℃，使甲苯回流，回流4小时后，逐步把甲苯蒸出，缓慢升温至180℃，使三颈瓶中物料进行聚合反应。
反应10小时后，降温使体系冷却到室温，加入N，N-二甲基甲酰胺(DMF)稀释，过滤除去不溶物；将滤液成细流状倒入快速搅拌的水中析出白色丝状聚合物；
过滤收集聚合物，反复多次水洗，120℃真空烘干12小时，得到含有叔胺侧基的酚酞聚醚砜；取样，在25℃的氮甲基吡咯烷酮(NMP)中测定，所述聚醚砜的比浓粘度达到0.6dL/g。
实施例2
在装有机械搅拌、冷凝器和分水器的三颈瓶中加入0.1mol酚酞和0.1molN，N-二甲氨基丙胺；向三颈瓶中通入氮气，并将其缓慢升温至120℃，使三颈瓶中物料发生反应，生成PPH-TA；
在装有机械搅拌、冷凝管和分水器的三颈瓶中加入0.1molPPH-TA，0.1mol4，4′-二氟二苯砜，0.2mol无水碳酸钾，138mL二甲亚砜，70mL甲苯；
向三颈瓶中通入氮气，并将三颈瓶逐渐升温至150℃，使甲苯回流，回流4小时后，逐步把甲苯蒸出，缓慢升温至180℃，使三颈瓶中物料进行聚合反应。
反应10小时后，降温使体系冷却到室温，加入N，N-二甲基甲酰胺(DMF)稀释，过滤除去不溶物；将滤液成细流状倒入快速搅拌的水中析出白色丝状聚合物；
过滤收集聚合物，反复多次水洗，120℃真空烘干12小时，得到含有叔胺侧基的酚酞聚醚砜；取样，在25℃的氮甲基吡咯烷酮(NMP)中测定，所述聚醚砜的比浓粘度达到0.8dL/g。
实施例3
在装有机械搅拌、冷凝管和分水器的三颈瓶中加入0.1mol市场购置的酚酞聚醚砜，0.1molN，N-二甲氨基丙胺；
向三颈瓶中通入氮气，并将三颈瓶逐渐升温至150℃，使三颈瓶中物料进行聚合反应。
反应10小时后，降温使体系冷却到室温，加入N，N-二甲基甲酰胺(DMF)稀释，过滤除去不溶物；将滤液成细流状倒入快速搅拌的水中析出白色丝状聚合物；
过滤收集聚合物，反复多次水洗，120℃真空烘干12小时，得到含有叔胺侧基的酚酞聚醚砜；取样，在25℃的氮甲基吡咯烷酮(NMP)中测定，所述聚醚砜的比浓粘度达到0.5dL/g。
实施例4
在装有机械搅拌、冷凝器和分水器的三颈瓶中加入0.1mol酚酞和0.1molN，N-二甲氨基丙胺；向三颈瓶中通入氮气，并将其缓慢升温至120℃，使三颈瓶中物料发生反应，生成PPH-TA；
在装有机械搅拌、冷凝管和分水器的三颈瓶中加入0.1molPPH-TA，0.2mol4，4′-二氟二苯砜，0.1mol4，4′-二氟二苯酮，0.2mol无水碳酸钾，138mL二甲亚砜，70mL甲苯；
向三颈瓶中通入氮气，并将三颈瓶逐渐升温至150℃，使甲苯回流，回流4小时后，逐步把甲苯蒸出，缓慢升温至180℃，使三颈瓶中物料进行聚合反应。
反应10小时后，降温使体系冷却到室温，加入N，N-二甲基甲酰胺(DMF)稀释，过滤除去不溶物；将滤液成细流状倒入快速搅拌的水中析出白色丝状聚合物；
过滤收集聚合物，反复多次水洗，120℃真空烘干12小时，得到含有叔胺侧基的酚酞聚醚砜；取样，在25℃的氮甲基吡咯烷酮(NMP)中测定，所述共聚物的比浓粘度达到0.8dL/g。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种式(I)结构的化合物：
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数；
n表示聚合度，n为正整数。
2.一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜的制备方法，其特征在于，包括：
a)在预先制备的含叔胺侧基的酚酞双酚单体中加入卤化有机物单体或硝化有机物单体、催化剂和溶剂，组成混合溶液；
b)所述混合溶液在80℃-220℃的条件下进行反应。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述含叔胺侧基的酚酞双酚单体的制备过程包括：
在酚酞中加入不对称胺，在20℃-200℃的条件下反应；
所述不对称胺一端含有氨基，一端含有叔胺，结构通式如式(II)：
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述不对称胺为N，N-二甲氨基丙胺。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤a)中所述卤化有机物单体为4，4′-二氟二苯砜、4，4′-二氯二苯砜、4，4′-二氟二苯酮、4，4′-二氯二苯酮或全氟联苯。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤a)中所述催化剂为碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤a)中所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、环丁砜或二苯砜。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤a)中所述混合溶液的固体含量为5％-50％。
9.一种含叔胺侧基的酚酞聚醚砜的制备方法，其特征在于，包括：
在酚酞聚醚砜中加入不对称胺，在20℃-200℃的条件下反应；
所述不对称胺一端含有氨基，一端含有叔胺，结构通式如式(II)：
其中，m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数。
10.一种式(III)结构的化合物：
其中，Ar是选自下列(1)-(5)任意一种的芳香基：
其中，0＜x＜1；
m表示-CH2-基团的个数，m为0或正整数；
n表示聚合度，n为正整数。
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